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TWI871301B - 具有苯并唑環構造之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

具有苯并唑環構造之化合物及有機電致發光元件 Download PDF

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TWI871301B
TWI871301B TW109104508A TW109104508A TWI871301B TW I871301 B TWI871301 B TW I871301B TW 109104508 A TW109104508 A TW 109104508A TW 109104508 A TW109104508 A TW 109104508A TW I871301 B TWI871301 B TW I871301B
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Abstract

本發明之目的在於提供可作為高效率、高耐久性的有機EL元件用材料，電子注入、輸送性能優異、具有電洞阻止能力，於薄膜狀態下之穩定性高的具有優越特性的有機化合物；進而提供使用此化合物，而高效率、高耐久性的有機EL元件。 本發明著眼於具電子親和性之苯并唑環構造中氮原子具有配位於金屬之能力、且耐熱性亦優異等特性，經設計而化學合成所得的具有苯并唑環構造之各種化合物。並使用此等化合物而試作有機EL元件並進行特性評價，結果藉由使用具有特定苯并唑環構造之化合物，成為具有優越特性的有機EL元件。

Description

具有苯并唑環構造之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於適合用於屬於各種顯示裝置適用之自發光元件的有機電致發光元件(以下簡稱為「有機EL元件」)的化合物與元件；更詳言之，係關於具有苯并唑環構造之化合物及使用該化合物的有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故相較於液晶元件係明亮而辨視性優越，可進行鮮明顯示，故已被積極研究。
於1987年伊士曼柯達公司之C.W.Tang等人係藉由開發出將各種角色分配至各材料之積層構造元件，而將使用了有機材料之有機EL元件實用化。C.W.Tang等人係將可輸送電子之螢光體與可輸送電洞之有機物積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層之中使其發光，藉此依10V以下之電壓獲得1000cd/m2 以上的高輝度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止，為了有機EL元件之實用化已進行了許多改良，將積層構造之各種角色進一步細分化，藉由在基板上依序設置了陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件可達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
此外，以進一步提高發光效率為目的，已嘗試有利用三重態激子，研究磷光發光性化合物之利用(例如參照非專利文獻2)。 進而，亦開發了利用藉由熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence；TADF)發光的元件，2011年於九州大學之安達等人，藉由使用了熱活化延遲螢光材料的元件實現了5.3%之外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層一般係於所謂主體材料之電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、或放射出延遲螢光之材料而可製作。上述非專利文獻所記載，有機EL元件中有機材料之選擇將對此元件之效率或耐久性等各種特性造成大幅影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，係由兩電極注入之電荷於發光層進行再結合而獲得發光，但重要的是如何高效率地將電洞、電子之兩電荷傳遞至發光層。因此，藉由提高電子注入性、提高其移動度，而提升電洞與電子於發光層內進行再結合的機率，進而藉由將由陽極側所輸送之電洞封閉於發光層、防止電子輸送層之劣化、或將在發光層內所生成之激子封閉，創造更易再結合之環境，藉此可獲得高效率發光。因此，電子輸送材料所扮演的角色係重要，需要具高電子注入性、高電子移動度、高電洞阻止性、進而對於電洞之耐久性高的電子輸送材料。
此外，關於元件之壽命，材料之耐熱性或非晶性亦重要。耐熱性低的材料係因元件驅動時所產生之熱，即使是低溫下亦引起熱分解而材料劣化。非晶性低的材料係即使短時間下亦發生薄膜之結晶化且元件劣化。因此，對於所使用之材料要求耐熱性高、非晶性良好的性質。
代表性之發光材料的參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)一般使用作為電子輸送材料，但其電子移動慢、且功函數為5.6eV，故難謂電洞阻止性能充分。
作為經改良電子注入性或移動度等特性的化合物，已提案了具有苯并三唑構造之化合物(例如專利文獻3)，但在將此等化合物用於電子輸送層之元件方面，發光效率等雖改良但仍不足，故仍要求進一步之低驅動電壓化、或進一步之高發光效率化。
又，作為電洞阻止性優異的電子輸送材料，提案有3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下簡稱為TAZ)(例如參照專利文獻4)。
TAZ由於功函數高達6.6eV而電洞阻止能力高，故於藉由真空蒸鍍或塗佈等所製作之螢光發光層或磷光發光層中，被使用作為積層於陰極側之電子輸送性的電洞阻止層，有助於有機EL元件的高效率化(例如參照非專利文獻4)。
然而，TAZ存在有電子輸送性低之重大課題，需要與電子輸送性高之電子輸送材料組合，以製作有機EL元件(例如參照非專利文獻5)。
再者，已知為電子輸送材料的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)亦功函數高達6.7eV而電洞阻止能力高，但由於玻璃轉移點(Tg)低至83℃，故薄膜缺乏穩定性，難謂可作為電洞阻止層充分發揮機能。
任一材料皆有膜穩定性不足、或阻止電洞之機能不足的情形。為了改善有機EL元件的元件特性，盼求一種電子之注入、輸送性能與電洞阻止能力優良、薄膜狀態下之穩定性高的有機化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：美國專利US5792557 專利文獻2：美國專利US5639914 專利文獻3：美國專利US9123897 專利文獻4：美國專利US5869199 專利文獻5：美國專利US8735597 專利文獻6：美國專利US9802961 專利文獻7：歐洲專利EP2684932 專利文獻8：美國專利US9199966 專利文獻9：美國專利US6878469 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9屆講習會預稿集55~61頁(2001) 非專利文獻2：應用物理學會第9屆講習會預稿集23~31頁(2001) 非專利文獻3：Appl. Phys. Lett., 98, 083302(2011) 非專利文獻4：第50屆應用物理學相關聯合演講會28p-A-6演講預稿集1413頁(2003) 非專利文獻5：應用物理學會有機分子、生物電子學分科會會誌11卷1號13~19頁(2000) 非專利文獻6：J. Org. chem., 71, 1802(2006) 非專利文獻7：J. Org. chem., 79, 6310(2014)
本發明之目的在於提供電子注入、輸送性能優異、具有電洞阻止能力，於薄膜狀態下之穩定性高的具有優越特性的有機化合物作為高效率、高耐久性的有機EL元件用材料；進而提供使用此化合物，而高效率、高耐久性的有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備的物理性特性，可舉例如：(1)電子之注入特性佳、(2)電子之移動度大、(3)電洞阻止能力優異、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性優異。又，作為本發明所欲提供之有機EL元件應具備的物理性特性，可舉例如：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光初始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。
因此，本發明人等為了達成上述目的，著眼於具電子親和性之苯并唑環中氮原子具有配位於金屬之能力、且耐熱性亦優異等特性，設計具有苯并唑環構造之化合物並化學合成之，使用該化合物而試作各種有機EL元件，致力進行其特性評價，結果完成本發明。
1)亦即本發明係下述一般式(a-1)所示之具有苯并唑環構造之化合物；
[化1] (式中，R分別可為相同或相異，表示下述構造式(b-1)所示基、氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽基、三苯基矽基、二苯基膦基、二苯基氧化膦基、取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基、取代或未取代之縮合多環芳香族基、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷基、亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基、亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分枝狀之烯基、亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷氧基、或亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基； X表示氧原子或硫原子； Y分別可為相同或相異，表示具有R之碳原子或氮原子； 其中，至少1個R為下述構造式(b-1)所示之基；)
[化2] (式中，L1 及L2 分別可為相同或相異，表示單鍵、取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基、或取代或未取代之縮合多環芳香族基； n為整數1或2； 虛線部表示鍵結部位。)
本發明係2)如上述1)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-2)所示；
[化3] (式中，R及Y係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係3)如上述2)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-3)所示；
[化4] (式中，R係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係4)如上述3)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-4)所示；
[化5] (式中，R係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係5)如上述4)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-5)所示；
[化6] (式中，R係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係6)如上述1)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-6)所示；
[化7] (式中，R係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係7)如上述6)記載之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一般式(a-7)所示；
[化8] (式中，R係與上述一般式(a-1)相同意義。)
本發明係8)如上述1)~7)中任一項記載之具有苯并唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之n為整數1。
本發明係9)如上述1)~8)中任一項記載之具有苯并唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之L2 為取代或未取代之伸苯基、或取代或未取代之伸聯苯基。
本發明係10)一種有機EL元件，係具有一對電極、與挾持於其間之至少一層的有機層者；其特徵為，具有至少一層之使用了如上述1)~9)中任一項所記載之具有苯并唑環構造之化合物的有機層。
本發明係11)如上述10)記載之有機EL元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電子輸送層。
本發明係12)如上述10)記載之有機EL元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電洞阻止層。
本發明係13)如上述10)記載之有機EL元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為發光層。
本發明係14)如上述10)記載之有機EL元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電子注入層。
一般式(a-1)中之R所示「取代或未取代之芳香族烴基」、「取代或未取代之芳香族雜環基」及「取代或未取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」及「縮合多環芳香族基」，具體可舉例如：苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙(二)烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三吖𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、氮雜茀基、二氮雜茀基、氮雜螺二茀基、二氮雜螺二茀基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，尚有由碳數6~30所構成之芳基、及由碳數2~20所構成之雜芳基等。
上述一般式(a-1)中的R所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」及「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可舉例如：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1至6之直鏈狀或分枝狀的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分枝狀的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙(二)烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三吖𠯤基、噻吩基、 呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基。此等取代基亦可進一步由上述例示取代基所取代。又，經此等取代基所取代之苯環、或於同一苯環上經複數取代之取代基彼此，亦可經由單鍵、取代或未取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
一般式(a-1)中的R所示之「具有亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷基的碳原子」、「具有亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基的碳原子」及「具有亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分枝狀之烯基的碳原子」中之「具有碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷基的碳原子」、「具有碳原子數5~10之環烷基的碳原子」及「具有碳原子數2~6之直鏈狀或分枝狀之烯基的碳原子」，具體可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等。經此等取代基所取代之苯環、或於同一苯環上經複數取代之取代基彼此，亦可經由單鍵、取代或未取代之亞甲基、取代或未取代之胺基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
一般式(a-1)中的R所示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷基」、「亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」及「亦可具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分枝狀之烯基」中之「取代基」，具體可舉例如與一般式(a-1)中的R所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」及「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同者，所有態樣亦可舉例如相同者。
一般式(a-1)中的R所示之「具有亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷氧基的碳原子」及「具有亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基的碳原子」中之「具有碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷氧基的碳原子」及「具有碳原子數5~10之環烷氧基的碳原子」，具體可舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等；經此等取代基所取代之苯環、或於同一苯環上經複數取代之取代基彼此，亦可經由單鍵、取代或未取代之之亞甲基、取代或未取代之胺基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環。
一般式(a-1)中的R所示之「亦可具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分枝狀之烷氧基」及「亦可具有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「取代基」，具體可舉例如與一般式(a-1)中的R所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」及「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同者，所有態樣亦可舉例如相同者。
構造式(b-1)中的L1 及L2 所示之「取代或未取代之芳香族烴基」、「取代或未取代之芳香族雜環基」及「取代或未取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」及「縮合多環芳香族基」，可舉例如由一般式(a-1)中的R所示之「取代或未取代之芳香族烴基」、「取代或未取代之芳香族雜環基」及「取代或未取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」及「縮合多環芳香族基」所例示者相同者去除了1個氫原子的基，所有態樣亦可舉例如相同者。
構造式(b-1)中的L1 及L2 所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」及「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可舉例如與一般式(a-1)中的R所示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」及「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同者，所有態樣亦可舉例如相同者。
本發明之有機EL元件中適合使用的上述一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物，可使用作為有機EL元件之電子注入層、電子輸送層或電洞阻止層之構成材料。尤其由於電子移動度大，故適合作為電子注入層或電子輸送層之材料。
本發明之有機EL元件由於使用電子之注入、輸送性能、薄膜之穩定性或耐久性優越的有機EL元件用材料，故相較於習知之有機EL元件，可提升由電子輸送層朝發光層的電子輸送效率、提升發光效率，同時降低驅動電壓，可提升有機EL元件之耐久性，而可實現高效率、低驅動電壓、壽命長的有機EL元件。
本發明之具有苯并唑環構造之化合物係具有下述特性：(1)電子之注入特性佳、(2)電子之移動度大、(3)電洞阻止能力優異、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性優異；本發明之有機EL元件具有下述特性：(6)發光效率高、(2)發光初始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。
本發明之具有苯并唑環構造之化合物係電子之注入特性佳、電子之移動度大，藉此，具有使用同化合物作為電子注入材料及/或電子輸送材料所製作的電子注入層及/或電子輸送層的有機EL元件，係提升發光層之電子輸送效率而提升發光效率，同時因驅動電壓降低而提升有機EL元件的耐久性。
本發明之具有苯并唑環構造之化合物係電洞阻止能力與電子輸送性優越，且於薄膜狀態下亦穩定，有封閉於發光層內所生成之激子的特徵。藉此，具有使用同化合物作為電洞阻止材料所製造的電洞阻止層的有機EL元件，係電洞與電子進行再結合之機率提升而抑制熱失活，故具有高發光效率，驅動電壓降低而改善電流耐性，故提升最大發光輝度。
本發明之具有苯并唑環構造之化合物係電子輸送性優越、且能隙較廣。藉此，具有使用該同化合物作為主體材料所製造之發光層的有機EL元件，係藉由使其載持所謂摻雜物的螢光發光體、磷光發光體或延遲螢光發光體而形成發光層，而降低驅動電壓並改善發光效率。
因此，本發明之具有苯并唑環構造之化合物可用於作為有機EL元件之電子注入層、電子輸送層、電洞阻止層或發光層的材料，可改善習知有機EL元件之發光效率及驅動電壓、進而改善其耐久性。
本發明中，由電洞阻止能力及電子輸送性的觀點而言，上述一般式(a-1)中之X較佳為氧原子。亦即，較佳係上述一般式(a-2)所示具有苯并唑環構造之化合物。 再者，Y較佳係具有R之碳原子，亦即，更佳係上述一般式(a-3)所示具有苯并唑環構造之化合物。
上述一般式(a-1)中之R係由薄膜狀態之穩定性的觀點而言，較佳為氫原子、取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基、取代或未取代之縮合多環芳香族基、或上述構造式(b-1)所示之基。 具體而言，較佳係上述一般式(a-4)所示具有苯并唑環構造之化合物；更佳係上述一般式(a-5)所示具有苯并唑環構造之化合物。
上述構造式(b-1)中之L1 及L2 ，係由電洞阻止能力及電子輸送性的觀點而言，較佳為選自取代或未取代之伸苯基、取代或未取代之伸聯苯基、取代或未取代之聯伸三苯基、取代或未取代之伸萘基及取代或未取代之伸茀基的基。又，上述構造式(b-1)中之L2 較佳係取代或未取代之伸苯基、或取代或未取代之伸聯苯基。 上述構造式(b-1)所示之基中，較佳可舉例如下述構造式所示之基。
[化9] (式中，虛線部表示鍵結部位。)
上述一般式(a-1)中之R所示的取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基、及取代或未取代之縮合多環芳香族基，係由電洞阻止能力及電子輸送性的觀點而言，較佳為苯基、萘基、菲基、螺二茀基、吡啶基、取代或未取代之茀基、或取代或未取代之三吖𠯤基，或者將此等基與伸苯基組合的基。 上述一般式(a-1)中之R所示之基中，較佳可舉例如下述構造式所示之基。
[化10] (式中，虛線部表示鍵結部位。)
本發明之有機EL元件所適合使用的、上述一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物中，較佳化合物的具體例示於圖1~14，但並不限定於此等化合物。
本發明之具有苯并唑環構造之化合物為新穎化合物。此等化合物可如以下般，根據其本身公知之方法進行合成(例如參照專利文獻5、6、非專利文獻6、7)。
[化11]
[化12]
一般式(a-1)~(a-7)所示具有苯并唑環構造之化合物的精製，可藉由下述者進行：管柱層析之精製；藉由矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製；藉由溶劑之再結晶或晶析法；昇華精製法等。化合物之同定可藉由NMR分析進行。物性值可舉例如熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數之測定等。熔點係成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性的指標，功函數成為電洞輸送性或電洞阻止性之指標。
熔點與玻璃轉移點(Tg)例如可使用粉體藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)進行測定。
功函數可例如於ITO基板上製作100nm薄膜，藉由電離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製、PYS-202)而求得。
作為本發明之有機EL元件之構造，可舉例如：於基板上依序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極者；或於電洞輸送層與發光層之間具有電子阻止層者；於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻止層者。此等多層構造中，可由1個有機層兼為數層之角色，例如可作成為由1個有機層兼為電洞注入層與電洞輸送層的構成、兼為電子注入層與電子輸送層之構成等。此外，可作成為積層2層以上之具有相同功能之有機層的構成，亦可作成為積層2層之電洞輸送層之構成、積層2層之發光層之構成、積層2層之電子輸送層之構成等。
作為本發明之有機EL元件的陽極，可使用ITO或如金般之功函數較大的電極材料。
作為本發明之有機EL元件的電洞注入層的材料，可使用以銅酞菁為代表之卟啉化合物、星爆型之三苯胺衍生物、具有於分子中具2個以上之三苯基胺構造或咔唑基構造且分別以單鍵或不含雜原子之2價基所連結之構造的芳基胺化合物、如六氰基氮雜三伸苯基般之受體性的雜環化合物、及塗佈型之高分子材料等。
作為本發明之有機EL元件的電洞輸送層的材料，可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物，1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、及具有於分子中具2個以上的三苯基胺構造或咔唑基構造且分別以單鍵或不含有雜原子之2價基所連結之構造的芳基胺化合物等。
又，作為電洞注入層及電洞輸送層的材料，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。 再者，作為電洞注入層或電洞輸送層的材料，可使用：對於該等層所通常使用之材料進一步使參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照專利文獻7)等經P摻雜者；及於其部分構造具有TPD等聯苯胺衍生物之構造的高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之電子阻止層的材料，可使用：4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物，以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表的具有三苯基矽基與三芳基胺構造之化合物等之具有電子阻止作用的化合物。
作為本發明之有機EL元件的發光層的材料，除了本發明之具有苯并唑環構造之化合物以外，尚可使用以Alq3為首的喹啉酚衍生物之金屬錯合物，及各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜劑材料構成，較佳係使用蒽衍生物作為主體材料，但除了以本發明之具有苯并唑環構造之化合物為首的上述發光材料之外，亦可使用具有吲哚環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物及聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。
再者，亦可使用磷光發光體作為發光層材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可舉例如Ir(ppy)3 等綠色之磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色之磷光發光體等。作為此時之主體材料，電洞注入‧輸送性的主體材料可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)、TCTA及mCP等咔唑衍生物等以外，尚可使用本發明之具有苯并唑環構造之化合物。又，作為電子輸送性之主體材料可使用對-雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)或2,2',2"-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等。藉由使用此種材料，可製作高性能的有機EL 元件。 磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，係為了避免濃度淬滅，較佳係依相對於發光層整體為1~30重量%之範圍，藉由共蒸鍍而進行。 再者，作為發光材料亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等之CDCB衍生物等放射出延遲螢光的材料(例如參照非專利文獻3)。
作為本發明之有機EL元件的電洞阻止層的材料，除了本發明之具有苯并唑環構造之化合物以外，尚可使用如浴銅靈(以下簡稱為BCP)等啡啉衍生物、BAlq等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土族錯合物、㗁唑衍生物、三唑衍生物及三𠯤衍生物等具有電洞阻止作用的化合物。此等材料亦可兼為電子輸送層之材料。
作為本發明之有機EL元件的電子輸送層的材料，除了本發明之具有苯并唑環構造之化合物以外，尚可使用以Alq3、BAlq為首之喹啉酚衍生物的金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳化二亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽咯衍生物等。
作為本發明之有機EL元件的電子注入層的材料，除了本發明之具有苯并唑環構造之化合物以外，尚可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土族金屬鹽、鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物的金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)及銫(Cs)等金屬等，但根據電子輸送層與陰極的較佳選擇，可省略電子注入層。
進而，作為電子注入層及電子輸送層的材料，可使用對於此等層通常使用之材料進一步N摻雜了銫等金屬者。
作為本發明之有機EL元件的陰極，可使用鋁般之功函數低之電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金般之功函數更低的合金作為電極材料。
構成有機EL元件之各層中所使用的此等材料，可藉由蒸鍍法、旋塗法及噴墨法等公知方法進行薄膜形成。 又，此等材料可單獨成膜，亦可混合複數種進行成膜，並可分別作為單層使用。或亦可作成為將此等材料單獨成膜之層彼此積層的積層構造、將材料混合並成膜之層彼此積層的積層構造、或將此等材料分別單獨成膜之層及混合複數種材料而成膜之層進行積層的積層構造。 [實施例]
以下藉由實施例具體說明本發明之實施形態，但本發明係在不脫離其要旨之前提下，並不限定於以下實施例。
(實施例1) ＜4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-2)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并㗁唑：8.8g、4-氰基苯基硼酸：3.2g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：5.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-2)的淡黃色粉體：7.2g(產率：83%)。
[化13]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.52(2H)、8.33(2H)、8.13(1H)、8.05(1H)、8.04(1H)、8.01-7.88(7H)、7.85-7.78(6H)、7.75(2H)、7.70(2H)、7.65-7.47(8H)
(實施例2) ＜4,6-雙(菲-9-基)-2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-10)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4,6-雙(菲-9-基)-苯并㗁唑：10.0g、4-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.3g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(菲-9-基)-2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-10)的白色粉體：4.0g(產率：36%)。
[化14]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.85(2H)、8.79(2H)、8.35(2H)、8.17(1H)、8.05(1H)、8.04(1H)、7.98(2H)、7.91(2H)、7.80-7.58(12H)、7.65(2H)、7.59(1H)
(實施例3) ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并㗁唑(化合物-22)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(萘-1-基)-2-(4-氯-苯基)-苯并㗁唑：8.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：6.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8g、三環己基膦：0.9g、磷酸三鉀：10.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入水，進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(萘-1-基)-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-22)的白色粉體：9.3g(產率：90%)。
[化15]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.36(2H)、8.14(1H)、8.03(1H)、7.98(3H)、7.94(1H)、7.85(1H)、7.84-7.69(11H)、7.68(2H)、7.61(2H)、7.54(3H)、7.48(1H)
(實施例4) ＜4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-23)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4-氯-苯基)-苯并㗁唑：11.4g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：7.8g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.0g、三環己基膦：1.2g、磷酸三鉀：13.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入甲醇、水，進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-23)的黃色粉體：13.7g(產率：95%)。
[化16]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.45(2H)、8.26(2H)、7.92(1H)、7.90-7.67(21H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例5) ＜4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4"-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-24)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并㗁唑：8.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：4.6g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：5.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯進行再結晶精製，獲得4,6-雙(4-萘-1-基苯基)-2-(4"-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-24)的淡黃色粉體：3.2g(產率：32%)。
[化17]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下36個氫信號。 δ(ppm)=8.50(2H)、8.34(2H)、8.13(1H)、8.06(2H)、8.02-7.91(7H)、7.89(2H)、7.84(4H)、7.81-7.72(6H)、7.70(2H)、7.65-7.47(8H)
(實施例6) ＜2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-27)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑：6.8g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯-4-甲腈：8.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入二氯甲烷/水藉由萃取及分液操作將分離之有機層濃縮。對所得濃縮物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：二氯甲烷/正庚烷)進行精製，得到2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-27)的淡黃色粉體：7.3g(產率：63%)。
[化18]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.50(2H)、8.17(2H)、8.06(2H)、7.88-7.66(14H)、 7.64-7.41(10H)
(實施例7) ＜2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-75)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-4-苯基-苯并㗁唑：10.0g、4-氰基苯基硼酸：2.6g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8g、三環己基膦：0.9g、磷酸三鉀：10.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，加入H2 O進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：二氯甲烷/醋酸乙酯)進行精製，獲得2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-75)的淡黃色粉體：7.0g(產率：63%)。
[化19]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下29個氫信號。 δ(ppm)=8.91(2H)、8.83(4H)、8.45(2H)、8.17(2H)、7.93(2H)、7.91(2H)、7.79(4H)、7.77(2H)、7.70-7.57(8H)、7.51(1H)
(實施例8) ＜2-(4'-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-77)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4-苯基-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑：10.6g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：7.4g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：9.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入醋酸乙酯/水藉由萃取及分液操作將分離之有機層濃縮。對所得濃縮物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：二氯甲烷/醋酸乙酯)進行精製，得到2-(4'-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-77)的淡黃色粉體：2.1g(產率：15%)。
[化20]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.97(1H)、8.66(1H)、8.44(2H)、8.16(2H)、7.98(1H)、7.90-7.71(16H)、7.61(2H)、7.49(1H)、7.44(1H)
(實施例9) ＜2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-84)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-苯并㗁唑：15.0g、4-氰基苯基硼酸：4.5g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.3g、三環己基膦：1.6g、磷酸三鉀：17.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇、水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三𠯤-2-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-84)的黃色粉體：5.3g(產率：31%)。
[化21]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下25個氫信號。 δ(ppm)=8.93(2H)、8.84(4H)、8.44(2H)、7.97(1H)、7.92(3H)、7.85-7.75(7H)、7.68-7.59(6H)
(實施例10) ＜4-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-([1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-104)的合成＞ 於反應容器中，填裝6-氯-4-(聯苯-4-基)-6-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑：6.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：4.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.3g、磷酸三鉀：4.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得4-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-([1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-104)的淡黃色粉體：2.1g(產率：28%)。
[化22]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.44(2H)、8.26(2H)、7.91-7.66(22H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例11) ＜4,6-雙(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-(聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-105)的合成＞ 於反應容器中，填裝4-溴-6-氯-2-(聯苯-4-基)-苯并㗁唑：6.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：8.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.7g、磷酸三鉀：10.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-(聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-105)的淡黃色粉體：4.5g(產率：58%)。
[化23]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.41(2H)、8.29(2H)、7.90-7.67(20H)、7.52(2H)、7.45(1H)
(實施例12) ＜6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-(4'-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-106)的合成＞ 於反應容器中，填裝6-氯-2-(4-氯-苯基)-4-苯基-苯并㗁唑：14.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：23.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：2.0g、三環己基膦：2.0g、磷酸三鉀：23.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入醋酸乙酯/水藉由萃取及分液操作將分離之有機層濃縮。對所得濃縮物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：二氯甲烷/醋酸乙酯)進行精製，得到6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-(4'-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-106)的淡黃色粉體：4.6g(產率：20%)。
[化24]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.46(2H)、8.15(2H)、7.90-7.72(20H)、7.61(2H)、7.50(1H)
(實施例13) ＜4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-108)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(3-氯-苯基)-苯并㗁唑：10.5g、4-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：8.3g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-108)的白色粉體：9.6g(產率：81%)。
[化25]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.57(1H)、8.41(1H)、8.23(2H)、7.92(1H)、7.88-7.65(17H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例14) ＜4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-109)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(3-氯-苯基)-苯并㗁唑：9.6g、3-氰基苯基硼酸：5.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-109)的白色粉體：2.6g(產率：24%)。
[化26]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.55(1H)、8.41(1H)、8.24(2H)、8.02(1H)、7.96(1H)、7.92(1H)、7.88(1H)、7.86-7.60(14H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例15) ＜4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-110)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4-氯-苯基)-苯并㗁唑：7.0g、3-氰基苯基硼酸：1.8g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.3g、磷酸三鉀：7.0g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入甲苯/水藉由萃取及分液操作將分離之有機層濃縮。對所得濃縮物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：甲苯/正庚烷)進行精製，得到4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-110)的淡黃色粉體：5.5g(產率：71%)。
[化27]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.51(2H)、8.33(2H)、8.13(1H)、8.06(1H)、8.04(1H)、8.01-7.84(9H)、7.77(3H)、7.71(3H)、7.66-7.41(10H)
(實施例16) ＜4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-111)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3-氯-苯基)-苯并㗁唑：12.0g、3-氰基苯基硼酸：3.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：8.0g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由甲苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-111)的白色粉體：10.0g(產率：76%)。
[化28]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.58(1H)、8.45(1H)、8.32(2H)、8.13(1H)、8.05(1H)、8.04(2H)、7.98(3H)、7.95(2H)、7.91(3H)、7.81-7.65(8H)、7.62(2H)、7.59-7.48(6H)
(實施例17) ＜4,6-雙(茀-9-基)-2-(3'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-115)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)- 4,6-雙(菲-9-基)-苯并㗁唑：10.0g、3-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.3g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由甲苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(茀-9-基)-2-(3'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-115)的白色粉體：8.4g(產率：75%)。
[化29]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.84(2H)、8.79(2H)、8.35(2H)、8.18(1H)、8.06(1H)、8.05(1H)、7.98(2H)、7.92(3H)、7.86(1H)、7.78(1H)、7.77-7.65(9H)、7.62(2H)、7.58(1H)
(實施例18) ＜2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-2-基)-苯并㗁唑(化合物-117)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(3-氯-苯基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-2-基)-苯并㗁唑：10.5g、3-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：8.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，對系統內加入醋酸乙酯/水藉由萃取及分液操作將分離之有機層濃縮。對所得濃縮物藉由管柱層析儀(載體：矽膠，洗提液：二氯甲烷/正庚烷)進行精製，得到2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-2-基)-苯并㗁唑(化合物-117)的淡黃色粉體：5.0g(產率：48%)。
[化30]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下26個氫信號。 δ(ppm)=8.45(1H)、8.27(1H)、7.98(1H)、7.97(1H)、7.91(4H)、7.72(4H)、7.69(1H)、7.64(1H)、7.60(1H)、7.49(1H)、7.42(3H)、7.16(3H)、7.03(1H)、6.83(2H)、6.78(1H)
(實施例19) ＜6-(9,9-二苯基-9H-茀-3-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-118)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(3-氯-苯基)- 6-(9,9'-二苯基-9H-茀-3-基)-苯并㗁唑：10.5g、3-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：8.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(9,9-二苯基-9H-茀-3-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-118)的白色粉體：6.4g(產率：54%)。
[化31]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.53(1H)、8.35(1H)、8.03(2H)、7.97(1H)、7.90(2H)、7.88(1H)、7.76(2H)、7.72(2H)、7.65(1H)、7.56(2H)、7.45(2H)、7.38-7.22(11H)
(實施例20) ＜6-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-119)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(3-氯-苯基)-6-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-苯并㗁唑：10.5g、3-氰基苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：8.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由甲苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得6-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-2-(3'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-119)的白色粉體：6.4g(產率：54%)。
[化32]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.55(1H)、8.38(1H)、8.03(1H)、7.98(1H)、7.94(1H)、7.79(2H)、7.74(1H)、7.72(1H)、7.65(1H)、7.58(1H)、7.50(1H)、7.42(1H)、7.35(2H)、7.32-7.23(10H)、7.20(1H)、7.03(1H)、6.92(1H)
(實施例21) ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-120)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑：8.8g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：8.4g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.1g、三環己基膦：1.3g、磷酸三鉀：14.7g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-120)的淡黃色粉體：11.5g(產率：95%)。
[化33]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下24個氫信號。 δ(ppm)=8.41(2H)、8.16(2H)、7.89-7.67(14H)、7.65-7.38(6H)
(實施例22) ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯并㗁唑(化合物-123)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯并㗁唑：6.5g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：4.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.3g、磷酸三鉀：7.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-6-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯并㗁唑(化合物-123)的淡黃色粉體：7.5g(產率：91%)。
[化34]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.46(2H)、8.00(1H)、7.90(2H)、7.89(2H)、7.85(3H)、7.80(4H)、7.76(2H)、7.68(1H)、7.42(2H)、7.30(1H)、7.19(3H)、7.05(3H)、6.86(2H)、6.79(1H)、6.74(1H)
(實施例23) ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-127)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(3-氯-苯基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑：7.1g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：6.2g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.9g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-4,6-二苯基-苯并㗁唑(化合物-127)的白色粉體：5.3g(產率：54%)。
[化35]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下24個氫信號。 δ(ppm)=8.60(1H)、8.36(1H)、8.14(2H)、7.89-7.71(13H)、7.67(1H)、7.63-7.40(6H)
(實施例24) ＜4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-128)的合成＞ 於反應容器中，填裝4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(3-氯-苯基)-苯并㗁唑：8.0g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：4.8g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：6.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4,6-雙(聯苯-4-基)-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-苯并㗁唑(化合物-128)的白色粉體：7.2g(產率：71%)。
[化36]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.64(1H)、8.38(1H)、8.25(2H)、7.92(1H)、7.89-7.81(8H)、7.81-7.64(13H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例25) ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并㗁唑(化合物-130)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(3-氯-苯基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并㗁唑：9.1g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯基-4-甲腈：6.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：8.0g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-3-基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并㗁唑(化合物-130)的白色粉體：1.8g(產率：15%)。
[化37]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.53(1H)、8.28(1H)、8.15(1H)、8.03(1H)、7.97(3H)、7.94(1H)、7.86(1H)、7.84-7.73(8H)、7.68(4H)、7.65-7.42(7H)
(實施例26) ＜2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-136)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑：10.0g、4-(4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-4"-甲腈：11.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.7g、磷酸三鉀：10.5g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(菲-9-基)-2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-136)的黃色粉體：13.1g(產率：85%)。
[化38]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.84(1H)、8.79(1H)、8.44(2H)、7.97(2H)、7.94(1H)、7.88(2H)、7.86-7.77(12H)、7.75(3H)、7.67(2H)、7.60(2H)
(實施例27) ＜2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-137)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(菲-9-基)-4-苯基-苯并㗁唑：10.0g、4-(4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-4"-甲腈：9.5g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：8.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-137)的黃色粉體：11.9g(產率：82%)。
[化39]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.85(1H)、8.80(1H)、8.48(2H)、8.19(2H)、8.07(1H)、7.96(1H)、7.86(4H)、7.81(6H)、7.78(5H)、7.73(4H)、7.69(1H)、7.63(1H)、7.58(2H)、7.46(1H)
(實施例28) ＜2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-138)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑：8.0g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯-4-甲腈：10.2g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：12.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-138)的黃色粉體：11.3g(產率：85%)。
[化40]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.85(1H)、8.79(1H)、8.50(2H)、8.07(2H)、8.01(1H)、7.97(2H)、7.87-7.75(10H)、7.72(4H)、7.67(1H)、7.62(2H)、7.59(2H)、7.55(2H)
(實施例29) ＜4-(聯苯-4-基)-6-(4-氰基-苯基)-2-([1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-143)的合成＞ 於反應容器中，填裝6-氯-4-(聯苯-4-基)-6-([1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑：6.0g、4-氰基苯基硼酸：2.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.3g、磷酸三鉀：4.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得4-(聯苯-4-基)-6-(4-氰基-苯基)-2-([1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-苯并㗁唑(化合物-143)的淡黃色粉體：3.5g(產率：52%)。
[化41]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.44(2H)、8.24(2H)、7.89-7.65(18H)、7.52(4H)、7.42(2H)
(實施例30) ＜6-(4-氰基-苯基)-4-(菲-9-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-144)的合成＞ 於反應容器中，填裝6-氯-4-(菲-9-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑：15.7g、4-氰基苯基硼酸：4.2g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.8g、磷酸三鉀：11.5g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(4-氰基-苯基)-4-(菲-9-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-144)的白色粉體：12.6g(產率：72%)。
[化42]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.87(1H)、8.81(2H)、8.75(1H)、8.37(2H)、8.00(1H)、7.99-7.60(19H)、7.56(2H)
(實施例31) ＜2-(聯苯-4-基)-6-(4-氰基-苯基)-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-147)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑：10.5g、4-氰基苯基硼酸：3.8g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由甲苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(4-氰基-苯基)-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-147)的白色粉體：7.2g(產率：60%)。
[化43]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下24個氫信號。 δ(ppm)=8.86(1H)、8.81(1H)、8.28(2H)、7.97(2H)、7.93(1H)、7.91-7.61(13H)、7.54(1H)、7.49(2H)、7.41(1H)
(實施例32) ＜2-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-148)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑：10.5g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈：8.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-148)的白色粉體：11.4g(產率：84%)。
[化44]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.87(1H)、8.82(1H)、8.30(2H)、8.00(3H)、7.94(1H)、7.88(2H)、7.84(1H)、7.78(4H)、7.77-7.63(9H)、7.55(1H)、7.49(2H)、7.41(1H)
(實施例33) ＜6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-149)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑：13.0g、9-菲硼酸：6.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.8g、磷酸三鉀：11.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-149)的白色粉體：12.0g(產率：71%)。
[化45]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.82(1H)、8.78(1H)、8.50(2H)、8.18(2H)、7.98(1H)、7.95(1H)、7.88(4H)、7.81-7.71(11H)、7.68(1H)、7.64(1H)、7.60(2H)、7.50(1H)
(實施例34) ＜6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-{4-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-150)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑：11.3g、9,9'-螺[9H]茀-4-基-硼酸：11.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8g、三環己基膦：0.8g、磷酸三鉀：11.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-2-{4-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-150)的淡黃色粉體：12.6g(產率：66%)。
[化46]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.51(2H)、7.94(1H)、7.92(1H)、7.91(1H)、7.88(2H)、7.84(3H)、7.80(2H)、7.79(3H)、7.75(1H)、7.73(1H)、7.42(2H)、7.27(1H)、7.22-7.14(4H)、7.07(2H)、6.85(2H)、6.79(1H)、6.74(1H)
(實施例35) ＜6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-2-{4-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-151)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑：12.1g、9,9'-螺[9H]茀-4-基-硼酸：6.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.7g、磷酸三鉀：10.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-2-{4-(9,9'-螺[9H]茀-4-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-151)的淡黃色粉體：8.2g(產率：43%)。
[化47]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下34個氫信號。 δ(ppm)=8.55(2H)、8.19(2H)、7.94-7.85(7H)、7.85-7.74(6H)、7.63(2H)、7.51(1H)、7.42(2H)、7.27(1H)、7.28(1H)、7.18(4H)、7.07(2H)、6.86(2H)、6.79(1H)、6.75(1H)
(實施例36) ＜2-(聯苯-4-基)-6-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-154)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-溴-4-苯基-苯并㗁唑：13.2g、4-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-1-基}-苯基-甲腈：11.5g、肆(三苯基膦)二鈀(0)：0.7g、碳酸鉀：7.3g，於甲苯、乙醇、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由四氫呋喃/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-154)的白色粉體：15.8g(產率：89%)。
[化48]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下26個氫信號。 δ(ppm)=8.46(2H)、8.18(2H)、8.14(1H)、7.91(1H)、7.86(2H)、7.81(2H)、7.76(2H)、7.72(4H)、7.65(1H)、7.62-7.40(9H)
(實施例37) ＜6-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-2,4-二苯基-苯并㗁唑(化合物-155)的合成＞ 於反應容器中，填裝6-氯-2,4-二苯基-苯并㗁唑：4.0g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯-4-甲腈：5.9 g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：5.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-2,4-二苯基-苯并㗁唑(化合物-155)的白色粉體：3.2g(產率：43%)。
[化49]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下26個氫信號。 δ(ppm)=8.40(1H)、8.38(1H)、8.17(2H)、8.13(1H)、8.07(1H)、7.83(5H)、7.77(3H)、7.72(2H)、7.67-7.51(9H)、7.47(1H)
(實施例38) ＜2-(聯苯-4-基)-6-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-156)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-溴-4-苯基-苯并㗁唑：13.2g、4-(4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-4"-甲腈：12.4g、肆(三苯基膦)二鈀(0)：0.7g、碳酸鉀：7.3g，於甲苯、乙醇、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-156)的白色粉體：7.2g(產率：39%)。
[化50]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.42(2H)、8.16(2H)、7.86(3H)、7.84(2H)、7.81(4H)、7.78(5H)、7.74(2H)、7.71(2H)、7.60(2H)、7.52(2H)、7.49(1H)、7.45(1H)
(實施例39) ＜2-{4-(菲-9-基)-苯基}-6-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-157)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑：12.8g、9-菲硼酸：5.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.7g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-{4-(菲-9-基)-苯基}-6-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-157)的白色粉體：5.3g(產率：33%)。
[化51]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1H-NMR(CDCl3)檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.84(1H)、8.78(1H)、8.50(2H)、8.19(2H)、7.97(2H)、7.91-7.66(20H)、7.61(3H)、7.49(1H)
(實施例40) ＜2-(聯苯-4-基)-6-(3"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-158)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-苯基-苯并㗁唑：11.0g、4-(4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-3"-甲腈：11.5g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8g、三環己基膦：0.8g、磷酸三鉀：12.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(3"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-158)的淡黃色粉體：15.4g(產率：89%)。
[化52]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.42(2H)、8.17(2H)、7.96(1H)、7.90(1H)、7.88-7.76(10H)、7.74-7.66(5H)、7.60(3H)、7.54(2H)、7.45(2H)
(實施例41) ＜2-(聯苯-4-基)-6-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-159)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-溴-4-苯基-苯并㗁唑：13.2g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯基-4-甲腈：14.0g、肆(三苯基膦)二鈀(0)：0.7g、碳酸鉀：7.3g，於甲苯、乙醇、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由四氫呋喃/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-159)的白色粉體：13.0g(產率：65%)。
[化53]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.46(2H)、8.19(2H)、8.15(1H)、8.08(1H)、7.87-7.77(10H)、7.72(4H)、7.66(1H)、7.62-7.41(9H)
(實施例42) ＜2-(聯苯-4-基)-6-{2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-6-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-160)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-苯基-苯并㗁唑：13.2g、4'-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-6-基}-聯苯-4-甲腈：15.7g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.9g、三環己基膦：1.0g、磷酸三鉀：14.7g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-{2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-6-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-160)的淡黃色粉體：17.0g(產率：72%)。
[化54]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.43(2H)、8.22(2H)、8.18(2H)、8.08(2H)、7.97(2H)、7.93(3H)、7.88(1H)、7.85-7.77(7H)、7.75(2H)、7.70(1H)、7.61(2H)、7.52(3H)、7.45(1H)
(實施例43) ＜2-(聯苯-4-基)-6-{2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-7-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-161)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-苯基-苯并㗁唑：13.2g、4'-{2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-萘-7-基}-聯苯-4-甲腈：15.7g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.9g、三環己基膦：1.0g、磷酸三鉀：14.7g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-{2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-7-基}-4-苯基-苯并㗁唑(化合物-161)的淡黃色粉體：17.3g(產率：77%)。
[化55]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下30個氫信號。 δ(ppm)=8.42(2H)、8.23(2H)、8.19(2H)、8.03(2H)、7.94(2H)、7.92(3H)、7.84(2H)、7.82-7.76(6H)、7.73(2H)、7.70(1H)、7.61(2H)、7.52(2H)、7.51(1H)、7.45(1H)
(實施例44) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4-氰基-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-164)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4-(4-氰基-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑：9.4g、苯基硼酸：2.4g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：7.9g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由甲苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4-氰基-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-164)的白色粉體：5.3g(產率：51%)。
[化56]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下24個氫信號。 δ(ppm)=8.86(1H)、8.80(1H)、8.45(2H)、8.33(2H)、8.01(1H)、7.96(1H)、7.90-7.65(12H)、7.61(1H)、7.54(2H)、7.46(1H)
(實施例45) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(3-氰基-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-165)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(3-氰基-苯基)-苯并㗁唑：9.1g、9-萘硼酸：6.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.5g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(3-氰基-苯基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-165)的白色粉體：10.4g(產率：85%)。
[化57]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下24個氫信號。 δ(ppm)=8.86(1H)、8.79(1H)、8.59(1H)、8.45(2H)、8.38(1H)、8.02(1H)、7.97(1H)、7.84(2H)、7.83(2H)、7.79-7.53(9H)、7.54(2H)、7.45(1H)
(實施例46) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4-氰基-苯基)-6-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-166)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(4-氰基-苯基)-苯并㗁唑：9.0g、4-(菲-9-基)-苯基硼酸：7.9g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4-氰基-苯基)-6-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-166)的白色粉體：11.7g(產率：85%)。
[化58]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.85(1H)、8.78(1H)、8.44(2H)、8.34(2H)8.05(1H)、7.96(3H)、7.89(4H)、7.83(2H)、7.79(1H)、7.77-7.68(6H)、7.66(1H)、7.62(1H)、7.53(2H)、7.45(1H)
(實施例47) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(3-氰基-苯基)-6-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-167)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(3-氰基苯基)-苯并㗁唑：9.1g、4-(菲-9-基)-苯基硼酸：8.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.6g、磷酸三鉀：9.5g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(3-氰基-苯基)-6-{4-(菲-9-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-167)的白色粉體：11.9g(產率：85%)。
[化59]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.84(1H)、8.78(1H)、8.56(1H)、8.43(3H)、8.05(1H)、7.97(1H)、7.96(1H)、7.90(2H)、7.85(2H)、7.82-7.68(10H)、7.63(2H)、7.53(2H)、7.45(1H)
(實施例48) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-168)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑：9.4g、苯基硼酸：2.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4g、三環己基膦：0.5g、磷酸三鉀：6.8g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-苯并㗁唑(化合物-168)的白色粉體：5.2g(產率：51%)。
[化60]
對所得白色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下28個氫信號。 δ(ppm)=8.86(1H)、8.80(1H)、8.46(2H)、8.32(2H)、8.07(1H)、7.96(1H)、7.88-7.77(11H)、7.77-7.65(5H)、7.61(1H)、7.53(2H)、7.45(1H)。
(實施例49) ＜2-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-173)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑：7.5g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-聯苯-4-甲腈：5.5g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8g、三環己基膦：0.9g、磷酸三鉀：10.4g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由N-甲基吡咯啶酮/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-173)的淡黃色粉體：6.5g(產率：66%)。
[化61]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=9.00(1H)、8.67(1H)、8.43(2H)、8.29(2H)、8.01(1H)、7.92-7.73(14H)、7.72(2H)、7.53(2H)、7.44(2H)
(實施例50) ＜6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-2-{4'-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-苯并㗁唑(化合物-175)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(4-氯-苯基)-6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-苯并㗁唑：16.3g、4-(吡啶-3-基)苯基硼酸：7.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：12.2g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得6-(4'-氰基-聯苯-4-基)-4-苯基-2-{4'-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-苯并㗁唑(化合物-175)的淡黃色粉體：19.4g(產率：96%)。
[化62]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.95(1H)、8.66(1H)、8.44(2H)、8.15(2H)、7.92(1H)、7.89-7.70(16H)、7.61(2H)、7.49(1H)、7.43(1H)
(實施例51) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-179)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(4'-氰基-聯苯基-4-基)-苯并㗁唑：11.8g、4-(吡啶-3-基)苯基硼酸：5.1g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7g、三環己基膦：0.7g、磷酸三鉀：10.3g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-179)的淡黃色粉體：10.5g(產率：72%)。
[化63]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.97(1H)、8.66(1H)、8.41(2H)、8.28(2H)、7.97(1H)、7.91-7.66(16H)、7.52(2H)、7.44(2H)
(實施例52) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-3-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-180)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(4'-氰基-聯苯-3-基)-苯并㗁唑：5.0g、4-(吡啶-3-基)苯基硼酸：2.3g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.2g、三環己基膦：0.3g、磷酸三鉀：6.6g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由1,2-二氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-3-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-180)的淡黃色粉體：5.4g(產率：87%)。
[化64]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.96(1H)、8.67(1H)、8.41(1H)、8.39(2H)、8.19(1H)、7.98(1H)、7.92-7.74(11H)、7.71(5H)、7.53(2H)、7.44(2H)
(實施例53) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(3'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-181)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(3'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑：6.0g、4-(吡啶-3-基)苯基硼酸：3.0g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：7.9g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(3'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-3-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-181)的淡黃色粉體：5.2g(產率：70%)。
[化65]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.92(1H)、8.67(1H)、8.43(2H)、8.29(2H)、8.00(1H)、7.95(2H)、7.88(3H)、7.84-7.73(6H)、7.70(3H)、7.64(2H)、7.53(2H)、7.45(2H)
(實施例54) ＜2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-2-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-182)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-(聯苯-4-基)-6-氯-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-苯并㗁唑：6.0g、2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-苯基}-吡啶：4.2g、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3g、三環己基膦：0.4g、磷酸三鉀：7.9g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入水進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯/丙酮混合溶媒進行晶析精製，獲得2-(聯苯-4-基)-4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-{4-(吡啶-2-基)-苯基}-苯并㗁唑(化合物-182)的淡黃色粉體：5.4g(產率：72%)。
[化66]
對所得淡黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下27個氫信號。 δ(ppm)=8.77(1H)、8.42(2H)、8.30(2H)、8.18(2H)、7.92-7.73(13H)、7.70(3H)、7.52(2H)、7.45(1H)、7.31(1H)
(實施例55) ＜2-[4-{7-(4'-氰基-聯苯-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-基}-苯基]-苯并㗁唑(化合物-201)的合成＞ 於反應容器中，填裝2-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二㗁硼烷-2-基)-苯基}-苯并㗁唑：2.8g、4'-(7-溴-9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-聯苯-4-甲腈：4.5g、肆(三苯基膦)二鈀(0)：0.5g、碳酸鉀：1.6g，於甲苯、乙醇、H2 O混合溶媒下進行回流攪拌一晚。放冷後，於系統內加入甲醇進行分散洗淨及過濾得到粗製生成物。對所得粗製生成物藉由單氯苯溶媒進行再結晶精製，獲得2-[4-{7-(4'-氰基-聯苯-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-基}-苯基]-苯并㗁唑(化合物-201)的黃色粉體：5.0g(產率：93%)。
[化67]
對所得黃色粉體使用NMR鑑定構造。 以1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下32個氫信號。 δ(ppm)=8.33(2H)、7.93(2H)、7.84-7.59(16H)、7.44-7.23(12H)
(實施例56) 針對上述實施例1~55所得具有苯并唑環構造之化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製、DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。結果示於表1。
[表1]
化合物 熔點 玻璃轉 移點 化合物 熔點 玻璃轉 移點
實施例1之化合物 —℃ 142℃ 實施例31之化合物 253℃ 143℃
實施例2之化合物 288℃ 169℃ 實施例32之化合物 278℃ 155℃
實施例3之化合物 315℃ 135℃ 實施例33之化合物 265℃ 138℃
實施例4之化合物 253℃ 137℃ 實施例34之化合物 288℃ 154℃
實施例5之化合物 282℃ 150℃ 實施例35之化合物 295℃ 182℃
實施例6之化合物 252℃ 118℃ 實施例36之化合物 254℃ 120℃
實施例7之化合物 329℃ —℃ 實施例37之化合物 274℃ 116℃
實施例8之化合物 276℃ —℃ 實施例38之化合物 282℃ —℃
實施例9之化合物 341℃ —℃ 實施例39之化合物 274℃ 143℃
實施例10之化合物 283℃ 138℃ 實施例40之化合物 267℃ —℃
實施例11之化合物 —℃ 143℃ 實施例41之化合物 267℃ 126℃
實施例12之化合物 361℃ —℃ 實施例42之化合物 290℃ 119℃
實施例13之化合物 243℃ 127℃ 實施例43之化合物 255℃ 138℃
實施例14之化合物 218℃ 102℃ 實施例44之化合物 —℃ 130℃
實施例15之化合物 —℃ 130℃ 實施例45之化合物 258℃ 116℃
實施例16之化合物 —℃ 113℃ 實施例46之化合物 304℃ 137℃
實施例17之化合物 —℃ 156℃ 實施例47之化合物 251℃ 124℃
實施例18之化合物 278℃ 131℃ 實施例48之化合物 —℃ 149℃
實施例19之化合物 263℃ 123℃ 實施例49之化合物 —℃ 125℃
實施例20之化合物 243℃ 124℃ 實施例50之化合物 309℃ —℃
實施例21之化合物 234℃ 100℃ 實施例51之化合物 237℃ 125℃
實施例22之化合物 321℃ 153℃ 實施例52之化合物 262℃ 109℃
實施例23之化合物 244℃ 96℃ 實施例53之化合物 —℃ 110℃
實施例24之化合物 292℃ 127℃ 實施例54之化合物 —℃ 126℃
實施例25之化合物 259℃ 132℃ 實施例55之化合物 336℃ —℃
實施例26之化合物 302℃ —℃         
實施例27之化合物 308℃ 146℃         
實施例28之化合物 250℃ 121℃         
實施例29之化合物 236℃ 125℃         
實施例30之化合物 —℃ 170℃         
由上述實施例1~55所得具有苯并唑環構造之化合物，係具有98℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態穩定。
(實施例57) 使用上述實施例1~55所示之具有苯并唑環構造之化合物，於ITO基板之上製作膜厚100nm的蒸鍍膜，藉由電離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製、PYS-202)測定功函數。結果示於表2。
[表2]
化合物 功函數 化合物 功函數
實施例1之化合物 6.38 eV 實施例31之化合物 6.44 eV
實施例2之化合物 6.42 eV 實施例32之化合物 6.38 eV
實施例3之化合物 6.40 eV 實施例33之化合物 6.38 eV
實施例4之化合物 6.31 eV 實施例34之化合物 6.52 eV
實施例5之化合物 6.35 eV 實施例35之化合物 6.51 eV
實施例6之化合物 6.37 eV 實施例36之化合物 6.46 eV
實施例7之化合物 6.40 eV 實施例37之化合物 6.38 eV
實施例8之化合物 6.36 eV 實施例38之化合物 6.29 eV
實施例9之化合物 6.46 eV 實施例39之化合物 6.47 eV
實施例10之化合物 6.31 eV 實施例40之化合物 6.35 eV
實施例11之化合物 6.46 eV 實施例41之化合物 6.37 eV
實施例12之化合物 6.38 eV 實施例42之化合物 6.19 eV
實施例13之化合物 6.24 eV 實施例43之化合物 6.36 eV
實施例14之化合物 6.41 eV 實施例44之化合物 6.43 eV
實施例15之化合物 6.38 eV 實施例45之化合物 6.40 eV
實施例16之化合物 6.40 eV 實施例46之化合物 6.40 eV
實施例17之化合物 6.41 eV 實施例47之化合物 6.38 eV
實施例18之化合物 6.39 eV 實施例48之化合物 6.42 eV
實施例19之化合物 6.49 eV 實施例49之化合物 6.38 eV
實施例20之化合物 6.69 eV 實施例50之化合物 6.36 eV
實施例21之化合物 6.39 eV 實施例51之化合物 6.41 eV
實施例22之化合物 6.53 eV 實施例52之化合物 6.40 eV
實施例23之化合物 6.52 eV 實施例53之化合物 6.38 eV
實施例24之化合物 6.41 eV 實施例54之化合物 6.39 eV
實施例25之化合物 6.51 eV 實施例55之化合物 6.31 eV
實施例26之化合物 6.30 eV      
實施例27之化合物 6.41 eV      
實施例28之化合物 6.38 eV      
實施例29之化合物 6.40 eV      
實施例30之化合物 6.45 eV      
上述實施例1~55所得具有苯并唑環構造之化合物係具有大於NPD、TPD等一般電洞輸送材料所具有之功函數5.5eV的值，具有較大之電洞阻止能力。
(實施例58) 有機EL元件係如圖15所示，於在玻璃基板1上形成了作為透明陽極2之ITO電極，並進一步依序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻止層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將成膜了膜厚50nm之ITO作為透明陽極2的玻璃基板1，於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。然後，進行UV臭氧處理15分鐘後，將該具有ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。接著，作為覆蓋透明陽極2之電洞注入層3，係將下述構造式的電子受體(Acceptor-1)與下述構造式的化合物(HTM-1)依蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1= 3：97的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚10nm的電洞注入層3。 在此電洞注入層3上，將下述構造式之化合物(HTM-1)形成為膜厚60nm而作為電洞輸送層4。 於此電洞輸送層4之上，作為發光層5係將下述構造式的化合物(EMD-1)與下述構造式的化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚20nm的發光層5。 於此發光層5之上，將實施例1之化合物(化合物-2)與下述構造式之化合物(ETM-1)依蒸鍍速度比成為化合物-2：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm的電洞阻止層兼電子輸送層6及7。 於此電洞阻止層兼電子輸送層6及7之上，將氟化鋰形成為膜厚1nm作為電子注入層8。 最後，將鋁蒸鍍100nm而形成陰極9。 對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果整合表示於表3及表4。
[化68]
(實施例59~112) 於實施例58中，除了取代作為電洞阻止層兼電子輸送層6及7之材料之實施例1化合物(化合物-2)，使用實施例2~55的化合物，並以蒸鍍速度比成為實施例2~55之化合物：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，其餘以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果整合示於表3及表4。
(比較例1) 為了比較，於實施例58中，除了取代作為電洞阻止層兼電子輸送層6及7之材料之實施例1化合物(化合物-2)，使用下述構造式之化合物(ETM-2)(例如參照專利文獻8)，並以蒸鍍速度比成為ETM-2：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，其餘以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果整合示於表3及表4。
[化69]
(比較例2) 為了比較，於實施例58中，除了取代作為電洞阻止層兼電子輸送層6及7之材料之實施例1化合物(化合物-5)，使用下述構造式之化合物(ETM-3)(例如參照專利文獻9)，並以蒸鍍速度比成為ETM-3：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，其餘以同樣條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果整合示於表3及表4。
[化70]
使用藉實施例58~112及比較例1及2所製作之有機EL元件測定元件壽命，結果整合示於表3及表4。元件壽命係將發光開始時之發光輝度(初期輝度)設為2000cd/m2 進行恆定電流驅動時，測定發光輝度衰減至1900cd/m2 (相當於將初期輝度設為100%時之95%：95%衰減)為止的時間。
[表3]
   電洞阻止層兼電子輸送層 電壓[V] (@10mA/cm2) 亮度[cd/m2] (@10mA/cm2) 發光效率[cd/A] (@10mA/cm2) 電力效率[lm/W] (@10mA/cm2) 元件壽命 95%衰減
實施例58 化合物-2/ETM-1 3.54 873 8.73 7.75 294小時
實施例59 化合物-10/ETM-1 3.50 876 8.77 7.89 248小時
實施例60 化合物-22/ETM-1 3.43 894 8.95 8.21 287小時
實施例61 化合物-23/ETM-1 3.41 883 8.84 8.14 267小時
實施例62 化合物-24/ETM-1 3.43 879 8.80 8.06 288小時
實施例63 化合物-27/ETM-1 3.51 866 8.67 7.77 247小時
實施例64 化合物-75/ETM-1 3.68 886 8.87 7.58 249小時
實施例65 化合物-77/ETM-1 3.38 887 8.87 8.25 261小時
實施例66 化合物-84/ETM-1 3.49 866 8.68 7.81 246小時
實施例67 化合物-104/ETM-1 3.48 823 8.22 7.42 288小時
實施例68 化合物-105/ETM-1 3.67 893 8.94 7.65 263小時
實施例69 化合物-106/ETM-1 3.43 877 8.78 8.05 258小時
實施例70 化合物-108/ETM-1 3.48 892 8.94 8.08 280小時
實施例71 化合物-109/ETM-1 3.53 875 8.77 7.80 270小時
實施例72 化合物-110/ETM-1 3.70 884 8.85 7.52 256小時
實施例73 化合物-111/ETM-1 3.50 879 8.80 7.91 288小時
實施例74 化合物-115/ETM-1 3.44 892 8.93 8.16 251小時
實施例75 化合物-117/ETM-1 3.47 859 8.60 7.78 281小時
實施例76 化合物-118/ETM-1 3.35 888 8.89 8.34 266小時
實施例77 化合物-119/ETM-1 3.52 880 8.81 7.87 246小時
實施例78 化合物-120/ETM-1 3.47 900 9.01 8.15 271小時
實施例79 化合物-123/ETM-1 3.55 898 8.99 7.97 247小時
實施例80 化合物-127/ETM-1 3.53 852 8.53 7.59 284小時
實施例81 化合物-128/ETM-1 3.61 847 8.48 7.38 278小時
實施例82 化合物-130/ETM-1 3.46 894 8.95 8.14 249小時
實施例83 化合物-136/ETM-1 3.50 882 8.82 7.92 251小時
實施例84 化合物-137/ETM-1 3.42 877 8.77 8.06 267小時
[表4]
   電洞阻止層兼電子輸送層 電壓[V] (@10mA/cm2) 亮度[cd/m2] (@10mA/cm2) 發光效率[cd/A] (@10mA/cm2) 電力效率[lm/W] (@10mA/cm2) 元件壽命 95%衰減
實施例85 化合物-138/ETM-1 3.53 879 8.80 7.83 246小時
實施例86 化合物-143/ETM-1 3.46 893 8.94 8.13 268小時
實施例87 化合物-144/ETM-1 3.56 848 8.48 7.49 271小時
實施例88 化合物-147/ETM-1 3.53 839 8.39 7.47 300小時
實施例89 化合物-148/ETM-1 3.38 898 8.98 8.34 241小時
實施例90 化合物-149/ETM-1 3.53 892 8.93 7.95 240小時
實施例91 化合物-150/ETM-1 3.52 875 8.76 7.83 256小時
實施例92 化合物-151/ETM-1 3.56 691 8.91 7.87 279小時
實施例93 化合物-154/ETM-1 3.56 893 8.94 7.89 255小時
實施例94 化合物-155/ETM-1 3.39 874 8.74 8.10 251小時
實施例95 化合物-156/ETM-1 3.63 896 8.97 7.77 280小時
實施例96 化合物-157/ETM-1 3.51 887 8.89 7.97 276小時
實施例97 化合物-158/ETM-1 3.56 873 8.71 7.68 277小時
實施例98 化合物-159/ETM-1 3.40 900 9.00 8.31 308小時
實施例99 化合物-160/ETM-1 3.71 843 8.40 7.13 296小時
實施例100 化合物-161/ETM-1 3.42 879 8.80 8.08 260小時
實施例101 化合物-164/ETM-1 3.58 890 8.91 7.81 241小時
實施例102 化合物-165/ETM-1 3.53 883 8.84 7.88 272小時
實施例103 化合物-166/ETM-1 3.48 893 8.94 8.08 289小時
實施例104 化合物-167/ETM-1 3.51 864 8.66 7.76 267小時
實施例105 化合物-168/ETM-1 3.38 890 8.91 8.29 294小時
實施例106 化合物-173/ETM-1 3.59 849 8.49 7.43 241小時
實施例107 化合物-175/ETM-1 3.69 888 8.89 7.59 251小時
實施例108 化合物-179/ETM-1 3.50 909 9.10 8.19 298小時
實施例109 化合物-180/ETM-1 3.47 857 8.58 7.78 261小時
實施例110 化合物-181/ETM-1 3.53 882 8.83 7.87 277小時
實施例111 化合物-182/ETM-1 3.47 894 8.95 8.11 292小時
實施例112 化合物-201/ETM-1 3.44 874 8.75 8.00 285小時
比較例1 ETM-2/ETM-1 3.82 805 8.05 6.62 165小時
比較例2 ETM-3/ETM-1 4.01 659 6.59 5.16 203小時
如表3及表4所示，關於流通電流密度10mA/cm2 之電流時的驅動電壓，相對於使用了上述構造式之化合物ETM-2的比較例1之有機EL元件、及使用了上述構造式之化合物ETM-3的比較例2之有機EL元件的3.82~4.01V，於實施例58至實施例112之有機EL元件中低電壓化為3.35~3.71V。又，於發光效率方面，相對於比較例1及2之有機EL元件的6.59 ~8.05cd/A，於實施例58至實施例112之有機EL元件則提高為8.22 ~9.10cd/A；於電力效率方面，相對於比較例1及2之有機EL元件的5.16~6.62lm/W，實施例58至實施例112之有機EL元件則大幅提高為7.13~8.34lm/W。尤其於元件壽命(95%減衰)方面，相對於比較例1及2之有機EL元件之165~203小時，於實施例58至實施例112之有機EL元件則大幅長壽化至240~308小時。
如此，可知相較於使用了上述構造式之化合物ETM-2及ETM-3的元件，本發明之有機EL元件係發光效率及電力效率優越，可實現壽命長的有機EL元件。 (產業上之可利用性)
本發明之具有苯并唑環構造之化合物由於電子之注入特性佳、電洞阻止能力優越，且於薄膜狀態下穩定，故適合作為有機EL元件用之化合物。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得高效率，且可使驅動電壓降低，並可改善耐久性。可發展於例如家庭電化製品或照明之用途。
1:玻璃基板 2:透明陽極 3:電洞注入層 4:電洞輸送層 5:發光層 6:電洞阻止層 7:電子輸送層 8:電子注入層 9:陰極
圖1為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物1~15之構造圖。 圖2為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物16~33之構造圖。 圖3為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物34~51之構造圖。 圖4為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物52~69之構造圖。 圖5為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物70~84之構造圖。 圖6為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物85~96之構造圖。 圖7為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物97~107之構造圖。 圖8為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物108~124之構造圖。 圖9為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物125~139之構造圖。 圖10為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物140~154之構造圖。 圖11為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物155~169之構造圖。 圖12為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物170~184之構造圖。 圖13為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物185~200之構造圖。 圖14為表示屬於一般式(a-1)所示具有苯并唑環構造之化合物之例的化合物201~204之構造圖。 圖15為表示實施例58~112及比較例1~2之有機EL元件構成的圖。

Claims (7)

  1. 一種具有苯并唑環構造之化合物，係下述一般式(a-4)所示者；
    Figure 109104508-A0305-13-0001-2
     (式中，R分別可為相同或相異，表示下述構造式(b-1)所示基、氫原子、或者選自苯基、萘基、菲基、螺二茀基、吡啶基、取代或未取代之茀基、及取代或未取代之三吖
    Figure 109104508-A0305-13-0001-4
    基、以及將此等基與伸苯基組合的基；其中，至少1個R為下述構造式(b-1)所示之基；至少一個R為選自苯基、萘基、菲基、螺二茀基、吡啶基、取代或未取代之茀基、及取代或未取代之三吖
    Figure 109104508-A0305-13-0001-5
    基，以及將此等基與伸苯基組合的基；)[化2]----L 1 -L 2 -(CN) n(b-1)(式中，L1為單鍵或者選自未取代之伸苯基、未取代之伸聯苯基、未取代之伸萘基、及取代或未取代之伸茀基的基，L2表示未取代之伸苯基、或未取代之伸聯苯基；n為整數1；虛線部表示鍵結部位)。
  2. 如請求項1之具有苯并唑環構造之化合物，其係下述一 般式(a-5)所示者；
    Figure 109104508-A0305-13-0002-3
     (式中，R係與上述一般式(a-4)相同意義)。
  3. 一種有機電致發光元件，係具有一對電極、與挾持於其間之至少一層的有機層者；其特徵為，具有至少一層之使用了請求項1或2之具有苯并唑環構造之化合物的有機層。
  4. 如請求項3之有機電致發光元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電子輸送層。
  5. 如請求項3之有機電致發光元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電洞阻止層。
  6. 如請求項3之有機電致發光元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為發光層。
  7. 如請求項3之有機電致發光元件，其中，上述使用具有苯并唑環構造之化合物的有機層為電子注入層。
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