TW201239007A - Silicon containing prepolymer and silicon-hydrogel organic material including the same - Google Patents
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Description
201239007 36950twf.doc/n 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於一種預聚物與水凝膠，且特別是有關 於一種含矽預聚物與聚矽酮水凝膠。 【先前技術】 水凝膠是一種水合交聯高分子，性質柔軟，能保持一 定的形狀，並且可以吸收大量的水。水凝膠通常具有透氧 性和生物適應性，因此，非常適合用來製造醫用生物材料， 例如是隱形眼鏡、眼科敷材或一般外科敷材。 傳統的水凝膠主要是以含有親水單體的混合物來製 備，例如是2-羥基乙基曱基丙烯酸酯(ΗΕΜΑμΐΝ_乙烯基 11比錢i^I(NVP)。蚊’ a些倾財轉⑽氧性仍不 足，所製成的醫材用水凝膠並不適合長時間配戴。 ^先進^水凝膠是以聚矽酮單體來製成聚矽 酮水凝 勝，其透氧性較傳統的水凝膠高，然而，聚《烟水凝膠卻 存在彈性不足’所製成的水郷無法滿足使歸舒適之需 求。 【發明内容】 本發明提供-種含石夕預聚物，其可做為聚石夕酮水凝膠 之反應物。 本發明提供-種聚石夕_水凝其具有高透與高 彈性。 201239007 本發明提出一種含矽預聚物，其結構如下式一所示： 【式一】
Z—X—E—X--C—N—A—N—C—X—E—X—Z 其中nl為1至20之整數；Α表示脂肪族基團或芳香族基 團；Y表示Η或是
—C=〇 全部的Υ可以完全相同或完全相異，或是部分Υ相同且部 分Υ相異；Ry表示含氟之芳香族基團、含謎基團、含氟 之醚基團或是含胺基之基團；X表示0或是示 Η，或是碳數為1至5之一價烷基，或
其中Ry之定義如上；全部的Rx為完全相同或完全相異， 或是部分Rx相同且部分Rx相異；以及Z表示含烯基團。 依照本發明一實施例所述，上述A所表示的兩價脂肪 族基團或芳香族基團的碳數為1至20 ; E所表示二價矽氧 烧基，其結構如下式二所示： 【式二】
201239007 36950twf.doc/n 其中Rei與ReZ各自分別表示氫、碳數為1至5的一價燒 基、含氟取代基的院基或醚基；Rei與Re2可以相同或是相 異；m為0至40之整數；Q表示碳數為1至10之直鏈或 支鏈之二價烧基；L表示單鍵、_基或燒醇基；z之結構 如下式三所示： 【式三】 C— N—CH2CH2—
其中Rz表示氫或是碳數為1至5之一價烧基；以及n3表 示0至5之整數。 依照本發明一實施例所述，上述L之結構如下所示 +CnH2nO 七2 其中0與Q鍵結；n為i至10之整數；以及n2為〇至2〇 之整數。 本發明還提出一種聚矽酮水凝膠之生物材料，其係由 上述之含矽預聚物之反應混合物製成，其中反應混合物還 ^括起始劑，且選擇性更進一步包括含聚矽酮單體、親水 單體、稀釋劑或其組合。 依照本發明一實施例所述，上述含矽預聚物與上述 聚石夕_單體的重量比為1 : 0至1 : 99。 依照本例—實施綱述，上述切職物與 聚矽酮單體的含量和為5至99重量％、上 、 量為5至9〇重量％、上述稀釋劑的含量為q、至7 = = 3 201239007 36950twf.doc/n 以及上述起始劑的含量為〇·〇5至5重量％，以上述反應混 合物為100重量％來計算。 依照本發明一實施例所述，上述含聚矽酮單體包括3-曱基丙烯醯基氧丙基三(三曱基矽氧烷基)矽烷(TRIS)、丙 烯醯氧乙基苯基四甲基二矽氧烷 (phenyltetramethyldisiloxanylethyl acrylate)、曱基丙稀醯氧 甲基五甲基二石夕氧炫（pentamethyldisiloxanylmethyl methacrylate)、甲基丙烯醯氧甲基正戊基六曱基三矽氧烧 (n-pentylhexamethyltrisiloxanylmethyl methacrylate)、七甲 基丙烯酿氧乙基三石夕氧烧（heptamethyltrisiloxanylethy acrylate)、丙烯醯氧乙基三異丙基四曱基三矽氧烷 (tri-i-propyltetramethyltrisiloxanylethyl acrylate )、曱基丙 烯醯氧乙基正丙基八甲基四矽氧烷 (n-propyloctamethyltetrasiloxanylpropyl methacrylate)、曱基 丙烯醯氧曱基二（三曱基矽氧基）曱基矽烷 (methyldi(trimethylsiloxy)_methacryloxymethylsilane )、丙 烯醯氧曱基三苯基二甲基二矽氧烷 (triphenyldimethyldisiloxanylmethyl acrylate)、丙烯醯氧乙 基苯基四乙基二石夕氧烧（phenyltetraethyldisiloxanylethyl methacrylate )、丙婦醯氧甲基異丁基六曱基三石夕氧烧 (isobutylhexamethyltrisiloxanylmethyl methacrylate)或丙稀 醯氧乙基異丁基四曱基二矽氧烷 (t-butyltetramethyldisiloxanylethyl acrylate)。 依照本發明一實施例所述，上述親水單體包括N，N- 201239007 36950twf.doc/n 二甲基丙烯醯胺（DMA)、2-羥基乙基甲基兩 (HEMA)、甲基丙烯酸甘油酯、2 夂曰 r—』(NVP)'聚酿胺甲 基丙烯酸、丙烯酸或其組合。 3甲 依，本發明—實施例所述，上述稀釋劑包括乙醇、^ 丙％、異丙醇、丁醇、異丁醇、2_丁醇、2_甲基 醇、2-戊醇、3_戊醇、3_甲基丁醇、3_甲基·2、丁醇:〜: 土 _ _丁醇、2-甲基丁醇、丨_己醇、2_己醇、3•己 戊醇、3-甲基小戊醇、"基+戊醇、2·甲基_2: 甲：；3:甲基戊醇、4_甲基戊醇、2-甲基·3'戊醇""、3-土 y戊醇、3,3-二甲基丁醇、2_乙基小丁醇' 卜庵 2_庚醇'3_庚醇' 4_庚醇、l辛醇、i•壬醇或其組合。/、 依照本發明—實施例所述，上述起始劑包括2°#_其 :基广苯基小丙酮、雙(2,4,6_三甲基苯甲醯基)_苯二化 膦、1-羥基環己基苯基丙酮、2·(2 土氧化 =化膦、2,2-二甲氧基-苯(基乙二 == )過氧化本、過氧化新戍酸叔丁醋、偶 過乳化十二醯或過氧化(2_乙基己酸)叔丁醋。異庚晴 材料實施例所述’上述聚梦酮水凝勝之生物 =係將上述反應混合物照光或是加熱聚合而成或其組 材料施例所述，上述聚㈣水凝膠之生物 敷材γ y ^艮科敷材、一般外科敷材或智慧型藥物
S 8 201239007 36950twf.doc/n 本發明實施例之含矽預聚物，其可做為聚矽酮水凝膠 之反應物。 本發明實施例之聚矽酮水凝膠，其具有高透氧性與高 彈性。 〃 為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特 舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。 【實施方式】 本發明提出一種含石夕預聚物，其結構如下式一所示： 【式一】
γ Y 2 X— E X- - C—N—A— N 一 C—X— E-X- -- ^ Ο Ο n1 A表示碳數為1至20的兩價脂肪族基團或芳香族基團。脂 肪族基團可以是直鏈亞烷基、支鏈亞烷基、環烷基或兩價 酮基，例如是亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基、亞庚基、 亞辛基或異佛爾酮基(isophoronyl group)。芳香族基團例如 是兩價芳烷基，例如是二苯曱烷基或曱苯基。 在任一實施例中，全部的γ可以完全相同或完全相 異，或是部分Y相同且部分Y相異。在一實施例中，丫表 示氫(H)。在另一實施例中，γ可以下化學式表示 r|i—η —c=o ，其中Ry表示含氟之芳香族基團、含醚基團、含氟之醚 201239007 36950twf.doc/n 基團或含胺基之基團。Ry中含氟，可以降低所形成之人石 預聚物的酯質沾黏性。含氟之芳香族基團例如是2•氟/ = 氟曱基)笨基或2-氟_5-(曱基)苯基。Ry為含_基圑或含胺 基之基團，可以提高所形成之含矽預聚物的親水性。^醚 基團例如聚乙二醇基(PEG)、聚丙二醇基(ppG)或聚乙二醇 /聚丙二醇基之共聚合物(PEG/PPG copolymer)。含胺基之基 團例如是聚乙烯吡咯烷晒基(PVP)或聚N，N-二曱基丙烯醯 胺基(poly-DMA)。Ry為含氟之醚基團，可以提高所形成之 含矽預聚物的親水性’也可以降低所形成之含矽預聚物的 酯質沾黏性，例如是Ν，Ν·二曱基-(2-異佛爾酮)丙胺基2,2,3,3-四氟丙鍵基或Ν，Ν-二甲基-(2-異佛爾g同)丙胺基2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊醚基，其結構如下所示：
X表示Ο或是-NRX-，在任一實施例中，全部的Rx可 以完全相同或是完全相異’或是部分相同且部分心相 異。其例如是，Rx表示Η，或是碳數為1至5之一價烷基， 例如是曱基或乙基’或是 201239007 36950twf.doc/n I|J—Η —C=0 , 其中Ry之定義如上，於此不再贅述。 E為具有下列結構之二價矽氧烷基，其結構如下式二 所示： 【式二】 fj^el Si——Q—Ir ^e1 —L·—Q-(-Si一Ο-
Re2 Re2
Rei與Re2各自分別表示氫，或是碳數為1至5的一價 烷基、含氟取代基的烷基或醚基。Rel與Re2可以相同或是 相異。m為0至40之整數，較佳的是3至35之整數，更 佳的是5至30之整數。Q表示碳數為1至1〇之直鏈或支 鏈之二價烧基。L表示單鍵(direct bond)、醚基或烧醇基。 在一實施例中’醚基可以是烷二醇基（alkylene glycol group)，其可表示為 χ2 其中氧與Q鍵結。η為1至10之整數，較佳的是2至8 之整數。η2為〇至2〇之整數，較佳的是0至18之整數， 更佳的是〇至15之整數。 nl為1至20之整數，較佳的是1至12之整數，更佳 的是1至6之整數。 Z表示為具有下列化學式之含烯基團，係作為前述含 石夕預聚物後續製備生醫材料之反應端點，其結構如下式三 201239007 36950twf.doc/n 所示： 【式三】 Ο Η Ο —(-C— N—CH2CH2-〇-^C-C^Rz η ch2 其中Rz表示氫’或是碳數為1至5之一價烷基，例如是甲 基或乙基。n3表示〇到5的整數。 用以製作上述含矽預聚物的反應物包括： 0=C=N-A-N = C=Ο HO-E-OH 或 NH2_E-NH2 以及 Ο Ο 〇=c=n—ch2ch2-〇—c—c/Rz 或 ci—έ—c/Rz w w ch2 ch2 其中A、E以及Rz之定義如上所述。 0 = C = N-A-N=C = 0之脂肪族的實例包括異佛爾酮 二異氰酸自旨、1,3-丙二異氰酸 g 旨（l，3-diisocyanatopropane)、 1，8-辛二異氰酸酯（l，8-diisocyanatooctane)、1，5-戊二異氰酸 酯（l，5-diisocyanatopentane) 、1，6-己二異氰酸酯 (1,6-diisocyanatohexane) 、 1,4- 丁二異氰酸酯 (l，4-diisocyanatobutane)或異環己醯亞胺。較佳的是ι，4-丁 二異氰酸酯或異環己醯亞胺。0=C = N-A-N=C = 〇之芳 香族之實例包括二異氰酸二苯曱烷或二異氰酸曱苯。
S 12 201239007 36950twf.doc/n HO-E-OH的實例包括兩末端為羥基烷基的聚二曱基 i石夕氧烧（Poly(dimethylsiloxane)，bis(hydroxyalkyl) terminated)，例如： CH3 ch3 ch3
I [I 1 I
H〇-H2CH2CH2C-Si—〇一Si——〇-—Si_CH2CH2CH2-〇H CH3 ch3 70 ch3 ch3 ch3 ch3
I [I 1 I
H〇-H2CH2CH2C-Si-〇一一Si——〇—Si-CH2CH2CH2-〇H ch3 ch3 14ch3 或聚醚矽氧烷二元醇 (polyethyleneoxide-b-dimethylsiloxane-polyethylenoxide ) ，例如： CH, CH, ho-h2ch2co- 15 H2CH2CH2O—Si—0—S 卜 CH2CH2CH2. och2ch2- -0H 15 ch3 ch3 NH2-E-NH2實例包括兩末端為胺基炼基的聚二曱基矽 V.，· · V …、··* .VV〆·、，.'vV..:.,、八....*V >.、、'..· . : . J ' . . w'., · ^ -*· V .、 ->，、··，、、 . - · ' V - ' 氧烧(Poly(dimethylsiloxane), bis(3-aminoalkyl)terminatec〇，例 13 201239007 36950twf.doc/n ch3 ch3 H2N-H2CH2CH2C-Si-〇·
Si一0· CH3 ch3 20 ch3Si-CH2CH2CH2-NH2 ch3 CH' ch3 ch3 H2N-H2CH2CH2C-Si-〇-
Si—0- •Si-CH2CH2CH2~NH^ CH, CH3 ch3 0=C=N—CH2CH2-〇- I? /Rz ch2 或 Cl—c— ch2 的實例包括曱基丙烯酸異氰酸基乙酯、丙烯酸異氰酸基乙 酯、甲基丙稀醢氯或丙稀醯氯。較佳的是曱基丙烯酸異氛 酸基乙酯或曱基丙烯醯氯。 當上述含矽預聚物的Y表示Η時，在一實施例中， 上述含矽預聚物的合成方法係將適當比例之上述三種成 分，例如是 0 = C=N-A-N=C=0 : HO-E-OH 或 NH2-E-NH2 : 〇 或 a— CH2 Ο
II R
〇=C=N—CH2CH2—〇-C一.C〆 Z ch2 以莫耳比等於 1 : 2 : 2、2 : 3 : 2、3 : 4 : 2、2.5 : 3.5 : 2、 4 : 5 : 2、3.5 : 4.5 : 2或5 : 6 : 2分別以稀釋劑稀釋後加 入反應容器中，稀釋劑例如是四氫呋喃、甲苯、N，N_二甲 基乙醯胺或其組合。之後，加入催化劑，例如是有機錫， 如2-乙基己酸錫、二月桂酸二丁基錫、油酸錫或二丁基錫 201239007 36950twf.doc/n 二-2-乙基己酸鹽；或三級胺，如三乙基胺、二甲基乙醇胺、 四曱基丁烷二胺、二曱基環己胺或1,4-重氮二環(2,2,2)辛 烧’於適當的溫度例如是45°C〜150°C反應製得15在另一 實施例中，其亦可以先將Ο = C = N_A-N = C = 〇與 ΗΟ-Ε-ΟΗ(或ΝΗ2-Ε-ΝΗ2)先以2 : 3的莫耳比進行反應之 後，再加入適量比例之 0=C=N—CH2CH2-〇 進行反應。
0 II ^ c—Q
Rz ch2 或 Cl_^_c/Rz \\ ch2 當上述含矽預聚物的γ表示 Ν-Η —c=〇 (Ry之定義如上）時，則可以將上述方法所製得的含 ^ 物(γ表示H)與Ry-N=C=0反應，以進行改質。預聚 的實例包括聚乙二醇甲醚異氰酸鹽、2-氟_5_(三 基異氰酸鹽、2_氟_5_(甲基)苯基異氰酸鹽 '聚乙^笨 二醇共聚合物異氰酸鹽、聚丙二醇異氰酸鹽、聚2醇^聚丙 烷酮異氰酸鹽、聚N，N-二曱基丙烯醯胺異氰峻鹽、=比咯 曱基-(2-異佛爾鲷異氰酸酯基)丙胺基2,2,3,3_四氣’&一 顺-二曱基仏異佛爾_異氰酸醋基)丙胺基2,2,3,3 4 4基喊或 氟戊基醚。N，N_二甲基_(2-異佛爾酮異氰酸酯基j ’5，=八 2,2,3,3-四氟丙基醚與N，N-二甲基-(2-異佛爾g同異氰萨=胺基 胺基2,2,3,3,4,4,5,5_八氟戊基醚之結構如下所示：曰基)丙 15 201239007 36950twf.doc/n
較佳的是聚乙二醇甲醚異氰酸鹽或聚乙烯吡咯烷酮異氰酸 鹽。 、 上述含矽預聚物可以與其他成份反應製成各種聚矽 酮水凝膠。前述之聚矽酮水凝膠的製造方法可以將上述含 矽預聚物做為反應物，透過起始劑進行聚合反應，之後再 進行固化。含有上述含矽預聚物的反應混合物中適量的添 加含聚_單體’以有效織水_之錄倾透氣性， 並提高各單體間之相容性。此外，反應混合物中還可以選 擇性更進-步包滅水單體、交麵、稀釋劑或其組合。 反應混合物巾，含㈣聚物與含聚補單體的含量和是反 應，合物總重量的5至99重量％，較佳的是的1〇至9〇 重量/6，更佳的疋的15至80重量％。含矽預聚物與含聚 石^綱單體的重量比可以是丨：G至丨·· 99。親水單體的含量 是反^混合物總重量的5至9〇重量％，較佳的是的15至 70重量％，更佳的是的2G至5G重量％。交賴的含量是 ^應混合物總重量的〇至5重量％，較佳的㈣G至3重 里％ ’更佳的是的0至2重量％。稀釋劑的含量是反應混 201239007 j〇y)utwt.doc/n 合物總重量的〇至8〇 更佳的是的0至35重& 德較的G至5G重量％’ 含聚石夕酮單體的含量^ %在一實施例中，含石夕預聚物與 為30至4〇重^ 40重量％、親水單體的含量 起始劑的含ί二1=量為…罐以及 量％來計算。 直罝^，以反應混合物為100重 上述含聚碎_單體盘卜 ^基丙_基氧丙基1 預聚物不同，其包括3- 稀醯氧乙基苯基四？2；$夕^基)石夕烧闺）' 丙 基二石夕氧烧、甲基 =、甲基丙烯醯氧甲基五甲 七甲基丙_氧^3=基正戊基Μ基三魏烧、 甲基三石夕氧烧、甲Α说酼t两稀醯氧乙基三異丙基四 ^ ^ 土丙烯醯氧乙基正丙基八甲基四矽氧 & '甲基丙_氧甲基二(三甲 = 醯氧甲某二笑其" 礼丞丞矽烷丙烯 義-石甲基二石夕減、丙稀醯氧乙基苯基四乙 酿氧甲基異丁基六甲基三彻或丙締 醞氧乙基異丁基四甲基二矽氧烷。 上述親水單體可以是任何現有技術中公開用於製造 水凝膠聚合物之親水單體。用於製造本發明聚御同水凝膠 之生物材料的親水單體可以是含乙雜或是丙稀。親水單 體包括取-二曱基丙婦醯胺(DMA)、2-經基乙基曱基丙烯 酸酯(HEMA)、甲基丙烯酸甘油酯、2-羥基乙基曱丙烯醯 胺、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、聚一曱基丙烯酸乙二醇酯、 曱基丙烯酸、丙烯酸或其組合。 反應混合物可以依據聚合反應的起始劑選擇以加熱 17 201239007 36950twt.doc/n 催 m外光或其組合或其他方法來誘發聚合反應 化Μ例如是可以在中高溫下’例如是攝氏饥至⑼ 產生游離基者，例如是偶氮二異丁腈(Α贿）、過氧化 ，氧化新戊酸叔丁酯、偶氮二異庚晴、過氧化十二酿或過 氧化(2-乙基己酸)叔丁醋。#反應混合物是以紫外光來 發聚合反應時，起始劑可以是光誘發起始劑，包括2_經基 •2-甲基-1-苯基_丨_丙酮、雙(2,4,6_三甲基苯甲醯基广苯基^ 化，、1-羥基環己基苯基丙酮、2_(2,4,6_三甲基苯甲醯基） 二苯基氧化膦或2,2-二甲氧基-苯基乙嗣。 土 稀釋劑包括乙醇、1-丙醇、異丙醇、丨_丁醇、異丁醇、 2-丁醇、2-甲基-2·丙醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、3_甲基 丁醇、3-甲基-2-丁醇' 2-甲基-2-丁醇、2-甲基丁醇、= 醇、2-己醇、3-己醇、2-曱基-1-戊醇、3-曱基-i_戊醇、4_ 甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-戊醇、4-曱基-2- 戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3,3-二曱基-i_丁醇、 2-乙基-1-丁醇、ι_庚醇、2_庚醇、3-庚醇、4-庚醇、1·辛醇、 1-壬醇或其組合。 除了上述的含發預聚物、含聚碎_單體、起始劑、親 水單體以及稀釋劑之外，用以製造本發明之聚石夕g同水凝膠 之生物材料的反應混合物中，還可以包括其他的單體(如紫 外線吸收單體）、反應性顏料、非反應性顏料或其組合。另 外，反應混合物中也可以包括處理助劑，例如脫模劑或濕 潤劑。 在進行反應形成聚合物之後’以溶劑去除稀釋劑以及 201239007 36950twf.doc/n 沒有反應的各種成分，再將所形成的聚合物水合，以形成 水凝膠。製造水凝膠所使用的溶劑可以是水或者是生理食 鹽水’或者可以先依據製造聚合物時所使㈣稀釋劑的溶 解度特性以及沒有反應的各種成分的溶解度特性選擇適當 的有機溶劑’例如是乙醇、曱醇、異丙醇或前述溶劑與^ 之混合物，再輯水或生理食鹽水萃取，以Μ造用水溶張 的聚石夕酮水凝膠。聚㈣水凝膠中的含水量為聚稍水凝 膠總重量的20至70重量％，較佳的是25至幻重量％， 更佳的是30至50重量％。 上述聚石夕酮水凝膠可以製成各種生物材料，例如是隱 形眼鏡、眼科敷材、-般外科敷材(眼科以外之外科敷材^ 或智慧型_敷材。聚棚水凝膠可以透過各種已知的方 法來形成所需的形狀’例如是旋轉模注法或是模注法。 例1 :含矽預聚物之合成 ' 取〇‘5莫耳雙氫氧基聚二甲基石夕氧院(PDMS di〇1)以 4A分子筛除水24小時。之後，將除水後之雙氫氧基聚二 甲基石夕氧烧置於四孔反應瓶中，並以四氫咬喃稀釋 10倍。 …、:後，加人0.4莫耳二異氰酸甲苯與〇2莫耳甲基丙稀酸 異氰基乙醋，通氮氣攪拌3〇分鐘。接著，加人總重之〇 5 重量％的2-乙基己酸錫。以6〇t油浴，則、時，再 以旋轉濃賴絲㈣，得微黃㈣液體。讀，再以筑 真空烘箱除去低揮發性物質。 例2 :含矽預聚物之合成 取〇.3莫耳雙氫氧基聚二甲基石夕氧燒(PDMS_di〇1)以 19 201239007 36950twf.doc/n 氧烧置於四孔&^、時。將除水後之雙氫氧絲二甲基石夕 ,w瓶中，並以四氫呋喃稀釋10倍。之後， M_T二異氰酸3旨與G.2莫耳甲基丙烯酸異氰 =曰其3氣攪拌30分鐘。接著，加入總重之05重量 錫。以6叱油浴，攪拌48小時，再以旋轉 Ϊ，得微黃透明液體。之後，再以5G°C真空烘箱 除去低揮發性物質。 例3 :含矽預聚物之改質 取上述，2之含石夕預聚物〇1莫耳置於四孔反應瓶 ’一並尸以四氫吱喃稀釋1()倍。之後，加人_莫耳2氣 5·(三氟甲基)苯基異氰酸鹽，通氮氣攪拌3〇分鐘。接著， 加入總重之G.5重量％二月桂酸二了基錫。贼油浴授 拌48小時後，以旋轉濃縮機濃縮，再以5〇<3(：真空烘 去低揮發性物質。 " 例4 :含矽預聚物之改質 取上述例1之含矽預聚物0.005莫耳置於四孔反應瓶 中，並以四氫呋喃稀釋10倍。之後，加入〇 〇〇5莫耳聚乙 二醇甲醚異氰酸鹽(MW:〜750)，通氮氣攪拌30分鐘。接 著，加入總重之0.5重量％二月桂酸二丁基錫。6(rc油浴， 攪拌48小時後，以旋轉濃縮機濃縮，再以別艺真空烘箱 除去低揮發性物質。 例5 :眼科敷材或隱形眼鏡製作 將例3之含矽預聚物16.0重量％與甲基丙烯醯基氧丙 201239007 36950twf.doc/n 基三(三曱基矽氧烷基)矽烷(TRIS)18.0重量％、N，N•二曱 基丙烯醯胺(DMA) 22.0重量％、N-乙烯基D比嘻烧_(Ννρ) Π.5重量％、1-壬醇25.G重量％、乙二醇二曱基丙稀酸醋 0.5重|%以及2-說基-2-曱基-1-苯基-1·丙酉同(m3) 1 〇重 量％混合均勻，以約5mW/cm2 UVA進行聚合反應9〇分 鐘，再以酒精將未反應之單體與溶劑洗淨後，置於生理食 鹽水中靜置2小時，再以l21t：滅菌30分鐘。 < 例6 : —般外科敷材 將例4之改質含矽預聚物15·〇重量％與曱基丙烯醯氧 丙基二(二甲基石夕氧烧基)石夕烧19.0重量％、ν,Ν-二曱基丙 烯醯胺18.0重量％、Ν-乙烯基吡咯烷酮2〇〇重量3_ 曱基-1-戊醇27.0重量％以及偶氮二異丁腈(ΑΙΒΝ)1 〇重量 %混合均勻，於100°C進行聚合反應180分鐘，再以異丙 醇將未反應之單體與溶劑洗淨後，置於生理食趟水中 2小時，再以⑽滅菌3。分鐘。 "砰置 本發明例5所製得之眼科敷材或隱形眼鏡其透氧值 (DK)>50 ’可見光穿透度>90% ’含水量(％)>4〇 ;本發明例 6所製得之一般外科敷材其透氧值(DK)>3()，含水 (%)>30 ° 、綜上所述，本發明之含矽預聚物，其可做為聚矽酮水 ，膠之反應物，且所製得的聚矽明水凝膠具有高透氧性、 问牙透度、咼彈性與高保濕性，可以做為各種生物材料， 例如是隱形眼鏡、眼科紐、—般外科敷材(眼科以外之外 科敷材)或智慧型藥物敷材等等。 21 201239007 36950twf.doc/n 雖然本發明已以實施例揭露如上’然其並非用以限定 本發明，任何所屬技術領域t具有通常知識者， 本發明之精神和範_，#可作些許之更動與潤飾， 發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 【圖式簡單說明】無 【主要元件符號說明】無 s 22
Claims (1)
- 201239007 36950twf.doc/n 七、申請專利範圍： 1. 一種含矽預聚物，其結構如下式一所示： 【式一】 γ Y Γ I I 1 Z-X— E-X— C—N—A*— N— C—X— E-X—Z Tll II ^ Ο 0 m 其中 nl為1至20之整數； A表示二價脂肪族基團或芳香族基團； Y表示Η或是 十—Η —C=〇 全部的Y為完全相同或完全相異，或是部分Y相同且部分 Υ相異；Ry表示含氟之芳香族基團、含氟之醚基團、含醚 基團或含胺基之基團； X表示Ο或是-NRX-，Rx表示Η，或是碳數為1至5 之一價烧基，或 Η —C=〇 , 其中Ry之定義如上； 全部的Rx為完全相同或是完全相異，或是部分Rx相同且 部分Rx相異；以及 Z表示含烯基團。 23 201239007 36950twf.doc/n 2.如申請專利範圍第1項所述之含矽預聚物，其中： A所表示的一價脂肪族基團或芳香族基團的碳數為i 至20 ; E所表示一價梦氧烧基，其結構如下式二所示： 【式二】 一——L—Q—Si—Ο——Si—Q—L-I ml Re2 Re2 其中Rel與Re2各自分別表示氫、碳數為1至5的一 價烧基、含氟取代基的烧基或基； Rel與Re2可以相同或是相異； m為0至40之整數； Q表示碳數為1至10之直鏈或支鏈之二價烧基； L表示單鍵、趟基或烧醇基； Z之結構如下式三所示： 【式三】丄-CH2CH2-〇4 /1 0 II /R2 -c—c 2 \ w ch2 其中Rz表示氫或是碳數為1至5之一價炫基；以及 n3表示〇至5之整數。 3·如申請專利範圍第1項所述之含矽預聚物，其中： L之結構如下所示 Λ ~fCnH2n〇^2 S 24 201239007 36950twf.doc/n 其中〇與Q鍵結；n為i至10之整數；以及n2為〇至2〇 之整數。 4二一種聚矽酮水凝膠之生物材料，其係由包含如申請 專利犯IS第1至3項巾任—獅述之切預聚物之反應混 &物I成，其中该反應混合物還包括起始劑，且選擇性更 進一步包括含聚矽酮單體、親水單體、稀釋劑或其組合。 5.如申請專利範圍第4項所述之聚矽酮水凝膠之生物 材料，其中該含矽預聚物與該含聚矽酮單體的重量比為 1 : 0 至 1 : 99。 ’ 如 T叫寻刊乾圍第4項所述之聚矽酮水凝膠之生物 材料，其中該含矽預聚物與該含聚矽_單體的I 重、該親水單體的含量為5至9〇重量％、該稀 釋劑的含1為0至80重量％以及該起始細含量為〇〇5 至5重量％，以該反應混合物為1〇〇重量％來計算。 7.如申請專利制第4項所述之聚糊水凝膠之生物 材料，其中該含聚_單體包括3_f基丙烯醯基氧丙基三 (二曱基魏絲)魏、丙稀醯氧乙基苯基四曱某二ς ==丙_氧甲基五甲基二石夕氧燒、甲基丙茲氧甲 ί 甲基三石夕氧烧、七Ψ基丙烯醯氧乙基三石夕氧 院、氧乙基三異丙基四甲基三魏烧、曱基丙稀酿 =乙基正丙基八甲基四魏炫、甲基_醯氧甲基甲 基石夕乳基）甲基德、_醯氧甲基三苯基 院、丙騎氧乙基苯基四乙基二錢院、丙烯醯 25 201239007 36950twf.doc/n 丁基六曱基三矽氧烷或丙烯醯氧乙基異丁基， 烷。 '、土 8. 如申請專利範圍第4項所述之聚㈣水凝膠之生物 材料，其中該親水單體包括Ν，Ν·二甲基丙婦酿胺①黯）、 2 -羥基乙基甲基丙烯酸_Μ Α)、甲基丙烯酸甘油酿、孓 羥基乙基甲丙烯醯胺、Ν_乙烯基吡咯烷酮(Ννρ)、聚 基丙烯酸乙二醇醋、甲基丙烯酸、丙稀酸或其組合。 9. 如申請專利範圍第4項所述之聚棚水凝膠之生 材料，其中該稀釋劑包括乙醇、i•丙醇、異丙醇、卜 異=、2: 丁醇、2_甲基_2_丙醇、1韻、2_戊醇、3_戊醇、 曱基丁醇、3_曱基_2_丁醇、2_甲基_2_丁醇、2_甲基、 己醇、3-己醇、2_甲基_1-戊醇、3_甲基+戊醇、 :甲严小戊醇、2·曱基-2-戊醇、3_甲基_2_戊醇、‘甲基_2_ 醇二2-曱基_3_戊醇、3_曱基小戊醇、3,3_二甲基+丁醇、 ，乙基·!·丁醇、庚醇、2_庚醇、3韻、 1-壬醇或其組合。 千0子 10. 如申請專利範圍第4項所述之 ==基)·笨基氧化膦、h經基環己基苯基丙_、2- (2,4 6_ ;甲基：甲醯基)二苯基氧化膦、2,2_二甲氧基-苯基乙酮、 異t異了腈、過氧料、過氧化新顧叔丁目旨、偶氮二 、庚晴、過氧化十二醯或過氧化(2•乙基己酸)叔丁醋。 S 物材十f專條^第4項所敎聚_水凝膠之生 勿材枓，係將該反應混合物照光或加熱聚合而成或其組合。 26 201239007 J6y3Utwt.doc/n 12.如申請專利範圍第4項所述之聚矽酮水凝膠之生 物材料為隱形眼鏡、眼科敷材、一般外科敷材或智慧型藥 物敷材。 27 201239007 36950twf.doc/n 个y ijj—Η —O. Ry is defined the same above. All Rx’s are identical or different. Or, some Rx，s are identical and some Rx’s are different. Z represents a group containing C-C double bond. 四、 指定代表圖： (一） 本案之指定代表圖：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無 五、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵 的化學式： Y Y | | 1 ZxE—X--C一N—A—N—C——X—E——X—Z II || 0 0 n1
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