[go: up one dir, main page]

RU2018111439A - Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль - Google Patents

Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль Download PDF

Info

Publication number
RU2018111439A
RU2018111439A RU2018111439A RU2018111439A RU2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A RU 2018111439 A RU2018111439 A RU 2018111439A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
amino
dimethylamino
pyrazolo
pyrimidine
Prior art date
Application number
RU2018111439A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018111439A3 (ru
RU2705579C2 (ru
Inventor
Юити КАВАИ
Хироки ИРИЕ
Такеси Сагара
Кадзутака МИЯДЕРА
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2018111439A publication Critical patent/RU2018111439A/ru
Publication of RU2018111439A3 publication Critical patent/RU2018111439A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2705579C2 publication Critical patent/RU2705579C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (79)

1. Соединение следующей формулы (I) или его соль:
Figure 00000001
где X представляет собой необязательно замещенную 4-10-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6);
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную амино группу, необязательно замещенную C3-C7 циклоалкильную группу, C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 4-14-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 2;
R1 представляет собой необязательно замещенную амино группу;
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу или необязательно замещенную C6-C14 ароматическую углеводородную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, необязательно замещенную 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу; и
R4, R5, и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу.
2. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой 4-10-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу, необязательно содержащую атом галогена, гидроксильную группу, циано группу, C1-C6 алкильную группу или амино группу в качестве заместителя;
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную амино группу, необязательно замещенную C3-C7 циклоалкильную группу или 4-14-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
n имеет значение 0; и
R1 представляет собой амино группу.
3. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу, необязательно содержащую атом галогена или C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6);
Z1, Z2, Z3, и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, циано группу, C2-C6 алкенильную группу, C1-C6 алкокси группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкильную группу, амино группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильной группой, C3-C7 циклоалкильную группу или моноциклическую 4-6-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую один атом кислорода, или Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n имеет значение 0;
R1 представляет собой амино группу;
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, C1-C6 алкокси группу, C1-C6 алкильную группу или C6-C14 ароматическую углеводородную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, необязательно замещенную гидроксильной группой 4-8-членную азот-содержащую насыщенную гетероциклическую группу; и
R4, R5, и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную ди(C1-C6 алкил)амино группой.
4. Соединение п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, необязательно содержащую C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, или пиперидинильную группу, необязательно содержащую атом галогена в качестве заместителя;
Y представляет собой -C(R4)=C(R5)(R6); и
R4, R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или диметиламинометильную группу.
5. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, метилпирролидинильную группу, пиперидинильную группу или фторпиперидинильную группу;
Y представляет собой
Figure 00000002
или
Figure 00000003
; и
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, метокси группу, метильную группу или фенильную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, азетидинильную группу, необязательно содержащую гидроксильную группу в качестве заместителя, пирролидинильную группу или пиперидинильную группу.
6. Соединение по п. 1 или его соль, где
в формуле (I)
X представляет собой пирролидинильную группу, метилпирролидинильную группу, пиперидинильную группу или фторпиперидинильную группу;
Y представляет собой
Figure 00000004
или
Figure 00000005
;
Z1, Z2, Z3 и Z4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, циано группу, винильную группу, метокси группу, фторметокси группу, дифторметокси группу, метильную группу, этильную группу, диметиламино группу, циклопропильную группу или фурильную группу, Z1 и Z2 или Z3 и Z4 необязательно образуют вместе с соответствующими атомами углерода, связанными с ними, бензольное кольцо, пиридиновое кольцо или диоксолановое кольцо;
W представляет собой -CH2-, атом кислорода или -NH-;
n имеет значение 0;
R1 представляет собой амино группу; и
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой метокси группу, метильную группу или фенильную группу, или R2 и R3 необязательно образуют вместе с атомом азота, связанным с ними, гидроксиазетидинильную группу, пирролидинильную группу или пиперидинильную группу.
7. Соединение по п.1 или его соль, где соединение выбрано из группы, состоящей из следующих (1) - (20):
(1) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-бром-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(2) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(3) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(4) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(5) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)нафталин-1-ил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(6) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(7) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(8) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(3-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(9) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(10) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-фтор-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(11) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(3-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(12) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-фтор-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(13) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2,3-диметилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(14) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-3-фтор-2-метоксифенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(15) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-(дифторметокси)-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(16) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-(фторметокси)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(17) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-бром-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(18) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-5-фторфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид,
(19) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(5-хлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)-2-метилфенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид и
(20) (R)-1-(1-акрилоилпиперидин-3-ил)-4-амино-N-(2,5-дихлор-4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-3-карбоксамид.
8. Ингибитор HER2, включающий соединение по любому из пп. 1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 или его соль.
10. Противоопухолевое средство, включающее соединение по любому из пп. 1-7 или его соль в качестве активного ингредиента.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения ингибитора HER2.
12. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения фармацевтической композиции.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или его соли для получения противоопухолевого средства.
14. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в ингибировании HER2.
15. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в качестве лекарственного средства.
16. Соединение по любому из пп. 1-7 или его соль для применения в качестве противоопухолевого средства.
17. Способ ингибирования HER2, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7 или его соли субъекту, нуждающемуся в этом.
18. Способ профилактики и/или лечения опухоли, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1 -7 или его соли субъекту, нуждающемуся в этом.
RU2018111439A 2015-09-01 2016-08-31 Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль RU2705579C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015172354 2015-09-01
JP2015-172354 2015-09-01
PCT/JP2016/075380 WO2017038838A1 (ja) 2015-09-01 2016-08-31 新規なピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン化合物又はその塩

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018111439A true RU2018111439A (ru) 2019-10-02
RU2018111439A3 RU2018111439A3 (ru) 2019-10-02
RU2705579C2 RU2705579C2 (ru) 2019-11-08

Family

ID=58188946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018111439A RU2705579C2 (ru) 2015-09-01 2016-08-31 Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль

Country Status (19)

Country Link
US (2) US9920060B2 (ru)
EP (1) EP3345907B1 (ru)
JP (1) JP6141568B1 (ru)
KR (1) KR102075886B1 (ru)
CN (1) CN108349981B (ru)
AU (1) AU2016317521B2 (ru)
BR (1) BR112018004175B8 (ru)
CA (1) CA2997051C (ru)
DK (1) DK3345907T3 (ru)
ES (1) ES2799520T3 (ru)
MX (1) MX373865B (ru)
MY (1) MY191938A (ru)
PH (1) PH12018500437B1 (ru)
PL (1) PL3345907T3 (ru)
PT (1) PT3345907T (ru)
RU (1) RU2705579C2 (ru)
SG (1) SG11201801365YA (ru)
TW (1) TWI659957B (ru)
WO (1) WO2017038838A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3092254A4 (en) 2014-01-10 2017-09-20 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Compounds and compositions for treating her2 positive tumors
MA41559A (fr) 2015-09-08 2017-12-26 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composé de pyrimidine condensé ou un sel de celui-ci
CN115252792A (zh) 2016-01-07 2022-11-01 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
DK3269370T3 (da) 2016-02-23 2020-04-06 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Hidtil ukendt kondenseret pyrimidinforbindelse eller salt deraf
EP3590516B1 (en) * 2017-02-28 2025-09-03 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Antitumor-effect enhancer using pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compound
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
CN106967303A (zh) * 2017-05-02 2017-07-21 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种艳色兰偶氮染料及其制备方法和应用
AU2018322286B2 (en) 2017-08-21 2022-03-10 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Fusion protein of DCTN1 protein with RET protein
EP3845537B1 (en) * 2018-08-29 2025-07-30 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
TWI769395B (zh) * 2018-08-29 2022-07-01 日商大鵬藥品工業股份有限公司 以吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物為有效成分之治療劑
PT3909584T (pt) * 2019-01-11 2024-01-12 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composto de pirimidina ou um seu sal
CN113336760B (zh) * 2020-02-18 2022-11-04 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 取代的酰胺衍生物及其组合物及用途
CN111440138A (zh) * 2020-04-30 2020-07-24 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 具有hdac抑制和抗肿瘤活性的新型漆酚基异羟肟酸衍生物的合成方法
EP4183788A4 (en) 2020-07-15 2024-07-17 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. PYRIMIDINE COMPOUND CRYSTAL
WO2022014639A1 (ja) 2020-07-15 2022-01-20 大鵬薬品工業株式会社 Ｅｇｆｒ阻害剤
KR20230031926A (ko) 2020-07-15 2023-03-07 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 종양의 치료에 사용되는 피리미딘 화합물을 포함하는 조합
MX2023003362A (es) 2020-09-23 2023-05-30 Scorpion Therapeutics Inc Derivados de pirrolo[3,2-c]piridin-4-ona utiles en el tratamiento del cancer.
WO2022072632A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Scorpion Therapeutics, Inc. Bicyclic compounds for use in the treatment cancer
WO2022072645A2 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Scorpion Therapeutics, Inc. Methods for treating cancer
TW202229282A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 美商史考皮恩治療有限公司 治療癌症之方法
AU2021357081A1 (en) * 2020-10-05 2023-06-01 Dana-Farber Cancer Institute, Inc Potent and selective inhibitors of her2
EP4225445A2 (en) 2020-10-09 2023-08-16 Scorpion Therapeutics, Inc. Heterocyclic inhibitors of egfr and/or her2, for use in the treatment of cancer
WO2022094271A1 (en) 2020-10-30 2022-05-05 Scorpion Therapeutics, Inc. Methods for treating cancer
WO2022098992A1 (en) 2020-11-05 2022-05-12 Scorpion Therapeutics, Inc. Use of macrocyclic compounds in methods of treating cancer
WO2022197913A1 (en) 2021-03-18 2022-09-22 Scorpion Therapeutics, Inc. Bicyclic derivatives which can be used to treat cancer
US20250161306A1 (en) * 2022-01-25 2025-05-22 KSQ Therapeutics, Inc. Ubiquitin-specific-processing protease 1 (usp1) inhibitors for the treatment of solid tumors
WO2023173083A1 (en) 2022-03-11 2023-09-14 Scorpion Therapeutics, Inc. Tetrahydroindole derivatives as egfr and/or her2 inhibtors useful for the treatment of cancer
CN114736207B (zh) * 2022-04-28 2023-03-31 武汉九州钰民医药科技有限公司 一种小分子her2抑制剂的制备工艺
WO2024254266A1 (en) 2023-06-08 2024-12-12 Scorpion Therapeutics, Inc. A 1,5-dihydro-4h-pyrrolo[3,2-c] pyridin-4-one for use in the treatment of cancer
WO2024254298A1 (en) 2023-06-08 2024-12-12 Scorpion Therapeutics, Inc. A 1,5-dihydro-4h-pyrrolo[3,2-c] pyridin-4-one for use in the treatment of cancer

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1641455B1 (en) * 2003-06-27 2008-08-06 Pfizer Products Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as gsk-3 inhibitors
AR054816A1 (es) * 2005-07-13 2007-07-18 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de n-dihidroxialquil 2-oxo- imidazol sustituidos
EP1968979A2 (en) 2005-12-08 2008-09-17 Abbott Laboratories 9-membered heterobicyclic compounds as inhibitors of protein kinases
CN101007814A (zh) * 2006-01-27 2007-08-01 上海恒瑞医药有限公司 吡咯并六元杂环化合物及其在医药上的用途
PE20080695A1 (es) * 2006-04-27 2008-06-28 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de dihidropirazolopirimidinona como inhibidores de quinasa weel
SG10201508035TA (en) * 2007-03-28 2015-10-29 Pharmacyclics Inc Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
KR102027598B1 (ko) * 2011-05-17 2019-10-01 프린시피아 바이오파마, 인코퍼레이티드 타이로신 키나아제 저해제
CA2841080A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Pharmacyclics, Inc. Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
EP2657233B1 (en) 2012-01-19 2014-08-27 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. 3,5-disubstituted alkynylbenzene compound and salt thereof
MX360498B (es) 2013-08-12 2018-11-05 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Compuesto novedoso de pirimidina fusionada o sal del mismo.
CA2920534A1 (en) * 2013-08-12 2015-02-19 Pharmacyclics Llc Methods for the treatment of her2 amplified cancer

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2017038838A1 (ja) 2017-08-31
JP6141568B1 (ja) 2017-06-07
CA2997051C (en) 2020-03-24
CA2997051A1 (en) 2017-03-09
US20170217970A1 (en) 2017-08-03
TWI659957B (zh) 2019-05-21
MX2018002520A (es) 2019-02-07
WO2017038838A1 (ja) 2017-03-09
CN108349981B (zh) 2021-03-30
HK1257146A1 (zh) 2019-10-11
SG11201801365YA (en) 2018-03-28
CN108349981A (zh) 2018-07-31
EP3345907A4 (en) 2019-03-20
KR102075886B1 (ko) 2020-02-11
BR112018004175B8 (pt) 2023-10-31
DK3345907T3 (da) 2020-06-22
BR112018004175B1 (pt) 2023-07-25
RU2018111439A3 (ru) 2019-10-02
US9920060B2 (en) 2018-03-20
TW201718592A (zh) 2017-06-01
EP3345907A1 (en) 2018-07-11
PH12018500437B1 (en) 2020-10-28
PL3345907T3 (pl) 2020-09-07
PH12018500437A1 (en) 2018-08-29
PT3345907T (pt) 2020-06-23
AU2016317521A1 (en) 2018-03-29
BR112018004175A2 (pt) 2018-09-25
MX373865B (es) 2020-03-26
EP3345907B1 (en) 2020-04-22
MY191938A (en) 2022-07-19
AU2016317521B2 (en) 2019-02-14
RU2705579C2 (ru) 2019-11-08
US10329300B2 (en) 2019-06-25
US20180201615A1 (en) 2018-07-19
KR20180041757A (ko) 2018-04-24
ES2799520T3 (es) 2020-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018111439A (ru) Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль
RU2445312C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR
SA522433155B1 (ar) مركبات ثلاثية الحلقة مستبدلة
CR20230310A (es) Inhibidores de prmt5
MX2023009222A (es) Inhibidores tricíclicos-amido-bicíclicos de prmt5.
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
JP2016518437A5 (ru)
RU2011151835A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ
PH12020552004A1 (en) Heterocyclic compounds as kinase inhibitors, compositions comprising the heterocyclic compound, and methods of use thereof
RU2018112252A (ru) Конденсированное пиримидиновое соединение или его соль
JP2013531031A5 (ru)
JP2019521988A5 (ru)
RU2013149174A (ru) Новое имидазооксазиновое соединение или его соль
JP2015537020A5 (ru)
RU2013119129A (ru) Органические соединения
MY189118A (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-yl derivatives
NZ630457A (en) Compounds useful as inhibitors of atr kinase
JP2015518004A5 (ru)
MY199779A (en) Pyrrolopyrimidine compound and use thereof
JP2017531677A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
RU2014135436A (ru) Комбинация ингибитора rtk с антиэстрогеном и ее применение для лечения рака
JP2014532730A5 (ja) オピオイド受容体の調節物質およびそれを含む薬学的組成物
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)