JPH07116009B2

JPH07116009B2 - 皮膚または毛髪用化粧品組成物

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Publication number: JPH07116009B2
Application number: JP62174493A
Authority: JP
Inventors: 一成吉岡; 洋一上村
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1987-07-13
Filing date: 1987-07-13
Publication date: 1995-12-13
Anticipated expiration: 2010-12-13
Also published as: JPS6419013A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はリン酸化ペプチドまたはその塩を配合した皮膚
または毛髪用化粧品組成物に関する。

〔従来の技術〕

動物性蛋白質の酸、アルカリまたは酵素加水分解によっ
て得られるペプチドや、そのアシル化物、エステル誘導
体、第４級アンモニウム誘導体などのペプチド誘導体を
化粧品に配合することはすでに行われている。

これは、それらペプチドやその誘導体が、毛髪に吸着し
て毛髪の損傷を防止したり、損傷した毛髪を回復させる
作用を有することや、天然の蛋白質誘導体であって皮膚
に対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由によ
るものである。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、化粧品の製造に携わる者や化粧品の使用
者にとっては、ペプチドの上記特性を損なうことなく、
ペプチドに化粧品用配合剤としてさらに有用な特性を付
与し、それを化粧品に配合することによって、より高品
質の化粧品を得たいという要望がある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上述の要望に応えるべく、ペプチドを原
料として種々の誘導体を合成し、その特性を検討したと
ころ、ペプチドをリン酸化することによって得られるリ
ン酸化ペプチドまたはその塩が、ペプチドの特性を損な
うことなく、リン酸基の導入によって湿潤作用やpH緩衝
作用が大幅に向上し、かつ、得られるフイルムがより柔
軟になり、しかもリン酸基の導入によってキレート作用
や乳化作用を持ち、他の化粧品用配合剤との相溶姓も良
好で、化粧品用配合剤として非常に有用であることを見
出し、それに基づいて本発明を完成するにいたった。

つまり、リン酸化ペプチドは、ペプチドが有する毛髪に
吸着して、毛髪の損傷を防止したり、損傷した毛髪を回
復させる作用や、皮膚に対する刺激姓が少なく、安全性
が高いという特性を保持しながら、リン酸基の導入によ
って湿潤作用やpH緩衝作用が大幅に向上して、その湿潤
作用により毛髪や皮膚にうるおい（潤い）を与え、か
つ、その強力なpH緩衝作用により、化粧品のpHを適正に
保って化粧品の調製を容易にするとともに、毛髪や皮膚
上に適用されたときに、毛髪や皮膚に対して外部からか
かる強酸や強アルカリを緩和し、毛髪や皮膚が強酸、強
アルカリによって損傷を受けるのを防止するという効果
を発揮するのである。しかも、リン酸化ペプチドは、形
成される皮膜が非常に柔軟で毛髪や皮膚にゴワゴワ感を
与えず、かつ、リン酸基の導入によりキレート作用を有
するので、カルシウムイオンなどの金属イオンを捕捉し
て、金属イオンの沈澱を防止し、化粧品の調製に際して
使用できる化粧品用配合剤の範囲を広げ、かつ化粧品の
使用可能な環境を広げ、しかもカルシウムイオンやナト
リウムイオンなどの金属イオンによって毛髪が硬くなり
ゴワゴワするのを防止することができるのである。ま
た、乳化作用もあり、他の化粧品用配合剤との相溶姓が
良好で、かつ他の化粧品用配合剤を乳化して化粧品の調
製を容易にするのである。

上記のような特性を有するリン酸化ペプチドを得るため
のペプチドは、原料の天然蛋白質を酸加水分解、アルカ
リ加水分解、酵素加水分解などの既存の方法で加水分解
することによって得られる。

ペプチドの原料となる天然蛋白質としては、特に制限さ
れることなく、コラーゲン、ケラチン、フィブロイン、
カゼイン、エラスチン、アルブミン、コンキオリンなど
の動物性蛋白質、大豆蛋白質などの豆類蛋白質、コーン
（とうもろこし）蛋白質などの植物性蛋白質などを用い
ることができる。また、コラーゲンの変性物であるゼラ
チンもペプチドを得るための出発物質としてコラーゲン
同様に用いることができる。したがって、本発明におい
ては、ペプチドを得るための出発物質としてゼラチンを
用いる場合も、上記コラーゲンを原料として用いる場合
の範疇に含まれるものである。なお、例えばカゼインな
どはその構成アミノ酸のうちのセリンの一部が天然にリ
ン酸化されている場合があるが、そのものを原料として
用いた場合にも、リン酸化がさらに進行して、リン酸化
による効果がさらに向上し、前記のような有用な特性を
持つようになる。

ペプチドを得るための蛋白質の加水分解としては、既知
の方法である酸加水分解、アルカリ加水分解または酵素
加水分解を適用することができる。その加水分解の際、
加水分解条件を適宜選択することによって生成するペプ
チドの平均分子量を200〜20000の範囲にすることができ
る。また、加水分解後のペプチドを種々の手段で精製す
ることもできる。ペプチドの平均分子量を上記のように
200〜20000の範囲にしようとするものは、ペプチドの平
均分子量が200未満では皮膜形成能が低下し、かつ、キ
レート作用が低下するからであり、またペプチドの平均
分子量が20000を大きく超えるようになると充分な効果
が得られるほどのリン酸化が困難になるからである。な
お、リン酸化によって分式量増加が起こり、例えば分子
量が200のペプチドの場合、１リン酸化によって分子量
が約100増加して約300になる。

ペプチドをリン酸化する方法は、特に限定されるもので
はないが、通常はハロゲン化ホスホリルを用いて行われ
る。上記ハロゲン化ホスホリルとしては、特に塩化ホス
ホリル（POCl₃）が好ましい。

ペプチドと塩化ホスホリルとの反応方法としてはペプチ
ドの濃度１〜40％（重量％、濃度に関しては以下におい
ても％は同様に重量％である。）程度の水溶液を０〜40
℃で攪拌しながら塩化ホスホリルの有機溶剤溶液（濃度
１〜40％程度）を15分間〜３時間程度にわたって少量ず
つ滴下して反応させるのが好ましい。なお、反応の際に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム
などのアルカリ溶液（濃度１〜30％程度）を用い、反応
中のpHを９〜12にすることが好ましい。反応中は、塩化
ホスホリルによるリン酸化と水による塩化ホスホリルの
加水分解によって塩酸が生成して反応液のpHが低下する
ので、必要に応じてアルカリ溶液を滴下するのが好まし
い。なお、塩化ホスホリルを溶解させるために用いる有
機溶剤としては、例えばベンゼン、ｎ−ヘキサン、トル
エン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジプロピル
エーテル、クロロホルムなどの塩化ホスホリルを溶解す
るが水とは混和しない溶剤の方が好ましい。

上記のようにして実施されるリン酸化は、ペプチドの末
端アミノ基やリジンなどの側鎖に含まれるアミノ基、プ
ロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチジンのイミノ基な
どに対して行われるが、前述の原料蛋白質ではイミノ基
の含有量がアミノ基より少ないために反応の概要はファ
ンスレーク法によるアミノ態チッ素の測定を反応前後に
行うことによって確認できる。なお、反応液を精製して
液中のリン酸イオンを除去したのちは、生成物の総チッ
素値と総リン値を測定することによってペプチドのリン
酸化率（総リン値（w/w％）／総チッ素値（w/w％））を
求めることができるが、本発明に係るリン酸化ペプチド
のリン酸化率は１〜50％であることが好ましく、これ以
下では充分な効果が発揮されず、また、これ以上にリン
酸化を行っても期待するほどの効果はみられず、また通
常にはリン酸化率50％を上回るリン酸化は困難である。
なお、分子量が大きいペプチドや蛋白質は、末端アミノ
基が少ないので高度のリン酸化は困難であるが、その場
合でもリン酸化による等電点の変化により、広いpH領域
で安定に溶解するようになり、pH緩衝作用も向上するな
どの利点がある。

反応後は、上記の溶剤層が反応液と分離したのち、分液
し、さらに減圧濃縮などによって完全に溶剤を除去する
ことが好ましい。反応液は通常pH5〜８に中和し、さら
にイオン交換樹脂、透析、逆浸透、限外濾過、電気透析
などによって反応により生成する塩化ナトリウムなどの
塩を除去することが好ましい。最終的には濃度１〜40％
程度の水溶液あるいはアルコールなどの水溶液の有機溶
剤を含む水溶液として、あるいは噴霧乾燥、減圧乾燥、
凍結乾燥などの乾燥手段によって乾燥物の粉末として利
用することができる。なお、このようにして得られるリ
ン酸化ペプチドはリン酸が導入されているため、一部ま
たは全部のリン酸部をカチオンを対イオンとして塩とす
ることもできるが、この対イオンとしてのカチオンに
は、例えばNa⁺、K⁺、Li⁺などのアルカリ金属イオン、Ca
²⁺、Mg²⁺などのアルカリ土類金属イオン、アンモニアの
ほか、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、エタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−
アミノ−２−メチル−1,3−プロパンジオールなどの有
機アミンのカチオンを挙げることができる。リン酸基が
塩になっているかどうかは液のpH次第であり、p5〜８付
近の中性pHではリン酸基の一部は塩として存在すると考
えられる。したがって、リン酸化ペプチドはpH5〜８付
近の中性pHでは液中に存在する前述のカチオンと一部は
塩を生成しているが、リン酸化ペプチドの特徴として
は、これらカチオンが何であっても、また広いpH領域
で、これらカチオンとキレートをつくり、そのキレート
が水溶性であるため、化粧品として他の成分と混合した
場合に相溶性が高く用いやすいことがあげられる。

本発明を適用しうる化粧品は皮膚用化粧品または毛髪用
化粧品である。それらのうち、毛髪用化粧品としては、
シャンプー、ベビーシャンプー、リンス、ヘアーコンデ
ィショナー、頭髪用ムース剤、ヘアートリートメント、
ヘアーローション、ヘアーダイ、パーマネントウェーブ
剤、ヘアーブリーチ、ヘアートニック、カラーシャンプ
ー、ヘアースプレーなどが挙げられ、また皮膚用化粧品
としては、ボディシャンプー、ボディローションなどの
全身用化粧品、一般化粧水、シェービングローション、
ハンドローション、日焼けローション、日焼け止めロー
ション、アフターシェービングローションなどの皮膚用
化粧水、アフターシェービングクリーム、クレンジング
クリーム、コールドクリーム、シェービングクリーム、
バニシングクリーム、ハンドクリーム、日焼けクリー
ム、日焼け止めクリーム、乳液などの皮膚用クリームや
乳液、ヘアーパック、皮膚用パックなどのパック剤、ク
リーム状、液状、固形の各種ファンデーション、クリー
ム状、固形、粉、練、液状の各種おしろい、タルカムパ
ウダー、ベビーパウダー、ポディパウダーなどの白粉打
粉製品、口紅、リップクリーム、アイクリーム、アイシ
ャドー、アイライナー、頬紅、マスカラ、眉墨、美爪エ
ナメル、シェービングフォームなどが挙げられる。

本発明の皮膚または毛髪用化粧品組成物の調製にあた
り、用い得る他の配合成分には特に制限なく、通常の皮
膚または毛髪用化粧品に配合されているもののいずれを
も用いることができるが、その具体例としては、例えば
アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界
面活性剤、ノニオン性界面活性剤、アニオン性ポリマ
ー、カチオン性ポリマー、両性ポリマー、ノニオン性ポ
リマー、天然ポリマー、増粘剤、油脂、ロウ、炭化水
素、高級脂肪酸、高級アルコール、湿潤剤、粉体、顔
料、染料、香料、防腐剤、キレート剤、アルコール、抗
酸化剤などを挙げることができる。

化粧品組成物中におけるリン酸化ペプチドまたはその塩
の配合量としては、化粧品の種類によっても異なるが、
リン酸化ペプチドまたはその塩が化粧品組成物中0.1〜3
0％となるようにするのが好ましい。これはリン酸化ペ
プチドまたはその塩の量が上記範囲より少なくなると効
果が充分に発揮できず、一方、リン酸化ペプチドまたは
その塩の量が上記範囲より多くなると、その特性である
湿潤作用と造膜性などのため過剰に用いた場合には皮膚
や毛髪にかえって不快な感触を与えることがあるからで
ある。

〔実施例〕

つぎにリン酸化ペプチドの合成例とそれを用いた皮膚ま
たは毛髪用化粧品組成物の実施例を挙げて本発明をさら
に詳細に説明する。

合成例１（リン酸化コラーゲンペプチドの合成）アルカリとして水酸化ナトリウムを用いてコラーゲンを
アルカリ加水分解することにより得られた平均分子量20
00のコラーゲンペプチドの30％水溶液100gを用い、以下
に示すようにしてリン酸化を行った。

上記コラーゲンペプチドの30％水溶液を室温で攪拌しな
がら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH11と
し、これに塩化ホスホリル4.8gをベンゼン50mlに溶解し
た液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH11に保つ
ように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を行
った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに１時間20％水酸
化ナトリウム水溶液を滴下してpH11を保って反応を終了
した。分液によってベンゼン層を除去した後、ファンス
レーク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定した
ところ、反応前のアミノ態チッ素の総量は219mgで、反
応後のアミノ態チッ素の総量は24mgであり、全アミノ態
チッ素の89％がリン酸化されていた。反応液を塩酸によ
りpH7に中和し、電気透析によって反応の副生物である
塩化ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した後、噴霧
乾燥によりリン酸化コラーゲンペプチド粉末を得た。リ
ン酸化率（P/N）は0.089であった。

合成例２（リン酸化コラーゲンペプチドの合成）アルカリとして水酸化ナトリウムを用いてコラーゲンを
アルカリ加水分解することにより得られた平均分子量10
00のコラーゲンペプチドの30％水溶液100gを用い、以下
に示すようにしてリン酸化を行った。

上記コラーゲンペプチドの30％水溶液を室温で攪拌しな
がら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH11と
し、これに塩化ホスホリル9.7gをベンゼン80mlに溶解し
た液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH11に保つ
ように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を行
った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに１時間20％水酸
化ナトリウム水溶液を滴下してpH11を保って反応を終了
した。分液によりベンゼン層を除去した後、ファンスレ
ーク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定したと
ころ、反応前のアミノ態チッ素の総量は442mgで、反応
後のアミノ態チッ素の総量は26mgであり、全アミノ態チ
ッ素の94％がリン酸化されていた。反応液を塩酸により
pH7に中和し、電気透析によって反応の副生物である塩
化ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した後、噴霧乾
燥によりリン酸化コラーゲンペプチド粉末を得た。リン
酸化率（P/N）は0.18であった。

合成例３（リン酸化ケラチンペプチドの合成）酸として塩酸を用いてケラチンを酸加水分解することに
より得られた平均分子量1000のケラチンペプチドの25％
水溶液100gを用い、以下に示すようにしてリン酸化を行
った。

上記ケラチンペプチド25％水溶液を室温で攪拌しなが
ら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH11とし、
これに塩化ホスホリル10.3gをベンゼン100mlに溶解した
液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH11に保つよ
うに20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を行っ
た。塩化ホスホリルの滴下後、さらに３時間20％水酸化
ナトリウム水溶液を滴下してpH11を保って反応を終了し
た。分液によりベンゼン層を除去した後、ファンスレー
ク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定したとこ
ろ、反応前のアミノ態チッ素の総量は627mgで、反応後
のアミノ態チッ素の総量は96mgであり、全アミノ態チッ
素の85％がリン酸化されていた。反応液を塩酸によりpH
7に中和し、電気透析によって反応の副生物である塩化
ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した後、噴霧乾燥
によりリン酸化ケラチンペプチド粉末を得た。リン酸化
率（P/N）は0.28であった。

合成例４（リン酸化コラーゲンペプチドの合成）酵素としてビオプラーゼ（商品名、長瀬産業（株）製）
を用いてコラーゲンを酵素加水分解することにより得ら
れた平均分子量20000のコラーゲンペプチドの３％水溶
液100gを用い、以下に示すようにしてリン酸化を行っ
た。

上記コラーゲンペプチドの３％水溶液を室温で攪拌しな
がら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH11と
し、これに塩化ホスホリル1gをベンゼン50mlに溶解した
液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH11に保つよ
うに20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を行っ
た。塩化ホスホリルの滴下後、さらに１時間20％水酸化
ナトリウム水溶液を滴下してpH11を保って反応を終了し
た。分液によりベンゼン層を除去した後、ファンスレー
ク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定したとこ
ろ、反応前のアミノ態チッ素の総量は2.2mgで、反応後
のアミノ態チッ素の総量は0.1mgであり、全アミノ態チ
ッ素の95％がリン酸化されていた。反応液を塩酸により
pH7に中和し、セロファン膜による透析によって反応の
副生物である塩化ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去
した後、減圧濃縮によりリン酸化コラーゲンペプチドの
３％水溶液を得た。リン酸化率（P/N）は0.01であっ
た。

合成例５（リン酸化カゼインペプチドの合成）アルカリとして水酸化ナトリウムを用いてカゼインをア
ルカリ加水分解することにより得られた平均分子量600
のカゼインペプチドの30％水溶液100gを用い、以下に示
すようにしてリン酸化を行った。

上記カゼインペプチドの30％水溶液を室温で攪拌しなが
ら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10とし、
これに塩化ホスホリル10.2gをｎ−ヘキサン100mlに溶解
した液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH10に保
つように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を
行った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに１時間20％水
酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10を保って反応を終
了した。分液によりｎ−ヘキサン層を除去した後、ファ
ンスレーク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定
したところ、反応前のアミノ態チッ素の総量は742mg
で、反応後のアミノ態チッ素の総量は102mgであり、全
アミノ態チッ素の86％がリン酸化されていた。反応液を
塩酸によりpH7に中和し、電気透析によって反応の副生
物である塩化ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した
後、噴霧乾燥によりリン酸化カゼインペプチド粉末を得
た。リン酸化率（P/N）は0.29であった。

合成例６（リン酸化カゼインペプチドの合成）酵素としてトリプシン（試薬）を用いてカゼインを酵素
加水分解することにより得られた平均分子量3000のカゼ
インペプチドの25％水溶液100gを用い、以下に示すよう
にしてリン酸化を行った。

上記カゼインペプチド水溶液を室温で攪拌しながら、20
％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10とし、これに
塩化ホスホリル2.7gをクロロホルム50mlに溶解した液を
１時間要して滴下し、同時に反応液をpH10に保つように
20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反応を行った。
塩化ホスホリルの滴下後、さらに２時間20％水酸化ナト
リウム水溶液を滴下してpH10を保って反応を終了した。
分液によりクロロホルム層を除去した後、ファンスレー
ク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定したとこ
ろ、反応前のアミノ態チッ素の総量は123mgで、反応後
のアミノ態チッ素の総量は17mgであり、全アミノ態チッ
素の86％がリン酸化されていた。反応液を塩酸によりpH
7に中和し、電気透析によって反応の副生物である塩化
ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した後、噴霧乾燥
によりリン酸化カゼインペプチド粉末を得た。リン酸化
率（P/N）は0.057であった。

合成例７（リン酸化フィブロインペプチドの合成）アルカリとして水酸化ナトリウムを用いてフィブロイン
をアルカリ加水分解することにより得られた平均分子量
1500のフィブロインペプチドの10％水溶液100gを用い、
以下に示すようにしてリン酸化を行った。

上記フィブロインペプチドの10％水溶液を室温で攪拌し
ながら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10と
し、これに塩化ホスホリル2.2gをジプロピルエーテル50
mlに溶解した液を１時間要して滴下し、同時に反応液を
pH10に保つように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
て反応を行った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに１時
間20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10を保って
反応を終了した。分液によりジプロピルエーテル層を除
去した後、ファンスレーク法によって反応前後のアミノ
態チッ素を測定したところ、反応前のアミノ態チッ素の
総量は102mgで、反応後のアミノ態チッ素の総量は10mg
であり、全アミノ態チッ素の90％がリン酸化されてい
た。反応液を塩酸によりpH7に中和し、電気透析によっ
て反応の副生物である塩化ナトリウムとリン酸ナトリウ
ムを除去した後、低温減圧乾燥によりリン酸化フィブロ
インペプチド粉末を得た。リン酸化率（P/N）は0.12で
あった。

合成例８（リン酸化コンキオリンペプチドの合成）酸として塩酸を用いて真珠貝コンキオリンを酸加水分解
することにより得られた平均分子量800の真珠貝コンキ
オリンペプチドの２％水溶液100gを用い、以下に示すよ
うにしてリン酸化を行った。

上記真珠貝コンキオリンペプチドの２％水溶液を室温で
攪拌しながら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して
pH11とし、これに塩化ホスホリル0.9をベンゼン30mlに
溶解した液を１時間要して滴下し、同時に反応液をpH11
に保つように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して反
応を行った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに２時間20
％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH11を保って反応
を終了した。分液によりベンゼン層を除去した後、ファ
ンスレーク法によって反応前後のアミノ態チッ素を測定
したところ、反応前のアミノ態チッ素の総量は40mgで、
反応後のアミノ態チッ素の総量は4mgであり、全アミノ
態チッ素の90％がリン酸化されていた。反応液を塩酸に
よりpH7に中和し、電気透析によって反応の副生物であ
る塩化ナトリウムとリン酸ナトリウムを除去した後、減
圧濃縮によりリン酸化コンキオリンペプチドの２％水溶
液を得た。リン酸化率（P/N）は0.23であった。

合成例９（リン酸化大豆タンパクペプチドの合成）アルカリとして水酸化ナトリウムを用いて大豆蛋白質を
アルカリ加水分解することにより得られた平均分子量15
00の大豆タンパクペプイドの10％水溶液100gを用い、以
下に示すようにしてリン酸化を行った。

上記大豆タンパクペプチドの10％水溶液を室温で攪拌し
ながら、20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10と
し、これに塩化ホスホリル3.3gをジプロピルエーテル80
mlに溶解した液を１時間要して滴下し、同時に反応液を
pH10に保つように20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
て反応を行った。塩化ホスホリルの滴下後、さらに３時
間20％水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH10を保って
反応を終了した。分液によりジプロピルエーテル層を除
去した後、ファンスレーク法によって反応前後のアミノ
態チッ素を測定したところ、反応前のアミノ態チッ素の
総量は99mgで、反応後のアミノ態チッ素の総量は4mgで
あり、全アミノ態チッ素の96％がリン酸化されていた。
反応液を塩酸によりpH7に中和し、電気透析によって反
応の副生物である塩化ナトリウムとリン酸ナトリウムを
除去した後、低温減圧乾燥によりリン酸化大豆タンパク
ペプチド粉末を得た。リン酸化率（P/N）は0.13であっ
た。

以下に実施例を示す。各成分の配合量は純分換算で示す
が、一部の成分については純分濃度を成分名のあとにカ
ッコ内に記述してその配合全量（水や溶剤などほかの成
分全部を含めた配合量）を示した。

実施例１〜３および比較例１（シャンプー）合成例１で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
シャンプーを調製した。その配合組成は第１表に示す通
りである。

上記実施例１〜３のシャンプーについて10名のパネルに
より比較例１のシャンプーとの比較試験を行った。試験
は毛髪のしっとり感（うるおい）、毛髪のふっくら感
（ボリューム感）、毛髪の手触り、毛髪の艶について、
比較例１のシャンプーとの比較を行い、下記の採点基準
により、10名のパネルによる総得点を出し、第２表にそ
の平均値を示した。

採点の基準比較例１と変わらない０点比較例１よりわずかに良い１点比較例１より良い２点比較例１よりかなり良い３点第２表に示すように、実施例１〜３のシャンプーは、し
っとり感、ふっくら感、手触り、艶のいずれについて
も、点数が高く、比較例１のシャンプーより優れてい
た。これはシャンプー中に配合したリン酸化コラーゲン
ペプチドが毛髪に吸着し、その表面に柔軟な皮膜を形成
し、かつ毛髪に適度の湿潤性を付与した結果によるもの
と考えられる。

実施例４（透明シャンプー）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
透明シャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 2.5 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 7.5 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 6.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 6.0 ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル 0.8 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（プロモイスECP、商品名、（株）成和化成製） 1.5 ポリオキシエチレンセチルエーテル 0.5 グリセリン 3.0 EDTA 0.1 メチルパラベン 0.2 プロピルパラベン 0.02 香料適量精製水計100とする上記実施例４のシャンプーは、リン酸化コラーゲンペプ
チドを配合しなかったほかは実施例４と同組成のシャン
プーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触り、
艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例５（シャンプー）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してシ
ャンプーを調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化ケラチンペプチド（合成例３） 1.0 ヤシカリ石鹸 10.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 10.0 エチレングリコールジステアレート 2.0 コラーゲンペプチド（平均分子量400） 0.2 EDTA 0.2 防腐剤（セイセプト、商品名、（株）成和化成製） 0.5 香料適量精製水計100とする上記実施例５のシャンプーは、リン酸化ケラチンペプチ
ドを配合しなかったほかは実施例５と同組成のシャンプ
ーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触り、艶
などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例６〜７（シャンプー）合成例４で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
シャンプーを調製した。配合組成は次の通りである。

上記実施例６〜７のシャンプーは、リン酸化コラーゲン
ペプチドを配合しなかったほかは実施例６〜７と同組成
のシャンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、
手触り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例８（シャンプー）合成例５で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してシ
ャンプーを調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化カゼインペプチド（合成例５） 0.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 6.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 0.5 ヤシ油アルキルベタイン 6.5 アロエエキス 1.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.5 香料適量精製水計100とする上記実施例８のシャンプーは、リン酸化カゼインペプチ
ドを配合しなかったほかは実施例８と同組成のシャンプ
ーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触り、艶
などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例９〜10（シャンプー）合成例６で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してシ
ャンプーを調製した。配合組成は次の通りである。

上記実施例９〜10のシャンプーは、リン酸化カゼインペ
プチドを配合しなかったほかは実施例９〜10と同組成の
シャンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手
触り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例11（シャンプー）合成例７で得たリン酸化フィブロインペプチドを配合し
てシャンプーを調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化フィブロインペプチド（合成例７） 0.5 α−オレフィンスルホン酸ナトリウム 12.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 4.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 2.0 カチオン化セルロース 0.4 防腐剤（セイセプト、前出） 0.5 クエン酸（pHを約７とする） 0.07 香料適量滅菌イオン交換水計100とする上記実施例11のシャンプーは、リン酸化フィブロインペ
プチドを配合しなかったほかは実施例11と同組成のシャ
ンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触
り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例12〜14（トニックシャンプー）合成例９で得たリン酸化大豆タンパクペプチドを配合し
てトニックシャンプーを調製した。配合組成は次の通り
である。

上記実施例12〜14のトニックシャンプーは、リン酸化大
豆タンパクペプチドを配合しなかったほかは実施例12〜
14と同組成のトニックシャンプーに比べて、毛髪のうる
おい、ボリューム、手触り、艶などに関して良好な仕上
がりを示した。

実施例15（酸性シャンプー）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
酸性シャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 0.5 ラウリル硫酸アンモニウム 6.9 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 4.5 カチオン化セルロース 0.2 クエン酸（pH約5.5とする） 0.3 染料適量香料適量精製水計100とする上記実施例15の酸性シャンプーは、リン酸化コラーゲン
ペプチドを配合しなかったほかは実施例15と同組成の酸
性シャンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、
手触り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例16（シャンプー、パール上ドライヘアー用）合成例８で得たリン酸化コンキオリンペプチドを配合し
てシャンプー（パール状ドライヘアー用）を調製した。
配合組成は次の通りである。

リン酸化コンキオリンペプチド（２％）（合成例８） 5.0 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 3.0 エチレングリコールジエステアレート（前出） 1.2 ラウリル硫酸ナトリウム 10.0 ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム 1.5 ステアリン酸モノエタノールアミド 1.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 1.8 ポリエチレングリコールジステアレート4000 0.1 リンゴ酸（pH約7.0とする）適量防腐剤（セイセプト、前出） 0.5 香料適量精製水計100とする上記実施例16のシャンプーは、リン酸化コンキオリンペ
プチドを配合しなかったほかは実施例16と同組成のシャ
ンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触
り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例17（シャンプー（パール状ダメージヘアー用））合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してシ
ャンプー（パール状ダメージヘアー用）を調製した。配
合組成は次の通りである。

リン酸化ケラチンペプチド（合成例３） 2.0 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前合） 3.0 エチレングリコールジステアレート 1.2 ラウリル硫酸ナトリウム 6.0 ステアリン酸モノエタノールアミド 1.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 1.8 ポリエチレングリコールジステアレート4000 0.3 リンゴ酸（pH約7.0とする）適量防腐剤（セイセプト、前出） 0.5 香料適量精製水計100とする上記実施例17のシャンプーは、リン酸化ケラチンペプチ
ドを配合しなかったほかは実施例17と同組成のシャンプ
ーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触り、艶
などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例18（ふけ防止シャンプー）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してふ
け防止シャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化ケラチンペプチド（合成例３） 0.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 3.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 10.0 ヤシ脂肪酸エチルエステルスルホン酸ナトリウム 2.0 ポリエチレングリコール（分子量400万） 0.01 プロピレングリコール 10.0 EDTA 0.2 トリエタノールアミン 4.0 ジンクパラチオン 1.0 メチルパラベン 0.2 染料適量香料適量精製水計100とする上記実施例18のシャンプーは、リン酸化ケラチンペプチ
ドを配合しなかったほかは実施例18と同組成のシャンプ
ーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手触り、艶
などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例19（ふけ防止シャンプー）合成例５で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してふ
け防止シャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化カゼインペプチド（合成例５） 0.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 ラウリル硫酸ナトリウム 8.0 ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸ナトリウム 2.0 コラーゲンペプチドウンデシレン酸縮合物トリエタノールアミン塩（プロモイスEUT、商品名、（株）成和化成製） 1.5 EDTA 0.2 殺菌剤適量香料適量精製水計100とする上記実施例19のふけ防止シャンプーは、リン酸化カゼイ
ンペプチドを配合しなかったほかは実施例19と同組成の
シャンプーに比べて、毛髪のうるおい、ボリューム、手
触り、艶などに関して良好な仕上がりを示した。

実施例20（ボディシャンプー）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
ボディシャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 1.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 3.0 ヤシカリ石鹸 25.0 ラウリン酸 2.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 9.0 水酸化カリウム 0.5 トリエタノールアミン 4.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.5 EDTA 0.1 香料適量精製水計100とする上記実施例20のボディシャンプーと、リン酸化コラーゲ
ンペプチドを配合しなかったほかは実施例20と同組成の
ボディシャンプー（比較例２）を用い、10人のパネルに
より、泡立ち、泡のきめ細かさ、洗浄力、洗浄後の皮膚
の感触についてどちらが良かったかを比較した。その結
果を第３表に示す。

第３表に示すように、リン酸化コラーゲンペプチドを配
合した実施例20のボディシャンプーは、リン酸化コラー
ゲンを配合していない比較例２のボディシャンプーに比
べて、泡立ち、泡のきめ細かさ、洗浄力、洗浄後の皮膚
の感触が優れていた。これはボディシャンプー中に配合
されたリン酸化コラーゲンペプチドがキレート作用、pH
緩衝作用、湿潤作用、造膜作用を発揮した結果によるも
のと考えられる。

実施例21（ボディシャンプー）合成例１で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
ボディシャンプーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例１） 1.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 7.0 ラウリル硫酸ナトリウム 2.5 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 12.0 グリセリン 5.0 トリラウリルテトラグリコールホスフェート 5.0 メチルパラベン 0.2 香料適量精製水計100とする上記実施例21のボディシャンプーは、リン酸化コラーゲ
ンペプチドを配合しなかったほかは実施例21と同組成の
ボディシャンプーに比べて、泡立ちが良く、泡がきめ細
かで、洗浄後の皮膚の感触も良好であった。

実施例22（ヘアーリンス）合成例７で得たリン酸化フィブロインペプチドを配合し
てヘアーリンスを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化フィブロインペプチド（合成例７） 1.5 ステアリルアルコール 2.0 塩化パルミチルトリメチルアンモニウム 1.2 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.3 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物２−アミノ−２−メチル−１、３−プロパンジオール塩（プロモイスＥ−118D、商品名、（株）成和化成製） 0.7 ヘキサデシルステアレート 2.0 プロピレングリコール 3.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.3 リンゴ酸（pH5.5とする）適量香料適量精製水計100とする上記実施例22のヘアーリンスと、リン酸化フィブロイン
ペプチドを配合しなかったほかは実施例22と同組成のヘ
アーリンス（比較例３）を用い、10人のパネルにより、
乾燥後の毛髪のしっとり感（うるおい）、ふっくら感
（ボリューム）、艶についてどちらの方が良かったかを
調べた。その結果を第４表に示す。

第４表に示すように、リン酸化フィブロインペプチドを
配合した実施例22のヘアーリンスは、リン酸化フィブロ
インペプチドを配合していない比較例３のヘアーリンス
に比べて、毛髪にうるおいを与え、保湿性の膜を形成し
て毛髪をふっくらとさせ、かつ毛髪に良好な艶を付与す
ることができた。これはヘアーリンス中に配合したリン
酸化フィブロインペプチドが毛髪に吸着して、毛髪上に
柔軟な皮膜を形成し、かつ毛髪に適度な潤滑性を付与し
た結果によるものと考えられる。

実施例23〜24（ヘアーリンスクリームタイプ）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してヘ
アーリンス（クリームタイプ）を調製した。配合組成は
次の通りである。

上記実施例23〜24のヘアーリンスは、リン酸化ケラチン
ペプチドを配合しなかったほかは実施例23〜24と同組成
のヘアーリンスに比べて、毛髪にうるおいを与え、保湿
性の膜を形成して毛髪をふっくらとさせ、かつ毛髪に良
好な艶を付与する効果があった。

実施例25（ヘアートリートメント）合成例９で得たリン酸化大豆タンパクペプチドを配合し
てヘアートリートメントを調製した。配合組成は次の通
りである。

リン酸化大豆タンパクペプチド（合成例９） 1.5 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物の 25％ヘキサデシルイソステアレート溶液 5.0 コラーゲンペプチド（平均分子量1000） 0.3 ステアリン酸 13.0 セチルアルコール 2.0 エチレングリコールモノステアレート 4.0 メチルパラベン 0.2 シリコンオイル（ジメチルポリシロキサン） 0.2 トリエタノールアミン 1.6 プロピレングリコール 8.0 EDTA 0.1 香料適量精製水計100とする上記実施例25のヘアートリートメントと、リン酸化大豆
タンパクペプチドを配合しなかったほかは実施例25と同
組成のヘアートリートメント（比較例４）を用い、10人
のパネルにより、毛髪の艶、くし通り性、ふっくら感
（ボリューミュ感）、しっとり感（うるおい）について
どちらの方が良いかを調べた。その結果を第５表に示
す。

第５表に示すように、リン酸化大豆タンパクペプチドを
配合した実施例25のヘアートリートメントは、リン酸化
大豆タンパクペプチドを配合していない比較例３のヘア
ートリートメントに比べて、毛髪に艶を与えるとともに
くし通りを良くし、うるおいとボリュームを付与するこ
とができた。これはヘアートリートメント中に配合した
リン酸化大豆タンパクペプチドが毛髪に吸着して、毛髪
上に柔軟な皮膜を形成し、かつ毛髪に適度な湿潤性を付
与した結果によるものと考えられる。

実施例26〜27（ヘアートリートメント）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してヘ
アートリートメントを調製した。配合組成は次の通りで
ある。

上記実施例26〜27のヘアートリートメントは、リン酸化
ケラチンペプチドを配合しなかったほかは実施例26〜27
と同組成のヘアートリートメントに比べて、毛髪に艶と
うるおいを与え、特に損傷毛に対してその損傷の修復と
改善に効果的であった。

実施例28〜30（ヘアートリートメント）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドと合成例１で
得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合してヘアートリ
ートメントを調製した。配合組成は次の通りである。

上記実施例28〜30のヘアートリートメントは、リン酸化
ケラチンペプチドまたは酸化コラーゲンペプチドを配合
しなかったほかは実施例28〜30と同組成のヘアートリー
トメントに比べて、毛髪に艶を与えるとともにくし通り
を良くし、うるおいとボリュームを付与することができ
た。

実施例31（ヘアートリートメント）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
ヘアートリートメントを調製した。配合組成は次の通り
である。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 20.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 未変性エチルアルコール 5.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物トリエタノールアミン塩（プロモイスＥ− 118T、商品名、（株）成和化成製） 1.0 メチルパラベン 0.3 プロピルパラベン 0.03 香料適量精製水計100とする上記実施例31のヘアートリートメントは、リン酸化コラ
ーゲンペプチドを配合しなかったほかは実施例31と同組
成のヘアートリートメントに比べて、毛髪に艶を与える
とともにくし通りを良好にし、うるおいとボリュームを
付与することができる。とりわけ、損傷毛に対して特に
有効であった。

実施例32〜33（ヘアートリートメント）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してヘ
アートリートメントを調製した。配合組成は次の通りで
ある。

上記実施例32〜33のヘアートリートメントは、リン酸化
カゼインペプチドを配合しなかったほかは実施例32〜33
と同組成のヘアートリートメントに比べて、毛髪に艶を
与えるとともにくし通りを良好にし、うるおいとボリュ
ームを付与することができた。とりわけ、損傷毛に対し
て特に有効であった。

実施例34（ヘアーコンディショナー）合成例９で得たリン酸化大豆タンパクペプチドを配合し
てヘアーコンディショナーを調製した。配合組成は次の
通りである。

リン酸化大豆タンパクペプチド（合成例９） 1.2 ステアリルアルコール 1.0 セチルアルコール 1.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.7 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.7 グリセリルモノイソステアレート 1.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.3 香料適量グリセリン 4.0 ヒドロキシエチルセルロース 0.5 クエン酸（pH6.5とする）適量精製水計100とする上記実施例34のヘアーコンディショナーと、リン酸化大
豆タンパクペプチドを配合しなかったほかは実施例34と
同組成のヘアーコンディショナー（比較例５）を用い、
10人のパネルにより、毛髪のしっとり感（うるおい）、
ふっくら感（ボリューム感）、しなやかさ（柔軟性）、
くし通り性についてどちらが良いかを調べた。その結果
を第６表に示す。

第６表に示すように、リン酸化大豆タンパクペプチドを
配合した実施例34のヘアーコンディショナーは、リン酸
化大豆タンパクペプチドを配合していない比較例５のヘ
アーコンディショナーに比べて、毛髪にうるおいとボリ
ュームを与え、かつ柔軟性を付与し、くし通り性も良好
であった。これはヘアーコンディショナー中に配合され
たリン酸化大豆タンパクペプチドが毛髪に吸着して、毛
髪上に柔軟な皮膜を形成し、かつ毛髪に適度な湿潤性を
付与した結果によるものと考えられる。

実施例35〜36（ヘアーコンディショナー）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドと合成例７で
得たリン酸化フィブロインペプチドを配合してヘアーコ
ンディショナーを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

上記実施例35〜36のヘアーコンディショナーは、リン酸
化ケラチンペプチドまたはリン酸化フィブロインペプチ
ドを配合しなかったほかは実施例35〜36と同組成のヘア
ーコンディショナーに比べて、毛髪にうるおいとボリュ
ームを与え、かつ柔軟性を付与し、くし通り性も改善す
ることができた。

実施例37（パーマネントウェーブ第１剤）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してパ
ーマネントウェーブ第１剤を調製した。配合組成は次の
通りである。

リン酸化ケラチンペプチド（合成例３） 0.6 チオグリコール酸アンモニウム（50％） 12.0 アンモニア水（28％） 3.5 EDTA 0.1 香料適量塩化セチルトリメチルアンモニウム 0.2滅菌イオン交換水計100とする上記実施例37のパーマネントウェーブ第１剤と、リン酸
化ケラチンペプチドを配合しなかったほかは実施例37と
同組成のパーマネントウェーブ第１剤（比較例６）を用
い、それぞれの第１剤中に、1gの毛束をロッドに巻いて
液温35℃で15分間浸漬し、水洗後、上記毛束をロッドに
巻いた状態で、８％臭素酸ナトリウム水溶液からなるパ
ーマネントウェーブ第２剤に液温35℃で15分間浸漬し
て、パーマネントウェーブ処理を行った。

処理後の各毛束を10人の専門家が、毛髪のしっとり感
（うるおい）、毛髪のふっくら感（ボリューム感）、毛
髪の艶、毛髪の手触りについてどちらのパーマネントウ
ェーブ第１剤が良いか判定した結果を第７表に示す。

第７表に示すように、しっとり感、ふっくら感、艶、手
触りのいずれについても、実施例37のパーマネントウェ
ーブ第１剤が良いと応えた人数が圧倒的に多く、リン酸
化ケラチンペプチドを配合した効果が明らかにされた。
これはパーマネントウェーブ第１剤中に配合したリン酸
化ケラチンペプチドが毛髪に吸着して、毛髪上に柔軟な
皮膜を形成し、かつ毛髪に対して適度な湿潤性を付与し
た結果によるものと考えられる。

実施例38〜39（パーマネントウェーブ第１剤）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドと合成例３
で得たリン酸化ケラチンペプチドを配合してパーマネン
トウェーブ第１剤を調製した。配合組成は次の通りであ
る。

上記実施例38〜39のパーマネントウェーブ第１剤は、リ
ン酸化コラーゲンペプチドまたはリン酸化ケラチンペプ
チドを配合しなかったほかは実施例38〜39と同組成のパ
ーマネントウェーブ第１剤に比べて、毛髪にしっとり感
（うるおい）、ふっくら感（ボリューム感）、艶、良好
な手触りを与えることができた。

実施例40（パーマネントウェーブ第２剤）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドと合成例７で
得たリン酸化フィブロインペプチドを配合してパーマネ
ントウェーブ第２剤を調製した。配合組成は次の通りで
ある。

リン酸化ケラチンペプチド（合成例３） 0.8 リン酸化フィブロインペプチド（合成例７） 0.2 ブロム酸ナトリウム 6.0 クエン酸 0.01 クエン酸ナトリウム 0.3 塩化ステアリルベンジルジメチルアンモニウム 0.2 精製水計100とする上記実施例40のパーマネントウェーブ第２剤は、通常の
チオグリコール酸アンモニウムを還元剤とするパーマネ
ントウェーブ第１剤の使用後の酸化に用いたとき、リン
酸化ケラチンペプチドとリン酸化フィブロインペプチド
を配合しなかったほかは実施例40と同組成のパーマネン
トウェーブ第２剤に比べて、毛髪にしっとり感（うるお
い）、ふっくら感（ボリューム感）、艶、良好な、手触
りを付与することができた。

実施例41（ヘアークリーム）合成例５で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してヘ
アークリームを調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化カゼインペプチド（合成例５） 2.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物の 25％流動パラフィン溶液（プロモイスＥ−118 （MO）、商品名、（株）成和化成製） 1.0 ヘキサデシルステアレート 7.0 ステアリン酸 13.0 セチルアルコール 2.0 エチレングリコールモノステアレート 4.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.3 シリコンオイル（ジメチルポリシロキサン） 0.2 トリエタノールアミン 1.6 プロピレングリコール 8.0 EDTA 0.1 香料適量滅菌イオン交換水計100とする上記実施例41のヘアークリームと、リン酸化カゼインペ
プチドを配合しなかったほかは実施例41と同組成のヘア
ークリーム（比較例７）を用い、10人のパネルにより、
毛髪のしっとり感（うるおい）、艶、手触りについてど
ちらの方が良いかを調べた。その結果を第８表に示す。

第８表に示すように、リン酸化カゼインペプチドを配合
した実施例41のヘアークリームは、リン酸化カゼインペ
プチドを配合していない比較例７のヘアークリームに比
べて、毛髪にしっとり感（うるおい）と艶を付与し、感
触的にも優れていた。これはヘアークリーム中に配合し
たリン酸化カゼインペプチドが毛髪に吸着して、毛髪上
に柔軟な成膜を形成し、かつ毛髪に適度な湿潤性を付与
した結果によるものと考えられる。

実施例42〜43（ヘアークリーム）合成例３で得たリン酸化ケラチンペプチドまたは合成例
２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合してヘアー
クリームを調製した。配合組成は次の通りである。

上記実施例42〜43のヘアークリームは、リン酸化ケラチ
ンペプチドまたはリン酸化コラーゲンペプチドを配合し
なかったほかは実施例42〜43と同組成のヘアークリーム
に比べて、毛髪にうるおいと艶を与え、マイルドな感触
を付与することができた。

実施例44〜45（栄養クリーム）合成例４で得たリン酸化コラーゲンペプチドおよび合成
例８で得たリン酸化コンキオリンペプチドを配合して栄
養クリームを調製した。配合組成は次の通りである。

上記実施例44〜45の栄養クリームと、リン酸化コラーゲ
ンペプチドまたはリン酸化コンキオリンペプチドを配合
しなかったほかは実施例44〜45と同組成の栄養クリーム
（比較例８）を用い、10人のパネルにより、皮膚への馴
じみ易さ、うるおい、柔軟性について５段階評価（１〜
５点、数字が多いほど良いことを示す）を行った。その
結果（10人による評価の平均値）を第９表に示す。

第９表に示すように、リン酸化コラーゲンペプチドを配
合した実施例44の栄養クリームおよびリン酸化コンキオ
リンペプチドを配合した実施例45の栄養クリームは、そ
れらリン酸化ペプチドを配合していない比較例８の栄養
クリームに比べて、皮膚に馴じみ易く、うるおいを与
え、皮膚を柔軟にする効果が優れていた。これは栄養ク
リーム中に配合されたリン酸化コラーゲンペプチドやリ
ン酸化コンキオリンペプチドが皮膚に吸着し、皮膚上に
柔軟な皮膜を形成し、皮膚に適度の湿潤性を付与した結
果によるものと考えられる。

実施例46（洗顔クリーム、エアロゾールフォームタイ
プ）合成例６で得たリン酸化カゼインペプチドを配合して洗
顔クリーム（エアロゾールフォームタイプ）を調製し
た。配合組成は次の通りである。

リン酸化カゼインペプチド（合成例６） 2.0 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 4.0 コラーゲンペプチドミリスチン酸縮合物トリエタノールアミン塩（プロモイスEMT、商品名、（株）成和化成製） 6.0 セチルアルコール 0.5 イソプロピルイソステアレート 1.0 ブチルパラベン 0.1 グリセリン 7.0 EDTA 0.1 香料適量精製水計100とする上記ベース 90.0フレオンガス（フレオン12/フレオン114 50/50） 10.0 上記実施例46の洗顔クリームは、リン酸化カゼインペプ
チドを配合しなかったほかは実施例46と同組成の洗顔ク
リームに比べて、皮膚にうるおいと艶を与え、マイルド
な感触を付与することができた。

実施例47（スキンソープ）合成例７で得たリン酸化フィブロインペプチドを配合し
てスキンソープを調製した。配合組成は次の通りであ
る。

リン酸化フィブロインペプチド（合成例７） 0.8 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物ナトリウム塩（前出） 12.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 2.0 ヤシ油アルキルベタイン 2.0 ラウリン酸 4.0 ポリオエキシエチレン脂肪酸エステル 2.0 塩化ナトリウム 1.0 尿素 0.7 プロピレングリコール 7.0 トリエタノールアミン 3.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.3 香料適量精製水計100とする上記実施例47のスキンソープは、リン酸化フィブロイン
ペプチドを配合しなかったほかは実施例47と同組成のス
キンソープに比べて、皮膚にうるおいと艶を与え、マイ
ルドな感触を付与することができた。

実施例48（ウォータレスハンドクリーナー）合成例１で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
ウォータレスハンドクリーナーを調製した。配合組成は
次の通りである。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例１） 0.3 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 1.8 ステアリン酸 13.0 セチルアルコール 0.8 トリエタノールアミン 5.6 プロピレングリコール 5.0 ケロシン 42.8 香料適量精製水計100とする上記実施例48のウォータレスハンドクリーナーは、リン
酸化コラーゲンペプチドを配合しなかったほかは実施例
48と同組成のウォータレスハンドクリーナーに比べて、
皮膚にうるおいと艶を与え、マイルドな感触を付与する
ことができた。

実施例49（フェイスローション）合成例８で得たリン酸化コンキオリンペプチドを配合し
てフェイスローションを調製した。配合組成は次の通り
である。

リン酸化コンキオリンペプチド（合成例８） 10.0 カルボキシビニルポリマー 0.1 1,3−ブチレングリコール 5.0 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物トリエタノールアミン塩（前出） 0.3 アロエエキス 1.0 防腐剤（セイセプト、前出） 0.3 水酸化ナトリウム（pH6とする）適量精製水計100とする上記実施例49のフェイスローションは、リン酸化コンキ
オリンペプチドを配合しなかったほかは実施例49と同組
成のフェイスローションに比べて、皮膚にうるおいと艶
を与え、マイルドな感触を付与することができた。

実施例50（ハンドコート）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
ハンドコートを調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 1.2 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物トリエタノールアミン塩（前出） 1.2 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 0.3 エチルセルロース 1.0 エチルアルコール 10.0 香料適量精製水計100とする上記実施例50のハンドコートは、リン酸化コラーゲンペ
プチドを配合しなかったほかは実施例50と同組成のハン
ドコートに比べて、皮膚にうるおいと艶を与え、マイル
ドな感触を付与することができた。

実施例51（シェービングクリーム、エアロゾールフォー
ムタイプ）合成例６で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してシ
ェービングクリーム（エアロゾールフォームタイプ）を
調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化カゼインペプチド（合成例６） 0.3 コラーゼンペプチドミリスチン酸縮合物トリエタノールアミン塩（前出） 6.0 セチルアルコール 0.5 イソプロピルイソステアレート 1.0 ブチルパラベン 0.1 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 3.5 グリセリン 5.0 香料適量精製水計100とする上記ベース 90.0フレオンガス（フレオン12/フレオン114 50/50 10.0 上記実施例51のシェービングクリームは、リン酸化カゼ
インペプチドを配合しなかったほかは実施例51と同組成
のシェービングクリームに比べて、皮膚にうるおいと艶
を与え、マイルドな感触を付与することができた。

実施例52（シェービングクリーム、エアロゾールフォー
ムタイプ）合成例２で得たリン酸化コラーゲンペプチドを配合して
シェービングクリーム（エアロゾールフォームタイプ）
を調製した。配合組成は次の通りである。

リン酸化コラーゲンペプチド（合成例２） 0.5 ミリスチン酸 10.0 ソディウムオクチルスルホサクシネート 0.5 コラーゲンペプチドヤシ脂肪酸縮合物カリウム塩（前出） 1.8 トリエタノールアミン 5.0 グリセリン 7.0 香料適量精製水計100とする上記ベース 90.0フレオンガス（フレオンガス12/フレオン114 50/50 10.0 上記実施例52のシェービングクリームは、リン酸化コラ
ーゲンペプチドを配合しなかったほかは実施例52と同組
成のシェービングクリームに比べて、皮膚にうるおいと
艶を与え、マイルドな感触を付与することができた。

実施例53（アフターシュービングローション）合成例５で得たリン酸化カゼインペプチドを配合してア
フターシェービングローションを調製した。配合組成は
次の通りである。

リン酸化カゼインペプチド（合成例５） 0.2 コラーゲンペプチドイソステアリン酸縮合物２−アミノ−２−メチル−１、３−プロパンジオール塩（前出） 0.7 乳化剤（アヤコールＡ−100、商品名、（株）成和化成製） 2.0 メントール 0.1 香料適量エチルアルコール 63.0精製水計100とする上記ベース 8.0フレオンガス（フレオン12/フレオン114 50/50 92.0 上記実施例53のアフターシェービングローションは、リ
ン酸化カゼインペプチドを配合しなかったほかは実施例
53と同組成のアフターシェービングローションに比べ
て、皮膚にうるおいと艶を与え、マイルドな感触を付与
することができた。

〔発明の効果〕

以上説明したように、本発明では、皮膚または毛髪用化
粧品中にリン酸化ペプチドを配合することにより、それ
ぞれの化粧品において、リン酸化ペプチドの毛髪や皮膚
への優れた吸着作用、毛髪に対する柔軟作用、湿潤作用
などを発揮させて、化粧品の品質を高めることができ
た。また、上記リン酸化ペプチドは優れたpH緩衝作用を
有していて、化粧品のpHを適正に保ち、化粧品の調製を
容易にし、化粧品の調製に際して非常に有用であるとと
もに、毛髪や皮膚に対して外部からかかる強酸、強アル
カリを緩和するので、毛髪や皮膚が強酸、強アルカリに
よって損傷を受けるのを防止するという効果もある。さ
らに、リン酸化ペプチドはキレート作用を有していて、
使用可能な化粧品配用合剤の範囲を広げるとともに、化
粧品の使用可能な環境範囲を広げ、かつ金属イオンによ
って毛髪がゴワゴワになるのを防止することもできる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/15 Ｃ１１Ｄ 3/384 ＣＥＢ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】天然蛋白質から誘導されるリン酸化ペプチ
ドまたはその塩を配合したことを特徴とする皮膚または
毛髪用化粧品組成物。
【請求項２】リン酸化ペプチドまたはその塩の配合量が
皮膚または毛髪用化粧品組成物中0.1〜30重量％である
特許請求の範囲第１項記載の皮膚または毛髪用化粧品組
成物。
【請求項３】リン酸化ペプチドまたはその塩の原料であ
る天然蛋白質が、コラーゲン、ケラチン、フィブロイ
ン、カゼイン、エラスチン、アルブミン、コンキオリン
などの動物性蛋白質または大豆蛋白質などの豆類蛋白
質、コーン蛋白質などの植物性蛋白質である特許請求の
範囲第１項記載の皮膚または毛髪用化粧品組成物。
【請求項４】リン酸化ペプチドまたはその塩の平均分子
量が300〜20000である特許請求の範囲第１項記載の皮膚
または毛髪用化粧品組成物。
【請求項５】リン酸化率がリン酸化ペプチドまたはその
塩の総チッ素値（w/w％）に対する総リン値（w/w％）比
として得られるリン酸化率（P/N）で0.01〜0.50である
特許請求の範囲第１項記載の皮膚または毛髪用化粧品組
成物。