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TW200819916A - Negative photosensitive polyimide polymer and uses thereof - Google Patents

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TW200819916A
TW200819916A TW095140055A TW95140055A TW200819916A TW 200819916 A TW200819916 A TW 200819916A TW 095140055 A TW095140055 A TW 095140055A TW 95140055 A TW95140055 A TW 95140055A TW 200819916 A TW200819916 A TW 200819916A
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Chung-Jen Wu
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Eternal Chemical Co Ltd
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Description

200819916 ψ 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種負型感光性聚醯亞胺聚合物。由於此 ♦ 5物本身具有酸基，故可於鹼性水溶液中顯影。 【先前技術】 聚鉍亞胺（p〇lyimide ; ΡΙ)是一種含有醯亞胺基的有機高 分子材料。由於其具有優異的熱安定性及良好的機械、電 氣及化學性質，聚醯亞胺一直是高性能高分子材料的首 近年來更由料導體I業在特性上的要求越來越 同而傳統無機材料有其應用上的極限及缺點，使用聚 醯亞胺在某些方面可以彌補傳統無機材料的不足之處Γ 在對材料要求嚴袼的半導體工業上，聚酿亞胺亦被用於純 化(^aSS1Vatl〇n)膜、應力緩衝塗膜（buffer coating)、峰子 遮敝膜乾式飯刻防護罩、層間絕緣膜及微機電等方面， 而〆、他新的用途正陸續開發中。目前在這些應用上，以保 二/屯路（1C)兀件的塗膜佔最大部份，主要原因是聚醯 〜才料可通過積體電路元件可靠性的測試。其實聚酿亞 勺尤用不止於積體電路工業，它在電子構裝、漆包 線、印刷電路板、感測元件、分離膜及結構材料上都有 相當重要的應用，扮演著關鍵性材料的角色。 心積版电路製程的聚醯亞胺可分為傳統非感光型的 I酿亞胺和感本 心 性聚 St 亞胺（photosensitive polyimide ; PSPI)兩種。偟仏 〜 寻、、死的聚醯亞胺須配合光阻劑一起使用才能 " 々絞路圖形，而感光性聚醯亞胺是在聚醯亞胺的 I12028.doc 200819916 主體結構巾導人感光基團，料其感光性，使聚醯亞胺兼 具絕緣層及光阻的特性，因此可直接曝光顯影，以得到所 要的線路圖形。在半導體製程中，應用感光性㈣亞胺可 節省a阻材料、縮減製程步驟、降低成本及提高產品的良 率，因此目前半導體廠多已改為使用感光性聚醯亞胺。 一般微影製程中若採用正型光阻劑，易於顯影時發生側 壁過切（undercut)現象，造成結構尺寸誤差，且曝光劑量 過多時會更加嚴重。因此，目前商業上的感光性聚醯亞胺 是以負型的系統為主，依據聚合物分子的構造可分為以下 三類： 1 ·共價鍵結型的聚醢胺酸酯（p〇lyamic ester ; PAE)類：
這個系統是由德國Siemens公司所開發，其感光交聯基 團’如曱基丙烯酸說基乙_ (hydroxyethyl methacrylate， 112028.doc 200819916 HEMA)是經由親核反應和二酸酐以共價鍵結合在一起，然 後再和二胺（(iiamine)單體聚合成聚醯胺酸酯。依據不同的 /刀子結構，共價鍵結型感光樹脂可經由光源曝光後，曝光 部分產生交聯反應而不溶於有機溶劑，而未曝光部分則可 溶於有機溶劑，以可產生負型圖案。 2*離子鍵結型的聚醯胺酸類： 曰本的T〇ray公司利用類似共價鍵結型感光性聚醯亞胺 的原理’將已聚合之聚醯胺酸和具有感光交聯基團的三級
胺（teniary ainine)混合在，而使得感光交聯基團以離 子鍵結的方式和聚醢胺酸的主鏈結合在—起以形成感光性 材料。
H2028.doc 200819916 3 ·自身感光型的聚醯亞胺類： 此系統是由瑞士的Ciba-Geigy公司所開發，為由二苯甲 酮四羧酸二酐（benzophenonetetracarboxylic dianhyride ; BTDA)和具有鄰位烷基的二胺反應而成的可溶解、完全醯 亞化的聚蕴亞胺。這種材料可自我感光而不需光起始劑。 當照光後，由於受激態的二苯甲酮奪取鄰位燒基的氫原子 引起交聯反應而使得樹脂變成不溶。 在以上二種系統中，以共價鍵結型的感光型聚醯亞胺具 有較佳的微影成像性能，尤其可做到膜厚達1〇〇 μπι的感光 膜，但其成本也較高。由離子鍵結方式製成的感光型聚醯 亞月女雖然成本低且容易合成，但是由於離子鍵強度不足， 即使曝光交聯部分也可能被顯影液洗掉，所以性能較差。 另外，自身感光型的聚醯亞胺則由於光敏感度低而不太被 使用。 . 除此之外，一般感光性聚醯亞胺的成品配方也頗為複 雜，除了 1合物本身外，尚要添加光起始劑、交聯劑及促 進劑等以促進光敏感度、解析度及接著能力。另外，感光 性聚醯亞胺大多需要利用有機溶劑，如二甲苯（xylene)、 環己酮（cyclohexanone)、環戍酮（cycl〇pentan〇ne)或丁 内酯 (γ-butyrolactone)等來顯影，但易造成膨潤（swelUng)現 象，不利於解析度，且會對環境造成嚴重的污染，必須投 入更多的廢水處理設備，成本較高。 針對上述所挺感光性tI亞胺應用上的缺點，本案發明 人經廣泛研究後提供一種新穎的負型感光性聚醯亞胺，可 112028.doc 200819916 於鹼性水溶液中顯影，且具有熱安定性、高解析度及高密 著性等優點，更能符合業界的需求。 【發明内容】 本叙明之工要目的係提供一種可於鹼性水溶液中顯影的 負型感光性聚醯亞胺聚合物，其具有式（丨）所示重複單位作 為聚合單元：
H00CvC00^ Ί —HNOC〆、C〇NH—Q一― (1) 其中G為4價之有機基團；Q為選自由下列基團所構成君 組：
其中X各獨立為氫、鹵素、Ci_c4烷基或C「C4全氟烷基， s-、-CO-、-CH2-、-0C(0)-或-CONH-，！^為 i 至 ^整數，及11為〇或1 ; 為如式（2)所示之感光基團： (2) 略 Ho—Rr_ -甘中只 卜 1氫或甲基’及R2為伸苯基或直鏈或支鏈的C 伸烧基、 Π 土、Ci-C8伸烯基、CKC8伸環烷基或cKC8羥伸垸基。 112028.doc 200819916 本明之負型感光性聚酿亞胺聚 女物本身具有酸基，因 此可於驗性水溶液中顯影，較苴 % ^ 、 导乂^、匕目則市售使用有機溶液 .颂衫之負型感光性聚醯亞胺材料 、 1尺馮壌保。此外，本發明 之負型感光性聚醯亞胺聚合物兼 ^ 〇奶震具珑緣層和光阻特性，適 用於軟板、顯示器、微電子、半導 干V體凡件與光電元件的微 影製程中。 【實施方式】
^本為明之負型感光性聚醯亞胺以上述式⑴所示重複單 :作為聚合單元，其特徵為具有如上述式(2)所示之單感光 二團^當經由光源照光後，丙烯酸的雙鍵會相互反應而 …成乂 ％結構’使其具有感光性。照光部分會產生交聯反 ::使其對顯影溶劑的溶解度變差，而與未照光部份產生 /合解度上的差異，使得顯影時未照光部分可溶於溶劑，以 I產生負型圖t。同時，由於本發明之負型感綠聚驢亞 胺的化學結構中，尸'包含單感光基團，相較於一般的負型 感光1±聚醮亞胺減少了 一個感光基團，故其環化前後的體 積收縮比一般的負型感光性聚醯亞胺減少一半。 在本發明中，感光基團P*的具體實例以式（A)至式（D)所 示基團為較佳者。 ch30 (A) (B) h2c= c~ c—0— c2H4— o H2C=^C-〇_c2H4-
H 112028.doc 200819916
ch3o i_C_〇_CH2-CH—CH2—in (C) o h2c=c— c- o- ch2- ch-ch2-
H
OH ⑴)
在本發明聚醯亞胺聚合物中 Q基團較佺但不限為
H3c ph3 +CH2-3jSi—o—Si^fcH2^ h3c ch3 且更佳為
h3c ρη3 4~CH2 士 Si—O^Si: H3c c 在本發明聚酿亞胺聚合物中，Qit 價之腊肪族基或4價之芳香族基 1 D ’例知 此芳香族可為單環或多環，較佳為選V、:價之芳香族; 群組： &自由下列基團所4 112028.doc 200819916
及
其中γ各獨立為氫、鹵素、 及 Β 為-CH2-、_〇_、j、 c(cf3v; C1-C4全氟烧基或烧基， -CO— -S02-…c(CH3)2-或·
更佳為選自由下列基團所構成群組：
CF-
較佳為4價之脂肪族基，選自由下列基團所構成群組：
本發明之負型感光性聚醯亞胺的聚合方法 於流程圖1所示方法所製得。 例如但不限
P*〇H
H2N- Q-NH2 112028.doc < S ) 200819916 (11) (III) (IV)
h2o
op* h2n-Q—nh2 0H D.C.C.
HO -一HN
OP* NH—Q— 流程圖1 其中G、Q及p係如上述之定義。
如流程圖1所示，將式（in)所示之二酸酐單體溶解於有 機極性溶劑，如N-曱基吡咯酮（NMP)、二曱基乙醯胺 (DMAC)、二曱基曱醯胺（DMF)或二甲基亞颯（DMSO)中， 在溫度範圍為約2 0 °C至約9 0 °C之間，滴入感光基團，例如: 式（II)所示之含感光基之醇類。不同於習知合成聚醯亞胺 之方法’本發明控制滴入感光基團的當量數，較佳當量比 約為1，使感光基團經由親核反應和醯胺酸酯進行共價鍵 的酯化反應，反應時間約1 〇分至約6小時，生成具有一酸 一脂的二酸酐衍生物。 然後添加水，靜置約10分至約6小時，添加約等當量之 如式（IV)所示之二胺單體，並視需要添加活化劑，例如 N，N’-二環己基碳二亞胺（N，Nr-dicyclohexylcarbodiimide ; DCC)或N，N、二異丙基碳二亞胺（N，N，-diisopropylcarbodiimide ; DIC)，進行聚合反應而獲得感光 性聚醯亞胺。在習知技術中，合成聚醯胺酯係使用亞硫醯 氯（thionyl chloride)之氯化製備法，但因氣化製備法對水 氣較為敏感，易造成感光性樹脂之黏度降低，因此本發明 使用N，N’-二環己基碳二亞胺與n，N，-二異丙基碳二亞胺， n2028.doc • ]3- 200819916 可克服上述問題，並獲得較好之密著性。 本發明备开lj τ4、 Μ 、尘感光性聚醯亞胺聚合物可作為絕緣層材料或 用於微衫成像製程中作為光阻。本發明由於只包含單感光 基團，相較於_般的負型感光性聚醯亞胺減少了一個感光 基團⑨其％化溫度低、且環化後具低體積收縮比(low =mkab土le)，又本發明之負型感光性聚醯亞胺具有酸基， ❿ —仏且可於鹼性水溶液中顯影，較其它目前市售使 用有機溶液顯影之負型感光性聚醯亞胺材料更為環保。 在上—述方法中所使用之感光基團，如式（Η)所示，較佳 /、體κ例例如但不限於丙烯酸羥乙酯（_心 扣rylate，HEA)、甲基丙稀酸々，基乙叩如邮 y e HEMA)、f基丙烯酸縮水甘油醋 thaw1*，GMA)或丙稀酸縮水甘油醋（glyCidyl acrylate) ° 在上述方法中所使用之二酸軒單體，如式_所示，可 被單獨或組合兩種或多種以使用於本發明中，且其具體實 例以式（E)至式（1)、式⑻、式（τ)或式⑴）所示之化合物為 較佳者。
(Ε) (F) 112028.doc -14. 200819916
在上述方法中所使用之二胺單體，如式（ιν)所示，其具 體實例較佳為式⑺至式（P)所示之化合物，更佳為式⑺至 式（M)所示之化合物。 112028.doc -15- 200819916 h2n
(J) h2n
nh2 (K)
(L)
(M)
應用本發明負型感光性㈣亞胺進行之微影成像方法， 係熟悉此項技藝之人士所熟知，例如包含下列步驟： (1) 將負型感光性聚醞亞胺樹脂和光起始劑，視需要地 與習知添加劑混合，形成一膠液； (2) 將該膠液塗佈於基材的表面，以形成一塗層； (3) 7孩基材表面上的塗層進行預烤處理以形成乾燥光 阻層； (4) 令該乾燥光阻層逐圖曝照於能量射線下； (5) 令該光阻層進行曝光後烘烤處理；及 (6) 以鹼性水溶液之顯影液對該光阻層進行顯影處理而 形成圖型化光阻層。 上述步騾（1)中所使用之光起始劑，係經光照射後會產 生自由基，而透過自由.基之傳遞引發聚合反應者。適用於 本發明之光起始劑並無特殊限制，其例如但不限於二苯甲 酮（benzophenone)，二苯乙醇酮（benz〇in)、2-羥基 j-甲基- 1-苯丙酮 P-hydroxyd-Biethyl-l-phenyl-propa^^one)、 臟8d〇C .16. ^ 200819916 2,2-二甲氧基-1，2·二苯基乙酮 diphenylethan-i-one)、卜羥基環已基苯基酮（i hydr〇xy cyclohexyi phenyl ketone)、2,4,6_ 三甲基苯甲醯基二苯基 麟氧化物（2,4,6-trimet_benzoyi biphenyl phosphine 心㈣，或彼等之混合物；較佳之光起始劑係二苯甲酮。 此外’可於步驟(1)中加入微量添加劑，如矽烷偶合劑 (silane C〇upling agent) ’以增加感光性聚醯亞胺樹脂對基 材之密著性。常用的矽烷偶合劑例如但不限於3_胺丙基三 甲氧基矽烷' 3-胺丙基三乙氧基矽烷、2_胺丙基三甲氧基 矽烷、2-胺丙基三乙氧烷基矽烷及其混合物。 上述步驟（4)中所使用之能量射線，泛指一定範圍波長 之光源，例如但不限於紫外光、紅外光、可見光或熱線 (放射或輻射）等，較佳為紫外光。 上述步驟（6)中所使用之鹼性水溶液顯影液，並無特殊 限制，例如但个限於2·3 g重量％四曱基氫氧化銨（TMAH)水 溶液、1-5重量％碳酸鈉水溶液或其混合。 本叙明將經由下列實施例進一步加以詳細描述，唯該钦 述僅係用以例示說明本發明，而非對本發明範圍作任何限 制任何熟悉此項技藝之人士可輕易達成之修飾及改變均 包括於本案說明書揭示:内容及所附申請專利範圍之範圍 内。 實施例1 取21.8122克（0·1莫耳）之均苯四酸二酐（pyr〇menitic dianhydride ;以下簡稱為PMDA)溶在2〇〇克之N•甲基四氫 .H2028.doc -17- 200819916 吡咯酮（N-methyl-2-pyrrolidinone ;以下簡稱為 NMp)中， 加熱至5 0 °C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘} c c的、、商 入速度，慢慢滴入11.61克（0.1莫耳）之2_羥乙基丙烯酸（2_ hydroxyethyl acrylate ;以下簡稱為 HEA)，持溫 5(pc 下 下反 應攪拌兩個小時，再加入1·8克（0.1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫，得式（3)化合物：
圖1係式（3)化合物之】H NMR光譜，圖2係式（3)化合物之 13C NMR光譜。 將式（3)化合物加入2〇·〇2克（0.1莫耳）之二胺基二笨 醚（4,4匕diaminodiphenyl ether;以下簡稱為〇da)，並溶於 100克之NMP中，待完全溶解後，加入〇.328克（〇〇〇2莫耳） 之降冰片烯二酸酐（carbic anhydride ;以下簡稱為CA)搜掉 一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合均勻，再 取41.26克（0.2莫耳）之N，N，-二環己基碳二亞胺（n，n,_ dicyclohexylcarbodiimide ;以下簡稱為DCC)進行耦合反 應。維持在0°C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液 即可，得式（4)化合物： 112028.doc 200819916
圖3係式（4)化合物之1H NMR光譜。 實施例2 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘ic.c·的滴入 速度，慢慢滴入13.01克（0.1莫耳）之2-羥基乙基曱基丙歸酸 (2-hydroxyethyl methacrylate ;以下簡稱為 HEMA)，持溫 50°C下反應授拌兩個小時，再加入1 ·8克（〇· 1莫耳）之純水 攪拌四個小時後，降溫至室溫。取20.02克（0.1莫耳）之 〇DA溶於1〇〇克之ΝΜΡ中，待完全溶解後，加入0328克 (0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將 此兩溶液混合均勻，再取41 ·26克（0.2莫耳）之DCC進行叙 合反應。維持在0°C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取 溶液即可。 實施例3 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至5 0 °C下反應攪拌兩個小時，再加入3·6克（〇·2莫耳）之 純水授拌四個小時後’再加入14 · 2 2克（0 · 1莫耳）之甲基丙 112028.doc -19- 200819916 稀酸環氧丙酯（glycidyl methacrylate ;以下簡稱為〇^1八）， 持溫80 C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取2〇.〇2克 (〇·1莫耳）之ODA溶於1〇〇克之NMP中，待完全溶解後，加 入0.328克（0·002莫耳)之攪拌一個小時後，在冰浴的情 況下’將此兩溶液混合均勻，再取41·26克（〇·2莫耳）之 DCC進行耦合反應。維持在0°C下反應攪拌15個小時後， 低溫過濾取溶液即可。 實施例4
取21.8122克（〇·ΐ莫耳）之pmDA溶在200克之NMP中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再加入3.6克（0·2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入12.82克（0.1莫耳）之丙烯酸 壞氧丙酯（glycidyl acrylate ;以下簡稱為GA)，持溫80°C下 反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取20.02克（0.1莫耳）之 〇DA溶額權保護於1〇〇克之NMP中，待完全溶解後，加入 0·328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下’將此兩溶液混合均勻，再取4126克（〇2莫耳）之DCC 進行耗合反應。維持在〇°C下反應攪拌15個小時後，低溫 過濾取溶液即可。 實施例5 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至5 0 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘1 c.c.的滴入 返度，慢慢滴入11.61克（(u莫耳）之ΗΕΑ，持溫50°C下反 應攪拌兩個小時，再加入18克（〇1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取莫耳）之對笨二胺 112028.doc -20- 200819916 (pm，a-phenylenediamine ;以下簡稱為 j^PDA)溶於 l 〇〇 克之 NMP中，待完全溶解後，加入〇·328克（0.002莫耳）之CA攪 拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合均勻， 再取41.26克（0.2莫耳）之DCC進行_合反應。維持在〇。(3下 反應攪拌15個小時後，低温過濾取溶液即可。 實施例6 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之ΝΜΡ中，加 熱至5 0 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘1 c · c ·的滴入 速度5慢慢滴入13_01克（〇·1莫耳）之ΗΕΜΑ，持溫5CTC下反 應攪拌兩個小時，再加入1.8克（0· 1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取1〇·81克（0·1莫耳）之pPDA溶於100 克之NMP中，待完全溶解後，加入〇·328克（0.002莫耳）之 CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合 均勻，再取41.26克（0.2莫耳）之DCC進行耦合反應。維持 在〇°C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例7 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再加入3.6克（0.2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入14.22克（0.1莫耳）之GMA， 持溫8 0 °C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取1〇81克 (0·1莫耳）ipPDA溶於1〇〇克之NMP中，待完全溶解後，加 入〇·328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情 況下，將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（〇.2莫耳）之 DCC進行耦合反應。維持在下反應攪拌15個小時後， 112028.doc ►21 - 200819916 低溫過濾取溶液即可。 實施例8 取21.8122克（0.1莫耳）之pMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50 C下反應攪拌兩個小時，再加入3 6克（〇·2莫耳）之 純水稅拌四個小時後’再加入;12.82克（〇·1莫耳）之GA，持 溫80°C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取1〇 81克（〇1 莫耳）之pPDA溶於100克2NMP中，待完全溶解後，加入 0.328克（0.002莫耳）之C A攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下，將此兩溶液混合均勻，再取41 ·26克（0.2莫耳）之DCC 進行耦合反應。維持在〇t下反應攪拌15個小時後，低溫 過濾取溶液即可。 實施例9 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘}c c•的滴入 速度’慢慢滴入11.61克（0.1莫耳）之HEA，持溫50°C下反應 攪拌兩個小時，再加入1.8克（〇·ΐ莫耳）之純水攪拌四個小 時後’降溫至室溫。取2 1.23克（0· 1莫耳）之間二曱基對苯 二胺（dimethyl dibenzilidine;以下簡稱為 DMDB)溶於 1〇〇 克之NMP中’待完全溶解後，加入0.328克（0.〇〇2莫耳）之 C Α攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合 均勻，再取41.26克（0.2莫耳）之DCC進行耦合反應。維持 在〇°C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例10 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 112028.doc •22· 200819916 熱至50 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘lc c·的滴入 速度，慢慢滴入13.01克（(U莫耳）之HEMA，持溫5〇t下反 應攪拌兩個小時，再加入h8克（〇1莫耳）之純水搜拌四個 小時後，降溫至室溫。取2123克（〇1莫耳）tDMDB溶於 100克之NMP中，待完全溶解後，加入〇·328克（〇〇〇2莫耳） 之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混 合均勻，再取41·26克（〇·2莫耳）之DCC進行耦合反應。維 持在0 C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例11 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50C下反應擾拌兩個小時，再加入36克（〇2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入14.22克（0.1莫耳）之GMA， 持溫80 C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取2丨·23克 (〇·1莫耳）之DMDB溶於1〇〇克之NMP中，待完全溶解後， 加入0·328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的 情況下，將此兩溶液混合均勻，再取4 1.26克（0.2莫耳）之 DCC進行耦合反應。維持在〇它下反應攪拌〗5個小時後， 低溫過濾取溶液即可。 實施例12 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再加入3.6克（0.2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入12.82克（0.1莫耳）之GA，持 溫80°C下反應攪.拌八個小時，降溫至室溫。取21.23克（0.1 莫耳）之DMDB溶於100克之NMP中，待完全溶解後，加入 112028.doc -23- 200819916 0.328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下’將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（〇·2莫耳）之DCC 進行搞合反應。維持在下反應攪拌15個小時後，低溫 過濾取溶液即可。 實施例13 取21.8122克（〇·ΐ莫耳）之PMDA溶在200克《ΝΜΡ中，加 熱至5 0 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘丨cc.的滴入 速度’慢慢滴入11 · 61克（0 · 1莫耳）之HE A，持溫5 〇 °C下反 應攪拌兩個小時，再加入1 ·8克（〇· 1莫耳）之純水攪拌四個 小時後’降溫至室溫。取21.23克（0· 1莫耳）之二曱基二胺 基聯苯（o-Tolidme ;以下簡稱為〇TLD)溶於1〇〇克之ΝΜΡ 中，待完全溶解後，加入〇·328克（0.002莫耳）之CA擾拌一 個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合均句，再取 41.26克（0.2莫耳）之DCC進行_合反應。維持在〇它下反應 攪拌1 5個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例14 取21·8122克（0·1莫耳）之pjyjDA溶在200克之NMP中，加 熱至5 0 C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘1 c · c.的滴入 速度，慢慢滴入13.01克（0.1莫耳）之HEma，持溫50°C下反 應攪拌兩個小時，再加入1·8克（〇·1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取21.23克（0·1莫耳）之〇TLD溶於100 克之NMP中，待完全溶解後，加入0·328克（〇〇〇2莫耳）之 CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合 均勻，再取41.26克（0.2莫耳）之DCC進行耦合反應。維持 2028.doc 200819916 在0°C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例15 取21/8122克（0.1莫耳）之pmdA溶在200克之NMP中，加 熱至50 C下反應攪拌兩個小時，再加入3·6克（〇·2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入14.22克（0· 1莫耳）之GMA， 持溫80 C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取2 1 ·23克 (〇·1莫耳）之oTLD溶於100克之ΝΜΡ中，待完全溶解後，加 入0.328克（0·002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情 況r ’將此兩溶液混合均勻’再取41·26克（0.2莫耳）之 DCC進行耦合反應。維持在〇它下反應攪拌15個小時後， 低溫過濾取溶液即可。 實施例16 取21.8 122克（0· 1莫耳）之p]viDΑ溶在200克之ΝΜΡ中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再加入3.6克（〇·2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入12.82克（0.1莫耳）之GA，持 溫80°C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取21.23克（0.1 莫耳）之oTLD溶於100克之NMP中，待完全溶解後，加入 0.328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下，將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（0.2莫耳）之DCC 進行耦合反應。維持在0°C下反應攪拌1 5個小時後，低温 過濾取溶液即可。 實施例17 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至5 0 C下反應授拌兩個小時，再以每十分鐘1 c. c.的滴入 112028.doc -25- 200819916 速度，慢慢滴入11.61克（〇·1莫耳）之HEA，持溫50°c下反 應攪拌兩個小時，再加入1.8克（0.1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取18·43克（0.1莫耳）之聯苯胺 (benzidine ;以下簡稱為BZD)溶於1〇〇克之ΝΜΡ中，待完全 溶解後，加入0.328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後， 在冰浴的情況下，將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（0.2 莫耳）之DCC進行耦合反應。維持在0°C下反應攪拌15個小 時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例18 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再以每十分鐘卜^•的滴入 速度，慢慢滴入13.01克（0.1莫耳）之HEMA，持溫50°C下反 應檟;拌兩個小時’再加入1.8克（0.1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取1 8·43克（0· 1莫耳）之BZD溶於1 〇〇 克之ΝΜΡ中’待完全溶解後，加入0.328克（0·〇〇2莫耳）之 CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混合 均句，再取41.26克（〇·2莫耳）之DCC進行耦合反應。維持 在〇°C下反應攪拌1 5個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例19 取21 ·8 122克（0· 1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至50 C下反應授拌兩個小時，再加入3.6克（〇·2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入14.22克（0.1莫耳）iGMA， 持80 C下反應授拌八個小時，降溫至室溫。取i 8 克 (0.1莫耳）之BZD溶於100克iNMp中，待完全溶解後，加 112028.doc -26- 200819916 入0.328克（0·002莫耳）之ca攪拌一個小時後，在冰浴的情 況下’將此兩溶液混合均勻，再取41·26克（0·2莫耳）之 DCC進行搞合反應。維持在〇〇c下反應攪拌15個小時後， 低溫過 >慮取溶液即可D 實施例20 取21.8122克（0·1莫耳）之Pmda溶在200克之NMP中，加 熱至50。(：下反應攪拌兩個小時，再加入3·6克（〇·2莫耳）之 瞻 純水攪拌四個小時後，再加入12.82克（0.1莫耳）之GA，持 溫80 C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取ι8·43克（〇. i 莫耳）之BZD溶於100克之NMP中，待完全溶解後，加入 〇,328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下，將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（0.2莫耳）之DCC 進行耦合反應。維持在〇°C下反應攪拌15個小時後，低溫 過濾取溶液即可。 實施例21 • 取2U122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱至5 0 C下反應攪;拌兩個小時，再以每十分鐘1 c · c.的滴入 • 速度，慢慢滴入11.61克（0.1莫耳）之1^八，持溫50。(：下反 應攪拌兩個小時，再加入1.8克（0.1莫耳）之純水搅拌四個 小時後，降溫至室溫。取32·〇2克（0.1莫耳）之三氟甲基對 苯二胺（trifluoromethyl dibenzilidine ;本文以下簡化參曰召 為TFMB)溶於100克之>JMP中，待完全溶解後，加入0.328 克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下， 將此兩溶液混合均勻’再取41 · 2 6克（〇 · 2莫耳）之d C C進行 112028.doc -27- 200819916 搞合反應。維持在〇 C下反應授拌15個小時後，低溫過濾 取溶液即可。 實施例22 取21.8122克（0.1莫耳）之？]^1〇人溶在200克之>^]\4?中，加 熱至50t下反應攪拌兩個小時，再以每十分.lcc.的滴入 速度，慢慢滴入13 · 01克（0.1莫耳）之HEM A，持溫5 0 °C下反 應攪拌兩個小時’再加入1 · 8克（0.1莫耳）之純水攪拌四個 小時後，降溫至室溫。取32.02克（0.1莫耳）之TFMB溶於 100克之NMP中’待完全溶解後，加入0.328克（0.002莫耳） 之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況下，將此兩溶液混 合均勻，再取41·26克（0·2莫耳）之DCC進行耦合反應。維 持在〇 °C下反應攪拌15個小時後，低溫過濾取溶液即可。 實施例23 取21.8122克（0.1莫耳）之PMDA溶在200克之NMP中，加 熱二y〇C下反應授摔兩個小時，再加入3·6克（〇·2莫耳）之 純水檀拌四個小時後，再加入14.22克（0·1莫耳）之GMA， 持溫80°C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取32 〇2克 (0.1莫耳）之TFMB溶於1〇〇克之NMP中，待完全溶解後，加 入0.328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情 況下’將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（〇·2莫耳）之 DCC進行耦合反應。維持在〇它下反應攪拌〗5個小時後， 低溫過濾取溶液即可。 實施例24 取21.8122克（0·1莫耳）之PMDA溶在200克之ΝΜΡ中，加 ]32028.d〇c -28 · 200819916
熱至50°C下反應攪拌兩個小時，再加入3.6克（〇 2莫耳）之 純水攪拌四個小時後，再加入12 82克（〇1莫耳）之Ga，持 溫80 C下反應攪拌八個小時，降溫至室溫。取32.02克（0.1 莫耳）之TFMB溶於1〇〇克之NMp中，待完全溶解後，加入 〇·328克（0.002莫耳）之CA攪拌一個小時後，在冰浴的情況 下，將此兩溶液混合均勻，再取41.26克（0·2莫耳）之DCC 進行輕合反應。維持在下反應攪拌15個小時後，低溫 過濾取溶液即可。 綜上所述，本發明負型感光性聚醯亞胺由於主鏈上具有 酸基’其易溶解於鹼性水溶液中，因此對於鹼性水溶液顯 ❼液有較佳的顯影效果，可使用驗性水溶液顯影，不但符 合環保需求，亦有利於高解析度線路的產生。 【圖式簡單說明】 圖1為式（3)化合物之1η NMR光譜。 圖2係式（3)化合物之13CNMR光譜。 圖3係式（4)化合物之1η NMR光譜。 112028.doc 29-

Claims (1)

  1. 200819916 十、申請專利範圍： 1· 一種負型感光性聚醯亞胺聚合物，其具有如式（1)所示之 重複單位作為聚合單元：
    HOOC COOP* G〆 HNOC〆、C0NH-Q-- (1) 其中’ G為4價之有機基團； Q為選自由下列基團所構成群組：
    2. 、中X °獨立為氫、鹵素、CrC4烧基或CfC4全氟烧基， 八為 〇-、-S …-CO_、-CH2-、-〇C(0)K〇NH-，m為 1 至3之整數，及η為0或1 ; Ρ為如式（2)所示之感光基團： Ri 〇 0〜R2〜 H2C=C~c^- 式（2) 甘中尺主^ 1 -、II或曱基’及R2為係伸苯基或直鏈或支鏈之 Cs伸烷基、伸烯基、CKC8伸環烷基或（VC8羥伸烷 基0 士明求項1之負型感光性聚醯亞胺聚合物，其中4價之有 #I®為選自由下列基團所構成群組： I12028.doc 200819916
    其中Y各獨立為氫、鹵素、c】-c4全氟烷基或Cl_C4烷基， 及 B 為-CH2-、-0-、-S-、-CO-、-S〇2-、-C(CH3)2-或-c(CF3)2-。 3·如請求項2之負型感光性聚醯亞胺聚合物，其中4價之有 機基團為選自由下列基團所構成群組：
    4.如請求項1之負型感光性聚醯亞胺 由下列基團所構成群組；
    及 cf3 其中Q為 選
    h3c
    112028.doc 200819916
    5·如請求項4之負型感光性聚醯亞胺聚合物，其中q為
    HsC CH3 6·如請求項1之負型感光性聚醯亞胺聚合物，其中^為
    o 或 H2C= (j： — C— O— CHr- (j：H— CH2 H OH CH30 H2c= c_ 〇_ C2H4— 〒H3〇
    H2c= c 〜c— 〇一 ch2- CH— CH2— OH 如請求項1之負型感光性聚醯亞胺聚合物，其係可於鹼 性水溶液中顯影。 其係用於微 其係作為絕 8.如清求項1之負型感光性聚醯亞胺聚合物 影成像製程中作為光阻。 9·如請求項1之負型感光性聚醯亞胺聚合物 緣層材料。 112028.doc
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