RU2018130181A - C-3 и C-17 модифицированные тритерпеноиды в качестве ингибиторов ВИЧ-1 - Google Patents
C-3 и C-17 модифицированные тритерпеноиды в качестве ингибиторов ВИЧ-1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018130181A RU2018130181A RU2018130181A RU2018130181A RU2018130181A RU 2018130181 A RU2018130181 A RU 2018130181A RU 2018130181 A RU2018130181 A RU 2018130181A RU 2018130181 A RU2018130181 A RU 2018130181A RU 2018130181 A RU2018130181 A RU 2018130181A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- substituted
- heteroaryl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 241000713772 Human immunodeficiency virus 1 Species 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 3
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 102000008300 Mutant Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010021466 Mutant Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 102200158794 rs34532478 Human genes 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/48—Hydrolases (3) acting on peptide bonds (3.4)
- C12N9/50—Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25)
- C12N9/503—Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25) derived from viruses
- C12N9/506—Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25) derived from viruses derived from RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N2740/00—Reverse transcribing RNA viruses
- C12N2740/00011—Details
- C12N2740/10011—Retroviridae
- C12N2740/16011—Human Immunodeficiency Virus, HIV
- C12N2740/16211—Human Immunodeficiency Virus, HIV concerning HIV gagpol
- C12N2740/16222—New viral proteins or individual genes, new structural or functional aspects of known viral proteins or genes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (100)
1. Соединение формулы I, включая его фармацевтически приемлемые соли
где R1 представляет собой изопропенил или изопропил;
А представляет собой -С1-6алкил-OR0,
где R0 представляет собой гетероарил-Q0;
Q0 выбран из группы: -Н, -CN, -C1-6алкил, -СООН, -Ph, -OC1-6алкил, -галоген, -CF3;
Y выбран из группы: -COOR2, -C(O)NR2SO2R3, -C(O)NHSO2NR2R2, -SO2NR2C(O)R2, -тетразол и -CONHOH,
где n равно 1-6;
R2 представляет собой -Н, -С1-6алкил, -алкилзамещенный С1-6алкил или -арилзамещенный C1-6алкил;
W отсутствует или представляет собой -СН2- или -СО-;
R3 представляет собой -Н, -C1-6алкил или -алкилзамещенный C1-6алкил;
R4 выбран из группы: -Н, -С1-6алкил, -C1-6алкил-С3-6циклоалкил, -C1-6замещенный -C1-6алкил, -C1-6алкил-Q1, -С1-6алкил-С3-6циклоалкил-Q1, арил, гетероарил, замещенный гетероарил, -COR6, -SO2R7, -SO2NR2R2 и
где G выбран из группы: -О-, -SO2- и -NR12-;
где Q1 выбран из группы: -С1-6алкил, -С1-6фторалкил, гетероарил, замещенный гетероарил, галоген, -CF3, -OR2, -COOR2, -NR8R9, -CONR8R9 и -SO2R7;
R5 выбран из группы: -Н, -C1-6алкил, -С3-6циклоалкил, -C1-6алкилзамещенный алкил, -C1-6алкил-NR8R9,-COR3, -SO2R7 и -SO2NR2R2;
при условии, что R4 или R5 не является собой -COR6, когда W представляет собой -СО-;
при дополнительном условии, что только один из R4 или R5 выбран из группы: -COR6, -COCOR6,-SO2R7 и -SO2NR2R2;
R6 выбран из группы: -Н, -C1-6алкил, -C1-6алкил-замещенныйалкил, -С3-6циклоалкил, -С3-6замещенный циклоалкил-Q2, -С1-6алкил-Q2, -C1-6алкил-замещенный алкил-Q2, -С3-6циклоалкил-Q2, арил-Q2, -NR13R14 и -OR15;
где Q2 выбран из группы: арил, гетероарил, замещенный гетероарил, -OR2, -COOR2, -NR8R9, SO2R7, -CONHSO2R3 и -CONHSO2NR2R2;
R7 выбран из группы: -Н, -С1-6алкил, -C1-6замещенный алкил, -С3-6циклоалкил, -CF3, арил и гетероарил;
R8 и R9 независимо выбраны из группы: -Н, -С1-6 алкил, -C1-6замещенный алкил, арил, гетероарил, замещенный арил, замещенный гетероарил, -С1-6алкил-Q2 и -COOR3,
или R8 и R9 вместе с соседним N образуют цикл, выбранный из группы:
М выбран из группы: -R15, -SO2R2, -SO2NR2R2, -ОН и -NR2R12;
V выбран из группы: -CR10R11-, -SO2-, -О- и -NR12-;
при условии, что только один из R8 или R9 может представлять собой -COOR3;
R10 и R11 независимо выбраны из группы: -Н, -С1-6алкил, -С1-6замещенный алкил и -С3-6циклоалкил;
R12 выбран из группы: -Н, -С1-6 алкил, -алкилзамещенный C1-6алкил, -CONR2R2, -SO2R3 и -SO2NR2R2;
R13 и R14 независимо выбраны из группы: -Н, -С1-6алкил, -С3-6циклоалкил, -C1-6замещенный алкил, -C1-6алкил-Q3, -С1-6алкил-С3-6циклоалкил-Q3 и С1-6замещенный алкил-Q3;
Q3 выбран из группы: гетероарил, замещенный гетероарил, -NR2R12, -CONR2R2, -COOR2, -OR2 и -SO2R3;
R15 выбран из группы: -С1-6алкил, -С3-6циклоалкил, -С1-6замещенный алкил, -С1-6алкил-Q3, -С1-6алкил-С3-6циклоалкил-Q3 и -C1-6незамещенный алкил-Q3;
R16 выбран из группы: -Н, -C1-6алкил, -NR2R2 и -COOR2;
при условии, что когда V представляет собой -NR12-, тогда R16 не является -NR2R2; и
R17 выбран из группы: -Н, -С1-6алкил, -COOR3 и арил.
2. Соединение по п. 1, где в группе R0 гетероарильная группировка выбрана из группы
3. Соединение по п. 2, где R1 представляет собой изопропенил.
4. Соединение по п. 3, где Y представляет собой -COOR2.
5. Соединение по п. 4, где R2 представляет собой -Н.
6. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -С1-6алкил-Q1.
7. Соединение по п. 6, где Q1 представляет собой -NR8R9.
8. Соединение по п. 7, где, когда R8 и R9 вместе с соседним -N образуют цикл, тогда этот цикл выбран из группы
9. Соединение по п. 8, где каждый из R7 и R16 выбран из группы: -Н и -С1-6алкил.
10. Соединение по п. 1, где Q0 представляет собой -CN.
11. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой изопропенил, и в группе R0 "гетероарильная" группировка выбрана из группы
12. Соединение, включая его фармацевтически приемлемые соли, по п. 1, которое выбрано из группы 
13. Соединение, включая его фармацевтически приемлемые соли, по п. 1, которое выбрано из группы 
14. Композиция, содержащая снижающее интенсивность симптомов ВИЧ количество одного или более соединений по любому из пп. 1, 11, 12 или 13 вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями, эксципиентами и/или разбавителями.
15. Способ лечения млекопитающего, инфицированного вирусом ВИЧ, включающий введение указанному млекопитающему снижающего интенсивность симптомов ВИЧ количества соединения по любому из пп. 1, 12 или 13 вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями, эксципиентами и/или разбавителями.
16. Тройной мутантный белок, идентифицированный как T332S/V362I/pr R41G.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662291298P | 2016-02-04 | 2016-02-04 | |
| US62/291,298 | 2016-02-04 | ||
| PCT/IB2017/050568 WO2017134596A1 (en) | 2016-02-04 | 2017-02-02 | C-3 and c-17 modified triterpenoids as hiv-1 inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018130181A true RU2018130181A (ru) | 2020-03-05 |
| RU2018130181A3 RU2018130181A3 (ru) | 2020-03-05 |
| RU2716502C2 RU2716502C2 (ru) | 2020-03-12 |
Family
ID=57995251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018130181A RU2716502C2 (ru) | 2016-02-04 | 2017-02-02 | C-3 и C-17 модифицированные тритерпеноиды в качестве ингибиторов ВИЧ-1 |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10421774B2 (ru) |
| EP (2) | EP3411381B1 (ru) |
| JP (1) | JP6735837B2 (ru) |
| KR (1) | KR102795662B1 (ru) |
| CN (1) | CN109153700B (ru) |
| AR (1) | AR107512A1 (ru) |
| AU (1) | AU2017215529B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018015629B1 (ru) |
| CA (1) | CA3013417C (ru) |
| CL (1) | CL2018002084A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018008157A2 (ru) |
| CR (1) | CR20180387A (ru) |
| CY (1) | CY1124353T1 (ru) |
| DK (1) | DK3411381T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2018000174A (ru) |
| EA (1) | EA036211B1 (ru) |
| ES (2) | ES2862325T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20210502T1 (ru) |
| HU (1) | HUE054337T2 (ru) |
| IL (1) | IL260741B (ru) |
| JO (1) | JOP20170029B1 (ru) |
| LT (1) | LT3411381T (ru) |
| MA (2) | MA53358A (ru) |
| MD (1) | MD3411381T2 (ru) |
| MX (1) | MX375118B (ru) |
| MY (1) | MY199668A (ru) |
| PE (1) | PE20181355A1 (ru) |
| PL (1) | PL3411381T3 (ru) |
| PT (1) | PT3411381T (ru) |
| RS (1) | RS61746B1 (ru) |
| RU (1) | RU2716502C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201806388XA (ru) |
| SI (1) | SI3411381T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202100210T1 (ru) |
| TW (1) | TWI719126B (ru) |
| UA (1) | UA123867C2 (ru) |
| UY (1) | UY37109A (ru) |
| WO (1) | WO2017134596A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201805044B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR107512A1 (es) * | 2016-02-04 | 2018-05-09 | VIIV HEALTHCARE UK Nº 5 LTD | Triterpenoides modificados en c-3 y c-17 como inhibidores del vih-1 |
| US20210347813A1 (en) | 2018-04-24 | 2021-11-11 | Viiv Healthcare Uk (No. 5) Limited | Compounds with hiv maturation inhibitory activity |
| IL293566A (en) | 2019-12-09 | 2022-08-01 | Viiv Healthcare Co | Pharmaceutical preparations containing Cabotgravir |
| WO2025068743A1 (en) | 2023-09-27 | 2025-04-03 | ViiV Healthcare UK (No.3) Limited | Pharmaceutical composition of cabotegravir |
| WO2024089216A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds |
| WO2025037232A1 (en) | 2023-08-11 | 2025-02-20 | ViiV Healthcare UK (No.4) Limited | Tosylate salt form of a maturation inhibitor for treatment of hiv |
| WO2025068912A1 (en) | 2023-09-27 | 2025-04-03 | ViiV Healthcare UK (No.3) Limited | Pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5413999A (en) | 1991-11-08 | 1995-05-09 | Merck & Co., Inc. | HIV protease inhibitors useful for the treatment of AIDS |
| US5679828A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-21 | Biotech Research Labs, Inc. | Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefor |
| US20040110785A1 (en) | 2001-02-02 | 2004-06-10 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| US7365221B2 (en) | 2002-09-26 | 2008-04-29 | Panacos Pharmaceuticals, Inc. | Monoacylated betulin and dihydrobetulin derivatives, preparation thereof and use thereof |
| GB0301227D0 (en) | 2003-01-20 | 2003-02-19 | Keen Group Ltd | Seating apparatus |
| US7745625B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents |
| WO2005090380A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Panacos Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceuticals salts of 3-o-(3',3'-dimethylsuccinyl) betulinic acid |
| TW200628161A (en) | 2004-11-12 | 2006-08-16 | Panacos Pharmaceuticals Inc | Novel betulin derivatives, preparation thereof and use thereof |
| US20090105203A1 (en) | 2006-10-16 | 2009-04-23 | Myriad Genetics, Incorporated | Compounds for treating viral infections |
| AU2009214779A1 (en) | 2008-02-14 | 2009-08-20 | Virochem Pharma Inc. | Novel 17beta lupane derivatives |
| US9067966B2 (en) | 2009-07-14 | 2015-06-30 | Hetero Research Foundation, Hetero Drugs Ltd. | Lupeol-type triterpene derivatives as antivirals |
| FR2956034B1 (fr) | 2010-02-09 | 2012-02-10 | Thales Sa | Dispositif d'entrainement pour des joueurs de rugby |
| MX2012013703A (es) | 2010-06-04 | 2012-12-17 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de acido c-3-betulinico modificados como inhibidores de la maduracion del virus de inmunodeficiencia humana (vih). |
| DK2576586T3 (en) | 2010-06-04 | 2015-11-23 | Bristol Myers Squibb Co | C-28 AMINES OF MODIFIED C-3-BETULIN ACID DERIVATIVES AS ANTI-HUMIDITY INHIBITORS |
| DE102010017786A1 (de) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Elastomerprodukt, enthaltend ein linienförmiges, textiles Gebilde zur Verstärkung |
| EA022470B1 (ru) * | 2011-01-31 | 2016-01-29 | Бристол-Маерс Сквибб Компани | C-17 и c-3 модифицированные тритерпеноиды с ингибиторной активностью созревания вич |
| DK2670764T3 (en) | 2011-01-31 | 2015-12-07 | Bristol Myers Squibb Co | C-28 AMINES OF MODIFIED C-3-BETULIN ACID DERIVATIVES AS ANTI-HUMIDITY INHIBITORS |
| EP2791102B1 (en) * | 2011-12-14 | 2016-05-18 | Glaxosmithkline LLC | Propenoate derivatives of betulin |
| US8906889B2 (en) * | 2012-02-15 | 2014-12-09 | Bristol-Myers Squibb Company | C-3 cycloalkenyl triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity |
| US8889854B2 (en) | 2012-05-07 | 2014-11-18 | Bristol-Myers Squibb Company | C-17 bicyclic amines of triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity |
| WO2014100695A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
| US9378035B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-06-28 | Commvault Systems, Inc. | Systems and methods for repurposing virtual machines |
| CA2900124A1 (en) * | 2013-02-06 | 2014-08-14 | Bristol-Myers Squibb Company | C-19 modified triterpenoids with hiv maturation inhibitory activity |
| EP2958930A1 (en) | 2013-02-25 | 2015-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | C-3 alkyl and alkenyl modified betulinic acid derivatives useful in the treatment of hiv |
| CN104877015B (zh) * | 2014-02-28 | 2019-02-01 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 一种三萜-多肽缀合物、其药物组合物及用途 |
| HRP20201645T1 (hr) * | 2014-04-11 | 2020-12-25 | VIIV Healthcare UK(No.4) Limited | Triterpenoidi s aktivnošću inhibiranja zrenja hiv, supstituirani na položaju 3 nearomatskim prstenom koji nosi halogenalkilni supstituent |
| MA40886B1 (fr) | 2015-02-09 | 2020-03-31 | Hetero Research Foundation | Nouveau triterpénone en c-3 avec des dérivés d'amide inverse en c-28 en tant qu'inhibiteurs du vih |
| AR107512A1 (es) * | 2016-02-04 | 2018-05-09 | VIIV HEALTHCARE UK Nº 5 LTD | Triterpenoides modificados en c-3 y c-17 como inhibidores del vih-1 |
| US10508083B2 (en) | 2016-02-04 | 2019-12-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted piperidine compound and use thereof |
-
2017
- 2017-02-01 AR ARP170100255A patent/AR107512A1/es active IP Right Grant
- 2017-02-02 KR KR1020187025343A patent/KR102795662B1/ko active Active
- 2017-02-02 CR CR20180387A patent/CR20180387A/es unknown
- 2017-02-02 MY MYPI2018702694A patent/MY199668A/en unknown
- 2017-02-02 ES ES17704093T patent/ES2862325T3/es active Active
- 2017-02-02 CN CN201780018790.8A patent/CN109153700B/zh active Active
- 2017-02-02 MA MA053358A patent/MA53358A/fr unknown
- 2017-02-02 SM SM20210210T patent/SMT202100210T1/it unknown
- 2017-02-02 EP EP17704093.8A patent/EP3411381B1/en active Active
- 2017-02-02 UY UY0001037109A patent/UY37109A/es not_active Application Discontinuation
- 2017-02-02 PE PE2018001378A patent/PE20181355A1/es unknown
- 2017-02-02 EA EA201891649A patent/EA036211B1/ru unknown
- 2017-02-02 US US16/071,925 patent/US10421774B2/en active Active
- 2017-02-02 BR BR112018015629-9A patent/BR112018015629B1/pt active IP Right Grant
- 2017-02-02 DK DK17704093.8T patent/DK3411381T3/da active
- 2017-02-02 MD MDE20181181T patent/MD3411381T2/ro unknown
- 2017-02-02 RU RU2018130181A patent/RU2716502C2/ru active
- 2017-02-02 AU AU2017215529A patent/AU2017215529B2/en active Active
- 2017-02-02 SI SI201730647T patent/SI3411381T1/sl unknown
- 2017-02-02 UA UAA201808249A patent/UA123867C2/uk unknown
- 2017-02-02 TW TW106103410A patent/TWI719126B/zh active
- 2017-02-02 HU HUE17704093A patent/HUE054337T2/hu unknown
- 2017-02-02 SG SG11201806388XA patent/SG11201806388XA/en unknown
- 2017-02-02 RS RS20210450A patent/RS61746B1/sr unknown
- 2017-02-02 LT LTEP17704093.8T patent/LT3411381T/lt unknown
- 2017-02-02 EP EP21152161.2A patent/EP3831839B1/en active Active
- 2017-02-02 HR HRP20210502TT patent/HRP20210502T1/hr unknown
- 2017-02-02 ES ES21152161T patent/ES2957767T3/es active Active
- 2017-02-02 PT PT177040938T patent/PT3411381T/pt unknown
- 2017-02-02 WO PCT/IB2017/050568 patent/WO2017134596A1/en not_active Ceased
- 2017-02-02 JP JP2018540806A patent/JP6735837B2/ja active Active
- 2017-02-02 PL PL17704093T patent/PL3411381T3/pl unknown
- 2017-02-02 CA CA3013417A patent/CA3013417C/en active Active
- 2017-02-02 MA MA43960A patent/MA43960B1/fr unknown
- 2017-02-02 MX MX2018009514A patent/MX375118B/es active IP Right Grant
- 2017-02-02 JO JOP/2017/0029A patent/JOP20170029B1/ar active
-
2018
- 2018-07-23 IL IL260741A patent/IL260741B/en active IP Right Grant
- 2018-07-26 ZA ZA2018/05044A patent/ZA201805044B/en unknown
- 2018-07-30 DO DO2018000174A patent/DOP2018000174A/es unknown
- 2018-07-31 CO CONC2018/0008157A patent/CO2018008157A2/es unknown
- 2018-08-02 CL CL2018002084A patent/CL2018002084A1/es unknown
-
2019
- 2019-08-07 US US16/534,208 patent/US11084845B2/en active Active
-
2021
- 2021-04-08 CY CY20211100303T patent/CY1124353T1/el unknown
- 2021-06-09 US US17/342,941 patent/US20210323997A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-12-16 US US18/083,037 patent/US20230295220A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018130181A (ru) | C-3 и C-17 модифицированные тритерпеноиды в качестве ингибиторов ВИЧ-1 | |
| JP2019504104A5 (ru) | ||
| JP2015510515A5 (ru) | ||
| JP2014503595A5 (ru) | ||
| JP2016509062A5 (ru) | ||
| RU2016144329A (ru) | Агонисты рецептора апелина (apj) и его применение | |
| JP2016507558A5 (ru) | ||
| CL2022000619A1 (es) | Oxinitruro de piridina, método para su preparación y uso de este | |
| EA201990211A1 (ru) | Получение, применение и твердые формы обетихолевой кислоты | |
| JP2014507422A5 (ru) | ||
| RU2013121785A (ru) | Новые противовирусные соединения | |
| CY1121320T1 (el) | Χρηση ενος παραγοντα τροποποιησης ορμονων των επινεφριδιων | |
| RU2012138709A (ru) | Производные арилметокси изоиндолина и композиции, включающие их, и способы их применения | |
| JP2017537940A5 (ru) | ||
| JP2018510139A5 (ru) | ||
| RU2015143990A (ru) | Трициклические соединения в качестве ингибиторов иммуносупрессии, опосредуемой метаболизированием триптофана | |
| JP2015522616A5 (ru) | ||
| JP2013527243A5 (ru) | ||
| JP2017523225A5 (ru) | ||
| JP2019528279A5 (ru) | ||
| RU2014122866A (ru) | Пропеноатные производные бетулина | |
| RU2018142988A (ru) | Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена | |
| RU2018133288A (ru) | Комбинированные терапии для лечения спинальной мышечной атрофии | |
| RU2017118489A (ru) | Оксолупеновые производные | |
| EP4516803A3 (en) | Terlipressin compositions and their methods of use |