TW200800030A - Method of inducing resistance to harmful fungi - Google Patents

Description

200800030 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種引發植物對有害真菌之耐受性的方 法，其包含對植物、其中生長或待生長該植物之土壤及/ 或该植物之種籽施用有效量之活性化合物，該活性化合物 在b/q複合物層面上抑制粒線體呼吸鏈。 【先前技術】 可在植物播種之前或之後或在植物萌芽之前或之後對植 物、種籽及/或土壤施用根據本發明所用之活性化合物。 辰業中之實踐經驗已證明在許多狀況下在控制有害真菌 聘重複使用某些活性物質，會導致迅速對所用活性物質發 展出自然抗性或調適出增高抗性的真菌菌株。在該狀況 下’不再可能用所研究之活性物質有效控制此等真菌。此 等真菌菌株亦通常對具有相同作用模式之其他活性物質具 有交叉抗性。為了控制此等真菌菌株，需要具有不同作用 ^弋之活ϋ物質。.然而，不可能無限制供應具有新穎作用 模式之活性物質。發現新穎之作用模式為農業化學品工業 中研九集中之進行目標。發展與已知活性物質無交又抗性 之靳穎活性物質為昂貴且耗時的。 【發明内容】 關於有害真菌之傳播’本發明之目標為發現-種可廣泛 應用之有效方法，藉助於此方法植物可產生對有害真菌增 加之抗性/耐受性。此使得可能在農業中抵制殺真菌劑之 增加使用。 115441 .doc 200800030 令人驚奇地，現已發現已用在b/q複合物層面上抑制粒 線體呼吸鏈之活性物質處理的植物對有害真菌具有增加之 而才受十生。 在本發明之意義中，π引發耐受性”意謂藉由應用本發明 之方法可觀察到所處理之植物對有害真菌之顯著較低的易 感性。本文中亦將其稱為在植物中對相應有害真菌”引發 抗性”。 • 因此，與未經歷本發明方法之可比較植物相比，已根據 本發明處理之植物較少受有害真菌侵襲。詳言之，與相應 對照植物相比本發明方法較佳地導致至少20%、更佳為至 少30%、甚至更佳為至少40%、更佳為至少5〇%、更佳為 至少60%、更佳為至少70%、最佳為至少8〇%之較少有害 真菌侵襲。 在b/q複合物層面上抑制粒線體呼吸鏈之活性化合物作 為殺蟲劑自文獻中已知，其中其大多數稱為殺真菌劑及/ _ 或殺昆蟲劑[參見（例如）Dechema-Monographien Bd· 129 27-385 VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural

Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 63S (1993)]。然而，迄今未表明該等活性化合物可有效地 用於在植物中引發對有害真菌之抗性，其僅在本發明之架 構中才發現。 根據本發明可用之在b/以複合物層面上抑制粒線體呼吸 鏈之尤其重要種類的活性化合物為嗜毬果傘素。長時間以 來嗜毯果傘素-般稱為殺蟲劑且已特定描述為殺真菌劑且 115441.doc 200800030 在一些狀況下亦作為殺昆蟲劑且（例如）廣泛用於抗擊各種 真菌病原體（EP-A 178 826、EP-A 253 213、WO 93/15046、WO 95/18789 > WO 95/21153 v WO 95/21154 > WO 95/24396 > WO 96/01256、WO 97/15552、WO 97/27189)。在 b/c!複合物層面上 抑制粒線體呼吸鏈之活性化合物之另一實例為噁唑菌酮 (€&1!1〇乂3(1〇116)(5-曱基-5-(4-苯氧基苯基）-3-(苯基胺基）-2,4-°惡嗤烧二酮）。 適合用於本發明中之適當嗜毯果傘素之特定實例為式I 之嗜毯果傘素化合物

其中該等取代基及符號具有以下含義： X 表示鹵素、CVC4烷基或三氟甲基； m 表示0或1 ; Q 表示 c(=ch-ch3)-cooch3、c(=ch-och3)-cgoch3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、n(-och3)-cooch3 或基團Q1

Q1 其中#表示與苯環之鍵聯點； A 表示-0-B、-CH20-B、-OCH2-B、-CH2S-B、-CH=CH-B、 115441.doc 200800030 -C三C-B、、-O^S-NK^Rb-B、-CH2〇-NsCXR^-CIKH-B 或-CI^O-IvNCXRb-CXRVN-OR3 ;其中 b具 有以下含義： B 表示苯基、萘基、5或6員雜芳基或5或6員雜環基，其 包含一個、兩個或三個N原子及/或一個〇或s原子或一 個或兩個0及/或S原子，該等環系統為未經取代的或經 一個、兩個或三個相同或不同基團Ra取代：

Ra表示氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫基羰 基、鹵素、CVC6烧基、CVC6鹵基烧基、烧 基羰基、C^C：6烷基磺醯基、Ci-Q烷基亞磺醯基、 C3-C6環烷基、CVC6烷氧基、CVC6鹵基烷氧基、 Ci-C6烧基氧基戴基' Ci-C6焼基硫基、Ci-C6燒基 胺基、二-C^-C6烷基胺基、（：丨-匕烷基胺基羰基、 一-CVC6烧基胺基戴基、C〗-C6烧基胺基硫基羧 基、二-CVC6烷基胺基硫基羰基、c2-c6烯基、c2_ C6烯基氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯甲基氧 基、5或6貝雜ί哀基、5或6員雜芳基、5或6員雜芳 基氧基、C(=NORa)-Rb 或 OC(Ra)2-C(Rb)=NORb， 該等環狀基團又為未經取代的或經一個、兩個或 三個相同或不同之基團Rb取代：

Rb表示氰基、硝基、鹵素、胺基、胺基羰基、胺 基硫基羰基、(VC6烷基、Cr-Q鹵基烷基、CV C6烧基績醯基、CVC6燒基亞續醯基、C3-C6J曩 烷基、Ci-C6烷氧基、CKC6鹵基烷氧基、（^<：6 115441.doc 200800030 燒氣基戴基、Ci_C6烧基琉基、Ci-C6烧基胺 基 '二-CVC6烷基胺基、（^-匕烷基胺基羰基、 二-CfCs烷基胺基羰基、CrCe烷基胺基硫基羰 基、二-CVC6烷基胺基硫基羰基、c2-c6烯基、 C2-C6烯基氧基、€3-06環烷基、〇3-(：6環烯基、 笨基、苯氧基、苯基硫基、苯甲基、苯甲基氧 基、5或6員雜環基、5或6員雜芳基、5或6員雜 芳基氧基或C(=NORA)-RB ;其中 R 、RB表示氫或c「c6烧基； R】表示氫、氰基、Cl_c4烷基、Ci_c4鹵基烷基、€346環 烧基、CrC4烷氧基或匕-匕烷基硫基； 表丁本基、本基艘基、苯基績酿基、5或6員雜芳基、5 或ό員雜芳基羰基或5或6員雜芳基磺醯基，該等環系統 為未經取代的或經一個、兩個或三個相同或不同之基 團Ra取代：

Cr-C10烧基、（vq環烷基、C2-Ci〇烯基、c2_Ci〇炔基、

Ci-c!。烧基羰基、C2_Cig烯基羰基、c3_Cw炔基羰基、

CrC〗。烧基磺醯基或c(=n〇ra)_rB，此等基團之烴基為 未經取代的或經一個、兩個或三個相同或不同基團RC 取代： rc表示氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫基羰 基、鹵素、（VQ烷基、Cl-C6鹵基烧基、Cl_C6^ 基磺醯基、CVC6烷基亞磺醯基、Cl-C6烷氧基、 CVC：6鹵基烷氧基、Cl_C6烷氧基羰基、Ci-C6烷基 115441.doc -10- 200800030 硫基、0^(：6烷基胺基、二-Cl_c6烷基胺基、Ci_c6 烷基胺基羰基、二-Ci-C6烷基胺基羰基、（^广匕烷 基胺基硫基羰基、二-CrC6燒基胺基硫基羰基、 C2_c6烯基、c2-c6豨基氧基、c3_c6m梡基、C3_C6 環烷基氧基、5或6員雜環基、5或6員雜環基氧 基、苯甲基、苯甲基氧基、苯基、苯，氧基、苯基 硫基、5或6員雜芳基、5或6員雜芳基氧基及雜芳 • 基硫基；環狀基團又可為部分或完全經鹵化的及/ 或附著至一個、兩個或三個相同或不同之基團Ra ;且 R表不氫、c^c：6烷基、cvc：6烯基、C2-C6炔基，此等基 團之烴基為未經取代的或經一個、兩個或三個相同或 不同之基團Rc取代；或其農業上可接受之鹽；及 選自由以下化合物組成之群之嗜毬果傘素化合物··（2· 氯5 [1 (3 甲基苯甲基氧基亞胺基）乙基]苯甲基）胺基甲酸 甲酉曰及〇氯·5·[1-(6-甲基口比咬I基甲氧基亞胺基）乙基]苯 _ 甲基）胺基甲酸甲酯及其農業上可接受之鹽。 根據本發明，農業上可接受之鹽尤其包括其陽離子及陰 離子分別對根據本發明所用之化合物的作用無反作用之彼 等陽離子之鹽或彼等酸之酸加成鹽。 因此σ適陽離子尤其為鹼金屬（較佳為鈉及鉀）、鹼土 金屬（較佳為鈣、鎂及鋇）及過渡金屬（較佳為錳、銅、鋅及 鐵）之離子及此外（若需要）可攜帶一至四個（q-Cj烧基取代 土及/或_苯基或苯甲基取代基之錢離子（較佳為二異丙 基叙四甲基銨、四丁基銨 '三甲基苯甲基錄）及此外鱗 115441.doc 200800030 離子、毓離子（較佳為三（CrC4烷基）锍離子）及氧化銃離子 (較佳為三（c〗-c4烷基）氧化銃離子）。 可有利地採用之酸加成鹽之陰離子為（例如）氯離子、漠 離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、麟酸二氫根、麟酸氣 根、鱗酸根、硝酸根、礙酸氫根、碳酸根、六氟碎酸根、 六氟硫酸根、苯曱酸根及此外（C〗-C4)烷酸之陰離子，較佳 為甲酸根、乙酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使根據本 發明所用之化合物與相應陰離子之酸（較佳為氫氯酸、氫 溴酸、硫酸、磷酸或硝酸）反應形成。 本發明尤其較佳為選自以下化合物之嗜毬果傘素：亞托 敏（azoxystrobin)、醚菌胺（dimoxystrobin)、烯肟菌酉旨 (enestroburin)、氟氧菌胺（fluoxastrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobiii)、咳氧菌酯（piCOXyStr〇bin)、 百克敏（pyraclostrobin)、三氟敏（trifloxystrobin)、奥瑞菌 胺（orysastrobin)、（2-氣-5-[l-(3-曱基苯甲基氧基亞胺基）乙 基]苯甲基）胺基甲酸甲酯、（2-氯-5-[l-(6-甲基吡啶-2-基曱 氧基亞胺基）乙基]苯甲基）胺基曱酸甲酯及2-(鄰（2,5-二甲 基本基-氧基亞甲基）本基）-3 -甲氧基丙稀酸曱醋。其中， 本發明較佳使用選自以下化合物之嗜毬果傘素：亞托敏、 醚菌胺、烯肟菌酯、氟氧菌胺、克收欣、苯氧菌胺、啶氧 菌酯、百克敏、三氟敏及奥瑞菌胺。 尤其為下表中所列出之化合物亦尤其適於根據本發明使 用0 115441.doc -12- 200800030 表i

編號 T (Ra，)y 基團苯基-(Rb)x之位置 Λ 參考文獻 1-1 N ； - 1 2,4-Cl2 WO 96/01256 1-2 N - 1 4-C1 WO 96/01256 1-3 CH - 1 2-C1 WO 96/01256 1-4 CH - 1 3-C1 WO 96/01256 1-5 CH - 1 4-C1 WO 96/01256 1-6 CH - 1 4-CHs WO 96/01256 1-7 CH - 1 H WO 96/01256 1-8 CH - 1 3-CHs WO 96/01256 1-9 CH 5-CH3 1 3-CFs WO 96/01256 1-10 CH I-CH3 5 3-CF3 WO 99/33812 1-11 CH I-CH3 5 4-C1 WO 99/33812 1-12 CH I-CH3 5 - WO 99/33812

表II

編號 V Y Ra 參考文獻 II-1 OCH3 N 2-CH3 EP-A253 213 II-2 OCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A253 213 II-3 NHCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A477 631 II-4 NHCH3 N 2-C1 EP-A398 692 11-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 398 692 II-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 NHCH3 N 2-Cl, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 NHCH3 N 2-CH3,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 II-9 NHCH3 N 2-C1，4-0CH(CH3)-C(CH3)=N0CH3 EP-A 11 18 609 11-10 NHCH3 N 2-CH3, 4-0CH(CH3)-C(CH2CH3)=N0CH3 EP-A 11 18 609 11-11 OCH3 CH 2,5-(CH—3)2 EP-A 226 917 115441.doc -13- 200800030

表III

編"5虎 V Y T Ra 參考文獻 III-1 och3 CH N 2-OCH35 4-CF3 WO 96/16047 III-2 och3 CH N 2-OGH(CH3)25 4-CF3 WO 96/16047 III-3 och3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 III-4 och3 CH CH 4-CFs EP-A 278 595 III-5 NHCH3 N CH 2-C1 EP-A398 692 III-6 NHCH3 N CH 2-CF3 EP-A 398 692 III-7 NHCHs N CH 2-CF3,4-C1 EP-A398 692 III-8 nhch3 N CH 2-C1，4-CF3 EP-A 398 692

表IV

V 編號 V Y R1 B 參考文獻 IV-1 OCH3 CH ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629 IV-2 OCH3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 370 629 IV-3 NHCH3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO 92/13830 IV-4 NHCH3 N ch3 (3-0CF3)C6H4 WO 92/13830 IV-5 OCH3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-6 OCH3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-7 OCH3 N ch3 (354-Cl2)C6H3 EP-A 460 575 IV-8 OCH3 N ch3 (3?5-C12)C6H3 EP-A 463 488 IV-9 OCH3 CH ch3 CH=CH-(4-Cl)C6H4 EP-A 936 213 II5441.doc 14-

VI 200800030 表v

編號 V R1 R2 R3 參考文獻 V-1 och3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-2 och3 ch3 CH(CH3)2 ch3 WO 95/18789 V-3 OCH3 ch3 CH2CH3 ch3 WO 95/18789 V-4 NHCH3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-5 NHCH3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO 95/18789 V-6 NHCH3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO 95/18789 V-7 NHCH3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO 95/18789 V-8 NHCH3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO 98/38857 V-9 NHCH3 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO 98/38857 V-10 NHCH3 ch3 CH2C(=CH2)CH3 ch3 WO 97/05103 V-11 NHCH3 ch3 CH=C(CH3)2 ch3 WO 97/05103 V-12 NHCH3 ch3 CH=C(CH3)2 CH2CH3 WO 97/05103 V-13 NHCH3 ch3 ch=c(ch3)ch2ch3 ch3 WO 97/05103 V-14 NHCH3 ch3 0-CH(CH3)2 ch3 WO 97/06133 V-15 NHCH3 ch3 o-ch2ch(ch3)2 ch3 WO 97/06133 V-16 NHCH3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO 97/15552

表VI

VII 編號 V Y Ra 參考文獻 VI-1 NHCH3 N H EP-A398 692 VI-2 NHCH3 N 3»CH3 EP-A 398 692 VI-3 NHCH3 N 2-NO2 EP-A398 692 VI-4 NHCH3 N 4-NO2 EP-A398 692 VI-5 NHCH3 N 4-C1 EP-A398 692 VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A398 692 115441.doc -15-

VIII 200800030

表VII

編3虎 Q Ra 參考文獻 VII4 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-CN-C6H4) EP-A382 375 VII-2 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-Cl-C6H4) ^EP-A382 375 VII-3 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-CH3-C6H4) EP-A382 375 VII-4 C(=N-OCH3)CONHCH3 5-0-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624 VII-5 c(=n-och3)conhch3 5-0-(254-Cl2-C6H3) GB-A 2253624 VII-6 C(=N-OCH3)CONHCH33 5-0-(2-CH3-C6H4) GB-A 2253624 VII-7 C(=N-OCH3)CONHCH3 5-0-(2-CH3,3-Cl-C6H3) GB-A 2253624 VII-8 c(=n-och3)conhch3 4-F? 5-0-(2-CH3-C6H4) WO 98/21189 VIP9 c(=n-och3)conhch3 4-F，5-0-(2-C1-C6H4) WO 98/21189 VII-10 C(=N-OCH3)CONHCH3 4-F, 5-0-(2-CH353-Cl-C6H3) WO 98/21189 VII-11 Q1 4-F, 5-0-(2-Cl-C6H4) WO 97/27189 VII-12 Q1 4-F，5-0-(2-CH353-C1-C6H3) WO 97/27189 ΥΠ-13 Ql 4-F，5-0-(2,4-Cl2-C6H3) WO 97/27189 市售活性嗜毯果傘素化合物對本發明之使用亦為尤其較 佳的。尤其較佳為上表中之以下活性化合物：化合物I-5(百克敏）、11-1(克收欣）、11-3(醚菌胺）、II-11(ZJ 0712)、 111-3(啶氧菌酯）、IV-6(三氟敏）、IV-9(稀肟菌酯）、V-16(奥 瑞菌胺）、VI-1 (笨氧菌胺）、VII-1(亞托敏）及VII-11(氟氧菌 胺）。可用之另一式I之化合物為喊蟎酯（fluacrypyrim)((E)- 2- {α-[2-異丙氧基-6-(三氟甲基）嘧啶-4-基氧基]'鄰甲苯基}- 3- 甲氧基丙烯酸曱酯）。 本發明之方法尤其適於引發對下文所述之有害真菌之耐 ’受性： • 蔬菜、油菜、甜菜及水果及水稻上之交鏈孢菌 (Alternaria)種，諸如蕃茄及馬鈴薯上之蕃茄早疫病菌 115441.doc -16- 200800030 (A. solani)或互隔交鏈孢菌（A· alternata); • 甜菜及蔬菜上之根腐病菌（Aphanomyce)種； • 榖類及蔬菜上之碗豆斑荚病菌（Ascochyta)種； • 玉米、穀類、水稻及草坪上之平臍蠕孢菌（Bipolaris)種 及内臍蠕孢菌（Drechslera)種，諸如玉米上之玉蜀黍長 蠕孢菌（D_ maydis); • 榖類上之禾本科布氏白粉菌（Bliimeria graminis)(白粉 病）；

• 草莓、蔬菜、花及葡萄藤上之灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea)(灰黴病）； • 萵苣上之萵苣露菌病菌（Bremia lactucae); • 玉米、黃豆、水稻及甜菜上之寨菜斑點病菌 (Cercospora)種； • 玉米、穀類、水稻上之旋孢腔菌（Cochliobolus)種，諸 如穀類上之麥根腐旋孢腔菌（Cochliobolus sativus)、水 稻上之水稻旋孢腔菌（Cochliobolus miyabearms); © 黃豆及棉花上之刺盤孢菌（Colletotrichum)種； • 玉米、穀類、水稻及草坪上之内臍橋孢菌（Drechslera) 種、核腔菌（Pyrenophora)種，諸如大麥上之大麥網斑 菌（D· teres)或小麥上之小麥褐斑長螺孢黴（D. tritici-repentis)； • 葡萄藤上之痴囊腔菌（Elsinoe ampelina) • 由 Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph. Aleophilum 及斑點嗜蘭孢孔菌（Formitipora punctata)(同斑孔木層 115441.doc -17- 200800030 孔菌（Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上之Esca ; • 玉米上之突臍螺孢（Exserohilum)種； • 黃瓜上之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum)及瓜類 白粉病（Sphaerotheca fuliginea); • 各種植物上之鐮孢菌（Fusarium)種及輪黴菌 (Verticmirnn)種，諸如穀類上之禾縠鐮孢菌（F graminearum)或燕麥鐮孢菌（F. culmorum)或多種植物 (諸如番茄）上之尖鐮孢菌（F. oxysporum);

• 穀類上之禾頂囊殼菌（Gaeumanomyces graminis); • 穀類及水稻上之赤黴病菌（Gibberella)種（例如水稻上之 徒長病菌（Gibberella fujikuroi)); • 葡萄藤上之葡萄晚腐病菌（Glomerella cingulata); • 水稻上之Grainstaining複合物； • 玉米及水稻上之長螺孢菌（Helminthosporium)種； • 葡萄藤上之葡萄褐斑病菌（Isariopsis clavispora); • 榖類上之雪腐微結節菌（Michrodochium nivale); • 榖類、香蕉及花生上之白黴菌（Mycosphaerella)種，諸 如小麥上之禾穀根結線蟲（M. graminicola)或香蕉上之 香蕉黑條葉斑病菌（M.fijiensis); • 捲心菜及球莖植物上之霜黴菌（Peronospora)種，諸如 捲心菜上之芸苔根腫菌（P· brassicae)或洋蔥上之蔥霜黴 菌（P. destructor); • 黃豆上之豆薯層鏽菌（Phakopsara pachyrhizi)及山馬虫皇 層鏽菌（Phakopsara meibomiae); 115441.doc -18- 200800030 • 黃豆及向日葵上之擬莖點黴病菌（Phomopsis)種； • 葡萄藤上之葡萄擬莖點黴病菌（Phomopsis viticola); • 馬鈴薯及蕃茄上之致病疫黴病菌（Phytophthora infestan)； • 各種植物上之腐疫菌（Phytophthora)種，諸如甜椒上之 辣椒疫黴（P· capsici); • 葡萄藤上之葡萄霜黴病菌（Plasmopora viticola); • 蘋果上之蘋果白溫病菌（Podosphaera leucotricha);

• 榖類上之眼斑病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides); • 各種植物上之白粉病菌（Pseudoperonospora)，諸如黃 瓜上之苦瓜白粉病菌（P. cubensis)或哮酒花上之哮酒花 白粉病菌（P· humili); • 葡萄藤上之 Pseudopeziculla tracheiphila ; • 各種植物上之柄鏽菌（Puccinia)種，諸如蘆筍上之小麥 柄鏽菌（P. triticina)、P· striformins、大麥柄鏽菌（Ρ· hordei)或禾榖柄鏽菌（Ρ· graminis); • 水稻上稻梨孢（Pyricularia oryzae)、帚梗柱孢屬 (Sarocladium oryzae)、稻葉勒腐敗病（S.attenuatum)或 葉黑粉菌（Entyloma oryzae); • 草坪及榖類上之灰梨孢菌（Pyricularia grisea); • 草坪、水稻、玉米、棉花、油菜、向日葵、甜菜、蔬 菜及其他植物上之腐黴病菌（Pythium)種，諸如各種植 物上之棉腐病菌（P. ultiumum)、草坪上之瓜果腐黴（P· aphanidermatum)； 115441.doc -19- 200800030 勤萄藤上之葡甸黑腐病菌（Guignardia bidwelli); •棉花、水稻、·馬鈴薯、草坪、玉米、油菜、馬鈴薯、 甜菜、蔬菜及各種植物上之核病菌（Rhizoctonia)種， 諸如甜菜及各種植物上之立枯絲核病菌（R. s〇lani); 大麥、黑麥及黑小麥上之大麥雲紋菌（Rhynehosporium secalis); •油菜及向曰葵上之念珠菌（Scler〇tinia)種； J麥上之小麥殼針孢菌（Sept〇ria tritici)及穎枯殼針孢 ^ (Stagonospora nodorum)； • 葡萄藤上之白粉病菌（Erysiphe)(同鉤絲殼菌（Uncinula)) 線蟲屬； • 玉米及草坪上之Setospaeria種； • 玉米上之玉米絲黑穗病菌（Sphacelotheca reilinia); • 更豆及棉花上之Thievaliopsis種； • 榖類上之腥黑粉菌（Tilletia)種； • 毅類、玉米及甜菜上之黑粉病菌（Ustilago)種，諸如玉 来上之玉来黑粉病菌（U· maydis); • 蘋果及梨上之黑星菌（Venturia)種，諸如蘋果上之蘋果 黑星菌（V. inaequalis)。 本發明之方法亦較佳適合於控制已對嗜毬果傘素型活性 物質發展增加之耐受性的有害真菌菌株，尤其適合於控制 諸如小麥殼針孢菌之殼針孢菌（Septoria)種。 藉由用有效量之根據本發明所用之活性化合物、尤其為 式I之化合物處理植物、土壤及/或植物之種籽來應用該方 H5441.doc -20- 200800030 法在植物、土壤及/或植物之種軒感染真菌之前（保護性 引發對真菌侵襲之耐受性）及之後（引發耐受性以限制真菌 生長及對抗未來真菌侵襲之相關植物傷害)應用均有效。 在本發明方法之一較佳實施例中，保護性施用根據本發 斤用之活f生物質、尤其為式k化合物，導致相應植物 對有害真菌侵襲之增加耐受性。 在本發明方法之另—較佳實施例中’在植物生長期最初 六週、尤其在最初四週期間或在植物萌芽之後、大體上在 初次保護性制殺真_之前進行發性物質、尤复用式 1之化合物處理植物。在待賦予其對真菌侵襲之有抗性1 植物生長期的最初六週期間、尤其在最初四週期間進行初 次施用可為尤其較佳的。 根據本發明通常較佳為在有害真菌侵襲之前、尤其為有 =真菌侵襲之前-週以上處理植物。在此期間，用活性物 質、尤其用式I之化合物進行次處理。可觀察到植物 對有害真菌顯著較低之易感性。 在奴菜及大田作物（諸如黃豆、棉花、煙草、菜豆、豌 豆及諸如玉米、小麥、燕麥之榖類）之狀況下，可較佳3地 在植物萌芽之後立即、較佳為在萌芽後最初四週期間或作 為種奸處理施用活性物質。較佳處理植物兩次至五次、尤 其為兩次至三次。 在水果及其他多年生植物之狀況下，較佳在生長期之最 初六週、較佳為最初四週期間進行處理。較佳進行兩至五 次處理。 115441.doc -21- 200800030 、亦可較佳絲據本發明輯重複_㈣本發 活性化合物、尤其為式I之化合物。一般而古，♦— 20天重複處理時可觀察到最佳效果、 田母1〇至 根據本發明之另一較佳實施例，在一個季節裏兩至十次 ::用根據本發明所用之活性化合物、尤其為式!之化合 根據本發明，較佳在生長期開始之前進行初次施用，若

對蔬菜或大田作物(例如冬小麥)進行本發明方法則其可為 尤其有用的。 、根據本發明之一實施例’本發明方法較佳作為葉片施用 進行。此在大田作物及蔬菜（諸如馬鈐薯、蕃茄、黃瓜、 洋蔥及萬苣）之狀況下可為尤其較佳的。較佳可進行高達 1〇次處理。 根據本發明之一實施例，對蔬菜或大田作物進行本發明 方法。特定言之，在此實施例中，兩次以上及高達十次施 用根據本發明所用之活性化合物、尤其為式J之化合物。 根據本發明之另一實施例5對黃豆、玉米、棉花、煙 草、法國菜豆、小麥、黑麥及豌豆進行本發明方法。 根據本發明之另一實施例，對榖類、尤其對小麥進行本 發明方法。 根據另一實施例，藉助於本發明方法在植物體内、尤其 在小麥中引發對殼針孢菌（Septoria)種之耐受性。更特定言 之，藉此引發對小麥殼針孢菌之耐受性。 根據本發明之另一實施例，對多年生植物進行引發耐受 115441.doc -22- 200800030 性之方法。因此一特定實例為對葡萄藤使用本發明之方 法。 根據另一實施例，藉助於本發明之方法在植物體内、尤 其在葡萄藤中引發對灰黴病菌、葡萄生單轴黴（Plasmopara viticola)、葡萄白粉菌（Erysiphe necator)及/或 Esca之抗性。 更特定言之，藉此引發對Esca之抗性。

Esca表示真菌病原體之複合物。根據文獻可與Esca症狀 相關之病原體為斑點嗜蘭孢孔菌同 斑孔木層孔菌）、地中海嗜蘭孢孔菌 mediterrana) 、 Phaeroacremonium 後:Phaeroacremonium aleophilum 反 Phaemoniella chlamydosporum ° ^ Mi 或甚至所有可與Esca有關之病原體可侵襲葡萄藤。自Esca 侵襲之葡萄藤木中分離之一種特定真菌為所 (^/。—"—则所（白腐真菌）。存在已知之急性形式及慢性 形式之Esca疾病且Esca可導致不同症狀。慢性形式Esca疾 病之症狀為（例如）葉子上之淺綠斑點及漿果上之暗斑。此 外，葡萄藤内之木質部分常轉變為柔軟及海綿狀物質，其 主要在較老之葡萄藤中觀察到。遭受急性形式Esca之葡萄 藤突然開始腫脹且最終枯萎且死亡。令人驚奇地，已發現 使用本發明方法可使葡萄藤變得對以㈡有耐受性，提供一 種在葡萄藤上有效避免Esca侵襲之方法。 根據另一實施例，藉助於本發明方法在植物體内、尤其 在葡萄藤中引發對抗葡萄霜黴病菌、葡萄白粉病菌 (Uncinula necator)、葡萄黑腐病菌、pseud〇pezicuiia tracheiphiia、 115441.doc -23- 200800030 葡萄擬莖點黴病菌、葡萄黑豆病菌、葡萄晚腐病菌、葡萄 褐斑病菌及/或灰黴病菌之抗性。

此外，根據本發明之另一實施例，在植物生長期之最初 六週或在種籽發芽期間植物及/或植物種籽吸收活性化合 物、尤其為式I之化合物或含有上述化合物之相應混合物 或調配物。視感染嚴重性及所要效果之性質而定，施用時 活性物質之施用率為每公頃1與1000公克、較佳為2〇至750 公克之間的活性物質。 包5活性物質、尤其為式I之化合物之組合物一般包含 介於0·1與95重量％、較佳介於〇5與9〇重量％之間的活性物 質。 通常，視所要效果之性質而定，施用率介於每公頃〇〇1 與2.0千克活性物質之間。 在（例如）藉由粉塵化 '塗覆或浸泡處理種籽之狀況下， 一般每100千克種籽需要1至1000公克、較佳為5至100公克 之量的活性物質。 根據本發明所用之活性化合物、尤其為式！之化合物可 轉化為習用調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉塵、粉 末、糊狀物及顆粒Μ吏用形式視預期目的而定；在任何狀 況下，應確保根據本發明所用之化合物之精細及均一分 以已知方式（例如）藉ώ田、〜 )猎由用溶劑及/或載劑（若需要）使用乳 化劑及分散劑擴展活性物暂 1王物質來製備調配物。適當溶劑/佐 劑大體為·· W伋 M5441.doc -24- 200800030 水、芳族溶劑（例如芳烴油溶劑產品，二甲苯）、石· (:如礦物油顧份)、醇類(例如甲醇、丁醇、戊醇、； 甲醇)、酮類(例如環己酮、γ· 丁内醋)…比： _Ρ、顧)、乙酸醋類（乙二醇二乙酸醋）、二醇類頰 月曰肪酸二甲基醯胺類、脂肪酸類及脂肪酸醋 上亦可使用溶劑混合物；

載劑’諸如經研磨之天然、礦物（例如高嶺土、黏土、滑 白堊)及經研磨之合成礦物(例如高度分散二氧化 矽、矽酸鹽）；乳化劑’諸如非離子及陰離子乳化劑 (例如聚環氧乙烷脂肪醇醚、烷基磺酸酯及芳基磺酸 醋)及分散劑’諸如木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維 素0 口適表面活性物質為木質磺酸、萘磺酸、年酚磺酸、二 丁基奈铋酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽、烷基芳基磺酸 酉曰烷基硫酸酯、烷基磺酸酯、脂肪醇硫酸酯、脂肪酸及 硫酸化脂肪醇醚，此外磺化萘及萘衍生物與甲醛之縮合 物、萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物、聚環氧乙烷辛基 苯齡鱗、乙氧基化異辛基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、烷 基苯盼聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三苯乙烯基 苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇或脂肪傳與環氧乙 烧之縮合物、乙氡基化蓖麻油、聚環氧乙烷燒基醚、乙氧 基化聚環氧丙烧、月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山梨糖醇酯、 木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適合製備可直接喷霧溶液、乳液、糊狀物或油分散液之 115441.doc -25- 200800030 物質為中至高沸點礦物油餾份（諸如煤油或柴油），此外煤 焦油及植物及動物来源之油、脂族烴、環脂族烴及芳族烴 (例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍 生物、曱醇、乙醇、丙醇、丁酵、環己醇、環己嗣、異佛 爾酮）、強極性溶劑（例如二甲亞砜、N_甲基吡咯啶酮 水）。 可藉由將活性物質與固體載劑混合或相伴研磨來製備粉 末、適於撒播之物質及粉塵。 可藉由使活性物質與固體載劑結合來製備顆粒（例如經 塗覆之顆粒、經浸潰之顆粒及均質顆粒）。固體載劑之實 例為：礦物土（諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國 活性白土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏 土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂）、經研 磨之合成材料、肥料（諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿 素）及植物來源產物（諸如榖粉、樹皮粉、木粉及堅果殼 粉）、纖維素粉末及其他固體載劑。 用於處理種籽之調配物可另外包含黏合劑及/或膠凝劑 及（若適當）著色劑。 可添加黏合劑以增加處理後活性物質對種籽之黏著力。 合適黏合劑之實例為E〇/p〇嵌段共聚物界面活性劑，亦及 t乙烯醇 '聚乙~ σ比洛σ定酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙稀酸 -曰t 丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚伸乙基胺、聚伸乙 土酸t伸乙基亞胺（Lupasol⑧、Polymin®)、聚醚、聚 胺基甲酸酯、聚乙酸乙烯酯、甲基纖維素及此等聚合物之 115441.doc -26 - 200800030 共聚物。合適膠凝劑為（例如）角叉菜膠（Satiagel®)。 一般而言，調配物包含介於〇·〇1與95重量％、較佳為介 於0·01與90重量％之間的活性物質。在本上下文中，採用 純度為90%至100%、較佳為95%至100%(根據NMR光譜）之 活性物質。 即用型製劑中之活性物質之濃度可在相當大範圍内變 化。一般而言，其介於0.0001與10%之間、較佳介於0.01 與1%之間。 亦可在超低容量（ULV)法中成功使用活性物質，藉此可 施用具有95重量％以上活性物質之調配物或實際上無添加 劑之活性物質。 為了處理種籽，將所研究之調配物稀釋兩至十倍且接著 在即用型製劑中產生0·01至60重量％、較佳為〇·ΐ至4〇重量 %之活性物質濃度。 以下為本發明之調配物實例： 1 ·用水稀釋之產品 Α 水溶性濃縮物（SL、LS) 使用90重量份水或水溶性溶劑溶解1 〇重量份根據本發明 所用之化合物。作為替代方案，添加濕潤劑或其他助劑。 該活性成份以水稀釋即溶解。此產生具有10%活性物質含 董之調配物。 B 可分散濃縮物（DC) 藉由添加10重量份之分散劑（例如聚乙浠吼嘻咬_)，將 115441.doc •27- 200800030 20重量份根據本發明所用之化合物溶解於7〇重量份環己闕 中。用水稀釋產生分散液。活性物質含量為2〇重量％。 C 可乳化濃縮物（EC) 藉由添加十二烷基苯磺酸鈣及篦麻油乙氧基化物（在各 狀況下為5重量份），將15重量份根據本發明所用之化合物 溶解於75重量份二曱苯中。用水稀釋產生乳液。調配物具 有1 5%之活性物質含量。 D 乳液(EW、EO、ES) 藉由添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（在各 狀況下為5重量份），將25重量份根據本發明所用之化合物 /谷解於35重量份二甲苯中。藉助於乳化劑機（例如

UltratUrrax)將此混合物引入至3〇重量份水中且將其製成均 質乳液。用水稀釋產生乳液。調配物具有25%之活性物質 含量。 E 懸浮液（SC、〇D、FS) 在攪動式球磨機中，藉由添加丨〇重量份分散劑及濕潤劑 及7〇重量份水或有機溶劑粉碎2〇重量份根據本發明所用的 化a物以產生精細活性成份懸浮液。用水稀釋產生活性成 份之穩定懸浮液。調配物中活性物質含量為2〇重量％。 K 了刀放性顆粒及水溶性顆粒（Wg、jsg) 藉由添加50重量份之分散劑及濕潤劑精細研磨5〇重量份 根據本發明所用之化合物且藉助於技術設備（例如擠壓、 噴霧i合、流化床）將其製成水可分散性或水溶性顆粒。用 稀釋產生活性成份之穩定分散液或溶液。調配物具有5〇 115441.doc -28- 200800030 重ΐ %之活性物質含量。 G 水可分散性粉末及水溶性粉末（WP、SP、SS、ws) 藉由添加25重量份分散劑及濕潤劑亦及矽膠，在轉子_ 定子研磨機中研磨75重量份根據本發明所用之化合物。用 水稀釋產生活性成份之穩定分散液或溶液。調配物中活性 物質含量為75重量％。 H 凝膠調配物 在球磨機中，研磨2〇重量份根據本發明所用之化合物、 10重篁份分散劑、i重量份膠凝劑及70重量份水或有機溶 劑以產生精細懸浮液。用水稀釋產生具有20重量％活性物 質之穩定懸浮液。 2·未稀釋之待施用產品 I 粉塵（DP、DS) 將5重篁份根據本發明所用之化合物精細研磨且與％重 1份細粉狀高嶺土緊密混合。此產生具有5重量％活性物 質含量之可粉塵化產品。 J 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重1知根據本發明所用之化合物精細研磨且與Μ」 重里知之載劑結合。當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流化 床。此產生具有〇·5重量％活性物質含量之未稀釋待施甩顆 粒。 K ULV溶液（UL) 將10重置份根據本發明所用之化合物溶解於9〇重量份有 機溶劑（例如二甲I彳Φ。+ g & Θ ^ τ本）中。此產生具有1〇重量0/〇活性物質含 115441.doc •29· 200800030 量之未稀釋待施用產品。 用於處理種籽之調配物通常為水溶性濃縮物（LS)、懸浮 液（FS)、粉塵（DS)、水可分散性及水溶性粉末（WS、SS)、 乳液（ES)、可乳化濃縮物（EC)及凝膠調配物（GF)。可以未 稀釋或較佳稀釋形式對種籽施用此等調配物。可在播種之 前進行施用。 較佳為將FS調配物用於處理種籽。通常，該等調配物包 • 含1至800 g/1活性物質、1至200 g/Ι界面活性劑、〇至200 §八防凍劑、〇至4〇〇以丨黏合劑、〇至2〇〇 g/1著色劑及溶劑 (較佳為水）。 活性物質可藉助於責霧、霧化、粉塵化、散佈或灌注以 其調配物形式或自其製備之使用形式（例如直接可喷霧溶 液、粉末、懸浮液或分散液、乳液、油分散液、糊狀物、 可粉塵化產品、適於散佈之材料或顆粒）使用。使用形式 疋王視預肩目的而定；意欲確保在各狀況下根據本發明之 φ 活性物質的最精細可能分佈。 可藉由添加水自乳液濃縮物、糊狀物或可濕性粉末（可 噴務知末、油分散液）製備水性使用形式。為製備乳液、 r狀物或油刀政液，可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或 乳化劑在水中均質化物質本身或溶解於油或溶劑中之物 質或者，可製備由活性物質、濕潤劑 '增黏劑、分散劑 或乳化劑及（若適當）溶劑或油構成之濃縮物且該等濃縮物 適於用水稀釋。 、 若適當則可在即將使用前直接將各種類型之油、濕潤 n5441.doc 200800030 ^、、佐d除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺菌劑添加 至活II物質中（貯槽混合）。可以、較佳為1:10 至10:1之重量比將此等試劑與本發明之試劑混合。… 根據本發明所用之活性化合物亦可與其他活性物質共同 存在，其他活性物質例如除草劑、殺蟲劑、生長調節劑、 权真菌劑或另外之肥料。將相應活性化合物、尤其為式！ 之化合物或包含其之組合物與一或多種其他活性物質（尤 其為殺蟲劑）混合可在加寬作用譜或防止形成抗性。在許 多狀況下，產生協同作用。 可與適用於本發明方法中之化合物共同使用之殺真菌劑 之以下清單意欲說明可能之組合，但不強加任何限制： 羧醯胺類 "苯胺基甲醯類：苯霜靈（benalaxyl)、麥鏽靈（benodanil)、 博克利（boscalid)、萎鏽靈（carboxin)、滅鏽胺（mepronil)、 曱呋醯胺（fenfuram)、環醯菌胺（fenhexamid)、福多寧 (flutolanil)、呋吡菌胺（furametpyr)、甲霜靈（metalaxyl)、 呋醯胺（ofurace)、惡霜靈（oxadixyl)、氧化萎鏽靈 (oxycarboxin)、吡噻菌胺（penthiopyrad)、赛氟滅 (thifluzamide)、汰敵寧（tiadinil)、N-(4’·溴聯苯-2_ 基 ΙΑ-二 氟甲基-2-甲 基噻唑-5-羧 醯胺、 N-(4L三氟 甲基聯 苯_2_基）-4-二氟甲基-2_甲基噻唑-5-羧醯胺、N-(4匕氣-3’ -氟聯苯-2-基）-4-二氟甲基-2 -甲基°塞嗤-5-叛酿胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟-聯苯-2-基）-3-二氟甲基_1_甲基吼唑-4-羧醯胺、N’-(3’，4’-二氯-5-氟聯苯-2-基）-3-二氟甲基-1- 115441.doc • 31 - 200800030 甲基吡唑-4-羧醯胺、N-(2-氰基苯基）-3,4-二氣異噻唑-5-羧醯胺； - 叛酸醢嗎琳類··達滅芬（dimethomorph)、氟嗎琳 (flumorph)； 一 苯甲醯胺類：氟美醯胺（flumetover)、氟吼菌胺 (fluopicolide)(口比苯醢胺（picobenzamid))、草醯胺 (zoxamide)；

- 其他羧醢胺類：環丙醢菌胺（carpropamid)、雙氯氰菌 胺（diclocymet)、雙炔醯菌胺（mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4·氯苯基）丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基）乙基）-2-甲烷磺醯基胺基-3-甲基丁醯胺、N_(2-(4-[3-(4-氯苯 基）丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基）-乙基）-2-乙烷磺醯基 胺基-3-甲基丁醯胺； 嗤類 - 三嗤類：比多農 （bitertanol)、 溴克座 (bromuconazole)、環克座（cyproconazole)、苯鍵甲 環嗤（difenoconazole)、達克利（diniconazoie)、抑徵哇 (enilconazole)、氟環唾(epoxiconazole)、芬克座 (fenbuconazole)、護石夕得（flusilazole)、敗讀：0坐 (fluquinconazole)、粉嗤醇（flutriafol)、己0坐醇 (hexaconazole)、易胺座（imibenconazole)、依普克嗤 (ipconazole)、葉菌峻（metconazole)、邁克尼 (myclobutanil)、平克座（penconazole)、普克利 (propiconazole)、丙硫醇克口坐（prothioconazole)、石夕 115441.doc -32- 200800030 氟嗤（simeconazole)、得克利（tebuconazole)、氟醚唾 (tetraconazole)、三泰隆（triadimenol)、三泰芬 (triadimefon)、環菌峻（triticonazole); - 咪σ坐類：賽座滅（cyazofamid)、依滅列（imazalil)、稻癌 酉旨(pefurazoate)、味醯胺（prochloraz)、赛福座 (triflumizole)；

- 苯幷口米唆類：免賴得（benomyl)、貝芬替（carbendazim)、 麥穗靈（fuberidazole)、嗟苯咪嗤（thiabendazole); - 其他：乙嗟博胺（ethaboxam)、依得利（etridiazole)、惡 黴靈（hymexazole); 含氮雜環基化合物 - 吼咬類··扶吉胺（fluazinam)、比芬諾（pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基）-2,3-二甲基異噁唑啶-3-基]吼啶； - 嘴唆類：布瑞莫（bupirimate)、賽普洛（cyprodinil)、哺 菌腙（ferimzone)、芬瑞莫（fenarimol)、滅派林(mepanipyrim)、 尼瑞莫（nuarimol)、口密黴脸（pyrimethanil); - 旅唤類：賽福寧（triforine); -吼 各類：護汰寧（fludioxonil)、拌種 17各（fenpiclonil); - 嗎琳類：阿迪嗎琳（aldimorph)、嗎菌靈（dodemorph)、 粉鏽琳（fenpropimorph)、三得芬（tridemorph); - 二叛甲醯亞胺類：依普同（iprodione)、撲滅寧 (procymidone)、免克寧（vinclozolin); - 其他··酸化苯幷嗟二嗤曱酯、敵菌靈（anilazine)、 蓋普丹（captan)、四氯丹（captafol)、邁隆（dazomet)、 115441.doc -33 - 200800030

噠菌清（diclomezine)、禾草靈（fenoxanil)、福爾培 (folpet)、苯鏽咬（fenpropidin)、噁嗤菌酮（famoxadone)、 口米嗤菌酮（fenamidone)、辛異 °塞 0坐酮（octhilinone)、σ塞 菌靈（probenazole)、丙氧喧淋（proquinazid)、洛喧酮 (pyroquilon)、快諾芬（quinoxyfen)、三賽唑（tricyclazole)、 5-氯-7_(4-甲基哌啶-1-基）-6-(2,4,6-三氟苯基）-[1，2,4]三 唑幷[l，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基咣烯-4-¾、 N，N-二甲基_3-(3-溴-6_氟-2-甲基吲哚-1-磺醯基）-[1，2,4]三嗤-1-確_胺； 胺基曱酸酯類及二硫基胺基甲酸酯類 - 二硫基胺基甲酸酯類：福美鐵（ferbam)、錳粉克 (mancozeb)、錳乃浦（maneb)、免得爛（metiram)、威百 故（metam)、甲基鋅乃浦（propineb)、得恩地（thiram)、 鋅乃浦（zineb)、益穗（ziram); - 胺基甲酸醋類··乙黴威（diethofencarb)、氟苯°塞瓦立卡 (flubenthiavalicarb)、纈黴威（iprovalicarb)、霜黴威 (propamocarb)、3-(4·氯苯基）-3-(2_異丙氧基羰基胺基一 3-甲基丁炔基胺基）丙酸甲·酯、N-(l-(1-(4-氰基苯基）乙 烷磺醯基）丁-2-基）胺基甲酸4-氟苯酯； 其他殺真菌劑 - 胍類：多寧（dodine)、雙胍辛胺（iminoctadine)、雙胍鹽 (guazatine)； • 抗生素類：春曰黴素（kasugamycin)、多氧菌素 (polyoxins)、鏈黴素（streptomycin)、維利微素 I15441.doc -34- 200800030 A(validamycin A)； - 有機金屬化合物：三苯錫鹽； - 含硫雜環基化合物：稻痕靈（isoprothiolane)、腈硫藏 (dithianon)； - 有機填化合物··護粒松（edifenphos)、福赛得 (fosetyl)、福賽得銘、丙基喜樂松（iprobenfos)、白粉 松（pyrazophos)、脫克松（tolclofos-methyl)、碌酸及其 鹽；

- 有機氯化合物：曱基多保淨（thiophanate methyl)、四 氣異苯腈（chlorothalonil)、益發靈（dichlofluanid)、益 洛寧（tolylfluanid)、磺菌胺（flusulfamide)、苯酞 (phthalide)、六氯苯、賓克隆（pencycuron)、奎脫辛 (quintozene)； - 硝基苯基衍生物：百瞒克（binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蠕（dinobuton); - 無機活性化合物··波爾多混合物（Bordeaux mixture)、 乙酸銅 '氫氧化銅、驗性氯氧化銅、驗性硫酸銅、硫 石夤， - 其他：螺環菌胺（spiroxamine)、ϋ塞芬胺（cyflufenamid)、 霜脲氰（cymoxanil)、美曲芬諾（metrafenone)。 因此，在本發明之另一實施例中，在b/c!複合物層面抑 制粒線體呼吸鏈之活性化合物、尤其為式I之化合物與另 一殺真菌化合物、較佳為上述殺真菌劑之一者共同使用。 本發明亦提供一種產生耐受有害真菌之植物的方法，其 115441.doc -35- 200800030 存在植物之土壤及/或植物之種籽。 【實施方式】 隨後之實例意欲說明本發明但未強加任何限制。 實例1 u 實驗 在研九争使用2葉期之小麥秧苗。植物在罐中單獨生長 且將其刀成兩批。以推薦比率用唑菌胺酯噴淋第一對葉子 φ (用蒸鑛水噴淋對照組之第一對葉子）且一旦葉子乾燥即用 小^黑穂病菌接種以疾病評價待使用之植物。藉由用每毫 升3有一滴Tween 20之蒸餾水lxl〇5個孢子之孢子懸浮液 接種第-對及第二對葉子。接種後立即將罐置於水飽和盤 中且用透明聚乙烯袋覆蓋48 h。此後於ifc下在12 h/12 h 光…黑暗交替下使植物生長。接種後18天藉由估算症狀 覆蓋葉片面積百分比來評定感染強度。 1-2 結果 • 二未處理之對照組相比’ S第-對葉子施用之百克敏顯 著減乂第一對葉子及第二對葉子之小麥黑穗病菌感染（表 )因此，18天後殺真菌劑已將第一對及第二對葉子之感 染分別減少65%及61 %(表1)。 此等數據展示百克敏將小麥秧苗之第一對及第二對葉子 '夕…、穗病菌感染減少>6〇%。因為此研究中戶斤用之小 麥黑稳病菌對百克敏有抗性，所以此係令人驚奇的。 11544I.doc -37 - 200800030 包含用有效量之化合物處理植物、其中存在植物之土壤及/ 或植物之種籽，該化合物如本文所定義在b/ci複合物層面 抑制粒線體呼吸鏈。根據此方法，如上文所詳述施用二一 較佳實施例。 在此方法中尤其較佳為如下活性化合物，其係選自：百 克敏、克收欣、醚菌胺、2-(鄰.((2,5_二甲基苯基氧基亞甲 基）苯基）-3-甲氧基丙豨酸甲酯、啶氧菌酯、三氟敏、烯两 菌醋、奥瑞菌胺、苯氧菌胺' 亞托敏及氟氧菌胺。 此外根據一實施例，植物較佳為大田作物。該植物更佳 為毅類’尤其為小麥。 根據另-實施例’有害真菌為殼針孢菌種、尤其為小麥 殼針孢菌。 根據另-實施例，植物為多年生植物、尤其為葡萄藤。 冲根據另-貫施例’有害真菌為灰黴病菌、葡萄生單轴 徽、葡萄白粉病菌及/*Esca。 根據另-實施例，將活性化合物、尤其為式以化合物 與另-殺真菌化合物一起使用以產生耐受有害真菌之植 物0 亦已驚奇地發現在本發明之架構内5_氯_7_(4·甲基派咬_ ^基）心(2,4,6·三氟苯基印糾三嗤幷㈣對引發 植物對有害真菌之抗性為有效的。因此，本發明之另一實 施：種引發植物對有害真菌之抗性的方法，其包含用 =里之5_氯_7_(4•甲基艰咬」·基）_6_(2,4,6•三氟苯基）· ，，4】三唾幷H，5-a]㈣或其鹽處理植物、其中存在或將 H5441.doc -36- 200800030 表1 用百克敏處理小麥秧苗之第一對葉子對第一對及第二對 葉子之小麥黑穩病菌感染之作用

值表示10次平行測定之平均值±SE .處理顯著性均為 Ρ<0·01(司徒頓 t測試（Students t-teSt))。 因此’此等資料表明百克敏在小麥中引發對病原體小麥 殼針抱函之抗性。

115441.doc 38-

Claims (1)

1. 200800030 十、申請專利範圍： 1 · 一種引發植物對有害真菌之抗性之方法，其包含以有效 里之活性化合物處理植物、其中存在或將存在植物之土 壤及/或植物之種籽，該活性化合物在b/Ci複合物層面上 抑制粒線體呼吸鏈。 2·如請求項1之方法，其中該活性化合物為嗜毬果傘素或 其農業上可接受之鹽。 3·如請求項1或2之方法，其中該活性化合物為式〗之化合物 X,

   A Q 其中該等取代基及符號具有以下含義： X 表示鹵素、Ci-C4烷基或三氟甲基； m 表示0或1 ; Q 表示<：(=(：11-(：113)-(：00013、（：(=01-0013)-(：00<：113'(：(=1^ OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、N(-OCH3)-COOCH3 或基團Q1 # Q1 ，〇Y^n-och3 其中#表示與苯環之鍵聯點； A 表示-O-B、-CH20-B、-OCH2-B、-CH2S-B、-CH=CH-B、 -C=C-B - -CHsO-N^CCR1)^ - -CH2S-N=C(R1)-B > -CH20-NXXR^CHCH-B 或-a^aNKXRb-qRVN-OR3 ;其中 B 115441.doc 200800030 具有以下含義·· B表示苯基、萘基、5或6員雜芳基或5或ό員雜環基， 其包含一個、兩個或三個Ν原子及/或一〇或8原子或 一個或兩個Ο及/或S原子，該環系統為未經取代的或 經一個、兩個或三個相同或不同之基團Ra取代： 表示氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫基羰 基、鹵素、CVC6烷基、Ci-Cs鹵基烷基、匕-0：6烷 基羰基、烷基磺醯基、烷基亞磺醯 基、C3-C6環烷基、Cl-C6烷氧基、CVC6_基烷氧 基、<^-(：6烷基氧基羰基、CkC6烷基硫基、（VC6 烷基胺基、二-CVC6烷基胺基、Cr-Q烷基胺基羰 基、二-CkQ烷基胺基羰基、CrG烷基胺基硫基 爹厌基、一-Ci_C6燒基胺基硫基幾基、C2_C6婦基、 C2-CVJf基氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯甲 基氧基、5或6員雜環基、5或6員雜芳基、5或6員 雜芳基氧基、CPNOlO-K^^OCXRaVCCRb^NOR15， 該等環狀基團又為未經取代的或經一個、兩個或三 個相同或不同之基團Rb取代： Rb表示氰基、硝基、鹵素、胺基、胺基羰基、胺基 硫基羰基、CVC6烷基、c「c6鹵基烷基、（^-(^烷 基石黃醯基、Ci-C6院基亞石黃酿基、C3-C6-環烧基、 CrQ烷氧基、CVC6-鹵基烷氧基、C「C6烷氧基 魏基、Cr-C^烧基硫基、Ci-C6烧基胺基、二-CV C6烧基胺基、Ci-C6烧基胺基羧基、二-Cl_C6烧基 115441.doc -2 - 200800030 胺基羰基、C!_C6烷基胺基硫基羰基、二·(^广匕烷 基胺基硫基羰基、C^C6烯基、c2-C6烯基氧基、 C3_C6環烷基、CrC6環烯基、苯基、苯氧基、苯 基硫基、苯曱基、苯甲基氧基、5或6員雜環基、 5或6員雜芳基、5或6員雜芳基氧基或c(=n〇ra)-Rb ;其中 RA、RB表示氫或(^-(：6烷基； R1表示氫、氰基、CKC4烷基、CVC*鹵基烷基、C3-C6 環烷基、CrQ烷氧基或CkC4烷基硫基； R2表示苯基、苯基羰基、笨基磺醯基、5或6員雜芳 基、5或6員雜芳基羰基或5或6員雜芳基磺醯基，該 等環系統為未經取代的或經一個、兩個或三個相同 或不同基團Ra取代， Ci-Cw烷基、C3-C6環烷基、C2-C1G烯基、<：2-(：10炔 基、Ci-Cu烷基羰基、C2-C1G烯基羰基、C3-C1G炔基 羰基、CVCio烷基磺醯基或c(=nora)-rb，該等基團 之經基為未經取代的或經一個、兩個或三個相同或 不同之基團Re取代： R 表不鼠基·、頌基、胺基、胺基魏基、胺基硫基幾 基、_素、C 1 - C 6烧基、C 1 - C 6鹵基烧基、C 1 · C 6烧 基磺醯基、CVC6烷基亞磺醯基、（^-(^烷氧基、 CVC6鹵基烷氧基、CkCs烷氧基羰基、CVC6烷基 硫基、Ci_C6烧基胺基、二-Ci_C6烧基胺基、C!-c6烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、CrG 115441.doc 200800030 烧基胺基硫基羰基、二-Cl_C6烷基胺基硫基羰 基、C2-C6烯基、C2-C6烯基氧基、CVCyf烷基、 C3_C6環烷基氧基、5或6員雜環基、5或6員雜環 基氧基、苯曱基、苯甲基氧基、笨基、苯氧基、 苯基硫基、5或6員雜芳基、5或6員雜芳基氧基及 雜芳基硫基，環狀基團又可為部分或完全經鹵化 的及/或附著至一個、兩個或三個相同或不同之 基團Ra ;且 R3表示氫、CVC6烷基、c2-C6烯基、C2-C6炔基，該等 基團之煙基為未經取代的或經一個、兩個或三個相 同或不同之基團Rc取代； 或其農業上可接受之鹽；或 選自由以下化合物組成之群之嗜毬果傘素化合物：（2-氣-5-[l-(3-甲基苯甲基氧基亞胺基）乙基]笨甲基）胺基甲 酸甲酉旨及（2-氣·5-[1-(6-曱基吡啶-2-基甲氧基亞胺基）乙 基]苯甲基）胺基甲酸曱酯及此等嗜毯果傘素化合物之農 業上可接受之鹽。 4.如請求項3之方法，其中式I中之指數m表示〇且該等取代 基具有以下含義： Q 表示 C(=CH-CH3)-C00CH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N- 〇ch3)_conhch3、c(=n-och3)-cooch3 或 n(-och3)-cooch3 ; A 表示-O-B ' -CH20-B、-〇CH2-B、-CKbO-N^CCRy-B 或-CH^O-NsC^Rb-CCR^pN-OR3 ,其中 115441.doc 200800030 B R1 R2

   表示苯基、吡啶基、嘧啶基、吼唑基、三唑基， 此等環為未經取代的或經一個、兩個或三個相同 或不同基團Ra取代； 表示氫、氰基、cvc^烷基、Cl_c4鹵基烷基、C3_ C0環烷基或^-^烷氧基； 表不CVC6烧基、C2-C1G烯基、C3-C6環烧基，該 專基團為未經取代的或經一個或兩個相同或不同 之基團R&取代； R表示CrQ烷基、c3-c6環烷基、Cl-c6烷氧 基、C^C：6鹵基烧氧基、苯曱基、苯基或苯氧 基； 未經取代或經一個或兩個相同或不同之Ra取代之 苯基；且 R3表示（VC6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基。 5·如請求項3之方法，其中使用式π之活性物質

   其中 τ 表示碳或氮原子， Ra’選自由鹵素、甲基及三氟甲基組成之組， y 表示〇、1或2， Rb係如請求項1中對式I之定義；且 115441.doc 200800030 x 表示 〇、1、2、3 或 4。 6·如请求項3之方法，其中使用式III之活性物質

   其中

   表示一個或兩個相同或不同之選自由以下基團組成 之組的基團：鹵素、CVG烷基、烷氧基、鹵 基甲基、鹵基甲氧基、甲基及三氟甲基，該等基團 R為未經取代的或經CrC6燒氧基亞胺基取代； 表示OCH3或nhch3 ;且 γ 表示CH或N。 7·如請求項3之方法，其中式〗之化合物係選自由以下物質 組成之群：百克敏（Pyuclostrobin) '克收欣（kres〇xim methyl)、_1 菌胺（dimoxystrobin)、2-(鄰-((2,5-二甲基苯 基氧基亞甲基）苯基）_3_甲氧基丙稀酸甲醋、σ定氧菌_ (picoxystrobin)、三氟敏（trifloxystrobin)、稀膀菌酯 (enestroburin) ' 奥瑞菌胺（orySastr〇bin)、苯氧菌胺 (metommostrobin)、亞托敏（azoxystrobin)及氟氧菌胺 (fluoxastroMn) 〇 8·如請求項3之方法，其中式！之化合物係選自由亞托敏、 百克敏及啶氧菌酯組成之群。 9·如請求項3之方法，其中之化合物為百克敏。 10·如前述請求項中任一項之方法，其中該活性化合物之施 115441.doc 200800030 用係在植物生、長期之最初六週期 〜4間或在植物萌芽之後進 行0 其中進行該活性化合物 其中每10至20天進行該 其中在一季節裏進行兩 ’其係作為葉片施用進 其係在蔬菜或大田作物 11.如前述請求項中任一項之方法 之重複施用。 12·如前述請求項中任一項之方法 活性化合物之重複施用。

   13. 如前述請求項中任一項之方法， 至十次該活性化合物之施用。 14. 如前述請求項中任一項之方法 行0 1 5·如前述請求項中任一項之方法， 上進行。 16. 如前述請求項中任—項之方法，其係在黃豆、玉米、才 花、煙草、法國菜豆、小麥、黑麥及婉豆上進行。 17. 如請求項1至15中任—項之方法，其係在榖類上進行。 18. 如請求項17之方法，其録小麥上進行。 Ϊ9·如請求項18之方法，盆产 ，、中在该寸植物中引發對殼針孢自 (Septoria)種之耐受性。 2〇.如請求項19之方法，其中在該等植物中引發對小麥㈣ 孢菌（SePt〇ria tHtici)之耐受性。 2 1 ·如請求項！至14中 之 進行。 奴方法，其係在多年生植物上 2 2 ·如清求項21之方法， 23·如請求項22之方法， 其係在葡萄藤上進行。 其中在該等植物中引發對灰葡萄孢 115441.doc 200800030 菌（Botrytis cinerea)、葡萄生單軸黴（Plasmopara viticola)、 葡萄白粉菌（Erysiphe necator)及/或Esca之抗性。 24. 如前述請求項中任一項之方法，其中將該活性化合物與 另一殺真菌化合物共同使用。 25. —種產生對有害真菌具有抗性之植物的方法，其包含用 有效量之如請求項1至9之活性化合物處理該等植物、其 中存在或將存在植物之土壤及/或自其生長植物之種籽。

   115441.doc 200800030 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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