RU2008101776A - Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения - Google Patents
Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008101776A RU2008101776A RU2008101776/04A RU2008101776A RU2008101776A RU 2008101776 A RU2008101776 A RU 2008101776A RU 2008101776/04 A RU2008101776/04 A RU 2008101776/04A RU 2008101776 A RU2008101776 A RU 2008101776A RU 2008101776 A RU2008101776 A RU 2008101776A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- phenyl
- ethyl
- dimethylamino
- saturated
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 11
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims 2
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 56
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- -1 isobutyryl Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005257 alkyl acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 2
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WOHDXQQIBRMRFA-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-methylbenzoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 WOHDXQQIBRMRFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OJWYYSVOSNWCCE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl hypofluorite Chemical group COCCOF OJWYYSVOSNWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 claims 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHUGVTZMKZGVGA-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-fluorobenzoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 HHUGVTZMKZGVGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNZYBNYNPXKWCM-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-methoxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 BNZYBNYNPXKWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 claims 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/64—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/24—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I), его оптический изомер или фармацевтически приемлемые соли, ! ! где хиральный центр (*) может быть R или S, или RS (рацемическая смесь); ! R1 выбран из насыщенного алкилоила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкилацила, имеющего 2-20 углеродных атомов; предпочтительно формила, ацетила, пропионила, бутирила, изобутирила и насыщенного или ненасыщенного жирного ацила; или арилоила, имеющего 7-20 углеродных атомов, предпочтительно бензоила с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенного бензоила; или циклоалкилоила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкилоила или углевода, имеющего 1-10 углеродных атомов, а также С1-С10 органического ацила, содержащего кислород, азот и фтор, серу, фосфор или другие гетероатомы, и т.д.; или следующие группы: ! , , , ! где R5, R6 и R7 независимо выбраны из водорода, насыщенного алкила, имеющего 1-10 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, или арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, такого как фенил или бензил с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенный фенил или бензил, и т.д.; ! R2 выбран из водорода или насыщенного алкила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, или арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, или циклоалкила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкильного или углеводного заместителя, имеющего 1-10 углеродных атомов, или насыщенного алкилоила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкилоила, имеющего 2-20 углеродных атомов, предпочтительно формила, ацетила, пропионила, бутирила, изобутирила, и насыщенного или ненасыщенного
Claims (10)
1. Соединение формулы (I), его оптический изомер или фармацевтически приемлемые соли,
где хиральный центр (*) может быть R или S, или RS (рацемическая смесь);
R1 выбран из насыщенного алкилоила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкилацила, имеющего 2-20 углеродных атомов; предпочтительно формила, ацетила, пропионила, бутирила, изобутирила и насыщенного или ненасыщенного жирного ацила; или арилоила, имеющего 7-20 углеродных атомов, предпочтительно бензоила с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенного бензоила; или циклоалкилоила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкилоила или углевода, имеющего 1-10 углеродных атомов, а также С1-С10 органического ацила, содержащего кислород, азот и фтор, серу, фосфор или другие гетероатомы, и т.д.; или следующие группы:
где R5, R6 и R7 независимо выбраны из водорода, насыщенного алкила, имеющего 1-10 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, или арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, такого как фенил или бензил с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенный фенил или бензил, и т.д.;
R2 выбран из водорода или насыщенного алкила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, или арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, или циклоалкила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкильного или углеводного заместителя, имеющего 1-10 углеродных атомов, или насыщенного алкилоила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкилоила, имеющего 2-20 углеродных атомов, предпочтительно формила, ацетила, пропионила, бутирила, изобутирила, и насыщенного или ненасыщенного жирного ацила; или арилацила, имеющего 7-20 углеродных атомов, предпочтительно бензоила с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенного бензоила; или циклоалкилоила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкилоила или углевода, имеющего 1-10 углеродных атомов, а также и С1-С10 органической ацильной группы, содержащей кислород, азот и фтор, серу, фосфор или другие гетероатомы; или следующие группы:
где R5, R6 и R7 независимо выбраны из водорода, насыщенного алкила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, или арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, такого как фенил или бензил с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенный фенил или бензил, и т.д.;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, насыщенного алкила, имеющего 1-20 углеродных атомов, или ненасыщенного алкила, имеющего 2-20 углеродных атомов, арила, имеющего 6-20 углеродных атомов, такого как фенил или бензил с заместителем, имеющим 1-10 углеродных атомов, или незамещенный фенил или бензил; или циклоалкила, имеющего 4-10 углеродных атомов, или гидроксиалкила или углевода, имеющего 1-10 углеродных атомов, а также и С1-С10 органического алкила, содержащего кислород, азот и фтор, серу, фосфор или другие гетероатомы, т.д.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой арилацил, имеющий 7-20 углеродных атомов, алкилоксилоил, имеющий 1-10 углеродных атомов, 1,1-диалкилоксиалкил, имеющий 1-10 углеродных атомов, и алкиламинокарбонил, имеющий 1-10 углеродных атомов; R2 представляет собой водород; R3 и R4 представляют собой метил.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанный арилоил представляет собой
где R8 и R9 независимо выбраны из водорода, насыщенного алкила, имеющего 1-6 углеродных атомов, или алкоксила, имеющего 1-6 углеродных атомов, ненасыщенного алкила, имеющего 2-6 углеродных атомов, ОН, Cl, F, CN, кабоксила и сложноэфирной группы, имеющей 1-6 углеродных атомов.
4. Соединение формулы (I) по п.3, отличающееся тем, что заместители R8 и R9 независимо выбраны из водорода, метила, этила, метокси, этокси, фтора или карбоксила.
5. Соль соединения формулы (I) по п.1, отличающаяся тем, что представляет собой гидрохлорид, сульфат, малеат, сукцинат и соль, образованную с другой фармацевтически приемлемой кислотой.
6. Соединение по п.1, где соединение выбрано из
4-[2-диметиламино-1-(1-гидроксициклогексил)этил]фенилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-гидроксициклогексил)этил]фенил-4-метилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-гидроксициклогексил)этил]фенил-4-метоксибензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-гидроксициклогексил)этил]фенил-4-фторбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-гидроксициклогексил)этил]фенил-2-карбоксилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]фенилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-(4-метил)бензоилоксициклогексил)этил]фенил-4-метилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-(4-метокси)бензоилоксициклогексил)этил]фенил-4-метоксибензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-(4-фтор)бензоилоксициклогексил)этил]фенил-4-фторбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]фенил-4-метилбензоата,
1-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]циклогексил-4-метоксибензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-(4-метокси)бензоилоксициклогексил)этил]фенил-4-метилбензоата,
4-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]фенил-N-метилкарбамата,
4-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]фенил-N,N-диметилкарбамата,
4-[2-диметиламино-1-(1-бензоилоксициклогексил)этил]фенилэтилкарбоната,
и различных их солей и оптических изомеров.
7. Фармацевтическая композиция, включающая в себя соединение, его оптический изомер или фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-6 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Применение соединения, его оптического изомера или фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-6 для изготовления лекарственного средства для ингибирования или блокирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина (5-НТ) и/или норэпинефрина (NA) и для лечения заболеваний, связанных с центральной нервной системой.
9. Фармацевтическая композиция по п.7, предназначенная для
перорального, инъекционного, чрескожного, назального введения, введения через слизистую оболочку или в виде ингаляции.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, в виде стандартной лекарственной формы, в виде лекарственной формы с замедленным высвобождением, с контролируемым высвобождением, сайт-специфическим или быстрым высвобождением.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200510077510 | 2005-06-17 | ||
| CN200510077510.? | 2005-06-17 | ||
| CN200610073308.4 | 2006-04-07 | ||
| CN2006100733084A CN1955159B (zh) | 2005-06-17 | 2006-04-07 | 用于阻断5-羟色胺以及去甲基肾上腺素再摄取的化合物,其制备方法及其用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008101776A true RU2008101776A (ru) | 2009-11-27 |
| RU2416598C2 RU2416598C2 (ru) | 2011-04-20 |
Family
ID=37531963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008101776/04A RU2416598C2 (ru) | 2005-06-17 | 2006-06-16 | Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8178724B2 (ru) |
| EP (1) | EP1897867B8 (ru) |
| JP (1) | JP5080458B2 (ru) |
| KR (1) | KR101304505B1 (ru) |
| CN (1) | CN1955159B (ru) |
| AU (1) | AU2006257558B8 (ru) |
| CA (1) | CA2612413C (ru) |
| DK (1) | DK1897867T3 (ru) |
| ES (1) | ES2624789T3 (ru) |
| PL (1) | PL1897867T3 (ru) |
| PT (1) | PT1897867T (ru) |
| RU (1) | RU2416598C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006133652A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1955159B (zh) * | 2005-06-17 | 2010-11-24 | 山东绿叶制药有限公司 | 用于阻断5-羟色胺以及去甲基肾上腺素再摄取的化合物,其制备方法及其用途 |
| MY160607A (en) | 2010-10-01 | 2017-03-15 | Shan Dong Luye Pharm Co Ltd | Polymorphs of 4-[2-dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl) ethyl]phenyl 4-methylbenzoate hydrochloride, methods for preparing the same and use of the same |
| CN102871997B (zh) * | 2011-07-12 | 2013-11-13 | 山东绿叶制药有限公司 | 含有去甲基文拉法辛苯甲酸酯类化合物的缓释药物组合物 |
| CN104127401A (zh) * | 2013-08-28 | 2014-11-05 | 山东绿叶制药有限公司 | 含有去甲基文拉法辛苯甲酸酯类化合物的渗透泵控释组合物 |
| CN103570669B (zh) * | 2013-10-31 | 2015-07-22 | 吉林大学 | 脑靶向o-去甲基文拉法辛酚酯类前药及制备方法和用途 |
| CN104666291A (zh) * | 2013-11-26 | 2015-06-03 | 山东绿叶制药有限公司 | 去甲基文拉法辛苯甲酸酯类化合物在制备改善性功能障碍药物中的应用 |
| CN104672097B (zh) * | 2013-12-03 | 2016-06-29 | 山东绿叶制药有限公司 | 化合物对甲基苯甲酸4-（2-二甲胺基-1-环己烯基乙基）苯酯制备方法及应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4535186A (en) * | 1983-04-19 | 1985-08-13 | American Home Products Corporation | 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl or 1-hydroxycycloalk-2-enyl)ethylamine derivatives |
| US5530013A (en) * | 1994-02-14 | 1996-06-25 | American Home Products Corporation | Venlafaxine in the inducement of cognition enhancement |
| DE19525137C2 (de) * | 1995-07-11 | 2003-02-27 | Gruenenthal Gmbh | 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbin -dungen als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe |
| US20020022662A1 (en) * | 1999-06-15 | 2002-02-21 | American Home Products Corporation | Enantiomers of O-desmethyl venlafaxine |
| US7291646B2 (en) | 1999-11-24 | 2007-11-06 | Wyeth | Ethers of O-desmethyl venlafaxine |
| US6348494B1 (en) * | 2000-11-21 | 2002-02-19 | American Home Products Corporation | Ethers of o-desmethyl venlafaxine |
| HN2002000030A (es) * | 2001-02-12 | 2004-06-07 | Wyeth Corp | Nueva sal succinato de o-desmetil-venlafaxina |
| EP1448512A1 (en) * | 2001-11-17 | 2004-08-25 | NeuroSearch A/S | Prodrugs of antidepressants and their use for treating depressions |
| US20030191347A1 (en) | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Rolf Keltjens | Venlafaxine base |
| TWI306092B (en) * | 2003-03-11 | 2009-02-11 | Wyeth Corp | Process for preparation of phenethylamine derivatives |
| CN100455560C (zh) * | 2004-06-09 | 2009-01-28 | 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 | 含长链脂肪酰基取代的文拉法辛前体药物及其制备方法和用途 |
| CN1955159B (zh) * | 2005-06-17 | 2010-11-24 | 山东绿叶制药有限公司 | 用于阻断5-羟色胺以及去甲基肾上腺素再摄取的化合物,其制备方法及其用途 |
-
2006
- 2006-04-07 CN CN2006100733084A patent/CN1955159B/zh active Active
- 2006-06-16 WO PCT/CN2006/001370 patent/WO2006133652A1/zh not_active Ceased
- 2006-06-16 AU AU2006257558A patent/AU2006257558B8/en active Active
- 2006-06-16 CA CA2612413A patent/CA2612413C/en active Active
- 2006-06-16 US US11/917,905 patent/US8178724B2/en active Active
- 2006-06-16 PT PT67529792T patent/PT1897867T/pt unknown
- 2006-06-16 DK DK06752979.2T patent/DK1897867T3/en active
- 2006-06-16 EP EP06752979.2A patent/EP1897867B8/en active Active
- 2006-06-16 KR KR1020087001286A patent/KR101304505B1/ko active Active
- 2006-06-16 RU RU2008101776/04A patent/RU2416598C2/ru active
- 2006-06-16 ES ES06752979.2T patent/ES2624789T3/es active Active
- 2006-06-16 PL PL06752979T patent/PL1897867T3/pl unknown
- 2006-06-16 JP JP2008516114A patent/JP5080458B2/ja active Active
-
2012
- 2012-04-05 US US13/440,608 patent/US8487132B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2006257558A1 (en) | 2006-12-21 |
| US8178724B2 (en) | 2012-05-15 |
| EP1897867A1 (en) | 2008-03-12 |
| US20120190741A1 (en) | 2012-07-26 |
| CN1955159B (zh) | 2010-11-24 |
| CA2612413C (en) | 2013-03-12 |
| KR101304505B1 (ko) | 2013-09-05 |
| AU2006257558B9 (en) | 2012-02-02 |
| CA2612413A1 (en) | 2006-12-21 |
| US8487132B2 (en) | 2013-07-16 |
| KR20080042068A (ko) | 2008-05-14 |
| AU2006257558B2 (en) | 2012-01-12 |
| EP1897867B1 (en) | 2017-02-15 |
| EP1897867B8 (en) | 2017-08-23 |
| AU2006257558B8 (en) | 2012-02-02 |
| ES2624789T3 (es) | 2017-07-17 |
| JP2008543794A (ja) | 2008-12-04 |
| EP1897867A4 (en) | 2010-09-29 |
| PL1897867T3 (pl) | 2017-09-29 |
| CN1955159A (zh) | 2007-05-02 |
| US20090118368A1 (en) | 2009-05-07 |
| JP5080458B2 (ja) | 2012-11-21 |
| RU2416598C2 (ru) | 2011-04-20 |
| DK1897867T3 (en) | 2017-05-15 |
| WO2006133652A1 (en) | 2006-12-21 |
| PT1897867T (pt) | 2017-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| ES2611657T3 (es) | Inhibidores de pirazol-carboxamida del factor Xa | |
| CN111094238B (zh) | 氨基甲酰基苯丙氨醇类似物及其用途 | |
| AR061584A1 (es) | Uso de 2-aminotetralinas sustituidas para la fabricacion de un medicamento para la prevencion, alivio y/o tratamiento de diversos tipos de dolor | |
| JP2005527593A5 (ru) | ||
| RU2009102278A (ru) | Модуляторы рецептора s1p для лечения рассеянного склероза | |
| RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
| RU2009128062A (ru) | Соединения агонисты и антагонисты рецептора сфингозин-1-фосфата | |
| EP2161265A3 (en) | Compounds having selective inhibiting effect at GSK3 | |
| RU96109832A (ru) | Синергическое лечение паркинсонизма | |
| RU2004132204A (ru) | Имидазоконденсированные соединения | |
| RU2009114167A (ru) | Комбинации специфических ингибиторов гистоновых деацетилаз класса i с ингибиторами протеасом | |
| RU2008107336A (ru) | Новые 1-арил-з-азабицикло{3.1.0.} гексаны: получение и применение для лечения психоневрологических расстройств | |
| ES2759312T3 (es) | Compuestos de aminocarbonilcarbamato | |
| RU2012120759A (ru) | Новые композиции для предупреждения и/или лечения дегенеративных расстройств центральной нервной системы | |
| PE20030718A1 (es) | Lactamas como antagonistas de taquiquininas | |
| RU2314809C2 (ru) | Способ лечения депрессии соединениями-агонистами дельта-рецепторов | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| PE20061163A1 (es) | Compuestos de n-sulfonilaminofeniletil-2-fenoxiacetamida sustituidos | |
| RU2008101776A (ru) | Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения | |
| AR065297A1 (es) | Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos | |
| RU2009142595A (ru) | Новые соединения для лечения психических расстройств, их получение и применение | |
| RU2010154417A (ru) | Комбинация частичного агониста никотиновых рецепторов и ингибитора ацетилхолинетеразы, содержащая ее фармацетическая композиция, и ее применение в лечении когнитивных расстройств | |
| AR045939A1 (es) | Derivados de bencimidazolona y quinazolinona como agonistas de los receptores orl 1 humanos | |
| RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз |