JP2010518131A

JP2010518131A - 化合物

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Publication number: JP2010518131A
Application number: JP2009549366A
Authority: JP
Inventors: コーネリアスオサリバン，アンソニー; リューティ，クリストフ; ハリーシェーツァー，ユルゲン
Original assignee: シンジェンタパーティシペーションズアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 2007-02-15
Filing date: 2008-01-18
Publication date: 2010-05-27
Also published as: US20100120881A1; EP2117310A2; BRPI0808129A2; AR065270A1; TW200838426A; CL2008000466A1; CN101610675A; UY30924A1; EP1958507A1; CN101627016A; US8110593B2; WO2008098657A3; WO2008098657A2; RU2009134224A

Abstract

本発明は、イミダゾリン誘導体と、それらの誘導体を殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤として使用することに関する。本発明はまた、そのようなイミダゾリン誘導体を含む殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤及び線虫駆除剤組成物や、昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の如き有害生物を駆除及び抑制するためにかかる誘導体及び／又は組成物を使用する方法にまで言及している。特に、本発明は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル置換基を有するイミダゾリン類に関する。

Description

多数のイミダゾリン誘導体が知られていて、例えば、欧州特許出願（ＥＰ０４２３８０２）は、医薬的用途のためのアリールオキシアリールイミダゾリン類を記載している。モールマン（Moormann）ら（1990, J. Med. Chem., 33:614-626）は、潜在的下痢止め剤としての２−〔（アリールオキシ）アルキル〕イミダゾリン類を記載し、また、下痢止め剤として不活性な化合物、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）プロパン−１−オールを開示している。

外部寄生虫及び／又はダニを攻撃するのに使用するためのアリールオキシアルキルイミダゾリン類は、この技術分野において公知である（例えば、次の特許文献を参照されたい：US5128361, US4226876, US4414223, DE2818367, EP0011596, US4276302, US4232011, US4241075, US4233306）。しかしながら、これらの特許文献はすべて、アルキル部分が置換されていないアリールオキシアルキルイミダゾリン類を記載している。

特開昭５１−１０６７３９号公報は、殺ダニ及び殺虫活性をもった特定のアリールオキシメチルイミダゾリン類を記載している。

本発明者らは、このたび、優れて良好な農薬活性、特に優れて良好な殺虫及び／又は殺ダニ活性を備えた別の新規なイミダゾリン誘導体を発見した。従って、本発明の第１の面に従うと、次の一般式（Ｉ）により表される化合物又はその塩もしくはＮ（窒素）酸化物が提供される。

上式において、Ｒ^１は、（i）置換されたＣ_１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ_２−６アルキニルであり、Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、Ｒ^４は、水素、メチル又はハロゲンであり、Ｒ^５は、水素、メチル又はハロゲンであり、Ｒ^６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ｓ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｓ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１１）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）（Ｒ^１６Ｒ^１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：

であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ_２）_ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ_１−１０アルキル、任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、任意に置換されたＣ_２−６アルキニル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３を形成するか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ_１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ又はＣ_１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ_１−６アルキルであり、そしてＸは、Ｏ又はＳであり、
但し、前式（Ｉ）の化合物が３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールであることはない。

疑問を避けるために記載すると、「化合物」なる語は、それを本願明細書において使用した場合、その化合物のすべての塩及びＮ酸化物を包含する。

前式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何学的もしくは光学的異性体の形又は異なる互変異性体の形で存在していてもよい。１個以上のカイラリティ中心が、例えば、カイラル炭素原子ＣＨＲ^１又は基Ｇのカイラル炭素単位又はカイラル−Ｓ（Ｏ）−単位に存在していてもよく、そのような場合に、式（Ｉ）の化合物は、純粋な光学異性体、光学異性体の混合物、純粋なジアステレオマー（ジアステレオ異性体）又はジアステレオマーの混合物として存在していてもよい。分子内に二重結合、例えばＣ＝Ｃ又はＣ＝Ｎ結合が存在していてもよく、そのような場合に、式（Ｉ）の化合物は、単一の異性体としてあるいは異性体の混合物として存在していてもよい。本発明は、かかる異性体、互変異性体及びそのいろいろな割合の混合物ならびに同位体の形態、例えば重水素化化合物のすべてを包含するものである。

適当な酸付加塩は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及び燐酸のような無機酸との塩、あるいは例えば蓚酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸のような有機カルボン酸との塩、あるいは例えばメタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸のようなスルホン酸との塩を包含する。有機カルボン酸のその他の例は、例えばトリフルオロ酢酸のようなハロ酸を包含する。

Ｎ酸化物は、酸化された形態の第３級アミン又は酸化された形態の窒素を含有した複素環式芳香族化合物である。これらの化合物は多くの文献に、例えば、Angelo Albini 及びSilvio Pietra、"Heterocyclic N-oxides", CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991に記載されている。

それぞれのアルキル部分は、単独であるか、さもなければより大きな基（例えば、Ｇ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル）の一部であり、直鎖もしくは分岐鎖であり、また、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオペンチルである。アルキル基は、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基が好適であるけれども、好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_８の、さらに好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_６の、そして最も好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４のアルキル基である。

環あるいは連鎖を構成するアルキレン、アルケニレン及びアルキニル基は、任意であるけれども、１個もしくはそれ以上のハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基及び／又はＣ_１−３アルコキシ基でさらに置換されることができる。

存在するとき、アルキル部分（単独であるか、さもなければ、例えばＧ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルのようなより大きな基の一部）上の任意の置換基は、次のようなものの１個もしくはそれ以上を包含する。

ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナト、Ｃ_３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ_５−７シクロアルケニル（そのもの、任意にＣ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシル、Ｃ_１−１０アルコキシ、Ｃ_１−１０アルコキシ（Ｃ_１−１０）アルコキシ、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル（Ｃ_１−６）アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル（Ｃ_１−１０）アルコキシ、Ｃ_１−１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_１−４）アルコキシ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ_３−７シクロアルキルオキシアルコキシ（シクロアルキル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ_２−１０アルケニルオキシ、Ｃ_２−１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ_１−１０アルキルチオ、Ｃ_１−１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_１−４）アルキルチオ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ_３−７シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル（Ｃ_１−６）アルキルチオ、アリールチオ（アリール基は、任意に置換されている）、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（アリール基は、任意に置換されていてもよい）、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_１−４）アルキルシリル、（Ｃ_１−４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ_１−４）アルキルチオ（Ｃ_１−４）アルキル、アリールオキシ（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_１−１０アルキルカルボニル、ＨＯ_２Ｃ、Ｃ_１−１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_１−３アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１−３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（アリール基は、任意に置換されている）、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム及びオキシムエーテル、例えば＝ＮＯアルキル、＝ＮＯハロアルキル及び＝ＮＯアリール（そのもの、任意に置換されている）、アリール（そのもの、任意に置換されている）、ヘテロアリール（そのもの、任意に置換されている）、ヘテロシクリル（そのもの、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アリールオキシ（アリール基は、任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、Ｃ_２−６アルケニルカルボニル、Ｃ_２−６アルキニルカルボニル、Ｃ_３−６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ_３−６アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（アリール基は、任意に置換されている）及びアリールカルボニル（アリール基は、任意に置換されている）。

アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖もしくは分岐鎖の形態であることができ、また、アルキニル部分は、もしも適当であるならば、（Ｅ）形状もしくは（Ｚ）形状のいずれかであることができる。一例として、ビニル、アリル及びプロパルギルが挙げられる。なお、これらの用語には、アレニルやアルキリニルアルケニルが包含されることを理解されたい。

存在するとき、アルケニル及びアルキニルの任意の置換基は、アルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。

本明細書の文脈において、アシルは、任意に置換されたＣ_１−６アルキルカルボニル（例えば、アセチル）、任意に置換されたＣ_２−６アルケニルカルボニル、任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキルカルボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル）、任意に置換されたＣ_２−６アルキニルカルボニル、任意に置換されたアリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）又は任意に置換されたヘテロアリールカルボニルである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ハロアルキル基は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２Ｈ、ＣＣｌ_２Ｈ、ＦＣＨ_２、ＣｌＣＨ_２、ＢｒＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨＦ、（ＣＨ_３）_２ＣＦ、ＣＦ_３ＣＨ_２又はＣＨＦ_２ＣＨ_２である。

本明細書の文脈において、用語「アリール」、「芳香族環」及び「芳香族環系」は、単環、二環又は三環であってもよい環系を指している。このような環の例は、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルを包含する。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香族環」又は「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有しておりかつ単環もしくはニ環以上の縮合環のいずれかからなる芳香族環系を指している。好ましくは、単環は、３個までのヘテロ原子を含有し、また、ニ環系は、４個までのヘテロ原子を含有するであろうし、また、ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選ばれるであろう。このような基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルを包含する。ヘテロ芳香族基の好ましい例は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール及びチアゾリルを包含する。

複素環（ヘテロ環；ヘテロサイクル）及びヘテロサイクリルなる用語は、０、Ｓ及びＮから選ばれる１個もしくはそれ以上（好ましくは、１個又は２個）のへテロ原子を含めて１０個までの原子を含有する非芳香族の、好ましくは単環もしくはニ環の環系を指している。このような環の例は、１，３−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルフォリン、チオモルフォリン及びピペラジンを包含する。

存在するとき、複素環（ヘテロサイクリル）の任意の置換基は、Ｃ_１−６アルキル及びＣ_１−６ハロアルキル、オキソ基（環に含まれる炭素原子の１個は、ケト基の形態であってもよい）ならびにアルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。

シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを包含する。シクロアルキルアルキルは、好ましくはシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルは、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルを包含する。

存在するとき、シクロアルキル又はシクロアルケニルの任意の置換基は、Ｃ_１−３アルキルならびにアルキル部分に関して上記したような任意の置換基を包含する。

炭素環は、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基を包含する。

存在するとき、アリール又はヘテロアリールの任意の置換基は、下記の群から独立して選ばれる：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナト、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ_１−１０アルコキシ、Ｃ_１−１０アルコキシ（Ｃ_１−１０）アルコキシ、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル（Ｃ_１−６）アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル（Ｃ_１−１０）アルコキシ、Ｃ_１−１０ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_１−４）アルコキシ（アリール基は、ハロゲン又はＣ_１−６アルキルで任意に置換されている）、Ｃ_３−７シクロアルキルオキシ（シクロアルキル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、Ｃ_２−１０アルケニルオキシ、Ｃ_２−１０アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ_１−１０アルキルチオ、Ｃ_１−１０ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_１−４）アルキルチオ、Ｃ_３−７シクロアルキルチオ（シクロアルキル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル（Ｃ_１−６）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ_１−４）アルキルシリル、（Ｃ_１−４）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_１−１０アルキルカルボニル、ＨＯ_２Ｃ、Ｃ_１−１０アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_１−３アルキル）−Ｎ−（Ｃ_１−３アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（そのもの、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリール（そのもの、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリル（そのもの、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アリールオキシ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ヘテロシクリル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで任意に置換されている）、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、アリールカルボニル（アリール基は、ハロゲン又はＣ_１−６アルキルで任意に置換されている）。さもなければ、アリール又はヘテロアリール系の２つの隣接した部位は、５員、６員又は７員の炭素環もしくは複素環を形成するために環化されていてもよく、その際、環は、そのものであるか、ハロゲン又はＣ_１−６アルキルで任意に置換されている。

アリール又はヘテロアリールの別の置換基としては、次のようなものが含まれる：アリールカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルアミノ−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールオキシカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールスルホニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリールアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロアリールアミノ（ヘテロアリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、ヘテロシクリルアミノ（ヘテロシクリル基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、アリール−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ_１−６アリキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）、ジ（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）及びアリール−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノカルボニル−Ｎ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（アリール基は、Ｃ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）。

置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基に関して、１個もしくはそれ以上の置換基は、次の群から独立して選ばれることが好ましい：ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ（Ｃ_１−６）アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６ハロアルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_３−７シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ_２Ｈ、Ｃ_１−６アルキルカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル。

ハロアルケニル基は、１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル基である。

ここで、ジアルキルアミノ置換基は、ジアルキル基がそれらの基が結合しているＮ（窒素）原子とともに５員、６員又は７員の複素環を形成し、かつその複素環が、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有してもよくかつ１個又は２個の独立して選ばれる（Ｃ_１−６）アルキル基によって任意に置換されているものを包含するということを理解されたい。Ｎ原子上の２個の基を結合させることによって複素環を形成するとき、得られる環は、適当なことには、ピロリジン、ピペジジン、チオモルフォリン及びモルフォリンであり、また、これらの化合物は、それぞれ、１個又は２個の独立して選ばれる（Ｃ_１−６）アルキル基によって置換されていてもよい。

好ましくは、アルキル部分の任意の置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上を包含する：ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＨＯ_２Ｃ、Ｃ_１−１０アルコキシ（そのもの、任意にＣ_１−１０アルコキシで置換されている）、アリール（Ｃ_１−４）アルコキシ、Ｃ_１−１０アルキルチオ、Ｃ_１−１０アルキルカルボニル、Ｃ_３−５シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−１０アルコキシカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニルオキシ、任意に置換されたフェニル、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、Ｃ_３−７シクロアルキル（そのもの、任意にＣ_１−６アルキル又はハロゲンで置換されている）、Ｃ_３−７シクロアルキルオキシ、Ｃ_５−７シクロアルケニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル、トリス（Ｃ_１−４）アルキルシリル（Ｃ_１−６）アルコキシ、アリールジ（Ｃ_１−４）アルキルシリル、（Ｃ_１−４）アルキルジアリールシリル及びトリアリールシリル。

好ましくは、アルケニル又はアルキニルの任意の置換基は、ハロゲン、アリール及びＣ_３−７シクロアルキルの１個もしくはそれ以上を包含する。

ヘテロシクリルについての好ましい任意の置換基は、Ｃ_１−３アルキルである。

好ましくは、シクロアルキルについて任意の置換基は、ハロゲン、シアノ及びＣ_１−６アルキルを包含する。

シクロアルケニルについての任意の置換基は、好ましくは、Ｃ_１−３アルキル、ハロゲン及びシアノを包含する。

本発明の特に好ましい態様において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＺについての好ましい基は、その任意の組合せに関して、以下に記載する通りである。

特定の態様において、式中のＲ^１が、（i）置換されたＣ_１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ_２−６アルキニルであるとき、（ｉ）項におけるＲ^１の置換基及び（iii）〜（v）項のいずれか１項におけるＲ^１の任意の置換基は、それぞれ独立して、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれる。

ハロゲン；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ローダノ；カルボキシ；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−７シクロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−７シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ及びＣ_１−４アルコキシカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ、Ｃ_１−３アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−４アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−４アルキルアミノカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロシクリル；Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ^９−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−ＮＲ^９−及びＧ−Ｏ−Ａ−ＮＲ^９−。

好ましい態様において、Ｒ^１が置換されたＣ_１−６アルキルであるとき、その置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれるであろう。

ハロゲン；ヒドロキシル；シアノ；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたピリジル、ピリミジニル、フリル又はチエニル；Ｃ_１−３アルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル又は１，３−ジオキソラニル；Ｃ_１−３アルコキシ；Ｃ_１−３ハロアルコキシ；アリルオキシ；プロパルギルオキシ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルスルフィニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ_１−３アルキルカルボニル；シクロプロピルカルボニル；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニル；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル；Ｃ_１−３アルキルチオカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ_１−３アルキルアミノ；ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノ；ホルミルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３アルキルスルホニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルオキシ；シクロプロピルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ；Ｃ_１−３アルコキシカルボニルアミノ；Ｃ_１−３アルコキシカルボニルオキシ；及びＣ_１−３アルキルカルボニルチオ。

式中のＲ^１が任意に置換されたＣ_２−６アルキルであるである別の好ましい態様において、置換基は、下記の群の１個もしくはそれ以上から選ばれる：ハロゲン；シアノ；ハロゲン及びＣ_１−３アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；Ｃ_１−３アルコキシ；Ｃ_１−３ハロアルコキシ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルスルフィニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３アルキルカルボニル；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ_１−３アルキルアミノ；ホルミルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；及びＣ_１−３アルキルスルホニルアミノ。

さらに好ましい態様において、Ｒ^１は、ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ又はＣ_１−３アルキルチオで任意に置換されたＣ_２−６アルキニルである。

特に好ましい態様において、式中のＲ^１は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ_１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ_１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−３アルコキシカルボニル、Ｃ_１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ_１−３アルコキシカルボニルアミノで置換されたＣ_１−３アルキル；さもなければ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３アルキルカルボニル又はＣ_１−３アルコキシカルボニルで任意に置換されたＣ_２−４アルケニル；さもなければ、ハロゲン、シアノ又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたＣ_２−４アルキニルである。

最も好ましい態様において、Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル又はＣ_１−２アルコキシで置換されたＣ_１−３アルキル；又はハロゲン、シアノ又はＣ_１−２アルコキシで任意に置換されたアリル；又はハロゲン、シアノ又はＣ_１−２アルコキシで任意に置換されたプロパルギル；又はハロゲン又はＣ_１−２アルキルで任意に置換されたシクロプロピルである。

上記したもののいずれかも含めた特定の態様において、Ｚは、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ_１−６アルキル〔次のもので任意置換されている：１〜７個のフッ素原子；１〜３個の塩素原子；１〜３個の臭素原子；シアノ基；１〜２個のＣ_１−３アルコキシ基；Ｃ_１−３ハロアルコキシ基；Ｃ_１−３アルキルチオ基；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ_３−６シクロアルキル基；フェニル（そのもの、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル基；Ｃ_１−３アルキルカルボニル基；ベンゾイル（そのもの、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３アルコキシ又はシアノ基で任意に置換されている）〕；Ｃ_３−６アルケニル；Ｃ_３−６ハロアルケニル；Ｃ_３−６アルキニル；Ｃ_１−６アルキルチオ；Ｃ_１−６ハロアルキルチオ；Ｃ_１−６シアノアルキルチオ；フェニルチオ（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−６アルキルジチオ；ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノチオ；Ｃ_１−６アルキルカルボニル（ハロゲン、シアノ又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_２−６アルケニルカルボニル；Ｃ_３−６シクロアルキルカルボニル；フェニルカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；ヘテロアリールカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル；Ｃ_１−６アルキルチオカルボニル；フェニルチオカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｃ_３−５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ_３−５アルキニルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ_１−６アルキルチオチオノカルボニル；フェニルチオチオノカルボニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノチオノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ_１−３アルケニルスルホニル；フェニルスルホニル（ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノスルホニル；ジＣ_１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ_１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ_１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ_１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ_１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｏ）−；（Ｃ_１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｓ）−；Ｃ_１−３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル−Ｎ＝ＣＨ−（フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；又は式中のＢがＳ−又はＣＨ_２−である前式（II）の化合物である。

さらに好ましくは、Ｚは、水素；シアノ；ホルミル；Ｃ_１−３アルキル；Ｃ_１−３ハロアルキル；Ｃ_１−３シアノアルキル；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ_１−６アルキルチオ；Ｃ_１−６ハロアルキルチオ；フェニルチオ（ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−６アルキルカルボニル；フェニルカルボニル（ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；フェニルアミノカルボニル（フェニル基がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニルアミノチオノカルボニル（フェニル基がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されている）；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル；ジ（Ｃ_１−３アルコキシ）−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−である。最も好ましくは、式中のＺは水素である。

上記したもののいずれかも含めた特定の態様において、式中のＲ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、メチル、ハロメチル又はハロゲンであり、Ｒ^４は水素であり、そしてＲ^５及びＲ^６は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンである。好ましくは、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロ又クロロであり、そしてＲ^５及びＲ^６は、それぞれ独立して、水素又はフルオロである。最も好ましくは、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ水素である。

以下に記載の化合物は、本発明の新規な化合物の典型例である。第１表には、１８４種類の次式（Ｉａ）の化合物が示されている。なお、式中のＲ^１の意味は第１表に示されている。

１８４種類の次式（Ｉｂ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物II−１〜II−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｃ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物III−１〜III−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｄ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物IV−１〜IV−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｅ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物Ｖ−１〜Ｖ−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｆ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VI−１〜VI−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｇ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VII−１〜VII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｈ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物VIII−１〜VIII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉｊ）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物IX−１〜IX−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉaa）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXI−１〜XXXI−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉab）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXII−１〜XXXII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉac）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIII−１〜XXXIII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉad）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIV−１〜XXXIV−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉae）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXV−１〜XXXV−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉaf）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVI−１〜XXXVI−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉag）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVII−１〜XXXVII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉah）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXVIII−１〜XXXVIII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉai）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXXIX−１〜XXXIX−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉaj）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XL−１〜XL−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉak）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLI−１〜XLI−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉal）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLII−１〜XLII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉam）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIII−１〜XLIII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉan）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIV−１〜XLIV−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉao）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLV−１〜XLV−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉap）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVI−１〜XLVI−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉaq）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVII−１〜XLVII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉar）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLVIII−１〜XLVIII−１８４として表示される。

１８４種類の次式（Ｉas）の化合物（式中のＲ^１の意味は、化合物Ｉ−１〜Ｉ−１８４に関して第１表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XLIX−１〜XLIX−１８４として表示される。

第２表には、９６種類の次式（Ｉｋ）の化合物が示されている。なお、式中のＺの意味は下記の第２表に示されている。

９６種類の次式（Iｌ）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XI−１〜XI−９６として表示される。

９６種類の次式（Im）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XII−１〜XII−９６として表示される。

９６種類の次式（In）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIII−１〜XIII−９６として表示される。

９６種類の次式（Io）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIV−１〜XIV−９６として表示される。

９６種類の次式（Ip）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XV−１〜XV−９６として表示される。

９６種類の次式（Iq）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XVI−１〜XVI−９６として表示される。

９６種類の次式（Ir）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XVII−１〜XVII−９６として表示される。

９６種類の次式（Is）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XIX−１〜XIX−９６として表示される。

９６種類の次式（It）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XX−１〜XX−９６として表示される。

９６種類の次式（Iu）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXI−１〜XXI−９６として表示される。

９６種類の次式（Iv）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXII−１〜XXII−９６として表示される。

９６種類の次式（Iw）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIII−１〜XXIII−９６として表示される。

９６種類の次式（Iat）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIV−１〜XXIV−９６として表示される。

９６種類の次式（Iau）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXV−１〜XXV−９６として表示される。

９６種類の次式（Iav）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVI−１〜XXVI−９６として表示される。

９６種類の次式（Iaw）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVII−１〜XXVII−９６として表示される。

９６種類の次式（Iax）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXVIII−１〜XXVIII−９６として表示される。

９６種類の次式（Iay）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXIX−１〜XXIX−９６として表示される。

９６種類の次式（Iaz）の化合物（式中のＺの意味は、化合物Ｘ−１〜Ｘ−９６に関して第２表に記載されたものである）。これらの化合物は、それぞれ、化合物XXX−１〜XXX−９６として表示される。

下記の第３表は、上記した化合物の一部についての特性データをまとめたものである。その他の化合物については、特性データのみをこの表に記載している。

選ばれた化合物の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：

本発明の化合物は、いろいろな手法、例えば下記の手法によって調製することができる。

式（Ｉ）の化合物（式中のＺは水素ではない）は、式中のＺが水素である式（Ｉ）の化合物から、それを適当な化学剤で処理することによって調製することができる。この化学剤は、Ｚの性状に依存するけれども、例えば、アルキル化剤、アシル化剤、リン酸化剤、カルバモイル化剤、スルフェニル化剤又は酸化剤であることができる。これらの誘導体化剤は、一般に求電子物質である。ＮＨ基をＮＺ基に変換する方法は、例えば、T.W.Greene及びP.G.M.Wuts著、"Protecting Groups in Organic Synthesis", 3rd Edition, Wiley, NY 1999に認めることができる。同じように、もしも基Ｒ^１が反応性部分を含有しているならば、そのようなＲ^１基を担持している式（Ｉ）の化合物を、基Ｒ^１中の反応性部分の化学的変換によって、別の式（Ｉ）の化合物に転換することができる。

式（Ｉ）の化合物は、式（２）のフェノールを式（３）の２−ハロアルキルイミダゾリンでアルキル化することによって調製することができる（J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。

式（Ｉ）の化合物は、式（４）のニトリルから、それを式（５）のジアミンで処理することによって調製することができる。この反応は、例えばＣＳ_２、Ｐ_２Ｓ_５（J. Med. Chem., 2003, 46, 1952）又はＮａ２Ｓ４のような触媒（DE2512513）の存在において実施するのが有利である。ニトリル（４）は、例えばエタノールのようなアルコール及び例えばＨＣｌのような酸を使用して式（６）のイミデートに転換することができる。式（６）のイミデートは、式（５）のジアミンで処理することで、式（Ｉ）の化合物に転換することができる（J. Med. Chem., 2004, 47, 6160；J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。式（４）のニトリルは、式（２）のフェノールを、離脱性基Ｌ_１を担持した式（９）のニトリルでアルキル化することによって調製することができる（J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1688）。

式（７）のエステルは、式（５）のジアミンで処理することによって式（Ｉ）のイミダゾリンに転換することができる（J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 4443-5）。この反応を促進するため、アルキルアルミニウム試薬を有利に使用することができる。この転換は２段階で、式（Ｉ）のイミダゾリンの前駆体として機能しうるモノアミド（１１）を最初に形成することで、行われる。式（７）のエステルは、式（２）のフェノールを、式中のＬ_２が離脱性基であり、かつＲ_２１が任意に置換されたアルキル又はアリール基（典型的には、Ｃ_１−６アルキル、フェニル又はベンジル）である式（１０）のエステルでアルキル化することによって調製することができる。離脱性基Ｌ_１及びＬ_２は、典型的には、Ｓ_Ｎ２反応で使用されるものである。Ｌ_１及びＬ_２は、それらを含む物質（９）及び（１０）から離脱したとき、有機酸又は無機酸のアニオンとなる。典型的な離脱性基は、例えば、ハロゲン化物、例えばクロライド又はブロマイド、アルキルスルホネート、例えばメシレート、そしてアリールスルホネート、例えばトシレートである。

式（Ｉ）の化合物は、式（８）のイミダゾリンから、基Ｒ^１の導入によって調製することができる。この反応は、イミダゾリン（８）を塩基で処理し、次いで引き続いて、基Ｒ^１を導入可能な求電子物質で処理することによって行うことができる。典型的な求電子物質は、ハロゲン化物、例えばＲ^１−Ｃｌ、Ｒ^１−Ｂｒ又はＲ^１−Ｉであることができる。典型的な塩基は、メシチル−リチウムであることができる。この方法は、下記の例２及び例４に例示されている。Ｚ基は、保護基、例えばｔＢｕＯＣＯであることができ、この保護基は、必要に応じて除去することができ、また、もしもそれが望ましいのであるならば、上記したように、異なるＺ基を結合させることができる。

化合物３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、Moormannら（前掲）に記載されているようにして調製してもよい。

式（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（９）及び（１０）の化合物は、公知の化合物であるか、さもなければ、この技術分野において慣用の手法か当業者に良く知られている手法を使用して容易に調製してもよい。

式（９）のニトリル、特に式（９ａ）により表され、式中のＬ１がアルキルスルホニル又はアリールスルホニル基であるようなリトリルは、それに対応するアルデヒドから、アルキルシアナイド又はトリメチルシリルシアナイドで最初に処理して式（１２）のシアノヒドリンを形成し、次いで、そのシアノヒドリン（１２）をアルキルスルホニドクロリド又はアリールスルホニルクロリド及びトリエチルアミン又はピリジンのような塩基で処理してスルホニルシアナイド（９ａ）を形成することによって、得ることができる。このような式（ＩＸ）により表されるカイラル形態のニトリルの調製は、例えば、Chemische Berichte, 126, 779 (1993)に記載されている。

式（４）の化合物であって、式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が前式（Ｉ）に記載したものであるような化合物は、前式（Ｉ）の化合物を合成するときの中間体として特に設計されており、したがって、本発明の一部を構成するものである。

式（Ｉ）の化合物及び３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、例えばLepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Blattodea, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 及び Isoptera のような害虫、さらにはその他の無脊椎の有害生物、例えばダニ、線虫及び軟体動物の如き有害生物のはびこりを駆除及び抑制するために使用することができる。以下、これらの害虫、ダニ、線虫及び軟体動物を集約的に有害生物と呼ぶこととする。本発明の化合物を使用することによって駆除及び制御されるべき有害生物は、農業（この語には、食物及び繊維製品のための作物の成長も含まれる）、園芸及び畜産業、ふれあい動物、森林及び植物由来の製品（例えば、果実、穀物及び材木）の保存と関連した有害生物；人造構造物の損傷や疾病の伝染と関連した有害生物；そしてさらに厄介者の有害生物（例えばハエ）を包含する。

前式（Ｉ）の化合物によってコントロールすることのできる有害生物の種の例は、下記のものを包含する：

本発明は、したがって、害虫、ダニ又は軟体動物を駆除及び抑制する方法を提供する。本発明方法は、かかる有害生物、有害生物の存在部位又は有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して、殺虫学的に、殺ダニ学的に又は軟体動物駆除学的に有効な量の、前式（Ｉ）の化合物、又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール、又は前式（Ｉ）の化合物もしくは３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含有する組成物を適用することを含んでいる。前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールならびにこれらの化合物を含む組成物は、好ましくは、害虫やダニに対して使用される。

特に好ましい態様において、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール、前式（Ｉ）の化合物及びこのような化合物を含有する組成物は、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera, Diptera, Blattodea, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 及び／又はOrthoptera種の昆虫を制御し、駆除する方法において使用される。特定の態様において、かかる化合物及び組成物は、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera 又は Dipteraを制御し、駆除するときにとりわけ有用である。別の態様において、かかる化合物及び組成物は、 Lepidoptera, Thysanoptera, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera を制御し、駆除するときにとりわけ有用である。３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール及び／又は前式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含有する組成物は、害虫Hemipteraに対して使用することがとりわけ有利である。

「植物」なる語は、それを本願明細書で使用するとき、種子、播種（シーディング）、低木及び樹木を包含する。前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤又は軟体動物駆除剤として有害生物、有害生物の存在部位又は有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して投与するため、これらの化合物は通常、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールに加えて、適当な不活性な希釈剤又は担体（キャリア）及び任意に表面活性剤（ＳＦＡ）包含する組成物の形で調製される。適当な不活性な希釈剤又は担体は、例えば特定の式の種類のものに関して本願明細書でおいて記載され、また、したがって、この語は、固体の希釈剤、無機の水溶性塩類、水溶性の有機固体などならびに単純な希釈剤、例えば水及び／又は油を包含する。ＳＦＡは、界面張力を低下させることによって界面（例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体の界面）の性状を変化させることができ、よって、その他の性状（例えば、分散、乳化及び湿潤）を変化させうる化学品である。かかる組成物はすべて（固体の組成物及び液体の組成物の両方とも）、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物を０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％の量で含むのが有利である。この組成物は、一般的に、有害生物の抑制（コントロール）のため、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物が１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜６ｋｇ、さらに好ましくは１ヘクタール当たり１ｇ〜１ｋｇの量で適用されるように使用される。

３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物は、種子のドレッシング（被覆）に使用されるとき、種子１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で適用される。

別の面において、本発明は、殺虫学的に、殺ダニ学的に、線虫駆除に又は軟体動物駆除学的に有効な量の、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物及びかかる化合物のための適当な担体又は希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除組成物を提供する。この組成物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除組成物である。

さらに別の面において、本発明は、殺虫学的に、殺ダニ学的に、線虫駆除に又は軟体動物駆除学的に有効な量の上述の化合物で有害生物又は有害生物の存在部位を処理することを含む、有害生物を部位で駆除及び抑制する方法を提供する。

本組成物は、微粉化可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性粒子（ＳＧ）、水分散性粒子（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、粒子（ＧＲ）（低速又は高速徐放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、アエロゾル、霧／煙組成物、カプセル懸濁物（ＣＳ）及び種子処理組成物を含めた各種の調製形態から選択することができる。任意の場合において選択される調製形態は、想定される特定の目的や、有害生物駆除学的に活性な成分、すなわち、３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は前式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的又は生物学的性状に依存するであろう。

微粉化可能な粉末（ＤＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モノモリロナイト、キーゼル土、白亜、珪藻土、燐酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク及びその他の有機及び無機の固体担体）と混合し、混合物を機械的に磨砕して微細な粉末となすことによって調製してもよい。

可溶性粉末（ＳＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の水溶性の無機塩類（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）又は１種もしくはそれ以上の水溶性の有機固体（例えば、多糖類）及び、任意に、１種もしくはそれ以上の湿潤剤、１種もしくはそれ以上の分散剤又はこれらの薬剤の混合物を混合して水分散性／溶解性を改良することによって調製してもよい。また、同様な組成物を造粒して水溶性の粒子（ＳＧ）を形成してもよい。

湿潤性粉末（ＷＰ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を１種もしくはそれ以上の固体希釈剤又は担体、１種もしくはそれ以上の湿潤剤及び、好ましくは、１種もしくはそれ以上の分散剤及び、任意に、１種もしくはそれ以上の懸濁剤と混合して液体中における分散を促進することによって調製してもよい。次いで、この混合物を磨砕して微細な粉末を形成する。また、同様な組成物を造粒して水分散性の粒子（ＷＧ）を形成してもよい。

粒子（ＧＲ）は、有害生物駆除学的に活性な成分と１種もしくはそれ以上の粉末状の固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによって、さもなければ、有害生物駆除学的に活性な成分（あるいは、その成分の適当な薬剤における溶液）を多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト、クレイ、フラー土、キーゼル土、珪藻土又は磨砕したトウモロコシ軸）に吸収させることによって、予め形成された素材の粒子から、さもなければ、有害生物駆除学的に活性な成分（あるいは、その成分の適当な薬剤における溶液）をハードコア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩又は燐酸塩）に吸着させ、必要に応じて乾燥することによって、形成してもよい。吸収又は吸着を補助するために一般的に使用される薬剤は、溶剤（例えば、脂肪族又は芳香族の石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビリルアルコール、デキストリン、糖類及び植物性油）を包含する。また、これらの粒子に、１種もしくはそれ以上の別の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）を含めてもよい。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を水又は有機溶剤、例えばケトン、アルコール又はグリコールエーテルに溶解することによって調製してもよい。これらの溶液は、表面活性剤を（例えば、水の希釈を改良するため、さもなければ、噴霧タンクにおける結晶化を防止するために）含有していてもよい。

乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、有害生物駆除学的に活性な成分を有機溶剤（任意に、１種もしくはそれ以上の湿潤剤、１種もしくはそれ以上の乳化剤又はこれらの薬剤の混合物を含有）溶解することによって調製してもよい。ＥＣにおいて使用するのに適当な有機溶剤は、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ２００；なお、ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ_８−Ｃ_１０脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を包含する。ＥＣ製品は、水に添加することで自発的に乳化することができて、適当な器具を使用して噴霧投与するのを可能ならしめるのに十分な安定性をもったエマルジョンを生成することができる。ＥＷを調製することは、有害生物駆除学的に活性な成分を、液体として（もしも室温で液体でないのであるならば、典型的には７０℃を下回る妥当な温度で溶融させてもよい）又は（それを適当な溶剤に溶解することによって）溶液の形で得、次いで得られた液体又は溶液を、高いせん断力の下、１種もしくはそれ以上のＳＦＡを含有する水中で乳化することによってエマルジョンを調製することを包含する。ＥＷにおいて使用するのに適当な溶剤は、植物性油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶剤（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及び、水における溶解度が低いその他の有機溶剤を包含する。

マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、水を、１種もしくはそれ以上の溶剤及び１種もしくは疎それ以上のＳＦＡのブレンドと混合することによって、熱力学的に安定な等方性の液体組成物を調製することによって調製してもよい。有害生物駆除学的に活性な成分は、初期の段階で、水中もしくは溶剤／ＳＦＡブレンド中のいずれかに存在させる。ＭＥにおいて使用するのに適当な溶剤は、ＥＣ又はＥＷにおいて使用することに関して上記したものを包含する。ＭＥは、水中油型もしくは油中水型のいずれであってもよく（どちらの系が存在しているかということは、導電率の測定によって決定してもよい）、また、同一の組成において水溶性及び油溶性の有害生物駆除剤（農薬）を混合するのに適当であり得る。ＭＥは、マイクロエマルジョンを維持しながら、さもなければ一般的な水中油型エマルジョンを形成しながら、水に希釈するのに適当である。

懸濁濃縮物（ＳＣ）は、有害生物駆除学的に活性な成分の細分化された不溶性の固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含んでもよい。ＳＣは、適当な媒体中で、任意に１種もしくはそれ以上の分散剤とともに、前式（Ｉ）の固体化合物をボールミルもしくはビーズミルに供し、その化合物の微細な粒子懸濁液を形成することによって調製してもよい。この組成物に１種もしくはそれ以上の湿潤剤を含ませてもよく、また、粒子が沈降するときの速度を低下せしめるために懸濁剤を含ませてもよい。別法によれば、有害生物駆除学的に活性な成分をドライミルに供し、上記したような薬剤を含有する水に添加して、所望とする最終生成物を形成してもよい。

アエロゾル組成物は、有害生物駆除学的に活性な成分及び適当な駆出剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んでいる。有害生物駆除学的に活性な成分はまた、非加圧性の手作動式の噴霧ポンプで使用するための組成物を提供するため、適当な媒体（例えば、水又は水和性液体、例えばｎ−プロパノール）中に溶解もしくは分散せしめてもよい。

有害生物駆除学的に活性な成分は、密閉された空間で本化合物を含有する煙を発生させるのに適当な組成物を形成するため、乾燥状態で発火性化合物と混合してもよい。

カプセル懸濁物（ＣＳ）は、ＥＷ組成物の調製と同様な手法で調製してもよく、但し、油滴の水性分散液が得られるように追加の重合工程を併用してもよい。このような場合に、それぞれの油滴は、重合体の殻（シェル）に封入され、かつ有害生物駆除学的に活性な成分及び、任意に、その成分のための担体又は希釈剤を含有する。重合体の殻は、界面重縮合反応によるか、さもなければ、コアセルベーション法によって生成してもよい。かかる組成物は、前式（Ｉ）の化合物の放出をコントロールするために提供されてもよく、また、種子に処理のために使用されてもよい。また、有害生物駆除学的に活性な成分は、本化合物がゆっくりとコントロールされながら放出されるようにするため、生分解性の重合体マトリックス中に処方されてもよい。

本組成物は、その組成物の生物学的性能を改良するため、１種もしくはそれ以上の添加剤を包含してもよい（例えば、表面における湿潤、保持又は分布；処理後の表面の雨に対する耐性；あるいは有害生物駆除学的に活性な成分の摂取性又は移動性を改良することによって）。このような添加剤は、表面活性剤、油を主成分とする噴霧添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆油及び菜種油）、及びこれらのものとその他の生物学的改良調整剤（有害生物駆除学的に活性な成分の作用を補助もしくは改変し得る成分）とのブレンドを包含する。

特に好ましい態様において、前式（Ｉ）の化合物は、ＥＣもしくはＥＷ組成物として処方されるであろう。

また、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、種子の処理剤として、例えば、乾燥種子処理（ＤＳ）のための粉末、水溶性粉末（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性粉末を含めた粉末組成物として、さもなければ、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）又はカプセル懸濁物（ＣＳ）を含めた液体組成物として、使用するために処方されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上記したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物の調製と非常に良く似ている。種子処理のための組成物は、種子に対する組成物の付着を補助するための薬剤（例えば、鉱物油又は成膜性障壁）を包含してもよい。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン系、アニオン系、両性イオン系又は非イオン系の表面ＳＦＡであってもよい。

適当なカチオン系のＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩を包含する。

適当なアニオン系ＳＦＡは、次のようなものを包含する：脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ナトリウムラウリルスルフェート）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、及びナトリウムジイソプロピル−及びトリイソピル−ナフタレンスルホネートの混合物）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ナトリウムラウレート−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えば、ナトリウムラウレート−３−カルボキシレート）、ホスフェートエステル（１種もしくはそれ以上の脂肪族アルコールと燐酸（主としてモノエステル）又は五酸化燐（主としてジエステル）の反応、例えばラウリルアルコールと四燐酸の反応の生成物；さらに、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネート。

適当な両性イオン系のＳＦＡは、ベタイン、プルピオネート及びグリシネートを包含する。

適当な非イオン系のＳＦＡは、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物と脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）の縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導された部分エステル；上記部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンを包含する。

適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルメタクリレート）及び膨潤剤（例えば、ベントナイト及びアタパルガイト）を包含する。

前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、有害生物駆除性化合物を投与する公知な方法を任意に使用することによって投与することができる。例えば、これらの化合物は、処方してかもしくは処方しないで、有害生物に対して、又は有害生物の存在部位（例えば、有害生物の生息域又は有害生物の攻撃を受けやすい成長途中の植物）に対して、又は葉、茎、枝又は根を含めた植物の任意の部分に対して、播種される前の種子に対して、又は植物の成長が行われるかもしくは植物が植え付けられるべきその他の媒体（例えば、根を取り囲む土壌；なお、土壌は、通常、水田の水又は水耕栽培システムである）に対して直接的に適用することができ、さもなければ、これらの化合物は、噴霧してもよく、微粉末を散布してもよく、浸漬により適用してもよく、クリーム状又はペースト状組成物として適用してもよく、蒸気として適用してもよく、又は土壌もしくは水性環境に対して組成物（例えば、粒状組成物又は水溶性の袋に詰め込まれた組成物）の分配もしくは混入を通じて適用してもよい。

また、前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、電力学的噴霧技法又はその他の低容積用を使用して植物に注入するかももしくは植物群の上に噴射してもよく、さもなければ、土地又は空中灌漑システムによって適用してもよい。

水性調製物（水溶液又は水分散液）として使用するための組成物は、一般的には活性成分を高濃度で含有する濃縮物の形で供給され、使用に先駆けて、これらの濃縮物が水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを包含し得るこれらの濃縮物は、長期間にわたる貯蔵に耐えることができ、かつ、そのような貯蔵の後、水に添加することで、十分な時間にわたって均一性を維持して、慣用の噴霧器具を使用して適用することができる水性調製物を形成し得ることがしばしば求められる。このような水性調製物は、それらが使用されるべき目的に依存して、いろいろな量の前式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含有してもよい。

前式（Ｉ）の化合物及び３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール（別々に、さもなければ、互いを組み合わせて）は、肥料（例えば、窒素−、カルシウム−又は燐−含有の肥料）と一緒に混合物として使用してもよい。適当な組成物のタイプは、肥料の粒子を包含する。これらの混合物は、好適には、２５重量％までの前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含有する。

したがって、本発明はまた、肥料と前式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物も提供する。

本発明の組成物は、生物学的活性をもったその他の化合物、例えば、殺菌活性を有しているか、さもなければ植物成長調節、除草、線虫駆除又は殺ダニ活性を有している微量元素又は化合物を含有していてもよい。

前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、本組成物の単独の活性成分として使用してもよく、さもなければ、適当であるならば、１種もしくはそれ以上の追加の活性成分、例えば有害生物駆除剤（農薬）、殺菌剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤を添加してもよい。追加の活性成分は、より広い活性範囲を有しているかもしくは適用部位における持続性が高い組成物を提供することができ；前式（Ｉ）の化合物又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールの活性に相乗効果を奏するかもしくはそれらの活性を補完することができ（例えば、効果の速度を高めるか反発を克服することによる）；さもなければ、個々の成分に対する抵抗の発生を克服もしくは防止することができる。この特定の追加の活性成分は、本組成物について意図される有用性に依存するであろう。適当な有害生物駆除剤の例として、次のようなものが挙げられる：

ａ）ピレスロイド、例えばペルメスリン、サイペルメスリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメスリン、サイハロスリン（特にラムダ−サイハロスリン）、ビフェンスリン、フェンプロパスリン、サイフルスリン、テフルスリン、魚類安全ピレスロイド（例えば、エソフェンプロックス）、天然ピレスロイド、テトラメスリン、ｓ−ビオアレスリン、フェンフルスリン、プラレスリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；

ｂ）オルガノフォスフェート、例えばプロフェノフォス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンフォス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノフォス、チオメトン、フェナミフォス、モノクロトフォス、プロフェノフォス、トリアゾフォス、マタアミドフォス、ジメトエート、フォスファミドン、メラチオン、クロルピリフォス、フォスアロン、テルブフォス、フェンスルホチオン、フノフォス、ホレート、フォキシム、ピリミフォス−メチル、ピリミフォス−エチル、フェニトロチオン、フォスチアゼート又はジアジノン；

ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クルエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボサルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスール、メトミル又はオキサミル；

ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルヘンオキスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばサイヘキサスズ、フェンブタスズオキシド又はアゾシクロスズ；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、アイベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；

ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドサルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメフォルム又はアミトラッツ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム；
ｌ）クロロニコチニル化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；又は
ｑ）ピメトロジン、特にピメトリジンニ水和物。

本組成物では、適当であるならば、本組成物の意図される有用性のため、上記したような主たる化学的部類の有害生物駆除剤に追加して、特定のターゲットを有するその他の有害生物駆除剤を使用してもよい。例えば、特定の作物のための選択的殺虫剤、例えば、米作において使用するための茎穿孔虫用の特定の殺虫剤（例えば、カータップ）又はバッタ用の特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を使用してもよい。別法によれば、特定の昆虫種／段階のための特定の殺虫剤又は殺ダニ剤を組成物に含めてもよい（例えば、殺ダニ性の卵・幼虫撲滅剤、例えばクロフェンテジン、フルベンズイミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジフォン；殺ダニ性の殺運動剤、例えばジコフォール又はプロパルガイト；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長調節剤、例えばヒドラミチルノン、サイロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。

本発明の組成物に含めてもよい殺菌剤化合物の例を挙げると、下記の通りである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−〔２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−〔Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド〕−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、サイアミザゾスルファミド）、３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラール（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベンアルアキシル、ベノミル、ビ−ロキサゾール、ビテルタノール、ブラスティシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォール、カプタン、カルベンドアジム、カルベンドアジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロプアミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロサロニル、クロロゾリネート、クロザイラコン、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、タリン酸銅及びBordeaux混合物、サイモキサニル、サイプロコナゾール、サイプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジサルファイド−１，１’−ジオキシド、ジクロロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメソモルフ、ジメシリモール、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エシリモル、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（〔メチル（メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプルピモルフ、フェンテンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾーン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フベリザゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレゾキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリウム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム亜鉛、メトミノストロビン、マイクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソ−プロピル、ヌアリモール、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンサイクロ（登録商標）ン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、亜燐酸、フタライド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロサイミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピリキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チメベンズコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、チロアズブチル、トリアゾキシド、トリシクロアゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリフォリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ヴァリダマイシンＡ、ヴァパム、ヴィンクロジン、ジネブ及びジラム。

前式（Ｉ）の化合物及び／又は３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールは、種子由来の、土壌由来の、又は葉かびの病気から植物を保護するため、土壌、ピート又はその他の植付け媒体と混合してもよい。

本組成物において使用するのに適当な共力剤（synergist）の例は、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを包含する。

本組成物に含めるのに適当な除草剤及び植物成長調節剤は、意図する目的や必要とされる効果に依存するであろう。

含めてもよい米作選択性の除草剤の一例は、プロパニルである。綿花で使用するための植物成長調節剤の一例は、ＰＩＸ^ＴＭである。

ある種の混合物は、それらの混合物が同一で慣用の処方形態に自体容易に導かれないようにするため、著しく異なる物理的、化学的又は生物学的性状をもった活性成分を含んでいてもよい。これらの場合には、その他の処方形態を調製してもよい。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他の成分が水に不溶な液体であるとき、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散させることによって（ＳＣのものと類似の調製物を使用して）、但し液体の活性成分をエマルジョンとして分散させることによって（ＥＷのものと類似の調製物を使用して）、同一の連続した水相にそれぞれの活性成分を分散させることが可能となるであろう。

次いで、実施例を参照することで、本発明のいろいろな面及び態様をより詳細に説明することとする。なお、本発明の範囲を逸脱することなく説明の変更を行い得るということが理解されるであろう。

疑問を避けるため、本願明細書のなかにおいて文献、特許出願又は特許を参照したとき、参照した文献等の全体を本願明細書において組み込んで記載したものとする。

例１

ＢＯＣ無水物（１２．３ｇ、５６．３ミリモル）を数回に分けて、１００ｍｌのジクロロメタン中の２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（１０ｇ、４９ミリモル）及びトリエチルアミン（７．８ｍｌ、５６．３ミリモル、５．６ｇ）の溶液に、冷水浴を用いた冷却を伴って窒素下に添加したところ、それぞれの添加時に発熱反応が発生した。次いで、２時間にわたって反応を放置し、ジクロロメタンと水との間で振とうを行った。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、蒸発させたところ、２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが白色結晶の固体（融点１０２〜１０８℃）が得られた。

例２
本例では、化合物Ｘ−７６の調製を説明する。

ｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液（１．７Ｍ、５．７ｍｌ、９．８４ミリモル）を数回に分けて、８ｍｌのＴＨＦ中の２，４，６−トリメチルフェニルブロミド（０．７４４ｍｌ、９８０ｍｇ、４．９３ミリモル）の溶液に約−７８℃で添加した。白色の沈殿が形成された。低温で１０分後、６ｍｌのＴＨＦ中の２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１ｇ、３．２８ミリモル）の溶液を数回に分けて添加したところ、オレンジ色の溶液が生成した。この溶液を−２０℃まで加温し、再び約−７０℃まで冷却した。すると、固体の大半が溶液に変化した。アリルブロミド（０．３３２ｍｌ、４７５ｍｇ、３．９３ミリモル）を添加し、そして、少量の酢酸を添加する前、反応混合物をこの温度で３０分間にわたって攪拌した。混合物を加温し、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうを行った。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、蒸発させたところ、１．３ｇの粗生成物が得られた。この粗生成物をシリカ上でクロマトグラフィにかけたところ、２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）（セレクション）５．１０（ｄ、アリル）、５．１８（ｄ、アリル）、５．６６（ｔ、ＯＣＨ）、５．９８（ｍ、アリル）。

例３
本例では、化合物Ｉ−５０の調製を説明する。

２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）中の１０％トリフルオロ酢酸の溶液に溶解した。２４時間後、Ｎａ（ＯＨ）（２Ｍ）とＥｔＯＡｃとの間で混合物の振とうを行い、有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、蒸発させたところ、２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールが結晶として得られた。融点７２〜７４℃。

例４
プロパルギルブロミドを使用して、前記例２に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物XVII-76）を調製した。

例５
前記例４の生成物から、前記例３に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−ブト−３−エンイル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（化合物I-106）を調製した。この化合物の融点は７０〜７３℃であった。

例６
１−ブロモ−２−フルオロエタンを使用して、前記例２に記載の手法に従って２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−３−フルオロプロピル〕−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物1.006）を調製した。

例７
前記例６の生成物から、前記例３に記載の手法を使用して２−〔１−（２，３−ジメチルフェノキシ）−３−フルオロプロピル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール（化合物3）を調製した。この化合物の融点は１０７〜１０９℃であった。

例８
本例では、化合物１．０５９の調製を説明する。

Ａ：１４２ｍｇ（１ミリモル）の２−クロロ−３−メチルフェノール及び２２４ｇ（１．２５ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルを１７５ｍｇ（１．２５ミリモル）のＫ_２ＣＯ_３の存在において、８ｍｌのアセトニトリル中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。冷却した混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び２ＮのＮａＯＨ溶液で抽出し、乾燥し、蒸発させた。残渣をシリカクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）で精製したところ、２−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−３−メトキシプロピオニトリルが油状物として得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：７．３０〜７．００、３芳香族Ｈ；4.92,t,1H;3.95,d,2H;3.55,s,3H;2.39,s,3H。

Ｂ：３５ｍｇ（０．１６ミリモル）の２−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−３−メトキシプロピオニトリル及び８５ｍｇ（１．４ミリモル）のエチレンジアミンを触媒量のＮａ_２Ｓ_４の存在において、５ｍｌのメタノール中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。溶剤を蒸発させ、残渣を水に対してジクロロメタンで抽出し、乾燥し、そして蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィ（溶離液：酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン９５：２．５：２．５）の後、純粋な２−〔１−（２−クロロ−３−メチルフェノキシ）−２−メトキシエチル〕−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールが樹脂状物として得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：7.08,t,1H;6.97,d,1H;6.89,d,1H;5.08,dxd,1H;3.89,m,2H;3.70-3.55,b,m,4H;3.47,s,3H;2.37,s,3H。

例９
本例では、次式により表されるメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルの調製を説明する。

２７．３ｇ（０．２７モル）の２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピオニトリルをジクロロメタン（２５０ｍｌ）に溶解し、最初に、−８℃を下回る温度を保持しながら５６．４ｍｌ（０．４０モル）のトリエチルアミンで処理し、引き続いて、冷却下、−７℃を下回る温度を保持しながら２３．１ｍｌ（０．２９７モル）のメタンスルホニルクロリドを一滴ずつ添加した。発熱反応が終了した後、室温に達するまで混合物を放置した。水を加えてかき混ぜ、混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、塩水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。若干量の極性副生成物を除去するため、得られた粗製の液体をシリカゲル（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）を介して濾過した。純度８９％（ＧＣ−ＭＳ）のメタンスルホン酸１−シアノ−２−メトキシエチルエステルが得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：5.33,t,1H;3.81,d,2H;3.48,s,3H;3.21,s,3H。

例１０
メタンスルホン酸１−シアノ−２−エトキシエチルエステルを前記例９に記載の手法に従って調製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：5.32,t,1H;3.84,d,2H;3.63,m,3H;3.20,s,3H;1.23,s,3H。

例１１
メタンスルホン酸１−シアノ−２−（２−メトキシエトキシ）エチルエステルを前記例９に記載の手法に従って調製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：5.37,t,1H;3.95,d,2H;3.76,m,2H;3.56,m,2H;3.28,s,3H;3.20,s,3H。

例１２
本例では、化合物４．０４５の調製を説明する。

Ｂ：２．４５ｇ（１４．１ミリモル）の１，４−ジフルオロ−２−メトキシメトキシベンゼン（Synthesis 2004(10),1609に従い、ジクロロメタン中で２，５−ジフルオロフェノールをクロロメチル−メチルエーテル及びヒューニッヒ塩基で処理することによって得た）を乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。−６０℃の温度制御下、１２．３ｍｌの、ｎ−ヘキサン（１９．７ミリモル）中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｎ溶液を滴下した。−７８℃でさらに４．５時間にわたって攪拌した後、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解した１２ｇ（８４ミリモル）のメチルヨージドを一滴ずつ添加することによって反応を急冷し、−６０℃を下回る反応温度を保持した。添加が完了した後、反応混合物を室温に達するまで放置し、減圧下に溶剤を除去した。残渣を水に対して酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして蒸発させた。短カラムのシリカゲルを介して濾過（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル９：１）した後、純粋な１，４−ジフルオロ−２−メトキシメトキシ−３−メチルベンゼンが無色の油状物として得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：6.87,dxdxd,1H;6.73,dxdxd,1H;5.13,s,2H;3.58,s,3H;2.22,small d,3H。

Ｃ：０．８２ｇ（４．４ミリモル）の上記Ｂで得た生成物を濃ＨＣｌ（３ｍｌ）及びイソプロパノール（６ｍｌ）の混合物中で７５℃で１時間にわたって加熱した。冷却した反応混合物を２ＮのＮａＯＨで塩基に変え、ジエチルエーテルで一回抽出し、その後でジエチルエーテルを廃棄した。塩基性の水相を濃ＨＣｌ及び氷で酸性に変え、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、溶剤を４０℃及び６００ミリバールで蒸発させたところ、３，６−ジフルオロ−２−メチルフェノールが油状物として残留した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：6.86,dxdxd,1H;6.53,dxdxd,1H;6.30,b,OH;2.18, small d,3H。

Ｄ：２００ｍｇ（１．３９ミリモル）の上記Ｃで得た粗生成物及び２７０ｍｇ（１．５３ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルを２４０ｍｇ（１．２５ミリモル）のＫ_２ＣＯ_３の存在において、４ｍｌのアセトニトリル中で、４時間にわたって還流温度まで加熱した。反応をＴＬＣによってチェックした後、さらに２７０ｍｇ（１．５３ミリモル）のメタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルを添加し、そして２時間にわたって加熱を継続した。冷却後の混合物を水で希釈し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）で精製したところ、２−（３，６−ジフルオロ−２−メチルフェノキシ）ペント−４−エンニトリルが油状物として残留した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：6.93,dxdxd,1H;6.82,dxdxd,1H;5.95,m,1H;5.36,dxd,1H;5.34,dxd,1H;4.92,t,1H;2.83,m,2H;2.27, small d,3H。

例１３
本例では、メタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルの調製を説明する。

Ａ：Eur.J.Org.Chem. 1672(2006)に記載の手法と同様にして、３ｇ（４１．６ミリモル）の３−ブテン−１−オールをペンタン及びジクロロメタンの９：１混合物（２１０ｍｌ）に溶解した。十分な攪拌下、０．６５ｇ（４１．６ミリモル）のＴＥＭＰＯ（テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシド）を一回で添加し、その後、１４．７ｇ（４５．８ミリモルイ）のヨードベンゼンジアセテートを注意深く添加した。室温で約２時間にわたって攪拌を継続した。ＴＬＣによってチェックしたとき、出発物質がどこにも存在していないことが確認され、ＣＯ_２の放出下、飽和のＮａＨＣＯ_３溶液を混入攪拌した。有機相に３−ブテナールを含有する２相系（溶液Ａ）が得られた。別の容器で、４５ｍｌの水中に６．１１ｇ（０．１２５モル）のシアン化ナトリウムを溶解することによってＨＣＮ溶液を調製し、０．１モルのクエン酸緩衝液で中和することによってｐＨ４．８とした（溶液Ｂ）。次いで、約０℃で、上記のようにして調製した２相溶液Ａに対して溶液Ｂを添加し、室温で一晩中攪拌を継続した。有機相を分離により除き、水相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで一回抽出した。合した有機相を塩水で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。液体として得られた残渣の２−ヒドロキシ−ペント−４−エンニトリルを少量のクロロ酢酸を添加することによって安定化した。次の工程では、さらに精製することなしに使用した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：5.85,m,1H;5.82,m,2H;4.53,t,1H;2.62,m,2H。

Ｂ：６．５ｇ（６７ミリモル）の２−ヒドロキシ−ペント−４−エンニトリル（上記Ａに記載のようにして、さもなければTetr.55,1087(1999)に従って調製）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、−１５℃で１４ｍｌ（１００ミリモル）のトリエチルアミンで処理し、その後、５．７ｍｌ（７４ミリモル）のメタンスルホクロリドを添加した。その際、冷却下、＋１０℃を下回る温度を保持した。２５℃に達するまで攪拌を継続し、そして反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに対して水で水で抽出し、塩水で洗浄し、乾燥し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）で精製したところ、メタンスルホン酸１−シアノ−ブト−３−エニルエステルが液体として得られた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：5.81,m,1H;5.37,m,2H;5.21,t,1H;3.20,s,3H;2.76,m,2H。

例１４
本例では、式（Ｉ）の化合物の有害生物駆除／殺虫性能を説明する。化合物についての数字は、特性データについて上記した表に記載のものである。下記の有害生物についての試験を次のようにして実施した。

１４．１ Heliothis virescens（タバコガ）：
ガの卵（０〜２４時齢）を２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの人口食餌上に載置し、ピペットを使用して２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液で処理した。４日間の培養期間後、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節に関してサンプルを試験した。

下記の化合物は、Heliothis virescensの少なくとも８０％の抑制（コントロール）を示した：1.054,1.018,1.033,1.065,1.046,1.020,1.044,1.075,1.024,1.030,1.031,1.032,1.068,1.037,I-50,I-106,1.053,1.077,1.021,1.038,1.062,1.064,III-50,1.048,III-106,1.047,1.025。

１４．２ Myzus persicae（モモアカアブラムシ）：
ヒマワリのリーフディスクを２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの寒天上に載置し、２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液を噴霧した。乾燥後、混成時齢のアブラムシの付着群がリーフディスクに認められた。６ＤＡＴの培養期間後、死亡率に関してサンプルを試験した。

下記の化合物は、Myzus persicaeの少なくとも８０％の抑制を示した：1.012,I-50,I-106,I-126,III-50,1.013,1.043,1.018,1.019,1.020,1.074,1.075,1.076,1.023,1.024,1.025,1.026,1.029,1.030,1.031,1.032,1.045,1.046,1.047,1.077,1.033,1.034,1.035,1.036,1.048,1.049,1.053,1.037,1.038,1.039,1.068,1.058,1.059,1.060,1.062,1.063,1.065,1.066,1.069,1.070,1.071。

１４．３ Myzus persicae（モモアカアブラムシ）：
混成時齢のアブラムシの付着群を与えたエンドウマメの根を２４ｐｐｍの試験溶液に直接漬け込んだ。漬け込んで６日後、死亡率に関してサンプルを試験した。

下記の化合物は、Myzus persicaeの少なくとも８０％の抑制を示した：III-50,1.076,1.029,1.043,1.025,1.030,1.032,1.046,1.047,1.034,1.035,1.048,1.049,1.053,I-106,I-126,III-50,1.019,1.075,1.025,1.030,1.030,1.031,1.032,1.049,1.053,1.038,1.068,1.059,1.065,1.013,1.019,I-126,I-106,1.019,1.075,1.025,1.030,1.031,1.033,1.036,1.013,1.046,1.047,1.036,1.048。

１４．４ Tetranychus urticae（ナミハダニ）：
２４個のウエルをもったマイクロ滴定プレートの寒天上のマメのリーフディスクに２００ｐｐｍの投与速度で試験溶液を噴霧した。乾燥後、混成時齢のダニの付着群がリーフディスクに認められた。８日後、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成虫の死亡率に関してディスクを試験した。

下記の化合物は、Tetranychus urticaeの少なくとも８０％の抑制を示した：I-50,I-106,I-126,III-106,1.041,1.042,1.043,1.044,1.045,1.046,1.047,1.048,1.049,1.050,1.051,1.059,1.060,1.062,1.064,1.065。

Claims

次式（Ｉ）の化合物：

（上式において、
Ｒ^１は、（i）置換されたＣ_１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ_２−６アルキニルであり、
Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^４は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ^５は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ^６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ｓ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｓ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１１）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）（Ｒ^１６Ｒ^１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：

であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ_２）_ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ_１−１０アルキル、任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、任意に置換されたＣ_２−６アルキニル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３を形成するか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ_１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ又はＣ_１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ_１−６アルキルであり、そして
Ｘは、Ｏ又はＳであり、
但し、前式（Ｉ）の化合物が３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールであることはない）又はその塩もしくはＮ酸化物。
次式（Ｉ）の化合物：

（上式において、
Ｒ^１は、（i）ハロゲン、シアノ、シクロプルピル、Ｃ_１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ_１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−３アルコキシカルボニル、Ｃ_１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ_１−３アルコキシカルボニルオキシで置換されたＣ_１−６アルキル、（ii）任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、（iii）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル、（iv）任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル又は（v）任意に置換されたＣ_２−６アルキニルであり、
Ｒ^２は、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^３は、水素、メチル、エチル、Ｃ_１−２ハロアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^４は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ^５は、水素、メチル又はハロゲンであり、
Ｒ^６は、水素、メチル、エチル又はハロゲンであり、
Ｚは、水素、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、ホルミル、Ｇ、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ｓ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ｓ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｏ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１１）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｓ）（Ｒ^１１Ｓ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１０Ｏ）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１１）（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、（Ｒ^１４Ｒ^１５Ｎ）（Ｒ^１６Ｒ^１７Ｎ）Ｐ（Ｘ）−、Ｇ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｇ−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｎ≡Ｃ−Ｎ＝ＣＨ−であるか、さもなければ、Ｚは、次式（ＩＩ）の基：

であり、式中のＢは、Ｓ−、Ｓ−Ｓ−、Ｓ（Ｏ）−、Ｃ（Ｏ）−又は（ＣＨ_２）_ｎ−であり、ｎは、６を含めた１〜６の整数であり、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は上記した定義に同じであり、
Ｇは、任意に置換されたＣ_１−１０アルキル、任意に置換されたＣ_２−６アルケニル、任意に置換されたＣ_２−６アルキニル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルキル、任意に置換されたＣ_３−７シクロアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール又は任意に置換されたヘテロシクリルであり、
Ａは、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２、Ｃ（Ｏ）又はＣ（Ｓ）であり、
Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、水素又はＧであるか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、基Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３を形成するか、さもなければ、Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、５員、６員又は７員の複素環を形成し、また、その際、前記複素環は、任意に、Ｏ、Ｎ又はＳから選ばれる１個又は２個の別のヘテロ原子を含有し、そして、任意に、１個又は２個のＣ_１−６アルキル基で置換されており、
Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、フェニル基は、任意に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ又はＣ_１−３ハロアルコキシで置換されており、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立して、水素又はＣ_１−６アルキルであり、そして
Ｘは、Ｏ又はＳである）又はその塩もしくはＮ酸化物。
前記（ｉ）項におけるＲ^１の置換基及び前記（iii）〜（v）項のいずれか１項におけるＲ^１の任意の置換基は、それぞれ独立して、下記の群の１個もしくはそれ以上：
ハロゲン；ヒドロキシル；ニトロ；シアノ；ローダノ；カルボキシ；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−７シクロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−７シクロアルケニル；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ及びＣ_１−４アルコキシカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ、Ｃ_１−３アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−４アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−４アルキルアミノカルボニルの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロアリール；ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ローダノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたヘテロシクリル；Ｇ−Ｏ−、Ｇ−Ｓ−、Ｇ−Ａ−、Ｇ−Ａ−Ｏ−、Ｇ−Ａ−Ｓ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−、Ｇ−Ｏ−Ａ−、Ｇ−Ｓ−Ａ−、Ｇ−Ａ−ＮＲ^９−、Ｒ^７Ｒ^８Ｎ−Ａ−ＮＲ^９−及びＧ−Ｏ−Ａ−ＮＲ^９−
から選ばれ、そして
Ｇ、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、前記請求項１に記載のものに同じである、請求項１に記載の化合物。
式中のＲ^１が、下記の群：
（i）下記の群の１個もしくはそれ以上で置換されたＣ_１−６アルキル：
ハロゲン；ヒドロキシル；シアノ；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたピリジル；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたピリミジニル；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたフリル；ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上から選ばれる置換基で任意に置換されたチエニル；Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたテトラヒドロフリル；Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたテトラヒドロピラニル；Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換された１，３−ジオキソラニル；Ｃ_１−３アルコキシ；Ｃ_１−３ハロアルコキシ；アリルオキシ；プロパルギルオキシ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルスルフィニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ_１−３アルキルカルボニル；シクロプロピルカルボニル；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニル；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル；Ｃ_１−３アルキルチオカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ_１−３アルキルアミノ；ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノ；ホルミルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３アルキルスルホニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルオキシ；シクロプロピルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ；Ｃ_１−３アルコキシカルボニルアミノ；Ｃ_１−３アルコキシカルボニルオキシ；又はＣ_１−３アルキルカルボニルチオ；
（ii）下記の群の１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ_２−６アルケニル：
ハロゲン；シアノ；ハロゲン及びＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；Ｃ_１−３アルコキシ；Ｃ_１−３ハロアルコキシ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルチオ；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ；Ｃ_１−３アルキルスルフィニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３アルキルカルボニル；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；アミノ；Ｃ_１−３アルキルアミノ；ホルミルアミノ；Ｃ_１−３アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルアミノ；又はＣ_１−３アルキルスルホニルアミノ；
（iii）ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル又はＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル；
（iv）ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３ハロアルキル又はＣ_１−３アルコキシの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ_３−６シクロアルケニル；及び
（v）ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ又はＣ_１−３アルキルチオの１個もしくはそれ以上で任意に置換されたＣ_２−６アルキニル
から選ばれる、請求項３に記載の化合物。
式中のＲ^１が、下記の群：
（i）ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ_１−３アルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ_１−３アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−３アルコキシカルボニル、Ｃ_１−３アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−３ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ又はＣ_１−３アルコキシカルボニルアミノで置換されたＣ_１−３アルキル；
（ii）ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−３アルコキシ、Ｃ_１−３ハロアルコキシ、Ｃ_１−３アルキルチオ、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル、Ｃ_１−３アルキルスルホニル、Ｃ_１−３アルキルカルボニル又はＣ_１−３アルコキシカルボニルで任意に置換されたＣ_２−４アルケニル；
（iii）ハロゲン、シアノ又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたＣ_２−４アルキニル；及び
（iv）ハロゲン又はＣ_１−３アルキルで任意に置換されたＣ_３−６シクロアルキル
から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
式中のＲ^１は置換されたＣ_１−３アルキルであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル及びＣ_１−２アルコキシ；ハロゲン、シアノ及びＣ_１−２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたアリル；ハロゲン、シアノ及びＣ_１−２アルコキシから選ばれる置換基で任意に置換されたプロパルギル；又はＣ_１−２アルキルで任意に置換されたシクロプロピルから選ばれる、請求項５に記載の化合物。
式中のＺは、水素；シアノ；ホルミル；任意に置換されたＣ_１−６アルキル；Ｃ_３−６アルケニル；Ｃ_３−６ハロアルケニル；Ｃ_３−６アルキニル；Ｃ_１−６アルキルチオ；Ｃ_１−６ハロアルキルチオ；Ｃ_１−６シアノアルキルチオ；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルチオ；Ｃ_１−６アルキルジチオ；ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノチオ；ハロゲン、シアノ及びＣ_１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたＣ_１−６アルキルカルボニル；Ｃ_２−６アルケニルカルボニル；Ｃ_３−６シクロアルキルカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたヘテロアリールカルボニル；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル；Ｃ_１−６アルキルチオカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル及びＣ_１−３アルコキシから選ばれた置換基で任意に置換されたフェニルチオカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；Ｃ_３−５アルケニルアミノカルボニル；Ｃ_３−５アルキニルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているＮ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル；Ｃ_１−６アルコキシチオノカルボニル；Ｃ_１−６アルキルチオチオノカルボニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルチオチオノカルボニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノチオノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているＮ−フェニル−Ｎ−メチルアミノチオノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ_１−３アルケニルスルホニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルスルホニル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノスルホニル；ジＣ_１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ_１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｏ）−；ジＣ_１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｓ）−；ジＣ_１−３アルキルチオ−Ｐ（＝Ｓ）−；（Ｃ_１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｏ）−；（Ｃ_１−３アルコキシ）（フェニル）（Ｐ＝Ｓ）−；Ｃ_１−３アルキル−Ｎ＝ＣＨ−；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；フェニル基がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているフェニル−Ｎ＝ＣＨ−；２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；３−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−；２−チアゾリル−Ｎ＝ＣＨ−；又は式中のＢがＳ−又はＣＨ_２−である前式（II）の化合物であり、そして
Ｚが任意に置換されたＣ_１−６アルキル基であるとき、その置換基は、下記の群：
１〜７個のフッ素原子；１〜３個の塩素原子；１〜３個の臭素原子；シアノ基；１〜２個のＣ_１−３アルコキシ基；Ｃ_１−３ハロアルコキシ基；Ｃ_１−３アルキルチオ基；Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基；アリルオキシ基；プロパルギルオキシ基；Ｃ_３−６シクロアルキル基；ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたフェニル基；Ｃ_１−３アルキルカルボニルオキシ基；Ｃ_１−３アルコキシカルボニル基；Ｃ_１−３アルキルカルボニル基；及びハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−３アルキル、Ｃ_１−３アルコキシ及びシアノ基から選ばれる置換基で任意に置換されたベンゾイル
から選ばれる、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
式中のＺは、下記の群：
水素；シアノ；ホルミル；Ｃ_１−３アルキル；Ｃ_１−３ハロアルキル；Ｃ_１−３シアノアルキル；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｃ_１−３アルキル；Ｃ_１−３ベンジルオキシ−Ｃ_１−３アルキル；アリル；プロパルギル；Ｃ_１−６アルキルチオ；Ｃ_１−６ハロアルキルチオ；ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルチオ；Ｃ_１−６アルキルカルボニル；ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されたフェニルカルボニル；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノカルボニル；フェニル基がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルアミノチオノカルボニル；フェニル基がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル又はＣ_１−３アルコキシで任意に置換されているフェニルアミノチオノカルボニル；Ｃ_１−３アルキルスルホニル；Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｐ（＝Ｏ）−；Ｃ_１−３アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−；シアノ−Ｎ＝ＣＨ−；及び２−ピリジル−Ｎ＝ＣＨ−
から選ばれる、請求項７に記載の化合物。
式中のＺは水素である、請求項８に記載の化合物。
式中のＲ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロ又クロロである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
式中のＲ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ又クロロであり、そして式中のＲ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立して、水素又はフルオロである、請求項１０に記載の化合物。
式中のＲ^４、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ水素である、請求項１１に記載の化合物。
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
次式（４）の化合物：

（式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１に記載の通りである）を次式（５）のジアミン：
Ｈ_２Ｎ−Ｃ_２Ｈ_４−ＮＨＺ
（式中のＺは、請求項１に記載の通りである）と触媒の存在において反応させることを含む、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
次式（４）の化合物：

（式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１に記載の通りである）。
（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又は（ii）３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オールを含んでなる、殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除のための組成物。
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項１５に記載の殺虫、殺ダニ、線虫駆除又は軟体動物駆除のための組成物。
昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物からなる群から選ばれる有害生物を駆除及び／抑制する方法であって、
前記有害生物に対して、前記有害生物の存在部位に対して、又は前記有害生物の攻撃を受けやすい植物に対して、農薬学的に有効な量の、（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、（ii）３−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−プロパン−１−オール又は（iii）農薬学的に有効な量の請求項１５に記載の組成物を適用することを含んでなる、駆除及び／抑制方法。
農薬学的に有効な量の、（i）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、又は（iii）請求項１５に記載の組成物を適用することを含む、請求項１７に記載の方法。
前記有害生物が、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera, Diptera, Blattodea, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera種の昆虫である、請求項１７又は１８に記載の方法。
前記有害生物が、Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera 又はDiptera種である、請求項１９に記載の方法。
前記有害生物がHemiptera種である、請求項２０に記載の方法。
前記有害生物が、Lepidoptera, Thysanoptera, Isoptera, Siphonaptera, Hymenoptera 又はOrthoptera種である、請求項１９に記載の方法。
前記有害生物がコナダニである、請求項１７又は１８に記載の方法。