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TW201249815A - Pesticidal compositions and processes related thereto - Google Patents

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TW201249815A
TW201249815A TW101104045A TW101104045A TW201249815A TW 201249815 A TW201249815 A TW 201249815A TW 101104045 A TW101104045 A TW 101104045A TW 101104045 A TW101104045 A TW 101104045A TW 201249815 A TW201249815 A TW 201249815A
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TW
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crc6
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cycloalkyl
alkenyl
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TW101104045A
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TWI570110B (zh
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Gary D Crouse
William T Lambert
Thomas C Sparks
Vidyadhar B Hegde
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
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Publication date
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Description

201249815 六、發明說明： 相關申請案之對照參考資料 本申請案請求於2011年2月9日申請之美國臨時申請案 第61/440,910號案之優先權。此臨時申請案之全部内容在此 併入本申請案以為參考資料。 C發明戶斤屬之技術々貝域3 發明領域 本文件揭露之發明係有關於製造可作為殺蟲劑（例 如，殺蟎劑、殺昆蟲劑、殺螺劑，及殺線蟲劑）之分子之方 法’此等分子，及使用此等分子控制蟲之方法之領域。 【先前3 發明背景 害蟲每年會造成全世界數百萬人死亡。再者，有多於 萬種害蟲會造成農業損失。每年全世界農業損失總計數十 億美元。 白蟻造成所有種類之私人及公共結構損害。每年全世 界白蟻損失總計數十億美元。 貯存食物之害蟲吃掉及混入貯存食物。每年全世界貯 存食物損失總計數十億美元，但更重要地，剝奪人類所需 食物。 急迫需要新的殺蟲劑。某些害蟲發展出對現今使用殺 蟲劑之抗性。數百種害蟲係抵抗一或多種殺蟲劑。對諸如 DDT、氨基甲酸酯，及有機磷酸酯之—些較舊殺蟲劑之抗 性的發展係已知。但，已發展出對某些較新殺蟲劑之抗性。 4 201249815 因此，由於包括上述原因之許多原因，存在於新殺蟲 劑之需要。 【發明内容】 依據本發明之一實施例，係特地提出一種殺蟲組成物，包 含如化學式1、2、3，或4之分子 R1 R3 R4
丄I I R2 Χ1 “化學式1” R1 R3
R2 Χ1 “化學式2
R4 I N R1 R3
丄I R2 X1 、R7 “化學式3”， 或
“化學式4” 其中： (a)Ar!(每一者獨立地)係 201249815 (ι)°夫喃基、苯基、塔讲基、吼咬基、嘴α定基、^塞吩 基，或 (2)經取代之呋喃基、經取代之苯基' 經取代之嗒畊 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之噻吩 基， 其中，s亥經取代之°夫喃基、經取代之苯基、經 取代之嗒畊基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，及經 取代之°塞吩基具有一或多個獨立地選自下列之取代基；Η、 F、a、Br、I、CN、N02、Cl-C6烧基、CrC6 齒烷基、CrC6 環烧基、（VC6函環烧基、C3_C6環烧氧基、c3-C6齒環烧氧 基、Ci-C6院氧基、CrC6函院氧基、C2_C6稀基、c2-C6炔基、 S(=〇)n(CrC6烧基）、S(=0)n(Ci-C6 函烧基）、〇S02(CrC6烧 基）、OS〇2(CrC6 齒烧基）、C(=0)NRxRy、（CrC6；^^)NRxRy、 C(=0)(CrC6烧基）、C(=0)0(CrC6炫基）、 基）、c(=o)o(crc6 函烷基）、C(=0)(C3-C6 環烷基）、 C(=0)0(C3-C4 烧基）、C(=0)(C2-C6烯基）、c(=〇)〇(C2-C6 稀基）、（crc6烧基)o(crc6烷基）、（CrC6烷基)s(CrC6烷 基hcpoxcvC6烧基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基、苯氧基、 經取代之苯基，及經取代之苯氧基， 其中，該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：Η、F、a、Br、I、CN、 N〇2、crc6院基、CrC6_院基、Ci-C6經燒基、c3-C6環娱* 基、C3-C6_環烷基、C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、c3-C6 鹵環烷氧基、CVC6羥環烷氧基、c,-c6烷氧基、Cl_c6鹵烷 201249815 氧基、C2-C6 稀基、C2-C6 快基、S(=0)n(Ci-C6 烧基）、 S(=0)n(crc6 鹵烧基）、OSO^CrC^烧基）、OSO^Ci-Ce 鹵烧 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）、CpOXCVCe 烷基）、C(=0)0(CrC6 鹵烷基）、C(=0)(C3-C6環烷基）、C(=0)0(C3-C6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)o(crc6烷基）、（crc6烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)c(=o)o(crc6烷基)苯基，及苯氧基； (b)Het(每一者獨立地）係含有一或多個獨立地選自 氮、硫，或氧之一5或6員之飽和或不飽和之雜環狀之環， 且其中，Ari&amp;Ar2係彼此非鄰位（但可為間位或對位，諸如， 對於一五員環，其等係1,3，且對於一 6員環，其等係1，3或 1,4)，且其中，該雜環狀之環亦可以一或多個獨立地選自下 列之取代基取代：Η、OH、F、CL· Br、I、CN、N〇2、氧、 crc6烷基、crc6自烷基、crc6羥烷基、c3-c6環烷基、c3-c6 鹵環烷基、c3-c6羥環烷基、c3-c6環烷氧基、c3-c6齒環烷 氧基、c3-c6羥環烷氧基、CrC6烷氧基、（^-(：6_烷氧基、 C2-C6烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烷基）、s(=o)n(crc6 鹵院基）' OSOJCrCe说基）、OSOKCrCe鹵烧基）、 C(=〇)NRxRy、（CrC6 烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）' CpOXCrQ鹵烷基）、C(=0)0(CrC6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)〇(CrC6烷基）、（CrC6烷基)S(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6 201249815 烧基)C(=0)0(Ci-C6烧基）、笨基、苯氧基、經取代之苯基， 及經取代之苯氧基， 其中’該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有一 或多個獨立地選自下列之取代基：Η、OH、F、cn、Br、I、 CN、N〇2、C1-C6烧基、Ci-C6_ 院基、經院基、C3-C6 環院基、C3-C6齒環烧基、C3_C0經環烧基、c3-c6環烧氧基、 C3_C6ii環烷氧基、（VC6羥環烷氧基、crc6烷氧基、crc6 鹵烧氧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、SpCOnA-Q院基）、 SpOMCrCd 烷基）、0S02(CrC6院基）、OSOXCVQii 烧 基）、C(=0)H、C(=0)0H、C(=〇)NRxRy、（CrC6炫基)NRxRy、 C(=0)(CrC6烧基）、¢:(=0)0((:,-06烧基）、C(=〇)(CrC6齒烧 基）、c(=o)o(crc6 _ 烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 C(=0)0(C3-C6環烷基）' C(=〇)(C2-C6烯基）、C(=〇)〇(C2-C6 烯基）、（Crc6烧基)0(crc6烷基）、（crc6烧基)SfrQ院 基）、（2(=0)((ν(^6烧基)C(=〇)〇(crC6烧基）、笨基，及笨氧 基； (c) Ar2(每一者獨立地)係 (1) 呋喃基、苯基、嗒畊基、吡啶基、嘧啶基、嗟吩 基，或 (2) 經取代之呋喃基、經取代之笨基、經取代之嗒畊 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之噻吩 基， 其中，該經取代之呋喃基、經取代之笨基、經 取代之°合讲基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，及經 201249815 取代之噻吩基具有一或多個獨立地選自下列之取代基：Η、 OH、F、Cl、Br、I、CN、N02、C,-C6炫基、Ci-Ce鹵炫基、 crc6羥烷基、C3-C6環烷基、c3-c6ii環烷基、c3-c6羥環烷 基、c3-c6環烷氧基、c3-c6鹵環烷氧基、c3-c6羥環烷氧基、 crc6烷氧基、crc6鹵烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、 S(=0)n(CrC6烷基）、SpOMCrQ 鹵烷基）、oso2(crc6烷 基）、0S02(CrC6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、 c(=o)(crc6烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、CtOXCVQ鹵烷 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（CrC6烷基)0(〇ν(：6烷基）、（CVC6烷基）s(crc6烷 基hCpOXCi-Ce烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基、苯氧基、 經取代之苯基，及經取代之苯氧基， 其中，該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：11、011、？、（：卜81·、 I、CN、N〇2、CVC6烷基、c「c6鹵烷基、CrC6羥烷基、c3-c6 環烷基、c3-c6齒環烷基、c3-c6羥環烷基、c3-c6環烷氧基、 c3-c6齒環烷氧基、C3-C6羥環烷氧基、CrC6烷氧基、crc6 鹵烷氧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、SPOUQ-Q烷基）、 烷基）、〇S〇2(CrC6烷基）、0S02(CrC6 鹵烷 基）、C(=0)H、C(=〇)〇H、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、 c(=o)(crc6烷基）、c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6環烷基）、C(=0)(CrC6i 烷基）、c(=o)(c2-c6 201249815 烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷基)o(crc6烷基）、 (crc6烷基)S(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6烷基)C(=0)0(CrC6 烷基）、苯基，及苯氧基； (d)Rl及2係獨立地選自H、CrQ烷基、C3-C6環烷基、 C3-C6經環院氧基、C2-C6稀基、C2-C6块基、S(=〇)n(Ci-C6 烷基）、0S02(CrC6烷基）、C(=0)H、epOXCi-G烷基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、C(=0)0(c3-C6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（Crc6 烷基)〇(〇ν(：6 烷基）、（CrC6 烷基)Sfi-Q 烷基）、C(=〇)(CrC6 烷基)0(=0)0((:,-(:6烷基），及苯基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基，及苯基係選擇性地以一或多個獨立地選自下 列之取代基取代：〇H、F、a、Br、I、CN、N02、氧、CrC6 烷基、CrC6鹵烷基、CVCdf烷基、C3-C6環烷基、（：3-(：6鹵 環烷基、C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6||環烷氧 基、C3-C6羥環烷氧基、CrQ烷氧基、CrC6鹵烷氧基、C2-C6 稀基、C2-C6炔基、S(=0)n(Ci-C6烧基）、s(=o)n(crc6鹵炫 基）、OSOXCi-Ce炫基）、0S02(CrC6i 烷基）、c(=〇)NRxRy、 (C|-C6烧基)NRxRy、C(=0)(Ci-C6院基）、C(=0)0(Ci-C6烧 基）、C(=0)(CrC6 鹵烷基）、C(=〇)〇(CrC6 鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6環烧基）、c(=o)o(c3-c^统基）、c(=〇)(CrC6 鹵烷基）、C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(c2-c6烯基）、（crc6 烷基)〇(CrC6 烧基）、（CrC6 烧基)S(crc6 炫基 hCpOXCrC^ 烷基)(:(=0)0((:,-(:6烷基）、苯基，及苯氧基； 10 201249815 3 4 '、 也Ri及R2與和其附接之碳一起形成一 或6員之碳環狀或雜環狀之環，其係選擇性地以 一或多個獨立地選自下而丨+ ^ 目下列之取代基取代：OH、F、a、Br、 CN Ν〇2、氧、CrC6烧基、C「C6減基、經烧基、 f3 C6%燒基、C3-C6齒環烧基、C3-C6經環烧基、C3-C6環烷 氛基c3-c6_院氧基、c3_C6經環院氧基、c「C6烧氧基、 C,-C6_烧氧基、C2_C6晞基、C2_C6快基、s(=〇)n(Ci C^ 基）、S(-〇)n(CrC6 _ 烧基）、〇s〇2(Ci_c6烧基）、〇s〇2(C| C6 鹵烷基）、C(=〇)NRxRy、（crc6烷基)NRxRy、c(=0)(Crc6 烷基）、C(=〇)〇(CrC6 烷基）、c(=〇)(CrC6 鹵烷基）、 C(=0)0(CrC6ii 烷基）、c(=〇)(c3-C6環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、C(=〇)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（Ci-Ce 炫基)〇(CrC6烷基）、（crc6烷基)S(CrC6烷基）、C(=〇)(C|-C6 烧基)¢(=0)0((^-(^6院基）、苯基，及苯氧基； (e)R3係Η、CN、F、Cl、Br、I、CVC6烧基、C3-C6環 院基、03-〇6環烧氧基、CrC6烧氧基、c2-c6稀基、C2-C6炔 基、S(=0)n(CrC6烧基）、OSOXCVQ烧基）、〇S〇2(CrC6 鹵 烷基）、C(=〇)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、（：(=〇)((：,-c6烷 基）、C(=〇)〇(CrC6 烷基）、C(=〇)(CrC6 鹵烷基）、 C(=0)〇(C|-C6 i 炫基）、C(=0)(C3-C^烧基）、c(=〇)〇(c3-C6 環烧基）、C(=0)(C2_C6稀基）、C(=0)〇(C2-C6稀基）、 烷基)0(Ci-C6烷基）、（Ci-C6烷基)SCCVC6烷基）、c(=〇)(crC6 烷基)C(=0)0(CrC6炫基）、苯基’及苯氧基’ 其中，每一院基、環烧基、環烧氧基、烧氧基、 11 201249815 稀基、炔基、本基，及本氧基係選擇性地以一或多個獨立 地選自下列之取代基取代：OH、F、α、Βι·、I、CN、Ν02、 氧、CrC6烧基、Ci-C6函院基、CrC6經烧基、c3-C6環烷基、 〇3-(：6_環烷基、C3-C6經環烷基、c3-c6環烷氧基、c3-c6鹵 環烷氧基、CVC6羥環烷氧基、crc6烷氧基、crC6函烷氧 基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、8(=0)η((ν&lt;：6院基）、SpOKCi-Ce 鹵院基）、OS〇2(Ci-C6 烷基）、〇3〇2((^-(：6 齒烧基）、 C(=〇)NRxRy、（CrC6烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 ¢(=0)0((^-06炫基）、C(=0)(crc6齒烧基）、c(=0)0(Ci-C6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、C(=〇)〇(C3-C6環烷基）、 C(=0)(c2-c6 稀基）、C(=0)〇(C2-C6 烯基）、烷 基)0((:,-(:6烷基）、（crc6烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基； (f)R4係Η、CN、F、Cl、Br、I、C,-C6烷基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CrC6烷氧基、C2-C6烯基、c2-c6 炔基、s(=o)n(crc6烷基）、oso2(crc6烷基）、oso2(crc6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、（：(=0)((：,-C6 烷基）、（:(=0)0((:,-(:6 烷基）、CpoXCrQ 鹵烷基）、 c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)〇(c2-c6烯基）、（crc6 烷基KXCVG烷基）、（CrQ烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立 12 201249815 地選自下列之取代基取代：OH、F、Cl、Br、I、CN、N〇2、 氧、CrC6烷基、CVQ鹵烷基、C「C6羥烷基、C3-C6環烷基、 c3-c6鹵環烷基、c3-c6羥環烷基、c3-c6環烷氧基、c3-c6鹵 環烷氧基、C3-C6羥環烷氧基、CrCV^氧基、crc6ii烷氧 基、C2-C6稀基、C2-C6炔基、S(=0)n(Ci-C6烧基)、S(=0)n(Ci-C6 鹵院基）、0S02(CrC6烧基）、OSOXCVCe鹵烧基）、 C(=0)NRxRy、（CrC6烷基）NRxRy、（:(=0)(CrC6烷基）、 ¢(=0)0((^-(:6烷基）、C(=0)(CrC6鹵烷基）、C(=0)0(CrC6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)0(C,-C6烷基）、（CVC6烷基)S(C「C6烷基）、ChOXCrCe 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基； (g)R5係Η、CN、F、Cl、Br、I、CrC6烷基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CrC6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔 基、SpOMCrQ烷基）、OSCMCrQ烷基）、OSOJCrQ 鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、ChOXCVC^烷 基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、C(=0)(CrC6 鹵烷基）' c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（C丨-c6 烷基)o(crc6 烷基）、（crc6 烷基)s(crc6 烷基）、c(=o)(crc6 烷基)C(=0)0(C丨-C6烷基）、Het、苯基，及苯氧基， 其中，每一烧基、環烧基、環炫氧基、烧氧基、 烯基、炔基、Het、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個 獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、Π、Br、I、CN、 13 201249815 N〇2、氧、院基、C!-C6南燒基、C!-C6經貌基、C3-Cg 環烧基、CVC6函環烧基、C：rC6經環院基、CrC：6環院氧基、 G-C6齒環炫氧基、（VC6經環烧氧基、crc6院氧基、crc6 鹵烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、s(=0)n(c丨-c6烧基）、 S(=0)n(crc6鹵烷基）、〇S〇2(CrC6烧基）、0S02(crc6齒烧 基）、C(=0)NRxRy、（C|-C6烧基)NRxRy、CpOXCVQ院基）、 C(=0)0(CrC6院基）、CpOXCi-C^i^ 烧基）、（3(=0)0((^-(^6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 稀基）、C(=0)0(C2-C6 烯基）、（crc6 烧 基)0(Ci-C；6院基）、（Ci-C6烧基)S(CrC6烧基）、¢(=0)((^-(116 烷基)¢:(=0)0((:,-(:6烷基）、NRxRy、苯基，及苯氧基； (h)R6係 Η、CN、F、CM、Br、I、CrC6烷基、C3-C6 環 烷基、C3-C6環烷氧基、CrCe烷氧基、C2-C6烯基、（：2-&lt;：6炔 基、s(=o)n(crc6烷基）、OSOKCVQ烷基）、oso2(crc6鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（CVQ烷基)NRxRy、C(=0)(C,-C6烷 基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、C(=〇)(CrC6 鹵烷基）、 c(=0)0(crc6 i 烷基）、C(=0)(c3-c6環烷基）、c(=o)〇(c3-c6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、C(=〇)〇(C2-C6烯基）、（crc6 烷基)〇(C|-C6 烧基）、（(^-(：6 烧基)S(crc6 烧基 hChOXCVQ 烷基)C(=〇)〇(CVC6烷基）' 苯基，及苯氧基， 其中，每一烧基、環烧基、環炫1氧基、烧氧基、 烯基、炔基、苯基’及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立 地選自下列之取代基取代：〇H、F、Cl、Br、I、CN、N〇2、 •1 氧、CrC6烷基、Ci-C6鹵烷基、crc6羥烷基、C3-C6環烷基、 14 201249815 C3-C6齒環烧基、C3-C6經環炫•基、C3-C6環烧氧基、C3-C6鹵 環院氧基、（33-06經環院氧基、Ci-Ce烧氧基、CrC6_烧氧 基、c2-c6 烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烷基）、 S(=0)n(CrC6鹵烷基）、0S02(CrC6烷基）、OSO/CrCfi鹵烷 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 C(=0)(C2-C6 烯基）、C(=0)0(C2-C6 烯基）、（(VC6 烷 基)〇(crc6烷基）、（crc6烷基)s(c,-c6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)¢:(=0)0((:,-(:6烷基）、Het、苯基，及苯氧基； (i)R7係Η、CN、F、C卜 Br、I、C丨-C6烷基、C3-C6環 烷基、c3-c6環烷氧基、crc6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔 基、s(=o)n(crc6烷基）、oso2(crc6烷基）、oso2(crc6鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、CpOXCrQ烷 基）、c(=o)o(crc6 烷基）、C卜0)(CrC6 鹵烷基）、 c(=o)o(crc6 _ 烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）' c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6 烷基)0(CrC6 烷基）、（(ν(：6 烷基)oc(=o)(crc6 烷基）、（crc6 烷基）S(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6烷基）(^^…((^-(^烷 基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基'環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立 地選自下列之取代基取代：〇H、F、cn、Br、I、CN、N〇2、 氧、Crc6烷基、CrC6_烷基、CrCe羥烷基、C3-C6環烷基、 15 201249815 C3-C6函環烷基、C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、（VGi 環炫氧基、C3-C6經環烧氧基、Ci-C6烧氧基、C|-C6_烧氧 基、C2-C6稀基、C2-C6快基、S(=0)n(C|-C6烧基)、S(-〇)n(C|-C6 鹵烷基）、〇S〇2(CrC6 烷基）、OSCMCrG iS 烧基）、 C(=0)NRxRy、（Q-Q烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(C,-C6烷基）、C(=0)(CrC6鹵烷基）、CbCOCKQ-Ce 鹵烷基）、c(=o)(c3_c6環烷基）、C(=0)0(C3-C6環院基）、 C(=0)(C2-C6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)0(CrC6烷基）、（CVC6烷基)s(c「c6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基； ⑴XI係S或0 ; (k) n= 0、1，或2(每一者獨立地）；及 (l) Rx&amp;Ry係獨立地選自Η、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、 CrC6羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6函環烷基、C3-C6羥環烷 基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烧基）、s(=o)n(crc6 鹵烷基）、0S02(CrC6烷基）、OS〇2(CrC6 鹵烷基）、c(=o)h、 C(=0)(CrC6烷基）、¢:(=0)0((^-(:6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6烷基)〇(crc6烷基）、（crc6烷基）s(crc6烷 基）、c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6 烷基）’及苯基。 C實方式3 定義 Λ 定義内所提供之範例一般並非詳盡’且不應被作為限 16 201249815 牛斤揭路之發明而闡釋。需暸解-取代基需遵守與 考其附接之特〇子有關化學鍵結規則及立體相容性限 制。 才又蜗劑族群係於標題為“殺蜗劑，，中定義。 此文件中定義“殺蟲劑族群”之位置後定 義。 丙 “稀基，’意指由碳及氫所構紅非環狀π飽和（至少 碳雙鍵）、分支或未分支之取代基，例如，乙稀基、 土、丁烯基、戊烯基，及己烯基。 “烯氧基”意指進一步由_碳_氧單鍵所構成之稀基，例 如’丙烯氧基、τ烯氧基、戊_基、己稀氧基。 如“烧氧基”意指進-步由_碳_氧單鍵所構成之烧基，例 ，甲氧基、乙氧基、丙氧基、g 4, 礼丞異丙虱基'丁氧基、異丁 乳基，及第三丁氧基。 “烧基”意指由碳及氫構成之非環狀飽和、分支或未 Z之取代基，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基， 第二丁基。 “炔™由碳及氫所構成之非環狀、不飽和（至少一 碳三鍵）、分支或未分支之取代基，例如，乙快基、丙 研基、丁炔基，及戊炔基。
Hum# 單鰱所構成之炔基例 戊快氧基、己炔氧基、庚炔祕，及辛快氧基。 “芳基，，意指由氮及碳所構成之—環狀芳香族土取代基， 例如，苯基、萘基，及聯苯基。 。 17 201249815 “環烯基”意指由碳及氫所構成之一單環狀或多環狀、 不飽和（至少一個碳-碳雙鍵)之取代基，例如，環丁烯基、 環戊烯基、環己烯基、降冰片烯基、二環[2 2.2]辛烯基、四 氫萘基、六氫萘基，及八氫萘基。 ‘‘環烯氧基”意指進一步由一碳_氧單鍵所構成之環烯 基，例如，環丁烯氧基、環戊烯氧基、降冰片烯氧基，及 二環[2.2.2]辛烯氧基。 ‘‘環烧基”意指由碳及氫所構成之一單環狀或多環狀、 飽和之取代基，例如，環丙基、環丁基、環戊基、降冰片 基、二環[2.2.2]辛基，及十氫萘基。 “環烷氧基”意指進一步由一碳-氧單鍵所構成之環烷 基，例如，環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、降冰片氧基， 及二環[2.2.2]辛氧基。 “殺黴菌劑族群，，係於標題為“殺黴菌劑，，定義。 “鹵基’’意指氟、氣、溴，及碘。 鹵烷氧基”意指進一步由一至數大可能數量之相同戈 相異之齒基所構成之烷氧基，例如，氟曱氧基、三氟甲氣 基、2,2·二氟丙氧基、氣曱氧基' 三氣曱氧基、 ’A，2,2-四 氟乙氧基，及五氟乙氧基。 鹵烧基”意指進一步由一至最大可能數量之相门。、 異之鹵基所構成之烷基，例如，氟曱基、三氟曱基或相 二氟丙基、氣甲基、三氣曱基’及151，2,2_四氟己基。’2' “除草劑族群’，係於標題為“除草劑，，定義。 “雜環基”意指其中環狀結構含有至少一個碳及 18 201249815 個雜原子’其中該雜原子係氮、硫，或氧之可為完全飽和、 部份飽和’或完全不飽和之環狀取代基。芳香族雜環基之 例子不受限制地包括苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異 噚唑基、笨并噚唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、咔啉基、 呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、異吲哚基、異喹啉基、 異噻唑基、異噚唑基、噚二唑基、噚唑啉基哼唑基呔 丼基荅井基、°比。坐琳基、D比。坐基、塔啡基' 〇比咬基、嘴 疋基比洛基、嗤。坐琳基、啥琳基、啥〇号琳基、四。坐基、 °塞°坐琳基 '麵基1吩基、三«，及三唾基。完全飽 和之雜環基之例子不受限制地包括旅d井基 、派17定基、嗎淋 &amp; °tbB各基、四氫°夫喃基，及四氫派喃基。部份不飽和 之雜環基之例子不受限制地包括1，2,3,4·四氫·嗤縣、4,5- 氣一嗤基、4,5'二氫-1Η-&quot;比唑基、4,5-二氫-異哼唑基， 及 2,3-二氫-[1，3,4]·噚二唑基。 “殺昆蟲_群，，係於標題為 “殺昆蟲劑”定義。 群”係於標題為“殺線蟲劑”定義。 ~^«文劑族#係於標題為“增纟劑混合物及增效劑”定 義。 發明詳細說明 此文件揭露具有下列化學式之分子：
19 201249815
“化學式2” R1 R3 R4
I I .Het Αγι ^Αγ'2 R2 X1 R7 6化學式3” 或 R1 R3 R3 R1 、Ar2 /Het 、Ar2 、Ar! R2 X1 R2 “化學式4” 其中： (a)Ar丨(每一者獨立地)係 (1) β夫D南基、苯基、塔D井基、°比。定基、痛°定基、°塞吩 基，或 (2) 經取代之呋喃基、經取代之苯基、經取代之嗒讲 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之噻吩 基， 其中，該經取代之呋喃基、經取代之苯基、經 取代之嗒畊基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，及經 取代之噻吩基具有一或多個獨立地選自下列之取代基：Η、 F、a、Br、I、CN、Ν〇2、CrC6烷基、CrC6 鹵烷基、C3-C6 20 201249815 環烷基、c3-c6齒環烷基、c3-c6環烷氧基、c3-c6i環烷氧 基、Ci-C6院氧基、Ci-C6鹵烧氧基、C2-C6稀基、C2-C6炔基、 s(=o)n(crc6烷基）、s(=o)n(crc6函烷基）、0S02(CrC6烷 基）、OSOJCrQ 函烷基）、C(=0)NRxRy、（C丨-C6烷基)NRxRy、 C(=〇)(C|-C6炫•基）、C(=0)0(Ci-C6烧基）、C(=〇)(Ci-C6鹵炫 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（CrC6烷基KXCrCe烷基）、（CrC6烷基）S(crc6烷 基）、c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6烷基）' 苯基、苯氧基、 經取代之苯基，及經取代之苯氧基， 其中，此經取代之苯基及經取代之苯氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：H、F'C卜Br、I、CN、 N〇2、C|-C6院基、C1-C6鹵炫•基、C1-C6經烧基、C3-C6環烧 基、C3-C6齒環烷基' C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、c3-C6 烧氧基、C3-C6^環烧氧基、Ci-C6烧氧基、C1-C6鹵院 氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烷基）、 S(=0)n(crc6鹵烷基）、OSCMCrCe烷基）、0802((：|-(：6鹵烷 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、(:POXCVQ烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6ii 烷基）、C(=〇)〇(CrC6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 稀基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（Cl_c6 烷 基)0(CrC6烷基）、（CrC6烷基)S(crc6烷基）、（：(=0)((ν(：6 烷基)c(=o)o(crc6烷基)苯基，及苯氧基； (b) Het(每一者獨立地）係含有一或多個獨立地選自 21 201249815 氮、硫，或氧之一 5或ό員之飽和或不飽和之雜環狀之環， 且其中，Ar|&amp;Ar2係彼此非鄰位(但可為間位或對位，諸如， 對於一五員環，其等可為1，3，且對於一6員環，其等可為 1，3或1，4)，且其中，該雜環狀之環亦可以一或多個獨立地 選自下列之取代基取代：仏。!！、？、。^^^…！^^ 氧、CrC6院基、Ci-C6_院基、Ci-C6經烧基、C3-C6環烧基、 CrQ鹵環烷基、CrC6羥環烷基、QrC：6環烷氧基、c3-C6齒 環烷氧基、CrC6羥環烷氧基、CrC6烷氧基、crC6齒烷氧 基、C2-C6 稀基、C2-C6 炔基、SpO^Ci-Q 烧基)、S(=〇)n(CrC6 鹵烷基）、OSCMCrCe烷基）、0S02(CrC6鹵烷基）、 C(=0)NRxRy、（CrC6烷基）NRxRy、CpOXCVCe烷基）、 C(=0)0(CrC6烧基）、C(=0)(CrC6自院基）、（：(=〇)〇((^-(：6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、C(=0)0(C2-C6 稀基）、（crC6 烧 基)0(C|-C6烷基）、（C|-C6烷基)S(CrC6烷基）、C(=0)(Ci-C6 院基)C(=0)0(Ci-C6烧基）、苯基、苯氧基、經取代之苯基， 及經取代之苯氧基， 其中，此經取代之苯基及經取代之苯氧基具有一或 多個獨立地選自下列之取代基：Η、OH、F、Cl、Br、I、 cn、no2、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、CrC6羥烷基、C3-C6 環烷基、&lt;^3-(：6_環烷基、c3-c6羥環烷基、c3-c6環烷氧基、 C3-C6_環烧氧基、C3-C6經環院氧基、Ci-C6烧氧基、Ci-C6 鹵烧氧基、C2-C6稀基、C2-C6炔基、SpOKCl-Cs炫基）、 Λ
SpOMCrQ鹵烷基）、oso2(crc6烷基）、oso2(crc6鹵烷 22 201249815 基）、C(=0)H、C(=〇)〇H、C(=0)NRxRy、（CrC6烧基)NRxRy、 CpOXCi-Q烧基）、c(=o)o(crc6烧基）、ChOXCVQ鹵烷 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 C(=〇)〇(C3-C6環烷基）、C(=0)(C2-C6烯基）、c(=0)0(c2-c6 烯基）、（CrC6烷基)〇(CrC6烷基）、（CrC6烷基)S(CrCV^ 基）、C(=0)(C,-C6烧基)¢:(=0)0((:,-(:6烧基）、苯基，及苯氧 基， (c) Ar2(每一者獨立地)係 (1) °夫喃基、苯基、°荅讲基、°比咬基、嘧η定基、嗟吩 基，或 (2) 經取代之呋喃基、經取代之苯基、經取代之。荅0井 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之噻吩 基， 其中，該經取代之呋喃基、經取代之苯基、經 取代之嗒讲基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，及經 取代之噻吩基具有一或多個獨立地選自下列之取代基：Η、 OH、F、C卜 Br、I、CN、N02、CrC6院基、&lt;^-(：6鹵烷基、 CrC6羥烷基、（：3-(：6環烷基、c3_c6_環烷基、c3_c6羥環烷 基、CrC6環烷氧基、C3-C6鹵環烷氧基、c3-c6^環烷氧基、 CrC6烷氧基、CrC6鹵烷氧基、c2-C6烯基、c2-c6炔基、 SpOMCi-Q烧基）、S(=〇)n(CrC6l| 烷基）、〇s〇2(CrC6^ 基）、0S02(C1-C6鹵烷基）、c(=0)NRxRy、（C1-C6烷基)NRxRy、 C(=0)(CrC6烧基）、（:(=0)0((:,-(:6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷 基）、c(=o)o(crc6 _ 烷基）、C(=0)(C3-C6 環烷基）、 23 201249815 C(=〇)〇(C3—C6環絲）、c(=〇xc2-c6稀基）、C(=0)0(C2_C6 稀基）、（(VC6烧基)0(Crc6烧基）、（Ci_c6烧基)s(C|_C6烷 基）、c(=o)(cvc6院基)c(=0)0(Ci_C6烧基）、苯基、苯氧基、 經取代之苯基，及經取代之苯氧基， 其中，此經取代之苯基及經取代之笨氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：H、〇H、F、a、Br、 I CN N02、CrC6烧基、鹵烧基、CrC6|^燒基、c3-C6 環烷基、C3-C6_環烷基、CVC6羥環烷基、CH：6環烷氧基、 c3-c6_環烷氧基、C3_C6羥環烷氧基、CrC^氧基、Ci_C6 鹵烷氧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、烷基）、 S(=0)n(CrC6_ 烧基）、〇s〇2(crc6院基）、〇S〇2(CrC6 函烷 基）、C(=0)H、C(=0)OH、C(=0)NRxRy、（CrC6院基)NRxRy、 c(=o)(crc6烧基）、ChOKXCVQ炫基）、c(=o)(crc6齒烷 基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、 C(=0)0(C3-C6環烷基）、C(=〇)(Ci-C6ii 烷基）、C(=〇)(c2-C6 烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷基)o(crc6烷基）、 (CrC6烷基)S(CrC6烧基）、CPOXCVQ烧基)C(=〇)〇(crC6 烷基）、苯基，及苯氧基； (d)Rl及2係獨立地選自H、Q-C6烷基、（：3-(：6環烷基、 c3-c6羥環烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=0)n(CrC6 烷基）、0S02(CrC6烷基）、C(=0)H、CpOXCi-Q烷基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、C(=〇)〇(C3-C6 環院基）、C(=0)(C2-C6稀基）、C(=0)0(C2_C6稀基）、（C「C6 烷基)0(C「C6 烧基）、（〇ν(：6 烧基)s(crc6 烧基）、c(=0)(c「c6 24 201249815 燒基)c(=〇)〇(crc6烷基），及苯基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯 基、炔基’及苯基係選擇性地以一或多個獨立地選自下列 之取代基取代：OH、F、Cl、Br、I、CN、N〇2、氧、CrC6 院基、C!-C6齒烧基、Ci_C6經院基、C3_C6環烧基、C3-C6_ 環烷基、C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6ii環烷氧 基、C3_C0羥環烷氧基、CrC0烷氧基、crC6iS烷氧基、c2-c6 烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(c〗-c6烷基）、s(=o)n(crc6鹵烷 基）、OSOXCrC^烧基）、0S02(Ci-C6_ 烷基）、c(=0)NRxRy、 (Ci-C6烷基)NRxRy、C(=0)(C,-C6烷基）' C(=0)0(CrC6烷 基）、c(=o)(crc6 鹵烷基）、C(=0)0(CrC6 鹵烷基）、 C(=0)(C3-C6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、C(=〇)〇(C2-C6烯基）、（OC6 烷基)o(crc6 烷基）、（CrC6 烷基)S(CrC6 烷基）、c(=o)(crc6 院基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧基； 選擇性地，R1及R2與和其附接之碳一起形成一3、 4、5 ’或6員之碳環狀或雜環狀之環，其係選擇性地以一或 多個獨立地選自下列之取代基取代：〇H、F、Cl、Br、I、 CN、N〇2、氧、C「C6烧基、C,-C6齒烷基、CrC6經烷基、 C3_C：6環烷基、Q-C6齒環烷基、c3-C6羥環烷基、C3-C6環烷 氧基、CrQ函環烷氧基、CrC6經環烷氧基、crC6烧氧基、 Ci-C6 鹵烷氧基、c2-c6烯基、C2-C6炔基、s(=o)n(crc6烷 基）、S(=0)n(crc6鹵烧基）、〇S〇2(crC6烧基）、oso2(crc6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（crc6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6 25 201249815 烷基）、c(=o)o(crc6 烷基）、C(=〇)(CrC6 鹵烷基）、 c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=0)(c3-c6 環烷基）、C(=0)0(C3_C6 環烷基）、c(=o)(c2-c6稀基）、c(=〇)〇(C2_c6烯基）、（Crc6 烧基)0(Ci-C6烧基）、（Ci-C6烧基)S(crc6院基）、¢:(=0)((^-(:6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基； (e)R3係Η、CN、F、a、Br、I、Q-C6烷基、C3-C6環 烷基、c3-c6環烷氧基、crc6院氧基、c2-c6稀基、c2-c6炔 基 ' S(=0)n(C|-C6院基）、〇S〇2(Ci-C6烧基）、OS〇2(Ci-C6 鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、c(=0)(crc6烷 基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、C(=0)(CrC6 彘烷基）、 ¢:(=0)0((:,-(:6 ii 烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)〇(c3-c6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crC6 烷基)0(CrC6烷基）、（CrC6烷基)S(CrC6烷基）、¢:(=0)((:,-(:6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯 基、炔基、苯基’及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立地 選自下列之取代基取代：OH、F、a、Br、I、CN、N02、 氧、CrC6炫基、C1-C6 _院基、C1-C6經烧基、C3-C6環烧基、 (：3-(：6函環烷基、CrC6羥環烷基、c3-C6環烷氧基、c3_C6l| 環烷氧基、CrC6羥環烷氧基、Cr(：6烷氧基、Cl-c6鹵烷氧 基、C2-C6稀基、C2-C6炔基、s(=〇)n(CrC6院基)、s(=〇)n(crc6 鹵烷基）、OSC^CrQ烷基）、OSOJCrQ鹵烷基）、 C(=0)NRxRy、（CrC6烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）、CpoXCrCe鹵烷基）、C(=〇)〇(Cl-c6 26 201249815 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)o(crc6烷基）、（crc6烷基)s(crc6烷基）、c(=0)(crc6 烧基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧基； (f)R4係Η、CN、F、a、Br、I、C,-C6烷基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CVC6烷氧基、C2-C6烯基、c2-c6 炔基、s(=o)n(crc6烷基）、oso2(crc6烷基）、oso2(crc6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（CVC6烷基)NRxRy、c(=0)(crc6 烷基）、c(=o)o(crc6 烷基）、c(=o)(crc6 鹵烷基）、 c(=o)o(crc6_ 烷基）、C(=0)(C3-C6 環烷基）、C(=0)0(C3-C6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6 烷基)〇(CrC6 烷基 烷基)SfrQ 烷基）、C(=0)(Ci-C6 烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯 基、炔基、笨基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立地 選自下列之取代基取代：OH、F、Cb Br、I、CN、N02、 氧、crc6烷基、CrC6鹵烷基、CrQ羥烷基、c3-c6環烷基、 C3-C6鹵環烷基、c3-c6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、（：3-(：6鹵 環烷氧基、C3-C6羥環烷氧基、CrC6烷氧基' CrC6鹵烷氧 基、c2-c6 烯基、c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烷基）、s(=o)n(crc6 鹵烷基）、oso2(crc6烷基）、〇S〇2(CrC6鹵烷基）、 C(=0)NRxRy、（CVQ 烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6 函烷基）、C(=〇)〇(CrC6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 27 201249815 C(=0)(C2-C6 稀基）、C(=〇)〇(C2_C6 稀基）、（Ci-C6 烧 基)o(crc6烷基）、（crc6烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(c「c6 烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧基； (g)R5係Η、CN、F、C卜 Br、I、CrC6烷基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CVC6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔 基、S(=0)n(Ci_C6烧基）、〇S〇2(C|-C6烧基）、〇S〇2(C|-C6 鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷 基）、c(=o)o(crc6 烷基）、C(=0)(CrC6 鹵烷基）、 c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（CVC6 烷基)o(crc6 烷基）、（CrC6 烷基)S(CrC6 烷基 hCpOXCi-Q 烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、Het、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯 基、炔基、Het、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨 立地選自下列之取代基取代：OH、F、cn、Br、I、CN、 N02、氧、CrC6烷基、C丨-C6鹵烷基、CVC6羥烷基、C3-C6 環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6經環烷基、C3-C6環烷氧基、 C3-C6函環烷氧基、（：3_(：6羥環烷氧基、crC6烷氧基、c「c6 鹵烷氧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、SpOMCi-Ce烷基）、 S(=〇)n(CrC6iS 烷基）、OSOXCVQ烷基）、oso2(crc6 鹵烷 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6院基)NRxRy、(:(=0)(CrC6烷基）、 C(=0)0(CrC6烷基）、C(=0)(crc6_ 烷基）、CtCOCKCVCi 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、C(=0)0(C3-C6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 稀基）、C(=〇)〇(c2-C6 烯基）、（crc6 烷 28 201249815 基)o(crc6烷基）、（crc6烷基)S(CrC6烷基）、c(=o)(crc6 烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、NRxRy、苯基，及苯氧基； (h)R6係Η、CN、F、C卜 Br、I、烧基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CrQ院氧基、c2-C6稀基、〇2-(：6炔 基、S(=0)n(Ci-C6院基）、OSC^Ci-C^烧基）、OS〇2(Ci-C6鹵 烷基）、C(=0)NRxRy、（Crc6烷基)NRxRy、（：(=0)((：|-(：6烷 基）、C(=0)0(CrC6 烧基）、C(=〇)(Ci-C6 鹵烧基）、 c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、C(=〇)〇(C3-C6 環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、C(=0)0(c2-C6烯基）、（CrC6 烷基)o(crcv虎基）、（crc6 烧基)S(CrC6 烧基）、C(=0)(crC6 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烧基、環烧基、環院氧基、烧氧基、稀 基、快基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立地 選自下列之取代基取代：OH、F、Cl、Br、I、CN、N〇2、 氧、C1-C6院基、C「C6鹵院基、C|-C6經烧基、〇3-(1；6環烧基、 C3-C6函環烷基、C3-C6羥環烷基、C3-C6環烷氧基、（：3-(：6鹵 環烷氧基、c3-c6羥環烷氧基、crc6烷氧基、crc6齒烷氧 基、C2-C6 烯基、c2-c6 炔基、8(=0)η((ν(：6烷基）、 s(=o)n(crc6_烷基）、〇S〇2(CrC6烷基）、0S02(CrC6鹵烷 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烧基)NRxRy、c(=0)(crc6烧基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷基）、C(=〇)〇(crC6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、C(=0)0(C2-C6 烯基）、（Cl_c6 烷 基)o(crc6烷基）、（crc6烷基)s(crc6烷基）、C(=〇)(crC6 29 201249815 烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、Het、苯基’及苯氧基； (i)R7係Η、CN、F、Cl、Br、I、C|-C6烧基、C3-C6環烧 基、c3-c6環烷氧基、crc6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、 SpOyCi-Ce烷基）、〇S〇2(CrC6烷基）、oso2(crc6 鹵烷 基）、C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、（:(=0)((:,-(:6烷基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(c,-c6i 烷基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 烯基）、c(=o)o(c2-c6 烯基）、（crc6 烷 基)0(C|-C6烧基）、（Ci_C6炫基)〇C(=〇)(C|-C6烧基）、（Ci-C6 院基）S(C|-C6烧基）、C(=0)(C|-C6 烧基）C(=0)0(Ci-C6烧 基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯 基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個獨立地 選自下列之取代基取代：OH、F、Cl、Br、I、CN、N〇2 ' 氧、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、C「C6羥烷基、C3-C6環烷基、 C3-C6ii環烷基、c3-c6羥環烷基' c3-c6環烷氧基、C3-C6_ 環院氧基、C3-C6經環院氧基、C1-C6烧氧基、C1-C6齒烧氧 基、C2-C6稀基、C2-C6炔基、S(=0)n(Ci-C6院基)、S(=0)n(Ci-C6 鹵院基）、0S02(CrC6烧基）、〇S02(CrC6鹵烧基）、 C(=0)NRxRy、（CrC6 烷基）NRxRy、C(=0)(CrC6 烷基）、 c(=o)o(crc6烷基）、c(=o)(crc6鹵烷基）、¢:(=0)0((:,-(:6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、 c(=o)(c2-c6 稀基）、c(=o)o(c2-c6 稀基）、（crc6 烷 基)〇(crc6烷基）、（Crc6烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6 30 201249815 烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧基； G)X1 係 s或〇 ; (k) n= 0、1，或2(每一者獨立地）；及 (l) R^Ry係獨立地選自Η、（：丨-(：6烷基、CrC6鹵烷基、 C】-C6經烧基、C3-C6環烧基、C3-C6_環烧基、C3-C6經環烧 基、C2-C6稀基、(：2-0：6炔基、SpOMCVQ院基)、S(=〇)n(C「C6 鹵烷基）、OSC^CVCe烧基）、OSOKCVC^ i 烷基）、C(=〇)H、 CpOXCrQ院基）、C(=0)0(CrC6燒基）、c(=〇)(Ci-C6函炫 基）、C(=0)0(CrC6 li 烷基）、C(=〇)(c3_c6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)〇(c2-c6 稀基）、（Ci，C6烧基）0((^-06院基）、（CrC6烧基）S(C「C6炫 基）、cpoxcvQ炫基)c(=o)o(cvc6烷基），及苯基。 於另一實施例，Ar!係一經取代之苯基，其中，該經取 代之苯基具有一或多個獨立地選自Ci-C6_烷氧基之取代 基。 於另一實施例’ Het係三唾基。於另一實施例，Het係 1，2,4-三〇坐基。於另一實施例’ Het係具有一與八^鍵結之環 氮原子及一與An鍵結之環碳之1，2,4-三唑基。 於另一實施例’ ΑΓ2係苯基。 於另一實施例’ R1係Η。 於另一實施例’ R·2係Η。 於另一實施例，Ri、R2，及與其附接之碳形成一環丙 基結構，於此情況’ R1及R2係連接之碳原子。 於另一實施例’ R3係Η。 31 201249815 於另一實施例，R4係Η。於另一實施例，R4係選擇性 地以一或多個獨立地選自CrC6烷基之取代基取代之苯基。 於另一實施例，R5係Het或苯基’其中，每一者係選擇 性地以一或多個獨立地選自F、Cl、CrC6烷基、CrC6鹵烷 基、CrC6烷氧基，或NRxRy之取代基取代。 於另一實施例，R6係C「C6烷基或苯基，其中，每一者 係選擇性地以一或多個獨立地選自F、α、CrC6烷基、CrC6 鹵烷基、QrC6環烷基、C,-C6烷氧基、Het，或苯基之取代 基取代。 於另一實施例，R7係(CVC6烷基)0C(=0)(CrC6烷基）。 雖然此等實施例已被表示，但其它實施例及此等表示 實施例及其它實施例之組合係可能。 具化學式1、2、3及4之分子一般會具有約100道爾頓 (Dalton)至約1200道爾頓之分子質量。但是，若分子質量係 從約120道爾頓至約900道爾頓，其一般係較佳，且若分子 質量係從約140道爾頓至約600道爾頓，其一般係更佳。 範例 此等範例係用於例示目的，且不能闡釋為將此文件揭 露之本發明僅限於此等範例中揭露之實施例。 除非其它表示外，自商業來源獲得之起始材料、試劑， 及溶劑係於未進一步純化而使用。無水溶劑係購自Aldrich 之81^6/86&amp;1很，且以收到者使用。熔點係於1'11011135 11〇0乂6犷
Unimelt 毛細管炫點裝置或 Stanford Research Systems 之 OptiMelt自動化熔點系統上獲得，且未經校正。分子係以其 32 201249815 已知名稱提供，依據ISIS Draw，ChemDraw或ACD Name Pro 内之卩名私式命名。右此專程式不能將分子命名，此分子 係使用傳統命名規則命名。除非其它表示外，Nmr光譜 資料係以ppm (δ)，且係於300、400或600 MHz記錄，且丨3C NMR光譜資料係以ppm(δ)，且係於75、100或150^IHz記錄。 本發明之化合物可藉由製造三芳基中間物， ArrHet-Ar·2 ’然後，將其與所欲中間物連接形成所欲化合 物而製備。廣泛之各種三芳基中間物可用以製備本發明之 化合物，只要此等三芳基中間物於可與所欲中間物之剩餘 者附接之At*2上含有一適合官能基團。適合之官能基團包含 氧烷基或甲醯基基團。此等三芳基中間物可藉由先前於化 學文獻中描述之方法製備，包括Crouse等人，PCT int Appl Publ. W02009/102736 A1 〇 與環丙基連接之化合物之製備 具化學式1之與環丙基連接之化合物可自相對應之芳 基醛於0。(：，於四氫呋喃（THF)内，經由與二乙基膦乙酸第 三丁酯及諸如氫化鈉(NaH)之鹼反應而製備。不飽和酯係於 二曱基亞砜(DMSO)内於環境溫度以三甲基碘化亞颯轉化 成環丙Sb。％丙基酿基疊氮化物A可自先質酯以二步驟，先 於二氣曱烷(CHzCl2)於〇至25。(：之溫度與三氟乙酸(TFA)反 應’然後’於曱苯内於環境溫度’與二苯基獅基疊氮化 物(DPPA)及諸如三乙基胺之驗反應而製備。醯基疊說化物 A係經由於90 之曱笨内與第三丁醇(t_Bu〇H)進行cu— 重排而轉化成氨基甲酸第三丁8旨。氨基甲酸第三丁 於 33 201249815 二氣甲烧内於0至25 之溫度使用TFA料，而提供胺^ 二氟乙酸鹽。硫脲可自鹽B於諸如三乙基胺之鹼存在中，' 80°C之THF内，與經適當取代之異硫代氰酸能⑽视幻， 其_，XI = S)而製備’或以二步驟之方法，藉由先使鹽b 與硫光氣反應產生異硫代氰酸酯，使其與經適當取代之胺 (R4R5NH)反應而製備。相同地，尿素可於諸如三乙基胺之 驗存在中，於8G °C之内以經適當取代之異氰酸_ (R5-NCX1 ’ 其中，XI = 〇)產生。
〇
NaH.THP.0 至 25C
NaH, DMSO, 25 °C
ί-BuOH, PhCHa. ·〇
1. TFA,CH2Cl2，。至 250C 2. OPPA,Et3N,PhCH3,25eC
至 25 ·〇 &lt;Η%Γ^&lt;1ΝΗ2 .TFA ^^X1,Et3N,THF.80&quot;C Net ^&lt;1 ^ R4 B - ^X VNv 1·硫光氣.CH；!C^NaHC03.25，C X1 «3 2. R4R5&gt;NH.二今释 _ 25 °C 化半式 l 具化學式2之化合物可藉由於具有或不具有諸如三乙 基胺之驗，於1〇〇。(：，醯基疊氮化物a與其它醇((R6)〇H) 之Curtius重排而合成。另外，胺b之三氟乙酸鹽能於鹼存在 中與經取代之(R6)氯曱酸鹽反應，產生具化學式2之化合 物。 34 201249815
at 广、
(R6PH. PhCH3,100 &quot;C
K Y〇、 Ϊ m
•TFA (R6)0C(0)CI, CH2CI2, Et3N( 4-OMAP, 25 flC 化半 Λ2 ....................................................................................... &lt;9^ 具化學式3之化合物可經由於諸如氯仿（CHCl3)之非反 應性溶劑’於i〇〇 ，具化學式1之化合物與鹵化烷(R7)之 烷基化反應而製造。
化半式1 鹵化烷 &lt;R7&gt;,CHa；i,100eC： R3
化半式3 具化學式4之化合物可藉由於90 °C之t-BuOH，環丙基 叛酸DPPA與諸如三[基胺之驗反應而產生。 Ο
Ar广、Arr R3 R3
OPPA, Et3N, 90 eC &gt;H X1 1 化學式4 XT, 範例1:製備(E)-3-{4-[i-(4_三氟曱氧基苯基三唑 -3-基]苯基}丙稀酸第三丁酯
氫化鈉（NaH，於礦物油内之6〇%懸浮液；44〇毫克 (mg)，11.0毫莫耳（毫莫耳》懸浮於THF(2〇毫升内且 忍口物冷卻至0。〇二乙基膦乙酸第三丁醋（2 57毫升；11〇 毫莫耳)於2分鐘(min)期間添加。混合物於〇 〇c另外攪拌15 35 201249815 分鐘，其間’灰色漿料於5分鐘内變澄清[卜(4-三氟曱氧 基本基)-出-[1，2,4]二嗤-3-基]-笨甲酸(3〇4克(吕）；9.13毫莫 耳）懸浮於THF(20毫升）’然後，經由插管以滴液方式添加 至如上之浴液。然後，混合物加溫至25 〇c ,倒至飽和（satd) 含水（aq)氣化氣(ΝΗβΙ ; 200毫升）内，且以5〇%乙酸乙酯 (EtOAc)/己烷(3 xlOO毫升）萃取。然後，混合之有機萃取夜 於硫酸鈉(NaAO4)乾燥，且於真空濃縮。黃色固體殘質溶 於一氣甲烧(CHfl2 ; 10毫升）’且於3〇分鐘期間以滴液方式 添加己烷（100毫升）時快速攪拌。淡黃色結晶於收集於 Btichner漏斗，且於真空乾燥提供標題化合物（2 93克， 74%)。濾液於真空濃縮’且藉由於矽石凝膠上之層析術純 化（以於己烷内之15%至40%至80% EtOAc之梯度洗提），提 供另外之產物(0.215克，5%): mp 167-169 °C;丨H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.58 (s, 1Η), 8.20 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.80 (d5 J = 8.9 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.5
Hz，2H)，7.39 (d，J = 8.6 Hz，2H)，6.44 (d，J = 16.0 Hz，1H)， 1.54 (s，9H);對C22H20F3N3〇3之HRMS-ESI (m/z) [M]+計算 係431.146 ;發現係431.1457。 範例2 :製備2-{4-[1-(4·三氟甲氧基苯基)_ih-[1，2,4]三唑-3-基]笨基}環丙烷羧酸第三丁酯
NaH(於礦物油内之60%懸浮液；400毫克，10.1毫莫耳) 36 201249815 及三甲基蛾化亞颯(2.22克，1G毫莫耳)被注至具—搜掉棒且 置於冰浴内之-圓底燒瓶内。讓阳⑼毫升)於1〇分鐘期間 添加，並劇烈授拌，然後，形成之灰色衆料加溫至25。^ 並且攪拌1小時，期間，聚料變澄清。範州之稀酸醋溶於 DMSO(20毫升）’且於30分鐘期間經由插管添加至如上之溶 液。使用DMSO(5毫升)將任何留下物料自燒瓶轉移。形成 之黃橙色溶液於25。(：攪拌2小時，然後，加溫至％ 〇c，並 且攪拌3小時。然後，將溶液冷卻回到25。匚，另外攪拌12 小時’且倒至水(300毫升）内。混合物以5〇% EtOAc/己烷(3 xl50毫升）萃取，且混合之有機萃取液以鹽水清洗，於 NajO4乾燥，且於真空濃縮產生淡橙色固體。藉由矽石凝 膠層析術純化（以於己烷内之15%至40%至80% EtOAc梯度 洗提)提供產物(2.19克’73%)，呈淡粉紅色固體：mp 100-101 °C; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 9.0, 0.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.49 (ddd, J = 9.2, 6.4, 4.2 Hz, 1H), 1.90 (ddd, J = 8.4, 5.4, 4.2 Hz, 1H), 1.57 (ddd, J = 9.9, 9.2, 4.6 Hz, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.29 (ddd, J = 8.4, 6.4, 4.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 446 (M+H)。 範例3 :製備2-{4-[l-(4-三氟曱氧基苯基)-1Η-[1,2,4]三唑_3-基]苯基}環丙烷羰基疊氮化物
37 201249815 步驟1.對25 °C之於CH2C12(8.0毫升）内之範例2之第三 丁西g(0.562克，1.26毫莫耳）之溶液’添加三氟乙酸(TFA ; 4.0毫升）。》谷液於25。0攪拌18小時，然後，於真空濃縮提 供羧酸TFA鹽（665毫克）’呈淡粉紅色固體。 步驟2.未進一步純化，一部份之此固體(558毫克，ln 毫莫耳)於曱苯(PI1CH3 ; 3.2毫升）内形成漿料。添加三乙基 胺(EtsN ; 0.368毫升，2.66毫莫耳），且漿料澄清化產生黃色 溶液。然後’二苯基填基疊氮化物(DPPA ; 〇_287毫升，1.33 毫莫耳）一份式添加。混合物於25 °C撥拌2小時，此時，一 專分樣品藉由液相層析術-質譜術(LC-MS)分析顯示完全團 化成產物。粗製反應混合物直接施加至一矽石凝膠管柱並 且純化（以於己烷内之15°/。至30% EtOAc梯度洗提）提供產 物(0.356克，78%)，呈白色固體：NMR (300 MHz，CDC13) δ 8.54 (s, 1Η), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.68 (ddd, J = 9.4, 6.8, 4.1 Hz, 1H), 2.03-1.90 (m, 1H), 1.83-1.70 (m, 1H), 1.52 (ddd, J = 8.3, 6.8, 4.7 Hz, 1H); ESIMS m/z 387 (M+H) ° 範例4:製備(2-{4-[l-(4-三氟甲氧基苯基)-lH-[l，2,4]三唑-3-基]笨基}環丙基)氨基甲酸第三丁酯
2-{4-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1Η-[1，2,4]三唑-3-基]苯基} 38 201249815 環丙烷羰基疊氮化物（0.301克，0.727毫莫耳）於PhCH3(2.0 毫升）内形成漿料。添加第三丁醇(t-BuOH; 0.250毫升，2.64 毫莫耳），且形成之混合物加熱至卯。C持續24小時。期間， 漿料變成均質而產生黃色溶液。混合物冷卻至25。(：，且觀 察到形成灰白色沉澱物。漿料以己烷(3毫升）稀釋，且於 Btichner漏斗上過濾提供產物(0.252克，75%)，呈灰白色固 體。濾液於真空濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化（以於己 烷内之15°/。至40%至80% EtOAc梯度洗提)提供另外之產物 (0.0154克，5%): mp 169-172 °C; NMR (300 MHz，CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.91 (s, J = 0.9 Hz, 1H), 2.86-2.72 (m, 1H), 2.15-2.03 (m, 1H), 1.46 (s，9H)，1.29-1.15 (m, 2H); ESIMS m/z 461 (M+H)。 範例5 :製備2-{4-[l-(4-三氟曱氧基苯基)_ih-[1,2,4]三唑-3-基]苯基}環丙胺
範例4之氨基曱酸酯（0.249克，〇·541毫莫耳)於25 γ之 CH2C12(3.5毫升）内形成漿料，且添mTFA(1 5毫升固體溶 解產生橙色溶液。混合物於25。(：攪拌2小時，然後，於真 空濃縮提供橙色油。此物料於未進一步純化下向前推至下 一處理。分析樣品係藉由將約2〇毫克之油溶於cH2Cl2(〇4 毫升）及添加Et3N(0.007毫升，0.05毫莫耳）而製備。丄小時 39 201249815 後’觀察到形成白色沉澱物。固體收集於Biichner漏斗，且 於真空乾燥，提供由游離鹼型式之純胺（1〇_5毫克），呈白色 固體：mp 149-152 0C; 4 NMR (300 MHz，曱醇-d4) δ 9.15 (s, 1Η), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.02 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.50 (dd, J = 9.1, 0.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.93 (ddd, J = 7.9, 4.5, 3.6 Hz, 1H), 2.43 (ddd, J = 10.1, 6.7, 3.6
Hz，1H)，1.54-1.34 (m，2H); ESIMS m/z 361 (M+H)。 範例6 :製備1-苯基-3·(2-{4-[1-(4-三氟曱氧基苯 基)-1Η-[1，2,4]三唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物〇
範例5之胺三氟乙酸酯（0.064克，0.135毫莫耳）溶於 THF(〇.5毫升）。添加Et3N(0.037毫升，0.27毫莫耳），其後添 加異硫代氰酸苯醋（0.020毫升，0.15毫莫耳）。形成之暗黃色 溶液加熱至80’並且撥拌4小時。溶液冷卻至25 °C，直 接裝填至一石夕石凝膠管柱，並且純化（以於己烧内之15%至 40%至80%EtOAc之洗提梯度）提供產物（0.0222克，33°/〇)， 呈黃色油：IRv最大3380, 3218 (br)，1617，1598, 1518, 1497, 1448，1356，1326，1264，1221，1168，1111，1065, 986, 910, 851, 756, 732, 694 cm·1; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.90 (br s, 1H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.46 - 7.32 (m, 5H), 7.31 - 7.21 (m, 5H), 3.10 (br s，1H), 2.25 (br s, 1H), 1_51 - 1.30 (m, 2H);對 40 201249815 匸25112(^3：^5〇8計算之^111^48481(111/2)_]+係495.134;發現 係 495.1341。 下列化合物係依據如上之範例6合成。 1-(2,6-二氣笨基)-3-(2-{4-[1-(4-三氟甲氧基苯基)-1Η-[1，2,4] 二0圭-3-基]本基}環丙基)硫脲(化合物2)
產品係以黃色固體隔離(0.021克，28%): mp 118-123 0C; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.47 - 7.33 (m, 5H), 7.29 -7.16 (m, 4H), 3.00 (br s, 1H), 2.42 (br s, 1H), 1.57 - 1.42 (m, 2H);對 C25H18Cl2F3N5OS 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+係 563.056 ;發現係563.0562。 1-(4-甲氧基-2-曱基苯基）-3-(2-{4-[l-(4-三氟甲氧基苯 基)-1Η-[1，2,4]三。坐-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物3)
產品係以黃色固體隔離(0.013克，18%): IR v最大3377, 3220 (br), 2928, 2854, 1612, 1517, 1446, 1247, 1162, 1113, 1047, 986, 909, 850, 731 cm'1; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.44 (br s, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.28 (br s, 2H), 7.17 (br s, 41 201249815 1H), 6.81 (br s, 1H), 6.78 (d, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.80 (br s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.20 (br s, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.17 (br s, 1H)，1_29 - 1.22 (m，2H);對 C27H24F3N502S 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+係539.160 ;發現係539.1602。 1-(4-氣-2-曱基苯基）_3-(2-{4-[l-(4-三氟曱氧基苯 基)-1Η-[1，2,4]三唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物4)
產品係以灰白色油質發泡體隔離(53.4毫克，82%): IR v 大3210 (br)，3029，2978，1728，1518，1492，1446，1354, 1327, 1264 cm&quot;'; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.51 (br s, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 2H), 7.30 - 7.08 (m, 6H), 3.10 (br s, 1H)，2.38 - 2.09 (app s，4H)，1.55 - 1.29 (m, 2H);對 C26H2IC1F3N50S 之[M]+ 計算之 HRMS-ESI (m/z)係 543.1107 ;發現係543.1109。 1-(2-氣苯基)-3-(2-{4·[1-(4-三氟曱氧基苯基)-1Η-[1，2,4]三 唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物5)
產物係以白色固體隔離(49.0毫克，78%): mp 176-179 °C; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.12 (d, J = 42 201249815 8.3 Hz, 2H), 8.02 (br s, 1H), Ί.19 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.43 -7.35 (m, 3H), 7.31 (td, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 7.25 - 7.10 (m, 4H), 6.81 (br s, 1H), 3.04 (br s, 1H), 2.49 - 2.28 (m, 1H), 1 62 — 1.39 (m, 2H);對C25H19ClF3N5OS計算之HRMS-ESI (m/z) [M]+係529.0951 ;發現係529.0950。 l-(2,6-二乙基苯基三氟甲氧基苯 基)·1η-[1，2,4]三唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物6)
產物係以淡黃色油隔離(24.5毫克，36°/。)： IR vm3375, 3180 (br), 2971，2937, 2876, 1518, 1326, 1264, 1168, 1111， 1064, 986, 910, 851，731 cm·1; 'HNMR (400 MHz，CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.41 - 7.36 (m, 2H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.24 - 7.12 (m, 3H), 5.55 (s, 1H), 3.29 - 3.22 (m, 1H), 2.73 - 2.52 (m5 4H), 2.13 - 2.05 (m, 1H)，1.41 - 1.09 (m, 8H);對C29H28F3N5OS 計算之HRMS-ESI (m/z) [M]+係551.197 ;發現係551.1967。 1-(4-二曱基胺基苯基）-3-(2-{4-[l-(4-三氟甲氧基苯 基)-1仏[1,2,4]三唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物7)
產物係以黃橙色固體隔離（47.8毫克，75%): mp 43 201249815 190.5-192.5 °C; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.10 (br d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.70 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.10 (br s, 1H), 3.30 - 3.10 (m, 1H), 2.98 (s, 6H), 2.25 - 2.12 (m, 1H), 1.47 - 1.18 (m，2H);對 C27H25F3N6OS 計算之 HRMS-ESI (〇1仏）[1^]+係538.1763;發現538.1754。 l-(2-{4-[l-(4-三氟曱氧基苯基)-1Η-[1，2,4]三唑-3-基]苯基}-環丙基)-3-(4-三氟曱基苯基)硫脲(化合物8)
產物係以白色發泡體隔離(50.5毫克，73%): IRvii*3377, 3217 (br)，3027, 1617, 1518, 1446, 1417, 1327, 1267, 1223, 1167, 1126, 1067, 1018, 987, 909, 841，732 cm·1;丨H NMR (300 MHz，CDC13) δ 8.57 (s，1H)，8.15 (d，J = 8.3 Hz，2H)， 7.94 (br s, 1H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.67 - 7.56 (m, 4H), 7.39 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 6.82 (br s, 1H), 2.98 (br s, 1H), 2.41 - 2.25 (m, 1H), 1.70 - 1.39 (m, 2H);對 C26Hi9F6N5OS 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+ 係 563.122 ;發現係563.1217。 l-(2-{4-[l-(4-三氟甲氧基苯基)-1Η-[1，2,4]三哇_3_基]苯基 環丙基)-3-(2,4,6-三曱基苯基)硫脲(化合物9) 44 201249815
產物係以白色發泡體隔離(55.0毫克，78%): IRv最大3373, 3205 (br)，3025, 2922, 1616, 1517, 1492, 1262, 1221, 1166, 986, 910, 852, 731 cm-1; 'H NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.24 - 7.13 (m, 1H), 6.96 (app s, 2H), 5.59 (s, 1H), 3.26 (br s, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.22 (s, 6H), 2.17 - 2.06 (m, 1H), 1.42 - 1.04 (m, 2H); 對C28H26F3N5OS計算之HRMS-ESI (m/z) [M]+係537.181 ;發 現係537.1812。 1-(2,4-二曱氧基苯基）-3-(2-{4_[l-(4-三氟甲氧基苯 基)-1Η-[1,2,4]三唑-3-基]苯基}環丙基)硫脲(化合物10)
產物係以淡黃色發泡體隔離(58.2毫克，69%): IR v®大 3357, 3204 (br)，2976, 2838, 1619, 1549, 1517, 1495, 1460, 1262, 1208, 1182, 1159, 1047, 1031, 985 cm'1; 'H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.56 (s, 1H), 8.50-7.60 (br, 2H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.40 - 6.90 (br m, 2H), 6.50 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.62 (br 45 201249815 s, 3H), 3.05 (br s, 1H), 2.29 (br s, 1H), 1.50 - 1.35 (m, 2H); 對 C27H24F3N503S 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+ 係 555.1552 ;發現係555.156。 範例7 :製備3-(4-(2-異硫代氰酸環丙基)苯基)-卜(4-(三氟甲 氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑
硫光氣(0.173毫升，2.256毫莫耳)添加至快速攪拌之於 25 °C之CH2C12(11毫升）及飽和含水NaHC03(l 1毫升）之混合 物。然後，添加範例5之胺三氟乙酸鹽（1.07克，2.256毫莫 耳），且攪拌持續10分鐘，期間，固體完全溶解。層狀物被 分離，水性相以CH2C12萃取，且混合之有機萃取液被濃縮 提供異硫代氰酸酯，呈黃色固體(0.86克，95%): mp 99-104 °C; 'H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d5 J = 9.1 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.05 (ddd, J = 7.5, 4.3, 3.3 Hz, 1H), 2.49 (ddd, J = 10.1, 7.0, 3.2 Hz, 1H), 1.56 (ddd, J = 10.0, 6.3, 4.3 Hz, 1H), 1.47 - 1.37 (m, 1H); ESIMS m/z 403 (M+H)。 範例8 :製備1-(2,4-二甲基苯基)-3-(2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基) 苯基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基）苯基)環丙基)硫脲(化合物11)
範例7之異硫代氰酸酯（50毫克，0.124毫莫耳）溶於25 46 201249815 。(:之二噚烷(0.35毫升），且2,4-二曱基苯胺（16.6毫克，0.137 毫莫耳）係以一份式添加。混合物於25 °C攪拌20小時，然 後’於真空濃縮。矽石凝膠層析術（以於己烷内之1 〇 %至5 0 % 至100°/。EtOAc之梯度洗提）提供標題化合物（43.3毫克， 67%)，呈淡黃色油：ir v最大3379, 3215, 3025, 1616, 1446, 1517, 1326, 1262, 1165, 1111，1064, 986, 909, 850, 731 cm·1; *H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 2H), 7.33 - 7.22 (m, 2H), 7.21 - 7.01 (m, 3H), 3.19 (br s, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.20 (br s, 1H), 1_40 (br s, 1H)，1.34 - 1.21 (m，2H);對C27H24F3N5OS計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+係523.1654 ;發現係523.1653。 下列化合物係依據範例8合成。 1-(2,6-二甲基苯基）-3-(2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）苯 基)-1Η-1,2,4-三唑-3-基）苯基)環丙基)硫脲(化合物12)
反應混合物於100 °C加熱12小時，且產物以黃褐色發泡 體隔離(26.9毫克，41%): IR v最大3372, 3208, 3032, 2976, 2916, 2143, 1617, 1517, 1493, 1445, 1326, 1262, 1167, 1111， 1064 cm·1;咕NMR (400 MHz, CDC13,主要旋轉異構物之數 據）δ 8.55 (s，1H)，8.08 (d，J = 7.4 Hz, 2H)，7.78 (d，J = 9.0 Hz, 2H), 7.58 (br s, 1H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.34 - 7.08 47 201249815 (m, 5H), 5.58 (br s, 1H), 3.26 (br, 1H), 2.28 (s, 6H), 2.11 (br s，1H)，1.34 (s, 1H)，1.18 (s，1H);對C27H24F3N5〇S計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+係523.1654 ;發現係523.1653。 1 -(2-異丙基-4-曱氧基苯基)-3-(2-(4-( 1 -(4-(三氟甲氧基）苯 基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基）苯基)環丙基)硫脲(化合物13)
反應混合物於25 °C攪拌4小時，且產物經由過濾反應 混合物以薰衣草色固體隔離(43毫克，51 %): mp 130-134 0C; 'H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.10 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 - 7.34 (m, 3H), 7.28 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.21 - 7.10 (m, 1H), 6.89 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 5.78 (br, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.21 (br s, 1H), 3.14 - 3.03 (m, 1H), 2.16 (br s, 1H), 1.42 - 1.32 (m, 1H), 1.30 - 1.17 (m, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 3H)，1_19 (d, J = 6.9 Hz, 3H);對 C29H28F3N502S計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+係567.1916 ;發現係567.1928。 1-(6-甲氧基-2,4-二曱基吡啶-3-基)-3-(2-(4-(1-(4-(三氟曱氧 基）-苯基）-1Η-1,2,4-三唑-3-基）苯基）環丙基）硫脲（化合物 14)
48 201249815 反應混合物於25 °C攪拌20小時，且產物以灰白色固體 隔離(59.6毫克，72%) : mp 182—188 'HNMR (400 MHz， CDC13，旋轉異構物混合物）δ 8.54 (s，1H)，8.10 (br d，J = 6.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.35 - 7.05 (m, 4H), 6.51 (br s, 1H), 5.57 (br s, 0.5H), 3.91 (s, 3H), 3.48 - 3.21 (m, 0.5H), 2.93 (dd, J = 8.6, 5.1 Hz, 0.5H), 2.39 (br s, 3H), 2.21 (br s, 3H), 2.12 (br, 0.5H), 1.64 -1.46 (br, 1H), 1.43 - 1.32 (br, 0.5H), 1.25 - 1.10 (br, 0.5H); 對 C27H25F3N6〇2S 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+ 係 554.1712 ;發現係554.1727。 範例9:製備(Z)-(N'-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-(4-(l-(4-(三氟甲 氧基）苯基)-111-1，2,4-三。坐-3-基）苯基)環丙基)_甲肺基硫基) 甲基異丁酸酯（化合物15)
對於氯仿（CHCb; 0.72毫升）内之ι·(2,6-二曱基苯 基）-3-(2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基)-苯基)2,4-三唑-3-基） 苯基)環丙基)硫脲(75毫克，0.143毫莫耳)之溶液，添加異丁 酸亂甲Sa (31 · 1毫克’ 〇_ 172毫莫耳）。混合物於1 〇〇 加熱1 小時。混合物冷卻至25 °C，且殘質藉由矽石凝膠層析術純 化(EtOAc-己院梯度)提供標題化合物（17.3毫克，19%)，呈 黃色油：IR v最大 3332 (br)，3124, 2976, 2939, 1739，1631， j 1590, 1518, 1264, 1171, 986 cm'1; *H NMR (400 MHz, 49 201249815 CDC13) δ 8.54 (s，1H)，8.09 (d，J = 8.3 Hz，2H)，7·79 (d，J = 9.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.88 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 5.65 (br s, 2H), 2.88 (br s, 1H), 2.68 - 2.52 (m, 1H), 2.10 (s, 6H), 1.82 - 1.46 (m, 2H), 1.46 - 1.22 (m, 2H), 1.22 - 1.18 (m, 6H); ESIMS m/z 624 (M+H)。 下列化合物係依據範例9合成。 (Z)-(N'-莱基-N-(2-(4-(l-(4-(三氟甲氧基）苯基)-1Η-1,2,4-三 唑-3-基）苯基）環丙基）曱脒基硫基）曱基異丁酸酯（化合物 16)
產物以微紅棕色發泡體隔離(48.3毫克，20%) : IR va大 2974, 2921，1739, 1612, 1515, 1298, 1205, 1163, 1053, 1025, 1006, 985, 852, 818, 755 cm'1; 'H NMR (600 MHz, DMSO-d6, 100 °C) δ 9.22 (s, 1H), 8.03 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.24 (d, J =8.0 Hz, 2H), 6.78 (s, 2H), 5.55 (s, 2H), 2.60 - 2.52 (m, 1H), 2.26 - 2.12 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 1.55 - 1.34 (m, 1H), 1.32 - 1.22 (m, 1H), 1.13 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.12 (d, J = 7.0 Hz，3H); ESIMS m/z 638 (M+H)。 範例10 : 2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基） 苯基)-環丙基氨基甲酸第三丁酯（化合物17) 50 201249815
2_{4-[H4-三氟甲氧基苯基)-ih-[i，2,4]三唑冬基]苯基} 環丙炫羰基疊氮化物（0·301克，〇 727毫莫耳）KPhCH3(2〇 毫升）内形成漿料。添加第三丁醇(t_Bu〇H; 0.250毫升，2.64 毫莫耳），且形成之混合物於90 °C加熱24小時。期間，衆料 變均質產生黃色溶液。混合物冷卻至25。(：，且觀察到形成 灰白色沉澱物。漿料以己烷(3毫升）稀釋，且於Btichner漏斗 過濾提供標題化合物（0.252克，75。/。），呈灰白色固體。濾 液於真空濃縮’且藉由矽石凝膠層析術純化（以於己烷内之 150/。至40%至80% EtOAc梯度洗提)提供另外之產物（〇.〇154 克，5。/〇): mp 169-172 °C; NMR (300 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.91 (s, J = 0-9 Hz, 1H), 2.86-2.72 (m, 1H), 2.15-2.03 (m, 1H), 1.46 (s, 9H)，1.29-1.15 (m，2H); ESIMS m/z 461 (M+H)。 下列化合物係依據範例10合成。 2·(4·(1·(4-(三氟甲氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑_3_基）苯基)環 丙基-氨基甲酸曱酯（化合物18)
mp 產物係以灰白色固體隔離（43.6毫克，74%): 51 201249815 227-228.5 °C; 'H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.06 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.61 (d, J =8.6 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.82 -2.38 (m, 1H), 2.00 (td, J = 7.7, 2.5 Hz, 1H), 1.26 - 1.13 (m, 2H);對 C20H丨 7F3N403 計算之 HRMS-ESI (m/z) [M]+ 係 418.125 ;發現係418.1252。 2-(4-(1-(4-(三敗曱氧基）苯基)-1Η-1,2,4-三e坐-3-基）苯基)-環 丙基氨基甲酸1-苯基乙酯（化合物19)
產物係藉由矽石凝膠層析術純化(EtOAc-己烷梯度）且 以淡黃色固體隔離（73.7毫克，66%): mp 125-137 0C; NMR (400 MHz, CDC13, 1:1 dr) δ 8.55 (s, 1H)} 8.08 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 - 7.12 (m, 9H), 5.85 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 5.08 (s, 1H), 2.87 - 2.77 (m, 1H), 2.20 — 2.05 (m，1H)，1.56 (非鏡像異構物A，d，J = 4.7 Hz, 1.5 H)，1.54 (非鏡像異構物民（1，1 = 4.7出，1.5 11),1.41-1.15 (m，2H); ESIMS m/z 510 (M+H)。 2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三《坐-3-基）苯基)-環 丙基氨基甲酸1-(吡啶-2-基）乙酯（化合物20)
52 201249815 產物係藉由矽石凝膠層析術純化(EtOAc-己烷梯度）且 以淡黃色固體隔離（83.6毫克，73%). mp 122-130 °C. 4 NMR (400 MHz，CDC13, 3:2 dr，主要非鏡像異構物之數據) δ 8.59 (d，J = 3.4 Hz，1H)，8·55 (s，1H)，8·08 (d，J = 8.3 Hz， 2H), 7.79 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.25 - 7.13 (m, 3H), 5.88 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 5.22 (br s, 1H), 2.84 (br s, 1H), 2.28 - 2.06 (m, 1H), 1.61 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.40 - 1.15 (m, 2H); ESIMS m/z 511 (M+H)。 軏例11: 2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯基)_1H_12,4_三唑_3_基) 苯基)環丙基-氨基曱酸苯酯（化合物21)
2-{4-[1-(4-三氟曱氧基苯基三唑_3_基]苯基} 環丙賊基疊氮化物(75毫克，Q 18毫莫耳，i贿量）係於 PhCH3(0.52毫升，〇.35 M)内形成聚料。添加紛（18 7毫克， 〇.199毫莫耳，L1當量）’且形成之混合物於100 °C加熱2小 時。期間，|_質化產生黃色溶液。_，混合物冷卻 至25。(：，且添加玢3叩2 8 ，〇 235毫莫耳，丨.·”量”觀 察到形成灰白色沉澱物。混合物以於己烷内之2〇% Et〇Ac 稀釋，且產物藉由真空過濾收集提供標題化合物（62.9毫 克 ’ 72/〇) ’ 呈灰白色固體：mp m_173 〇c; 1h nmr (4〇〇 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1Η), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 - 7.31 (m5 4H), 7.28 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 53 201249815 7.21 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 5.42 (s, 1H), 2.90 (s, 1H), 2.27 (ddd, J = 9.6, 6.6, 3.2 Hz, 1H), 1.27 -1.04 (m，2H); ESIMS m/z 480 (M+H)。 下列化合物係依據範例11合成。 2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基)-苯基)環 丙基氨基曱酸4-氟-2-甲基苯酯（化合物22)
產物係以灰白色固體隔離（58.7毫克，63%): mp 172-175 °C; 'H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.55 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 7.04 (dd, J = 8.1, 5.0 Hz, 1H), 6.95 - 6.81 (m, 2H), 5.46 (s, 1H), 3.16 - 2.67 (m, 1H), 2.28 (dd, J = 6.4, 3.2 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.46 - 1.23 (m, 2H); ESIMS m/z 513 (M+H)。 2-(4-(l-(4-(三氟曱氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑_3_基）苯基)_環 丙基氨基曱酸2-環戊基苯酯（化合物23)
產物係藉由矽石凝膠層析術純化(EtOAc-己烷梯度）， 且以白色固體隔離（64.9毫克，63%): mp 187-189 °C; 4 NMR (400 MHz，CDC13,主要旋轉異構物之數據）δ 8.54 (s， 54 201249815 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), Ί.19 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.41 -7.34 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 3H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 7.11 - 7.04 (m, 1H), 5.44 (br s, 1H), 3.26 - 3.10 (m, 1H), 2.91 (br s, 1H), 2.26 (ddd, J = 9.5, 6.6, 3.2 Hz, 1H), 2.01 (br s, 2H), 1.79 (br s, 2H), 1.72 - 1.53 (m, 4H), 1.41 - 1.28 (m, 2H); ESIMS m/z 550 (M+H)。 2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基）苯基)-環 丙基氨基甲酸2-第三丁基苯酯（化合物24)
產物係藉由矽石凝膠層析術純化(EtOAc-己烷梯度）， 且以白色固體隔離(70.5毫克，67%): mp 143.5-145.0 oC; NMR (400 MHz，CDC13,主要旋轉異構物之數據）δ 8.54 (s， 1H), 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.42 -7.36 (m, 3H), 7.29 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.23 (td, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.15 (td, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.46 (s, 1H), 2.93 (s, 1H), 2.32 - 2.21 (m, 1H), 1.42 -1.28 (m，2H), 1.39 (s，9H); ESIMS m/z 538 (M+H)。 2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）笨基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基)-苯基)環 丙基氨基甲酸2-(三氟甲基）苯酯（化合物25)
55 201249815 產物係以灰白色固體隔離(66.9毫克，46%)。濾液於真 空濃縮，且藉由矽石凝膠層析術純化(EtOAc-己院梯度）提 供另外之產物（26.2毫克，20%): mp 183-187 °C; 4 NMR (4〇0 MHz，CDCI3,主要旋轉異構物之數據）δ 8·54 (s, 1H)， 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.65 (d, J =7.7 Hz, 1H), 7.61 - 7.53 (m, 1H), 7.45 - 7.06 (m, 6H), 5.59 (s, 1H), 3.03 - 2.80 (m, 1H), 2.37 - 2.21 (m, 1H), 1.43 - 1.29 (m, 2H); ESIMS m/z 549 (M+H)。 範例l2: 2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯基)_1H_12,4_三唑_3_基) 苯基)環丙基-氨基曱酸莱醋（化合物26)
步驟1. 2,4,6-三曱基酚(272毫克，2_〇〇毫莫耳，10當量） 係於氮氣(NO下溶於CH2C12(3.33毫升，〇.3 M)，且冷卻至〇 0C。三光氣（208毫克，0.700毫莫耳，〇 35當量）溶於 CH2C12(3.33毫升）’且以滴液方式添加，其後添加Dj^^(〇.i62 毫升，2.00毫莫耳，1.0當量）。混合物於丨8小時期間加溫至 25 °C，此時，反應以10毫升之1當量(N)氫氣酸(HCi;叫)淬 熄，且以EtOAc萃取。有機層以1 n HC1 (aq)清洗，於Na2S04 乾燥’並且濃縮產生氣曱酸莱酯，呈油狀物（以iH Nmr光 譜係88%純度）。製得之氯甲酸酯於未進一步純化下直接用 於下步驟。 步驟2. 2-{4-[ι-(4_三氟曱氡基苯基)三唑·3_ 56 201249815 基]苯基}環丙胺(46.0毫克，0_13毫莫耳，1.0當量）MN2下溶 於CH2C12(0.55毫升）。添加4-二曱基胺基吡啶(DMAP ; 0.8 毫克，0.006毫莫耳，0.05當量)及Et3N(27 pL，0_19毫莫耳， 1.5當量）’其後添加如上製備之氯甲酸莱酯（33毫克，0.17 毫莫耳，1.2當量）。反應攪拌5分鐘，然後，以NaHC03(aq) 淬熄。層狀物被分離，且水性層另外以CH2C12.萃取兩次。 混合之有機萃取液被濃縮，且粗製產物藉由矽石凝膠層析 術純化(EtOAc-己烷梯度）提供標題化合物，呈白色固體 (53.0毫克，79%): mp 199-202 〇C; bNMR (400 MHz，CDC13, 主要旋轉異構物之數據）δ 8_54 (s，1H)，8_08 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 7.32 -7.21 (m, 2H), 6.86 (s, 2H), 5.71 - 5.36 (m, 0.7H), 5.22 - 4.82 (m, 0.3H), 3.09 - 2.81 (m, 1H), 2.26 (s, 4H), 2.17 (s, 6H), 1.43 - 1.26 (m，2H); ESIMS m/z 523 (M+H)。 下列化合物係依據範例12合成。 2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）苯基)·ιη-1，2,4-三唑-3-基）苯基)-環 丙基氨基甲酸4-甲氧基苯酯（化合物27)
產物係以白色固體隔離(60.0毫克，66%): mp 103-164 °C; !H NMR (400 MHz, CDC13) δ 8.54 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 57 201249815 6.88 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 5.35 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.89 (s, 1H), 2.27 (ddd, J = 9.6, 6.6, 3.2 Hz, 1H), 1.40 - 1.26 (m, 2H); ESIMS m/z 511 (M+H)，509 (M-H)。 2-(4-(1-(4-(三甲氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三嗤-3-基）苯基)-環 丙基氨基曱酸2,6-二氯苯酯（化合物28)
產物以白色固體隔離(26.1毫克，33%): mp 160-162 0C; H NMR (400 MHz, CDC13,主要旋轉異構物之數據）δ 8.54 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.28 (d, J =8.0 Hz, 2H), 7.13 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 5.62 (s, 1H), 2.94 (s, 1H), 2.31 (s, 1H), 1.46 - 1.28 (m, 2H); ESIMS m/z 550 (M+H)。 2-(4-(1-(4-(三氣曱氧基）苯基)-1Η-1，2,4-三。坐-3-基）苯基)-環 丙基氨基曱酸2-異丙基苯酯（化合物29)
產物以白色固體隔離(52.8毫克，63%》mp 186-188 0C; bNMROOOMHz，CDC13,主要旋轉異構物之數據）δ 8.54 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 - 7.34 (m, 2H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.23 - 7.16 (m, 58 201249815 2H)，7.13 - 7·05 (m，1H)，5.43 (br s，1H)，3.19 - 3.07 (m， 1H), 2.91 (br s, 1H), 2.27 (ddd, J = 9.5, 6.7, 3.1 Hz, 1H), 1.42 - 1.33 (m, 2H), 1.22 (br d, J = 6.1 Hz, 3H); ESIMS m/z 523 (M+H)。 範例13: 1-莱基-3-(2-(4-(1-(4-(三氟曱氧基）苯基)三唑_3_ 基)本基)-環丙基)尿素(化合物30)
2-{4-[1-(4-三氟曱氧基苯基三唑_3基]苯基} 環丙胺三氟乙酸鹽（58毫克，0.12毫莫耳，ίο當量）於乂下 溶於25 °C之THF(0.60毫升，0.20 M)。異氰酸酯（22毫克， 〇·13毫莫耳’ 1.1當量）以一份式添加，其後，添加设师9 μί，0.13毫莫耳，1.1當量）。混合物於25 〇c攪拌丨小時然 後’添加曱醇-水（1:1)。沉澱物藉由真空過濾收集，且以曱 醇沖洗提供標題化合物，呈白色固體(41.3毫克，65%): mp 254-256 °C; *H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.59 (d, J =8.5 Hz, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.22 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.82 (s, 2H), 6.48 (s, 1H), 2.87 - 2.73 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.10 (s, 6H), 2.06 - 1.95 (m, 1H), 1.28 - 1.11 (m, 2H)； ESIMS m/z 522 (M+H)。 下列化合物係依據範例13合成。 59 201249815 l-(2,6-二氣苯基）-3-(2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯 基)-1Η-1，2,4-三唑-3-基）苯基)環丙基)尿素(化合物31)
產物係以白色固體隔離（44.6毫克，80%): mp 215.5-217.5 0C; ’H NMR (300 MHz，DMSO-d6) δ 9.35 (s， 1H), 8.05 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 7.98 (app d, J = 8.1 Hz, 3H), 7.61 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.32 - 7.22 (m, 3H), 6.87 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 2.88 - 2.66 (m, 1H), 2.13 - 1.96 (m, 1H)，1.31 - 1.14 (m，2H); ESIMS m/z 549 (M+H)，547 (M-H) ° 範例14 :製備i，3-雙（2-(4-(1-(4-(三氟甲氧基）苯 基)-1Η-1，2,4-三〇坐-3-基)苯基)環丙基)尿素(化合物32)
範例3之步驟2係使用第三丁醇作為溶劑替代p h C Η 3.而 實行。混合物於90 °C加熱3小時，卻至25 °C，且以1:1之第 三丁醇-水稀釋％然後，混合物被過濾提供標題化合物(2〇2 2 毫克，93%)，呈灰白色固體。所意欲之產物（氨基甲酸第三 丁酯）未被隔離：mp 232-234 °C dec; b NMR (300 MHz， DMSO-d6) δ 9.37 (s, 2H), 8.06 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 7.99 (d, J =8.2 Hz, 4H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.23 (d, J = 8.3 Hz, 60 201249815 4H)’639(d，J = 3〇Hz，2H)，2.89 - 2.66 (m，2H)，2.12- 1·89 (m, 2H)，1.25 _ ! 〇7 (m，4H); ESIMS m/z 747 (M+H)。 範例15 .對甜菜夜蛾(“BAW”)及玉米穗蟲(“CEW”)之生物分 析 BAW具有彳艮少之有效的寄生蟲、疾病，或捕食者降低 其數量。BAW寄生於許多雜草、樹木、小草、豆類，及農 場作物。於各種不同場所，對蘆筍、棉花、玉米、黃豆、 菸草、苜蓿芽、甜菜、胡椒、蕃茄、馬鈴薯、洋蔥、豆子、 蔡花’及拇橘，各種其它植物有經濟上影響。CEW已知會 攻擊玉米及蕃茄，但其亦攻擊朝鮮薊、蘆葦、甘藍菜、香 瓜介藍、紅豆、小黃瓜、;子、萵苣、利馬豆、洋香瓜、 秋婆、婉豆、胡椒、馬鈴薯、南瓜、四季豆、菠菜、栗南 瓜、地瓜，及西瓜，與其它植物。CEW亦已知能需某些殺 昆蟲劑。因此，由為上述因素，控制此等害蟲係重要。再 者’控制此等害蟲之分子可用於控制其它害蟲。 此文件中揭露之某些分子係使用於下列範例中所述之 程序對BAW及CEW作測試。於報導此等結果’係使用“BAW 及CEW分級表”(見表格段落）。 對BAW(甜菜夜蛾)之生物分析 對BAW之生物分析係使用128_孔之食物盤分析進行。 一至五個二齡BAW幼蟲被置於食物盤之每一孔(3毫升），此 食物盤已事先填充1毫升之人工食物，50 Mg/cm2之測試化合 物（溶於50 μί之90:10丙酮-水之混合物）已施加f至八個孔之 每一者），然後，乾燥。盤係以一透明自黏性覆蓋物覆蓋， 61 201249815 且於25 ，14:1G亮·暗保持五至七天。每—孔之幼蟲死亡 率被5己錄，然後’八個孔之活性被平均。結果係於標題為“表 格：生物結果”之表中指示（見表格段落）。 對CEW(玉米穗蟲)之生物分析 對CEW之生物分析係使用128-孔之食物盤分析進行。 至五個一齡CEW幼蟲被置於食物盤之每一孔(3毫升），此 食物盤已事先填充1毫升之人工食物，5〇 Mg/cm2之測試化合 物（洛於50 μί之90:10丙酮-水之混合物）已施加（至八個孔之 每一者）’然後，乾燥。盤係以一透明自黏性覆蓋物覆蓋， 且於25。(：，14:10焭-暗保持五至七天。每一孔之幼蟲死亡 率被記錄；然後，八個孔之活性被平均❶結果係於標題為“表 格：生物結果”之表中指示（見表格段落）。 範例16 .對桃財(“GPA”)(场pem’oze)之生物分析 GPA係桃樹之最顯著之蚜蟲，造成減少之生長，葉子 枯萎，及各種組織死亡。其亦係危險，因為其作為將植物 病毒（諸如，馬鈴薯病毒Y及馬鈴薯卷葉病毒）運送至龍葵/ 馬鈴薯家族茄科之成員，及將各種馬赛克病毒運送至許多 食物作物之媒介。GPA攻擊諸如青花菜、牛蒡、甘藍菜、 胡蘿蔔、花椰菜、白蘿蔔、茄子、綠豆、萵苣、夏威夷豆、 木瓜、胡椒、地瓜、番茄、西洋菜及鬼瓜之植物與其它植 物。GPA亦攻擊諸如康乃馨、菊花、白菜心、聖誕紅，及 玫魂之許多觀賞作物。GPA已發展出對許多殺蟲劑之抗性。 本文件揭露之某些分子係使用於下列範例中描述之程 序對GpA作測試。於報導此等結果，係使用“GPA分級表，，(見 62 201249815 表格段落）。 於3·英忖盆内生長具有2~3個小(3-5 cm)真葉之甘藍菜 苗被作為測試基材4絲化學品前，㈣·％ GPA(無翼 成蟲及_段)寄生於«苗。四個具有烟苗之盆被用於 每-處理。測試化合物(2毫克)溶於2毫升之丙酮/曱醇⑴^ 溶劑，形成1000 ppm測試化合物之原料溶液。原料溶液以 於H2〇内之G.G25% Tween 2〇稀釋5χ，獲得細ppm測試化合 物之溶液。手持吸引器型之喷灑器驗將溶液喷麓至甘藍 菜葉之二側至溢流為止。參考植物（溶劑檢查）以僅含有2〇 體積％之丙酮/甲醇（1:1)溶劑之稀釋劑喷灑。於分級前，經 處理之植物於約25。C及環境相對濕度（RH)之貯存室貯存 二天》評估係以於顯微鏡下計算每一植物活財蟲數量進 行。控制百分率係使用如下之Abbott校正公式測試（w.S. Abbott, UA Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide” J，Econ. Entomol. 18 (1925)，265-267 頁）。
經校正之控制％= 100 * (X-Y)/X 其中， X =於溶劑檢查植物上之活財蟲數量，且 Υ=經處理之植物上之活蚜蟲數量 結果係於標題為“表格：生物結果”之表中指示（見表格 段落）。 殺蟲可接受之酸加成鹽、鹽衍生物、溶劑合物、酯衍生物、 多形體、同位素，及放射性核種 •i 具化學式1、2、3，及4之分子可配製成殺蟲可接受之 63 201249815 酸加成鹽。作為非限制性例子，胺官能基可與氫氣酸、氫 溴酸、硫酸、磷酸'乙酸、笨曱酸、檸檬酸、丙二酸、水 揚酸、蘋果酸、福馬酸、草酸'琥珀酸、酒石酸、乳酸、 葡萄糖酸、抗壞血酸、馬來酸、天冬門酸、苯磺酸、甲磺 酸、乙磺酸、羥曱磺酸，及羥乙磺酸形成鹽。另外，作為 非限制性例子，酸官能基可形成包括自鹼金屬或鹼土金屬 何生及自氨及胺衍生之鹽。較佳陽離子之例子包括鈉、鉀， 及鎂。 具化學式1、2、3，及4之分子可配製成鹽衍生物。作 為非限制性例子，鹽衍生物可藉由可藉由使自由驗與足夠 之所欲酸接觸產生鹽而製備。自由鹼可藉由將此鹽以諸 如^氫氧化鈉(NaOH)、碳酸鉀、氨，及碳酸氫财溶液之 ，。的稀驗水溶液處理而再生。舉例而言，於許多情況， L ’4 D之鈿蟲劑係藉由將其轉化成其二甲基胺鹽而變 传更具水溶性。 人物 ，-j 刀、于1興溶劑配製成安定錯 :’使得錯合物於未錯合溶劑被移除後㈣完整。 係與作為 此等化學式卜2、3,及4之分子可製成醋衍生物。然後， 式應Γ生物可讀本文件揭露之本發《應用之相同方 體製造。多形體於發展農用化學；要種 64 201249815 之不同結晶多形體或結構具有大為不同之物理性質及生物 性能。 具有化學式1、2、3，及4之分子可以不同同位素製造。 特別重要者係具有替代iHi2H(亦稱為氘)之分子。 具化學式1、2、3，及之分子可以不同放射性核種製造。 特別重要係具有14C之分子。 &amp;體異構物 具化學式1、2、3，4之分子可以一或多種立體異構物 存在。因此’某些分子可以外消旋混合物製造。熟習此項 技藝者會瞭解一立體異構物可能比其它立體異構物更具活 吐個別之立體異構物可藉由已知之選擇性合成程序，藉 由使用溶解起始物料之傳統合成程序，或藉由傳統溶解程 序獲得。 殺昆蟲劑 具化學式1、2 ' 3，4之分子亦可與一或多種下列殺昆 蟲劑結合使用（諸如，以一組成混合物，或同時或依序施 加）-1，2-二氣丙烧、阿巴汀、殿殺松、亞滅培、家織碟、乙 酿蟲腈、阿納寧、丙稀腈、棉寧威、弟滅威、得烕克 '奥 爾德林、丙烯菊酯、阿洛氨菌素、除害威、α-赛滅寧、α •蛻皮激素、α-安殺番、赛硫磷、滅害威、安利通、安利通 草酸鹽、雙甲脒、阿那巴辛、乙基殺扑磷、印楝素、亞滅 松、乙基谷速松、曱基谷速松、偶氮磷、六氟矽酸鋇、除 蟲菊精、免敵克、免扶克、免速達、召-赛秩寧、召-亞滅寧、 畢芬寧、百亞烈寧、戊環苄呋菊酯、生物氯菊酯、雙三氟 65 201249815 蟲脲、硼砂、硼酸、溴苯烯磷、溴殺烯、漓七〇τ 乙基漠磷松、必克為、布芬淨、畜蟲烕、丁:邊嶙松、 威、丁酸酯、丁_砜威、BYI_〇296〇、硫線 、丁鲷 硫化鈣、毒殺芬、氯滅殺威、加保利、加保砷酸鈣、多 四氣化碳、加芬松、丁基加保扶、 呆扶、二硫化碳、 哈什、培孙备&amp; 氣蟲苯甲醯胺、冰片丹、可氯丹 — 氣氣酸鹽、 、 十氣鋼、和虫 脒氫氣酸鹽、氣氧磷、克凡派、I π蟲脒、殺蟲 玢、氣仿、氣化苦、氣腈肟磷、滅隆、氣甲硫 陶斯松、克硫松、可芬諾、瓜菊月旨ί、瓜菊月tII斯松、甲基 順式节呋菊酯、除線烕、氣氰碘柳胺、可1 丁、瓜菊脂類、 酸銅、砷酸銅、環烷酸銅、油醆鋼、牛璧逃丁、醋酸亞磷 羅米通、巴毒碟、育畜鱗、冰晶石 畜蟲嶙、克 她刀松、氰 蟲碟、氰蟲醯胺、環蟲菊、乙氰“、赛扶寧松、果 赛滅寧、赛盼寧、赛滅淨、赛滅罐、贿、加保=洛寧、 寧、曱基滅賜松、曱基滅賜松-〇、甲&quot;、第滅 甲丞滅賜松 滅賜松-甲基、滅賜松-〇、滅賜松 甲基、滅賜松-s、滅賜 松-s-甲基、滅賜松-S-曱基颯、沃芬降、執賜 为隆付拉松、矽藻土、 大利松、異氣磷、除線磷、二氣松、餅 對曱本、雙特松、地 昔尼爾、地特靈、二福隆、滴露'四氣甲謎菊醋、甲_ 地麥烕、大滅松、节菊酉旨、二甲基亞硝胺、_威、消蜗 酚、消蟎酚-地克林辛、硝丙酚、戍硝酚、達特南、二苯丙 鍵、蔬果填、二氧烕、敵殺填、乙摔鱗、笨嘴乙雙硫鱗、 d-檸檬烯、DNOC、DNOC-銨、t&gt;N〇c 鉀、DN〇c 鈉多 拉菌素、蚬皮激素、因滅汀、因滅汀笨曱酸鹽、EMpC、稀 66 201249815 块菊醋、硫丹、内毒嶙、異狄氏劑、EPN、保幼醚、依普 菌素'生物丙烯菊略、益化利、丙硫磷、乙硫苯威、愛二 松、乙蟲腈、益硫嶙、普伏松、曱酸乙醋、乙基_DDD、二 '臭乙烧’氯乙燒、環氧乙炫、依芬寧、益多松、EXD、 風績磷、芬滅松、抗料、皮喊、二乙基祕曱基氨基 曱夂-日茹氟人林、撲滅松、丁基滅必兹、嘧酿蟲胺、芬 諾克#比亂鼠^旨、芬普寧、繁福松、芬殺松、乙基芬殺 为 为9尼、弗諾米托昆、氟尼胺、氟蟲醯胺(1
另外溶解異構物）、lit 1 . IS 拉 弗康夫南、氟環脲、氟氰戊菊酿、嘴蟲 胺、氟蟲脈、三氟齡;丼此产 n能’日、錢㈣S旨、A福松、覆滅瞒、 覆滅蟎氫氯酸鹽、福太 ^ ^ _ Λ ，棊蟎威、藻蟎威氫氯酸鹽、丁 本硫磷、褐司D比酯、 ^ 硫％磷、呋喃蟲醯肼、呋線威、糠 醃菊酯、r-赛洛寧、 HE〇n . . A 卜HCH、合务寧、合芬隆、HCH、 EOD、七虱、庚稀碟、 ,v . ，逑奴硫磷、六伏隆、HHDN、愛美 权、虱化虱、烯蟲乙酯' 海昆卡、益達胺、炔咪菊酯、因 得克、碘甲烷、IPSp、 依釦权、碳氯靈、水胺硫磷、異艾 氏劑、亞分松、甲基亞容 加福松、樂去％〜 ^威、㈣圃、獲賜松、 激^ 末利為醋1、茉莉菊醋II、阿發松、保幼 激素I、保幼激素II、保幼激 盍夂设, 文素111、氯戊環、烯蟲快酯、入_ 賽洛寧、砷酸鉛、拉 、_ 汷木/丁、褐賜松、靈丹、丙嘧硫磷、 祿芬隆、噻唑填、馬拉访姑 、 I磷、特蝠腈、疊氮磷、滅蚜碘 甲基滅_、舰松、氣__、地糾、氯化益汞、 倍硫璘亞礙、氰氟蟲腺、蟲蜗畏、達馬松滅大松、滅森 威、殺為乙棘填、滅多咸、稀蟲略、甲謎菊醋、甲氣氣、 67 201249815 甲氧蟲醯肼、漠甲⑥、異硫氰酸曱醋、甲基氣仿、二 坑、美特寧、速滅咸、抑酮、美文松、兹克威、密滅;丁、 ，蜗菌素肪、丙胺氣嶙、滅雜、殺蟲單、亞素靈、殺蟲 單(monomehypo)、杀史蟲單(m〇n〇sult叩）、茂果莫北克丁 蔡_:二漠鱗、萘 '尼古丁、氟蟻靈 '稀咬蟲胺、尼嗟 啡、戊亂威、諾伐隆、諾福隆、㈣松、殺線威、碾吸碟、 異亞砜磷' 砜拌磷、對_二氯苯、巴拉松、甲基巴拉松、氟 幼腺、五氣齡、百滅寧、芬硫填、笨醚菊醋、赛達松、福 瑞松、伏殺硫鱗、硫環磷、益滅松、雙氣硫鱗、福賜米松、 膦、辛硫磷、甲基辛硫磷、曱胺基嘧啶磷、比加普、乙基 °密°定填、甲基定磷、亞珅酸奸、硫代氰酸卸、ppi_DDTt 块丙菊自旨、早熟素I、早熟素η、早熟素m、乙醯心定碟、 佈飛松、環丙氟靈、丙氣⑽、蜱風威、猛殺威、丙蟲碟、 胺丙畏、安丹、乙噻唑磷、普硫松、發果、普若泰利芬比、 派滅淨、白克松、。比畊氟蟲腈、定菌磷、百滅磷、除蟲菊 酯I、除蟲菊酯II、除蟲菊酯類、噠蟎靈、啶蟲丙醚、噠畊 硫磷、比拉弗路喹唑啉、畢汰芬、嘧啶磷、吡啶氟蟲腈、 百利普芬、苦木、喹硫磷、甲基喹硫磷、畜寧磷、雷復尼 特、苄呋菊酯、毒魚藤素、魚尼丁、沙巴藜蘆、八曱磷、 司拉克丁、石夕醚菊酯、石夕石凝膠、*申亞酸納、良化鈉、六 氟矽酸鈉、硫代氰酸鈉、蘇硫磷、賜諾特、賜諾殺、螺殺 蟎酯、螺蟲乙酯、蘇克呋喃、蘇克呋喃鈉、氟蟲胺、硫特 普、氟啶蟲胺腈、硫醯氟、硫丙磷、氟胺氰菊酯、噻蟎威、 TOE、得芬諾、吡蟎胺、丁基嘧啶磷、伏蟲隆、七氟菊醋、 68 201249815 亞培松、ΤΕΡΡ、曱烯菊酯、托福松、四氯乙烷、殺蟲畏、 胺菊酯、四氟醚菊酯、0 -賽滅寧、噻蟲啉、賽速安、苯噻 乙硫磷、抗蟲威、殺蟲環、殺蟲環草酸鹽、硫敵克、久效 威砜、曱基乙拌磷、噻蘇塔、噻蘇塔二鈉、噻蘇塔單鈉、 蘇雲金素、脫芬瑞、四溴菊酯、四氟苯菊酯、反式百滅寧、 苯蟎噻、唑蚜威、三落松、三氣松、皮蠅磷-3、壤蟲磷、 佈飛松、殺鈐脲、三曱威、烯蟲硫酯、繁米松、曱烯氟蟲 腈、XMC、滅殺威、賽滅寧，及丙硫哼唑磷（集體地， 此等通常稱作殺昆蟲劑係定義為“殺昆蟲劑族群”）。 殺蟎劑 具化學式1、2、3，4之分子亦可與一或多種下列殺蟎 劑混合使用（諸如，以組成物混合物，或同時或依序施加）-亞醌蟎、醯胺夫蟎、三氧化二砷、偶氮苯、三唑錫、苯菌 靈、苯諾沙磷、苯蟎特、苯甲酸苯甲酯、聯苯胼酯、樂殺 蟎、溴蟎酯、滅蟎猛、氣殺蟎、殺蟎醇、殺蟎酯、敵殺特、 乙酯殺蟎醇、滅蟎脒、滅蟲脲、氯蟎酯、克芬蟎、唑蟎腈、 赛芬瞒、三環錫、益發靈、大克蜗、得氯蜗、氟蜗四。井、 大脫蜗、白粉克、白粉克-4、白粉克-6、鄰敵蜗消、硝'戊自旨、 硝辛酯、硝丁酯、二苯基砜、四乙秋蘭姆化二硫、多芬奈 品、依殺蜗、芬殺蜗、芬佈賜、芬硫克、β坐蜗S旨、除蜗醋、 芳氟胺、嘧蟎酯、吡蟲隆、氟奔絕胺、聯氟蟎、氟氣苯菊 酯、氟殺蟎、合賽多、甲硫酚、MNAF、尼可黴素、丙氣 醇、炔蟎特、喹硫啉、螺蟎酯、舒非侖、硫磺、三氣殺蟎 砜、四抗菌素、殺蟎硫醚，及克殺蟎（集體地，此等通常稱 69 201249815 作殺瞒劑較義為、劑族群”）。 殺線蟲劑 蟲劑結合使用（諸如，、一刀’、可與—或多種下列殺線 加)-U-二氣，異:A::::同時或依序施 除線特、叫福赛絕、糠二隆=~; 夫、依殺松、威以、威百㈣^依沙米多 ^ . » rfe r# U , 钱百畋鉀、威百畝鈉、 “殺線蟲_^地’料通常_崎㈣係定義為 殺黴菌劑 、弋2 3，4之分子亦可與一或多種下列殺黴 菌劑結合使用（諸如’以—組成混合物，或同時或依序施 加)-(3-乙氧基丙基)演化汞、2_甲氧基乙基氣化采、 2-苯基 紛8經基啥琳硫酸鹽、8_苯基汞氧基喧琳、阿拉酸式苯、 阿位s夂式H曱基、阿西皮塔斯、阿西皮塔斯銅、阿西皮 塔斯鋅、阿地嗎、丙烯醇、辛唑嘧菌胺、安美速、丨氨基 丙基磷酸、敵菌靈、金色制黴素 '戊環唑、氧化福美雙殺 菌劑、亞托敏、多硫化鋇、本達樂、本達樂—M、麥鏽靈、 苯菌靈、醌肟腙、滅草特、苯噻菌胺、異丙基苯噻菌胺、 氣化苯二甲烴銨、苄馬克力、異丁基苄馬克力、抑菌啉、 苯并羥肟酸、比托沙、樂殺蟎、聯苯基、比多農、硫氣酚、 聯笨吡菌胺、保米黴素-S、波爾多混合物、白克列、糠菌 °坐、乙嘧酚磺酸酯、勃根地混合物、得滅多、丁胺、多硫 化鈣、敵菌丹、蓋普丹、嗎菌威、;貝芬替、萎鏽靈、加普 70 201249815 胺、香芹酮、柴斯罕特混合物、蟎離丹、克氣綜、粉淨胺、 四氣苯醌、2-(2-氣苯基)-1Η-苯并咪唑、氣二硝基萘、地茂 散、氣化苦、百菌清、目氯喧琳、乙菌利、甘寶素、克霉 唑、乙酸銅、鹼性碳酸銅、氫氧化銅、環烷酸銅、油酸酮、 氧氣化銅、矽酸銅、硫酸銅、鉻酸銅鋅、間甲酚、硫雜靈、 福美銅氣、氧化亞銅、氰霜唑、環菌胺、環己醯亞胺、環 氟菌胺、克絕、青菌靈、環丙唑醇、賽普洛、棉隆、棉隆 鈉、DBCP、咪菌威、癸磷錫、脫氫乙酸、益發靈、二氯萘 醌、二氯芬、菌核利、苄氣三唑醇、雙氣氰菌胺、噠菌酮、 噠菌酮鈉、氣硝胺、乙黴威、焦碳酸二乙酯、苯醚曱環唑、 二氟林、二甲°密盼、烯醯嗎琳、醚菌胺、烯α坐醇、稀α坐醇 -Μ、辛确蜗通、白粉克、白粉克-4、白粉克-6、敵瞒消、 硝戊酯、硝辛酯、硝丁酯、二苯胺、雙硫氧吡啶、四乙秋 蘭姆化二硫、滅菌磷、腈硫醌、DNOC、DNOC-銨、DNOC-鉀、DNOC-鈉、嗎菌靈、嗎菌靈乙酸鹽、十二環嗎啉苯甲 酸鹽、多地辛、多地辛鈉、乙酸十二烷胍、肼菌酮、護粒 松、氟環唑、乙環唑、伊特姆、唑菌胺、乙嘧酚、乙氧基 喹啉、乙基汞2,3-二羥丙基硫醇鹽、乙基乙酸汞、乙基溴化 汞、乙基氣化汞、乙基罐酸汞、依得利、π号。坐菌酮、味哇 菌酮、敵磺鈉、咪菌腈、芬瑞莫、腈苯唑、甲呋醯胺、環 醯菌胺、種衣酯、氰菌胺、拌種咯、苯鏽啶、芬普福、三 苯錫、三苯錫氣、三苯錫氫氧化物、福美鐵、嘧菌腙、氟 σ定胺、η各菌酯、氟醯菌胺、氟嗎琳、氟D比菌胺、氟°比菌醯 胺、H酿亞胺、三氣苯唾、氟0^菌酯、氟啥α坐、氟石夕。坐、 71 201249815 石κ菌胺、氟噻菌淨、福多寧、護汰芬、氟苯吼菌胺、滅菌 丹曱酸、二乙膦酸、三乙膦酸紹、麥穗寧、吱霜靈、福 拉比、一曱呋醯胺、呋菌唑、順式呋菌唑、糠醛、拌種胺、 夫甲硫菌靈、果綠啶、灰黃黴素、克熱淨、丙烯酸喹啉酯、 /、氣苯、六氣丁二烯、己唑醇、己噻福司、雙苯汞亞甲基 一奈4酸酯、殺紋寧、依滅列、依滅列硝酸鹽、依滅列硫 &amp;L鹽、易胺唾、克達淨、克熱淨三乙酸鹽、克熱淨三院苯 % S文鹽、蛾甲院、種菌唾、丙基喜樂松'異菌脲、丙森辞、 亞賜圃比°坐萘菌胺、異噻菌胺、異醯菌酮、嘉賜黴素、 曱基醚菌§曰、代森錳銅、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、代森錳、 鄰醯胺、苯并威、滅派林、滅普寧、敵蜗普、氯化采、氧 化采、氣化縣、甲霜靈、甲霜靈-Μ、威百故、威百钦銨、 威百畝鉀、威百畝鈉、間氣敵菌酮、滅特唑、磺菌威、呋 菌胺/臭曱烷、異硫氰酸甲酯、苯甲酸甲汞、雙氰胺曱汞、 氣苯氧化甲汞、代森聯、苯氧菌胺、滅芬農、嘆菌胺、 代森環、腈菌唾、曱菌利、Ν_(乙基朴對·甲苯續酿苯胺、 代森鈉、納他黴素、確基笨乙烯、咖、尼瑞莫、OCH、 _胺、惡霜靈、經基料銅、嚼味唾、 嚼咪唑福馬酸鹽、主徂产 — 嘉保4、稻瘟酯、平克唑、戊菌隆、戊 ^旧胺' 五祕、胺、苯基汞尿素、㈣苯采、 :本汞兒絲之笨基I衍生物、硝酸笨汞、水楊酸苯 來、氣瘟磷、熱必斯、啶惫 足軋菌酯、哌丙靈、聚氨基曱酸酯、
t肟、保粒黴素、保粒微I 代氰酸細排一·效素鋅、疊氮化鉀、聚硫化鉀、硫 1〜仇OiL卸、撲殺執、揸古 ，'、、撲克熱、撲滅寧、霜黴威、霜黴威氫 72 201249815 氣酸鹽、普克利、曱基代森辞、丙氧噻唑、硫菌威'硫菌 威氫氣酸鹽、丙硫菌唑、賜加落、百克威、百克威、唑胺 菌酯、唑菌酯、定菌磷、吡菌笨威、定菌腈、啶斑肟、嘧 黴胺、曱氧苯啶菌、咯喹酮、氣甲氧吡啶、氯吡呋醚、喹 烯酮、喹烯酮硫酸鹽'醌菌腙、氣苯喹唑、快諾芬、五氣 硝基苯、吡咪唑、水楊醯苯胺、噻達新、矽噻菌胺、矽氟 唑、疊氮化鈉、鄰苯基苯氧化鈉、五氯笨氧化鈉、多硫化 鈉、螺環菌胺、鏈黴素、硫續、戊苯礙、丁CMTB、戊唑醇、 異丁乙氧喹啉、克枯欄、四氣硝基苯、福美雙聯'氟醚唑、 噻菌靈、氟噻亞菌胺'噻菌腈、噻氟菌胺、硫氣苯亞胺、 硫柳汞、硫菌靈、曱基硫菌靈、克殺蟎、得恩地、噻醯菌 胺、提惡米得、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、乙酸甲苯汞、 二0坐酮、三0坐醇、威菌破、喂菌醇、丁三唾'咪哇啡、三 丁基氧化錫、水楊菌胺、三環唑、十三嗎啉、肟菌酯、氟 菌唑、賽福寧、滅菌唑、烯效唑、烯效唑—p、有效黴素、 霜黴滅、乙烯菌核利、氰菌胺、環烷酸鈉、代森鋅'福美 鋅、苯醯菌胺(集體地，此等通常稱作殺黴菌劑係定義為“殺 黴菌劑族群”）。 除草劑 具有化學式1、2、3，4之分子亦可與一或多種下列除 草劑組合使用（諸如，以組成物混合物，或同時或依序施 加）-2,3,6-ΤΒΑ、2,3,6-TBA-二甲基銨、2,3,6_tba_ 鈉、 2’4,5-T、2,4,5-T-2- 丁氧基丙基、2,4,5-T-2_ 乙基己基、 2,4,5-T-3-丁氧基丙基、2,4,5-TB、2,4,5-T-比托米提 ' 2,4,5_t_ 73 201249815 丁氧基乙酯、2,4,5-Τ-丁基、2,4,5-Τ-異 丁基、2,4,5-Τ-異辛 基、2,4,5-T-異丙基、2,4,5-T-甲基、2,4,5-T-戊基、2,4,5-T-鈉、2,4,5-T-三乙基銨 ' 2,4,5-T-三乙醇胺、2,4-D、2,4-D-2-丁氧基丙基、2,4-D-2-乙基己基、2,4-D-3-丁氧基丙基、2,4-D_ 銨、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二曱基銨、2,4-DB-異 辛基、2,4-DB-鉀、2,4-DB-鈉、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁基、2,4-D-二乙基銨、2,4-D-二甲基銨、2,4-D-二乙醇胺, 2.4- D-十二烷基銨、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-乙基 ' 2,4-D-庚基銨、2,4-D-異丁基、2,4-D-異辛基、2,4-D-異丙基、2,4-D-異丙基敍、2,4-D-經、2,4-D-米比、2,4-D-甲基、2,4-D-辛基、 2.4- D-戊基、2,4-D-鉀、2,4-D-丙基、2,4-D-鈉、2,4-D-替夫、 2.4- D-十四烧基敍、2,4-D-三乙基銨、2,4-D-三（2_經基丙基) 銨、2,4-D-三乙醇胺、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、 4-CPB、4-CPP、乙草胺、三氟羧甲醚、曱基三氟羧曱醚、 三氟羧甲醚鈉、苯草醚、丙烯醛、甲草胺、二丙烯草胺、 亞;太草、亞汰草納、丙稀醇、阿羅拉、胺讲_、草殺淨、 胺讲草酮、胺唑草酮、醢嘧磺隆、環丙嘧啶酸、甲基環丙 嘧啶酸、環丙嘧啶酸鉀、氣氨吡啶酸、氣氨吡啶酸鉀、氣 氨。比啶酸-三(2-羥丙基)銨、甲基胺草磷、氨基三唑、氨基 績酸敍、、安尼蘇隆、料f、料靈鉀、續草靈 鈉、莠去通、草脫淨、唑啶草酮、四唑嘧磺隆、疊氮津、 燕麥靈、BCPC、氟丁醯草胺、草除靈、草除靈二甲錄、草 除靈乙Θ旨、草除靈卸、酿苯草_、氟草胺、三氮雜苯、苄 «隆、¥例隆甲_、地㈣、本達隆、本達隆納、胺 74 201249815 酸殺、胺酸殺銨、雙苯嘧草酮、苄草胺、苯并雙環酮、吡 草酮、氟草黃、新燕靈、新燕靈乙酯、苯噻隆、二環吡草 酮、必芬諾、雙丙氨膦、雙丙氨膦鈉、雙草醚、雙草醚鈉、 硼沙、除草定、除草定鋰、除草定鈉、溴苯肼、溴丁醯草 胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈丁酸酯、溴苯腈庚酸酯、溴 苯腈辛酸酯、溴苯腈鉀、溴殺草敏、丁草胺、氟丙嘧草酯、 丁胺磷、丁草胺、丁噻咪草酮、丁噻隆、比達寧、丁氧環 酮、炔草隆、丁酸酯、二甲胂酸、唑草胺、氣酸鈣、氰胺 化約、肯本地洛、除草隆、卡草胺、α卡4β坐、。坐酮草、。坐 酮草乙酯、CDEA、CEPC、甲氧除草醚、草滅平、草滅平 銨、草滅平二乙醇胺、草滅平曱酯、草滅平甲基銨、草滅 平鈉、地快樂、炔禾靈、炔禾靈丙炔酯、可樂津、氣溴隆、 氣草靈、乙氧隆、伐草克、伐草克鈉、除蟎靈、除蟎靈曱 酯、氟咪殺、整型醇、整型醇曱酯、氣草敏、氯嘧磺隆、 氣嘧磺隆乙酯、草枯醚、三氣丙酸、綠麥隆、枯草隆、羥 敵草腈、克洛普卡、氣苯胺靈、氣磺隆、敵草索、敵草索 二曱酯、敵草索單曱酯、賽草青、吲嵘酮草酯、環庚草醚、 醚黃隆、咯草隆、烯草酮、一氯吡啶酯、炔草、炔草丙炔 酯、克洛法、克洛法異丁酯、可滅蹤、氣甲醯草胺、調果 酸、洛普丁、二氣°比啶酸、二氣吡。定酸甲酯、二氣吡啶酸 乙醇胺、二氯吡啶酸鉀、二氣吡啶酸-三（2-羥丙基)銨、氣 酯磺草胺酸、氯酯磺草胺酸曱酯、CMA、硫酸銅、CPMF、 CPPC、醚草敏、甲酚、苄草隆、氨基氰、氰草淨、氰乙醯 λ 腈、草滅特、環磺隆、噻草酮、環莠隆、賽伏草、賽伏草 75 201249815 丁酯、牧草快、牧草快氣化物、環丙津、三環噻草胺、環 醯草胺、香草隆、茅草枯、茅草枯鈣、茅草枯鎂、茅草枯 鈉、棉隆'棉隆鈉、異丁草胺、甜菜胺、敵草淨、燕麥敵、 麥草畏、麥草畏二甲基錢、麥草畏二乙醇胺、麥草畏異丙 基銨、麥草畏曱酯、麥草畏乙醇胺、麥草畏鉀、麥草畏鈉、 麥草畏三乙醇胺、敵草腈、氣全隆1胺靈、滴丙酸、滴 丙酸-2-乙基己酯、滴丙酸-丁氧基乙酯、滴丙酸二甲基銨、 滴丙酸乙基敍、滴丙酸異辛醋、滴丙酸甲醋、滴丙酸p、 滴丙酸-P-二曱基銨、滴丙酸鉀、滴丙酸鈉、二氣苯氧基苯 氧基丙酸、二氯苯氧基笨氧基丙酸甲酯、雙氣續草胺、地 依塞奎、地依塞查二氯化物、乙醯草酸胺、乙醯草酸胺乙 醋、戊味禾草靈、戊味禾草靈乙酯、枯莠隆、野盐枯、野 燕枯曱硫酸鹽、吼氟醯草胺、氟α比草腙、氟吡草腙納、惡 唑隆、哌草丹、二甲草胺、戊草津、汰草滅、汰草滅4、 草滅散、草噠酮、撻乃安、地樂特、硝丙酚、戊硝酚、地 樂紛、地樂酚乙酸醋、地樂酚銨、地樂酚二乙醇胺、地樂 酚鈉、地樂酚三乙醇胺、特樂酚、特樂酚乙酸酯、二苯茚 _納、草乃敵、異丙淨、敵草炔、敵草炔二溴化物、赛松、 赛松鈉、氟氣草定、敵草隆、DMPA、DNOC ' DNOC銨、 DNOC鉀、DNOC鈉、DSMA、ΕΒΕΡ、甘草津、甘草津乙酯、 草多索、草多索二敍、草多索二鉀、草多索二鈉、三唑續、 EPTC、抑草蓬、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、胺苯磺 隆甲酯、磺噻隆、硫草敵、醚菊酯、氟乳醚、氟乳醚乙酯、 乙氧嘧磺隆、硝草酚、安尼普米、乙&lt; 苯草胺、EXD、芬 76 201249815 納穌蘭、涕丙酸、涕丙酸-3-丁氧基丙酯、涕丙酸丁氧基丙 酯、涕丙酸丁氧基乙酯、涕丙酸丁酯、涕丙酸異辛酯、涕 丙酸曱S旨、洋丙酸鉀、崎α坐菌胺、。号β坐菌胺乙S旨、α号α坐菌 胺-Ρ、哼唑菌胺-Ρ-乙酯、異哼苯砜、非諾特羅、噻唑禾草 靈、噻唑禾草靈乙酯、四唑草胺、非草隆、非草隆TCA、 硫酸亞鐵、麥草氟、麥草氟異丙酯、麥草氟-Μ、麥草氟曱 酯、麥草氟-Μ-異丙酯、麥草氟-Μ-曱酯、啶嘧磺隆、雙氟 磺草胺、吡氟夫草靈、吡氟夫草靈丁酯、吡氟夫草靈甲酯、 吡氟夫草靈-Ρ、吡氟夫草靈-Ρ-丁酯、異丙吡草酯、氟酮磺 隆、氣_續隆納、氣α比續隆、敗消草、氟i。塞草胺、三°比敗 草胺、氟噠畊草酯、氟噠4草酯乙酯、氟唑嘧磺草胺、氟 奮乃靜、氟胺草酯、氟胺草酯戊酯、丙炔氟草胺、炔草胺、 伏草隆、三氟硝草醚、乙羧氟草醚、乙羧氟草醚乙酯、唑 啶草、氟除草醚、氟硫隆、氟胺草唑、氟單丙唑草酯、四 I丙酸、四氟丙酸鈉、氟咬嘲確隆、氟。定。密確隆甲基鈉、 氟啶酮、氟咯草酮、氟氣比、氟氣比丁氧基丙酯、氟氣比 曱基庚酯、呋草酮、噠草酸、噠草酸曱酯、氟磺胺草醚、 氟磺胺草醚鈉、曱醯胺磺隆、調節膦、調節膦銨、呋氧草 醚、草丁膦、草丁膦銨、草丁膦-P、草丁膦-P-銨、草丁膦 -P-鈉、嘉磷塞、嘉磷塞二銨、嘉磷塞二曱基銨、嘉磷塞異 丙基銨、嘉磷塞單銨、嘉磷塞鉀、嘉磷塞倍半鈉、嘉磷塞 三曱基硫、鹵沙芬、鹵蘇福隆、鹵蘇福隆曱酯、氟啶草、 11比氟氯禾靈、°比氟氣禾靈乙氧基乙酯、。比氟氣禾靈甲酯、 °比氟氣禾靈-P、°比氟氯禾靈-P-乙氧基乙酯、。比氟氣禾靈-P- 77 201249815 曱酯、吡氟氣禾靈鈉、六氣丙酮、六氟鹽、環畊酮、咪唑 酸、°米唾酸甲酷、曱基β米。坐酸、曱基π米。坐酸銨、曱基°米草 烟、曱基°米草烟敍、依滅草、依滅草異丙基錢、滅草喧、 滅草喹銨、滅草喹甲酯、滅草喹鈉、咪草烟、咪草烟銨、 咪唑磺隆、茚草酮、吲畊弗萊、吲多波尼、碘曱烷、碘磺 隆、甲基碘磺隆鈉、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈鋰、 碘苯腈鈉、抑草津、ii苯胺唑、氯胺草啶鹼、丁脒胺、異 草定、丁畊草酮、異草完隆、異普林納、異丙樂靈、異丙 隆、異噚隆、異哼草胺、異哼氣草酮、異噚氟草、噚草醚、 卡靈草、酮螺達、乳氟夫草靈、環草定、利谷隆、MAA、 MAMA、MCPA、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧基乙酯、 MCPA-丁酯、MCPA-二曱基銨、MCPA-二乙醇胺、MCPA-乙酯、MCPA-異丁酯、MCPA-異辛酯、MCPA-異丙酯、MCPA-曱酯、MCPA-乙醇胺、MCPA-鉀、MCPA-鈉、MCPA-硫代 乙酯、MCPA-三乙醇胺、MCPB、MCPB-乙酯、MCPB-甲 酯、MCPB-鈉、甲氯丙酸、曱氣丙酸-2-乙基己酯、甲氣丙 酸二曱基銨、甲氣丙酸二乙醇胺、甲氣丙酸-三氣乙酯、曱 氣丙酸異辛酯、甲氣丙酸曱酯、曱氣丙酸-P、甲氣丙酸-P-二曱基銨、曱氣丙酸-P-異丁酯、曱氣丙酸鉀、甲氣丙酸-P-鉀、曱氣丙酸鈉、甲氣丙酸-三乙醇胺、米特樂酚、米特樂 酚乙酸酯、苯噻草胺、氣磺醯草胺、氣磺醯草胺二乙醇胺、 氣磺醯草胺鉀、滅莠津、曱磺胺磺隆、甲磺胺磺隆甲酯、 曱基磺草酮、威百畝、威百畝銨、噚唑醯草胺、苯讲草酮、 威百畝鉀、威百畝鈉、吡草胺、雙醚氣吡嘧磺隆、二曱噠 78 201249815 =、甲基苯、甲普帕林、減草唾、殺丹、甲物' 滅卓值、醚草通、枯草淨、演？貌、異硫氛酸甲醋 殺草隆、甲氧苯草隆、異丙甲草胺、續草唾胺、f氧隆: 滅必淨、甲磺隆、甲磺隆甲s§、禾草特、庚醯草胺、單甲 異。猜、單氣乙酸、料隆、滅料、解隆似、伐草 =、伐草快二氯化物、MSMA、萘丙胺、敵草胺、萘草胺、 蔡草胺納、草不隆、烟0密石黃隆、。比氯草胺、甲續樂靈、除 草喊、三11甲料、氟草敏、草完隆、OCH、坪草丹、鄰_ 二氣苯、料胺雜、氣辦$、料酮 '樂滅草、草達 松、草達松-三乙醇胺、草達松鈉'環氧嘴石黃隆、去碑胺、 乙氧氟草醚、雙氟隆、巴拉别、巴拉别二氣化物、巴拉別 二甲硫酸鹽、丁乙硫代氨甲酸丙醋、正壬酸、二甲戊樂靈' 五氟績草胺、五氣齡、蔬草滅、環朗草酌' 黃草伏、烯 =胺、棉胺寧、甜菜寧、甜菜寧乙醋、酿草隆、乙酸苯果、 毒莠定、毒H定·2·乙基己si m定異辛g旨、㈣定曱醋、 毒秀定乙醇胺、錢定鉀、毒紋三乙基銨、毒赛定三(2_ 羥丙基)銨、氟吡醯草胺、唑啉草酯、哌草磷、亞砷酸鉀、 疊氮化鉀、氰酸鉀、普拉草、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆曱酯、 %丙腈津、氨基丙氟靈、氟唑草胺、環丙氟靈、環苯曱酮、 甘撲津、甘撲津乙酯、撲滅通、撲草淨胺、毒草胺、敵裨、 喔草酯、撲滅津、苯胺靈、異丙草胺、丙苯磺隆、丙苯磺 隆鈉、畊咪唑嘧磺隆、戊炔草胺、曱硫磺樂靈、苄草丹、 氟石《隆、異丙黃原酸、異丙黃原酸鈉、丙炔草胺、達β丼酮 乙酸、雙唑草腈、吡草醚、吡草醚乙酯、塵無忌、吡唑特、 79 201249815 吡嘧磺隆、吡嘧磺隆乙酯、苄草唑、嘧啶肟草醚、裨草畏、 三氣吡啶酚、噠草醇、必汰草、環酯草醚、嘧草醚、嘧草 醚甲酯、嘧啶硫番、嘧草硫醚、嘧草硫醚鈉、派羅克殺草 砜、曱氧磺草胺、二氣喹啉酸、氣甲喹啉酸、莫克草、克 藻胺、喹禾靈、喹禾靈乙酯、喹禾靈-p、喹禾靈-P-乙酯、 喹禾靈-P-糠酯、硫氰苯胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、另丁 津、仲丁通、稀禾定、環草隆、西瑪津、西瑪通、西草淨、 SMA、S-莫多草、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氣酸鈉、磺草酮、 草克死、續醯α坐草酮、嘴績隆、0^續隆甲醋、績醯續隆、 硫酸、沙格里卡平、滅草靈、TC A、TCΑ-銨、TC Α-鈣、TC Α-三氣乙酯、TCA-鎂、TCA-鈉、牧草胺、特丁噻草隆、塵無 忌、但波三酮、得殺草、特草定、特草靈、特丁草胺、特 丁通、草淨津、去草淨、四氟隆、曱氧噻草胺、噻氟隆、 噻草定、噻二唑草胺、噻苯隆、酮脲磺草酚、酮脲磺草酚 甲酯、噻吩磺隆、噻吩磺隆甲酯、殺丹、丁草威、替洛林、 苯唑草酮、肟草酮、野麥畏、醚笨磺隆、三畊氟草胺、苯 磺隆、苯磺隆甲酯、殺草畏、定草酯、定草酯丁氧基乙酯、 定草酯乙酯、定草酯三乙基銨、滅草環、草達津、三氟啶 磺隆、三氟啶磺隆鈉、三福林、氟胺磺隆、氟胺磺隆曱酯、 特力弗、特力弗曱酯、三氟禾草肟、三羥三畊、三甲隆、 三普平丹、三塔克、三氟甲磺隆、滅草猛、二甲苯草胺（集 體地，此等一般稱為除草劑係定義為“除草劑族群”）。 生物殺蟲劑 具有化學式1、2 :3，4之分子亦可與一或多種生物殺 80 201249815 蟲劑組合使用（諸如’以組成物混合物，或同時或依序施 加）。生物殺蟲劑”一辭係用於微生物生物害蟲控制劑，其 係以與化學殺蟲劑相似之方式施加…般此等係細菌性， 但亦有黴g控制劑之例子，包括木黴菌及白粉寄生菌（葡 萄白私病之控制劑）。括草芽孢桿菌係用於控制植物病原 體。雜草及«動物亦已以微生物劑控制。—已知之殺昆 蟲劑例子係蘇力菌，鱗翅目、賴翅目，及雙翅目之—細菌 疾病。因為其對於其它生物具有極小仙，被認為係比合 成殺蟲劑對環境更友善。生物殺昆蟲劑包括以如下為主之 產物： 1 ·昆蟲病原性真菌（例如，黑礓菌）； 2.蟲生線蟲(例如，夜蛾斯氏線蟲）；及 3·昆蟲病毒(例如，蘋果蠹蛾顆粒體病毒）。 昆蟲病原生物之其它例子不受限制地包括桿狀病毒、 細菌，及其它原核生物、真菌、原蟲，及微孢子蟲。生物 衍生之殺昆蟲劑不受限制地包括魚藤酮、藜蘆定，與微生 物毒素；耐蟲性或抗蟲性植物品種；及藉由重組DNA技術 而產生殺昆蟲劑或將抗蟲性運送至基因改造生物而改造之 生物。於一實施例，具化學式丨、2、3，及之分子可與一或 多種生物殺蟲劑使用於種籽處理及土壤改良領域。生物控 制劑手冊（77ie Mawwa/ o/5z.occmiro/々e⑽)提供可利用之生 物殺昆蟲劑（及其它以生物學為主之控制）產物之評介。 Copping L.G. (sd·) (2004).7^/26 Manual of Biocontrol 見前係 the 价Mimwa/)第 3版.British Crop 201249815
Production Council (BCPC)，Farnham，Surrey UK。 其它活性化合物 具化學式1、2、3，及4之分子亦可與下歹ij之一或多種 組合使用（諸如，以組成物混合物，或同時或依序施用）： 1. 3-(4-氣-2，6-二甲基苯基)-4-¾基-8 -氧-1 -览雜螺[4,5] 癸-3-烯-2-酮； 2. 3-(4’-氣-2,4-二曱基[1，1’_聯苯基]-3-基)-4-經基-8 -氧 -1-氮雜螺[4,5]癸-3-烯-2-酮； 3· 4-[[(6-氣-3-。比啶基）曱基]曱基胺基]-2(5H)-呋喃酮； 4. 4-[[(6-氣-3-。比啶基）曱基]環丙基胺基]-2(5H)-呋喃 酮； 5. 3-氣-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基磺醯基）乙基]-Nl-[2-曱基-4-[l，2,2,2-四氟-1-(三氟曱基）乙基]苯基]-1,2-苯二羧 醯胺； 6. 2-氮基-N-乙基-4-氣-3-曱氧基-苯橫酿胺， 7. 2-氰基-N-乙基-3-甲氧基-苯磺醯胺； 8. 2 -氛基-3-二亂曱氧基-N-乙基-4-氣-苯績酿胺， 9. 2 -氮基-3-氣甲氧基-N-乙基-苯項酿胺， 10. 2-氰基-6-氟-3-曱氧基-N，N-二甲基-苯磺醯胺； 11. 2-氰基-N-乙基-6-氟-3-甲氧基-N-曱基-苯磺醯胺； 12. 2-氰基-3-二氟曱氧基-N，N-di甲基苯磺醯胺； 13. 3-(二氟甲基)-N-[2-(3,3-二曱基丁基）苯基]-1-曱基 -1H-吡唑-4-羧醯胺； 14· N-乙基-2,2-二甲基丙酿胺-2-(2,6-二氣-〇1，〇1，〇1-二敗- 82 201249815 對-曱笨基)胨； 15. N-乙基_2,2_二氣甲基環丙烷-緩醯胺_2_(2,6_二 氣-α，α，α-三氟_對_曱苯基)腙尼古丁； 16· 0-{(£-)_[2_(4_氣_苯基）2氰基_1-(2三氟曱基笨 基)-乙稀基]}S•曱基硫代碳酸醋； Π. (Ε)·Ν1~[(2-氣1，3-°塞°坐-5-基曱基)]-似氰基七1_曱 基乙肺； Μ· ι-(6-氣吡啶_3_基曱基)_7_甲基_8_硝基·mm 六氫-咪唑并[l，2-a]吡啶-5-醇； ，’ 19. M4-氯苯基·(2_亞丁基_亞肼基）甲基]]笨基甲續酸 酯；及 、 20· Ν-乙基_2,2-二氣甲基環丙烷羧醯胺_2_(2,6_二氯 _α，α, 三氟_對-曱笨基)腙。 具化學式1 ' 2、3，4之分子亦可與下列族群中之一或 多種化合物組合使用（諸如，錄㈣混合物，或同時或依 序施用）：除藻劑、抗食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、驅鳥劑、 化學不育劑、除草劑安全劑、昆蟲引義、料蟲劑、哺 乳動物：避劑、交配干擾劑、殺螺劑、植物活化劑、植物 生長調節劑、滅鼠劑及/或殺病毒劑（集體地，此等一般指稱 之族群就義為“峨群”）。需注意^於乂族群、殺=劑 族群、殺黴菌劑族群、除草劑族群、殺蜗劑族群，或殺線 蟲劑族群狀化合射能因為此化合物具有數種活性而係 於多於-族群β。對於更多資訊，查閱位於 http://www.alanwo〇d.net/pes,cides/indexhtml^itc〇M^ 83 201249815 of Pesticide Common Names” 〇 亦可查閱 “the Pesticide Manual” 第 14 版，C D S Tomlin 編輯，British Crop
Production Council 2006版權’或其先前或更近版本。 增效混合物及增效劑 二、j—心'刀丁 1興殺昆蟲劑族群之化合 物使用形成增效混合物，其巾，此等化合狀作賴徑與 具化學式1、2、3，及4之分子之作用模式相比仙同、相 似，或不同。仙模式之例子不受限制地包括：乙酿膽齡 醋酶抑制齊，j ;納通道調節劑；幾丁生物合成抑制劑；GAB/ 調控之氣化物通道拮抗劑；(}崖及料酸鹽雛之氣化拍 通道激動劑；乙醯膽驗受體激動劑；METI抑制劑；Mg^ 激之ATP酶抑㈣1 ;尼古了乙_驗受體；中賴干擾素: :二酸;匕干擾素;及雷諾定受體(RyRs)。另外，具化# 除草劑族群及二::與殺黴菌劑族群、殺蜗劑族群、 合物H 群巾之化合物使⑽成增效洛 — 具化學幻' 2、3 ’ 4之分子可與諸如於標焉 ’”、、匕’舌性化合物”中之其它活性化合物、殺藻劑、殺肩 劑、殺細菌劑、殺螺劑、滅鼠劑、殺病毒劑、除草劑安; 劑、佐劑’及/或界面活性劑使用形成增效混合物。—妒， 增=合物内之具化學式1、2、3，4之分子與另外化二 之量比率係約1〇:1至約ι:ι〇，較佳係約Η至㈣， =糸力3·卜且更佳係約1:1。另外，下列化合物係稱為增努 、且t可與化學式1揭露之分子使用：籠基謂、增效酸. “文s曰增政菊、芝麻林、亞碾，及脫葉磷(集體地，此 84 201249815 增效劑係定義為“增效劑族群”）。 配製物 殺蟲劑係係很少適於以其純型式應用。通常&amp; 它物質，使得殺蟲劑可以允許輕易施加、處理、運送 存，及最大殺蟲劑活性之需要濃度及適當型式使用。因此 殺蟲劑係配製成，例如，誘餌、濃縮乳化液、塵粉、 J孔 化之濃縮物、燻劑、凝膠、顆粒、微膠囊.種子處理劑、 懸浮濃縮物、懸乳劑、錠劑、水溶性液體、水可分散之顆 粒或乾燥動流劑、可濕性粉末，及超低體積溶液。有關配 製物型式之進一步資訊，見“Catalogue 〇f pesticide Formulation Types and International Coding System”
Technical Monograph n〇2，第 5版，CropLife International (2002)。 殺蟲劑最普遍係以自此等殺蟲劑之濃縮配製物製得之 水性懸浮液或乳化液施用。此等水溶性 '水可懸浮，或可 乳化之配製物係固體，通常稱為可濕性粉末，或水可分散 之顆粒，或通常稱為可乳化濃縮物或水性懸浮液之液體。 可經壓貫形成水可分散顆粒之可濕性粉末包含殺蟲劑、載 劑及界面活性劑之密實混合物。殺蟲劑之濃度通常係約1〇 重量％至約90重量％。載劑通常係選自鎂鋁海泡石黏土、蒙 脫土黏土、矽藻土，或經純化之矽酸鹽。包含約〇5%至約 10%之可濕性粉末之有效界面活性劑係於磺化木質素、濃 縮萘磺酸鹽、萘磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽，及 諸如烷基酚之環氧乙烷加成物之非離子界面活性劑發現。 85 201249815 殺蟲劑之可乳化濃縮物包含一方便濃度之殺蟲劑，諸 如，溶於載劑（其係水可溶混溶劑或水可溶混有機溶劑及乳 化劑之混合物）内之每公升液體為約5〇至約5〇〇克。有用之 有機溶劑包括芳香族，特別是二甲苯類及石油分館物，特 別是石油之高沸點萘及烯烴部份，諸如，重芳香族石油腦。 其它有機溶劑亦可被使用，諸如，包括松脂衍生物之莊烯 溶劑，諸如環己酮之脂族酮，及諸如2_乙氧基乙醇之錯合 醇。可乳化之濃縮物之適合乳化劑係選自傳統陰離子及非 離子之界面活性劑。 水性懸浮液包含以約5重量％至約5 〇重量％範圍之濃度 分散於水性載劑之of水不可溶殺蟲劑之懸浮液。懸浮液係 藉由將殺蟲劑細微研磨及將其劇烈混合於包含水及界面活 性劑之載劑内而製備。諸如無機鹽及合成或天然膠之成份 亦可被添加，以增加水性載劑之密度及黏度。通常最有效 係藉由於諸如砂磨機、球磨機，或活塞型均質機内製備水 性混合物及將其均質化而將殺蟲劑同時研磨及混合。 叙蟲劑亦可以特別可用於施加至土壤之顆粒狀組成物 施加。顆粒狀組成物通常含有約〇_5重量％至約1 〇重量％之 殺蟲劑，其係分散於包含黏土或相似物質之載劑内。此等 組成物通常係藉由將殺蟲劑溶於一適合溶劑，及將其施加 至已預先形成於約0.5至約3 mm範圍之適當顆粒尺寸之顆 粒狀載劑而製備。此等組成物亦可藉由製成載劑及化合物 之糰狀物或糊料及粉碎與乾燥獲得所欲顆粒狀粒子尺寸而 配製。 86 201249815 含有殺蟲劑之塵粉係藉由將粉末型式之殺蟲劑與一適 合粉狀之農業載劑（諸如，高嶺黏土、經研磨之火山岩等） 緻密混合而製備。塵粉可適合地含有約1%至約10%之殺蟲 劑。其可以一喷粉機以種子拌藥或以葉子施加而施加。 相等實際地以於廣泛用於農業化學之適當有機溶劑 (通常係石油潤滑油，諸如，喷灑油）内之溶液型式施加殺蟲 劑。 殺蟲劑亦可以氣溶膠組成物型式施加。於此等組成 物，殺蟲劑係溶於為產生壓力之推進劑混合物之載劑。氣 溶膠組成物係裝填於一容器内，混合物係自此容器經由一 霧化閥分配。 殺蟲劑誘餌係於殺蟲劑與食物或引誘劑或二者混合時 形成。當害蟲食用誘餌時，其亦消耗殺蟲劑。誘餌可採用 顆粒、凝膠、可流動粉末、液體，或固體之型式。其亦可 用於害蟲藏身處。 燻劑具有相對較高蒸氣壓且因此可以足夠濃度之氣體 存在而殺死土壤或封閉空間内之害蟲的殺蟲劑。燻劑之毒 性係與其濃度及曝露時間成比例。其特徵在於良好擴散能 力，且係藉由滲透害蟲呼吸系統或經由害蟲表皮吸收而作 用。燻劑係應用於控制氣密式片材下、氣密室或建築内或 特別腔室内之貯存產物之害蟲。 殺蟲劑可藉由將殺蟲劑顆粒或滴液懸浮於各種型式之 塑膠聚合物内而製成微膠囊。藉由改變聚合物之化學或藉 由改變加工處理因素，可形成具有各種尺寸、溶解性、壁 87 201249815 厚度，及滲透度之微膠囊。此等因素主控其内活性成份釋 放之速度，因而影響產物之殘餘性能、作用速度，及氣味。 油溶液濃縮物係藉由將殺蟲劑溶於會使殺蟲劑維持於 溶液之溶劑内而製造。由於溶劑本身具有殺蟲作用且外皮 之蠟質覆蓋物之溶解增加殺蟲劑攝取速度，殺蟲劑之油溶 液通常提供比其它配製物更快速地擊敗及殺死害蟲。油溶 液之其它優點包括較佳貯存安定性、較佳裂縫滲透性，及 與油質表面較佳黏著性。 另一實施例係水包油之乳化液，其中，乳化液包含油 質小球體，其每一者係具有層狀液晶塗覆物且係分散於— 水性相’其中’每一油質小球體包含至少一具農業活性之 化合物，且係個別以包含下述之一單層狀或寡層狀之層狀 物塗覆：（1)至少一非離子親酯性表面活性劑，（2)至少一非 離子親水性表面活性劑；及(3)至少一離子表面活性劑，其 中’小球體具有少於800奈米之平均顆粒直徑。對於此實施 例之進一步資訊係揭示於2007年2月1日公告之美國專利公 告第20070027034號案，其具有專利申請序號第11/495,228 號案。為了輕易使用，此實施例會稱為“OIWE”。 對於進一步資訊，查看“Insect Pest Management”，第2 版，D. Dent ’ 版權CAB International (2000)。另外，對於更 詳細資訊，查看“Handbook of Pest Control - The Behavior,
Life History, and Control of Household Pests”，Arnold
Mallis，第 9版，2004版權GIEMedialnc。 其它配製組份 88 201249815 一般，當化學式1揭露之分子用於一配製物，此配製 物亦可含有其它組份。此等組份不受關地包括(此係邦詳 盡及非相互排斥之列示)濕潤劑、展著劑、黏著劑、渗透劑、 緩衝劑、f合劑、漂浮降低劑、相容器、抗發泡劑、清潔 劑，及乳化。一些組份係即刻被說明。 、 濕潤劑係當添加至液體時藉由降低液體與其展開之 表面間的界面張力而增加液體之展開或渗透力之物質。濕 潤劑係因二主要功能而用於農用化學配製物：於加工處理 及製&amp;期間，増加粉末於水中之濕潤速率，以製成用於可 ,I&quot;液體之/農縮物或懸浮濃物；及於產物與水於喷灑枰内 此合期間，降低可濕潤粉末之濕潤時間及改良水於水可分 散顆粒内之渗透。用於可濕潤粉末、懸浮濃縮物，及水可 /刀散顆粒配製物之賴劑之例子係：_基硫酸鈉；二辛 基㈣基琥㈣鈉；烧基盼乙氧化物；及脂族醇乙氧化物。 为散劑係吸附於顆粒表面上且助於保存顆粒分散狀 態及避免再聚結之物質。分散_添加至農用化學配製 物’以於製造期間促進分散及懸浮’及確保顆粒於噴麗槽 内再次分散於水巾。其係U於可賴顆粒、懸浮液、 濃縮物’及切分散祕。可㈣分散劑之界岐性劑具 有強烈吸附於獅表面上且對顆粒再聚結提供電荷或立體 障壁之能力。最普遍使用之界面活性劑係陰離子、非離子， 或此二種之混合物。對於可㈣粉末配製物’最普遍之分 散劑係木質料咖。對㈣浮濃縮物，極㈣附生及安 定性係使料電㈣獲得，諸如，萘侦鈉化濃縮物。 201249815 三苯乙烯基苯酚乙氧化物磷酸酯亦被使用。諸如烷基芳基 乙稀化氧濃縮物及EO-PO嵌段共聚物之非離子物有時與陰 離子物組合作為懸浮濃縮物之分散劑。近年，新型式之極 高分子量聚合物界面活性劑已發展作為分散劑。此等具有 極長之疏水性‘主鏈，及大數量之乙烯化氧鏈，其形成，，梳狀” 界面活性劑之‘齒，。此等高分子量聚合物可對懸浮濃縮物產 生極長期安定性，因為疏水性主鏈對顆粒表面具有許多固 定點。用於農用化學配製物之分散劑之例子係：木質素磺 酸鈉；萘磺酸鈉甲醛濃縮物；三苯乙烯基苯酚乙氧化物磷 酸醋；脂族醇乙氧化物；烷基乙氧化物；E〇_p〇嵌段共聚 物；及接枝共聚物。 乳化劑係使一液相滴液於另一液相内之懸浮液安定 化之物質。無乳化劑，此二相會分成二不可溶混之液相。 最普遍使用之乳化劑摻合物包含具有十二或更多個乙烯化 氧單位之統基酚或脂族醇，及十二烧基笨續酸之油可溶性 鈣鹽。8至18之範圍的親水新脂平衡(“HLB”)值—般會提供 良好安定之乳化液。乳化安定性有時可藉由添加一小量之 EO-PO嵌段共聚物界面活性劑而改良。 安定劑係會以高於臨界微胞濃度之濃度於水中形成 微胞之界面活性劑。然後’微胞能使微胞之疏水部份内之 水溶性材料溶解或增溶。通常用於增溶之界面活性劑型式 係非離子物、山單油義旨、山梨醇酐單油酸酿乙氧 化物，及油酸曱酯。 界面活性劑有時係單獨或與其它添加劑(諸如，作為佐 90 201249815 劑之礦物油或蔬菜油）用於喷灑槽混合物，以改良殺蟲劑對 目標物之生物性能。用於生物增強之界面活性劑型式一般 係依殺蟲劑之性質及作用模式而定。但是，其通常係非離 子物，諸：烷基乙氧化物；線性脂族醇乙氧化物；脂族胺 乙氧化物。 農用配製物中之載劑或稀釋劑係添加至化學式殺蟲 劑產生具所需強度之產品的材料。載劑通常係具高吸收能 力之材料，而稀釋劑通常係具低吸收能力之材料。載劑及 稀釋劑係用於塵粉、濕潤性粉末、顆粒，及水可分散顆粒 之配製物。 有機溶劑主要係用於可乳化濃縮物、水包油之乳化 液、懸乳液，及超低體積配製物之配製物，及較少程度之 顆粒配製物。有時，係使用溶劑混合物。第一主要族群之 溶劑係脂族石蠟油，諸如，煤油或精製石蠟。第二主要族 群(且最普遍）包含芳香族溶劑，諸如，二曱苯及較高分子量 之C9及C10芳香族溶劑分餾物。當配製物於水中乳化時， 氯化烴可作為用以避免殺蟲劑結晶化之共溶劑。醇有時係 作為用以增加溶劑力之共溶劑。其它溶劑可包括蔬菜油、 籽油，及蔬菜油及籽油之自旨。 增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮濃縮物、乳化液及懸浮 液之配製物，以改良液體之流變學或流動性質及避免分散 顆粒或滴液分離及沉降。增稠劑、膠凝劑，及抗沉降劑一 般係落於二類，即，水不可溶顆粒及水可溶聚合物。可使 用黏土及矽石製造懸浮濃縮配製物。此等型式之材料的例 91 201249815 子不又限制地包括蒙脫土、皂土、#酸鎂結，及鎮銘海泡 石。水可溶多醣多年來已被作增稍膠凝劑。最普遍使用之 多醣3L式係種軒及賴之天然萃取物或_素之合成衍生 物a此等型式之物料的例子不受限制地包括瓜耳膠；刺塊 豆膠；角又菜膠；海議酸鹽；甲基纖維素；射基纖維素 納(SCMC);經基乙基纖維素(HEC)。其它型式之抗沉降劑 係以改質殿粉、多膽、聚乙_，及聚乙稀化氧為主。另 外之良好抗沉降劑係三仙膠。 微生物會造成配製產物損壞。因此，防腐劑被用以去 除或降低此等作用。此等試劑之例子不受限制地包括：丙 酸及其納鹽；山梨酸及其鈉或卸鹽；苯甲酸及其納鹽；對· 經基苯甲酸鈉鹽；對名基笨甲酸甲g旨；及u•苯并異射 -3-酮(BIT)。 界面活性敎麵通f造成以水為主找製物於製 造及於經由賴槽施用以合操_間發泡。為降低發泡 趨勢，抗發泡劑通常係於製造階段期間或填充於瓶子内之 前添加一般，有二種抗發泡劑，即，料氧及非聚石夕氧。 聚石夕氧通常係二甲基聚％境之水性乳化液’而非聚石夕氧 抗發泡劑係水不可溶油，諸如，辛醇及壬醇，或石夕石。於 二情況，抗發泡劑之錢係替換空氣水界面之界面活性 劑0 一般係衍生自天然及/或永續 “綠色”劑（例如，佐劑 物保護配製物之整體環境足 、界面活性劑、溶劑）可降低作 跡。綠色劑係生物可降解，且 之來源，例如，植勿及動物來 92 201249815 源。特別例子係：蔬菜油、籽油，及其等之酯，與烷氧化 之烧基多醣。 對於進一步資訊，見 “Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”，D.A. Knowles編輯，1998版權 Kluwer Academic Publishers。亦見 “Insecticides in Agriculture and Environment — Retrospects and Prospects”， A.S. Perry、I. Yamamoto、I. Ishaaya，及R. Perry，1998版 權 Springer-Verlag ° 害蟲 一般，具化學式1、2、3，4之分子可用於控制害蟲， 例如，甲蟲、瓔螋、蟑螂、蒼蠅、蚜蟲、介殼蟲、粉蝨、 葉輝、螞蟻、黃蜂、白蟻、蛾、蝴蝶、風、草猛、4皇蟲、 蟋蟀、跳蚤、薊馬、衣魚、小蜘蛛、壁虱、線蟲，及綜合 蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制線蟲動物及/或節肢動物門之害蟲。 於另一實施例，，具化學式1、2、3，4之分子可用以 控制螯肢、多足及/或六足亞門之害蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制蛛形綱、綜合綱及/或昆蟲綱之害蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制半翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括肺 蟲、曱脅虱、壁虱、體虱，及彎多板虱。特別種類之非詳 盡列示不受限制地包括馬虱、豬虱、棘顎虱、綿羊顎虱、 93 201249815 頭虱、人類體虱，及陰虱。 於另一實施例，具化學式1、2、3，及4之分子可用以 控制半翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括 鞘翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括菜豆 象屬、叩頭蟲屬、象鼻蟲屬、種籽象甲蟲屬、金龜屬、黃 守瓜屬、豆象蟲屬、天牛屬、豆葉曱蟲屬、象鼻蟲屬 (Ceutorhynchus spp.)、凹脛跳甲蟲屬、肖葉曱蟲屬、梳瓜扣 頭蟲屬、栗實象蟲屬、獨角仙屬、玉米根蟲屬、象曱蟲屬、 齊小蠹屬、粉蠹蟲屬、Megascelis屬、菜花露尾曱蟲屬、虹 象鼻蟲屬、玫瑰短°彖象蟲屬、金龜子屬、黃條跳曱蟲屬、 歐洲金龜子屬、梨象蟲屬、棕裯象蟲屬、小囊蟲屬、禾象 鼻蟲屬、米象蟲屬，及擬穀盗蟲屬。特別種類之非詳盡列 示不受限制地包括菜豆象蟲、白蠟窄吉丁蟲、光肩星天牛、 棉鈐象甲蟲、黑絨金龜、甜菜隱食甲蟲、甜菜象蟲、豌豆 象蟲、四紋且象蟲、黃斑露尾曱蟲、甜菜龜甲蟲、旦葉甲 蟲、甘藍莢象曱蟲、白菜象鼻蟲、梯斑叩頭蟲、多斑叩頭 蟲、李象鼻蟲、綠花金龜、天冬門葉甲蟲、角胸粉扁蟲、 長角扁榖盗蟲、土耳其扁穀盗蟲、密點細枝象蟲、芒果切 葉象蟲、火腿皮蠹、白復皮蠹、墨西哥豆瓢蟲、煙草钻孔 蟲、樹皮象蟲、苜蓿葉象甲蟲、咖啡果小蠹、煙草甲蟲、 馬鈴薯曱蟲、白蜻增、Liogenys suturalis、水稻水象鼻蟲、 Maecolaspis joliveti、玉米叩甲蟲、油菜花露尾曱蟲、大栗 鰓角金龜、梯頂天牛、線狀天牛、椰子犀角金龜、大眼鋸 殼盗蟲、鋸胸粉扁蟲、殼物葉子甲蟲、稻負泥▲、金龜子 94 201249815 (Phyllophaga cuyabana)、日本麗金龜、大穀蠹、榖蠹、條 紋根瘤象蟲、穀象蟲、米象蟲、玉米象蟲、藥材甲蟲、赤 擬穀盗蟲、雜擬榖盗蟲、花斑皮橐，及玉米距步甲蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制革翅目之害蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控制 蜚蠊目之害蟲。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括德 國蟑螂、東方蜚蠊、賓西法尼亞木蠊、美洲蟑螂、澳洲蜚 蠊、棕色家蠊、煙褐蟑螂、潛伏蟑螂，及棕帶斐蠊。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制雙翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括斑 蚊屬、潛蠅屬、按實蠅屬、瘧蚊屬、果實蠅屬、地中海實 繩屬、斑it屬、螺旅繩屬、:廢蚊屬、家蚊屬、癭·繩屬、種 蠅屬、果蠅屬、廁蠅屬、黑蠅屬、斑潛蠅屬、家蠅屬、草 種蠅屬、虻蟲屬，及大蚊屬。特別種類之非詳盡列示不受 限制地包括苜蓿斑潛蠅、加勒比海果實蠅、墨西哥果實蠅、 西印度果實蠅、瓜實蠅、東方果實蠅、入侵果實蠅、桃果 實蠅、地中海果實蠅、油菜莢葉癭蚊、灰地種蠅、夏廁蠅、 灰腹廁蠅、腸胃蠅、Gracillia perseae、角繩、牛繩、菜斑 潛蠅、綿羊虱蠅、秋家蠅、肉蠅、羊狂蠅、黑麥稈蠅、甜 菜蠅、胡蘿蔔蠅、實桃實蠅、蘋果果實蠅、越橘果實蠅、 麥紅吸漿蟲，及廄螯蠅。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制半翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括球 95 201249815 蚜屬、介殼蟲屬、沫蟬屬、蚜蟲屬、粉虱屬、蠟蚧屬、盾 蚧屬、褐圓盾介殼蟲屬、胭脂蟲屬、葉蟬屬、蠣盾介殼蟲 屬、稻椿象屬、棉盲椿屬、長管蚜屬、葉蟬屬、綠椿屬、 沫蟬屬、植盲椿屬、璧椿屬、粉介殼蟲屬、粉蚧蟲屬、縊 管蚜屬、硬介殼蟲屬、斑蚜屬、蠟蚧蟲屬、桔蚜屬、粉虱 屬、錐椿屬’及矢尖蚧屬。特別種類之非詳盡列示不受限 制地包括擬綠椿、豌豆蚜、甘藍粉虱、螺旋粉虱、絲絨粉 虱、二點小綠葉蟬、紅圓紛、棉蚜、大豆呀、蘋果蚜蟲、 馬鈴薯蚜、銀葉粉虱、煙草粉虱、麥長椿象蟲、天冬門小 管蚜、稻粉介殼蟲、甘藍蚜、草莓椿、紅蠟介殼蟲、床蝨、 溫帶臭蟲、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、麥雙尾 财、柑桔木益、玫瑰蘋果財、棉黑翅紅椿、Edessa meditabunda、蘋果棉蚜、歐扁盾椿、大豆褐椿、褐臭椿、 安妥角盲椿、茶角盲椿、吹棉介殼蟲、檸果褐葉蟬、斑飛 蝨、大稻緣椿、稻緣椿象、豆莢盲椿、桑粉介殼蟲、馬鈴 薯長管蚜 '麥長管蚜、薔薇長管蚜、翠菊葉蟬、洙蟬 (Mahanarva frimbiolata)、麥無網長管蚜、長角椿象、桃蚜、 葉蟬（Nephotettix cinctipes)、Neurocolpus longirostris、南方 綠椿、褐灰蝨、糠片盾蚧、黑點介殼蟲、玉米飛蝨、葡萄 根瘤蚜、去杉球蚧、加州盲椿、植盲椿（Phytocoris relativus)、紅肩綠椿、四線盲椿、Psallus vaccinicola、 Pseudacysta perseae、菠蘿粉介殼蟲、梨笠圓盾蚧、玉米蚜、 稻麥财、撖欖黑盾紛、Scaptocoris castanea、麥二叉财、麥 長管蚜、白背飛虱、溫室粉虱、煙粉虱、箭頭介殼蟲，及 96 201249815
Zulia entrerriana。 於另一實施例，具化學式1、2、3, 4之分子可用以控 制膜翅目之錢。特別屬之非詳㈣示不受關地包括= 葉蟻屬（Acromyrmex spp.)、切葉蟻屬（八似spp)、巨山蟻 屬、松葉蜂屬、螞嘱、單家蟻屬、松葉蜂屬、收_屬、 長腳蜂屬、紅火蟻屬、黃斑胡蜂屬’及黃領花蜂屬。特別 種類之非詳盡列示不受限制地包括菜葉蜂、德克塞斯切葉 蟻、阿根廷蟻、小黑家蟻、法老蟻、入侵火紅蟻、熱帶火 蟻、竊葉蟻、黑火蠘、南方火蟻，及酸臭蟻。 於另-實施例’具化學式卜2、3, 4之分子可用以控 制等翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括乳 白蟻屬、白蟻屬（Comitermesspp)、堆砂白蟻屬、寬唇異白 蟻屬、木白蟻屬、楹白蟻屬、大白蟻屬、緣木白蟻屬、鋸 白蟻屬、Procornitermes屬、散白蠘屬、長鼻白蟻屬，及古 白蛾屬。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括橡膠白 蟻、法國乳白蟻、台灣乳白蟻 '金黃色異白蟻、小白犧 (Microtermes obesi)、散白蟻（Reticulitermes banyulensis)、 格氏散白蛾(Reticulitermes grassei)、黃肢散白議、哈氏散 白蟻(Reticulitermes hageni)、地底白蟻、地下散白蟻 '黃胸 散白蛾、黑胸散白蟻，及南方散白蟻。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制鱗翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括卷 葉蛾屬、切根蟲屬、卷蛾屬、卷葉蛾屬、麗細峨屬、水稻 螟蟲屬、夜蛾屬、豆粉蝶屬、草螟屬、絹野螟屬、螟蟲屬、 97 201249815 钻夜蛾屬、粉斑螟屬、尺護蛾屬、斑點夜蛾屬、夜蛾屬、 棉鈴蟲屬、實夜蛾屬、Indarbela屬、潛夜細蛾屬、切根蟲 屬、天幕毛蟲屬、疆夜蛾屬、潛葉蛾屬、黏夜蛾屬、大填 屬、灰翅夜蛾屬、透翅蛾屬，及巢蛾屬。特別種類之非詳 盡列示不受限制地包括飛揚阿夜峨 '棉褐帶卷蛾、球菜夜 蛾、棉樹葉蟲、鰐梨卷葉蟲、臍橙螟峨、掠灰蛾 (Anacamptodes defectaria)、桃芽蛾、黃麻夜蛾、黎豆夜峨、 果樹黃卷蛾、玫瑰黃卷蛾、桔帶卷蛾、7紋葉峨、卷葉峨 (Bonagota cranaodes)、禾弄蝶、棉潛蛾、桔橘卷蛾、桃蛀 果蛾、檸果螟蛾、玫瑰色卷蛾、稻縱卷葉蛾、荔枝細蛾、 芳香木蠹蛾、石核桃卷蛾、桃蛀野螟、梨小食心蟲、婉豆 小卷蛾、蘋果蠹蛾、茶刺蛾、蔗堵、西南玉米模、埃及在占 夜蛾、翠紋鉛夜蛾、對小卷蛾、小玉米莖蛀蟲、粉斑填蛾、 煙草粉斑螟、地中海粉斑螟、大豆田小卷蛾、蘋淺褐卷蛾、 香蕉弄蝶、環針單紋卷蛾、原切根蟲、桃折心蟲、三紋填 蛾、番％夜蛾、美洲棉鈴蟲、綠棉鈴蟲、菜心野填蛾、番 茄蠹蛾、茄白翅野螟、咖啡潛葉蛾、旋紋潛蛾、葡萄花翅 小卷蛾、豆白緣切根蟲、舞毒蛾、桃潛葉蛾、簑蛾(Mahasena corbetti)、甘藍夜蛾、豆莢螟、碎葉蓑蛾、栗夜盗蟲、番茄 姓蟲(Neoleucinodes elegantalis)、白水填蛾、冬尺蛾、玉米 模、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾 '蘋褐卷蛾、非洲達摩鳳蝶、 棉紅鈴蟲、疆夜蛾、咖啡潛葉蛾、馬鈴薯蠹蛾、柑橘潛夜 蛾、紋白蝶、首禮盲捲、印度谷模、小菜蛾、卷蛾(p〇ly chr〇SiS viteana)、桔果巢蛾、油撖欖巢蛾、—星黏蟲、大豆尺夜蛾、 98 201249815 向曰葵尺蠖、三化螟、大螟、四非蛀莖夜蛾、荨麻毛蟲、 麥蛾、葡萄長卷葉蛾、甜菜葉蛾、草地貪夜蛾、南方灰翅 夜蛾、疲蘿褐灰蝶、衣蛾、粉紋夜蛾、斑潛蠅、咖啡蠹蛾， 及梨豹蠹蛾。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制食毛目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括細 鵝虱屬、牛毛虱屬、大火雞虱屬、雞角羽虱、雞虱屬，及 犬食毛虱。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括牛羽 虱、山羊住牛虱、綿羊虱、大火雞虱、雞角羽虱、大角羽 虱、雞黃體虱子、雞短角羽虱，及犬嚙毛虱。 於另一實施例，具化學式1、2、3，及4之分子可用以 控制支翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括 黑蝗屬及側羽葉屬。特別種類之非詳盡列示不受限制地包 括摩門蝶蟀、非洲螻蛄、南方螻姑、黑短螻姑、歐洲痣、螺 蟀、東亞飛蝗、小角翅蟈蟈、沙漠蝗蟲，及叉尾灌叢樹蟲。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制蚤目之害蟲。特別種類之非詳盡列示不受限制地包括禽 蚤、雞角葉蚤、狗蚤、雜蚤，及人蚤。 於另一實施例，具化學式1、2、3，4之分子可用以控 制缨翅目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括巢 針薊馬屬、花薊馬屬、黃薊馬屬，及薊馬屬。特別種類之 非詳盡列示不受限制地包括褐花薊馬、西方花薊馬、梳缺 花薊馬、威廉期花薊馬、溫室薊馬、腹鉤薊馬、桔梗薊馬、 小黃薊馬，及薊馬（Taeniothrips rhopalantennalis)、黃胸薊 99 201249815 馬、豆黃薊馬、東方薊馬、煙薊馬。 於另一實施例，具化學式1、2、3，及4之分子可用以 控制衣角目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括 衣魚屬（Lepisma spp)及衣角屬（Thermobia spp)。 於另一實施例，具化學式1、2、3，及4之分子可用以 控制蟎目之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地包括粉 蟎屬、刺皮瘿蟎屬、牛壁虱屬、皮膚蟎屬、革蜱屬、銹蜱 屬純蜗屬、硬蜱屬、葉瞒屬（Oligonychus spp.)、全爪端 屬、根蜗屬，及葉蜗屬（Tetranychusspp)。特別種類之非詳 盡列不不受限制地包括伍德氏蟎、粗腳粉蟎' 瘤癭蟎(Aceria manglferae)、番茄刺皮瘿蟎、皮氏刺皮瘿蟎、蘋果銹蜱、 美洲鈍眼碑、卵形短綱、紫紅短義、變異革碑、塵蜗、 =耳櫪台葉瞒、料蜗、茶樹茶紅瞒、冬#木爪蝶、掛結 ::蟎、蘋果全爪蟎、柑橘銹壁虱、茶黃蟎、血紅扇頭蜱、 Ά、冠頂癭蜗(Tegolophus perseafl〇 、 蜂蟹蟎。 系蜗，及 於另一實施例，具化學式卜2、3，及4之 包二之害蟲。特別屬之非詳盡列示不受限制地 '纽蟲屬、觀蟲屬、軌線蟲屬、莖 ^蟲屬 '潛根線蟲屬、冠線蟲屬、根瘤線蟲屬、根^ ，及穿孔線蟲&gt;1。特別種類之非詳盡列示不受。限制地 100 201249815 包括心絲蟲、玉米胞囊線蟲、南方根結線蟲、爪哇根結線 蟲、旋盤尾絲蟲、香蕉穿孔線蟲，及腎形線蟲。 對於另外資訊，查閱“HANDBOOKOFPESTCONTROL — The Behavior, Life History, and Control of Household Pests”，Arnold Mallis，第 9版，2004版權GIE Media Inc_ 0 應用 具化學式1、2、3 , 4之分子一般係以每公頃約〇·〇1克 至每公頃約5〇〇〇克之量使用以提供控制。每公頃約〇1克至 每公頃約500克之量一般係較佳，且每公頃約1克至每公頃 約5〇克之量係更佳。 分千施用之區域可為0娜π m工、叫1此 居住或經過)之任何區域，例如：作物、樹木、水果、穀 物、飼料物種、藤木、草皮，及觀賞植物生長處；家畜居 住處；鍵築物之室内或室外表面(諸如，榖物貯存位置）、建 築用之建㈣料(諸如，浸潰木材），及㈣周圍之土壤。使 用/化學式1之分子之特別作物區域包括蘋果、玉米、婆 花、黃豆、芬花、小麥、稻米、高梁、大麥、燕麥、 橘、苜#芽、萬苣、草莓，、胡椒、十字 之作物生之甜未、且子，及其它有價植 亦有利地2 植之區域。#生長各種植物時， 有利地係使用_鹽及具化學式氏分子。 控制害蟲一般音&amp; Μ ―、‘ 意杉害蟲族群、害蟲活性，或-者於一 £域内破降低。此可於宝及一者於 -區域附近喪失Β 蟲族群自—區域逐退時；害蟲於 b日，，或害胁1域或附近整體或部 101 201249815 份被滅絕時發生。當然，此等結果之組合一般會發生，β 一般，害族之族群、活性，或二者所欲地係降低多於5〇%， 較佳係多於9〇%。-般，此區域並非於人類；因此，位置 一般係無人類區域。 具化子&gt; 、2、3，及4之分子可單獨或與其它化合物 以混合物使用’同時或依序施加，以增強植物活力（例如， 生長較佳根部系統，較佳地耐有壓力之生長條件）。此等其 它化合物係’例如’調節植物乙歸受體之化合物，最顯著 係1-曱基環丙烯（亦稱為^⑽卩）。 具化千式1 2、3 ’4之分子可施用至植物之葉上及果 實部伤以控制害蟲。此等分子會與害蟲直接接觸，或害蟲 於食用3有殺蟲之料、果質料取汁糾會消耗殺蟲 劑。具化干式1、2、3，4之分子亦可施用至土壤，且當以 此方式施加夺艮用根部及莖部之害蟲可被控制。根部亦 會吸收分子’將其°及收至植物之葉子部，以控制地面上咬 食及食用汁液之害蟲。 身又使用誘_，誘餌係置於，例如，白犧與誘輯接 觸及/或受加丨之地面。_可麵於建㈣表面（水平、 垂直或傾斜表面），例如，_、㈣、_ ’及蒼繩會與 誘餌接觸及/或受其㈣處。誘_可包含具化學式k分子。 具化學式1、2、3，及4之八7 心刀子可包封於膠囊内部，或
置其表面上。膠囊尺寸範时為奈米尺寸（直 徑約 100-90C 不米）至微米尺寸（直徑約10-900微米）。 ‘··、某—蟲之㈣某些殺蟲劑之獨特能力，重複施 102 201249815 用化學式卜2、3 ’及4之分子可所欲地控制新長出之幼蟲。 將殺蟲劑系統式移至植物内可藉由將具化學式1、2、 3，及4之分子施用（例如，藉由喷灑一區域）至植物之不同部 份而控制植物之一部份。例如，食用葉子之害蟲之控制可 藉由滴灌或犁溝施用’藉由以例如種植前或種植後之土壤 灌樂而處理土壤，或藉由於種植前處理植物種籽而達成。 種籽處理可應用於所有種類之種籽，包括一般被改質 以表現特定化特性之植物會發芽者。代表性例子包括對無 脊椎害蟲(諸如，蘇力菌）表現蛋白毒性或其它殺蟲毒性者， 表現耐除草劑者，諸如，“轉基因大豆(R〇undup Ready广種 籽，或具有表現殺蟲毒性、耐除草劑、營養強化、耐旱性， 或任何其它有利特性之“堆疊式’，外源基因者。再者，此等 以具化學式1、2、3，及4之分子之種籽處理可進一步增強 植物較佳耐壓力生長條件之能力。此造成更健康、更有活 力之植物，此可導致於收割期較高產量。一般，每1〇〇,〇〇〇 個種軒約1克之具化學式卜2或3之分子至約5〇〇克被預期提 供良好益處，每1〇〇,〇〇〇個種籽約1〇克至約1〇〇克之量被預 期提供更佳益處，且每1〇〇,〇〇〇個種籽約25克至約75克之量 被預期提供更佳益處。 顯然地，具化學式1、2、3，及4之分子可用於一般被 改良表示特定特性（諸如蘇力菌或其它殺蟲毒性）之植物 上、其它或周圍，或表現耐除草劑者，或具有表現殺蟲毒 性、耐除草劑、營養強化、耐旱性，或任何其它有利特性 之堆疊式”外源基因者。 103 201249815 具化學式1、2、3，及4之分子可用以控制獸醫業或非 人類之動物護理領域之内寄生蟲及皮外寄生蟲。具化學式 1、2、3，及4之分子可藉由以，例如，錠劑、膠囊、飲料、 顆粒之型式口服投藥，藉由以，例如，浸泡、喷灑、傾倒、 點藥，及喷粉之型式經皮膚施用，及藉由以，例如，注射 之型式腸胃外投藥而施用。 具化學式1、2、3，及4之分子亦可有利地用於禽畜飼 養’例如，牛、羊、豬、雞，及鵝。亦可有利地用於寵物， 諸如’馬、狗，及貓《欲控制之特別害蟲會係會對此等動 物造成麻煩之跳蚤及蜱。適合配製物係藉由飲水或餵食而 口服投用至此等動物。適合之劑量及配製物係依種類而定。 具化學式1、2、3，及4之分子亦可用於控制於上示動 物中之管圓線蟲，特別是腸内。 具化學式1、2、3，及4之分子亦可用於人類健康照護 之治療方法。此等方法不受限制地包括以，例如，錠劑、 膠囊、飲料、顆粒型式口服投藥’及藉由皮膚塗敷。 全世界之害蟲正遷移至(對此害蟲係）新的環境，且其後 於此新環境變成新侵入物種。具化學式1、2、3，4之分子 亦可用於此等新侵入物種，而對其等於此新環境中作控制。 具化學式1、2、3，4之分子亦可用於諸如作物之植物 生長(例如，種植前、種植中、採收前)之區域，及會對此等 植物造成商業上損害之低程度（甚至無實際存在）害蟲之區 域。於此區賊用料分子會對於此區域生長之植物造成 益處。此等益處可不$限制地包括改良植物健康，改良植 104 201249815 物產量（例如，增加生物質量及/或增加有價值成份之含 量），改良植物活力（例如，改良植物生長及/或更綠之葉 子），改良植物品質（例如，改良某些成份之含量或組成）， 及改良植物對非生物及/或生物壓力之容忍性。 於殺蟲劑可被使用或商業販售前，此殺蟲劑係由各種 政府機構（地方、區域、州立、國家，及國際）進行長時間之 評估程序。大量資料要求係由法規機構特定，且需由產品 註冊者或代表產品註冊者之第三方經由資料產生及提交而 處理，通當係使用與全球資訊網連接之電腦。然後，此等 政府機構查核此資料’且若安全性決定結束，提供可能使 用者或販售者產品註冊許可。其後，於產品註冊被授予及 支持之地方，此使用者或販售者可使用或販f此殺蟲劑。 依據化學式1、2、3，及4之分子可被測試而決定其對 抗=蟲之效率。再者’作用模式研究可被進行以決定該分 子疋否具有不同於其b殺蟲劑之作關式。其後，此獲得 資料可藉由’諸如，網際網路傳播給第三方。 此文件中之㈣僅係為了方便，且不應被用於閣釋其 任何部份。 105 201249815 表格段落
BAW及CEW之分級表 控制％ (或死亡率） 分級 50-100 A 多於0-少於50 B 未測試出 C 於此生物分析無活性顯示 D
GPA分級表 控制％(或死亡率） 分級 80-100 A 多於0 -少於80 B 未測試出 C 於此生物分析無活性顯示 D 106 201249815
表格·生物結果 化合物 死亡率％ 死亡率％ 死亡率％ 編號 BAW 50 # g/cm2 CEW 50 β g/cm2 GPA 200 ppm 1 A A D 2 A A B 3 A A B 4 A A D 5 A A D 6 A A B 7 A A D 8 A A B 9 A A D 10 A A B 11 A A B 12 A A B 13 A A D 14 A A B 15 C C B 16 C C D 17 A A D 18 D B D 19 D A B 20 A A B 21 A A D 22 A A D 23 D A B 24 A D B 25 D D B 26 A B D 27 B A D 28 D D B 29 A A D 30 D D B 31 D D D 32 D A B 107 201249815 【圖式簡單說明3 (無） 【主要元件符號說明】 (無） 108

Claims (1)

  1. 201249815 七、申請專利範圍： 1. 一種殺蟲組成物，包含如化學式1、2、3，或4之分子
    “化學式2” R4 I Ν R1 R3 丄I R2 Χ1 \R7 “化學式3”， 或
    “化學式4” 其中： (a)Art(每一者獨立地)係 (1) °夫喃基、苯基、°荅讲基、°比咬基、定基、°塞吩 基，或 (2) 經取代之呋喃基、經取代之苯基、經取代之嗒啡 109 201249815 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之 。塞吵基’ 其中，該經取代之呋喃基、經取代之苯基、經 取代之嗒啩基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基， 及經取代之噻吩基具有一或多個獨立地選自下列之取 代基：Η、F、a、Br、I、CN、N02、CrC6烧基、CrQ 鹵烷基、（Vc：6環烷基、（：3-(：6_環烷基、c3-c6環烷氧 基、C3-c：6ii環烷氧基、crc6烷氧基、crc6鹵烷氧基、 C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、spOMCrQ 烧基）、 S(=0)n(CrC6i 烷基）、osoxq-Ce烧基）、OSOXCVQ 鹵烷基）、C(=〇)NRxRy、（c 】-c6烷基)NRxRy、(:(=0)(C, -C6 烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、c(=0)(crc6 齒烷基）、 c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=〇)(C3-C6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6 環烷基）、c(=〇XC2-C6 烯基）、 c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6 院基)〇(CrC6烧基）、（crc6 烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6烷 基）、苯基'苯氧基、經取代之苯基，及經取代之苯氧 基， 其中，該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：H、F、a、Br、I、 CN、N〇2、CrC6烧基、C「c6_ 烷基、c,-C6經烷基、 c3-c6環院基、c3-c6齒環烷基、c3-C6羥環烷基、c3-c6 環烷氧基、Cs-C：6齒環烷氧基、C3-C6羥環烷氧基、CrC6 烷氧基、C|-C6函烷氧基、C2-C6烯基、c2-C6炔基、 110 201249815 S(=〇)n(CrC6烧基）、S(=〇)n(Ci-C6鹵烧基）、〇8〇2((^-(36 院基）、OS〇2(CrC6 鹵炫基）、C(=0)NRxRy、烧 基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、¢(=0)0((3,-(:6烷基）、 c(=〇)(crc6 i 烧基）、c(=o)o(crc6 蟲烧基）、 C(=〇)(C3-C6 環烷基）、C(=0)0(C3_C6 環烷基）、 C(=〇)(C2-C6烯基）、C(=〇)〇(C2-C6烯基）、（(^-(^烷 基PCCrQ烷基）、（CVC6烷基）s(crc6烷基）、 C(=〇XCrC6烷基)C(=0)0(CrC6烷基)苯基，及苯氧基； (b)Het(每一者獨立地）係含有一或多個獨立地選自 氮、硫’或氧之一5或6員之飽和或不飽和之雜環狀之 環，且其中，Ari&amp;Ar2係彼此非鄰位(但可為間位或對 位，諸如，對於一五員環，其等係1，3，且對於一6員 環，其等係1，3或1，4)，且其中，該雜環狀之環亦可以 一或多個獨立地選自下列之取代基取代：H、OH、F、 CM、Br、I、CN、N02、氧、CrC6烧基、CVQ函烷基、 C|-C6經烧基、C3-C6環烧基、C3-C6鹵環院基、C3-C6 羥環烷基、c3-c6環烷氧基' c3-c6_環烷氧基、c3-c6 羥環烷氧基、CrC6烷氧基、CrC6鹵烷氧基、（：2-(：6烯 基、C2-C6块基、S(=0)n(CrC6烷基）、S(=0)n(CrC6_ 烷基）、OS〇2(C丨-Q烷基）、〇S02(CrC6鹵烷基）、 C(=0)NRxRy、（CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 〇(=0)0((^-匚6 院基）、C(=0)(Ci-C6 鹵炫•基）、 c(=o)o(crc6 _ 烷基）、C(=0)(C3-C6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6 環烷基）、C(=0)(C2_C6 烯基）、 111 201249815 C(=0)0(C2-C6烯基）、（CrC6 烷基)0((:,-0:6烷基）、（crc6 烧基)S(CrC6烷基）、c(=0)(crc6烷基)CpOKKCVQ 烷基）、苯基、苯氧基、經取代之苯基，及經取代之苯 氧基， 其中’該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有一 或多個獨立地選自下列之取代基：Η、OH、F、C1、 Br、I、CN、Ν〇2、CrC6院基、C「C6 函烷基、CrC6 羥炫基、CVC：6環烷基、C3-C6iS環烷基、C3-C6羥環烷 基、CrC6環烷氧基、c3-C6i|環烷氧基、C3-C6羥環烷 氧基、Crc6炫氧基、CrC6齒烷氧基、c2-C6稀基、c2-c6 炔基、烷基）、spOUCrQi 烷基）、 OS02(CrC6烷基）、〇s〇2(CrC6 鹵烷基）、C(=0)H、 C(=0)0H、C(=0)NRxRy、（q-Q 烷基）NRxRy、 C(=0)(CrC6院基）、C(=0)〇(CrC6烧基）、C(=0)(CrC6 鹵烷基）、c(=o)o(crc6鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷 基）、C(=0)0(C3-C6 環烷基）、C(=0)(C2-C6烯基）、 c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6 院基)0(CrC6炫基）、（c「c6 烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6 烷基）、苯基，及苯氧基； (c) Ar2(每一者獨立地)係 (1)呋喃基、苯基、嗒畊基、吡啶基、嘧啶基、噻吩 基，或 (2)經取代之呋喃基、經取代之苯基、經取代之嗒讲 基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基，或經取代之 112 201249815 噻吩基， 其中，該經取代之呋喃基、經取代之苯基、經 取代之嗒畊基、經取代之吡啶基、經取代之嘧啶基， 及經取代之噻吩基具有一或多個獨立地選自下列之 取代基：Η、OH、F、C卜 Br、I、CN、N〇2、C丨-C6 燒基、C1-C6 _ 炫&gt;基、Ci-C6l^i 烧基、C3-C6環烧基、C3_C6 鹵環烷基、C3-C6羥環烷基、c3-c6環烷氧基、c3-c6鹵 環烷氧基、C3-C6羥環烷氧基、crc6烷氧基、鹵 烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、院基）、 s(=〇)n(CrC6鹵烷基）、OSCMCrQ烷基）、OSCMCrQ 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（CrC6 烷基）NRxRy、 C(=0)(CrC6烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、c(=o)(crc6 鹵烷基）、0:(=0)0((:,-(:6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷 基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、 c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烧基)o(crc6烧基）、（crc6 烷基)s(crc6烷基）、c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6 烷基）、苯基、苯氧基、經取代之苯基，及經取代之苯 氧基， 其中，該經取代之苯基及經取代之苯氧基具有 一或多個獨立地選自下列之取代基：Η、OH、F、α、 Br、I、CN、Ν02、C丨-C6烷基、C丨-C6鹵烷基、CrC6 經院基、C3-C6環烧基、C3-C6鹵環烧基、C3-C6經環烧 基、Cs-C6環烷氧基、c3_c6鹵環烷氧基、C3-C6羥環烷 氧基' CrC6烷氧基、crc6鹵烷氧基、C2-C6稀基、C2-C6 113 201249815 炔基、S(=0)n(CrC6烧基）、S(=0)n(Ci-C6鹵烧基）、 oso2(crc6烷基）、oso2(crc6鹵烷基）、C(=0)H、 C(=0)OH、C(=0)NRxRy、（CrC6 烷基）NRxRy、 (3(=0)((:,-(:6烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、C(=0)(CrC6 鹵烷基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、c(=o)(c3-c6環烷 基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、CpOXCVQ齒烷基）、 C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（CrC6烷 基）0(CrC6 烷基）、（CrCe 烷基）s(crc6 烷基）、 C(=0)(CrC6烷基)(:(=0)0(0(:6烷基）、苯基，及笨氧 基； (d)Rl及2係獨立地選自Η、CrC6烷基、C3-C6環烷基、 c3-c6羥環烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、 SpOMCVCe烷基）、OSC^Ci-Ce烷基）、C(=0)H、 C(=0)(CrC6烷基）、（:(=0)0((:,-(:6烷基）、c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6環烷基）、c(=o)(c2-c6烯基）、 c(=o)o(c2-c6 烯基）、（CrC6 烷基)〇((ν&lt;：6 烷基）、（crc6 烷基)s(c「c6烷基）、（：(=0)((ν(：6烷基)c(=o)o(crc6 烷基），及苯基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基，及苯基係選擇性地以一或多個獨立地選 自下列之取代基取代：OH、F、a、Br、I、CN、N〇2、 氧、c「c6烷基、crc6鹵烷基、crc6羥烷基、c3-c6 環烷基、c3-c6鹵環烷基、c3-c6羥環烷基、c3-c6環烷 Λ 氧基、C3-C6函環烷氧基、（：3-(：6羥環烷氧基、crc6烷 114 201249815 氧基、CrC6鹵烷氧基、C2-C6烯基、c2-C6炔基、 SpOMQ-Q 烷基）、s(=o)n(crc6 鹵烷基）、0S02(CrC6 烷基）、OSORCrC^ii 烷基）、C(=〇)NRxRy、（CrC6烷 基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、C(=〇)〇(CrC6烷基）、 C(=0)(CrC6 鹵烷基）、CpOXXQ-Q 鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、C(=0)〇(C3-C6 環烷基）' C(=0)(CrC6 ii 烷基）、C(=〇)(C2-C6 烯基）、 C(=0)0(C2-C6烯基烷基)〇(CrC6烷基）、（crc6 烧基)SiCVQ烷基）、c(=0)(crc6烷基)c(=o)o(crc6 烷基）、苯基，及苯氧基； 選擇性地，R1及R2與和其附接之碳一起形成一 3、4、5 ’或6員之碳環狀或雜環狀之環，其係選擇性 地以一或多個獨立地選自下列之取代基取代：〇H、F、 Cl、Br、I、CN、N02、氧、Cl_c6 炫基、CrC6|| 烷基、 CrC6經烧基、（：3_(：6環烷基、C3_C6i環烷基、C3_c6 羥環烷基、crc：6環烷氧基、C3_C6自環烷氧基、CrC6 羥環烷氧基、Ci-C6烷氧基、CrQil烷氧基、C2-C6烯 基、C2-C6块基、S(=〇)n(Cl_C6烷基）、s(=〇)n(CrC6i| 烧基）、OS〇2(C「C6烷基）' oso2(crc6 鹵烷基）、 C(=〇)NRxRy、（C1_C6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、 ChCOCKCrQ 烷基）、c(=〇)(C|_C6 _ 烷基）、 c(=0)0(CrC6 齒烷基）、C(=0)(C3-C6 環烷基）、 c(=o)o(c3-c6 環烷基）、C(=0)(C2_C6 烯基）、 c(=o)o(c2-c6 稀基)、(CrC6 院基)〇(CiC6 烧基)、(Ci_C6 115 201249815 烷基）s(crc6烷基）、c(=o)(crc6烷基）c(=0)0(crc6 烷基）、苯基，及苯氧基； (e)R3 係Η、CN、F、Ο、Br、I、C,-C6 烷基、C3-C6環 烧基、C3-C6環烧氧基、CpCs烧氧基、C2-C6稀基、C2-Cg 炔基、s(=o)n(crc6烷基）、oso2(crc6烷基）、 0S02(CrC6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（crc6 烷 基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、CbCOCHCVQ烷基）、 鹵院基）、（:(=0)0((:,-(:6 鹵烧基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（(^-(：6烷 基）〇(crc6 烷基）、（crc6 烷基）s(crc6 烷基）、 CpOXCrQ烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧 基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個 獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、C卜Br、I、 CN、N02、氧、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、CrC6羥烷 基、（：3-(：6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6羥環烷基、 C3-C6環烷氧基、C3-C6iS環烷氧基、（：3-&lt;：6羥環烷氧 基、CrC6烷氧基、CrC6鹵烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6 炔基 ' s(=o)n(crc6烷基）、s(=o)n(crc6鹵烷基）、 OS02(CrC6烷基）、0S02(CrC6 齒烷基）、C(=0)NRxRy、 (CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、CpOXCVCe鹵烷基）、C(=0)0(CrC6鹵烷基）、 116 201249815 C(=0)(C3_C6 環烷基）、C(=0)0(C3_C6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烧 基）o(crc6 烷基）、（Crc6 烷基）s(crc6 烷基）、 c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧 基； (f)R4係 Η、CN、F、a、Br、I、CrC6烧基、c3-c6 環 烷基、CrC6環烷氧基、crc6烷氧基、C2-CVJ#基' c2-c6炔基、s(=o)n(crc6烷基）、oso2(c丨-c6烷基）、 OSC^CVC^ 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、（crc6 烷 基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、ChCOCKCrQ烷基）、 CPOXCVQ 鹵烷基）、C(=0)0(CrC6 鹵烷基）、 C(=0)(C3-C6 環烧基）、C(=0)0(C3-C6 環烷基）、 C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（crc6烷 基）〇(CrC6 烷基）、（crc6 烷基）S(CrC6 烷基）、 C(=0)(crc6烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、苯基，及苯氧 基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個 獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、cn、Br、I、 CN ' N02、氧、crC6烷基、CVCe鹵烷基、CrC6羥烷 基、匸3-(：6環烷基、c3_c6鹵環烷基、C3-C6羥環烷基、 CrC6環烷氧基、CrC6鹵環烷氧基、（：3_(：6羥環烷氧 基' CrC6烷氧基、Cl-C6鹵烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6 •i 炔基、S(=〇)n(Cl-C6烷基）、s(=〇)n(crC6 鹵烷基）、 117 201249815 OS02(CrC6烷基）、OSCMCrQ齒烷基）、C(=0)NRxRy、 (CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、¢:(=0)0((^-(:6 烷基）、C(=0)(CrC6i 烷基）、（:(=0)0((:,-(:6 11 烷基）、 C(=〇)(C3-C6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 C(=0)(C2-C6烯基）、C(=0)0(C2-C6烯基）、（(^-(：6烷 基）0(CrC6 烷基）、（CrQ 烷基）S(CrC6 烷基）、 c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧 基； (g)R5係Η、CN、F、a、Br ' I、Ci-C6烷基、C3-C6環 烷基、C3-C6環烷氧基、CVC6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6 炔基、s(=o)n(crc6烷基）、〇S〇2(CrC6烷基）、 0S02(CrC6 鹵烧基）、C(=0)NRxRy、（CrC6 烷 基)NRxRy、C(=0)(C「C6烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、 ¢:(=0)((:,-(:6 鹵院基）、¢:(=0)0((:,-(:6 鹵烧基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷 基）〇(CrC6 烷基）、（CrC6 烷基）SfrCe 烷基）、 C(=0)(CrC6烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、Het、苯基，及 苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、Het、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或 多個獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、Cl、Br、 I、cn、no2、氧、CrC6烷基、C,-C6鹵烷基、CrC6 羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C3-C6羥環烷 118 201249815 基、C3-C6環烷氧基、C3-C6函環烷氧基、CVC6羥環烷 氧基、CVC6烧氧基、crc6画烷氧基、c2-c6稀基、C2-C6 炔基、spOWQ-Q烷基）、s(=o)n(crc6 鹵烷基）、 0S02(CrC6烷基）、0S02(CrC6鹵烷基）、C(=0)NRxRy、 (CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、c(=o)(crc6鹵烷基）、c(=o)o(crc6鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷 基）0((:,-(:6 烷基）、（crc6 烷基）s(crc6 烷基）、 C(=0)(CrC6烷基)C(=0)0(CrC6烷基）、NRxRy、苯基， 及苯氧基； (h)R6係Η、CN、F、a、Br、I、CrQ烷基、C3-C6環 烷基、c3-c6環烷氧基、c「c6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6 炔基、s(=o)n(c〗-c6 烷基）、oso2(crc6 烷基）、 0S02(CrC6 鹵烧基）、C(=0)NRxRy、（CrQ 烷 基)NRxRy、CPOXCVQ烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、 cpoxcrG 齒烷基）、C(=0)0(CrC6 齒烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷 基）0(C|-C6 烷基）、（CVC6 烷基）s(crc6 烷基）' CPOXCVQ烷基)CpCOOCCrQ烷基）、苯基，及苯氧 基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個 119 201249815 獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、C卜Br、I、 CN、N02、氧、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、CrC6經烷 基、CrQ環烷基、C3-C6函環烷基、C3-C6羥環烷基、 CVC6環烷氧基、c3-C6ig環烷氡基、C3-C6羥環烷氧 基、&lt;^-(：6烷氧基、CrC6鹵烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6 炔基、s(=0)n(crc6烷基）、s(=o)n(crc6鹵烷基）、 OSCMCVQ烷基）、OS02(CrC6 鹵烷基）、C(=0)NRxRy、 (CrC6烷基)NRxRy、C(=0)(CrC6烷基）、C(=0)0(CrC6 烷基）' C(=0)(CrC6鹵烷基）、CpCOCHCi-Q 自烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3，c6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷 基）〇(CrC6 烷基）、（CrC6 烷基）S(CrC6 烷基）、 C(=0)(C,-C6烷基)CpCOCKCVCe烷基）、Het、苯基，及 苯氧基； (i)R7係Η、CN、F、C卜 Br、I、CrC6烷基、C3-C6環 烷基、c3-c6環烷氧基、crc6烷氧基、c2-c6烯基、c2-c6 炔基、S(=0)n(CrC6 烷基）、OSCMCVQ 烷基）、 OS02(CrC6 li 烷基）、C(=0)NRxRy、（crc6 烷 基)NRxRy、（:eOXCrQ烷基）、C(=0)0(CrC6烷基）、 C(=0)(CrC6 鹵烷基）、c(=o)o(crc6 鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、C(=0)0(C3-C6 環烧基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2，c6烯基）、（crc6烷 基)o(crc6烷基）、（Crc6烷基ecpoxcvQ烷基）、 (C,-C6 烷基）SCCi-C^ 烷基）、c(=o)(crc6 烷 120 201249815 基)(:(=0)0((^-(^烷基）、苯基，及苯氧基， 其中，每一烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、 烯基、炔基、苯基，及苯氧基係選擇性地以一或多個 獨立地選自下列之取代基取代：OH、F、a、Br、I、 CN、N〇2、氧、C1-C6烧基、C1-C6鹵烧基、C|-C6經烧 基、C3-C6環烧基、C3-C6_環炫&gt;基、C3-C6經環烧基、 c3-c6環烷氧基、c3-c6函環烷氧基、c3-c6羥環烷氧 基、Ci_C6烧氧基、Ci_C6lS烧氧基、C2-C6稀基、C2-C6 炔基、SbOMCrCe烷基）、SpOMCrCe鹵烷基）、 0S02(CrC6烷基）、OSO/CrQ鹵烷基）、C(=0)NRxRy、 (CrCe烷基)NRxRy、CPOXCVQ烷基）、C(=0)0(CrC6 烷基）、C(=0)(CrC6鹵烷基）、¢:(=0)0((:,-(:6鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）' C(=0)(C2-C6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（c「c6烷 基）〇(CrC6 烷基）、（CVC6 烷基）s(c「c6 烷基）、 c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6烷基）、苯基，及苯氧 基； G)X1 係 s或0 ; (k) n=0、1，或2(每一者獨立地）；及 (l) Rx&amp;Ry係獨立地選自H、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、 CrC6羥烷基' C3-C6環烷基、C3-C6齒環烷基、Q-C6羥 環烷基、C2-C6稀基、C2-C6快基、S(=〇)n(C「C6烧基）、 S(=0)n(CrC6 鹵烷基）、OSOdCrC^烧基）、os〇2(c「C6 鹵烷基）、C(=0)H、C(=0)(CrC6炫基）、C(=〇)〇(Ci-C6 121 201249815 烷基）、C(=0)(CrC6鹵烷基）、（:(=0)0((:,-(:6鹵烷基）、 c(=o)(c3-c6 環烷基）、c(=o)o(c3-c6 環烷基）、 c(=o)(c2-c6烯基）、c(=o)o(c2-c6烯基）、（crc6烷 基）o(crc6 烷基）、（crc6 烷基）s(crc6 烷基）、 c(=o)(crc6烷基)c(=o)o(crc6 烷基），及苯基。 2. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該An係一經取代之苯基，其中，該經取代之苯基具有 一或多個獨立地選自crc6鹵烷氧基之取代基。 3. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該Het係三唑基。 4. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該Het係1，2,4-三唑基。 5. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該Het係具有一與Ar丨鍵結之環氮原子及一與Ar2鍵結之 環碳之1，2,4-三唑基。 6. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該ΑΓ2係苯基。 7. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R1係Η。 8. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R2係Η。 9. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該Rl、R2，及與其附接之碳形成一環丙基結構，於此 情況，R1及R2係連接之碳原子。 122 201249815 ίο. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R3係Η。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R4係Η。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R4係選擇性地以一或多個獨立地選自CVC6烷基之取 代基取代之苯基。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R5係Het或苯基，其中，每一者係選擇性地以一或多 個獨立地選自F、α、CVCe烷基、CrQ鹵烷基、CrC6 烷氧基，或NRxRy之取代基取代。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R6係CrC6烷基或苯基，其中，每一者係選擇性地以 一或多個獨立地選自F、Cl、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、 C3-C6環烷基、CrC6烷氧基、Het，或苯基之取代基取代。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，於該分子， 該R7係（CrC6烷基)OC(=0)(CrC6烷基）。 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，該分子具 有下列結構之一者 (化合物1)
    123 201249815 (化合物2)
    (化合物4)
    (化合物6)
    124 201249815 (化合物8) F
    (化合物9) F
    (化合物10)
    (化合物13)
    125 201249815 (化合物14)
    (化合物20) 0
    (化合物21)
    (化合物29)
    〇 17. —種殺蟲方法，包含將包含如申請專利範圍第1項之分 126 201249815 子之殺蟲組成物以足以控制如此害蟲之量施用至一區 域以控制害蟲。 18. 如申請專利範圍第17項之殺蟲方法，其中，該害蟲係 BAW、CEW，或 GPA。 19. 如申請專利範圍第17項之殺蟲方法，其中，該區域係蘋 果、玉米、棉花、黃豆、芥花、小麥、稻米、高梁、大 麥、燕麥、馬鈴薯、柑橘、苜蓿芽、萵苣、草莓、番茄、 胡椒、十字花科植物、梨、·煙草、杏仁、甜菜，或立子 正在生長或其等之種籽將種植之區域。 20. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，包含該分子之一 殺蟲可接受之酸加成鹽、一鹽衍生物、一溶劑合物，或 一酉旨衍生物。 21. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，包含該分子之一 多形體。 22. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，其中，該分子具 有至少一係2H之Η或至少一係14C之C。 23. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，包含至少一選自 殺昆蟲劑族群、殺蟎劑族群、殺線蟲劑族群、殺黴菌劑 族群、除草劑族群、AI族群，或增效劑族群之其它化合 物。 24. 如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，包含如申請專利 範圍第16項之分子，及一或多個選自殺昆蟲劑族群、殺 蟎劑族群、殺線蟲劑族群、殺黴菌劑族群、除草劑族群、 AI族群，或增效劑族群之化合物。 127 201249815 25.如申請專利範圍第1項之殺蟲組成物，包含如申請專利 範圍第1項之分子，及一種籽。 26. 如申請專利範圍第25項之殺蟲組成物，其中，該種籽已 經基因改造而表現一或多種特定化之特性。 27. —種殺蟲組成物，包含如申請專利範圍第16項之分子， 及一分子’其具有選自乙醯膽鹼酯酶抑制劑、鈉通道調 節劑、幾丁生物合成抑制劑、GABA調控之氣化物通道 拮抗劑、GABA及谷氨酸鹽調控之氣化物通道激動劑、 乙酿膽鹼受體激動劑、MET I抑制劑、Mg_刺激之ΑΤρ 酶抑制劑、尼古丁乙醯膽鹼受體、中腸臈干擾素、氧化 磷酸化干擾素，及雷諾定受體(RyRs)2一作用模式。 28•-種殺蟲方法，包含將如申請專利範圍第i項之殺蟲組 成物施用至經基因改造而表現一或多種特定化之性 之一經基因改造之植物。 29. 一種殺蟲包切如巾料鄕項之殺純 成物口服投用或局部施用至至— 内寄生蟲、皮外寄生蟲，或二者。_之動物以控制 128 201249815 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。（無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： R1 R3 R4 R1 R3
    “化學式3” “化學式4”
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