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KR900007812A - 헤테로사이클릭 화합물 - Google Patents

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KR900007812A
KR900007812A KR1019890016335A KR890016335A KR900007812A KR 900007812 A KR900007812 A KR 900007812A KR 1019890016335 A KR1019890016335 A KR 1019890016335A KR 890016335 A KR890016335 A KR 890016335A KR 900007812 A KR900007812 A KR 900007812A
Authority
KR
South Korea
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dibenz
dihydro
azepine
alkyl
carboximidate
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Withdrawn
Application number
KR1019890016335A
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English (en)
Inventor
주르플뤼 레네
Original Assignee
쟝-쟈크 오가이, 롤란트 보러
에프. 호프만-라 로슈 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쟝-쟈크 오가이, 롤란트 보러, 에프. 호프만-라 로슈 에이지 filed Critical 쟝-쟈크 오가이, 롤란트 보러
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Abstract

내용 없음

Description

헤테로사이클릭 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 R1이 수소인 이들 일반식(Ⅰ)의 화합물의 산 부가염.
    상기식에서,
    R1은 수소 또는 그룹 -Y-R3이고, R2는 C3-6-사이클로알킬, 아릴, 아릴옥시 또는 헤테로 아릴에 의해 치환된 C1-6-알킬, C3-6-알케닐 또는 C3-6-알키닐(단, R1이 -Y-R3인 경우 치환은 임의적이다)이거나, R2는 1 또는 2개의 산소원자에 의해 차단되고 아릴 또는 아릴옥시에 의해 임의로 치환된 C2-6-알킬이거나, R2는 아릴, 헤테로아릴, 2-테트라하이드로푸라닐메틸, 2-데트라하이드로피라닐메틸 또는 그룹 -N=CR4R5(a), -Z-ON=CR4R5(b) 또는 -Z-NR6R7(c)이고, R3은 수소; 임의로 치환된 C1-6-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C3-6-사이클로알킬, 페닐, 나프틸, p-비페닐일, 벤질페닐, 페녹시페닐, 벤조일페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐 또는 5- 내지 6-원 헤테로 사이클릴; 그룹 -OR8(d) 또는 그룹 -NR9R10(e)이고, R4는 C1-6-알킬이며, R5는 C1-6-알킬 또는 페닐이거나, R4및 R5가 함께 테트라-, 팬타- 또는 헥사-메틸렌이고, R6은 수소 또는 C1-4-알킬이며, R7은 C1-4-알킬, C2-5-알카노일 또는 C2-5-알콕시 카보닐이거나, R6및 R7이 이들이 부착된 질소원자와 함께 1 또는 2개의 C1-4-알킬 잔기로에 의해 임의로 치환되고, 환 중에 이미 언급한 질소원자 외에, 산소, 황 및 질소원자 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자 및/또는 케토 작용기를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R8은 C1-6-알킬, C2-6-할로알킬, C3-6-알케닐, C3-6-알키닐, 벤질 또는 임의로 치환된 페닐이며, R9는 수소 또는 C1-4-알킬이고, R10은 C1-6-알킬 또는 임의로 치환될 페닐이며, X는 산소 또는 황이나, R2가 그룹(a)인 경우에는 산소이고, Y는 카보닐, 설피닐 또는 설포닐이지만, R3가 수소 또는 그룹(d) 또는 (e)인 경우에는 카보닐이며, Z는 C1-4-알킬렌이다.
  2. 제1항에 있어서, R3이 수소; 임의로 치환된 C1-6-알킬, C3-6-알케닐, C3-6-알키닐, C3-6-사이클로알킬, 페닐, 나프틸, p-비페닐일, 벤질페닐, 페녹시페닐, 벤조일페닐 또는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릴; 그룹 -OR8(d)(여기에서, R8은 C1-6-알킬 또는 임의로 치환될 페닐이다.) ; 또는 그룹 -NR9R10(e)(여기에서, R9및 R10은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 그룹 -Y-R3인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 그룹(b) 도는 (c)이며, Z가 에틸렌인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R2가 C1-4-알킬이고, R3가 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 5- 내지 6-원 헤테로 사이클릴 또는 그룹(d)이며, Y가 카보닐인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 2-[(이소프로필리덴아미노)옥시]-에틸5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 2-에톡시카보닐아미노-에틸 5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀 6-카복스이미데이트, 에틸N-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸N-(p-클로로벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-이소니코티노일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-에톡시카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(1-이미다졸릴카보닐)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-브로모벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-3급 부틸벤조일) -5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-플루오로벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-메톡시카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 사이클로 프로필메틸5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-트리플루오로메틸 벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-아니소일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 프로필 N-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 메틸 N-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c, e]아제핀-6-카복스아미데이트 에틸 N-(2-프로일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 및 에틸 N-사이클로프로필카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 중에서 선택된 화합물.
  8. 유효량의 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 R1이 수소인 이들 화합물의 산 부가염 및 제형 보조제를 함유하는 해충 방제 조성물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 그룹-Y-R3이고, R2는 C3-6-사이클로알킬, 아릴, 아릴옥시 또는 헤테로 아릴에 의해 치환된 C1-6-아킬, C3-6-알케닐 또는 C3-6-알키닐(단, R1이 -Y-R3인 경우 치환은 임의적이다)이거나, R2는 1 또는 2개의 산소원자에 의해 차단되고 아릴 또는 아릴옥시에 의해 임의로 치환된 C2-6-알킬이거나, R2는 아릴, 헤테로아릴, 2-테트라하이드로푸라닐메틸, 2-테트라하이드로피라닐메틸 또는 그룹 -N=CR4R5(a),-Z-ON=CR4R5(b) 또는 -Z-NR6R7(c)이고, R3은 수소; 임의로 치환된 C1-6-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C3-6-사이클로알킬, 페닐, 나프틸, p-비페닐일, 벤질페닐, 페녹시페닐, 벤조일페닐, 3,4-메틸렌디옥시페닐 또는 5- 내지 6-원 헤테로 사이클릴; 그룹 -OR8(d) 그룹 -NR9R10(e)이고, R4는 C1-6-알킬이며, R5는 C1-6-알킬 또는 페닐이거나, R4및 R5가 함께 테트라-, 펜타- 또는 헥사-메틸렌이고, R6은 수소 또는 C1-4-알킬이며, R7은 C1-6-알킬, C2-5-알카노일 또는 C2-5-알콕시 카보닐이거나, R6및 R7이 이들이 부착된 질소원자와 함께 1 또는 2개의 C1-4-알킬 자기로 임의에 의해 치환되고, 환 중에 이미 언급한 질소원자 외에, 산소, 황 및 질소원자 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자 및/또는 케토 작용기를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R8은 C1-6-알킬, C2-6-아라케닐, C3-6-알키닐, 벤질 또는 임의로 치환된 페닐이며, R9는 수소 또는 C1-4-알킬이고, R10은 C1-6-알킬 또는 임의로 치환된 페닐이며, X는 산소 또는 황이나, R2가 그룹(a)인 경우에는 산소이고, Y는 카보닐, 설피닐 또는 설포닐이지만, R3가 수소 또는 그룹(d) 또는 (e)인 경우에는 카보닐이며, Z는 C1-4-알킬렌이다.
  9. 제8항에 있어서, 2-[(이소프로필리덴아미노)옥시]-에틸5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 2-에톡시카보닐아미노-에틸 5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-클로로벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸N-에톡시카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-이소니코티노일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(1-이미다졸릴카보닐)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-브로모벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-3급 부틸벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-플루오로벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-메톡시카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 사이클로프로필메틸 5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-트리플루오로메틸벤조일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(p-아니소일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 메틸 N-H-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 프로필 N-벤조일-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트, 에틸 N-(2-푸로일)-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 및 에틸 N-사이클로프로필카보닐-5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카복스이미데이트 그룹중에서 선택된 하나 이상의 화합물 유효량과 제형 복제를 함유하는 해충 방제 조성물.
  10. a)R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 구조식(Ⅱ)의 시안아미드, 즉 5,7-디하이드로-6H-디벤즈[c,e]아제핀-6-카보니트릴을 하기 일반식(Ⅲ)의 알콜 또는 티올 또는 이들의 알카릴 금속염과 반응시키거나, b)R1이 그룹 -Y-R3인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(Ⅳ)의 카복스이미드산 에스테르를 하기 일반식(Ⅴ)의 카보닐, 설피닐 또는 설포닐 화합물과 반응시키고, 경우에 따라, 수득한 R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산과 반응시켜 상응하는 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 R1이 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물의 산 부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소 또는 그룹 -Y-R3이고, R2는 C3-6-사이클로알킬, 아릴, 아릴옥시 또는 헤테로 아릴에 의해 치환된 C1-6-알킬, C3-6-알케닐 또는 C3-6-알키닐(단, R1이 -Y-R3인 경우 치환은 임의적이다)이거나, R2는 1 또는 2개의 산소원자에 의해 차단되고 아릴 또는 아릴옥시에 의해 임의로 치환된 C2-6-알킬이거나, R2는 아릴, 헤테로아릴, 2-테트라하이드로푸라닐메틸, 2-테트라하이드로피라닐메틸 또는 그룹 -N=CR4R5(a), -Z-ON=CR4R5(b) 또는 -Z-NR6R7(c)이고, R3은 수소, 임의로 치환된 C1-6-알킬, C2-6-알케닐, C2-6-알키닐, C3-6-사이클로알킬, 페닐, 나프틸, -p-비페닐일, 벤질페닐, 페녹시페닐, 벤조일페닐, 3,4-메릴렌디옥시페닐 또는 5- 내지 6-원 헤테로 사이클릴; 그룹 -OR8(d) ; 그룹 -NR9R10(e)이고, R4는 C1-6-알킬이며, R5는 C1-6-알킬 또는 페닐이거나, R4및 R5가 함께 테트라-, 펜타- 또는 헥사- 메틸렌이고, R6은 수소 또는 C1-4-알킬이며, R7은 C1-4-알킬, C2-5-알카노일 또는 C2-5-알콕시 카보닐이거나, R6및 R7이 이들이 부차된 질소원자와 함께 1 또는 2개의 C1-4-알킬 잔기에 의해 임의로 치환되고, 환 중에 이미 언급한 질소원자 외에, 산소, 황 및 질소원자 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자 및/또는 케토 작용기를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로 사이클릭 그룹이고, R8은 C1-6-알킬, C2-6-할로알킬, C3-6-알케닐, C3-6-알키닐, 벤질 또는 임의로 치환된 페닐이며, R9는 수소 또는 C1-4-알킬이고, R10은 C1-6-알킬 또는 임의로 치환될 페닐이며, X는 산소 또는 황이나, R2가 그룹(a)인 경우에는 산소이고, Y는 카보닐, 설피닐 또는 설포닐이지만, R3가 수소 또는 그룹(d) 또는 (e)인 경우에는 카보닐이며, Z는 C1-4-알킬렌이고, R2'및 X'는 상기에서 정의한 R1이 수소인 경우에 적용되는 R2및 X의 의미와 같으며, R2'"및 Y"는 상기에서 정의한 R1이 -Y-R3인 경우에 적용되는 R2및 X의 의미와 같고, Q는 이탈그룹이다.
  11. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제8항 또는 제9항에 따른 조성물 유효량으로 해충 자체 또는 보호할 경작지를 처리함을 특징으로 하여, 해충을 방제하는 방법.
  12. 해충을 방제하기 위한, 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제8항 또는 제9항에 따른 조성물의 용도.
  13. 제10항에 따른 방법 또는 이의 명백한 화학적 등가 방법으로 제조할 수 있는 제1항에서 정의한 바와 같은 화합물.
  14. 제8항에 있어서, 실질적으로 실시예 8 또는 9에 기술되어 있는 해충 방제 조성물.
  15. 제10항에 있어서, 실질적으로 실시예 1 내지 7중의 어느 하나에 기술되어 있는 방법.
  16. 제11항에 있어서, 실질적으로 본 명세서에 기술되어 있는 바와 같은 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890016335A 1988-11-11 1989-11-11 헤테로사이클릭 화합물 Withdrawn KR900007812A (ko)

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CH04191/88 1988-11-11
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CH306789 1989-08-24

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