TW200300437A - Fiber-reactive azo dyestuffs - Google Patents
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Description
(i) 200300437 玖、發明說明 (發明說明應敘明：發明所屬之技術領域、先前技術、内容、實施方式及圖式簡單說明) 本發明係關於一種纖維反應性染料，一種製備彼等之方 法及其於染色或印刷含羥基或含氮有機基質之用途。 DE3204259專利揭示一種具有纖維反應性性質之水溶性 有色化合物。EP52985專利揭示反應性單偶氮深紅色染料。 然而，仍有具改良性質之染料之需求。 依照本發明一種纖維反應性染料，其為式（I)化合物
onsno
\)/ H /(V 其中
Ri為Η;未取代CV4烷基；經取代（V4烷基；Cm烷氧基 ；-OH ； -COOH ； -CN ； -NH2*-NHCH3， R2為^1; -S〇3H; -COOH;未取代Ci.4烷基；經取代CN4烷基； Cm烷氧基；-OH; -CN; -NH24-NHCH3， R3為H ;未取代CV4烷基或經取代Cm烷基， R4為Η ;未取代CN4烷基或經取代烷基， R5為Η ;未取代（V4烷基；經取代CN4烷基；Cm烷氧基； -OH; -C〇〇H; -CN; -NH2*-NHCH3， 200300437 (2) 發明說明蟓頁, X 為-Cl 或-F， Y 為-CH=CH2*-CH2CH2-Z，其中Z為可以鹼排除之基團， η、η’與η”彼此獨立地表示0或1，其條件為n+n’+n，’之和始 終為2或3， 胺基一三畊基部份在連接萘環之2或3位置 及其鹽及此化合物之混合物。 烷基可為線形或分支。 烷基之較佳取代基為鹵素、-OH、-CN、-NH2*-COOH。 在較佳化合物中，胺基一三啡基部份在連接萘環之2或3 位置。 較佳為， I為Η ;未取代CV2烷基；經取代CV2烷基或Cm烷氧基， R2 為-S〇3H ; -COOH ;經取代 Cu 烷基；-OH ; -CN ; -NH2 或 -NHCH3， R3為Η ;未取代Cw烷基或經取代Cu烷基， R4為Η ;未取代CV2烷基或經取代Cu烷基， R5為Η ;未取代Cu烧基；經取代Cu烧基；CN2烧氧基； -OH; -COOH; -CN; -NH2*-NHCH3， X 為-Cl 或-F， Y 為-CH=CH2*-CH2CHrZ，其中 Z 為-C1 或-0S03H， η、η’與η”彼此獨立地表示0或1，其條件為n+n’+n”之和始終 為2或3。 依照式（I)之較佳化合物具有下式（la)
200300437 η、 I發明說明績頁
其中 為Η ;未取代Cy烷基；經取代Cw烷基或Ci.2烷氧基， R3為Η ;未取代CN2烷基或經取代CV2烷基， R4為Η ;未取代Cu烷基或經取代CV2烷基， R5為Η ;未取代Cw烷基；經取代CV2烷基；（^.2烷氧基； -OH; -COOH; -CN; -NH2*-NHCH3， X 為-Cl 或-F， Y 為-CH = CH2*-CH2CH2-Z，其中 Z為-Cl或-〇s〇3h， 及其鹽及此化合物之混合物。 依照式（I)之更佳化合物具有下式（lb)
Y 〇IJ/sn〇 4 1 5 其中 R3為Η ;未取代Cm烷基或經取代CN2烷基， R4為Η ;未取代CV2烷基或經取代CN2烷基，
\J
200300437 發明孰每續買。 (4) X 為-Cl 或-F， Y 為-CH=CH2或-CH2CH2-Z ’ 其中 z 為-C1 或-0S03H , 及其鹽及此化合物之混合物。 較佳為，在式（ib)化合物中，-302丫在4或5位置。 在式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反應性染料為其鹽形式時， 結合硫基之陽離子並不嚴格，而且可為纖維反應性染料領 域之任何非發色陽離子，其條件為對應之鹽為實質上水溶 性。此陽離子之實例為驗金屬陽離子，例如，鉀、鋰或納 離子，及銨陽離子，例如，單一、二一、三一與四一甲基 或單一、二一、三一與四—乙基銨陽離子。陽離子可為相 同或不同，即，化合物可為混合鹽形式。 式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反應性染料或其混合物顯示與 其他已知染料之良好相容性。因此，其可混合其他染料而 形成可用於將適當之基質染色或印刷之組合物。該其他^ 料必須與式（I)、（la)及/或（lb)化合物或其混合物相容，即， 其必須具有類似之染色或印刷性質，例如，定色丨生巧 因此，本發明在其另一個態樣提供一種❺冬 己4 s 式（I)、（la) 及/成（作)之纖維反應性染料或其混合物之染色或印刷纟且人 物。 在本發明之另一個態樣提供一種形成式（I)、（Ia)及/或（化) 之孅維反應性染料或其鹽之方法，其包含以下 ,v鄉·將式 < 11 ；)之重氮化化合物 200300437
其中所有取代基具有以上定義之意義， 與式（III)化合物反應
onsMO 其中所有取代基具有以上定義之意義。 重氮化方法較佳為在0°C至40°c，更佳為〇°C至25°c之溫度 ，在3至9，更佳為4至8之pH，在水性介質中進行。 式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反應性染料可依照已知方法（例 如，藉鹽析、過濾及乾燥）視情況地在真空及在稍高之溫 度隔離。 視反應及/或隔離條件而定，式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反 應性染料可以自由酸或鹽形式或混合鹽形式得到，例如， 其含一或更多種上述陽離子。式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反 應性染料可使用習知技術由鹽形式或混合鹽形式轉化成 自由酸形式或反之。 式（III)化合物可藉以下之縮合反應而得
與 (Ilia) 、x.， 200300437 (6)
發辱說明績頁 其中X’與X”表示-Cl或-F，及所有其他取代基具有以上定 義之相同意義。 化合物（Ilia)、（Illb)與（IIIc)可藉已知合成由熟悉此技藝者 已知之平常原料衍生。
式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反應性染料或其混合物可作為 用於染色或印刷含羥基或含氮有機基質之纖維反應性染 料。較佳基質為皮革與纖維質材料，其包含天然或合成聚 醯胺，特別是天然或再生纖維素，如棉、黏液與紡絲嫘縈 。最佳基質為含棉紡織材料。 因此，在本發明之另一個態樣提供依照式（I)、（la)及/或（lb) 之纖維反應性染料或其鹽或混合物作為用於染色或印刷 含羥基或含氮有機基質之纖維反應性染料之用途。
染色或印刷可依照纖維反應性染料領域之已知方法進 行。 在較佳染色方法中，浸染法係在40t至l〇〇°C，更佳為50 °(：至80°(：範圍内之溫度使用。式（I)、（la)及/或（lb)之纖維反應 性染料或其混合物產生良好之浸色及定色產率。此外，易 自基質清洗任何未定色染料。 在較佳印刷方法中，使用浸軋法，例如，浸軋汽蒸、浸 軋焙固、浸軋烘乾、浸軋堆放、浸軋捲染與浸軋捲蒸。 或者使用嗔墨法進行印刷。 -10- 200300437
因此，在本發明之另一個態樣提供一種製備噴墨墨水之 方法，其包含使用式（I)、⑽及/或（Ib)之染料或式⑴、（Ia)及/ 或（lb)之染料之混合物。 以該纖維反應性染料得到之染色或印刷呈現良好之定 色性。 使用染料之混合物得到之染色或印刷顯示可與以式（I) 、（la)及/或（lb)化合物單獨得到之定色性質相比之良好定色 性質。 因此，在本發明之另一個態樣提供一種以式（I)、（la)及/ 或（lb)之纖維反應性染料或式（I)、（ia)及/或（lb)之染料之混合 物染色或印刷含經基或含氮有機基質。 以下實例描述本發明。在實例中，所有之份及百分比均 為重量比，除非另有相反之指示，及所有之溫度以攝氏度 數表示。 實例1 在0-10°C及pH 1.5-2.5下以55.4份三聚氣化氰於120份冰水之 懸浮液縮合95.8份胺基萘酚-4,6-二磺酸（溶於200份水 ，pH 6.5)。在20-401以84.3份丨-胺基苯-4-β_硫酸基乙颯縮合 包含式（V)化合物之反應混合物
-11 - (IV) 200300437 (8) 發明說明續頁 而且將pH保持在1·5-4·5。得到式（V)化合物。 ΟΗ
so3h
(V)
在0-10°C以75份4 N硝酸鈉溶液將65.1份對乙氧苯胺-2-磺 酸（分散於7 5 0份冰水及7 5份濃氫氣酸）重氮化。將混合物 攪拌2小時且藉醯胺基磺酸破壞過量之亞硝酸。將生成之 重氮鹽分散液加入式（V)化合物，以1 5%碳酸鈉溶液將pH 值由4.5升至8。將反應混合物（溶液1)混合3 1 5份氣化鈉， 而且將沉澱產物過濾及在5 0 °C真空乾燥。 得到式（VI)化合物
(Vi)
其將纖維素纖維染成深紅色色調。 實例2 在1 0 °C以1當量1 N氫氧化鈉處理溶液1而產生式（VII)化 合物
-12- 200300437 (9) 發明說明竣頁: 其將纖維素纖維染成深紅色色調。 實例3 將95.8份3-胺基-8-萘酚-4,6-二磺酸溶於200份水中，而 且在-5-0°C以40.5份三聚氟化氰縮合，將pH保持在5-5.5而產 生式（VIII)化合物
在0-20°C以84.3份1 -胺基苯-4-β -硫酸基乙颯縮合包含式 (VIII)化合物之反應混合物，而且將pH保持在5.5-6而產生包 含式（IX)化合物之溶液。
在（MO°C以75份4 N硝酸鈉溶液將65.1份對乙氧苯胺-2-磺 酸（分散於7 5 0份冰水及7 5份濃氫氯酸）重氮化。將混合物 攪拌2小時且藉醯胺基磺酸破壞過量之亞硝酸。將生成之 重氮鹽分散液加入包含式（IX)化合物之溶液，以1 5 %碳酸 鈉溶液將pH值由5.5升至8。將反應混合物混合315份氣化鈉 ，而且將沉澱產物過濾及在5 0 °C真空乾燥。 得到式（X)化合物 -13 - 200300437 (ίο) 發明說明續頁
其將纖維素纖維染成深紅色色調。 表1 /實例4 - 1 4
以下之實例4-14係依照實例1(孓=-(：112(^20303：«)或實例2 (Y=-CH=CH2)所述之方法完成。
Ex. R4 X -S02Y-之位置 Y 4 Η Cl 5，， -ch2ch2〇s〇3h 5 -CH2CH3 Cl 5，， -ch2ch2oso3h 6 Η Cl 5n -ch=ch2 7 -CH2CH3 Cl 5，， -ch=ch2 8 Η F 5，. -ch2ch2〇s〇3h 9 •CH2CH3 F 5，， •ch2ch2〇s〇3h 10 Η F 4_， -ch=ch2 11 Η F 5M -ch=ch2 12 -CH2CH3 F 5，， -ch=ch2 13 -ch2ch3 Cl 4.， -ch2ch2〇s〇3h 14 >ch2ch3 Cl 4” -ch=ch2
應用例A 將0 · 3份實例1之染料溶於1 5 0份去礦質水及12份NaC卜將 染料浴加熱至6 0 °C，然後加入1 0份棉織物（經漂白）。在60 -14- 200300437 (11) 發S月說明續頁 °C下30分鐘後，將3份碳酸鈉（經煅燒）加入浴中。此加成以 在各1 0分鐘為0.1、0.3、0.6與2份分批完成。在加入碳酸鈉 時，將溫度保持在6 0 °C。繼而將染料浴加熱至6 0 °C，及在 6 0 °C進行染色又1小時。
然後以流動冷水沖洗染色之織物3分鐘，然後以流動熱 水沖洗又3分鐘。在0.25份Marseille皂存在下之5 00份去礦質 水中煮沸清洗染色1 5分鐘。在以流動熱水沖洗（3分鐘）及 離心後，染色在筒式乾燥機中以約7 0 °C乾燥。得到具有優 良光及濕定色性質之深紅色棉染色。 類似地，依照應用例A所述之方法，使用實例2 - 1 4之染 料及實例1 -1 4之染料之混合物將棉染色。
應用例B
將1 0份棉織物（經漂白）加入含1 0 0份去礦質水及8份 Glauber鹽（經煅燒）之染料浴中。在1 0分鐘内將浴加熱至5 0 °C，及加入〇·5份實例1之染料。在5 0 °C又3 0分鐘後，加入 1份碳酸鈉（經煅燒）。然後將染料浴加熱至6 0 °C，及在6 0 °C持續染色又4 5分鐘。 依照應用例A之方法，以流動冷水然後熱水沖洗沖色之 織物及在沸水中清洗。在沖洗及乾燥後得到深紅色之棉染 色。 類似地，依照應用例B所述之方法，使用實例2 - 1 4之染 料及實例1 - 1 4之染料之混合物將棉染色。 - ·
應用例C 依照習知印刷法，將包括以下之印刷漿料 -15- 200300437 (12) 發明說明續頁 40 份實例1之染料 10 0 份尿素 3 5 0 份水 5 00 份4 %海藻酸鈉及 10 份碳酸氫鈉 總共1 0 0 0份 塗佈於棉織物。
將印刷之織物乾燥及在102-104°C蒸氣中定色4-8分鐘。其 以冷水然後熱水沖洗，在沸水中清洗（依照應用例A所述 之方法）及乾燥。得到深紅色印刷，其具有良好之一般定 色性質。 類似地，依照應用例C所示之方法，使用實例2 - 1 4之染 料及實例1 -1 4之染料之混合物將棉印刷。
應用例D
在2 5 °C將2 · 5份在實例1得到之染料攪拌溶於2 0份二乙 二醇與7 7.5份水之混合物中，而得到適合用於喷墨印刷之 印刷墨水。 類似地，亦可以類似應用例D所述之方式使用實例2 - 1 4 之染料及實例1 -1 4之染料之混合物。 -16-
Claims (1)
- 200300437 拾、申請專利範圍 1. 一種式（I)化合物其中 · Ri為 Η ;未取代Cm烧基；經取代Cw烧基；CN4炫氧 基；-OH; -COOH; -CN; -NH2 4-NHCH3， R2為 H; -SO3H; -COOH;未取代Ci.4烧基；經取代 Ci.4烧 基；CN4烷氧基；-OH; -CN; -NH2 或-NHCH3， R3為 Η ； 未取代 Ci· 4烷基或經取代（^.4烷基， R4為 Η ； 未取代 Cl 4烷基或經取代Ci.4烷基， R5為 Η ;未取代 C N4烷基；經取代Cp4烷基；Cy烷氧 基 ；- OH； -COOH； -CN; -NH4-NHCH3， • X 為-Cl 或-F， Y為-CH=CH2 4-CH2CH2-Z，其中Z為可以鹼排除之基團， η、η’與η’’彼此獨立地表示0或1，其條件為n+n’+n’’之和 始終為2或3， 胺基一三啡基部份在連接萘環之2或3位置 及其鹽及其混合物。 2.根據申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其中 心為H;未取代CN2烷基；經取代CN2烷基或Cu烷氧 200300437 申請專利範圍續頁 基， R2 為-S03H; -COOH;經取代 〇ν2 烷基；-OH; -CN; -NH2 或 -NHCH3， R3為Η;未取代CN2烷基或經取代Ch2烷基， R4為H;未取代CU2烷基或經取代Cp2烷基， R5為Η ;未取代CV2烷基；經取代Cu烷基；CN2烷氧 基；-OH; -COOH; -CN; -NH2 4-NHCH3， X 為-Cl 或-F， Y 為-CH=CH2 4-CH2CHrZ，其中 Ζ 為-Cl 或-0S03H， η、n’與n”彼此獨立地表示0或1，其條件為n+n’+n”之和 始終為2或3， 及其鹽及/或其混合物。 根據申請專利範圍第1或2項之式（la)化合物其中 Ri為H;未取代Cp烷基；經取代Cu烷基或CN2烷氧 基， 200300437 申請寻利範麗續耳:二 R3為H;未取代CN2烷基或經取代Cle2烷基， R4為H;未取代CN2烷基或經取代（^.2烷基， R5為Η ;未取代CU2烷基；經取代Cu烷基；CN2烷氧 基；-OH; -COOH; -CN; -NH2 *-NHCH3， X 為-Cl 或-F， Y 為-CH=CH2 或-CH2CH2-Z，其中 Ζ 為-Cl 或-OS〇3H， 及其鹽及此化合物之混合物。 4.根據申請專利範圍第1或2項之式（lb)化合物其中 R3為H;未取代Ci.2烷基或經取代Cle2烷基， R4為H;未取代Cu烷基或經取代Cu烷基， X 為-C1 或-F， Y 為-CH=CH2 *-CH2CH2-Z，其中 Z 為-Cl 或-0S03H， 及其鹽及此化合物之混合物。 5 . —種形成根據申請專利範圍第1-4項之式（I)、（la)及/或（lb) 之纖維反應性染料或其鹽之方法，其包含以下步驟：將 式（II)之重氮化化合物 200300437 申請專利範圍續頁其中R丨與R2具有以上申請專利範圍任一項所定義之意 義， 與式（III)化合物反應OM^SUO 其中X、Y、R3、R4、R5、η、η’、與η’’具有如以上申請專利 範圍任一項所定義之意義。 6. —種根據申請專利範圍第1至4項中任一項之式（I)、（la) 及/或（lb)之纖維反應性染料或其混合物用於染色或印刷 含羥基或含氮有機基質之用途。 7 . —種製備噴墨墨水之方法，其包含使用根據申請專利範 圍第1至4項中任一項之染料或染料混合物。 8. —種以根據申請專利範圍第1至4項中任一項之式（I)、（la) 及/或（lb)之纖維反應性染料染色或印刷之含羥基或含氮 有機基質。 -4- 200300437 陸、（一）、本案指定代表圖為：第_圖 (二）、本代表圖之元件代表符號簡單說明： 柒、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式: ΗY \ onsno \—/ TH /—\
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