SK8172000A3 - Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives - Google Patents
Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- SK8172000A3 SK8172000A3 SK817-2000A SK8172000A SK8172000A3 SK 8172000 A3 SK8172000 A3 SK 8172000A3 SK 8172000 A SK8172000 A SK 8172000A SK 8172000 A3 SK8172000 A3 SK 8172000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- methyl
- group
- alkyl
- trifluoromethyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 30
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 15
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 claims description 2
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical group S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 3
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical compound [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] Chemical compound [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a morfolínových alebo piperidínových derivátov
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí na ničenie škodlivých húb a tiež spôsobov na ničenie škodlivých húb pomocou takýchto zmesí.
Doterajší stav techniky
Dokument WO 97/08952 opisuje zmesi amidových zlúčenín vzorca I
A-CO-NR1R2 (I) v ktorom
A znamená arylovú skupinu alebo aromatický alebo nearomatický 5- alebo 6členný heterocyklus, ktorý obsahuje 1 až 3 heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyslík, dusík a síru;
pričom arylová skupina alebo heterocyklus môžu prípadne obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, halogén, CHF2, CF3, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl;
R1 znamená vodík;
R2 znamená fenylovú alebo cykloalkylovú skupinu, ktoré prípadne môžu obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkyl, cykloalkenyi, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, fenyl a halogén, pričom alifatické a cykloalifatické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické zvyšky môžu byť substituované 1 až 3 alkylovými skupinami a pričom fenylová skupina môže obsahovať 1 až 5 atómov halogénu a/alebo 1 až 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, halogénalkyl, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu a halogénalkyltio-skupinu a pričom amidická fenylová skupina môže byť prípadne kondenzovaná s nasýteným 5-členným kruhom, ktorý môže byť substituovaný jednou alebo viacerými alkylovými skupinami a/alebo môže obsahovať heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej kyslík a síru, a účinnú zložku fenazachín známu ako akaricíd.
Tieto zmesi sú opísané ako obzvlášť účinné látky proti Botrytis.
Dokument WO 97/40673 sa týka fungicídnych zmesí, ktoré okrem iného obsahujú účinné zložky vzorcov Ha, llb a/alebo líc popri iných fungicídnych účinných zložkách zo skupiny oximéterov a/alebo karbamátov.
ch3
(llb) (Hc) [n= 10,11,12 (60 - 70%) alebo 13]
Ďalšie fungicídne zmesi obsahujúce účinné zložky vzorcov Ha až Hc sú známe z dokumentov EP-A 797386, WO 97/06681, EP-B 425857, EP-B 524496, EP-A 690792, WO 94/22308 a EP-B 645087.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť ďalšie obzvlášť účinné zmesi na ničenie škodlivých húb a hlavne na určité indikácie.
S prekvapením sa zistilo, že tento predmet sa dosiahne zmesou, ktorá obsahuje ako účinné zložky amidové zlúčeniny vzorca I definované v úvode a ako ďalšiu fungicidne účinnú súčasť fungicidne účinnú zložku zo skupiny účinných morfolínových a piperidínových zložiek vzorcov lla až llc.
ch3
(Hb)
[n= 10,11,12 (60 - 70%) alebo 13]
Zmesi podľa vynálezu majú synergický účinok a sú preto obzvlášť vhodné na ničenie škodlivých húb a najmä huby múčnatky pravej.
V kontexte predloženého vynálezu znamená halogén fluór, chlór, bróm a jód a najmä fluór, chlór a bróm.
Pojem “alkylová skupina“ zahrňuje alkylové skupiny s lineárnym a rozvetveným reťazcom. Výhodnými skupinami sú C1-C12 alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom a hlavne Ci-Ce alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Príkladmi alkylových skupín sú najmä alkylové skupiny, ako sú metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, 1-metyletylová skupina, butylová skupina, 1-metylpropylová skupina, 2-metylpropylová skupina, 1,1-dimetyletylová skupina, n-pentylová skupina, 1-metylbutylová skupina,
2- metylbutylová skupina, 3-metylbutylová skupina, 1,2-dimetylpropylová skupina,
1,1-dimetylpropylová skupina, 2,2-dimetylpropylová skupina, 1-etylpropylová skupina, n-hexylová skupina, 1-metylpentylová skupina, 2-metylpentylová skupina,
3- metylpentylová skupina, 4-metylpentylová skupina, 1,2-dimetylbutylová skupina, 1,3-dimetylbutylová skupina, 2,3-dimetylbutylová skupina, 1,1-dimetylbutylová skupina, 2,2-dimetylbutylová skupina, 3,3-dimetylbutylová skupina, 1,1,2-trimetylpropylová skupina, 1,2,2-trimetylpropylová skupina, 1-etylbutylová skupina, 2-etylbutylová skupina, 1-etyl-2-metylpropylová skupina, n-heptylová skupina, 1-metylhexylová skupina, 1-etylpentylová skupina, 2-etylpentylová skupina, 1-propylbutylová skupina, oktylová skupina, decylová skupina, dodecylová skupina.
Halogénalkylovou skupinou je vyššie definovaná alkylová skupina, ktorá je čiastočne alebo úplne halogénovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, najmä fluórom a chlórom. Výhodne obsahuje 1 až 3 atómy halogénu a obzvlášť výhodnými sú skupiny difluórmetylová alebo trifluórmetylová.
Vyššie uvedené údaje o alkylovej skupine a halogénalkylovej skupine platia rovnakým spôsobom aj pre alkylové a halogénalkylové skupiny v alkoxyskupine, halogénalkoxyskupine, alkyltioskupine, halogénalkyltioskupine, alkylsulfinylovej skupine a alkylsulfonylovej skupine.
Alkenylová skupina zahrňuje alkenylové skupiny s priamym a rozvetveným reťazcom. Výhodnými sú C3-C12 alkenylové skupiny s priamym alebo rozvetveným reťazcom a najmä C3-C6 alkenylové skupiny. Príkladmi alkenylových skupín sú 2propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, 1-metyl-2propenylová skupina, 2-metyl-2-propenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 3pentenylová skupina, 4-pentenylová skupina, 1-metyl-2-butenylová skupina, 2metyl-2-butenylová skupina, 3-metyl-2-butenylová skupina, 1-metyl-3-butenylová skupina, 2-metyl-3-butenylová skupina, 3-metyl-3-butenylová skupina, 1,1-dimetyl2-propenylová skupina, 1,2-dimetyl-2-propenylová skupina, 1-etyl-2-propenylová skupina, 2-hexenylová skupina, 3-hexenylová skupina, 4-hexenylová skupina, 5hexenylová skupina, 1-metyl-2-pentenylová skupina, 2-metyl-2-pentenylová skupina, 3-metyl-2-pentenylová skupina, 4-metyl-2-pentenylová skupina, 1-metyl-3pentenylová skupina, 2-metyl-3-pentenylová skupina, 3-metyl-3-pentenylová skupina, 4-metyl-3-pentenylová skupina, 1-metyl-4-pentenylová skupina, 2-metyl-4pentenylová skupina, 3-metyl-4-pentenylová skupina, 4-metyl-4-pentenylová skupina, 1,1-dimetyl-2-butenylová skupina, 1,1-dimetyl-3-butenylová skupina, 1,2dimetyl-2-butenylová skupina, 1,2-dimetyl-3-butenylová skupina, 1,3-dimetyl-2butenylová skupina, 1,3-dimetyl-3-butenylová skupina, 2,2-dimetyl-3-butenylová skupina, 2,3-dimetyl-2-butenylová skupina, 2,3-dimetyl-3-butenylová skupina, 15 etyl-2-butenylová skupina, 1-etyl-3-butenylová skupina, 2-etyl-2-butenylová skupina, 2-etyl-3-butenylová skupina, 1,1,2-trimetyl-2-propenylová skupina, 1-etyl-
1- metyl-2-propenylová skupina a 1-etyl-2-metyl-2-propenylová skupina, najmä 2propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-metyl-2-butenylová skupina a 3metyl-2-pentenylová skupina.
Alkenylová skupina môže byť čiastočne alebo úplne halogenovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, najmä fluórom alebo chlórom. Výhodne obsahuje alkenylová skupina 1 až 3 atómy halogénu.
Alkinylová skupina zahrňuje alkinylové skupiny s priamym a rozvetveným reťazcom. Výhodnými sú C3-C12 alkinylové skupiny s priamym a rozvetveným reťazcom a najmä C3-C6-alkinylové skupiny. Príkladmi alkinylových skupín sú 2propinylová skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, 1-metyl-2propinylová skupina, 2-pentinylová skupina, 3-pentinylová skupina, 4-pentinylová skupina, 1-metyl-3-butinylová skupina, 2-metyl-3-butinylová skupina, 1-metyl-2butinylová skupina, 1,1-dimetyl-2-propinylová skupina, 1-etyl-2-propinylová skupina,
2- hexinylová skupina, 3-hexinylová skupina, 4-hexinylová skupina, 5-hexinylová skupina, 1-metyl-2-pentinylová skupina, 1-metyl-3-pentinylová skupina, 1-metyl-4pentinylová skupina, 2-metyl-3-pentinylová skupina, 2-metyl-4-pentinylová skupina,
3- metyM-pentinylová skupina, 4-metyl-2-pentinylová skupina, 1,2-dimetyl-2-butinylová skupina, 1,1-dimetyl-3-butinylová skupina, 1,2-dimetyl-3-butinylová skupina,
2,2-dimetyl-3-butinylová skupina, 1-etyl-2-butinylová skupina, 1-etyl-3-butinylová skupina, 2-etyl-3-butinylová skupina a 1-etyl-1-metyl-2-propinylová skupina.
Vyššie uvedené údaje o alkenylovej skupine a jej halogénových substituentoch a o alkinylovej skupine platia rovnako aj pre alkenyloxyskupinu a alkinyloxyskupinu.
Výhodnou cykloalkylovou skupinou je C3-C6 cykloalkylová skupina, ako napríklad cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo cyklohexylová skupina. V prípade, že je cykloalkylová skupina substituovaná, výhodné je, ak obsahuje ako substituenty 1 až 3 C1-C4 alkylové zvyšky.
Výhodnou cykloalkenylovou skupinou je C4-C6 cykloalkenylová skupina, ako napríklad cyklobutenylová skupina, cyklopentenylová skupina alebo cyklo6 hexenylová skupina. V prípade, že je cykloalkenylová skupina substituovaná, výhodné je, ak obsahuje ako substituenty 1 až 3 C1-C4 alkylové zvyšky.
Výhodnou cykloalkoxylovou skupinou je C5-C6 cykloalkoxylová skupina, ako napríklad cyklopentyloxylová skupina alebo cyklohexyloxylová skupina. V prípade, že je cykloalkoxylová skupina substituovaná, výhodné je, ak obsahuje ako substituenty 1 to 3 C1-C4 alkylové zvyšky.
Výhodnou cykloalkenyloxylovou skupinou je C5-C6 cykloalkenyloxylová skupina, ako napríklad cyklopentyloxylová skupina alebo cyklohexyloxylová skupina. V prípade, že je cykloalkenyloxylová skupina substituovaná, výhodné je, ak obsahuje ako substituenty 1 to 3 C1-C4 alkylové zvyšky.
Výhodnou arylovou skupinou je fenylová skupina.
Ak A znamená fenylovú skupinu, táto môže obsahovať dva alebo tri z vyššie uvedených substituentov v ktorejkoľvek polohe. Výhodne sú tieto substituenty výhodne navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu a halogén, najmä chlór, bróm a jód. Obzvlášť výhodné je, ak má fenylová skupina substituent v polohe 2.
Ak A znamená 5-členný heterocyklus, je ním výhodne furylový zvyšok, tiazolylový zvyšok, pyrazolylový zvyšok, imidazolylový zvyšok, oxazolylový zvyšok, tienylový zvyšok, triazolylový zvyšok alebo tiadiazolylový zvyšok alebo ich príslušné dihydroderiváty alebo tetrahydroderiváty. Výhodné sú tiazolylový zvyšok alebo pyrazolylový zvyšok.
Ak A znamená 6-členný heterocyklus, výhodne je ním pyridylový zvyšok alebo zvyšok vzorca:
v ktorom jeden zo zvyškov X a Y znamená atóm kyslíka, síry alebo skupinu NR12, pričom R12 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu a druhý zo zvyškov X a Y znamená skupinu CH2, atóm síry alebo skupiny SO, SO2 alebo NR9. Bodkovaná čiara označuje, kde v heterocykle sa prípadne môže vyskytovať dvojitá väzba.
Obzvlášť výhodným 6-členným aromatickým heterocyklom je pyridylový zvyšok, najmä 3-pyridylový zvyšok, alebo zvyšok vzorca
(A3), v ktorom X znamená skupinu CH2, atóm síry alebo skupiny SO alebo SO2.
Vyššie uvedené heterocyklické zvyšky môžu prípadne obsahovať 1, 2 alebo 3 z vyššie uvedených substituentov, pričom tieto substituenty sú výhodne navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, halogén, difluórmetylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu.
Predovšetkým výhodné A znamená zvyšok vzorcov:
(A2)
(Ά7) CH3 v ktorých R3, R4, R6, R7, R8 a R9 nezávisle od seba znamenajú vodík, alkylovú skupinu, najmä metylovú skupinu, halogén, najmä chlór alebo skupiny CHF2 alebo CF3.
Zvyšok R1 vo vzorci I znamená výhodne atóm vodíka.
Zvyšok R2 vo vzorci I znamená výhodne fenylový zvyšok. R2 výhodne obsahuje najmenej jeden substituent, pričom je obzvlášť výhodné, ak je tento v polohe 2. Substituent (alebo substituenty) je (sú) výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, halogén a fenylovú skupinu.
Substituenty zvyšku R2 môžu byť samotné znova substituované. Alifatické alebo cykloalifatické substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, predovšetkým fluórované alebo chlórované. Výhodne obsahujú 1, 2 alebo 3 atómy fluóru alebo chlóru. Ak je substituentom zvyšku R2 fenylová skupina, táto fenylová skupina môže byť výhodne substituovaná 1 až 3 atómami halogénu, najmä atómami chlóru, a/alebo zvyškom, ktorý je výhodne zvolený zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu a alkoxyskupinu. Obzvlášť výhodné je, ak je fenylová skupina substituovaná atómom halogénu v polohe p, to znamená, že obzvlášť výhodným substituentom zvyšku R2 je p-halogén-substituovaný fenylový zvyšok. Zvyšok R2 môže byť taktiež kondenzovaný s nasýteným 5-členným kruhom, pričom tento kruh môže vo svojej časti obsahovať 1 až 3 alkylové substituenty.
R2 znamená v tomto prípade napríklad indanylovú skupinu, tiaindanylovú skupinu a oxaindanylovú skupinu. Výhodná je indanylová skupina a 2-oxaindanylová skupina, ktoré sú pripojené k atómu dusíka, predovšetkým v polohe 4.
Podľa výhodného uskutočnenia vynálezu obsahuje kompozícia podľa vynálezu ako amidovú zlúčeninu zlúčeninu vzorca I, v ktorom význam A je uvedený nižšie:
fenylová skupina, pyridylová skupina, dihydropyranylová skupina, dihydrooxatiinylová skupina, dihydrooxatiinyloxidová skupina, dihydrooxatiinyldioxidová skupina, furylová skupina, tiazolylová skupina, pyrazolylová skupina alebo oxazolylová skupina, pričom tieto skupiny môžu obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty, ktoré sú navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, halogén, difluórmetylovú skupinu a trifluórmetylovú skupinu.
Podľa ďalšieho výhodného uskutočnenia vynálezu A znamená:
pyridin-3-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 halogénom, metylovou skupinou, difluórmetylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou alebo metylsulfonylovou skupinou;
fenylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná v polohe 2 metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, chlórom, brómom alebo jódom;
2-metyl-5,6-dihydropyran-3-yl;
2-metyl-5,6-dihydro-1,4-oxatiin-3-yl alebo jeho 4-oxid alebo jeho 4,4-dioxid;
2-metylfuran-3-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 4 a/alebo v polohe 5 metylovou skupinou;
tiazol-5-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 4 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou;
tiazol-4-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou;
1-metylpyrazol-4-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 3 a/alebo v polohe 5 metylovou skupinou, chlórom, difluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou; alebo oxazol-5-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 4 metylovou skupinou alebo chlórom.
Podľa ďalšieho výhodného uskutočnenia vynálezu kompozície podľa vynálezu obsahujú ako amidovú zlúčeninu zlúčeninu vzorca I, v ktorom R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná 1, 2 alebo 3 z vyššie uvedených substituentov.
Podľa ďalšieho výhodného uskutočnenia vynálezu kompozície podľa vynálezu obsahujú ako amidovú zlúčeninu zlúčeninu vzorca I, v ktorom R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá obsahuje jeden z nasledujúcich substituentov polohe 2:
C3-C6 alkylovú skupinu, C5-C6 cykloalkenylovú skupinu, C5-C6 cykloalkyloxylovú skupinu, cykloalkenyloxylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované 1, 2 alebo 3 CrC4 alkylovými skupinami, fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná 1 až 5 atómami halogénu a/alebo 1 až 3 skupinami, ktoré sú navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej C1-C4 alkylovú skupinu, C1-C4 halogénalkylovú skupinu, CrC4 alkoxyskupinu, C1-C4 halogénalkoxyskupinu, C1-C4 alkyltioskupinu a C-i-C4-halogénalkyltioskupinu, indanylovú skupinu alebo oxaindanylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná 1, 2 alebo 3 CrC4 alkylovými skupinami.
Podľa ďalšieho výhodného uskutočnenia vynálezu kompozície podľa vynálezu obsahujú ako amidovú zlúčeninu zlúčeninu vzorca la,
v ktorom
A znamená
(Al)
CH3 (A2) (A3)
(A6) R
(A7)
X znamená metylénovú skupinu, atóm síry, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu (SO2),
R3 znamená metylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, chlór, bróm alebo jód,
R4 znamená trifluórmetylovú skupinu alebo chlór,
R5 znamená vodík alebo metylovú skupinu,
R6 znamená metylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo chlór,
R7 znamená vodík, metylovú skupinu alebo chlór,
R8 znamená metylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,
R9 znamená vodík, metylovú skupinu, difluórmetylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo chlór,
R10 znamená C1-C4 alkylovú skupinu, C1-C4 alkoxyskupinu, C1-C4 alkyltioskupinu alebo halogén.
Podľa obzvlášť výhodného uskutočnenia vynálezu kompozície podľa vynálezu obsahujú ako amidovú zlúčeninu zlúčeninu vzorca lb
v ktorom
R4 znamená halogén a
R11 znamená fenylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom.
Obzvlášť výhodné zmesi podľa vynálezu obsahujú zlúčeniny vzorcov
Využiteľné amidové zlúčeniny vzorca I sú uvedené v dokumentoch EP-A545 099 a EP-A-589 301. Odvolaním sa na tieto dokumenty ich celé zahŕňame do tohto opisu vynálezu.
Príprava amidových zlúčenín vzorca I je známa napríklad z dokumentov EPA-545 099 alebo EP-A-589 301, alebo ich možno pripraviť podobnými spôsobmi.
Taktiež známe sú morfolínové a piperidínové deriváty vzorca II (Ha: triviálny názov: fenpropimorf, US-A4 202 894; llb: triviálny názov: fenpropidín, USA 4 202 894; llc: triviálny názov: tridemorf, DE-A 11 64 152), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám.
Na vyvinutie synergického účinku postačuje už malé množstvo amidovej zlúčeniny vzorca I. Výhodné je použitie amidovej zlúčeniny a morfolínového alebo piperidínového derivátu vhmotnostnom pomere v rozsahu 20:1 až 1:20, najmä 10:1 až 1:10.
Vďaka zásaditému charakteru ich atómov dusíka, zlúčeniny vzorca II sú schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómmi uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako sú fenyl a naftyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosfónovej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad kyselinu p-toluénsulfónovú, kyselinu salicylovú, kyselinu paminosalicylovú, kyselinu 2-fenoxybenzoovú, kyselinu 2-acetoxybenzoovú, a podobne.
Ako vhodné kovové ióny prichádzajú do úvahy predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a ďalej druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré môžu nadobúdať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky vzorcov I a II, ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo háďatká, alebo iné herbicídne alebo rast regulujúce účinné zložky alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín I a II alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín I a II sa vyznačuje výraznou účinnosťou proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto tiež použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú predovšetkým významné sú na ničenie veľkého množstva húb v rozličných kultúrnych plodinách, ako sú bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, fazuľa, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obili, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Altemaría na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť na ochranu materiálu (napríklad na ochranu dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Obzvlášť výhodné je použitie zmesí podľa vynálezu na ničenie huby múčnatky pravej na plodinách viniča hroznorodého a obilia.
Zlúčeniny vzorca I a II sa môžu používať súčasne, a to buď spoločne alebo oddelene alebo následne po sebe, pričom následnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
V závislosti od druhu požadovaného účinku aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú predovšetkým v oblastiach s poľnohospodárskymi plodinami od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne od 0,1 do 5 kg/ha, predovšetkým od 0,2 do 3,0 kg/ha.
Zlúčeniny vzorca I sa aplikujú v dávkach od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne od 0,05 do 2,5 kg/ha, predovšetkým od 0,1 do 1,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín vzorca II, sa aplikačné dávky pohybujú v rozmedzí 0,01 až 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým 0,05 až 2,0 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti v rozmedzí 0,001 až 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorcov I a II alebo zmesí zlúčenín vzorcov I a II postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd pred alebo po výseve rastlín alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny vzorcov I a II možno pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzii, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulovaných prostriedkov a aplikovať postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu; v každom prípade by mala zabezpečiť čo najjemnejšie a rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov k účinnej zložke, v prípade potreby použitím emulgátorov a dispergačných prostriedkov, pričom je možné použiť ako pomocné rozpúšťadlá aj iné organické rozpúšťadlá, pokiaľ sa použije ako riedidlo voda. Vhodnými pomocnými látkami na tento účel sú zvyčajne rozpúšťadlá, ako sú aromatické zlúčeniny (napríklad xylén), chlórované aromatické zlúčeniny (napríklad chlórbenzény), parafíny (napríklad frakcie minerálneho oleja), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče, ako sú mleté prírodné minerály (napríklad kaolíny, íly, mastenec, krieda) a mleté plastické minerály (napríklad jemne rozotrená kremelina, kremičitany); emulgátory, ako sú neiónové a aniónové emulgátory (napríklad étery polyoxyetylénových mastných alkoholov, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné prostriedky, ako sú lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylén16 alkylétery, laurylalkoholpolyglykol-éteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky možno pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín vzorcov I alebo II alebo zmesi zlúčenín vzorcov I a II s pevným nosičom.
Granule (napríklad obaľované granule, impregnované granule alebo homogénne granule) sa zvyčajne pripravujú naviazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické materiály a hnojivá, ako sú síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako sú obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú 0,1 až 95% hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn. jednej zo zlúčenín vzorcov I alebo II alebo zmesi zlúčenín vzorcov I a
II. Účinné zložky sa používajú s čistotou od 90 % do 100 %, výhodne od 95 % do 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny vzorcov I a II alebo zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa aplikujú tak, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín vzorcov I a II v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady takýchto prípravkov obsahujúcich účinné zložky sú:
I. Roztok 90 dielov hmotn. účinných zložiek a 10 dielov hmotn. N-metylpyrolidónu; tento roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek;
II. Zmes 20 dielov! hmotn. účinných zložiek, 80 dielov hmotn. xylénu, 10 dielov hmotn. aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotn. vápenatej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, 5 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; disperzia sa získa jemným rozdelením roztoku vo vode;
III. Vodná disperzia 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja;
IV. Vodná disperzia 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 25 dielov hmotn. cyklohexanolu, 65 dielov hmotn. frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C, 10 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja;
V. Zmes, zomletá v kladivkovom mlyne, 80 dielov hmotn. účinných zložiek, 3 diely hmotn. sodnej soli diizobutylnaftalén-1-sulfónovej kyseliny, 10 dielov hmotn. sodnej soli lignosulfónovej kyseliny zo sulfitového výluhu a 7 dielov hmotn. práškového silikagélu; postreková zmes sa získa jemným rozdelením zmesi vo vode;
VI. Dôkladne premiešaná zmes 3 dielov hmotn. účinných zložiek a 97 dielov hmotn. jemne rozomletého kaolínu; tento prášok obsahuje 3 % hmotn. účinnej zložky;
VII. Dôkladne premiešaná zmes 30 dielov hmotn. účinných zložiek, 92 dielov hmotn. práškového silikagélu a 8 dielov hmotn. parafínového oleja, ktoré sa rozstriekali na povrch tohto silikagélu; tento prípravok sa vyznačuje dobrou priľnavosťou účinnej zložky;
VIII. Stabilná vodná disperzia 40 dielov hmotn. účinných zložiek, 10 dielov hmotn. sodnej soli kondenzátu fenolsulfónovej kyseliny/močoviny/formaldehydu, 2 diely hmotn. silikagélu a 48 dielov hmotn. vody; táto disperzia sa môže ďalej riediť;
IX. Stabilná olejová disperzia 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 2 diely hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 dielov hmotn.
polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov hmotn. sodnej soli kondenzátu kyseliny fenolsulfónovej/močoviny/formaldehydu a 88 dielov hmotn. parafínového minerálneho oleja.
Príklady použitia
Synergické účinky zmesí podľa vynálezu možno demonštrovať pomocou nasledujúcich experimentov:
Účinné zložky, oddelene alebo spolu, sa formulujú ako 10% emulzia v zmesi 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgátora a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie spočíva v percentuálnom stanovení infekciou napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty sa prevedú na hodnoty účinnosti. Účinnosť (W) sa vypočíta nasledovne, s použitím Abbotovho vzorca:
W = (1 - α)Ί00/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách
Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli napadnuté.
Predpokladané hodnoty účinnosti zmesí účinných zložiek boli stanovené s použitím Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnané s pozorovanými hodnotami účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x'y/100
E očakávaná účinnosť vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly pri použití zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Príklad použitia 1
Účinnosť proti Puccinia recondita na pšenici (listová hrdza na pšenici)
Listy črepníkových sadeníc pšenice odrody „Kanzler“ sa poprášili spórami listovej hrdze (Puccinia recondita). Potom sa črepníky ponechali počas 24 hodín v komore s vysokou vlhkosťou vzduchu (90 až 95 %) a teplotou 20 až 22 °C. Za ten čas spóry vyklíčili a zárodočné klíčky prenikli do listového pletiva. Na ďalší deň sa napadnuté rastliny postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10 % účinnej zložky, 63 % cyklohexanónu a 27% emulgátora. Po vyschnutí postrekového povlaku sa testované rastliny kultivovali v skleníku pri teplote od 20 do 22 °C a relatívnej vlhkosti vzduchu 65 až 70 % po dobu 7 dní. Potom sa percentuálne stanovil rozsah napadnutia listov hubou hrdze.
Použitými zlúčeninami vzorca I boli nasledujúce zložky:
Výsledky sú uvedené v tabuľkách 1 a 2 ďalej.
Tabuľka 1
| Pr. | Účinná zložka (obsah v ppm) | Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
| IC | Kontrola neošetrená | (100 % napadnutie) | 0 |
| 2C | Zlúčenina 1.1 | 63 16 | 0 0 |
| 3C | Zlúčenina I.2 | 16 | 0 |
| 4C | Zlúčenina Ha | 16 | 20 |
| 5C | Zlúčenina llb | 16 | 20 |
| 6C | Zlúčenina llc | 63 | 0 |
Tabuľka 2
| Pr. | Zmesi podľa vynálezu (obsah v ppm) | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
| 7 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm lla | 50 | 20 |
| 8 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm llb | 40 | 20 |
| 9 | 63 ppm 1.1 +63 ppm llc | 25 | 0 |
| 10 | 16 ppm I.2 + 16 ppm Il.a | 50 | 20 |
| 11 | 16 ppm I.2 + 16 ppm II.b | 45 | 20 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky testov ukazujú, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesných pomeroch je vyššia ako účinnosť vopred vypočítaná podľa Colbyho vzorca.
Príklad použitia 2
Účinnosť proti múčnatke pravej na pšenici
Listy črepníkových sadeníc pšenice odrody „Kanzler“ sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10 % účinnej zložky, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgátora a 24 hodín po vyschnutí postrekového povlaku sa listy poprášili spórami múčnatky pravej na pšenici (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rastliny sa následne udržiavali v skleníku pri teplote 20 až 24 °C a relatívnej vlhkosti vzduchu 60 až 90 %. Po 7 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah napadnutia celkovej plochy listov múčnatkou pravou v percentách.
Výsledky testov sú uvedené v tabuľkách 3 a 4 nižšie.
Tabuľka 3
| Pr. | Účinná zložka (obsah v ppm) | Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
| 12C | Kontrola (neošetrená) | 0 (100 % napadnutie) | 0 |
| 13C | Zlúčenina 1.1 | 16 4 | 0 0 |
| 14C | Zlúčenina I.2 | 4 1 | 0 0 |
| 15C | Zlúčenina lla | 4 1 | 20 0 |
| 16C | Zlúčenina llb | 4 1 | 30 0 |
| 17C | Zlúčenina llc | 16 4 | 20 0 |
Tabuľka 4
| Pr. | Zmesi podľa vynálezu (obsah v ppm) | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
| 18 | 4 ppm 1.1 +4 ppm lla | 40 | 20 |
| 19 | 4 ppm 1.1+4 ppm II.b | 45 | 30 |
| 20 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm llc | 35 | 20 |
| 21 | 4 ppm I.2 + 4 ppm lla | 70 | 20 |
| 22 | 1 ppm I.2 + 1 ppm lla | 20 | 0 |
| 23 | 1 ppm I.2 + 1 ppm llc | 25 | 0 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky testov ukazujú, že vo všetkých zmesných pomeroch je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť vopred vypočítaná podľa Colbyho vzorca.
pv m-vxx)
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ako účinné zložkya) amidovú zlúčeninu vzorca IA-CO-NR1R2 (I), v ktoromA znamená arylovú skupinu alebo aromatický alebo nearomatický 5alebo 6-členný heterocyklus, ktorý obsahuje 1 až 3 heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyslík, dusík a síru;pričom arylová skupina alebo heterocyklus môžu prípadne obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, halogén, CHF2, CF3i alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl;R1 znamená atóm vodíka;R2 znamená fenylovú alebo cykloalkylovú skupinu, ktoré prípadne môžu obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkenyloxyskupinu, fenyl a halogén, pričom alifatické a cykloalifatické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické zvyšky môžu byť substituované 1 až 3 alkylovýmŕ skupinami a pričom fenylová skupina môže obsahovať 1 až 5 atómov halogénu a/alebo 1 až 3 substituenty navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, halogénalkyl, alkoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu, alkyltioskupinu a halogénalkyltioskupinu a pričom amidická fenylová skupina môže byť prípadne kondenzovaná s nasýteným 5-členným kruhom, ktorý môže byť prípadne substituovaný jednou alebo viacerými alkylovými skupinami a/alebo môže obsahovať jeden heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej kyslík a síru ab) morfolínový alebo piperidínový derivát II zvolený zo skupiny zlúčenín vzorcov Ha, llb a llc ch3 (llb) (llc) [n= 10,11,12 (60 - 70%) alebo 13] v synergicky účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že vo vzorci I predstavuje zvyšok A jednu z nasledujúcich skupín: fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxatiinyl, dihydrooxatiinyloxid, dihydrooxatiinyldioxid, furyl, tiazolyl, pyrazolyl alebo oxazolyl, pričom tieto skupiny môžu obsahovať 1, 2 alebo 3 substituenty, ktoré sú navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkyl, halogén, difluórmetyl a trifluórmetyl.
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že vo vzorci I predstavuje zvyšok A jednu z nasledujúcich skupín: pyridin-3-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 halogénom, metylom, difluórmetylom, trifluórmetylom, metoxyskupinou, metyltioskupinou, metylsulfinylom alebo metylsulfonylom;fenyl, ktorý prípadne môže byť substituovaný v polohe 2 metylom, trifluórmetylom, chlórom, brómom alebo jódom;2-metyl-5,6-dihydropyran-3-yl;2-metyl-5,6-dihydro-1,4-oxatiin-3-yl alebo jeho 4-oxid alebo jeho 4,4-dioxid;2-metylfuran-3-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 4 a/alebo v polohe 5 metylom;tiazol-5-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 4 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;tiazol-4-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 5 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;1-metylpyrazol-4-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 3 a/alebo v polohe 5 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom; alebo oxazol-5-yl, ktorý môže byť prípadne substituovaný v polohe 2 a/alebo v polohe 4 metylom alebo chlórom.
- 4. Fungicídna zmes podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I, v ktorom R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná 1, 2 alebo 3 substituentami uvedenými v nároku 1.
- 5. Fungicídna zmes podľa nároku 4, vyznačujúca sa tým, že R2 znamená fenylovú skupinu, ktorá obsahuje jeden z nasledujúcich substituentov v polohe 2C3-C6 alkyl, C5-C6 cykloalkenyl, Cs-Ce cykloalkyloxylovú skupinu, cykloalkenyloxylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované 1, 2 alebo 3 C1-C4 alkylovými skupinami, fenyl, ktorý je substituovaný 1 až 5 atómmi halogénu a/alebo 1 až 3 skupinami, ktoré sú navzájom nezávisle zvolené zo skupiny zahrňujúcej C1-C4 alkyl, C1-C4 halogénalkyl, CrC4 alkoxyskupinu, C1-C4 halogénalkoxyskupinu, CrC4 alkyltioskupinu a Ci-C4-halogénalkyltioskupinu, alebo R2 znamená indanyl alebo oxaindanyl, ktoré môžu byť prípadne substituované 1, 2 alebo 3 C1-C4 alkylovými skupinami.
- 6. Fungicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúca sa tým, že obsahuje amidovú zlúčeninu vzorca la uvedeného nižšie (la), v ktorom (A2) (A3) (Al)X znamená metylén, síru, sulfinyl alebo sulfonyl (SO2),R3 znamená metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlór, bróm alebo jód,R4 znamená trifluórmetyl alebo chlór,R5 znamená vodík alebo metyl,R6 znamená metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór,R7 znamená vodík, metyl alebo chlór,R8 znamená metyl, difluórmetyl alebo trifluórmetyl,R9 znamená vodík, metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór,R10 znamená C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyskupinu, C1-C4 alkyltioskupinu alebo halogén.
- 7. Fungícídna zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ako amidovú zlúčeninu vzorca Ib uvedeného nižšie v ktoromR4 znamená halogén aR11 znamená fenyl, ktorý je substituovaný halogénom.
- 8. Fungícídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako amidovú zlúčeninu obsahuje zlúčeninu vzorcov uvedených nižšie
- 9. Fungícídna zmes podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúca sa tým, že má dve časti, kde jedna časť obsahuje amidovú zlúčeninu vzorca I v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje jednu alebo viac zlúčenín vzorcov Ha až llc v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
- 10. Spôsob na ničenie škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje ošetrovanie húb, ich životného priestoru alebo materiálov, rastlín, semien, pôd, plôch alebo priestorov na ochranu proti napadnutiu hubami fungicídnou zmesou podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 9, pričom aplikácia účinných zložiek, amidovej zlúčeniny vzorca I a jednej alebo viacerých zlúčenín vzorcov lla až llc, sa môže uskutočňovať súčasne, a to buď spoločne alebo oddelene alebo následne po sebe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756406 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008229 WO1999031986A1 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK8172000A3 true SK8172000A3 (en) | 2000-11-07 |
| SK284939B6 SK284939B6 (sk) | 2006-02-02 |
Family
ID=7852446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK817-2000A SK284939B6 (sk) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6777411B1 (sk) |
| EP (1) | EP1041883B8 (sk) |
| JP (1) | JP4371578B2 (sk) |
| KR (1) | KR100536149B1 (sk) |
| CN (1) | CN1165227C (sk) |
| AR (1) | AR017906A1 (sk) |
| AT (1) | ATE223154T1 (sk) |
| AU (1) | AU752772B2 (sk) |
| BR (1) | BR9813678B1 (sk) |
| CA (1) | CA2313332C (sk) |
| CZ (1) | CZ295845B6 (sk) |
| DE (1) | DE59805455D1 (sk) |
| DK (1) | DK1041883T3 (sk) |
| EA (1) | EA003395B1 (sk) |
| ES (1) | ES2183440T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0100618A3 (sk) |
| IL (2) | IL136473A0 (sk) |
| NZ (1) | NZ505596A (sk) |
| PL (1) | PL191024B1 (sk) |
| PT (1) | PT1041883E (sk) |
| SI (1) | SI1041883T1 (sk) |
| SK (1) | SK284939B6 (sk) |
| TW (1) | TW448036B (sk) |
| UA (1) | UA55506C2 (sk) |
| WO (1) | WO1999031986A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA9811491B (sk) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| EP1898704A1 (de) * | 2005-06-30 | 2008-03-19 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| EP1903867A1 (de) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| US20090123561A1 (en) * | 2005-07-14 | 2009-05-14 | Basf Aktiengeselllschaft | Fungicide mixtures based on 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxanilides |
| CN103518743B (zh) * | 2013-10-12 | 2015-03-11 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2110934A (en) * | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
| IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| ATE82966T1 (de) | 1986-08-12 | 1992-12-15 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| US5297451A (en) | 1992-12-15 | 1994-03-29 | Ingersoll-Rand Company | Cam tooth starter pinion |
| ATE136729T1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-15 DK DK98966339T patent/DK1041883T3/da active
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008229 patent/WO1999031986A1/de not_active Ceased
- 1998-12-15 SI SI9830171T patent/SI1041883T1/xx unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123096A patent/CN1165227C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006700A patent/KR100536149B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 DE DE59805455T patent/DE59805455D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL341340A patent/PL191024B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ES ES98966339T patent/ES2183440T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 IL IL13647398A patent/IL136473A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 SK SK817-2000A patent/SK284939B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,906 patent/US6777411B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 HU HU0100618A patent/HUP0100618A3/hu unknown
- 1998-12-15 NZ NZ505596A patent/NZ505596A/xx unknown
- 1998-12-15 EP EP98966339A patent/EP1041883B8/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 UA UA2000074343A patent/UA55506C2/uk unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524999A patent/JP4371578B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AT AT98966339T patent/ATE223154T1/de active
- 1998-12-15 BR BRPI9813678-0A patent/BR9813678B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EA EA200000675A patent/EA003395B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CZ CZ20002252A patent/CZ295845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AU AU22733/99A patent/AU752772B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 PT PT98966339T patent/PT1041883E/pt unknown
- 1998-12-15 ZA ZA9811491A patent/ZA9811491B/xx unknown
- 1998-12-15 CA CA002313332A patent/CA2313332C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-16 TW TW087120896A patent/TW448036B/zh active
- 1998-12-18 AR ARP980106493A patent/AR017906A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136473A patent/IL136473A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100534510B1 (ko) | 피리딘 아미드 및 클로로탈로닐 기재의 살진균제 혼합물 | |
| JP2009197017A (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| CA2652125C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides | |
| SK8112000A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives | |
| SK8172000A3 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| CA2313187C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
| SK8162000A3 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
| KR100534509B1 (ko) | 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 | |
| SK8692001A3 (en) | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether | |
| MXPA00005335A (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| MXPA00005388A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20111215 |