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TW201229008A - An amine flux composition and method of soldering - Google Patents

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TW201229008A
TW201229008A TW100144127A TW100144127A TW201229008A TW 201229008 A TW201229008 A TW 201229008A TW 100144127 A TW100144127 A TW 100144127A TW 100144127 A TW100144127 A TW 100144127A TW 201229008 A TW201229008 A TW 201229008A
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alkyl
aryl
amine
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TW100144127A
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English (en)
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TWI444355B (zh
Inventor
David D Fleming
Mike K Gallagher
Kim Sang Ho
Xiang-Qian Liu
Asghar Akber Peera
Glenn Robinson
Ian Tomlinson
Mark R Winkle
Original Assignee
Rohm & Haas Elect Mat
Angus Chemical
Dow Global Technologies Llc
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Publication date
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Description

201229008 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種胺助熔劑組成物，包括作為起始魬 分之式I所示之胺助熔劑：其中，R1、R2、R3和R4係獨立 選自氫、經取代之C^o烷基、未經取代之ο,烷基、經取 代之芳基烷基和未經取代之C?8Q芳基烷基；其中尺7 和R8係獨立選自Cuo烷基、經取代之Cl_2Q烷基、α,芳基 和經取代之C6 — 2。芳基；或者其中，|^和R8連同其所附接之 碳形成視需要經Ci-6烷基取代之（：3—2〇環烷基環；其中，R10 和R11係獨立選自G-2。烷基、經取代之Ci—2。烷基、Ce-2。芳基 和經取代之C6_2。芳基；或者其中，R1Q和R„連同其所附接 之碳形成視需要經Ch烷基取代之Cwo環烷基環；以及其 中’ R9係選自氫、Ci-3。烷基、經取代之Cuo烷基、Ce-3。芳基 和經取代之Ce-3。芳基。本發明復關於焊接電接點之方法。 【先前技術】 焊接程序含跨人工手動焊接法至自動焊接法。在焊接 程序（人工焊接法與自動焊接法兩種）使用助溶材料亦為眾 人所知。實際上’單一焊接的使用通常不會產生可接受的 電互連（electrical interconnection)。助溶材料在焊接 過程中提供多種功能。例如，助熔材料作用為除去可能已 生成於金屬接點（例如焊接區域、接觸墊、觸針、鍍銅之通 孔）的氧化物；加強焊料至金屬接點之潤濕效果。 在焊接過程中，有相當多種方法已經用於將助熔材料 知加至金屬接點的表面。在某些方法中，係使用含有焊料 4 95425 201229008 之助熔材料。例如， 炫材斜弋> π二、该專經組合之材料已以環形線併入助 、广 提供。當該焊料加熱熔融時，在芯之助熔 ^活化’而助錢藉由熔融焊料互連的表面。焊料糊 、 其中助炼材料與焊料粉末係複合（compounded) 而摘中形成烊料粒子之大體上勻相之安定懸浮液。 種商業上獨特自動焊接法的應用係為半導體裝置的 =:即’轉程序係常被用於半導體裝置的自動生產， ^ 導體晶片係安裝於印刷電路版（PCB)。在某些該自 ^產方法中’焊料糊使用例如，網版印刷或孔板印刷而 仏加至印刷電路版。然後使該半導體晶片與PCB接觸且 加熱焊料糊以將_焊料回焊，而於半導體晶片與PCB間 2電互連。該加熱可藉由’例如’將焊料縣露於紅外 中加熱而促進。在某些應用中，該半導體晶片 組裳件係復經實質上填充半導體晶片與PCB間之填隙 的底填充材料處理，以封裝該互連。 由於對大量製造含有持續複雜化和微小化之電路的電 子裝置有需求，快速且自動焊接程序已浮現，像是例如， 併入拾浸（piek and dip)程序者。在絲騎，助熔劑可 藉由將半導體晶月的電接點部沉浸於助炫劑浴中而施加至 半導體晶；1的複數個電接f卜在半導體晶片上的經助^ 包覆電接點可再與包括對應的電接點與焊料球的pcB月 觸。然後該焊料球可被加熱以回流互連該半導體a片接 PCB。或者，該拾浸程序可被施用於有電接點與預施焊料2 裝置組件。在這些程序中，預施焊料經助熔材料一，勹 95425 201229008 後與對應的電接點接觸且加熱至回焊，形成電互連。許多 電子組件適合該後述製程類別，這是因為他們以載於組件 上之足夠的焊料製造，以促進該組件與另一電子組件（例如 PCB)之互連。 在多數情況中，商業上可得之助熔劑的使用將在焊接 區遺留離子性殘留物，其可能會非所欲地導致電路腐蝕及 短路γ因此，在形成焊接互連後需要額外的程序步驟以去 除該等殘留物。在半導體裝置线製財，在半導體晶片 與PCB間形成的焊料連接在半導體晶片與⑽之間造成相 對小之間隙（例如，小於4密耳（mil))。因此，在焊接程序 後殘留於焊接區上離子性殘⑽相當難以去除（即清洗）。 即使^焊接區是可觸及的（因此，有助清洗操作）程序中， 清洗操作仍造成環境相關議題，包含於清洗操作中產生之 廢料的處理。 些具有低固體含量之低殘留物免清洗助熔劑在商業 上是可取得的。Duchesne等人已於美國專利申請案公開說 20100175790揭露一種助熔劑組成物，其聲稱在焊接電子 組件時此實質上減少或實質上除去助炼劑殘留物。 Duchesne等人揭露一種包括助熔劑之材料組成物，其中該 助熔劑基本上由以下組合構成：（a)助熔劑；和（b)溶劑； 其中忒助熔劑係（1)包括鯛酸；或（2)包括醋酸；或（3)包括 該酮酸與該酯酸之混合物；而其中，該溶劑包括選自多元 醇或其混合物之黏性溶劑，和選自一元醇或其混合物之非 黏性溶劑之混合物。 95425 6 201229008 .； 儘管如此，仍有非固化性、有助於信賴的焊接接連與 -可客製化使易於與習用之以環氧化物為主之底填充劑相容 ' 之助熔劑組成物的需求。 【發明内容】 本發明提供一種胺助熔劑組成物，包括作為起始組分 之如式I所示之胺助熔劑： R4
R8 R7 (1) 其中，R1、R2、R3和R4係獨立選自氫、經取代之Ci⑼烷基、 未經取代之G-8。烷基、經取代之Cwo芳基烷基和未經取代 之G-8。芳基烷基；其中，R7和R8係獨立選自匕2。烷基、經 取代之Cl-2。烧基、C6-2〇芳基和經取代之Ce-2。芳基；或者其 中’ R7和R8連同其所附接之碳形成視需要經Cl_6烷基取代 之C3-2。環烷基環；其中，R10和R11係獨立選自Cy燒基、 經取代之Ci—2〇烧基、Ce-2。芳基和經取代之Cho芳基；或者 其中，R1(I和R11連同其所附接之碳形成視需要經Ci e燒義取 代之C3-2。環烷基環；以及其中，R9係選自氫、Ci 3()燒展 經取代之Cl，烧基、Cb-3。芳基和經取代之C6,芳基。 本發明提供一種將焊料施加至電接點之方法，包括. 提供電接點；提供本發明之胺助熔劑組成物；將該胺助熔 劑組成物施加至該電接點；提供焊料；將該焊料熔融；以 95425 7 201229008 及，以雜融焊❹換該施加至電接點之胺㈣劑 物’其中’魏融焊料與該電接點產生物理性 至該電接點。 ·^結 【實施方式】 本發明之胺助炫劑組成物係設計為易於與各種底填 充、、且成物相4，以使焊接表面較佳在施加底填充組成物 剛不需要清洗以形成完工的電子接合。 在本文與隨附的申請專利範圍中所用之「免清洗助溶 劑組成物」—詞意指胺助_組成物表現出具有<〇.5wt% 之鹵化物成份的低、或無胺助熔劑殘留物活性（亦即，胺助 熔劑在IPC J-STD-004B分類為0RL1或ORLO者）。 本發明之胺助熔劑組成物包括（基本上紐成為）作為 起始成份之式I所示之胺助熔劑。較佳的，該胺助炫劑組 成物為非固化性組成物（即，其中胺助熔劑組成物不含每分 子具有能在焊接條件下反應以產生分子間共價鍵結之二個 或更多個反應性官能基之化合物；且其中胺助熔劑於每分 子中不含有能在焊接條件下反應以產生分子間共價鍵結之 二個或更多個反應性官能基。 用於本發明之胺助熔劑組成物之胺助熔劑係依據式j 所示，其中，^、^、^和^係獨立選自氫〜經取代之匕, 烷基、未經取代之Cl，烷基、經取代之Ο,芳基烷基和未 經取代之C?-8。芳基院基（較佳地，其_，、R2、R3和R4係 獨立選自氫、經取代之C,w烷基、未經取代之Ci,烷基、 經取代之〇-3〇芳基焼基和未經取代之Cmo芳基規基）；其 95425 8 201229008 0 中’ R和Μ係獨立選自Cl-2。烷基、經取代之Ci-2。烷基、C6-20 ； 芳基和經取代之芳基（或者其中，R7和R8連同其所附 接之碳形成視需要經G-6烷基取代之C3^環烷基環）；其 中，r和R11係獨立選自C,—2。烷基、經取代之Ci_M烷基、 C6-2。芳基和經取代之Ce_2Q芳基（或者其中，Rl0和r11連同其 所附接之碳形成視需要經Cl_6烷基取代之CM。環烷基環/ 以及其中，R係選自氫、Cl_3fl烷基、經取代之G,烷基、 (^。芳基和經取代之^⑽芳基^較佳地^叭^ ^和只4 ^的0至3者為氫。較佳地依據式I所示之該胺助溶劑的 R R、R、R、r7、R8、Rg、R1、Ru基係選擇為：提供助 溶別於給疋應用上具有所欲之流變性質；視需要地，使胺 助溶劑與用於遞送至待焊表面之給定溶劑套組相容化；以 視兩要地，使胺助熔劑與用於焊接後之給定封裝组成 物（例如，環氧樹脂）相容化以形成封裝焊接接合（例如，用 於常見之覆晶底填充應用）。較佳者，依據式I之胺助熔劑 之R、R2、R3m、R9、Rl>Rll_^_^ 2炼劑與給疋封裝組成物相容化，以致祕組成物係免清 ^助炫劑組成物。較佳地，和R4中的G至3者為 虱。二佳地，“^^中的⑴者為氫^再更佳地， 'MH的2至3者為氫。尚更佳者，r1、r2 r3 中的2者，氫。最佳者，r1、r2中的q為氫且〜 3，1者為氫。又’依據式1所示之胺助熔劑之R1、R2、 R R ^、R、Rl、Rl1基團係較佳經選擇以使該助 有由微分掃描熱量法測定之彿點溫度‘125t (更 95425 9 201229008 佳者之250 C)以及經熱重分析 analysis，TGA)測定於自25°c起升溫速度為i〇t：/分鐘加 溫至250°C時質量損失百分比幻〇wt%者。
較佳地’用於本發明之胺助溶劑組成物之胺助熔劑係 依據式I所不；其令，R1、R2、！^和R4係獨立選自氫、經 取代之C^。烷基、未經取代之ο,烷基、經取代之。別芳 基烷基和未經取代之芳基烷基；以及其令，該經取代 之C^o烷基和該經取代之匕⑻芳基烷基之取代基係選自_〇H 基、-OR 基、-COR5-基、-COR5 基、-c(0)R5 基、-CH0 基、-C00R5 基、-0C(0)0R5 基、-s(〇)(〇)R5 基、_s(〇)r5 基、_s(〇)(〇)NR52 基、-0C(0)NR 2 基、-C(〇)NR62 基、-CN 基、-N(R6)-基和-NO2 中的至少一者（較佳者係為-〇Η基、-OR5基、-COR5-基、-COR5 基、-C(0)R 基、-CH0 基、-C00R5基、-〇c(〇)〇r5基、-s(〇)(〇)r5 基、-S(0)R 基、-S(〇)(〇)NR52 基、-〇c(〇)NR62 基、-C(〇)NR62 基、-CN基和-N〇2基中的至少一者）；其中，R5係選自Cl_28 燒基、C3-28環烷基、Cb芳基、Ο-28芳基烷基和c7-28烷基芳 基；其中’ R6係選自氫、C丨-μ烷基、〇3—28環烷基、c6-i5芳基、 C?-28芳基烷基和〇-28烷基芳基。該經取代之Cho烧基和該 經取代之Ct-so芳基烧基可含有該等取代基之組合。舉例來 說’經取代之Ci-8。烷基和經取代之C7-8。芳基烷基可：含有 多於一個的相同類型取代基（例如’兩個_〇H基）；含有多 於一種類型的取代基（例如，一個-0H基與一個-C0R5-基）； 含有多於一種類梨的取代基與多於一個的相同類型取代基 (例如，兩個-〇H基與一個_〇R5基）。 95425 10 201229008 * 較佳地，用於本發明之胺助熔劑組成物之胺助熔劑係 • 依據式I所示；其中’ R7和R8係獨立選自Ci-2。烷基、經取 代之Ci-2〇烧基、Ce-2。芳基和經取代之c6-2。芳基（或者其中，R7 和R8連同其所附接之碳形成視需要經Cl-6烷基取代之C3-20 環烧基環）；以及其中’該經取代之Cl-2Q烧基和該經取代 之C6-2。方基之取代基係選自-〇H基、苯基、Ci-η燒基、_0R12 基、-COR12-基、-COR12 基、-C(0)R12 基、—CH0 基、-C00R12 基、-0C(0)0R12 基、-S(0)(0)R12 基、-s(〇)R12 基、-S(0)(0)NR132 基、-0C(0)NR132 基、-C(0)NR132 基、-CN 基、-N(R13)-基和-N02 基中的至少一者（較佳為_〇H基、-〇R12基、-cor12-基、-cor12 基、-C(0)R12 基、-CH0 基、-C00R12 基、-〇c(〇)〇R12 基、-s(〇)(〇)R12 基、-S(0)R12 基、-S(〇)(〇)NR122 基、-〇C(〇)NR132 基、-C(〇)NR132 基、-CN基和-N〇2基中的至少一者）；其中，γ係選自c] i9 烷基、Ca-i9^烷基、c：6-,9芳基、Cw芳基烷基和C719烧基芳 基；以及其中，R丨3係選自氫、Cl_lg烷基、丨9環烷基、Ce 19 芳基、ο"芳基烷基和c?」9烷基芳基。該經取代之Ci，烷 亥”代之C"。芳基可含有該等取代基之組合。舉例 有多於j經取代之匕-2。烷基和該經取代之C^。芳基可：含 多於〜種個的相同類型取代基（例如，兩個-0H基）；含有 含有多於1的取代基（例如’一個基與一個-C0R12-基）； (例如，種類型的取代基與多於一個相同類型取代基 軼隹/固、0Η基與一個-0R12基）。 依棣式I戶用於本發明之胺助熔劑組成物之胺助熔劑係 所不；其中，…和Rn係獨立選自Ci2Q烷基、經 95425 11 201229008 取代之C丨-2«)烷基、C6-2〇芳基和經取代之仏2。芳基（或者其中， R和R11連同其所附接之碳形成視需要經匕6烷基取代之 Cw。環烷基環）；以及其中，該經取代之Ci_2Q烷基和該經取 代之C6,芳基之取代基係選自_〇H基、_〇Rlz基、_c〇r12_ 基、-COR12 基、-C(0)R12 基、-CH0 基、-C00R12 基、-0C(0)0R12 基、'SCO)⑻尺12基、-S(〇)R12基、_s⑼⑻NRi22基、_〇c⑼心 基、-C(0)NR132基、_CN基、—n(R13)-基和-N〇2基中的至少 一者（較佳為-0H 基、-0R12 基、-C0R12-基、-C0R12 基、-C(〇)R12 基、-CH0 基、-COORi2 基、-0C(0)0Ri2 基、_s(〇)(〇)r12 基、、s(o)r12 基、—s(o)(〇)nr122 基、_0C(0)NRi32 基、_c(〇)nr132 基、〜CN基和-N〇2中的至少一者）；其中，Ri2係選自Ci i9烷 基、丨9環烷基、C6-丨9芳基、Ο-丨g芳基烷基和丨9烷基芳基； 以及其中，R13係選自氫、Cl_lg烷基、&…環烷基、Ceμ芳基、 C7'19芳基烧基和C?-丨9烷基芳基。該經取代之c丨_2。烧基和該 、、友取代之Ce·2。芳基可含有該等取代基之組合。舉例來說， 5亥經取代之Gw烷基和該經取代之ce_2Q芳基可：含有多於 —個的相同類型取代基（例如，兩個-0H基）；含有多於一 種類型的取代基（例如，一個-0H基與一個_c〇R12-基）；含有 夕於一種類型的取代基與多於一個的相同類型取代基（例 如’兩個-0H基與一個-OR12基）。 較佳者，用於本發明之胺助溶劑組成物之胺助溶劑係 依據式I所示；其中，R9係選自氫、CN30烷基、經取代之 C1'3。燒基、Ce-3。芳基和經取代之C6-3Q芳基；以及其中，該 經取代之C!-3。烷基和該經取代之C6_3〇芳基之取代基係選 95425 12 201229008 自-OH 基、-OR14 基、-COR14-基、-COR14 基、-C(0)ri4 基、_CH〇 基、-C00R14 基、-0C(0)0R14 基、-S(0)(〇)r“ 基、_s(〇)r14
基、-S(0)(0)NR142 基、-0C(0)NR152 基、-C(〇)NR152 基、-CN 基、-N(R15)-基和-N〇2基中的至少一者（較佳者為_〇h基、_〇r14 基、-COR14-基、-COR14 基、-C(0)R14 基、-CH0 基、-C00R14 基、-0C(0)0R14 基 ' -S(0)(〇)R14 基、-S(0)R14基、-s(〇)(〇)nr142 基、-0C(0)NR152 基、-C(〇)NR152 基、-CN 基和-N〇2 基中的至 少一者）；其中’ p係選自Ci_29烷基、c3 29環烷基、c629 芳基、aO-29芳基烷基和29烷基芳基；以及其中，R!5係選 自氫、Ch9烷基、G-29環烷基、α_29芳基、C7_29芳基烷基和. Ο,烧基芳基。該經取代之烷基和該經取代之Ce 3◦芳 基可含有該等取代基之組合。舉例來說，該經取代之Ci 3〇 烷基和該經取代之芳基可：含有多於一個的相同類型 取代基（例如，兩個-0H基）；含有多於一種類型的取代基 (例如，一個-〇H基與—個吒⑽,4基）；含有多於一種類型 的取代基與多於一個的相同類型取代基（例如，兩個_〇H基 與一個-0R14基）。 更佳地’用於本發叼之胺助熔劑組成物之胺助熔劑係 依據式I所不；其中，R1、R2、R3和R4係獨立選自氫、經 取代之Chg烧基、未經取代之Ci，烷基、經取代之^ 3。芳 基烷基和未經取代之C7,芳基烷基；以及其中 ，該經取代 之Cl-2〇烷基和該經取代之c?3。芳基烷基之取代基係選自〇H 基、-OR 基、-0^16-基、_c〇Rl6 基、_c(〇)Rl6 基、_CH〇 基、-C00R16 基、-OC(〇)〇r16 基、._s(〇)(〇)Rls 基、_s(〇)r16 13 95425 201229008 基、-S(0)(0)NR164、〜OC(〇)NRl、基、气⑼心基、一cn 基、-N(R17)-基和爲基中的至少一者（較佳者係為_〇h 基、_〇Rl6 基、_C〇Rl6~基、、C0R16 基、-C(〇)R16 基、-CH0 基、-C00R16 基、-0C(0)(基、_s(〇)(〇)r16 基、_s(〇)r16 基、-S⑻(O)NR'基、、〇c(〇)NRl、基、⑼NRl、基、_cn 基和-N〇2基中的至少-者）；其中，Rl6係選自Ciig烧基、 C3-H環烧基、一5芳基、Cw芳基烧基和c? 19烧基芳基；其 中’ R係選自氩、Ch9燒基、C3 19環烧基、Ce 15芳基、匕u 芳基烧基和C7-19烧基芳基；其中，r8係獨立選自 燒基和4經基烧基（更佳地，其中，R、r8係獨立選自 曱基和經基甲基；最佳地’其中，R、R8皆為曱基）；其 中’R10和R11係獨立選自Cl_4烷基和Ci 4羥基烧基（更佳地， 其中’ R1(1和R係獨立選自甲基和羥基曱基；最佳地，盆 中，K和R11皆為甲基）；以及其中，R9係選自氫、Cii。烷 基、Ch。經基烧基、苯基、經基苯基、C7m。烧基芳基、^ 芳基烷基和萘基（更佳地，其中，R9係選自氫、Ci4烷基、 Cm羥基烷基、苯基、羥基笨基、c?烷基芳基和芳基烷 基；最佳地，其中，R9係選自甲基和苯基）。Rl、R2、R3和 R4係選自其中的該經取代之Cl，烷基和該經取代之c? 3。芳 基烧基係可含有該等取代基之組合。舉例來說，該經取代 之Ci-2。烷基和該經取代之CM。芳基烷基可：含有多於一個 的相同類型取代基（例如，兩個_〇H基）；含有多於一種類 型的取代基（例如，一個-0H基與一個_c〇R16-基）；含有多 於一種類型的取代基與多於一個的相同類型取代基（例 95425 14 201229008 如，兩個，基與一個_0Rl6基）。較佳地，R1、R2、R4 -巾的G至3者為氫。更佳地，R1、R2、R4中的i至3 者為氫。再更佳地^^和以的^^為氯。 1更佳地’ R1、R2、R3和r4 t的2者係為氫。最佳地，r1、 R2中的1者為氫且R3*R4中的丨者為氫。 Y更佳地用於本發明之胺助溶劑組成物之胺助炼劑 係依據式I所示；其中，R1、R2、心系獨立選自氫、 -CH2CH(〇H)R18和-CH2CH⑽）CH2_0_Rl8基；其中，Ri8係選自 =C1-28絲、C3—28魏基、“芳基、“芳基院基和“ 二方基（較佳地，其中，R18係選自C5,院基、C615芳基 =烧基芳基;最佳地’其中，R、選自C8烧基、。7烧 土方土和。。萘基），其中，设7和r8係獨立選自烧基和 Γ甲H基（更佳地’其令’ R8係獨立選自甲基和幾 R 其中，R>R8皆為甲基）；其中，ri。和 R、a pu選4烷基和Cl-4羥基烧基（較佳地，其中， 係獨立選自甲基和經基甲基；最佳者，其中，π 疋基、本基、羥基笨基、Ct h) . ΓίΓ佳地，其中-係選自氫、二= 二、二燒基芳基和C7芳織 ‘至:Γ'Τ苯基)。較佳地，r1、r2、r、 者為氫。再更::：更= 尚更佳地^3和^^中的2至3者係為氫。 R中的2者係為氫。最佳地，Rl、 95425 15 201229008 R2中的1者為氫且1^和R4中的i者為氫。 最佳地，用於本發明之胺助熔劑組成物之胺助熔劑係 依據式I所示；其中，Rl、R2、R3* R4係獨立選自氫、 -CH2CH(OH)R18 和-CH2CH(〇H)CH2-〇-R18基；其中，Rl8係選自 氫、-CH2CH(0H)R18 和-CH2CH(0H)CH2-0-R18 基；其中， 係選自氮、Cn28烧基、C3-28環烷基、Cw芳基、C7_28芳基烷 基和〇-28烷基芳基（較佳地，其中，Ru係選自Csi。烷基、 C^6芳基和C7-1S烷基芳基；更佳地，其中，Rls係選自心烷 基、C7烷基芳基、萘基、聯苯基和經取代之^心聯苯基； 最佳地，其中，R18係選自C8烷基、匕烷基芳基和萘基）； 其中’ R7和R8皆為曱基；其中，RI。和Rn皆為甲基；以及 其令’ R係選自甲基和苯基。較佳地，Rl、R2、R3和R4中 的0至3者為氫。更佳地，r1、r2、r3和r4中的1至3者 為氫。再更佳地，R1、R2、R3和R4中的2至3者為氫。尚 更佳地，R1、R2、R3和R4中的2者為氫。最佳地，^與R3 為氫且 R2和 R4係選自—ch2ch(oh)r18和-CH2CH(0H)CH2-0-R18 基。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括溶劑。溶劑 係視需要的包含於本發明之胺助熔劑組成物以利於將該胺 助熔劑遞送至一個或多個待焊之表面。較佳地，該胺助熔 劑組成物含有8至95 wt%溶劑。用於本發明之胺助炫劑組 成物之溶劑較佳地係選自下列有機溶劑：烴類（例如，十二 烷、十四烷）；芳香烴類（例如，苯、曱苯、二甲苯、三甲 基苯、苯甲酸丁酯、十二基苯）；酮類（例如，甲基乙基酮、 16 95425 201229008 /、丁基酮、J衣己酮）；醚類（四氫呋喃、1，4-二氧雜環 ^貌與四氫咬喃、1>3_二氧雜環戍烧、二丙二醇二曱喊）； 醇類（例如，2-甲氧基_乙醇、2_丁氧基乙醇、甲醇、乙醇、 二丙醇α _萜品醇（a -terpineol)、苯曱醇、2-己基癸 =)酉曰類（例如’乙酸乙酷、乳酸乙酯、乙酸丁醋、己二 ^乙§曰、酞酸二乙酯、二乙二醇單丁基乙酸酯、乳酸乙 1 2絲異丁酸甲醋、丙二醇單曱⑽乙酸®旨）；以及，醯 月女類（例如，N-甲基„比洛咬g同、N，n—二曱基曱醯胺和n, n—二 甲基乙醯耻）’二醇衍生物（例如，赛路蘇（cellosolve)、 =基赛路蘇）；二醇類（例如，乙二醇、二乙二醇、二丙二 醇=士一醇、己二醇、丨，5-戊二醇）；二醇醚類（例如， ^醇單甲醚、甲基卡必醇（methyl carbitol)、丁基卡必 醇、三乙二醇單甲趟、三乙二醇二甲謎、四乙二醇二甲趟、 乙醇單甲峻、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單己ϋ、乙 -醇單苯基喊、二乙二醇單苯基醚、二乙二醇I乙基己 取），矛；5油峻，谷劑（例如，石油趟、蔡）。更佳地，用於本 發月之fee助溶劑組成物之溶劑係選自下列有機溶劑：甲基 乙基酮2丙醇、丙二醇單甲鱗、丙二醇單甲驗乙酸醋、 乳I乙S日和2經基異丁酸甲酯^最佳地，用於本發明之胺 助熔劑組成物之溶劑為丙二醇單甲醚。 本發明之胺助溶劑組成物視需要的復包括增稠劑。較 佳地，該助溶劑組成物含有〇至3〇wt%增祠劑。用於本發 明之胺助炼劑組成物之增稠劑係可選自非固化性樹脂材料 (即每刀子3有之反應性官能基〈2)，舉例來說，非固化 95425 17 201229008 性紛醒·樹脂。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括搖變減黏性 試劑。較佳地，該助熔劑組成物含有1至30wt%搖變減黏 性試劑。用於本發明之胺助熔劑組成物之搖變減黏性試劑 係選自脂肪酸醯胺（例如，硬脂醯胺、羥基硬脂酸二醯胺）； 脂肪酸脂（例如，蓖麻堪（castor wax)、蜂纖、棕櫚堪）、 有機搖變減黏性試劑（例如，聚乙二醇、聚環氧乙烷、甲基 纖維素、乙基纖維素、羥基乙基纖維素、羥基丙基纖維素、 二甘油單油酸醋、去甘油月桂酸醋、十甘油油酸醋、二甘 油單月桂酸酯，山梨醇月桂酸脂）、無機搖變減黏性試劑 (例如，矽石粉末、高領土粉末）。較佳地，所用之搖變減 黏性試劑係選自聚乙二醇和脂肪酸醯胺。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括無機填料。 無機填料可選自礬土（alumina)、氫氧化鋁、矽酸鋁、堇青 石（cordierite)、石夕酸裡铭、铭酸鎂、氫氧化鎂、黏土、 滑石、三氧化二銻、五氧化二銻、氧化鋅、膠體氧化矽、 燻矽石、玻璃粉末、石英粉末與玻璃微粒球。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括抗氧化劑。 較佳地，本發明之胺助熔劑組成物含有0. 01至30wt%之抗 氧化劑。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括添加劑，該 添加劑係選自消光劑（matting agent)、染色劑、消泡劑、 分散安定劑、螫合劑、熱塑性粒子、UV截斷劑、阻燃劑、 整平劑（leveling agent)、黏著促進劑和還原劑。 18 95425 201229008 : 本發明之胺助熔劑組成物較佳地包括（基本上組成為） 作為起始組分之3. 99至lOOwt%的如式I所示之胺助溶劑。 較佳地’本發明之胺助炫劑組成物較佳包括（基本上組成為） 作為起始組分之3. 99至lOOwt%的如式I所示之胺助炫劑、 〇至95wt%(更佳為8至95wt°/〇溶劑、〇至3〇wt %增稠劑、 〇至30wt%(更佳為1至30wt%)搖變減黏性試劑，和〇至 30wt%(更佳為〇. 〇1至30wt%)抗氧化劑。 本發明之胺助炼劑組成物成物可用於，舉例來說，電 子組件、電子模組與印刷電路板之製造。該胺助熔劑組成 物可藉由常見技術包含液體喷霧技術、液體發泡技術、拾 浸技術與波峰技術或其他可用於將液體或半固體分散於石夕 晶粒或基板之其他常見技術，施加至待焊表面。 本發明之胺助熔劑組成物視需要的復包括焊料粉末； 其中，該胺助熔劑組成物為焊料糊。較佳地，該焊料粉末 係選自 Sn/Pb、Sn/Ag、Sn/Ag/Cu、Sn/Cu、Sn/Zn、Sn/Zn/Bi、
Sn/Zn/Bi/In、Sn/Bi和Sn/In之合金（較佳為其中該焊料 粉末係選自 63wt% Sn/37wt% Pb、96. 5wt% Sn/3. 5 wt% Ag、 96wt% Sn/3. 5wt% Ag/0. 5wt% Cu ' 96. 4wt% Sn/2. 9wt% Ag/ 0. 5wt% Cu ' 96.5wt% Sn/3wt% Ag/0. 5wt% Cu ' 42wt% Sn/ 58wt% Bi、99. 3wt% Sn/0. 7wt% Cu、91wt% Sn/9wt% Zn 和 89wt% Sn/8wt°/Q Zn/3wt% Bi 之合金）。 該焊料糊較佳包括：1至50wt%(更佳為5至30wt%， 最佳者為5至15wt%)的胺助熔劑和50至99wt%的焊料粉 末。該焊料糊可藉由常見技術複合，舉例來說，以該操作 19 95425 201229008 之常見儀n捏合與混合焊料粉末與助溶劑。 該烊料糊可被用於，舉例來說，電子組件、電子模板 與印刷電路板之製造。該助焊料糊可藉由常見技術（包含， 舉例來說’利用焊料印刷機或絲網印刷機透過常見之焊罩 進行印刷）而施加至待焊表面。 用於本啦明之胺助炼劑組成物之胺助溶劑係可由所屬 技藝領域中具通常知識者了解之常見合成技術製備。 施用焊料至電接點之方法包括：提供電接點 ;提供本 餐明之胺助溶劑組成物；將該胺助溶劑組成物施加至該電 接點；提供焊料；將該焊料溶融；以及以該溶融焊料置換 該施加至電接點之胺麟劑組成物；其中，該炼融焊料與 該電接點產生物理性接觸且連結至該電接點。在該方法 中’該溶融烊料所欲地與電接點間緊密接觸以促進該焊料 …亥電接點pa]之金屬鍵之形成，以及提供該焊料與該電接 點間良好的機械性與電子性連結。任何常見的焊接技術皆 可=於本發明之方法。舉例來說’烙鐵頭（s〇lderingb⑴ 或知鐵可用於將電接點與焊料加熱至高於焊料炼化溫度。 可以使用焊洛，其中呈液態之焊料透過沉浸電接點至溶融 焊料中而轉移至該電接點。常見之波峰焊接技術可被應用 T此。又，可使用回焊技術，其中係使預先沈積於第二電 氣接點之焊料相鄰於第一電氣接點且加熱溫度至高於焊料 溶化/皿度’其中該焊料熔化且回焊，而與第一電氣接點和 第一電氣接點都產生接觸，形成第一電接點與第二電點間 的電接觸。 95425 20 201229008 本發明中焊料施加至電氣接點之方法可視需要的為覆 晶焊接過程之一部分，其中半導體晶片係安裝於印刷電路 版之上，其中該半導體晶片包括複數個第一電接點以及其 中該印刷電路板包括複數個第二電接點。在上述覆晶方法 中，本發明之胺助熔劑組成物施加至複數個第一電接點和 複數個第二電接點中之一者或兩者，以利於將該複數個第 一電氣接點焊料黏結至複數個第二電氣接點而形成電互 連。較佳地，該覆晶焊接過程復包括底填充步驟，其中熱 固性樹脂係被提供以封裝該電互連。最佳地，該熱固性樹 脂係環氧樹脂。 本發明之某些具體例將詳細描述於下列實施例中。 實施例1:胺助熔劑之合成 使用下列製程製備2, 6-二胺基-2, 5, 6-三曱基庚-3-醇之胺助熔劑。首先，使用下列合成方法製備2, 5, 6-三曱 基-2, 6-二硝基庚-3-醇中間產物 N〇2
具體而言，使三頸圓底燒瓶配備有攪拌棒、熱電偶 (thermocouple)、附蓋氮氣入口之滴液漏斗和冷凝管。之 後，將2-硝基丙烷（50克（g)、0. 56莫耳、5. 0當量）和催 化量之1，8-二氮雜雙環[5. 4. 0]十一礙浠裝入此燒瓶。 之後，於氮氣下攪拌此瓶内内容物三十分鐘。之後，將巴 21 95425 201229008 豆酸（〇：]：〇1:〇1131(161^(16)(7.9忌、9.2毫升（1111^)、0.112莫耳、 1. 0當量）以二十分鐘之時間滴加至瓶中。之後，於氮氣下 攪拌此瓶内内容物5至6小時，期間可觀察到白色固體自 該溶液中沉澱出。於此時，GC分析顯示於該反應物混合物 中無任何巴豆醛存在。之後，於氮氣下攪拌此瓶内内容物 整晚。之後，自該溶液真空過濾該沉澱物並經由水徹底清 洗而產生白色固體。將該中間產物固體於空氣中乾燥，隨 後於45°C真空乾燥。所欲中間產物二硝基醇的總產率為 72%(27· 8g)。核磁共振測試（Nuclear magnetic resonance, NMR)和液相層析法（1 iquid chromatography，LC)顯示該中 間產物純度>99%。 第二步，使用下列合成方法自該中間產物二硝基醇製 備產物2, 6-二胺基-2, 5, 6-三曱基庚-3-醇之胺助熔劑
具體來說，將25g的中間產物二硝基醇溶於200mL甲醇中， 以14. 2g之RaNi 3111作為催化劑。之後，於6(TC，氫氣 壓力4，137kPa(600 psi)之高壓爸中氫化該混合物。在完 成包含過濾該催化劑與移除甲醇的工作後，得到llg(59% 產率）的低黏度液體產物。匪R與氣相層析質譜法（gas chromatograph-mass spectroscopy, GC-MS)分析確認所欲 產物2, 6-二胺基-2, 5, 6-三曱基庚-3-醇之胺助溶劑之存在。 化學游離質譜法（Chemical ionization mass spectroscopy, 95425 22 201229008 CI - M S)顯示[Μ+Η ] = 18 9以及G C分析顯示該產物純度為9 4 %。 於0.68kPa(5. 1托）下測得該材料之沸點溫度為125°C至 135°C。13C丽R(CDC13) : 5 16. 8, 25. 2, 27. 9, 30. 8, 34. 7, 42.2，51.8，52. 8 和 77. 3ppm。 實施例2 :胺助熔劑之合成 使用下列製程製備2, 6-二胺基-2, 6-二曱基-5-苯基 庚-3-醇的胺助熔劑。首先，使用下列合成方法製備2,6- 二甲基_2, 6-二确基-5-苯基庚-3-醇中間產物 n〇2
具體而言，使三頸圓底燒瓶配備有攪拌棒、熱電偶、附蓋 氮氣入口之滴液漏斗和冷凝管。之後，將2-硝基丙院 (101. lg、1. 14莫耳、6. 0當量）和催化量的1，8-二氮雜雙 環[5. 4. 0]H—碳-7-稀（DBU)裝入此燒瓶。之後，於氮氣下 攪拌此瓶内容物二十分鐘。之後，將反式肉桂醛（25. Og、 0. 19莫耳、1. 0當量）以二十分鐘之時間滴加至瓶中。於添 加反式肉桂醛的過程中，可觀察到約22°C之放熱。加完反 式肉桂醛後，將該燒瓶内容物加熱至50°C且維持此溫度四 小時。之後，將該反應物冷卻至室溫。當燒瓶内容物達到 36.8°C時，自溶液中形成淡黃色固體。之後，經由布氏漏 斗（Buchner funne 1)過濾該燒瓶内容物且以戊烧與醚清洗 回收之中間產物二胺基醇粉末。之後，將該中間產物二胺 23 95425 201229008 基醇置於真空下乾燥Η、時。讀所欲之中間產物二胺基醇 總產率為娜⑽）。隱分析顯示該中間產物二胺基醇純 度肅〆HNMMCDCh): qmw，15Η)，3.52_ 3.54 0η，1H)，3.67-3.74 (m，lH)，7 i7 7 34 (m，5η)。 13c 瞧（Cd㈤ m 22.4,23.2,25 8,31 3,5() 3, 72.9, 91·5, 91·6,⑽」，128 7, 129 4, 136 6 卿。 第-步，使用下列合成方法自該中間產物二硝基醇製 備產物2,6一二胺基_2,6一二甲基-5-苯基庚-3-醇的胺助熔 劑
、24. 3g之RaNi3111作為催化劑。之後，於6〇°c，氫氣 壓力4l37kPa(600psi)之高壓釜中氫化此混合物。在完成 包含過濾催化劑與移除曱醇的工作後，得到40g(68%產率） 的尚黏度液體產物。NMR與氣相層析質譜法（GC-MS)分析確 δ忍該所欲產物2, 6-二胺基-2, 6-二曱基-5-苯基庚-3-醇的 胺助炼劑之存在。化學游離質譜法（CI-MS)顯示[Μ+Η]=251 Μ及GC分析顯示直接得自高壓爸之產物純度係為78%。所 存在之剩餘材料似乎是來自亨利反應（Henry react ion)之 逆反應的單加成物。之後，該產物藉由真空蒸餾純化至 96.2%純度。於0. 67kPa(5. 0托）下確認該純化產物的沸點 24 95425 201229008 溫度為 150°C 至 16〇°C。NMR (CDC13): 5 〇. 9卜〇 99 (m 12H)，1.67-1· 81 (m，3H)，2.71-2.76 (m，2H)，7· 〇8_7 23 (m，5H)°13C NMR (CDC13): (5 24.6，27. 9，28.3，29 8 31.6，51.8，52. 6，54.2，75.9，126.3，127.8’ 129 4, 142. 0 ppm.。 實施例3:胺助熔劑之合成 使用下列製程製備一種具有下式之胺助溶劑：
具體而言’在具有攪拌棒之反應瓶中加入（〇. 〇5莫耳）實施 例1之產物。之後，將該反應瓶置於具有磁性攪拌能力之 加熱板上。之後，以氮氣惰性化該反應瓶，接著於環境溫 度添加（0.1莫耳）2-乙基己基環氧丙基醚（由Momentive Performance Materials提供）至該反應瓶，並伴隨授拌。 之後，將該加熱板之設定溫度升溫至75。(：且繼續攪拌該反 應瓶内容物兩（2)小時。之後，將該加熱板之設定溫度升溫 至140°C且繼續再攪拌該反應瓶内容物兩（2)小時。之後， 將該加熱板之設定溫度降至801：且將該反應瓶加以真 空，並將瓶内減壓至30mm Hg。於這些條件下持續攪拌該 反應瓶内容物另外兩（2)小時以提供該助熔劑產物。使用熱 重分析（TGA)自25t起以升溫速率10°C/分鐘測量該助熔 劑產物於加熱至25(TC之質量損失百分比。該助熔劑產物 測得之質量損失（WL)為9wt%。 25 95425 201229008 實施例4:胺助熔劑之合成 使用下列製程製備一種具有下式之胺助溶劑：
具體而言，在具有擾拌棒之反應瓶中加入（〇.〇5莫耳）實施 例2之產物。之後，將該反應瓶置於具有磁性授掉能力之 加熱板上。之後，以氮氣惰性化該反應瓶，接著於環境溫 度添加（0.1莫耳）2-乙基己基環氧丙基醚（由Momentive Performance Materials提供）至該反應瓶，並伴隨搜拌。 之後，將該加熱板之設定溫度升溫至75°C且繼續攪拌該反 應瓶内容物兩（2)小時。之後，將該加熱板之設定溫度升溫 至14(TC且繼續攪拌該反應瓶内容物再兩（2)小時。之後， 將該加熱板之設定溫度降至80°C且將該反應瓶加以真 空，並將瓶内減壓至30mm Hg。於這些條件下持續攪拌該 反應瓶内容物另兩（2)小時以提供該助熔劑產物。使用熱重 分析（TGA)自25°C起以升溫速率1(TC/分鐘測量該助熔劑 產物於加熱至250t之質量損失百分比。該助炼劑產物測 得之質量損失百分比（WL)為5wt%。 實施例5:助熔能力之評估 使用下列製程評估及比較依據實施例3至4所製備之 胺助熔劑組成物之助熔能力（與對照材料羥硬脂酸相比 較）。在每一項評估中，銅試片係用以作為待焊電接點。在 每一個銅試片之待焊表面進行預處理：（1)首先以細砂紙 26 95425 201229008 (600粒度）研磨，（2)之後，以5%過硫酸銨溶液清洗 之後’以去離子水潤洗，（4)之後，沉浸至笼、，— 承井°坐溶 液中30秒，以及（5)之後，以氮氣吹乾。在鋼執片 理後，將每一個胺助熔劑組成物之小液滴個別散佈=== 待焊銅試片表面上。將四個直徑〇.381min之無錯焊料1 (95.5wt% Sn/4.0wt% Ag/0.5wt% Cu)置於每一鋼片' 溶劑組成物的液滴中。所用之無錯烊料之熔融範圍為 至221°C。之後，將該等銅試片置於已預埶至14。… ”、、 〜匕之加熱 板上且維持兩（2 )分鐘。之後，將該等銅試片置於另 ^ '力一已預 熱至26(TC之加熱板上且維持至該焊料達到回焊條件（45 秒至3分鐘，依胺助熔劑組成物而定）。之後，將該等銅試 片自熱源移開且以下列狀況評估（a)原始放置之四Λ個焊二 球之融合與結合（coalescence)，（b)所得已結合焊料之尺 寸，以評判其流動與擴散，以及（c)焊料於銅試片之間的連 結。使用G至4之量尺分數以描述該等胺祕劑組成物與 羥硬脂酸對照材料之助熔性能如下： =焊料液滴間無溶合融合（fusin)且與銅試片間 無焊料連結； 2 -知料液滴間部伤至完全融合，但與銅試片間無 焊料連結； 3 -焊料液滴間完全融合，但焊料擴散與流動極微； 4 =焊料液滴間完全融合’於鋼試片表面上有良好 的焊料擴散與流動並且與鋼試片間有焊料連結。 該等胺助熔劑組成物之評估結果係提供於表i 95425 27 201229008 表1 胺助熔劑組成物 評估結果 實施例3 4 實施例4 4 對照材料 (羥硬脂酸） 4 【圖式簡單說明】 益 ”、、 【主要元件符號說明】 無 28 95425

Claims (1)

  1. 201229008 二 七、申請專利範圍： 二 1. 一種胺助熔劑組成物，包括作為起始組分之式I所示之 - 胺助熔劑： R4
    R1 I R8 R7 ⑴ 其中，R1、R2、R3和R4係獨立選自氫、經取代之Ci 8。烷 基、未經取代之G-8。烷基、經取代之匕，芳基烷基和 未經取代之C7-80芳基烷基； 其中，R7和R8係獨立選自Cl_2。烷基、經取代之Ci 2〇烷 基、C6-2。芳基和經取代之Ce_2Q芳基；或者其中，^和R8 連同其所附接之碳形成視需要經Cl_e烷基取代之C3 2〇 環烷基環； 其中，R1。和R11係獨立選自（^七烷基、經取代之Ci 烷 基、CM。芳基和經取代之（^心芳基；或者其中，RlQ和 RU連同其所附接之碳形成視需要經Cw烷基取代之c3_20 環烷基環； 以及其中’ R係選自氫、Cu。烷基、經取代之Ci 3fl烷基、 C6-3。芳基和經取代之Ce 3。芳基。 2·如申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物，其中， 在該經取代之Ci-8〇烷基和該經取代之SG芳基烧基（R丨， R2 ’ R3和R4係選自該等基）之取代基係選自—〇H基、_〇R5 95425 1 201229008 基、-COR5-基、-COR5 基、-C(0)R5 基、-CH0 基、-C00R5 基、-0C(0)0R5 基、-S(0) (0)R5 基、-S(0)R5 基、-s(〇)(〇)nr52 基、-0C(0)NR62 基、-C(0)NR62 基、-CN 基、-N(R6)-基和-N〇2 基中之至少一者；其中’ R5係選自θα烷基、C3-28環烷 基、（V丨5芳基、〇-28芳基烷基和匕-28烷基芳基； 其中，R6係選自氫、Ci-28烷基、C3-28環烷基、c6-丨5芳基、 C?-28芳基燒基和C7-28烧基芳基。 3. 如申請專利第1項所述之胺助熔劑組成物，其中，R1、 R2、R3和 R4係獨立選自氫、-CH2CH(0H)R18 和-CH2CH(0H)CH2-0-R18 基；其中，R18 係選自氫、0-28 燒基、C3-28環烧基、C6-28芳基、C7-28芳基烧基和C7-28烧 基芳基；其中，R7和R8皆為甲基；其中，R1Q和R11皆為 甲基；及其中，R9係選自曱基和苯基；以及，其中，Ri、 R2、R3和R4中的〇至3者為氫。 4. 如申請專利範圍第3項所述之胺助熔劑組成物，其中， R1、R2、R3和R4中的〇至3個為氫。 5. 如申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物，復包括 溶劑’其十，該溶劑係選自烴類、芳香烴類、酮類、醚 類、醇類、酯類、醯胺類、二醇類、二醇醚類、二醇類 衍生物和石油醚溶劑之有機溶劑。 6. 如申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物，復包括 下述之至少一者： 無機填料；搖變減黏性試劑；以及抗氧化劑。 7. 如申凊專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物’復包 2 95425 201229008 \ 括： θ 選自消光劑、染色劑、消泡劑、分散安定劑、螫合 - 劑、熱塑性粒子、υν截斷劑、阻燃劑和還原劑之添加 劑。 8. 如申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物，復包括 作為起始組分之下列物： 0至95wt%之溶劑， 0至30wt%之增稠劑， 0至30wt%之搖變減黏性試劑，以及 0至30wt%之抗氧化劑。 9. 如申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物，復包 括：焊料粉末。 10. —種將焊料施加至電接點之方法，包括： 提供電接點； 提供申請專利範圍第1項所述之胺助熔劑組成物； 將該胺助熔劑組成物施加至該電接點； 提供焊料； 將該焊料熔融；以及， 以該融熔焊料置換該施加至該電接點之胺助熔劑 組成物； 其中，該融熔焊料與該電接點形成物理接觸且連結 至該電接點。 3 95425 201229008 * 四、指定代表圖： ' (一)本案指定代表圖為：第（）圖。（本案無圖式) / (二)本代表圖之元件符號簡單說明：（無） 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    R8 R7 (1) 3 95425
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