TW200910006A - Photocuring resin composition, dry film, curing product and print circuit board - Google Patents
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Description
200910006 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹脂 組成物，尤其以紫外線曝光或雷射曝光的抗焊光阻用組成 物、其乾薄膜、硬化物、及印刷配線板。 【先前技術】 通常，抗焊光阻係形成爲保護銅電路。其作用，於另 一方面亦有使看不見因銅電路之熱或濕氣產生之變色、電 變色、銅電路上之瑕疵、髒污等。 抗焊光阻係塗佈於銅電路所形成的玻璃環氧基材，藉 由曝光而形成畫像，經由顯影、熱硬化，形成其皮膜圖 型。由於基材上有銅電路形成，於此上塗佈或層合了抗焊 光阻時，其光阻膜厚係於基材上爲厚，但於銅電路上爲 薄，於銅電路之邊緣的部分甚至更薄。 其結果，銅電路容易變薄之電路的邊緣部係著色力不 足時，於形成抗焊光阻後之熱履歷中銅變色，於外觀上， 看見只有薄的部分變色的問題。 對此，以往係於抗焊光阻中摻合許多著色劑藉由提高 著色力，來解決看見只有銅電路之邊緣部分變色的問題。 但是，摻合許多著色劑，則於曝光之際發現有如下說 明的其它問題。 亦即，一般的抗焊光阻係有經著色爲綠及藍色，其著 色劑中使用具耐熱性或耐藥品性優異的酞菁化合物（參照 -4- 200910006 專利文獻1 )。但是，酞菁化合物係於紫外線領域吸收 大，對於求得硬化深度係有不利的問題。 又’市售之紫外線曝光裝置係依燈（lamp)而有紫外 線波長分布之差。因此’以紫外線領域（尤其從3 5 〇nm到 400nm )之吸收變化大的酞菁化合物係難開發出以不同的 曝光裝置（燈）而具有同樣的解像性的抗焊光阻的問題。 另一方面’從配合位置之精度的觀點而言，於抗焊光 阻之曝光中以雷射掃描曝光爲普遍。此雷射曝光係於要求 高感度化的同時，亦要求得到高解像且形狀良好的光阻輪 廓（resist profile )。又’雷射曝光係與紫外線燈曝光不 同而爲利用單一波長之光，故於光阻之光的吸收對於其波 長多少係爲重要的，且以使使用之光源的光於光聚合起始 劑中有效地吸收來決定感度。 因此’如著色劑之光吸收劑的存在係不只對高感度化 不利’且有阻礙光透過至底部，招致底切（undercut)的 問題。 如以上說明地，爲掩蓋於銅電路之邊緣部分的變色而 添加於紫外線領域之光吸收大的酞菁化合物使獲得充分的 著色力時，卻無法得到所欲之硬化深度，且產生底切。爲 防止此些情形，使光聚合起始劑的量減少，則無法高感度 地曝光。又另一方面，使不產生底切地調整酞菁化合物的 量’且提高光聚合起始劑之濃度的情形，可獲得光感度爲 充分地，但由於著色力不足而無法掩蓋銅電路之邊緣部分 的變色。 -5- 200910006 [專利文獻1]日本特開2000-7974，專利申請範圍 【發明內容】 [發明所欲解決之課題] 因此本發明係以提供一種於調整紫外線領域之吸收的 同時具有充分的著色力，且於紫外線及雷射曝光中爲高感 度進而硬化深度良好的組成物爲目的。 又’本發明之其它目的係提供一種高感度且硬化深度 良好的組成物，其爲於上述組成物中進一步添加藍色著色 劑或綠色著色劑，使光阻朝綠色或藍色變化，以比以往少 的添加量對於抑制銅電路之變色等的外觀之不良爲具有充 分的著色力。 [用以解決課題之手段] 爲達成此目的，本發明係具備以下之構成。 (1 ) 一種可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹脂組成 物，其特徵爲含有，（A)含有羧酸之樹脂、（B1)紅色 著色劑、（C)肟酯系光聚合起始劑、（D)分子中具有2 個以上乙烯性不飽和基之化合物。 (2 ) —種可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹脂組成 物，其特徵爲含有，（A)含有羧酸之樹脂、（B2)黃色 著色劑、（C)肟酯系光聚合起始劑、（D)分子中具有2 個以上乙烯性不飽和基之化合物。 (3 )如（1 )記載之可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹 -6- 200910006 脂組成物’其含有由黃色著色劑（B2 )及藍色著色劑 (B3)所成群中所選擇之一種或二種。 (4 )如（1 )至（；3 )中任一項記載之光硬化性樹脂 組成物’其中’前述肟酯系光聚合起始劑（C)爲下述一 般式（I )所表示之肟酯系光聚合起始劑，此外，其含有 下述一般式（II )所表示之α-胺基苯乙酮系光聚合起始劑 及下述一般式（III )所表示之醯基膦氧化物系光聚合起始 劑之1種或2種， [化6] —C=N——0——C一R2
II R1 Ο (式中’ R1爲氫原子、苯基（其可被碳數1〜6之烷基、 苯基，或鹵素原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被1 個以上之羥基所取代，烷鏈之中間可具有1個以上之氧原 子）、碳數5〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基 (Alkanoyl)或苯醢基（其可被碳數1~6之院基或苯基 所取代）， R2爲苯基（其可被碳數1〜6之烷基、苯基，或鹵素 原子所取代）、碳數1〜2〇之院基（可被1個以上之經基 所取代 '烷鏈之中間可具有1個以上乏氧原子）、碳數5 〜8之環烷基、碳數2〜20之院醯基或苯醯基（其可被碳 數1〜6之院基或本基所取代）） 200910006 [化7]
(ID (式中，R3及R4爲各別獨立之碳數1〜12之烷基或芳烷 基， R5與R6爲各別獨立之氫原子、碳數1〜6之烷基、 或2個鍵結形成環狀烷醚基）
(III) (式中，R7及R8爲各別獨立之碳數1〜10之直鏈狀或支 鏈狀之院基、環己基、環戊基、芳基、烷氧基，或被鹵素 原子、烷基或烷氧基所取代之芳基，其中，R7與R8中之 —者爲R— C(=0) 一基（其中，r可爲碳數1〜20之烴 基））。 (5 )如（3 )記載之光硬化性樹脂組成物，其中，前 述一般式（I)所表示之肟酯系光聚合起始劑（C)爲下述 式（IV )所表示之肟酯系光聚合起始劑， -8- 200910006
(6 )如（3 )記載之光硬化性樹脂組成物，其中，前 述一般式（I)所表示之肟酯系光聚合起始劑（C)爲下述 一般式（V)所表示之肟酯系光聚合起始劑， [化 10]
(V) (式中’R9爲氫原子、鹵素原子、碳數1〜12之院基、 環戊基、環己基、苯基、苄基、苯醯基、碳數2〜12之院 酿基、碳數2〜12之院氧羯基（構成焼氧基之院基的碳數 爲2以上時，院基可被1個以上之經基所取代，|完鏈之中 間可具有1個以上之氧原子），或苯氧羰基， RIO、R12各別獨立爲苯基（可被碳數1〜6之院基、 -9 - 200910006 苯基或鹵素原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被1個 以上之羥基所取代，烷鏈之中間可具有1個以上之氧原 子）、碳數5〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基或苯醯 基（其可被碳數1〜6之院基或苯基所取代），
Rii爲氫原子、苯基（可被碳數1〜6之烷基、苯基 或鹵素原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被i個以上 之羥基所取代、烷鏈之中間可具有1個以上之氧原子）、 碳數5〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基或苯醯基（其 可被碳數1〜6之烷基或苯基所取代））。 (7 )如（1 )至（6 )中任一項記載之光硬化性樹脂 組成物，其尙含有（E )熱硬化成分。 (8 )如（1 )至（7 )中任一項記載之光硬化性樹脂 組成物’其中，組成物爲具有由藍色、綠色、橙色、及紫 色所成群中所選擇之色調的抗焊光阻。 (9 ) 一種光硬化性乾薄膜，其特徵爲將（1 )至 (8 )中任一項記載之光硬化性樹脂組成物塗佈於載體薄 膜，並使其乾燥而得。 (1 〇 ) —種硬化物，特徵爲將（1 )至（8 )中任一項 記載之光硬化性樹脂組成物或（9 )記載之乾薄膜於銅上 經光硬化而得。 (1 1 )—種硬化物，特徵爲將（1 )至（8 )中任一項 記載之光硬化性樹脂組成物或（9 )記載之乾薄膜經光硬 化而得。 (1 2 ) —種印刷配線板，其特徵爲將（1 )至（8 )中 -10- 200910006 任一項記載之光硬化性樹脂組成物或（9 )記載之乾薄膜 使其經光硬化後，再經熱硬化而得。 (1 3 ) —種具絕緣層之印刷配線板，其特徵爲含有紅 色著色劑（B 1 )。 (組成物以及抗焊光阻之色的定義） 組成物以及抗焊光阻之色係以依準JISZ8 72 1之色相 環及蒙賽爾色相（Munsell hue)環（財團法人日本色彩 硏究所監修新基本色表系列2蒙賽爾系統日本色硏事 業股份有限公司發行）所表示之記號可進行區別（參照蒙 賽爾色相環圖1)。 紅色 7RP至未達9R的範圍 橙色 9R至未達7YR的範圍 黃色 7YR至未達9Y的範圍 綠色 9Y至未達5BG的範圍 藍色 5BG至未達3P的範圍 紫色 3P至未達7RP的範圍 進而亮度、彩度係分別依據底層（玻璃環氧基材或銅 電路進而表面經處理之銅電路）而不同，彩度爲1以上未 達16、亮度爲1以上未達9’進而較佳爲以彩度爲2以上 未達15、高度爲2以上未達9(亮度、彩度係依據 JISZ8 1 02 JISZ872 1 )。 進而較適合之測定條件’係於抗焊光阻厚爲2〇〜 3〇μιη且於銅電路上者爲佳。 -11 - 200910006 又’於本發明中，印刷配線板係指於電絕緣性基板的 表面使用網版印刷法或光·蝕刻法等的印刷技術，形成導 體圖型的基板，有剛性（rigid )配線板及可撓性 (flexible)配線板。 [發明效果] 於本發明，可提供一種組成物，其爲藉由使用紅色、 或黃色著色劑與肟酯系光聚合起始劑，調整紫外線領域之 吸收的同時具有充分的著色，於紫外線及雷射曝光中爲高 感度進而硬化深度良好的組成物。進而彼等組成物中添加 藍色著色劑或綠色著色劑使光阻朝綠色或藍色變化，以比 以往少的添加量於抑制銅電路之變色等外觀的不良爲具有 充分的著色力，可提供高感度且硬化深度良好的組成物。 [欲實施發明之最佳形態] 以下，對本發明之光硬化性樹脂組成物的各構成成分 詳細地說明。 (A )含有羧酸之樹脂 本發明之光硬化性樹脂組成物中所含有之含有羧酸之 樹脂（A)，係可使用分子中含有羧酸之周知習用的樹脂 化合物。進而分子中具有乙烯性不飽和雙鍵的含有羧酸之 感光性樹脂（A ’），以光硬化性或耐顯影性之面而言係較 佳。 -12- 200910006 具體地，可列舉如下述例示之樹脂。 可列舉如下述（1 )〜（9 )等： (1) 一種含有羧酸之共聚合樹脂，其爲藉由將（甲 基）丙烯酸等之不飽和羧酸、與1種以上之具有其它之不 飽和雙鍵的化合物進行共聚合而求得， (2) —種含有羧酸之感光性樹脂，其於（甲基）丙 烯酸等之不飽和羧酸、與1種以上之具有其它之不飽和雙 鍵的化合物的共聚合物，藉由具有縮水甘油基（甲基）丙 烯酸酯或3,4-環氧環己基甲基（甲基）丙烯酸酯等的環氧 基與不飽和雙鍵的化合物、或（甲基）丙烯酸氯化物等， 經由使乙烯性不飽和基作爲側基（pendant )予以加成而求 得， (3) —種感光性之含有羧酸之共聚合樹脂，其爲使 具有縮水甘油基（甲基）丙烯酸酯或3,4-環氧環己基甲基 (甲基）丙烯酸酯等的環氧基與不飽和雙鍵的化合物、與 具有其它之不飽和雙鍵之化合物的共聚合物，以（甲基） 丙烯酸等之不飽和羧酸反應，且使生成之二級羥基以多元 酸酐反應而求得， (4 ) 一種含有羧酸之感光性樹脂，其爲使具有順丁 烯二酸酐等之不飽和雙鍵的酸酐、與具有其它之不飽和雙 鍵之化合物的共聚合物，以具有2_羥基乙基（甲基）丙烯 酸酯等之羥基與不飽和雙鍵的化合物反應而求得， (5 ) —種含有羧酸之感光性樹脂，其爲使多官能環 氧化合物與不飽和單羧酸反應，且使生成之羥基以飽和或 -13- 200910006 不飽和多元酸酐反應而求得， (6 ) —種含有羥基及羧酸之感光性樹脂，其爲使聚 乙烯醇衍生物等之含羥基之聚合物，以飽和或不飽和多元 酸酐反應後，使生成之羧酸以一分子中具有環氧基與不飽 和雙鍵的化合物反應而求得， (7 ) —種含有羧酸之感光性樹脂，其爲使多官能環 氧化合物' 不飽和單羧酸、一分子中至少1個醇性羥基與 環氧基反應之具有醇性羥基以外之1個反應性基之化合物 的反應產物，以飽和或不飽和多元酸酐反應而求得， (8 ) —種含有羧酸之感光性樹脂，其爲使一分子中 具有至少2個氧雜環丁烷環的多官能氧雜環丁烷化合物， 以不飽和單羧酸反應，且對所得之改性氧雜環丁烷樹脂中 的第一級羥基以飽和或不飽和多元酸酐反應而求得，及 (9) 一種含有羧酸之感光性樹脂’其爲使多官能環 氧樹脂以不飽和單羧酸反應後，使多元酸酐反應所得的含 有羧酸之樹脂，進而以分子中具有1個環氧乙烷 (oxirane )環與1個以上之乙烯性不飽和基的化合物反應 而求得，但不限定於此些。 此等例示中較佳者爲上述（2) 、 （5) 、 （7)的含 有羧酸之樹脂，尤其上述（9)的含有羧酸之感光性樹脂 以光硬化性、硬化塗膜特性之面而言爲較佳。 又，本說明書中，（甲基）丙烯酸酯係總稱丙烯酸 酯、甲基丙烯酸酯及彼等之混合物的用語’其它類似之表 現亦相同。 -14- 200910006 如上述的含有羧酸之樹脂（A )係由於在主幹 物（backbone polymer)的側鏈具有多數游離的竣 成爲可以鹼水溶液顯影。 又，上述含有羧酸之樹脂（A)的酸値爲40〜 KOH/g的範圍、較佳爲 45〜120mgKOH/ g的範 有羧酸之樹脂的酸値未達40mgKOH/g時，鹼顯影 另一方面，超過2 00mgKOH/g時，爲使藉由顯影液 部的溶解進行，還必需使線條變細，有時係沒有區 部與未曝光部便於顯影液中溶解剝離，正常的光阻 描繪變得困難，故不佳。 又，上述含有羧酸之樹脂（A)的重量平均分 依樹脂骨架而不同，但一般爲 2, 〇〇〇〜150,000、 5,000〜100,000的範圍者爲佳。重量平均分子： 2,000時，無黏性之性能差，曝光後之塗膜的耐濕 顯影時膜減少，解像度很差。另一方面，重量平均 超過1 5 0，0 0 0時，有顯影性明顯變差、貯藏安定性 形。 此種含有羧酸之樹脂（A )的摻合量係於全 中，較佳爲20〜60質量％、更佳爲30〜50質量％ 述範圍少的情形，塗膜強度降低故不佳。另一方面 述範圍多的情形，黏性變高且塗佈性等降低，故不ί: (Β )著色劑 著色劑可使用習用周知的如顏料 '染料、色素 •聚合 基，故 -2 0 0 m g 圍。含 困難， 之曝光 別曝光 圖型之 子量係 進而以 量未達 性差且 分子量 差的情 組成物 。比上 ，比上 之任一 -15- 200910006 者皆可。具體地可使用以下者。 (B 1 )紅色著色劑 作爲紅色著色劑’有單偶氮系、雙偶氮系、偶氮沈澱 (azo lake )系、苯并咪哩酮系、茈系、二酮基吡咯并吡 咯（diketopyrrolopyrrole )系、縮合偶氮系、蒽酿系、喹 吖啶酮系等，具體地，可例舉以下之著色齊K。 (單偶氮系）
Pigment Red 1，2，3，4，5，6，8, 9，12，14，15，16，17，21，22, 23, 31，32，112，114，1 46, 147，151，170，184，1 87, 1 8 8, 1 93, 210，245, 253, 25 8, 266, 267，268，269, (雙偶氮系）
Pigment Red 3 7, 3 8，41 (單偶氮沈澱（monoazolake))
Pigment Red 48:1,48:2,48:3, 48:4, 49:1,49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4,63:1, 63:2, 64:1, 68 (苯并咪唑酮）
Pigment Red 171, Pigment Red 175, Pigment Red 176, -16- 200910006
Pigment Red 185，Pigment Red 208 (茈）
Solvent Red 135, Solvent Red 179, Pigment Red 123, Pigment Red 149, Pigment Red 166, Pigment Red 178, Pigment Red 179, Pigment Red 190, Pigment Red 194, Pigment Red 224 (二酮基吡咕 ^并吡略系） Pigment Red 2 5 4, Pigment Red 2 5 5, Pigment Red 264, Pigment Red 270, P i gment Red 2 72 (縮合偶氮） Pigment Red 220, Pigment Red 144, Pigment Red 166, Pigment Red 2 14, Pigment Red 220, Pigment Red 22 1, Pigment Red 242 (蒽酿系） Pigment Red 168, Pigment Red 177, Pigment Red 2 16, Solvent Red 149, Solvent Red 150, Solvent Red 52, Solvent Red 207 (喹吖啶酮系 ) Pigment Red 1 22, Pigment Red 202, Pigment Red 206, -17- 200910006
Pigment Red 207，Pigment Red 209。 此等紅色著色劑之中’尤其以於紫外線領域 且從350至400nm爲止吸收變化小者爲適合。進I： 氮系化合物以外的著色劑、及非鹵素的化合物於Ϊ 方面而言係較佳。 較適合的紅色著色劑，可列舉Pigment Red Pigment Red 264 〇 紅色著色劑的摻合量係考量著色性與紫外線5 係對於含有羧酸之樹脂（A) 100質量份，爲〇.〇 Ϊ 量份、較佳爲0.05〜3.0質量份。 (B2 )黃色著色劑 作爲黃色著色劑，有單偶氮系、雙偶氮系、箱 系、苯并咪唑酮系、異吲哚滿系、蒽醌系等，具骨 舉以下的著色劑。 (蒽醌系）
Solvent Yellow 163,Pigment Yellow 24,Pigment 1 08,Pigment Yellow 193，Pigment Yellow 147， Yellow 199, Pigment Yellow 202 (異吲哚滿系）
Pigment Yellow 110, Pigment Yellow 109, Pigment 139, Pigment Yellow 179, Pigment Yellow 185 收小' ，以偶 境污染 177 、 收量’ - 5.0 質 合偶氮 地可例
Yellow Pigment
Yellow 18_ 200910006 (縮合偶氮系）
Pigment Yellow 93，Pigment Yellow 94, Pigment Yellow 95，Pigment Yellow 128，Pigment Yellow 155, Pigment Yellow 166, Pigment Yellow 180 (苯并咪唑酮）
Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 151, Pigment Yellow 154，Pigment Yellow 156, Pigment Yellow 175，Pigment Yellow 181 (單偶氮） P i g m e n t Y e 11 o w 1，2，3，4，5，6，9，10，12, 61, 62? 62:1, 65, 73, 74，75，97，100，104，105，111，116，167，168，169, 182, 183， (雙偶氮系）
Pigment Yellow 12, 13，14，16, 1 7，5 5，6 3，8 1，8 3，8 7，126, 127，152，170，172，174，176，188，198 此等黃色著色劑之中’尤其以於紫外線領域吸收小、 且從3 5 0至4 0 0 n m爲止吸收變化小者爲適合。進而，以偶 氮系化合物以外的著色劑、及非鹵素的化合物於環境污染 方面而言係較佳。 較適合的黃色著色劑’可列舉 Solvent YeUow 163、 -19- 200910006
Pigment Yellow 24、Pigment Y ello w 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147 ' Pigment Yellow 199 ' Pigment Yellow 202 ' Pigment Yellow 110 ' Pigment Yellow 109 ' Pigment Yellow 139 、 Pigment Yellow 179 、 Pigment
Yellow 185、Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、 Pigment Yellow 1 54 、 Pigment Yellow 156 、 Pigment
Yellow 175、Pigment Yellow 181 等。 黃色著色劑的摻合量係考量著色性與紫外線吸收量， 係對於含有羧酸之樹脂（A) 100質量份，爲0.01〜5質量 份、較佳爲0.05〜3質量份。 (B 3 )藍色著色劑 藍色著色劑係爲使組成物之色調成爲綠色、藍色或橙 色而摻合。 所摻合的藍色著色劑係有酞菁系、蒽醌系，顏料系爲 分類於顏料（Pigment )的化合物，具體地，可例舉附加 爲如下述的顏色指數（C.I. ; The Society of Dyers and Colourists公司發行）編號者。 可使用
Pigment Blue 15 、 Pigment Blue 15:1 、 Pigment Blue 15:2 ' Pigment Blue 15:3 ' Pigment Blue 15:4 ' Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60 染料系有
Solvent Blue 35 、 Solvent Blue 63 、 Solvent Blue 68 ' -20- 200910006
Solvent Blue 70 、 Solvent Blue 83 、 Solvent Blue 87 、
Solvent Blue 94 、 Solvent Blue 97 、 Solvent Blue 122 、 Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70。上 述以外亦可使用金屬取代或無取代的酞菁化合物。 此等藍色著色劑之中，尤其以於紫外線領域吸收小、 且從350至400nm爲止吸收變化小者爲適合。 較適合的藍色著色劑，可列舉 Pigment Blue 15、 Pigment Blue 15:1 ' Pigment Blue 15:2 ' Pigment Blue 1 5 :3、Pigment Blue 15:4 ^ Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 1 6、Pigment Blue 60 ' Solvent Blue 35 ' Solvent Blue 63、Solvent Blue 68 ' Solvent Blue 7 0 ' Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97 、 Solvent Blue 122 、 Solvent Blue 136 、 Solvent Blue 67 、 Solvent Blue 70 ^ o 藍色著色劑的摻合量係考量著色性與紫外線吸收量， 係對於含有羧酸之樹脂（A) 100質量份，爲0.01〜5質量 份、較佳爲〇.〇5〜3質量份。 紅色著色劑、黃色著色劑中混合之藍色著色劑的摻合 量係爲使色相成爲綠色或藍色，考量著色性與紫外線吸收 量下，以對於含有羧酸之樹脂（A ) 1 00質量份，著色劑 之總量爲0.5〜5質量份、較佳爲〇 . 5〜4質量份。 (其它色調的著色劑） 本發明係以使組成物之色調爲綠色 '藍色或橙色的目 -21 - 200910006 的，在不阻礙本發明之目的的範圍內，可加入上述以外之 綠、紫、橙、褐色、黑等色調的著色劑。 綠色著色劑有酞菁系 '蒽醌系，具體地可使用 Pi gment Green 7、Pigment Green 3 6、Solvent Green 3、 Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28 等。上述以外亦可使用金屬取代或無取代的酞菁化合物。 綠色以外的其它著色劑，可列舉Pigment Violet 19、 23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、C_I.顏 料橙1、C . I ·顏料橙5、C . I ·顏料橙1 3、c . I.顏料橙14、 C.I.顏料橙16、C.I.顏料橙17、C_I.顏料橙24、C.I.顏料 橙34'C.I.顏料橙36、C.I.顏料橙38、C.I.顏料橙40、 C.I.顔料橙43、C.I.顏料橙46、C.I_顏料橙49、C.I.顏料 橙5 1、C.I_顏料橙61、C.I.顏料橙63、C.I.顏料橙64、 C.I.顏料橙71、C.I.顏料橙73、C.I.顏料褐23、C.I.顏料 褐25; C.I.顏料黑1、C.I.顏料黑7等。 (C)肟酯系光聚合起始劑 本發明中可使用任意之肟酯系光聚合起始劑，尤其以 具有上述一般式（I)所表示之基的肟酯系光聚合起始劑 爲佳。進而’以使用1種選自由具有上述一般式（II)所 表不之基的α-胺基苯乙酮系光聚合起始劑及具有上述一般 式（ΠI )所表示之基的醯基膦氧化物系光聚合起始劑所成 之群的光聚合起始劑爲佳。藉由使用具有一般式（11)或 一般式（III)所表示之基的光聚合起始劑，對於長波長光 -22 - 200910006 源有擴大感光域的效果。 作爲具有上述一般式（I)所表示之基的肟酯系光聚 合起始劑，以上述式（IV ) 2-(乙醯基肟基甲基）噻噸-9-酮、及具有上述一般式（V)所表示之基的化合物較佳。 市售品可列舉 Ciba Specialty Chemicals公司製之 CGI-325 、 IRGACURE OXEOl、IRGACURE OXE02 等。此等月弓 酯系光聚合起始劑可單獨或組合2種以上使用。 具有前述一般式（II)所表示之基的α-胺基苯乙酮系 光聚合起始劑，可列舉2-甲基-1-[4-(甲硫基）苯基]-2-嗎啉代丙酮-1、2-苄基-2-二甲胺基-1- ( 4-嗎啉代苯基）-丁烷-1-酮、2-(二甲胺基）-2-[(4-甲基苯基）甲基]-1-[4- ( 4-嗎啉基）苯基]-1-丁酮、Ν，Ν-二甲基胺基苯乙酮 等。市售品可列舉 Ciba Specialty Chemicals公司製之 IRGACURE 907、IRGACURE 3 69、IRGACURE 3 79 等。 具有前述一般式（III)所表示之基的醯基膦氧化物系 光聚合起始劑，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧 化物、雙（2,4,6-三甲基苯甲醯基）-苯基膦氧化物、雙 (2,6-二甲氧基苯甲醯基）-2,4,4-三甲基-戊基膦氧化物 等。市售品可列舉 BASF公司製之 Lucirin TPO、Ciba Specialty Chemicals 公司製之 IRGACURE 819 等。 此種光聚合起始劑（C )的摻合量係對前述含有羧酸 之樹脂（A ) 100質量份而言，可選自爲〇·01〜30質量 份、較佳係0 · 5〜1 5質量份的範圍。未達0 · 0 1質量份則於 銅上之光硬化性不足，且塗膜剝離、耐藥品性等之塗膜特 -23- 200910006 性降低，故不佳。另一方面，超過3 0質量份則於光聚合 起始劑（C )之抗焊光阻塗膜表面的光吸收變激烈，且深 部硬化性有降低的傾向，故不佳。 又，具有前述一般式（I)所表示之基的肟酯系光聚 合起始劑的情形，其摻合量係對於前述含有羧酸之樹脂 (Α) 100質量份而言，較佳係以選自爲〇.〇1〜20質量 份、更佳爲〇 · 0 1〜5質量份的範圍爲理想。 (D)分子中具有2個以上之乙烯性不飽和基的化合物 本發明之光硬化性樹脂組成物中所使用之分子中具有 2個以上之乙烯性不飽和基的化合物（D )，爲藉由照射 活性能量線，進行光硬化，使前述含有羧酸之樹脂（A ) 於鹼水溶液中爲不溶化或幫助不溶化者。此種化合物可列 舉乙二醇、甲氧基四乙二醇、聚乙二醇、丙二醇等之乙二 醇的二丙烯酸酯類；己二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、 二季戊四醇、參-羥基乙基異三聚氰酸酯等的多元醇或此 等的環氧乙院（ethylene oxide)加成物或環氧丙院 (propylene oxide )加成物等的多元丙烯酸酯類；苯氧基 丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、及此等之苯酚類的環氧乙 院 （ethylene oxide ) 加成物或環氧丙院 （propylene oxide )加成物等的多元丙烯酸酯類；甘油二縮水甘油 醚、甘油三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、三 縮水甘油基異三聚氰酸酯等之縮水甘油醚的多元丙烯酸酯 類；及三聚氰胺丙烯酸酯、及/或對應上述丙烯酸酯的各 -24- 200910006 甲基丙烯酸酯類等。 進而，可列舉使甲酚酚醛清漆型環氧樹脂等的多官能 環氧樹脂，以丙烯酸反應的環氧丙烯酸酯樹脂、或進而使 其環氧丙烯酸酯樹脂的羥基，以季戊四醇三丙烯酸酯等之 羥基丙烯酸酯與異佛酮二異氰酸酯等之二異氰酸酯的半胺 基甲酸酯化合物反應的環氧胺基甲酸酯丙烯酸酯化合物 等。此種環氧丙烯酸酯系樹脂係不使指觸乾燥性降低且可 使光硬化性提高。 此種分子中具有2個以上之乙烯性不飽和基的化合物 (D)之摻合量，係對於前述含有羧酸之樹脂（A) 100質 量份爲5〜1 00質量份、更佳爲1〜70質量份的比例。前 述摻合量未達5質量份的情形，光硬化性降低、且經由照 射活性能量線後之鹼顯影，難形成圖型，故不佳。另一方 面，超過1 00質量份的情形，係對鹼水溶液的溶解性降 低，塗膜變脆，故不佳。 使用前述混合物時，對於含有羧酸之樹脂（A ) 1 00 質量份，係使1種以上之選自由具有一般式（I)所表示 之基的肟酯系光聚合起始劑與具有一般式（Π)所表示之 基的α-胺基苯乙酮系光聚合起始劑及具有一般式（III )所 表示之基的醯基膦氧化物系光聚合起始劑所成之群的光聚 合起始劑爲1〜1 5質量份、較佳爲3〜1 〇質量份。 (Ε )熱硬化成分 本發明之感光性組成物係爲賦予耐熱性，可添加熱硬 -25- 200910006 化成分。尤其佳者爲分子中具有2個以上之環狀醚基及/ 或環狀硫醚基（以下，簡稱環狀（硫代）醚基）的熱硬化 性成分（E )。 此種分子中具有2個以上之環狀（硫代）醚基的熱硬 化性成分（E)，爲具有分子中具有2個以上之3、4或5 員環之環狀醚基、或環狀硫醚基之任一者或2種之基的化 合物，例如分子内具有至少 2 個以上之環氧基的化合 物，亦即多官能環氧化合物（E 1 );分子内具有至少2個 以上之氧雜環丁基（oxetanyl )的化合物，亦即多官能氧 雜環丁烷化合物（E2);分子内具有2個以上之硫醚基的 化合物，亦即表硫化物（episulfide )樹脂（E3 )等。 前述多官能環氧化合物（E1 )，可列舉如 Japan Epoxy Resins 公司製之 EPIKOTE 828、EPIKOTE 834、 EPIKOTE 1001 ' EPIKOTE 1004，大日本油墨化學工業公 司製之 EPICLON 840、EPICLON 85 0、EPICLON 1 050、 EPICLON 205 5，東都化成公司製之 EPOTOHTO YD-011、 YD-013、YD-127、YD-128，Dow Chemical 公司製之 D.E.R.317 、 D.E.R.331 、 D.E.R.661 、 D.E.R.664 ， Ciba
Specialty Chemicals 公司之 Araldite 6071、Araldite 6084、Araldite GY250、Araldite GY260，住友化學工業公 司製之 Sumi-epoxy ESA-011、ESA-014、ELA-115、E L A -128，旭化成工業公司製之 A.E.R.3 3 0、A.E.R.331、 A.E.R.661、A.E.R.664等（皆商品名）的雙酚A型環氧樹 脂；Japan Epoxy Resins 公司製之 EPIKOTE YL903，大日 -26- 200910006 本油墨化學工業公司製之EPICLON 152、EPICLON 165， 東都化成公司製之 EPOTOHTO YDB-400、YDB-500 ’ Dow Chemical 公司製之 D.E.R.5 42’ Ciba Specialty Chemicals 公司製之 Araldite 801 1，住友化學工業公司製之 Sumi-epoxy ESB-400、ESB-700 ，旭化成工業公司製之 A.E.R.711、A.E.R.714等（皆商品名）的溴化環氧樹脂； Japan Epoxy Resins 公司製之 EPIKOTE 152、EPIKOTE 154，Dow Chemical 公司製之 D.E.N.431、D.E.N.438，大 日本油墨化學工業公司製之 EPICLON N-730、EPICLON N-7 70、EPICLON N-865，東都化成公司製之 EPOTOHTO YDCN-701、YD CN- 704，Ciba Specialty Chemicals 公司製 之 Araldite ECN 1 23 5 、 Araldite E CN 1 2 73 ' Araldite ECN 1 299、Araldite XPY3 07，日本化藥公司製之 EPPN-201、EOCN-1025、EOCN-1020、EOCN-104S、RE-3 06 > 住 友化學工業公司製之 Sumi-epoxy ESCN-195X、ESCN-220，旭化成工業公司製之A.E.R. ECN-23 5、ECN-299等 (皆商品名）的酚醛清漆型環氧樹脂；大日本油墨化學工 業公司製之EPICLON 830，Japan Epoxy Resins公司製之 EPIKOTE 807，東都化成公司製之 EPOTOHTO YDF-170、 YDF-175、YDF-2 004，Ciba Specialty Chemicals 公司製之 Araldite XPY306等（皆商品名）的雙酚F型環氧樹脂； 東都化成公司製之 EPOTOHTO ST-2004、ST-2007、ST-3000 ( 商品名 ） 等的氫 化雙酚 A 型環氧 樹脂； Japan Epoxy Resins公司製之EPIKOTE 604，東都化成公司製之 -27- 200910006 ΕΡΟΤΟΗΤΟ ΥΗ-434 > Ciba Specialty Chemicals 公司製之 Araldite MY72 0，住友化學工業公司製之 Sumi-epoxy ELM-120等（皆商品名）的縮水甘油基胺型環氧樹脂； Ciba Specialty Chemicals 公司製之 Araldite CY-3 5 0 (商 品名）等的海因（hydantoin )型環氧樹脂；DAICEL化學 工業公司製之 CELLOXIDE 2021 ， Ciba Specialty
Chemicals 公司製之 Araldite CY175、CY179 等（皆商品 名）的脂環式環氧樹脂；Japan Epoxy Resins公司製之 YL- 9 3 3，Dow Chemical 公司製之 T.E.N.、EPPN-501、 EPPN- 5 02等（皆商品名）的三羥基苯基甲烷型環氧樹 脂；Japan Epoxy Resins 公司製之 YL-6056、YX-4000、 YL-6121 (皆商品名）等的聯二甲苯酚型或雙酚型環氧樹 脂或彼等的混合物；日本化藥公司製EBPS-200，旭電化 工業公司製EPX-30，大日本油墨化學工業公司製之EXA_ 15 14 (商品名）等的雙酚 S型環氧樹脂；Japan EP〇Xy Resins公司製之EPIKOTE 15 7S (商品名）等的雙酚A酿 醒清漆型環氧樹脂；Japan Epoxy Resins公司製之 EPIKOTE Y L - 9 3 1，C ib a Spe c i alt y C he m i c al s 公司製之 Araldite 163等（皆商品名）的四酚乙烷型環氧樹脂； Ciba Specialty Chemicals 公司製之 Araldite PT810，日產 化學工業公司製之TEP 1C等（皆商品名）的雜環環氧樹 脂；日本油脂公司製BLEMMER DGT等的二縮水甘油基酞 酸酯樹脂；東都化成公司製ZX- 1 063等的四縮水甘油基二 甲苯酚乙烷（g丨ycidyi xyienoy1 ethane)樹脂；新日鐵化 -28- 200910006
學公司製ESN-190、ESN-360，大日本油墨化學工業公司 製HP-4032、EXA-4750、EXA-4700等的含有萘基之環氧 樹脂；大日本油墨化學工業公司製 HP-7200、HP-7200H 等之具有二環戊二烯骨架的環氧樹脂；日本油脂公司製 CP-50S、CP-50M等的縮水甘油基甲基丙烯酸酯共聚合系 環氧樹脂；進而環己基順丁烯二醯亞胺與縮水甘油基甲基 丙烯酸酯的共聚合環氧樹脂；環氧改性之聚丁二烯橡膠衍 生物（例如DAICEL化學工業製PB-3600等），CTBN改 性環氧樹脂（例如東都化成公司製之 YR-102、YR-450 等）等，但不限定於此。此等環氧樹脂係可單獨或組合2 種以上使用。此等之中尤其以酚醛清漆型環氧樹脂、雜環 環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂或彼等之混合物爲佳。 前述多官能氧雜環丁烷化合物（E2)，係可列舉雙 [(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基）甲基]醚、雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基）甲基]醚、1,4-雙[(3-甲基-3-氧雜 環丁基甲氧基）甲基]苯、1，4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基 甲氧基）甲基]苯、（3-甲基-3-氧雜環丁基）甲基丙烯酸 酯、（3-乙基-3-氧雜環丁基）甲基丙烯酸酯、（3-甲基-3-氧雜環丁基）甲基甲基丙烯酸酯、（3-乙基-3-氧雜環丁 基）甲基甲基丙烯酸酯、或彼等之寡聚物或共聚合物等的 多官能氧雜環丁烷類，其它還有氧雜環丁烷醇與酚醛清漆 樹脂、聚（P-羥基苯乙烯）、卡魯特型（cardo type )型 雙酌類、杯芳烴（calixarene)類、杯間苯二酣芳烴 (calixresorcinarene ) 類、或與具有倍半砂氧院 -29- 200910006 (silsesquioxane)等之經基的樹脂的酸化物等。其它，亦 可列舉具有氧雜環丁烷環的不飽和單體與烷基（甲基 > 胃 烯酸酯的共聚合物等。 前述分子中具有2個以上之環狀硫醚基的化合 (E3 )，係可列舉如Japan Epoxy Resins公司製之雙酣a 型表硫化物樹脂YL7000等。又，使用同樣的合成方法， 亦可使用酚醛清漆型環氧樹脂之環氧基的氧原子取代爲硫 原子的表硫化物樹脂。 前述分子中具有2個以上之環狀（硫代）醚基的熱硬 化性成分（E )的摻合量’係對於前述含有羧酸之樹脂的 羧基1當量，較佳爲〇·6〜2.5當量、更佳爲〇.8〜2.0當 量的範圍。分子中具有2個以上之環狀（硫代）醚基的熱 硬化性成分（Ε )的摻合量’未達0.6時抗焊光阻膜中有 羧基殘留’且耐熱性、耐鹼性、電氣絕緣性等降低’故不 佳。一方面’超過2·5當量時’因低分子量的環狀（硫 代）醚基殘留在乾燥塗膜，塗膜的強度等降低，故不佳。 使用上述分子中具有2個以上之環狀（硫代）醚基的 熱硬化成分（Ε)時’以含有熱硬化觸媒爲佳。該熱硬化 觸媒，可列舉如咪唑、2 -甲基咪唑、2 -乙基咪唑、2 -乙基_ 4-甲基咪唑、2_苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯 基味哩、1-(2 -氨基乙基）-2 -乙基-4 -甲基味哩等的味哩 衍生物；二氰二胺（dicyandiamide )、节基二甲胺、4-(二甲胺基）-N，N -二甲基节胺、4 -甲氧基-N，N -二甲基节 胺、4-甲基-Ν,Ν-二甲基苄胺等的胺化合物；己二酸二醯 -30- 200910006 肼、癸二酸二醯肼等的肼化合物；三苯基膦等的磷化合物 等，又市售品如四國化成工業公司製之 2MZ-A、2MZ-OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ (皆咪唑系化合物的商品 名），SAN-APRO 公司製之 U-CAT3 503N、U-CAT3 502T (皆二甲胺之嵌段異氰酸酯化合物的商品名），DBU、 DBN、U-CATSA102、U-CAT5002 (皆雙環脒化合物及其 鹽）等。尤其，不限定於此等的，亦可使用環氧樹脂或氧 雜環丁烷化合物的熱硬化觸媒，或亦可爲促進環氧基及/ 或氧雜環丁基基與羧基的反應者，單獨或混合2種以上使 用亦無妨。又，亦可使用胍胺（gu an amine)、乙醯胍 胺、苯并胍胺、三聚氰胺、2,4-二胺基-6-甲基丙烯醯氧基 乙基-S-三畊、2-乙烯基-4,6-二胺基-S-三畊、2-乙烯基-4,6-二胺基-S-三哄·異三聚氰酸加成物、2,4-二胺基-6-甲基丙 烯醯氧基乙基-S-三哄.異三聚氰酸加成物等的S-三哄衍生 物，較佳係將此等作爲密著性賦予劑亦具機能的化合物與 前述熱硬化觸媒倂用。 此等熱硬化觸媒的摻合量係一般量的比例即足夠，例 如’對於含有羧酸之樹脂（A)或分子中具有2個以上之 環狀（硫代）醚基的熱硬化性成分（E ) 1 00質量份，較 佳爲〇_1〜20質量份、更佳爲0.5〜15.0質量份。 塡充劑 本發明之光硬化性組成物係爲提高其塗膜的物理強度 等’而視需要可摻合塡充劑。此種塡充劑，可使用周知習 -31 - 200910006 用的無機或有機塡充劑，尤其較佳使用硫酸鋇、球狀二氧 化矽及滑石。進而，亦可使用分子中具有2個以上之乙烯 性不飽和基的化合物或前述多官能環氧樹脂（E1)中分散 奈米二氧化矽之Hanse-Chemie公司製之NANOCRYL (商 品名）XP 0396、XP 0596、XP 0733、XP 0746、XP 0765、XP 0768、XP 0953、XP 0954、XP 1045 (皆製品等 級名）或 Hanse-Chemie公司製之 NANOPOX (商品名） XP 0516、XP 0525、XP 0314(皆製品等級名）。此等可 單獨或摻合2種以上。 此等塡充劑的摻合量對於上述含有羧酸之樹脂（A) 1〇〇質量份，較佳爲3 00質量份以下、更佳爲〇.1〜3 00質 量份、特佳爲0.1〜150質量份。塡充劑的摻合量超過300 質量份時，光硬化性組成物的黏度變高且印刷性降低、硬 化物變脆而不佳。 有機溶劑 進而，本發明之光硬化性樹脂組成物係爲上述含有羧 酸之樹脂（A)的合成或組成物之調整、或爲塗佈於基 板、載體薄膜的黏度調整而可使用有機溶劑。 此種有機溶劑，可列舉酮類、芳香族烴類、乙二醇醚 類、乙二醇醚醋酸酯類、酯類、醇類、脂肪族烴、石油系 溶劑等。更具體地，甲基乙基酮、環己酮等的酮類；甲 苯、二甲苯、四甲基苯等的芳香族烴類；溶纖劑、甲基溶 纖劑、丁基溶纖劑、卡必醇、甲基卡必醇、丁基卡必醇' -32- 200910006 丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇二乙基 醚、三乙二醇單乙基醚等的乙二醇醚類；乙酸乙酯、乙酸 丁酯、二丙二醇甲基醚醋酸酯、丙二醇甲基醚醋酸酯、丙 二醇乙基醚醋酸酯、丙二醇丁基醚醋酸酯等的酯類；乙 醇、丙醇、乙二醇、丙二醇等的醇類；辛烷、癸烷等的脂 肪族烴；石油醚、石腦油、氫化石腦油、溶劑石腦油等的 石油系溶劑等。此種有機溶劑可單獨或以2種以上的混合 物被使用。 其它摻合成分 本發明之光硬化性樹脂組成物進而視需要可摻合對苯 二酚、對苯二酚單甲基醚、第三丁基兒茶酚、焦掊酚、吩 噻嗪等之周知習用的熱聚合禁止劑；微粉末二氧化矽、有 機膨潤土、蒙脫石等之周知習用的增黏劑、聚矽氧烷系、 氟系、高分子系等之消泡劑及/或調平劑、咪唑系、噻唑 系、三唑系等的矽烷偶合劑、抗氧劑、防鏽劑等周知習用 的添加劑類。 又，本發明在不妨礙本發明之目的的範圍內，可摻合 苯偶因化合物、苯乙酮化合物、蒽醌化合物、噻噸酮化合 物、縮酮化合物、二苯基酮化合物、咕噸酮化合物、及3 級胺化合物等所代表之其它的光聚合起始劑、或光起始助 劑及增感劑。 本發明所述之光硬化性樹脂組成物係以其色調爲綠色 或藍色者爲佳。此種色調藉由摻合單一種著色劑或複數種 -33- 200910006 著色劑的混合物可適宜求得。 乾薄膜、硬化物、印刷配線板 如此方式所得之本發明的光硬化性樹脂組成物係藉由 常用手段經由塗佈於載體薄膜，並使其乾燥而得光硬化性 的乾薄膜。 本發明所述之光硬化性樹脂組成物或此乾薄膜係於銅 上經光硬化而得。光硬化係亦可以藉由紫外線曝光裝置來 進行，雷射發射光源尤其藉由波長爲350〜410nm的雷射 光使之硬化。本發明所述之印刷配線板係經此方式的光硬 化後，再經熱硬化而得。 具體地係進行如以下的方式，可形成乾薄膜、硬化 物、印刷配線板。即亦，本發明之光硬化性樹脂組成物係 例如以前述有機溶劑調整爲適於塗佈方法的黏度，於基材 上藉由浸塗法、流塗法、輥塗法、棒塗法、網版印刷法、 簾塗法等方法進行塗佈，以約60〜1 00°C的溫度使組成物 中所含的有機溶劑揮發乾燥（假乾燥），可形成無黏性 (tack-free )的塗膜。又，將上述組成物塗佈於載體薄膜 上，藉由使之乾燥爲薄膜型式而捲取貼合於基材上可形成 樹脂絕緣層。其後，藉由接觸式（或非接觸方式），透過 形成圖型的光罩，藉由活性能量線選擇性地曝光或藉由雷 射直接（Laser direct)曝光機直接圖型曝光，而未曝光部 分藉由鹼水溶液（例如0.3〜3%碳酸鹼水溶液）予以顯影 形成光阻圖型。進而以含有熱硬化成分（E)的組成物的 -34- 200910006 情形，例如約1 40〜1 80 °C的溫度進行加熱藉由使其熱硬 化，使前述含有羧酸之樹脂（A)的羧基與分子中具有2 個以上的環狀醚基及/或環狀硫醚基的熱硬化性成分 (E )反應，可形成具耐熱性、耐藥品性、耐吸濕性、密 著性、電氣特性等諸特性優異的硬化塗膜。 又，即使不含熱硬化性成分（E )的情形，經由熱處 理，使曝光時未反應的狀態下而殘留之乙烯性不飽和鍵進 行熱自由基聚合，且爲提昇塗膜特性，亦可依目的•用途 來進行熱處理（熱硬化）。 上述基材，係使用紙苯酚、紙環氧、玻璃布環氧、玻 璃聚醯亞胺、玻璃布/不織布環氧、玻璃布/紙環氧、合 成纖維環氧、使用氟.聚乙烯· PPO ·氰酯（cyanate ester)等的高頻電路用覆銅層合版等材質者之所有的等 >及 (FR-4等）的覆銅層合版，其它可列舉聚醯亞胺薄膜、 PET薄膜、玻璃基板、陶瓷基板、晶圓板等。 塗佈本發明之光硬化性樹脂組成物後進行之揮發乾 燥，係可使用熱風循環式乾燥爐、IR爐、熱板、對流爐等 (使用備有以蒸氣之空氣加熱方式的熱源且使乾燥機内的 熱風向流接觸的方法及藉由噴嘴噴向支撐體的方式）來進 行。 如以下方式地塗佈本發明的光硬化性樹脂組成物，於 揮發乾燥後’對所得之塗膜，進行曝光（照射活性能量 線）。塗膜係曝光部（藉由活性能量線所照射的部分）硬 化。 -35- 200910006 照射上述活性能量線所使用的曝光機係可使用採用雷 射直接描繪裝置（雷射直接成像（Laser direct imaging) 裝置）、搭載金屬鹵化物燈的曝光機、搭載（超）高壓水 銀燈的曝光機、搭載水銀短弧燈的曝光機、或（超）高壓 水銀燈等的紫外線燈的直接描繪裝置。活性能量線若使用 最大波長於3 5 0〜4 10nm之範圍的雷射光，亦可爲氣體雷 射、固體雷射任一者。又，其曝光量依膜厚等而不同，一 般可使爲5〜200mJ/cm2、較佳爲5〜100mJ/cm2、進而 較佳爲5〜50mJ/cm2的範圍内。上述直接描繪裝置，可 使用例如日本Orbotech公司製、PENTAX公司製等商品， 最大波長若發射爲350〜410nm之雷射光的裝置，亦可使 用任一之裝置。 前述顯影方法可藉由浸漬法、噴淋法、噴霧法、刷洗 法等；作爲顯影液，可使用氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸 鈉、碳酸鉀、磷酸鈉、矽酸鈉、氨、胺類等鹼水溶液。 【實施方式】 以下’示實施例及比較例對本發明具體地說明，本發 明固然不限定於下述實施例。 樹脂合成例1 具有攪拌機、溫度計、回流冷卻管、滴下漏斗及氮導 入管之2升可分離燒瓶中導入甲酚酚醛清漆型環氧樹脂 (日本化藥（股）製、EOCN-104S、軟化點92°C、環氧當 -36- 200910006 量 220 ) 660g、卡必醇醋酸酯 421.3g及溶劑石腦油 18 0.6g ’於90 °C進行加熱.攪拌且溶解。接著，暫時冷卻 至60°C’加入丙烯酸216g、三苯基膦4.0g、甲基對苯二 酚1.3g，於loot使之反應12小時，求得酸値爲0.2 mgKOH/g的反應產物。於此中添入四氫鄰苯二甲酸酐 2 4 1 . 7 g ’於9 0 °C進行加熱，使之反應6小時。藉此，求得 酸値爲50mgKOH/g、雙鍵當量（每1莫耳不飽和基之樹脂 的g重量）400、重量平均分子量7,000的含有羧酸之樹 脂（A )的溶液。以下，稱此含有羧酸之樹脂的溶液爲A-1清漆。 摻合例及實施例 以摻合例的比例摻合比較例所示之種種的成分（質量 份），以攪拌機予備混合後，以3支輥硏磨機進行混練調 製抗焊光阻用感光性樹脂組成物。在此，所得之光硬化性 樹脂組成物的分散度，於藉由 Erichsen公司製硏磨機 (grindmeter)之粒度測定中，係進行評價時爲15μιη以 下。 又，關於表中之組成物的數値係皆表示質量份。表 1、2的比較例1係指摻合有肟酯系光聚合起始劑而未摻合 紅色著色劑或黃色著色劑之例；比較例2係指掺合有紅色 著色劑或黃色著色劑而未摻合肟酯系光聚合起始劑之例。 表3、4的比較例1係指摻合有肟酯系光聚合起始劑而未 摻合紅色著色劑或黃色著色劑之例；比較例2係指未摻合 -37- 200910006 肟酯系光聚合起始劑、紅色著色劑或黃色著色劑之例。 摻合例 A成分 A-1清漆 154份 （固體成分 100 份） B成分 胺基蒽醌化合物 附表 C成分 光聚合起始劑 附表 D成分 二季戊四醇六丙烯酸酯（日本化藥製） 20份 E成分 酚酚醛清漆型環氧樹脂 (DowChemical 公司製 DEN-431) 15 份 聯二甲苯酚型環氧樹脂 (JapanEpoxyResins 公司製 YX-4000 ) 25 份 其它成分 硫酸鋇（堺化學公司製硫酸鋇B3 0 ) 1 00份 熱硬化觸媒二氰二胺 0.3份 熱硬化觸媒 三聚氰胺 5份 顏料 附表 聚矽氧烷系消泡劑 3份 DPM (二丙二醇單甲基醚） 5份 表1，2表示上述摻合例外，還有加入（B) (C)及著 色劑之組成物的實施例及比較例。此時的特性評價係使用 Orbotech公司製3 5 5 nm雷射曝光機來評價特性。 -38- 200910006
比較例 fN P 〇 τ-Η ί〇 ο 00 〇 in 〇 m ο 卜 〇 <N Ο <Ν Ο ITi ο Ο (Ν Ο (Ν Ο oo 00 〇 (Ν Ο CN Ο oo o {|¥ 寸 〇 1〇 *·η ο m 〇 y-^ (N 〇 »—Η 〇 355nm雷射曝光的情形 光聚合起始劑(c-ir1 光聚合起始劑(C-2^2 光聚合起始劑(C_3r3 光聚合起始劑(C-4)+4 Λ ¢3 ^ _ S 細（1 •— ϋ m, ω _ g Cl S ϋ (Ν Ί§π; t# ϊ ¢1 a i_j &0 ϋ 酞菁藍 C.I.Pigment Blue 15:3 機1 5 ¢3 1 CO -39- 200910006 【z® 比較例 400 〇 ω < <1 < ◎ 淡藍 § 〇 V—Η υ <] 〇 〇 〇 X 00 铢 〇 Α或C 〇 〇 〇 〇 〇 卜 Μ § A或C 〇 〇 〇 〇 〇 \〇 § A或C 〇 〇 〇 〇 〇 A或C 〇 〇 〇 〇 〇 寸 < 〇 〇 〇 〇 〇 舾 < 〇 〇 〇 〇 <] CN < 〇 〇 〇 〇 ◎ < 〇 〇 〇 〇 ◎ 355nm雷射曝光的情形 色調 rO 〇 B 锻 解像性(μιη) 線條形狀 焊料耐熱性 耐電蝕特性 無電解鍍金 耐酸性 銅電路變色 eiIM^s13.2m3lD^.28dsBqG)z.06£pI :寸* (Ms 鱷^-0)-1乂«-€-^^-116-(«塵£13拼«&-^9-«\1-6】-1_\]:3* 屬-6-鑒讎(«&-SM«塵K])-<N: I* -40- 200910006 表3、表4中，係以使用搭載水銀短弧燈之ORC公司 EXP-2960取代了表1，2中使用之Orbotech公司製355nm 雷射曝光機來評價特性。
比較例 Ο l〇 o 寸 ο ^s〇 o ο (N 實施例 in Ο VO (N 〇 (N o ^T) o 寸 Ο (N 〇 <N 〇 00 o m in ο Ό (N 〇 <N 〇 oo o (Ν ο 〇 o Ύ—* in ο r—1 Ο ο Ον ο 水銀短弧燈 光聚合起始劑(c-ir1 光聚合起始劑(C-2)+2 光聚合起始劑(C-3)d 光聚合起始劑(C-4)+4 ^ Si _ S ¢) ω 細（& 〇： u t^· 1丨― 蘅$ _ g i0] s HH ϋ 寸 VO (N S ω _ I ¢1 a ϋ 酞菁藍 C.I.Pigment Blue 15:3 ¢1 | ^ 〇 OO -41 - 200910006 【寸巡 比較例 淡藍 400 Α或C < 〇 〇 〇 X 寸 淡藍 〇 g υ < 〇 〇 〇 X m ，丨— § < < <] < 〇 實施例 to 邀 < 〇 〇 〇 〇 〇 寸 g 8 < 〇 〇 〇 〇 〇 m § < 〇 〇 〇 〇 〇 CN m s < 〇 〇 〇 〇 〇 黃色 ο < 〇 〇 〇 〇 < Ο y 沄 c 〇 〇 〇 〇 ◎ as y ο < 〇 〇 〇 〇 ◎ 水銀短弧燈 色調 感度(m〗/cm2) 解像性(μπι) 線條形狀 焊料耐熱性 耐電蝕特性 無電解鍍金 耐酸性 銅電路變色 -42- 200910006 性能評價： 〈最適曝光量/感度〉 拋光輥（buff roll)硏磨銅厚 35μηι之電路圖型基板 後’經水洗、乾燥後，藉由網版印刷法於其全面塗佈前述 實施例及比較例之光硬化性樹脂組成物，於8 0 °C之熱風循 環式乾燥爐使其乾燥60分鐘。乾燥後、使用搭載最大波 長355nm之半導體雷射的直接描繪裝置或搭載水銀短弧燈 的曝光裝置，介由 Step tablet ( Kodak No.2)進行曝 光，使以60秒進行顯影（30°C、〇.2MPa ' 1質量％碳酸鈉 水溶液）之際殘存之Step tablet的圖型爲7段時作爲最適 曝光量。 〈解像性及線條形狀〉 拋光輥硏磨線/距爲300/300、銅厚35μπι之電路圖 型基板後’經水洗、乾燥後，藉由網版印刷法塗佈實施例 及比較例之光硬化性樹脂組成物，於8 0。(：之熱風循環式乾 燥爐使其乾燥3 0分鐘。乾燥後、使用搭載最大波長 3 5 5 nm之半導體雷射的直接描繪裝置或搭載水銀短弧燈的 曝光裝置，進行曝光。曝光圖型係使用於間距部描繪20/ 30/40/50/60/70/80/90/100 μηι 之線條的直描用數 據或光罩。曝光量係使成爲光硬化性樹脂組成物之最適曝 光量地照射活性能量線。曝光後，藉由3 0。(：之1質量％碳 酸鈉水溶液來進行顯影，描繪圖型，經由1 5 0 °C X 6 0分鐘 的熱硬化處理求得硬化塗膜。 -43- 200910006 所得之抗焊光阻用光硬化性樹脂組成物之硬化塗膜的 最小殘存線條爲使用調整至200倍的光學顯微鏡來求出 (解像性）。又，切斷線條中央部，進行鏡面加工後，使 用調整至1 000倍的光學顯微鏡測出硬化塗膜之最小殘存 線條之上部徑、下部徑、膜厚。將此時之形狀如圖示般地 進行A至E的評價（線條形狀）。圖示係表示如以下的顯 影產生時的模式圖。尤其，評價爲A的情形爲設計値的偏 移於線條上部、下部皆爲5 μιη以內。 Α評價：如設計寛度的理想狀態 B評價：因耐顯影性不足等之表面層的蝕刻產生 C評價：底切狀態 D評價：因光暈等之粗線產生 E評價：表面層之粗線與底切產生 其中，不僅限於A評價，C評價、D評價亦可作爲抗 焊光阻使用的等級。對此，B評價者爲表面硬化性不足且 外觀、電氣特性差；E評價者係線條、底切部容易剝離， 不爲可作爲抗焊光阻使用的等級。 特性試驗： 評價基板製作法：於形成有圖型之銅箔基板上，以網 版印刷法全面塗佈上述各實施例及比較例之組成物，於 8 〇°C進行20分鐘乾燥，且放冷至室溫。對此基板使用搭 載最大波長355nm之半導體雷射的直接描繪裝置或搭載水 銀短弧燈的曝光裝置，以最適曝光量曝光抗焊光阻圖型， -44- 200910006 將30°C之l%Na2C03水溶液以噴壓〇_2MPa的條件進行60 秒鐘顯影，得到光阻圖型。將此基板於UV輸送爐中以累 積曝光量1 OOOmJ/ cm2的條件照射紫外線後，於1 5 0 °C加 熱60分鐘後使之硬化。對所得之印刷基板（評價基板） 如以下地進行評價特性。 〈塗膜之色〉 將上述實施例及比較例之抗焊光阻，以目視判斷硬化 物之顏色。 〈焊料耐熱性〉 將已塗佈松香（rosin )系助焊劑（flux )的評價基板 浸漬於事先設定在26(TC的焊料槽，以變性酒精洗淨助焊 劑後，對以目視觀察之光阻層的膨脹·剝離進行評價。判 定基準如下。 〇：即使重複3次以上1 〇秒鐘浸漬亦不見有剝離。 △:若重複3次以上1 〇秒鐘浸漬則有少許剝離。 X :於3次以內1 〇秒鐘浸漬則於光阻層有膨脹、剝 離。 〈耐電蝕性〉 取代銅箔基板而使用IPC B-25之梳型電極B試樣 (c 〇 up ο η )，以上述條件製作評價基板，對此梳型電極外 加D C 1 0 0 V之偏壓電壓，於8 5 °C、8 5 % R · Η ·的恆溫恆濕槽 -45- 200910006 中確認1，〇〇〇小時後之遷移（migration)有無。判定基準 如以下。 〇：完全不見有變化者 △:僅些許變化者 X :遷移產生者 〈耐無電解鍍金性〉 使用市售品之無電解鍍鎳浴及無電解鏟金浴，以鎳 〇 · 5 μπι、金0 · 0 3 μηι之條件進行鍍敷，藉由進行膠帶剝除以 評價光阻層之剝離有無或鍍敷滲入有無，之後，以前述焊 料耐熱性的試驗條件，浸漬於焊料槽1 0秒鐘，於洗淨、 乾燥後，藉由進行膠帶剝除以評價光阻層之剝離有無。判 疋基準如下。 〇：完全不見有變化。 △:鍍敷後察見些許滲入且察見焊料耐熱後之剝離。 X :鍍敷後有剝離。 〈耐酸性〉 將評價基板於室溫下浸漬於1 0v〇i%h2so4水溶液中 3 0分鐘，確認滲入或塗膜之溶出，進而確認以膠帶剝除之 剝離。判定基準如下。 〇：無滲入、溶出、剝離。 △:確認有少許滲入、溶出或剝離。 X :確認有大量滲入、溶出或剝離。 -46- 200910006 〈銅電路變色〉 進而將評價基板於1 5 0 °C加熱2小時，如以下地判斷 銅電路上之變色程度。 ◎:完全沒有變色。 〇：與初期相比多少有變色，但完全沒有光阻之薄的 部分與厚的部分的差別。 △:察見有變色，但沒有光阻之薄的部分與厚的部分 的差別。 X:察見光阻之薄的部分有變色，與厚的部分差別顯 著。 由表1〜表4中所示之結果明顯可知，本發明之實施 例係於感度、解像性、線條形狀、銅電路變色之點皆具優 異。對此，未摻合本發明所述之著色劑的比較例，係皆不 具有如本發明之實施例之感度、解像性、線條形狀、銅電 路變色皆具優異者。 又，於追加試驗，使用搭載超高壓水銀燈的直接描繪 裝置（大曰本 SCREEN ( DAINIPPON SCREEN )製造公 司製之Mercurex)取代搭載高壓水銀燈的曝光裝置，將實 施例9〜1 5之組成物製作評價基板。評價塗膜特性之結 果，係使用搭載水銀短弧燈的曝光機時’可獲得完全同樣 的結果。 【圖式簡單說明】 -47- 200910006 [圖1 ]爲表示蒙賽爾色相環的說明圖。 [圖2]爲藉由曝光·顯影所得之樹脂組成物的剖面形 狀之模式圖，A至E示各別不同的評價之形狀。 【主要元件符號說明】 1 a :線條寬度的設計値 1 b :曝光·顯影後之樹脂組成物 1 c :基板 -48-
Claims (1)
- 200910006 十、申請專利範圍 1. 一種可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹脂組成物，其 特徵爲含有，（A)含有羧酸之樹脂、（B1)紅色著色 劑、（C )肟酯系光聚合起始劑、（D )分子中具有2個以 上乙烯性不飽和基之化合物。 2. —種可以鹼水溶液顯影之光硬化性樹脂組成物，其 特徵爲含有，（A)含有羧酸之樹脂、（B2)黃色著色 劑、（C )肟酯系光聚合起始劑、（D )分子中具有2個以 上乙烯性不飽和基之化合物。 3 ·如申請專利範圍第1項之可以鹼水溶液顯影之光硬 化性樹脂組成物，其尙含有由黃色著色劑（B2 )及藍色著 色劑（B 3 )所成群中所選擇之一種或二種。 4.如申請專利範圍第1至3項中任一項之光硬化性樹 脂組成物，其中，前述肟酯系光聚合起始劑（C )爲下述 一般式（I)所表示之肟酯系光聚合起始劑，此外，其含 有下述一般式（Π)所表示之α-胺基苯乙酮系光聚合起始 劑及下述一般式（ΠΙ)所表示之醯基膦氧化物系光聚合起 始劑之1種或2種， [化1] 一C=N—ο—c—R2 …（| ) I, II R1 〇 (式中，R1爲氫原子、苯基（其可被碳數1〜6之烷基、 苯基’或鹵素原子所取代）、碳數1〜2〇之烷基（可被1 -49- 200910006 個以上之羥基所取代，烷鏈之中間可具有1個以上之氧原 子） '碳數 5〜8之環院基、碳數 2〜20之院醯基 (Alkanoyl)或苯醯基（其可被碳數1〜6之烷基或苯基 所取代）， R2爲苯基（其可被碳數1〜6之烷基、苯基，或鹵素 原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被1個以上之羥基 所取代、烷鏈之中間可具有1個以上之氧原子）、碳數5 〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基或苯醯基（其可被碳 數1〜6之烷基或苯基所取代）） [化2](式中，R3及R4爲各別獨立之碳數1〜12之烷基或芳烷 基， R5與R6爲各別獨立之氫原子、碳數1〜6之烷基、 或2個鍵結形成環狀烷醚基） [化3]P一C— (III) -50- 200910006 (式中，R7及R8爲各別獨立之碳數1〜10之直鏈狀或支 鏈狀之烷基、環己基、環戊基、芳基、烷氧基，或被鹵素 原子、烷基或烷氧基所取代之芳基，其中，R7與R8中= 一者爲R— C(=0) —基（其中，R可爲碳數1〜20之疼 基））。 5 ·如申請專利範圍第4項之光硬化性樹脂組成物’其 中’前述一般式（I)所表示之肟酯系光聚合起始劑（C) 爲下述式（IV)所表示之肟酯系光聚合起始劑，Q Η I / Nnc V /V 3 Η C I c=〇 6·如申|ra專利範圍第4項之光硬化性樹脂組成物，其 中，前述一般式（I)所表示之肟酯系光聚合起始劑（C) 爲下述一般式（V)所表示之肟酯系光聚合起始劑， [化5]-51 - 200910006 (式中’ R9爲氫原子、鹵素原子、碳數1〜12之院基、 環戊基、環己基、苯基、苄基、苯醯基、碳數2〜12之院 醯基、碳數2〜12之烷氧裁基（構成烷氧基之院基的碳數 爲2以上時，烷基可被1個以上之羥基所取代，院鏈之中 間可具有1個以上之氧原子），或苯氧羰基， RIO、R12各別獨立爲苯基（可被碳數1〜6之院基、 苯基或鹵素原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被1個 以上之羥基所取代，烷鏈之中間可具有1個以上之氧原 子）、碳數5〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基或苯醯 基（其可被碳數1〜6之烷基或苯基所取代）， R11爲氫原子、苯基（可被碳數1〜6之院基、苯基 或鹵素原子所取代）、碳數1〜20之烷基（可被1個以上 之羥基所取代、烷鏈之中間可具有1個以上之氧原子）、 碳數5〜8之環烷基、碳數2〜20之烷醯基或苯醯基（其 可被碳數1〜6之烷基或苯基所取代））。 7 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之光硬化性樹 脂組成物’其尙含有（E )熱硬化成分。 8 ·如申請專利範圍第3項之光硬化性樹脂組成物，其 中’組成物爲具有由藍色、綠色、橙色、及紫色所成群中 所選擇之色調的抗焊光阻。 9. 一種光硬化性乾薄膜，其特徵爲將申請專利範圍第 1至3項中任一項之光硬化性樹脂組成物塗佈於載體薄 膜’並使其乾燥而得。 1 〇 · —種硬化物，其特徵爲將申請專利範圍第1至3 -52- 200910006 項中任一項之光硬化性樹脂組成物經光硬化而得。 1 1 . 一種硬化物，其特徵爲將申請專利範圍第9項之 乾薄膜經光硬化而得。 1 2 . —種硬化物，其特徵爲將申請專利範圍第丨至3 項中任一項之光硬化性樹脂組成物於銅上經光硬化而得。 1 3 . —種硬化物，其特徵爲將申請專利範圍第9項之 乾薄膜，於銅上經光硬化而得。 1 4. 一種具有絕緣層之印刷配線板，其特徵爲將申請 專利範圍第1至3項中任一項之光硬化性樹脂組成物，使 其經光硬化後，再經熱硬化而得。 1 5 . —種具有絕緣層之印刷配線板，其特徵爲將申請 專利範圍第9項之乾薄膜，使其經光硬化後，再經熱硬化 而得。 1 6 . —種具絕緣層之印刷配線板，其特徵爲含有紅色 著色劑（B 1 )。 1 7 ·如申請專利範圍第1 6項之印刷配線板，其中’前 述紅色著色劑（B 1 )爲不含鹵素與偶氮基中任一者之紅色 著色劑。 -53-
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