JP2000178188A - 回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤 - Google Patents
回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤Info
- Publication number
- JP2000178188A JP2000178188A JP10352881A JP35288198A JP2000178188A JP 2000178188 A JP2000178188 A JP 2000178188A JP 10352881 A JP10352881 A JP 10352881A JP 35288198 A JP35288198 A JP 35288198A JP 2000178188 A JP2000178188 A JP 2000178188A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hhh
- chx
- meso
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C*=C(C1*=*1)C(S)=N* Chemical compound C*=C(C1*=*1)C(S)=N* 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、優れた回腸型胆汁酸トランスポータ
ー阻害作用を有するベンジルアミン類を提供する。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 ：置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基、置換
されてもよいテトラゾリル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
ホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、置換さ
れてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモ
イルアミノ基；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 ：水素原子；Ｒ
5 ：置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；Ｒ6 ：Ｃ
1 −Ｃ10アルキル基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基、置換さ
れてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基］を有するベンジル
アミン類またはその薬理上許容される塩。
ー阻害作用を有するベンジルアミン類を提供する。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 ：置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基、置換
されてもよいテトラゾリル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
ホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、置換さ
れてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモ
イルアミノ基；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 ：水素原子；Ｒ
5 ：置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；Ｒ6 ：Ｃ
1 −Ｃ10アルキル基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基、置換さ
れてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基］を有するベンジル
アミン類またはその薬理上許容される塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた回腸型胆汁
酸トランスポーター阻害剤及び高脂血症、動脈硬化症の
治療剤または予防剤に関する。
酸トランスポーター阻害剤及び高脂血症、動脈硬化症の
治療剤または予防剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】高脂血症は虚血性心疾患の三大危険因子
の一つであり、とりわけ高い血中コレステロール値を下
げることが虚血性心疾患の治療または予防に有用である
ということは広く認められている。現在市販されている
高脂血症治療剤としては、例えばＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵
素阻害剤やイオン交換樹脂が知られており、これらの薬
剤は高脂血症や動脈硬化症を治療または予防する目的で
用いられている［Am. J.Cardiol., 76, 899-905 (199
5)］。
の一つであり、とりわけ高い血中コレステロール値を下
げることが虚血性心疾患の治療または予防に有用である
ということは広く認められている。現在市販されている
高脂血症治療剤としては、例えばＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵
素阻害剤やイオン交換樹脂が知られており、これらの薬
剤は高脂血症や動脈硬化症を治療または予防する目的で
用いられている［Am. J.Cardiol., 76, 899-905 (199
5)］。
【０００３】ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤は、コレス
テロール合成阻害作用に加え、肝臓でのＬＤＬ（low de
nsity lipoprotein ）レセプターを増加させ、血中コレ
ステロールを取り込んで胆汁中に排出促進させる作用を
有し、［Science, 232, 34 (1986) ］、これらの薬剤の
有効性及び安全性は広く認められ多くの患者に使用され
ている。
テロール合成阻害作用に加え、肝臓でのＬＤＬ（low de
nsity lipoprotein ）レセプターを増加させ、血中コレ
ステロールを取り込んで胆汁中に排出促進させる作用を
有し、［Science, 232, 34 (1986) ］、これらの薬剤の
有効性及び安全性は広く認められ多くの患者に使用され
ている。
【０００４】また、陰イオン交換樹脂は、胆汁酸を吸着
して腸における胆汁酸の再吸収を妨げることにより、肝
臓内におけるコレステロールから胆汁酸への変換を促進
させ、その結果血中コレステロール濃度を低下させると
いう作用を有している［N. Engl. J. Med., 302, 1219-
1222(1980)］。そのような陰イオン交換樹脂としては、
例えば、コレスチラミンを使用する方法が既に実用に供
されており、体内に薬剤が吸収されにくいことから、よ
り安全性が求められている小児の高脂血症治療におい
て、第一選択薬とされている。しかしながら、コレスチ
ラミンは、１回当りの服用量が極めて多く、更に服用し
た際の樹脂のざらざらした感触が口内に残ることから患
者が非常に服用しにくいなどの欠点を有している。ま
た、陰イオン交換樹脂は、ある種のビタミン、ミネラ
ル、薬剤等も吸着し排出するため、ビタミンの補給や併
用薬剤の投与方法の変更などを考慮しなければならず、
問題点が多い。
して腸における胆汁酸の再吸収を妨げることにより、肝
臓内におけるコレステロールから胆汁酸への変換を促進
させ、その結果血中コレステロール濃度を低下させると
いう作用を有している［N. Engl. J. Med., 302, 1219-
1222(1980)］。そのような陰イオン交換樹脂としては、
例えば、コレスチラミンを使用する方法が既に実用に供
されており、体内に薬剤が吸収されにくいことから、よ
り安全性が求められている小児の高脂血症治療におい
て、第一選択薬とされている。しかしながら、コレスチ
ラミンは、１回当りの服用量が極めて多く、更に服用し
た際の樹脂のざらざらした感触が口内に残ることから患
者が非常に服用しにくいなどの欠点を有している。ま
た、陰イオン交換樹脂は、ある種のビタミン、ミネラ
ル、薬剤等も吸着し排出するため、ビタミンの補給や併
用薬剤の投与方法の変更などを考慮しなければならず、
問題点が多い。
【０００５】近年、回腸における胆汁酸再吸収の最初の
ステップに働く蛋白質、即ち回腸型胆汁酸トランスポー
ターがクローニングされた［Wong M.H.et al., J. Bio
l. Chem., 269, 1340-1347 (1994)］。回腸型胆汁酸ト
ランスポーター活性を阻害すればコレスチラミンと同様
な薬理効果を得ることができると考えられており、この
ような背景から、回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤
を見出すことが試みられている［Wess G.et al., J. Me
d. Chem., 37, 873-875 (1994)］。
ステップに働く蛋白質、即ち回腸型胆汁酸トランスポー
ターがクローニングされた［Wong M.H.et al., J. Bio
l. Chem., 269, 1340-1347 (1994)］。回腸型胆汁酸ト
ランスポーター活性を阻害すればコレスチラミンと同様
な薬理効果を得ることができると考えられており、この
ような背景から、回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤
を見出すことが試みられている［Wess G.et al., J. Me
d. Chem., 37, 873-875 (1994)］。
【０００６】本発明の回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻
害剤の有効成分として含有される化合物（Ｉ）と同様な
構造を有する化合物として、特開平２−４９７７１号公
報及び特開平２−１０１０６４号公報があり、上記二つ
に公報には以下の一般式（ＩＩ）を有する化合物が、開
示されている。
害剤の有効成分として含有される化合物（Ｉ）と同様な
構造を有する化合物として、特開平２−４９７７１号公
報及び特開平２−１０１０６４号公報があり、上記二つ
に公報には以下の一般式（ＩＩ）を有する化合物が、開
示されている。
【０００７】
【化２】
【０００８】［上記式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ4 アルコキシアルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
シ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ2 −Ｃ8 ジアルキルアミノ
基、シアノ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルキルアミノカルボニル
基、Ｃ3 −Ｃ11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリ
ジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、トリメチ
ルシリル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルフィニル基、またはＣ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル基を示す。］。
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ4 アルコキシアルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
シ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ2 −Ｃ8 ジアルキルアミノ
基、シアノ基、Ｃ2 −Ｃ6 アルキルアミノカルボニル
基、Ｃ3 −Ｃ11ジアルキルアミノカルボニル基、ピペリ
ジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、トリメチ
ルシリル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルフィニル基、またはＣ1 −Ｃ4 アルキルスル
ホニル基を示す。］。
【０００９】しかしながら、上記二つの公報には、本発
明の化合物（Ｉ）の構造と同一又は類似するような構造
を有する化合物は、具体的に全く開示されていない。更
に、上記化合物（ＩＩ）は、殺虫剤として開示されてい
るピラゾールカルボン酸アミド類の中間体として開示さ
れており、胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤または高脂血
症、動脈硬化症の治療剤もしくは予防剤としての用途
は、記載も示唆もされていない。
明の化合物（Ｉ）の構造と同一又は類似するような構造
を有する化合物は、具体的に全く開示されていない。更
に、上記化合物（ＩＩ）は、殺虫剤として開示されてい
るピラゾールカルボン酸アミド類の中間体として開示さ
れており、胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤または高脂血
症、動脈硬化症の治療剤もしくは予防剤としての用途
は、記載も示唆もされていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、一連の
ベンジルアミン類の合成とそれらの薬理作用について永
年に亘り鋭意研究を行った結果、ベンジルアミン類が優
れた回腸型胆汁酸トランスポーター阻害作用を有し、高
脂血症、動脈硬化症の治療剤または予防剤として有用で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
ベンジルアミン類の合成とそれらの薬理作用について永
年に亘り鋭意研究を行った結果、ベンジルアミン類が優
れた回腸型胆汁酸トランスポーター阻害作用を有し、高
脂血症、動脈硬化症の治療剤または予防剤として有用で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の胆汁酸トランス
ポーター阻害剤は、一般式（Ｉ）を有する化合物または
その薬理上許容される塩を有効成分として含有する。
ポーター阻害剤は、一般式（Ｉ）を有する化合物または
その薬理上許容される塩を有効成分として含有する。
【００１２】
【化３】
【００１３】上記式中、Ｒ1 は、置換基群αから選択さ
れる基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基、
置換基群βから選択される基で置換されてもよいテトラ
ゾリル基、（Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル
基、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル
基、置換基群δから選択される基で１乃至３個置換され
てもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイ
ル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基、置
換基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
いＣ6 −Ｃ10アリールスルホニル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル）アミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
フィニル基、置換基群βから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいＣ7−Ｃ11アリールカルボニルアミノ
基、置換基群βから選択される基で置換されてもよいテ
トラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群βから選
択される基で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10
アリール）スルホニルカルバモイルアミノ基を示し、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、水素原
子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、
水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6
アルキル）アミノ基またはジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
アミノ基を示し、Ｒ5 は、置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基ま
たは置換基群βから選択される基で１乃至３個置換され
てもよくベンゼン環と縮合してもよい、チエニル、ピロ
リル、１，１−ジオキソチエニル、チアゾリル若しくは
オキサゾリル基を示し、Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ10アルキル
基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ
6 アルキレン基を示し、Ｒ7 は、置換基群γから選択さ
れる基で１乃至３個置換されてもよくベンゼン環と縮合
してもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を示す。］を有
する基または置換基群γから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基を示す。
れる基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基、
置換基群βから選択される基で置換されてもよいテトラ
ゾリル基、（Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル
基、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル
基、置換基群δから選択される基で１乃至３個置換され
てもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイ
ル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基、置
換基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよ
いＣ6 −Ｃ10アリールスルホニル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル）アミノスルホニル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル）アミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
フィニル基、置換基群βから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいＣ7−Ｃ11アリールカルボニルアミノ
基、置換基群βから選択される基で置換されてもよいテ
トラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群βから選
択される基で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10
アリール）スルホニルカルバモイルアミノ基を示し、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、水素原
子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、
水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6
アルキル）アミノ基またはジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
アミノ基を示し、Ｒ5 は、置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基ま
たは置換基群βから選択される基で１乃至３個置換され
てもよくベンゼン環と縮合してもよい、チエニル、ピロ
リル、１，１−ジオキソチエニル、チアゾリル若しくは
オキサゾリル基を示し、Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ10アルキル
基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ
6 アルキレン基を示し、Ｒ7 は、置換基群γから選択さ
れる基で１乃至３個置換されてもよくベンゼン環と縮合
してもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を示す。］を有
する基または置換基群γから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいＣ7 −Ｃ16アラルキル基を示す。
【００１４】＜置換基群α＞置換基群βから選択される
基で置換されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1
−Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
ホニルアミノ基および置換基群βから選択される基で１
乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリールスルホニ
ルアミノ基。 ＜置換基群β＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基およびハロゲン原子。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚ
は、単結合またはＣ1 −Ｃ6 アルキレン基を示し、Ｒ8
は、カルボキシ基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カ
ルバモイル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバモイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基または水酸基を
示す。］を有する基。 ＜置換基群δ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および置換基群βから選択され
る基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基。
基で置換されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1
−Ｃ6 アルキルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスル
ホニルアミノ基および置換基群βから選択される基で１
乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリールスルホニ
ルアミノ基。 ＜置換基群β＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基およびハロゲン原子。 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚ
は、単結合またはＣ1 −Ｃ6 アルキレン基を示し、Ｒ8
は、カルボキシ基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カ
ルバモイル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバモイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基または水酸基を
示す。］を有する基。 ＜置換基群δ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および置換基群βから選択され
る基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基。
【００１５】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群αから選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ
10アリール基」のＣ6 −Ｃ10アリール部分は、炭素数６
乃至１０個の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニ
ル、インデニル、ナフチル基であり、好適にはフェニル
基である。
群αから選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ
10アリール基」のＣ6 −Ｃ10アリール部分は、炭素数６
乃至１０個の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニ
ル、インデニル、ナフチル基であり、好適にはフェニル
基である。
【００１６】上記に於て、置換基群βおよびδの定義に
於ける「Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基」は、炭素数１乃至６個
の直鎖または分岐鎖アルキル基を示し、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロ
ピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，
３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチル
ブチル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
り、更に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基であり、特に好
適にはメチル基である。
於ける「Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基」は、炭素数１乃至６個
の直鎖または分岐鎖アルキル基を示し、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロ
ピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，
３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１
−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチル
ブチル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
り、更に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基であり、特に好
適にはメチル基である。
【００１７】上記に於て、置換基群βおよびδの定義に
於ける「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基に酸素原子が結合した基を示し、例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオ
ペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、
４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルペントキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメ
チルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジ
メチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−
ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エ
チルブトキシ基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
基であり、更に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルコキシ基であ
り、特に好適にはメトキシ基である。
於ける「Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基に酸素原子が結合した基を示し、例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオ
ペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、
４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メ
チルペントキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメ
チルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジ
メチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−
ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エ
チルブトキシ基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
基であり、更に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルコキシ基であ
り、特に好適にはメトキシ基である。
【００１８】上記に於て、置換基群βおよびδの定義に
於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子であり、好適には弗素原子また
は塩素原子である。
於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子であり、好適には弗素原子また
は塩素原子である。
【００１９】上記に於て、置換基群αおよびＲ1 の定義
に於ける「置換基群βから選択される基で置換されても
よいテトラゾリル基」は、例えば、１Ｈ−テトラゾ−ル
−５−イル、１−メチルテトラゾ−ル−５−イル、１−
エチルテトラゾール−５−イル、１−メトキシテトラゾ
ール−５−イル、１−エトキシテトラゾール−５−イ
ル、１−フルオロテトラゾール−５−イル、１−クロロ
テトラゾール−５−イル基である。Ｒ1 においては、好
適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
弗素原子および塩素原子から成る置換基群（以下、置換
基群β１という。）から選択される基で置換されてもよ
いテトラゾリル基であり、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、弗素原子および塩素原
子から成る置換基群（以下、置換基群β２という。）か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基であ
り、より好適には、メチル、メトキシ、弗素原子および
塩素原子から成る置換基群（以下、置換基群β３とい
う。）から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基であり、特に好適には１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル基である。置換基群αにおいては、好適には、前記置
換基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラ
ゾリル基であり、更に好適には、前記置換基群β３から
選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基であ
り、特に好適には１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル基であ
る。
に於ける「置換基群βから選択される基で置換されても
よいテトラゾリル基」は、例えば、１Ｈ−テトラゾ−ル
−５−イル、１−メチルテトラゾ−ル−５−イル、１−
エチルテトラゾール−５−イル、１−メトキシテトラゾ
ール−５−イル、１−エトキシテトラゾール−５−イ
ル、１−フルオロテトラゾール−５−イル、１−クロロ
テトラゾール−５−イル基である。Ｒ1 においては、好
適には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
弗素原子および塩素原子から成る置換基群（以下、置換
基群β１という。）から選択される基で置換されてもよ
いテトラゾリル基であり、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、弗素原子および塩素原
子から成る置換基群（以下、置換基群β２という。）か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基であ
り、より好適には、メチル、メトキシ、弗素原子および
塩素原子から成る置換基群（以下、置換基群β３とい
う。）から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基であり、特に好適には１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル基である。置換基群αにおいては、好適には、前記置
換基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラ
ゾリル基であり、更に好適には、前記置換基群β３から
選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基であ
り、特に好適には１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル基であ
る。
【００２０】上記に於て、置換基群α、Ｒ1 および置換
基群γのＲ8 の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6 アルキルスル
ホニル基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基にスルホニル
基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルス
ルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、
ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチ
ルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブ
チルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチル
プロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、４−メチル
ペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、
２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルス
ルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２
−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチル
スルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，
３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチ
ルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル基である。
置換基群αにおいては、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル基であり、更に好適には、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、プロピルスルホニルまたはブチルス
ルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニルま
たはエチルスルホニル基であり、特に好適にはメチルス
ルホニル基である。Ｒ1 においては、好適にはＣ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル基であり、更に好適には、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルま
たはブチルスルホニル基であり、より好適にはメチルス
ルホニル、エチルスルホニルまたはブチルスルホニル基
であり、特に好適には、メチルスルホニルまたはエチル
スルホニル基である。置換基群γのＲ8 においては、好
適にはＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル基である。
基群γのＲ8 の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6 アルキルスル
ホニル基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基にスルホニル
基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルス
ルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、
ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチ
ルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブ
チルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチル
プロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、４−メチル
ペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、
２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルス
ルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２
−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチル
スルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，
３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチ
ルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル基である。
置換基群αにおいては、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル基であり、更に好適には、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、プロピルスルホニルまたはブチルス
ルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニルま
たはエチルスルホニル基であり、特に好適にはメチルス
ルホニル基である。Ｒ1 においては、好適にはＣ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル基であり、更に好適には、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルま
たはブチルスルホニル基であり、より好適にはメチルス
ルホニル、エチルスルホニルまたはブチルスルホニル基
であり、特に好適には、メチルスルホニルまたはエチル
スルホニル基である。置換基群γのＲ8 においては、好
適にはＣ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル基である。
【００２１】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニルアミノ基」は、１個の
前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基にアミノ基が結合
した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチ
ルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソ
プロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、
イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルア
ミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニ
ルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチル
ブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミ
ノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルス
ルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミ
ノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチル
ペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホ
ニルアミノ基であり、好適にはメチルスルホニルアミノ
基またはエチルスルホニルアミノ基であり、特に好適に
はメチルスルホニルアミノ基である。
「Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニルアミノ基」は、１個の
前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基にアミノ基が結合
した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチ
ルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソ
プロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、
イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルア
ミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニ
ルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチル
ブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミ
ノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルス
ルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミ
ノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチル
ペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホ
ニルアミノ基であり、好適にはメチルスルホニルアミノ
基またはエチルスルホニルアミノ基であり、特に好適に
はメチルスルホニルアミノ基である。
【００２２】上記に於て、置換基群αの定義に於ける
「置換基群βから選択される置換基で１乃至３個置換さ
れてもよいＣ6 −Ｃ10アリールスルホニルアミノ基」の
Ｃ6 −Ｃ10アリールスルホニルアミノ部分は、１個のＣ
6 −Ｃ10アリールスルホニル基（前記Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基にスルホニル基が結合した基を示し、例えば、フェ
ニルスルホニル、インデニルスルホニル、ナフチルスル
ホニル基である。）にアミノ基が結合した基を示し、例
えば、フェニルスルホニルアミノ、インデニルスルホニ
ルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ基であり、好適に
はフェニルスルホニルアミノ基である。また、置換基群
βから選択される１乃至３個の置換基（好適には１個で
ある。）は、好適には前記置換基群β２から選択される
基である。そのような「置換基群βから選択される基で
１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールスルホ
ニルアミノ基」は、例えば、フェニルスルホニルアミ
ノ、２−メチルフェニルスルホニルアミノ、３−メチル
フェニルスルホニルアミノ、４−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、２−メトキシフェニルスルホニルアミノ、
３−メトキシフェニルスルホニルアミノ、４−メトキシ
フェニルスルホニルアミノ、２−フルオロフェニルスル
ホニルアミノ、３−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ、４−フルオロフェニルスルホニルアミノ、２−クロ
ロフェニルスルホニルアミノ、３−クロロフェニルスル
ホニルアミノ、４−クロロフェニルスルホニルアミノ、
（インダン−１−イル）スルホニルアミノ、（インダン
−２−イル）スルホニルアミノ、（ナフタレン−１−イ
ル）スルホニルアミノ、（ナフタレン−２−イル）スル
ホニルアミノ基であり、好適には前記置換基群β２から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基であり、特に好適にはフェニルスルホニルアミノ
基である。
「置換基群βから選択される置換基で１乃至３個置換さ
れてもよいＣ6 −Ｃ10アリールスルホニルアミノ基」の
Ｃ6 −Ｃ10アリールスルホニルアミノ部分は、１個のＣ
6 −Ｃ10アリールスルホニル基（前記Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基にスルホニル基が結合した基を示し、例えば、フェ
ニルスルホニル、インデニルスルホニル、ナフチルスル
ホニル基である。）にアミノ基が結合した基を示し、例
えば、フェニルスルホニルアミノ、インデニルスルホニ
ルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ基であり、好適に
はフェニルスルホニルアミノ基である。また、置換基群
βから選択される１乃至３個の置換基（好適には１個で
ある。）は、好適には前記置換基群β２から選択される
基である。そのような「置換基群βから選択される基で
１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールスルホ
ニルアミノ基」は、例えば、フェニルスルホニルアミ
ノ、２−メチルフェニルスルホニルアミノ、３−メチル
フェニルスルホニルアミノ、４−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、２−メトキシフェニルスルホニルアミノ、
３−メトキシフェニルスルホニルアミノ、４−メトキシ
フェニルスルホニルアミノ、２−フルオロフェニルスル
ホニルアミノ、３−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ、４−フルオロフェニルスルホニルアミノ、２−クロ
ロフェニルスルホニルアミノ、３−クロロフェニルスル
ホニルアミノ、４−クロロフェニルスルホニルアミノ、
（インダン−１−イル）スルホニルアミノ、（インダン
−２−イル）スルホニルアミノ、（ナフタレン−１−イ
ル）スルホニルアミノ、（ナフタレン−２−イル）スル
ホニルアミノ基であり、好適には前記置換基群β２から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基であり、特に好適にはフェニルスルホニルアミノ
基である。
【００２３】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群αから選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ
10アリール基」の置換基群αは、好適には、前記置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ４アルキルスルホニル基、メ
チルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基お
よび前記置換基群β２から選択される基で置換されても
よいフェニルスルホニルアミノ基から成る群（以下、置
換基群α１という。）から選択される基であり、更に好
適には、前記置換基群β３から選択される基で置換され
てもよいテトラゾリル基、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、メチルスルホニルアミノ基およびフェニルスルホ
ニルアミノ基から成る群から選択される基であり、より
好適には、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、メチルス
ルホニル基およびエチルスルホニル基であり、特に好適
にはメチルスルホニル基である。
群αから選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ
10アリール基」の置換基群αは、好適には、前記置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ４アルキルスルホニル基、メ
チルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基お
よび前記置換基群β２から選択される基で置換されても
よいフェニルスルホニルアミノ基から成る群（以下、置
換基群α１という。）から選択される基であり、更に好
適には、前記置換基群β３から選択される基で置換され
てもよいテトラゾリル基、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、メチルスルホニルアミノ基およびフェニルスルホ
ニルアミノ基から成る群から選択される基であり、より
好適には、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、メチルス
ルホニル基およびエチルスルホニル基であり、特に好適
にはメチルスルホニル基である。
【００２４】そのような「置換基群αから選択される基
で１乃至３個置換されたＣ６ −Ｃ10アリール基」の具
体例は、例えば、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４
−（１−メチルテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（１−エチルテトラゾール−５−
イル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若し
くは４−（１−エトキシテトラゾール−５−イル）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（１−フルオロテトラゾ
ール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（１−クロロテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−スルホフェニル、２−，３−若し
くは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−プロピルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−イソプロピルスルホニルフェニル、２−，３−若し
くは４−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−イソブチルスルホニルフェニル、２−，３−若し
くは４−ｓ−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若
しくは４−ｔ−ブチルスルホニルフェニル、２−若しく
は４−ペンチルスルホニルフェニル、２−若しくは４−
イソペンチルスルホニルフェニル、２−若しくは４−
（２−メチルブチルスルホニル）フェニル、２−（１−
エチルプロピルスルホニル）フェニル、２−若しくは４
−ヘキシルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−（メチルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（エチルスルホニルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（プロピルスルホニルアミノ）フ
ェニル、２−若しくは４−（イソプロピルスルホニルア
ミノ）フェニル、２−若しくは４−（ブチルスルホニル
アミノ）フェニル、２−若しくは４−（イソブチルスル
ホニルアミノ）フェニル、２−若しくは４−（ｓ−ブチ
ルスルホニルアミノ）フェニル、２−若しくは４−（ｔ
−ブチルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（２−メチルフェニルスルホニル
アミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３−メチ
ルフェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−（２−メトキシフェニ
ルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４
−（３−メトキシフェニルスルホニルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（４−メトキシフェニルス
ルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−
（２−フルオロフェニルスルホニルアミノ）フェニル、
２−，３−若しくは４−（３−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−
フルオロフェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，
３−若しくは４−（２−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しく
は４−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）フェニ
ル、２，４−ジ−（メチルスルホニル）フェニル、２，
４−ジ−（エチルスルホニル）フェニル、２，４，６−
トリ−（メチルスルホニル）フェニル、２−，３−若し
くは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）インデニ
ル、２−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−
イル）インデニル、２−スルホインデニル、２−，３−
若しくは４−メチルスルホニルインデニル、２−，３−
若しくは４−エチルスルホニルインデニル、２−若しく
は４−プロピルスルホニルインデニル、２−，３−若し
くは４−（メチルスルホニルアミノ）インデニル、２
−，３−若しくは４−（エチルスルホニルアミノ）イン
デニル、３−若しくは４−（フェニルスルホニルアミ
ノ）インデニル、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ナフチル、２−若しくは４−（１
−メチルテトラゾール−５−イル）ナフチル、２−スル
ホナフチル、２−，３−若しくは４−メチルスルホニル
ナフチル、２−，３−若しくは４−エチルスルホニルナ
フチル、２−若しくは４−プロピルスルホニルナフチ
ル、２−，３−若しくは４−（メチルスルホニルアミ
ノ）ナフチル、２−，３−若しくは４−（エチルスルホ
ニルアミノ）ナフチル、３−若しくは４−（フェニルス
ルホニルアミノ）ナフチル基であり、好適には、２−，
３−若しくは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−（１−メチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（１−メトキシテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５
−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−クロ
ロテトラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若し
くは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−プロピルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルアミノフェニルまたは２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基であ
り、より好適には、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基であり、特に好適には、
２−メチルスルホニルフェニル、３−メチルスルホニル
フェニルまたは４−メチルスルホニルフェニル基であ
る。
で１乃至３個置換されたＣ６ −Ｃ10アリール基」の具
体例は、例えば、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４
−（１−メチルテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（１−エチルテトラゾール−５−
イル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若し
くは４−（１−エトキシテトラゾール−５−イル）フェ
ニル、２−，３−若しくは４−（１−フルオロテトラゾ
ール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（１−クロロテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−スルホフェニル、２−，３−若し
くは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−プロピルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−イソプロピルスルホニルフェニル、２−，３−若し
くは４−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−イソブチルスルホニルフェニル、２−，３−若し
くは４−ｓ−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若
しくは４−ｔ−ブチルスルホニルフェニル、２−若しく
は４−ペンチルスルホニルフェニル、２−若しくは４−
イソペンチルスルホニルフェニル、２−若しくは４−
（２−メチルブチルスルホニル）フェニル、２−（１−
エチルプロピルスルホニル）フェニル、２−若しくは４
−ヘキシルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−（メチルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（エチルスルホニルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（プロピルスルホニルアミノ）フ
ェニル、２−若しくは４−（イソプロピルスルホニルア
ミノ）フェニル、２−若しくは４−（ブチルスルホニル
アミノ）フェニル、２−若しくは４−（イソブチルスル
ホニルアミノ）フェニル、２−若しくは４−（ｓ−ブチ
ルスルホニルアミノ）フェニル、２−若しくは４−（ｔ
−ブチルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若し
くは４−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル、２
−，３−若しくは４−（２−メチルフェニルスルホニル
アミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３−メチ
ルフェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若
しくは４−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−（２−メトキシフェニ
ルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４
−（３−メトキシフェニルスルホニルアミノ）フェニ
ル、２−，３−若しくは４−（４−メトキシフェニルス
ルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−
（２−フルオロフェニルスルホニルアミノ）フェニル、
２−，３−若しくは４−（３−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（４−
フルオロフェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，
３−若しくは４−（２−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）フェニル、２−，３−若しくは４−（３−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）フェニル、２−，３−若しく
は４−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）フェニ
ル、２，４−ジ−（メチルスルホニル）フェニル、２，
４−ジ−（エチルスルホニル）フェニル、２，４，６−
トリ−（メチルスルホニル）フェニル、２−，３−若し
くは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）インデニ
ル、２−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−
イル）インデニル、２−スルホインデニル、２−，３−
若しくは４−メチルスルホニルインデニル、２−，３−
若しくは４−エチルスルホニルインデニル、２−若しく
は４−プロピルスルホニルインデニル、２−，３−若し
くは４−（メチルスルホニルアミノ）インデニル、２
−，３−若しくは４−（エチルスルホニルアミノ）イン
デニル、３−若しくは４−（フェニルスルホニルアミ
ノ）インデニル、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ナフチル、２−若しくは４−（１
−メチルテトラゾール−５−イル）ナフチル、２−スル
ホナフチル、２−，３−若しくは４−メチルスルホニル
ナフチル、２−，３−若しくは４−エチルスルホニルナ
フチル、２−若しくは４−プロピルスルホニルナフチ
ル、２−，３−若しくは４−（メチルスルホニルアミ
ノ）ナフチル、２−，３−若しくは４−（エチルスルホ
ニルアミノ）ナフチル、３−若しくは４−（フェニルス
ルホニルアミノ）ナフチル基であり、好適には、２−，
３−若しくは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フ
ェニル、２−，３−若しくは４−（１−メチルテトラゾ
ール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−
（１−メトキシテトラゾール−５−イル）フェニル、２
−，３−若しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５
−イル）フェニル、２−，３−若しくは４−（１−クロ
ロテトラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若し
くは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しく
は４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−プロピルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルアミノフェニルまたは２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基であ
り、より好適には、２−，３−若しくは４−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基であり、特に好適には、
２−メチルスルホニルフェニル、３−メチルスルホニル
フェニルまたは４−メチルスルホニルフェニル基であ
る。
【００２５】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「（Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル基」は、Ｃ3 −Ｃ
6 シクロアルキル基（炭素数３乃至６個の飽和環状炭化
水素基であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル基である。）にカルバモイル
基が結合した基を示し、例えば、シクロプロピルカルバ
モイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカ
ルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル基であり、好
適にはＣ5 −Ｃ6 シクロアルキルカルバモイル基であ
る。
−Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル基」は、Ｃ3 −Ｃ
6 シクロアルキル基（炭素数３乃至６個の飽和環状炭化
水素基であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル基である。）にカルバモイル
基が結合した基を示し、例えば、シクロプロピルカルバ
モイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカ
ルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル基であり、好
適にはＣ5 −Ｃ6 シクロアルキルカルバモイル基であ
る。
【００２６】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「（Ｃ1
−Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル基」は、１個
の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基にカルバモイル
基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルカル
バモイル、エチルスルホニルカルバモイル、プロピルス
ルホニルカルバモイル、イソプロピルスルホニルカルバ
モイル、ブチルスルホニルカルバモイル、イソブチルス
ルホニルカルバモイル、ｓ−ブチルスルホニルカルバモ
イル、ｔ−ブチルスルホニルカルバモイル、ペンチルス
ルホニルカルバモイル、イソペンチルスルホニルカルバ
モイル、２−メチルブチルスルホニルカルバモイル、ネ
オペンチルスルホニルカルバモイル、１−エチルプロピ
ルスルホニルカルバモイル、ヘキシルスルホニルカルバ
モイル、４−メチルペンチルスルホニルカルバモイル、
３−メチルペンチルスルホニルカルバモイル、２−メチ
ルペンチルスルホニルカルバモイル、１−メチルペンチ
ルスルホニルカルバモイル、３，３−ジメチルブチルス
ルホニルカルバモイル、２，２−ジメチルブチルスルホ
ニルカルバモイル、１，１−ジメチルブチルスルホニル
カルバモイル、１，２−ジメチルブチルスルホニルカル
バモイル、１，３−ジメチルブチルスルホニルカルバモ
イル、２，３−ジメチルブチルスルホニルカルバモイ
ル、２−エチルブチルスルホニルカルバモイル基であ
り、好適には（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）カルバ
モイル基であり、特に好適には（Ｃ1 −Ｃ2 アルキルス
ルホニル）カルバモイル基である。
−Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル基」は、１個
の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基にカルバモイル
基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルカル
バモイル、エチルスルホニルカルバモイル、プロピルス
ルホニルカルバモイル、イソプロピルスルホニルカルバ
モイル、ブチルスルホニルカルバモイル、イソブチルス
ルホニルカルバモイル、ｓ−ブチルスルホニルカルバモ
イル、ｔ−ブチルスルホニルカルバモイル、ペンチルス
ルホニルカルバモイル、イソペンチルスルホニルカルバ
モイル、２−メチルブチルスルホニルカルバモイル、ネ
オペンチルスルホニルカルバモイル、１−エチルプロピ
ルスルホニルカルバモイル、ヘキシルスルホニルカルバ
モイル、４−メチルペンチルスルホニルカルバモイル、
３−メチルペンチルスルホニルカルバモイル、２−メチ
ルペンチルスルホニルカルバモイル、１−メチルペンチ
ルスルホニルカルバモイル、３，３−ジメチルブチルス
ルホニルカルバモイル、２，２−ジメチルブチルスルホ
ニルカルバモイル、１，１−ジメチルブチルスルホニル
カルバモイル、１，２−ジメチルブチルスルホニルカル
バモイル、１，３−ジメチルブチルスルホニルカルバモ
イル、２，３−ジメチルブチルスルホニルカルバモイ
ル、２−エチルブチルスルホニルカルバモイル基であ
り、好適には（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）カルバ
モイル基であり、特に好適には（Ｃ1 −Ｃ2 アルキルス
ルホニル）カルバモイル基である。
【００２７】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群δから選択される基で１乃至３個置換されてもよい
（Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル基」の
Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル部分は、
前記Ｃ6 −Ｃ10アリ−ルスルホニル基にカルバモイル基
が結合した基を示し、例えば、フェニルスルホニルカル
バモイル、インデニルスルホニルカルバモイル、ナフチ
ルスルホニルカルバモイル基であり、好適にはフェニル
スルホニルカルバモイル基である。また、上記（Ｃ6 −
Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル基の置換基群δ
から選択される１乃至３個の置換基（好適には１個であ
る。）は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、前記Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ基、前記ハロゲン原子または置換基群βから
選択される基で１乃至３個（好適には１個である。）置
換されてもよいフェニル基であり、好適には、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、ハロゲン原子
および前記置換基群β１から選択される基で置換されて
もよいフェニル基から成る群（以下、置換基群δ１とい
う。）から選択される基であり、更に好適には、Ｃ1-C2
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩
素原子および前記置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいフェニル基から成る群（以下、置換基群δ
２という。）から選択される基であり、より好適には、
メチル、メトキシ、弗素原子、塩素原子および置換され
てもよいフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル、メトキシ、弗素原子または塩素原子）から成る置換
基群（以下、置換基群δ３という。）から選択される基
であり、特に好適には、メチル基、フェニル基およびメ
チルフェニル基から成る置換基群（以下、置換基群δ４
という。）から選択される基である。
群δから選択される基で１乃至３個置換されてもよい
（Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル基」の
Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル部分は、
前記Ｃ6 −Ｃ10アリ−ルスルホニル基にカルバモイル基
が結合した基を示し、例えば、フェニルスルホニルカル
バモイル、インデニルスルホニルカルバモイル、ナフチ
ルスルホニルカルバモイル基であり、好適にはフェニル
スルホニルカルバモイル基である。また、上記（Ｃ6 −
Ｃ10アリ−ル）スルホニルカルバモイル基の置換基群δ
から選択される１乃至３個の置換基（好適には１個であ
る。）は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、前記Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ基、前記ハロゲン原子または置換基群βから
選択される基で１乃至３個（好適には１個である。）置
換されてもよいフェニル基であり、好適には、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、ハロゲン原子
および前記置換基群β１から選択される基で置換されて
もよいフェニル基から成る群（以下、置換基群δ１とい
う。）から選択される基であり、更に好適には、Ｃ1-C2
アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩
素原子および前記置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいフェニル基から成る群（以下、置換基群δ
２という。）から選択される基であり、より好適には、
メチル、メトキシ、弗素原子、塩素原子および置換され
てもよいフェニル基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル、メトキシ、弗素原子または塩素原子）から成る置換
基群（以下、置換基群δ３という。）から選択される基
であり、特に好適には、メチル基、フェニル基およびメ
チルフェニル基から成る置換基群（以下、置換基群δ４
という。）から選択される基である。
【００２８】そのような「置換基群δから選択される基
で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）
スルホニルカルバモイル基」は、例えば、フェニルスル
ホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−メチルフ
ェニルスルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４
−エチルフェニルスルホニルカルバモイル、２−，３−
若しくは４−メトキシフェニルスルホニルカルバモイ
ル、２−，３−若しくは４−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル、２−，３−若しくは４−クロロフェニ
ルスルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−
（２−，３−若しくは４−メチルフェニル）フェニルス
ルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−（２
−，３−若しくは４−エチルフェニル）フェニルスルホ
ニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３
−若しくは４−メトキシフェニル）フェニルスルホニル
カルバモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若
しくは４−フルオロフェニル）フェニルスルホニルカル
バモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若しく
は４−クロロフェニル）フェニルスルホニルカルバモイ
ル、５−メチルインデン−１−イル、５−メチルインデ
ン−２−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、５−
メチルナフタレン−２−イル基であり、好適には前記置
換基群δ１から選択される基で置換されてもよいフェニ
ルスルホニルカルバモイル基であり、更に好適には前記
置換基群δ２から選択される基で置換されてもよいフェ
ニルスルホニルカルバモイル基であり、より好適には前
記置換基群δ３から選択される基で置換されてもよいフ
ェニルスルホニルカルバモイル基であり、特に好適には
前記置換基群δ４から選択される基で置換されてもよい
フェニルスルホニルカルバモイル基である。
で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリ−ル）
スルホニルカルバモイル基」は、例えば、フェニルスル
ホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−メチルフ
ェニルスルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４
−エチルフェニルスルホニルカルバモイル、２−，３−
若しくは４−メトキシフェニルスルホニルカルバモイ
ル、２−，３−若しくは４−フルオロフェニルスルホニ
ルカルバモイル、２−，３−若しくは４−クロロフェニ
ルスルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−
（２−，３−若しくは４−メチルフェニル）フェニルス
ルホニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−（２
−，３−若しくは４−エチルフェニル）フェニルスルホ
ニルカルバモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３
−若しくは４−メトキシフェニル）フェニルスルホニル
カルバモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若
しくは４−フルオロフェニル）フェニルスルホニルカル
バモイル、２−，３−若しくは４−（２−，３−若しく
は４−クロロフェニル）フェニルスルホニルカルバモイ
ル、５−メチルインデン−１−イル、５−メチルインデ
ン−２−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、５−
メチルナフタレン−２−イル基であり、好適には前記置
換基群δ１から選択される基で置換されてもよいフェニ
ルスルホニルカルバモイル基であり、更に好適には前記
置換基群δ２から選択される基で置換されてもよいフェ
ニルスルホニルカルバモイル基であり、より好適には前
記置換基群δ３から選択される基で置換されてもよいフ
ェニルスルホニルカルバモイル基であり、特に好適には
前記置換基群δ４から選択される基で置換されてもよい
フェニルスルホニルカルバモイル基である。
【００２９】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
6 −Ｃ10アリールスルホニル基」のＣ6 −Ｃ10アリール
スルホニル部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリールスルホニル
基と同意義を示し、好適には、フェニルスルホニル基で
ある。また置換基群βから選択される１乃至３個の置換
基（好適には１個である。）は、好適には前記置換基群
β１から選択される基であり、更に好適には前記置換基
群β２から選択される基であり、特に好適には前記置換
基群β３から選択される基である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
6 −Ｃ10アリールスルホニル基」のＣ6 −Ｃ10アリール
スルホニル部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリールスルホニル
基と同意義を示し、好適には、フェニルスルホニル基で
ある。また置換基群βから選択される１乃至３個の置換
基（好適には１個である。）は、好適には前記置換基群
β１から選択される基であり、更に好適には前記置換基
群β２から選択される基であり、特に好適には前記置換
基群β３から選択される基である。
【００３０】そのような「置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールスル
ホニル基」は、例えば、フェニルスルホニル、２−，３
−若しくは４−メチルフェニルスルホニル、２−，３−
若しくは４−エチルフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−メトキシフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−フルオロフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−クロロフェニルスルホニル、（インデン−１
−，２−若しくは３−イル）スルホニル、（ナフタレン
−１−若しくは２−イル）スルホニル基であり、好適に
は前記置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニル基であり、更に好適には前記置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいフェニル
スルホニル基であり、より好適には前記置換基群β３か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
基であり、特に好適にはフェニルスルホニル基である。
で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリールスル
ホニル基」は、例えば、フェニルスルホニル、２−，３
−若しくは４−メチルフェニルスルホニル、２−，３−
若しくは４−エチルフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−メトキシフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−フルオロフェニルスルホニル、２−，３−若
しくは４−クロロフェニルスルホニル、（インデン−１
−，２−若しくは３−イル）スルホニル、（ナフタレン
−１−若しくは２−イル）スルホニル基であり、好適に
は前記置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニル基であり、更に好適には前記置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいフェニル
スルホニル基であり、より好適には前記置換基群β３か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
基であり、特に好適にはフェニルスルホニル基である。
【００３１】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「モノ−
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基」は、モノ
−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基（１個の前記Ｃ1 −
Ｃ6アルキル基にアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、
ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ基である。）にスルホニル基が結合
した基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチ
ルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソ
プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、
イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホ
ニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノス
ルホニル、ヘキシルアミノスルホニル基であり、好適に
はメチルアミノスルホニル基またはエチルアミノスルホ
ニル基である。
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基」は、モノ
−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基（１個の前記Ｃ1 −
Ｃ6アルキル基にアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、
ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ基である。）にスルホニル基が結合
した基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチ
ルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソ
プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、
イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホ
ニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノス
ルホニル、ヘキシルアミノスルホニル基であり、好適に
はメチルアミノスルホニル基またはエチルアミノスルホ
ニル基である。
【００３２】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「ジ−
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基」は、ジ−
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基（同一または異なる２
個の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基がアミノ基に結合した基
を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイ
ソプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、
ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチル
アミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、ジヘキシルアミノ基で
ある。）にスルホニル基が結合した基を示し、例えば、
ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジプロ
ピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジブ
チルアミノスルホニル、ジイソブチルアミノスルホニ
ル、ジ−ｓ−ブチルアミノスルホニル、ジ−ｔ−ブチル
アミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジヘキシルア
ミノスルホニル基であり、好適にはジメチルアミノスル
ホニル基またはジエチルアミノスルホニル基である。
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基」は、ジ−
（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基（同一または異なる２
個の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基がアミノ基に結合した基
を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイ
ソプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、
ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチル
アミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、ジヘキシルアミノ基で
ある。）にスルホニル基が結合した基を示し、例えば、
ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジプロ
ピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジブ
チルアミノスルホニル、ジイソブチルアミノスルホニ
ル、ジ−ｓ−ブチルアミノスルホニル、ジ−ｔ−ブチル
アミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジヘキシルア
ミノスルホニル基であり、好適にはジメチルアミノスル
ホニル基またはジエチルアミノスルホニル基である。
【００３３】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「Ｃ1 −
Ｃ6 アルキルスルフィニル基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基にスルフィニル基が結合した基を示し、例えば、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルス
ルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフ
ィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィ
ニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニ
ル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスル
フィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロ
ピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、４−メチル
ペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニ
ル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペン
チルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニ
ル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジ
メチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルス
ルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、
２，３−ジメチルブチルスルフィニル、２−エチルブチ
ルスルフィニル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基であり、特に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキ
ルスルフィニル基である。
Ｃ6 アルキルスルフィニル基」は、前記Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル基にスルフィニル基が結合した基を示し、例えば、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルス
ルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフ
ィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィ
ニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニ
ル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスル
フィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロ
ピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、４−メチル
ペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニ
ル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペン
チルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニ
ル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジ
メチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルス
ルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、
２，３−ジメチルブチルスルフィニル、２−エチルブチ
ルスルフィニル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基であり、特に好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキ
ルスルフィニル基である。
【００３４】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
7 −Ｃ11アリールカルボニルアミノ基」のＣ7 −Ｃ11ア
リールカルボニルアミノ部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基にカルボニルアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、フェニルカルボニルアミノ、インデニルカルボニル
アミノ、ナフチルカルボニルアミノ基であり、好適には
フェニルカルボニルアミノ基である。また、置換基群β
から選択される１乃至３個の置換基（好適には、１個で
ある。）は、好適には前記置換基群β２から選択される
基であり、特に好適には前記置換基群β３から選択され
る基である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
7 −Ｃ11アリールカルボニルアミノ基」のＣ7 −Ｃ11ア
リールカルボニルアミノ部分は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基にカルボニルアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、フェニルカルボニルアミノ、インデニルカルボニル
アミノ、ナフチルカルボニルアミノ基であり、好適には
フェニルカルボニルアミノ基である。また、置換基群β
から選択される１乃至３個の置換基（好適には、１個で
ある。）は、好適には前記置換基群β２から選択される
基であり、特に好適には前記置換基群β３から選択され
る基である。
【００３５】そのような「置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよいＣ7−Ｃ11アリールカル
ボニルアミノ基」は、例えば、フェニルカルボニルアミ
ノ、２−，３−若しくは４−メチルフェニルカルボニル
アミノ、２−，３−若しくは４−エチルフェニルカルボ
ニルアミノ、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル
カルボニルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロフ
ェニルカルボニルアミノ、２−，３−若しくは４−クロ
ロフェニルカルボニルアミノ、（インデン−１−イル）
カルボニルアミノ、（インデン−２−イル）カルボニル
アミノ、（ナフタレン−１−イル）カルボニルアミノ、
（ナフタレン−２−イル）カルボニルアミノ基であり、
好適には前記置換基群β２から選択される基で置換され
てよいフェニルカルボニルアミノ基であり、特に好適に
は前記置換基群β３から選択される基で置換されてよい
フェニルカルボニルアミノ基である。
で１乃至３個置換されてもよいＣ7−Ｃ11アリールカル
ボニルアミノ基」は、例えば、フェニルカルボニルアミ
ノ、２−，３−若しくは４−メチルフェニルカルボニル
アミノ、２−，３−若しくは４−エチルフェニルカルボ
ニルアミノ、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル
カルボニルアミノ、２−，３−若しくは４−フルオロフ
ェニルカルボニルアミノ、２−，３−若しくは４−クロ
ロフェニルカルボニルアミノ、（インデン−１−イル）
カルボニルアミノ、（インデン−２−イル）カルボニル
アミノ、（ナフタレン−１−イル）カルボニルアミノ、
（ナフタレン−２−イル）カルボニルアミノ基であり、
好適には前記置換基群β２から選択される基で置換され
てよいフェニルカルボニルアミノ基であり、特に好適に
は前記置換基群β３から選択される基で置換されてよい
フェニルカルボニルアミノ基である。
【００３６】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいテ
トラゾリルカルボニルアミノ基」は、例えば、（１Ｈ−
テトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、（１−メ
チルテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、（１
−エチルテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、
（１−メトキシテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルア
ミノ、（１−フルオロテトラゾ−ル−５−イル）カルボ
ニルアミノ、（１−クロロテトラゾ−ル−５−イル）カ
ルボニルアミノ基であり、好適には前記置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリルカルボ
ニルアミノ基であり、特に好適には前記置換基群β３か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリルカルボ
ニルアミノ基である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいテ
トラゾリルカルボニルアミノ基」は、例えば、（１Ｈ−
テトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、（１−メ
チルテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、（１
−エチルテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルアミノ、
（１−メトキシテトラゾ−ル−５−イル）カルボニルア
ミノ、（１−フルオロテトラゾ−ル−５−イル）カルボ
ニルアミノ、（１−クロロテトラゾ−ル−５−イル）カ
ルボニルアミノ基であり、好適には前記置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリルカルボ
ニルアミノ基であり、特に好適には前記置換基群β３か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリルカルボ
ニルアミノ基である。
【００３７】上記に於て、Ｒ1 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよい
（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイルアミノ
基」の（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイル
アミノ部分は、前記（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニル
カルバモイル基にアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、フェニルスルホニルカルバモイルアミノ、インデニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、ナフチルスルホニル
カルバモイルアミノ基であり、好適にはフェニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ基である。また、置換基群βか
ら選択される１乃至３個の置換基（好適には１個であ
る）は、好適には前記置換基群β１から選択される基で
あり、更に好適には前記置換基群β２から選択される基
であり、より好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、
弗素原子または塩素原子であり、特に好適にはメチル基
である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよい
（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイルアミノ
基」の（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイル
アミノ部分は、前記（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニル
カルバモイル基にアミノ基が結合した基を示し、例え
ば、フェニルスルホニルカルバモイルアミノ、インデニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、ナフチルスルホニル
カルバモイルアミノ基であり、好適にはフェニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ基である。また、置換基群βか
ら選択される１乃至３個の置換基（好適には１個であ
る）は、好適には前記置換基群β１から選択される基で
あり、更に好適には前記置換基群β２から選択される基
であり、より好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、
弗素原子または塩素原子であり、特に好適にはメチル基
である。
【００３８】そのような「置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）
スルホニルカルバモイルアミノ基」は、例えば、フェニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、２−，３−若しくは
４−メチルフェニルスルホニルカルバモイルアミノ、２
−，３−若しくは４−エチルフェニルスルホニルカルバ
モイルアミノ、２−，３−若しくは４−メトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、２−，３−若しくは
４−エトキシフェニルスルホニルカルバモイルアミノ、
２−，３−若しくは４−フルオロフェニルスルホニルカ
ルバモイルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロフェ
ニルスルホニルカルバモイルアミノ、インデニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ、ナフチルスルホニルカルバモ
イルアミノ基であり、好適には前記置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基であり、更に好適には前記置換基群β
２から選択される基で置換されてもよいフェニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ基であり、より好適にはＣ1 −
Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素原子または塩素原子で置
換されてもよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ
基であり、更により好適には、メチル基で置換されても
よいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基であり、
特に好適にはトシルカルバモイルアミノ基である。
で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）
スルホニルカルバモイルアミノ基」は、例えば、フェニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、２−，３−若しくは
４−メチルフェニルスルホニルカルバモイルアミノ、２
−，３−若しくは４−エチルフェニルスルホニルカルバ
モイルアミノ、２−，３−若しくは４−メトキシフェニ
ルスルホニルカルバモイルアミノ、２−，３−若しくは
４−エトキシフェニルスルホニルカルバモイルアミノ、
２−，３−若しくは４−フルオロフェニルスルホニルカ
ルバモイルアミノ、２−，３−若しくは４−クロロフェ
ニルスルホニルカルバモイルアミノ、インデニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ、ナフチルスルホニルカルバモ
イルアミノ基であり、好適には前記置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基であり、更に好適には前記置換基群β
２から選択される基で置換されてもよいフェニルスルホ
ニルカルバモイルアミノ基であり、より好適にはＣ1 −
Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素原子または塩素原子で置
換されてもよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ
基であり、更により好適には、メチル基で置換されても
よいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基であり、
特に好適にはトシルカルバモイルアミノ基である。
【００３９】上記に於て、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および置換
基群γの定義に於ける「Ｃ1 −Ｃ6アルキル基」は、前
記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基と同意義を示し、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 においては、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基で
あり、特に好適にはメチル基であり、置換基群γにおい
ては、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基またはｔ−ブチル
基であり、更に好適にはメチル基またはｔ−ブチル基で
あり、特に好適にはメチル基である。
基群γの定義に於ける「Ｃ1 −Ｃ6アルキル基」は、前
記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基と同意義を示し、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 においては、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基で
あり、特に好適にはメチル基であり、置換基群γにおい
ては、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキル基またはｔ−ブチル
基であり、更に好適にはメチル基またはｔ−ブチル基で
あり、特に好適にはメチル基である。
【００４０】上記に於て、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および置換
基群γの定義に於ける「Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ基」は、
前記Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基と同意義を示し、好適には
Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ基であり、特に好適にはメトキシ
基である。
基群γの定義に於ける「Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ基」は、
前記Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基と同意義を示し、好適には
Ｃ1−Ｃ2 アルコキシ基であり、特に好適にはメトキシ
基である。
【００４１】上記に於て、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および置換
基群γの定義に於ける「ハロゲン原子」は、前記ハロゲ
ン原子と同意義を示し、Ｒ2 においては、好適には弗素
原子または塩素原子であり、特に好適には弗素原子であ
る。Ｒ3 およびＲ4 においては、好適には弗素原子また
は塩素原子である。
基群γの定義に於ける「ハロゲン原子」は、前記ハロゲ
ン原子と同意義を示し、Ｒ2 においては、好適には弗素
原子または塩素原子であり、特に好適には弗素原子であ
る。Ｒ3 およびＲ4 においては、好適には弗素原子また
は塩素原子である。
【００４２】上記に於て、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の定義
に於ける「モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基」
は、前記モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基と同意
義を示し、好適にはモノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミ
ノ基である。
に於ける「モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基」
は、前記モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基と同意
義を示し、好適にはモノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミ
ノ基である。
【００４３】上記に於て、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の定義
に於ける「ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基」は、
前記ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基と同意義を示
し、好適にはジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基であ
る。
に於ける「ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基」は、
前記ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ基と同意義を示
し、好適にはジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基であ
る。
【００４４】上記に於て、Ｒ5 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
6 −Ｃ10アリール基」のＣ6 −Ｃ10アリール部分は、前
記Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同意義を示し、好適にはフェ
ニルまたはナフチル基であり、特に好適にはフェニル基
である。また、置換基群βから選択される１乃至３個の
置換基（好適には１個である。）は、好適には前記置換
基群β１から選択される基であり、更に好適には前記置
換基群β２から選択される基であり、より好適には前記
置換基群β３から選択される基であり、特に好適にはメ
トキシ基である。そのような「置換基群βから選択され
る基で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール
基」は、例えば、フェニル、２−，３−若しくは４−メ
チルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルフェニ
ル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−，
３−若しくは４−クロロフェニル、２−，３−若しくは
４−フルオロフェニル、４−メチル−２−メトキシフェ
ニル、６−フルオロ−４−メチル−２−メトキシフェニ
ル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシ
フェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、
３，４，５−トリメトキシフェニル、インデン−２−若
しくは３−イル、５−メチルインデン−２−イル、５−
メチルインデン−３−イル、ナフタレン−１−若しくは
２−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、５−メチ
ルナフタレン−２−イル基であり、好適には前記置換基
群β１から選択される基で置換されてもよいフェニルま
たはナフチル基であり、更に好適には前記置換基群β２
から選択される基で置換されてもよいフェニル基であ
り、より好適には前記置換基群β３から選択される基で
置換されてもよいフェニル基であり、更により好適には
フェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキ
シフェニルまたは３，４，５−トリメトキシフェニル基
であり、更によりまた好適には、フェニルまたは２−，
３−若しくは４−メトキシフェニル基であり、特に好適
にはフェニル基である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
6 −Ｃ10アリール基」のＣ6 −Ｃ10アリール部分は、前
記Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同意義を示し、好適にはフェ
ニルまたはナフチル基であり、特に好適にはフェニル基
である。また、置換基群βから選択される１乃至３個の
置換基（好適には１個である。）は、好適には前記置換
基群β１から選択される基であり、更に好適には前記置
換基群β２から選択される基であり、より好適には前記
置換基群β３から選択される基であり、特に好適にはメ
トキシ基である。そのような「置換基群βから選択され
る基で１乃至３個置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリール
基」は、例えば、フェニル、２−，３−若しくは４−メ
チルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルフェニ
ル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−，
３−若しくは４−クロロフェニル、２−，３−若しくは
４−フルオロフェニル、４−メチル−２−メトキシフェ
ニル、６−フルオロ−４−メチル−２−メトキシフェニ
ル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシ
フェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、２，３，４−トリメトキシフェニル、
３，４，５−トリメトキシフェニル、インデン−２−若
しくは３−イル、５−メチルインデン−２−イル、５−
メチルインデン−３−イル、ナフタレン−１−若しくは
２−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、５−メチ
ルナフタレン−２−イル基であり、好適には前記置換基
群β１から選択される基で置換されてもよいフェニルま
たはナフチル基であり、更に好適には前記置換基群β２
から選択される基で置換されてもよいフェニル基であ
り、より好適には前記置換基群β３から選択される基で
置換されてもよいフェニル基であり、更により好適には
フェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキ
シフェニルまたは３，４，５−トリメトキシフェニル基
であり、更によりまた好適には、フェニルまたは２−，
３−若しくは４−メトキシフェニル基であり、特に好適
にはフェニル基である。
【００４５】上記に於て、Ｒ5 の定義に於ける「置換基
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよく、
ベンゼン環と縮合してもよい、チエニル、ピロリル、
１，１−ジオキチエニル、チアゾリル若しくはオキサゾ
リル基」の置換基群βから選択される１乃至３個の置換
基（好適には、１個である。）は、好適には前記置換基
群β１から選択される基であり、更に好適には前記置換
基群β２から選択される基であり、特に好適には前記置
換基群β３から選択される基である。
群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよく、
ベンゼン環と縮合してもよい、チエニル、ピロリル、
１，１−ジオキチエニル、チアゾリル若しくはオキサゾ
リル基」の置換基群βから選択される１乃至３個の置換
基（好適には、１個である。）は、好適には前記置換基
群β１から選択される基であり、更に好適には前記置換
基群β２から選択される基であり、特に好適には前記置
換基群β３から選択される基である。
【００４６】そのような「置換基群βから選択される基
で１乃至３個置換されてもよく、ベンゼン環と縮合して
もよい、チエニル、ピロリル若しくは１，１−ジオキチ
エニル基」は、例えば、チオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−メチルチオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−エチルチオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−メトキシチオフェン−２−イル、３
−，４−若しくは５−フルオロチオフェン−２−イル、
３−，４−若しくは５−クロロチオフェン−２−イル、
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メチル
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−エチル
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メトキ
シチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−フル
オロチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−ク
ロロチオフェン−３−イル、ピロール−１−イル、ピロ
ール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５−メチル
ピロール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５−エ
チルピロール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５
−メトキシピロール−２−イル、１−，３−，４−若し
くは５−フルオロピロール−２−イル、１−，３−，４
−若しくは５−クロロピロール−２−イル、ピロール−
３−イル、１−，２−，４−若しくは５−メチルピロー
ル−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−エチルピ
ロール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−メト
キシピロール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５
−フルオロピロール−３−イル、１−，２−，４−若し
くは５−クロロピロール−３−イル、１，１−ジオキソ
チオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチル
−１，１−ジオキソチオフェン−２−イル、１，１−ジ
オキソチオフェン−３−イル、２−、４−若しくは５−
メチル−１，１−ジオキソチオフェン−３−イル、チア
ゾール−５−イル、２−若しくは４−メチルチアゾール
−５−イル、オキサゾール−５−イル、２−若しくは４
−メチルオキサゾール−５−イル、ベンゾチオフェン−
２−イル、３−，４−若しくは５−メチルベンゾチオフ
ェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メトキシベン
ゾチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−フル
オロベンゾチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは
５−クロロベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフ
ェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メチルベンゾ
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メトキ
シベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５
−フルオロベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−若
しくは５−クロロベンゾチオフェン−３−イル、インド
ール−１−イル、インドール−２−イル、１−，３−，
４−若しくは５−メチルインドール−２−イル、３−，
４−若しくは５−メトキシインドール−２−イル、３
−，４−若しくは５−フルオロインドール−２−イル、
３−，４−若しくは５−クロロインドール−２−イル、
インドール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−
メチルインドール−３−イル、２−，４−若しくは５−
メトキシインドール−３−イル、２−，４−若しくは５
−フルオロインドール−３−イル、２−，４−若しくは
５−クロロインドール−３−イル、１，１−ジオキソベ
ンゾチオフェン−２−イル、３−，４−，５−，６−若
しくは７−メチル−１，１−ジオキソベンゾチオフェン
−２−イル、３−，４−，５−，６−若しくは７−メト
キシ−１，１−ジオキソベンゾチオフェン−２−イル、
３−，４−，５−，６−若しくは７−フルオロ−１，１
−ジオキソベンゾチオフェン−２−イル、３−，４−，
５−，６−若しくは７−クロロ−１，１−ジオキソベン
ゾチオフェン−２−イル、１，１−ジオキソベンゾチオ
フェン−３−イル、２−，４−，５−，６−若しくは７
−メチル−１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イ
ル、２−，４−，５−，６−若しくは７−メトキシ−
１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イル、２−，
４−，５−，６−若しくは７−フルオロ−１，１−ジオ
キソベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−，５−，
６−若しくは７−クロロ−１，１−ジオキソベンゾチオ
フェン−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、４
−，５−，６−若しくは７−メチルベンゾチアゾール−
２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、４−，５
−，６−若しくは７−メチルベンゾオキサゾール−２−
イル基であり、好適には前記置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよい、チエニル、１，１−ジオキソ
チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル、１，１−ジオ
キソベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリル基であり、
更に好適には前記置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基であり、より
好適には前記置換基群β３から選択される基で置換され
てもよい、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベ
ンゾチエニル基であり、特に好適には１，１−ジオキソ
ベンゾチオフェン−３−イルである。
で１乃至３個置換されてもよく、ベンゼン環と縮合して
もよい、チエニル、ピロリル若しくは１，１−ジオキチ
エニル基」は、例えば、チオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−メチルチオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−エチルチオフェン−２−イル、３−，
４−若しくは５−メトキシチオフェン−２−イル、３
−，４−若しくは５−フルオロチオフェン−２−イル、
３−，４−若しくは５−クロロチオフェン−２−イル、
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メチル
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−エチル
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メトキ
シチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−フル
オロチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−ク
ロロチオフェン−３−イル、ピロール−１−イル、ピロ
ール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５−メチル
ピロール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５−エ
チルピロール−２−イル、１−，３−，４−若しくは５
−メトキシピロール−２−イル、１−，３−，４−若し
くは５−フルオロピロール−２−イル、１−，３−，４
−若しくは５−クロロピロール−２−イル、ピロール−
３−イル、１−，２−，４−若しくは５−メチルピロー
ル−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−エチルピ
ロール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−メト
キシピロール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５
−フルオロピロール−３−イル、１−，２−，４−若し
くは５−クロロピロール−３−イル、１，１−ジオキソ
チオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチル
−１，１−ジオキソチオフェン−２−イル、１，１−ジ
オキソチオフェン−３−イル、２−、４−若しくは５−
メチル−１，１−ジオキソチオフェン−３−イル、チア
ゾール−５−イル、２−若しくは４−メチルチアゾール
−５−イル、オキサゾール−５−イル、２−若しくは４
−メチルオキサゾール−５−イル、ベンゾチオフェン−
２−イル、３−，４−若しくは５−メチルベンゾチオフ
ェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メトキシベン
ゾチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−フル
オロベンゾチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは
５−クロロベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフ
ェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メチルベンゾ
チオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５−メトキ
シベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−若しくは５
−フルオロベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−若
しくは５−クロロベンゾチオフェン−３−イル、インド
ール−１−イル、インドール−２−イル、１−，３−，
４−若しくは５−メチルインドール−２−イル、３−，
４−若しくは５−メトキシインドール−２−イル、３
−，４−若しくは５−フルオロインドール−２−イル、
３−，４−若しくは５−クロロインドール−２−イル、
インドール−３−イル、１−，２−，４−若しくは５−
メチルインドール−３−イル、２−，４−若しくは５−
メトキシインドール−３−イル、２−，４−若しくは５
−フルオロインドール−３−イル、２−，４−若しくは
５−クロロインドール−３−イル、１，１−ジオキソベ
ンゾチオフェン−２−イル、３−，４−，５−，６−若
しくは７−メチル−１，１−ジオキソベンゾチオフェン
−２−イル、３−，４−，５−，６−若しくは７−メト
キシ−１，１−ジオキソベンゾチオフェン−２−イル、
３−，４−，５−，６−若しくは７−フルオロ−１，１
−ジオキソベンゾチオフェン−２−イル、３−，４−，
５−，６−若しくは７−クロロ−１，１−ジオキソベン
ゾチオフェン−２−イル、１，１−ジオキソベンゾチオ
フェン−３−イル、２−，４−，５−，６−若しくは７
−メチル−１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イ
ル、２−，４−，５−，６−若しくは７−メトキシ−
１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イル、２−，
４−，５−，６−若しくは７−フルオロ−１，１−ジオ
キソベンゾチオフェン−３−イル、２−，４−，５−，
６−若しくは７−クロロ−１，１−ジオキソベンゾチオ
フェン−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、４
−，５−，６−若しくは７−メチルベンゾチアゾール−
２−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、４−，５
−，６−若しくは７−メチルベンゾオキサゾール−２−
イル基であり、好適には前記置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよい、チエニル、１，１−ジオキソ
チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル、１，１−ジオ
キソベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリル基であり、
更に好適には前記置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基であり、より
好適には前記置換基群β３から選択される基で置換され
てもよい、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベ
ンゾチエニル基であり、特に好適には１，１−ジオキソ
ベンゾチオフェン−３−イルである。
【００４７】上記に於て、Ｒ6 の定義に於ける「Ｃ1 −
Ｃ10アルキル基」は、炭素数１乃至１０個の直鎖または
分岐鎖の炭化水素基であり、例えば、前記Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘ
キシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５
−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、１−エチルペ
ンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、４
−エチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチ
ル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メ
チルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペンチル、２−
プロピルペンチル、３−プロピルペンチル、４−プロピ
ルペンチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシ
ル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、５−エ
チルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３
−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオ
クチル、６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、
２−プロピルヘキシル、３−プロピルヘキシル、４−プ
ロピルヘキシル、５−プロピルヘキシル、２−エチルヘ
プチル、６，６−ジメチルヘプチル、１−ブチルペンチ
ル、２−ブチルペンチル、３−ブチルペンチル、４−ブ
チルペンチル、１−ブチルヘキシル、２−ブチルヘキシ
ル、３−ブチルヘキシル、４−ブチルヘキシル、５−ブ
チルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、３−メチル
ノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，
７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル基で
あり、好適にはＣ3 −Ｃ8 アルキル基であり、更に好適
には、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルペンチルまたは２−エチルヘキシル基で
あり、特に好適には１−エチルペンチル基である。
Ｃ10アルキル基」は、炭素数１乃至１０個の直鎖または
分岐鎖の炭化水素基であり、例えば、前記Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘ
キシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５
−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、１−エチルペ
ンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、４
−エチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチ
ル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メ
チルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチ
ル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペンチル、２−
プロピルペンチル、３−プロピルペンチル、４−プロピ
ルペンチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシ
ル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、５−エ
チルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３
−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオ
クチル、６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、
２−プロピルヘキシル、３−プロピルヘキシル、４−プ
ロピルヘキシル、５−プロピルヘキシル、２−エチルヘ
プチル、６，６−ジメチルヘプチル、１−ブチルペンチ
ル、２−ブチルペンチル、３−ブチルペンチル、４−ブ
チルペンチル、１−ブチルヘキシル、２−ブチルヘキシ
ル、３−ブチルヘキシル、４−ブチルヘキシル、５−ブ
チルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、３−メチル
ノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，
７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル基で
あり、好適にはＣ3 −Ｃ8 アルキル基であり、更に好適
には、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルペンチルまたは２−エチルヘキシル基で
あり、特に好適には１−エチルペンチル基である。
【００４８】上記に於て、ＷおよびＺの定義に於ける
「Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン基」は、例えば、メチレン、メ
チルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
１−メチルエチレン、テトラメチレン、１−メチルトリ
メチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルトリメ
チレン、１−メチルプロピレン、１，１−ジメチルエチ
レン、ペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２
−メチルテトラメチレン、３−メチルテトラメチレン、
４−メチルテトラメチレン、１，１−ジメチルトリメチ
レン、２，２−ジメチルトリメチレン、３，３−ジメチ
ルトリメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルペンタメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン、４−メチルペンタメチレン、５−メチルペン
タメチレン、１，１−ジメチルテトラメチレン、２，２
−ジメチルテトラメチレン、３，３−ジメチルテトラメ
チレン、４，４−ジメチルテトラメチレン基であり、好
適にはＣ1 −Ｃ2 アルキレン基であり、特に好適にはメ
チレン基である。
「Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン基」は、例えば、メチレン、メ
チルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、
１−メチルエチレン、テトラメチレン、１−メチルトリ
メチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルトリメ
チレン、１−メチルプロピレン、１，１−ジメチルエチ
レン、ペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２
−メチルテトラメチレン、３−メチルテトラメチレン、
４−メチルテトラメチレン、１，１−ジメチルトリメチ
レン、２，２−ジメチルトリメチレン、３，３−ジメチ
ルトリメチレン、ヘキサメチレン、１−メチルペンタメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン、４−メチルペンタメチレン、５−メチルペン
タメチレン、１，１−ジメチルテトラメチレン、２，２
−ジメチルテトラメチレン、３，３−ジメチルテトラメ
チレン、４，４−ジメチルテトラメチレン基であり、好
適にはＣ1 −Ｃ2 アルキレン基であり、特に好適にはメ
チレン基である。
【００４９】上記に於て、Ｒ7 の定義に於ける「置換基
群γから選択される基で１乃至３個置換されてもよくベ
ンゼン環と縮合してもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基」のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル部分は前記Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル基と同意義を示し、ベンゼン環と縮合し
てもよい。そのようなＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基とし
ては、例えば、前記Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、インダ
ニル、ベンゾシクロヘキシル基であり、好適には、ベン
ゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基で
あり、特に好適にはシクロヘキシル基である。
群γから選択される基で１乃至３個置換されてもよくベ
ンゼン環と縮合してもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基」のＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル部分は前記Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル基と同意義を示し、ベンゼン環と縮合し
てもよい。そのようなＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基とし
ては、例えば、前記Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、インダ
ニル、ベンゾシクロヘキシル基であり、好適には、ベン
ゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基で
あり、特に好適にはシクロヘキシル基である。
【００５０】また、置換基群γから選択される１乃至３
個の置換基（好適には１個である。）は、前記Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、前記ハロ
ゲン原子および式−Ｚ−Ｒ8 ｛式中、Ｚは、単結合また
は前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボ
キシ基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基（前記Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ基にカルボニル基が結合した基を示
し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ
−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペン
トキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メ
チルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、
１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカル
ボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチル
ペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニ
ル、１−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチ
ルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２
−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブト
キシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル、２−エチルブトキシカルボニル基であり、好適には
Ｃ2 −Ｃ3 アルコキシカルボニル基であり、特に好適に
はメトキシカルボニル基である。）、カルバモイル基、
モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバモイル基（カルバ
モイル基に１個の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が結合した
基を示し、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモ
イル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、
ｓ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ペ
ンチルカルバモイル、イソペンチルカルバモイル、２−
メチルブチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモイ
ル、１−エチルプロピルカルバモイル、ヘキシルカルバ
モイル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキルカルバモ
イル基である。）、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバ
モイル基［カルバモイル基に同一または異なる２個の前
記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が結合した基を示し、例えば、
ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイ
ル、ジイソプロピルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジイソブ
チルカルバモイル、ジ−ｓ−ブチルカルバモイル、ジ−
ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカル
バモイル、ジペンチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−
プロピルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバ
モイル、ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プ
ロピルカルバモイル基であり、好適にはジ−（Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル）カルバモイル基であり、特に好適にはジメ
チルカルバモイル基である。］、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル基または水酸基である。｝を有する基から
成る。好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ基、Ｃ2 −Ｃ
3 アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ−
（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）カルバモイル基、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル基または水酸基である。］を有する基から成る
置換基群（以下、置換基群γ１という。）から選択され
る基であり、更に好適には、メチル基、ｔ−ブチル基、
メトキシ基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メト
キシカルボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒド
ロキシメチル基から成る置換基群（以下、置換基群γ２
という。）から選択される基であり、特に好適には、メ
チル基、メトキシ基、弗素原子および塩素原子から成る
置換基群（以下、置換基群γ３という。）から選択され
る基である。
個の置換基（好適には１個である。）は、前記Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、前記ハロ
ゲン原子および式−Ｚ−Ｒ8 ｛式中、Ｚは、単結合また
は前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボ
キシ基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル基（前記Ｃ1
−Ｃ6 アルコキシ基にカルボニル基が結合した基を示
し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ
−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペン
トキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メ
チルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、
１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカル
ボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチル
ペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニ
ル、１−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチ
ルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２
−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブト
キシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル、２−エチルブトキシカルボニル基であり、好適には
Ｃ2 −Ｃ3 アルコキシカルボニル基であり、特に好適に
はメトキシカルボニル基である。）、カルバモイル基、
モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバモイル基（カルバ
モイル基に１個の前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が結合した
基を示し、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモ
イル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、
ｓ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ペ
ンチルカルバモイル、イソペンチルカルバモイル、２−
メチルブチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモイ
ル、１−エチルプロピルカルバモイル、ヘキシルカルバ
モイル基であり、好適にはＣ1 −Ｃ2 アルキルカルバモ
イル基である。）、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバ
モイル基［カルバモイル基に同一または異なる２個の前
記Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が結合した基を示し、例えば、
ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイ
ル、ジイソプロピルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プ
ロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジイソブ
チルカルバモイル、ジ−ｓ−ブチルカルバモイル、ジ−
ｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカル
バモイル、ジペンチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−
プロピルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバ
モイル、ジヘキシルカルバモイル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プ
ロピルカルバモイル基であり、好適にはジ−（Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル）カルバモイル基であり、特に好適にはジメ
チルカルバモイル基である。］、前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル基または水酸基である。｝を有する基から
成る。好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ基、Ｃ2 −Ｃ
3 アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ−
（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）カルバモイル基、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルス
ルホニル基または水酸基である。］を有する基から成る
置換基群（以下、置換基群γ１という。）から選択され
る基であり、更に好適には、メチル基、ｔ−ブチル基、
メトキシ基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メト
キシカルボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒド
ロキシメチル基から成る置換基群（以下、置換基群γ２
という。）から選択される基であり、特に好適には、メ
チル基、メトキシ基、弗素原子および塩素原子から成る
置換基群（以下、置換基群γ３という。）から選択され
る基である。
【００５１】そのような「置換基群γから選択される基
で１乃至３個置換されてもよくベンゼン環と縮合しても
よいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基」は、例えば、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、２−，３−若しくは４−メ
チルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−エチルシ
クロヘキシル、２−，３−若しくは４−ｔ−ブチルシク
ロヘキシル、２−，３−若しくは４−メトキシシクロヘ
キシル、２−，３−若しくは４−フルオロシクロヘキシ
ル、２−，３−若しくは４−クロロシクロヘキシル、２
−，３−若しくは４−カルボキシシクロヘキシル、２
−，３−若しくは４−メトキシカルボニル−シクロヘキ
シル、２−，３−若しくは４−カルバモイルシクロヘキ
シル、２−，３−若しくは４−メチルカルバモイルシク
ロヘキシル、２−，３−若しくは４−ジメチルカルバモ
イルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−メチルス
ルホニルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−ヒド
ロキシシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−ヒドロ
キシメチルシクロヘキシル、インダン−１−イル、イン
ダン−２−イル基であり、好適には前記置換基群γ１か
ら選択される基で置換されてもよくベンゼン環と縮合し
てもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基であり、更に好適
には前記置換基群γ２から選択される基で置換されても
よくベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアル
キル基であり、より好適には前記置換基群γ３から選択
される基で置換されてもよいシクロヘキシル基であり、
特に好適にはシクロヘキシル基である。
で１乃至３個置換されてもよくベンゼン環と縮合しても
よいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基」は、例えば、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、２−，３−若しくは４−メ
チルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−エチルシ
クロヘキシル、２−，３−若しくは４−ｔ−ブチルシク
ロヘキシル、２−，３−若しくは４−メトキシシクロヘ
キシル、２−，３−若しくは４−フルオロシクロヘキシ
ル、２−，３−若しくは４−クロロシクロヘキシル、２
−，３−若しくは４−カルボキシシクロヘキシル、２
−，３−若しくは４−メトキシカルボニル−シクロヘキ
シル、２−，３−若しくは４−カルバモイルシクロヘキ
シル、２−，３−若しくは４−メチルカルバモイルシク
ロヘキシル、２−，３−若しくは４−ジメチルカルバモ
イルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−メチルス
ルホニルシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−ヒド
ロキシシクロヘキシル、２−，３−若しくは４−ヒドロ
キシメチルシクロヘキシル、インダン−１−イル、イン
ダン−２−イル基であり、好適には前記置換基群γ１か
ら選択される基で置換されてもよくベンゼン環と縮合し
てもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基であり、更に好適
には前記置換基群γ２から選択される基で置換されても
よくベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアル
キル基であり、より好適には前記置換基群γ３から選択
される基で置換されてもよいシクロヘキシル基であり、
特に好適にはシクロヘキシル基である。
【００５２】上記に於て、Ｒ6 の定義に於ける「置換基
群γから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
7 −Ｃ16アラルキル基」のＣ7 −Ｃ16アラルキル部分
は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリール基に前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基が結合した基を示し、例えば、ベンジル、ナフチル
メチル、インデニルメチル、１−フェニルエチル、２−
フェニルエチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエ
チル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、
３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナ
フチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニル
ブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４
−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチル
ブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１
−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェ
ニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペ
ンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチ
ル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５
−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェ
ニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘ
キシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３
−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフ
チルヘキシル、６−ナフチルヘキシル基であり得、好適
にはアリール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ
1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基であり、更に好
適にはベンジル、１−フェニルエチルまたは２−フェニ
ルエチル基であり、特に好適には１−フェニルエチル基
である。
群γから選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ
7 −Ｃ16アラルキル基」のＣ7 −Ｃ16アラルキル部分
は、前記Ｃ6 −Ｃ10アリール基に前記Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基が結合した基を示し、例えば、ベンジル、ナフチル
メチル、インデニルメチル、１−フェニルエチル、２−
フェニルエチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエ
チル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、
３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナ
フチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニル
ブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４
−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチル
ブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１
−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェ
ニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペ
ンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチ
ル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５
−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェ
ニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘ
キシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシ
ル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３
−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフ
チルヘキシル、６−ナフチルヘキシル基であり得、好適
にはアリール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ
1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基であり、更に好
適にはベンジル、１−フェニルエチルまたは２−フェニ
ルエチル基であり、特に好適には１−フェニルエチル基
である。
【００５３】また、置換基群γから選択される１乃至３
個の置換基（好適には１個である。）は、前記置換基群
γと同意義を示し、好適には前記置換基群γ１から選択
される基であり、更に好適には前記置換基群γ２から選
択される基であり、特に好適には前記置換基群γ３から
選択される基である。
個の置換基（好適には１個である。）は、前記置換基群
γと同意義を示し、好適には前記置換基群γ１から選択
される基であり、更に好適には前記置換基群γ２から選
択される基であり、特に好適には前記置換基群γ３から
選択される基である。
【００５４】そのような「置換基群γから選択される基
で１乃至３個置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル
基」は、例えば、ベンジル、２−，３−若しくは４−メ
チルベンジル、２−，３−若しくは４−エチルベンジ
ル、２−，３−若しくは４−メトキシベンジル、２−，
３−若しくは４−フルオロベンジル、２−，３−若しく
は４−クロロベンジル、２−，３−若しくは４−カルボ
キシベンジル、２−，３−若しくは４−カルバモイルベ
ンジル、２−，３−若しくは４−ジメチルカルバモイル
ベンジル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシベンジ
ル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシメチルベンジ
ル、１−若しくは２−フェニルエチル、１−若しくは２
−（２−，３−若しくは４−メチルフェニル）エチル、
１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−エチルフェ
ニル）エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは
４−メトキシフェニル）エチル、１−若しくは２−（２
−，３−若しくは４−フルオロフェニル）エチル、１−
若しくは２−（２−，３−若しくは４−クロロフェニ
ル）エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４
−クロロフェニル）エチル、１−若しくは２−（２−，
３−若しくは４−ブロモフェニル）エチル、１−若しく
は２−（２−，３−若しくは４−カルボキシフェニル）
エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−カ
ルバモイルフェニル）エチル、１−若しくは２−（２
−，３−若しくは４−ジメチルカルバモイルフェニル）
エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−ヒ
ドロキシフェニル）エチル、１−若しくは２−（２−，
３−若しくは４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル、
１−若しくは２−（ナフタレン−１−イル）エチル、１
−若しくは２−（ナフタレン−２−イル）エチル基であ
り、好適には、前記置換基群γ１から選択される基で置
換されてもよくアリール部分がフェニル基でありアルキ
ル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基であ
り、更に好適には、前記置換基群γ２から選択される基
で置換されてもよくアリール部分がフェニル基でありア
ルキル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基
であり、より好適には、前記置換基群γ３から選択され
る基で置換されてもよい、ベンジル、１−フェニルエチ
ルまたは２−フェニルエチル基であり、特に好適には１
−フェニルエチルである。
で１乃至３個置換されてもよいＣ7−Ｃ16アラルキル
基」は、例えば、ベンジル、２−，３−若しくは４−メ
チルベンジル、２−，３−若しくは４−エチルベンジ
ル、２−，３−若しくは４−メトキシベンジル、２−，
３−若しくは４−フルオロベンジル、２−，３−若しく
は４−クロロベンジル、２−，３−若しくは４−カルボ
キシベンジル、２−，３−若しくは４−カルバモイルベ
ンジル、２−，３−若しくは４−ジメチルカルバモイル
ベンジル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシベンジ
ル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシメチルベンジ
ル、１−若しくは２−フェニルエチル、１−若しくは２
−（２−，３−若しくは４−メチルフェニル）エチル、
１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−エチルフェ
ニル）エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは
４−メトキシフェニル）エチル、１−若しくは２−（２
−，３−若しくは４−フルオロフェニル）エチル、１−
若しくは２−（２−，３−若しくは４−クロロフェニ
ル）エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４
−クロロフェニル）エチル、１−若しくは２−（２−，
３−若しくは４−ブロモフェニル）エチル、１−若しく
は２−（２−，３−若しくは４−カルボキシフェニル）
エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−カ
ルバモイルフェニル）エチル、１−若しくは２−（２
−，３−若しくは４−ジメチルカルバモイルフェニル）
エチル、１−若しくは２−（２−，３−若しくは４−ヒ
ドロキシフェニル）エチル、１−若しくは２−（２−，
３−若しくは４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル、
１−若しくは２−（ナフタレン−１−イル）エチル、１
−若しくは２−（ナフタレン−２−イル）エチル基であ
り、好適には、前記置換基群γ１から選択される基で置
換されてもよくアリール部分がフェニル基でありアルキ
ル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基であ
り、更に好適には、前記置換基群γ２から選択される基
で置換されてもよくアリール部分がフェニル基でありア
ルキル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であるアラルキル基
であり、より好適には、前記置換基群γ３から選択され
る基で置換されてもよい、ベンジル、１−フェニルエチ
ルまたは２−フェニルエチル基であり、特に好適には１
−フェニルエチルである。
【００５５】本発明の化合物（Ｉ）のうち、アミノ基等
の塩基性基を有する化合物は、必要に応じて常法によっ
て酸と処理することにより、薬理上許容される塩にする
ことができる。そのような塩としては、弗化水素酸塩、
塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン
化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような弗素で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ6 アルカンスルホン酸塩；ベンゼン
スルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなＣ6 −
Ｃ10アリールスルホン酸塩等のスルホン酸塩；フマ−ル
酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸
塩、マレイン酸塩等のようなカルボン酸塩；またはグル
タミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩；を
挙げることができ、好適には、ハロゲン化水素酸塩、Ｃ
1 −Ｃ6 アルカンスルホン酸塩またはカルボン酸塩（特
に好適には、塩酸塩、メタンスルホン酸塩、フマ−ル酸
塩、シュウ酸塩またはマレイン酸塩である。）である。
の塩基性基を有する化合物は、必要に応じて常法によっ
て酸と処理することにより、薬理上許容される塩にする
ことができる。そのような塩としては、弗化水素酸塩、
塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン
化水素酸塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような弗素で置換さ
れてもよいＣ1 −Ｃ6 アルカンスルホン酸塩；ベンゼン
スルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩のようなＣ6 −
Ｃ10アリールスルホン酸塩等のスルホン酸塩；フマ−ル
酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸
塩、マレイン酸塩等のようなカルボン酸塩；またはグル
タミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩；を
挙げることができ、好適には、ハロゲン化水素酸塩、Ｃ
1 −Ｃ6 アルカンスルホン酸塩またはカルボン酸塩（特
に好適には、塩酸塩、メタンスルホン酸塩、フマ−ル酸
塩、シュウ酸塩またはマレイン酸塩である。）である。
【００５６】また、本発明の化合物（Ｉ）のうち、カル
ボキシ基等の酸性基を有する化合物は、必要に応じて常
法によって塩基と処理することにより、薬理上許容され
る塩にすることができる。そのような塩としては、リチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金
属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ
土類金属塩等の金属塩；アルミニウム塩、鉄塩等の金属
塩；アンモニウム塩、グルコサミン塩、フェニルグリシ
ンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチ
ルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、ト
リエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩のような
有機塩基塩；を挙げることができ、好適にはアルカリ金
属塩である。
ボキシ基等の酸性基を有する化合物は、必要に応じて常
法によって塩基と処理することにより、薬理上許容され
る塩にすることができる。そのような塩としては、リチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金
属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ
土類金属塩等の金属塩；アルミニウム塩、鉄塩等の金属
塩；アンモニウム塩、グルコサミン塩、フェニルグリシ
ンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチ
ルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、ト
リエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩のような
有機塩基塩；を挙げることができ、好適にはアルカリ金
属塩である。
【００５７】本発明の化合物（Ｉ）またはそれらの薬理
上許容される塩は、大気中に放置したり、または再結晶
することにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水
和物となる場合があり、そのようなものも本発明に包含
される。
上許容される塩は、大気中に放置したり、または再結晶
することにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水
和物となる場合があり、そのようなものも本発明に包含
される。
【００５８】本発明の化合物（Ｉ）またはそれらの薬理
上許容される塩は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和
物となる場合があり、そのようなものも本発明に包含さ
れる。
上許容される塩は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和
物となる場合があり、そのようなものも本発明に包含さ
れる。
【００５９】本発明の化合物（Ｉ）またはそれらの薬理
上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合
があり、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在する場
合があるが、その各々、或はそれらの任意の割合の化合
物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性
体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）
を合成するかまたは合成した化合物（Ｉ）を所望により
通常の光学分割または分離法を用いて光学分割すること
ができる。
上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合
があり、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在する場
合があるが、その各々、或はそれらの任意の割合の化合
物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性
体は、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）
を合成するかまたは合成した化合物（Ｉ）を所望により
通常の光学分割または分離法を用いて光学分割すること
ができる。
【００６０】また、本発明の化合物（Ｉ）またはそれら
の薬理上許容される塩は、Ｒ6 が式−Ｗ−Ｒ7 を有する
基である場合、幾何異性体が存在するが、本発明は、か
かる幾何異性体を包括し、好適には、トランス異性体を
挙げることができる。
の薬理上許容される塩は、Ｒ6 が式−Ｗ−Ｒ7 を有する
基である場合、幾何異性体が存在するが、本発明は、か
かる幾何異性体を包括し、好適には、トランス異性体を
挙げることができる。
【００６１】また本発明においては、生体内において代
謝され本発明の一般式（Ｉ）を有するベンジルアミン類
またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、い
わゆるプロドラッグも全て含まれる。
謝され本発明の一般式（Ｉ）を有するベンジルアミン類
またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、い
わゆるプロドラッグも全て含まれる。
【００６２】また、本発明の回腸型胆汁酸トランスポー
ター阻害剤の有効成分として含有される一般式（Ｉ）を
有する化合物において、好適には、下記に示す化合物を
挙げることができる。
ター阻害剤の有効成分として含有される一般式（Ｉ）を
有する化合物において、好適には、下記に示す化合物を
挙げることができる。
【００６３】（１）Ｒ1 が、置換基群α１から選択され
る基で置換されたフェニル基、置換基群β１から選択さ
れる基で置換されてもよいテトラゾリル基、（Ｃ5 −Ｃ
6 シクロアルキル）カルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）スルホニルカルバモイル基、置換基群δ１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
基、置換基群β１から選択される基で置換されてもよい
フェニルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エ
チルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル
基、ジエチルアミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基、置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくはテト
ラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基である化合物。 ＜置換基群α１＞置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチ
ルスルホニルアミノ基および置換基群β２から選択され
る基で置換されてもよいフェニルスルホニルアミノ基 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群δ１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン原子および置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよいフェニル基。
る基で置換されたフェニル基、置換基群β１から選択さ
れる基で置換されてもよいテトラゾリル基、（Ｃ5 −Ｃ
6 シクロアルキル）カルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル）スルホニルカルバモイル基、置換基群δ１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル
基、置換基群β１から選択される基で置換されてもよい
フェニルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エ
チルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル
基、ジエチルアミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基、置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくはテト
ラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基である化合物。 ＜置換基群α１＞置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチ
ルスルホニルアミノ基および置換基群β２から選択され
る基で置換されてもよいフェニルスルホニルアミノ基 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群δ１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン原子および置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよいフェニル基。
【００６４】（２）Ｒ1 が、２−，３−若しくは４−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若
しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５−イル）フ
ェニル基、２−，３−若しくは４−（１−クロロテトラ
ゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−プロピルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルアミノフェニル基、２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基、置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾ
リル基、（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）スルホニルカルバモイ
ル基、置換基群δ２から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル基、置換基群β２から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ2 アル
キルスルフィニル基、置換基群β３から選択される基で
置換されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくは
テトラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイルアミノ基である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子、塩素原子および置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニル基。
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若
しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５−イル）フ
ェニル基、２−，３−若しくは４−（１−クロロテトラ
ゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−プロピルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルアミノフェニル基、２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基、置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾ
リル基、（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）スルホニルカルバモイ
ル基、置換基群δ２から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル基、置換基群β２から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ2 アル
キルスルフィニル基、置換基群β３から選択される基で
置換されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくは
テトラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイルアミノ基である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子、塩素原子および置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニル基。
【００６５】（３）Ｒ1 が、２−，３−若しくは４−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル基、２−，
３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル基、置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、置換基群δ３から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基、置換基群β３から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基または置換されて
もよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基（該置
換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素または塩
素）である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩
素原子およびＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素若し
くは塩素で置換されてもよいフェニル基。
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル基、２−，
３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル基、置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、置換基群δ３から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基、置換基群β３から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基または置換されて
もよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基（該置
換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素または塩
素）である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩
素原子およびＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素若し
くは塩素で置換されてもよいフェニル基。
【００６６】（４）Ｒ1 が、２−メチルスルホニルフェ
ニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチル
スルホニルフェニル基、置換基群β３から選択される基
で置換されてもよいテトラゾリル基、置換基群δ４から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカ
ルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、フェニルスルホニル基または
メチルで置換されてもよいフェニルスルホニルカルバモ
イルアミノ基である化合物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ４＞メチル基、フェニル基およびメチルフ
ェニル基。
ニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチル
スルホニルフェニル基、置換基群β３から選択される基
で置換されてもよいテトラゾリル基、置換基群δ４から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカ
ルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、フェニルスルホニル基または
メチルで置換されてもよいフェニルスルホニルカルバモ
イルアミノ基である化合物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ４＞メチル基、フェニル基およびメチルフ
ェニル基。
【００６７】（５）Ｒ1 が、１Ｈ−テトラゾール−５−
イル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基また
はトシルカルバモイルアミノ基である化合物。 （６）Ｒ1 が、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基である
化合物。
イル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基また
はトシルカルバモイルアミノ基である化合物。 （６）Ｒ1 が、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基である
化合物。
【００６８】（７）Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、同一また
は異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ2 アルコキシ基、水酸基、弗素原子、塩素原子、アミ
ノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基またはジ
−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基である化合物。 （８）Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、同一または異なって、
水素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、弗素原子ま
たは塩素原子である化合物。 （９）Ｒ2 が水素原子、メトキシ基または弗素原子であ
り、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子である化合物。 （１０）Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、水素原子である化合
物。
は異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2アルキル基、Ｃ1 −
Ｃ2 アルコキシ基、水酸基、弗素原子、塩素原子、アミ
ノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基またはジ
−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基である化合物。 （８）Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、同一または異なって、
水素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、弗素原子ま
たは塩素原子である化合物。 （９）Ｒ2 が水素原子、メトキシ基または弗素原子であ
り、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子である化合物。 （１０）Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、水素原子である化合
物。
【００６９】（１１）Ｒ5 が、置換基群β１から選択さ
れる基で置換されてもよい、フェニル、ナフチル、チエ
ニル、１，１−ジオキソチエニル、チアゾリル、ベンゾ
チエニル、１，１−ジオキソベンゾチエニルまたはベン
ゾチアゾリル基である化合物。 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子。（１２）Ｒ5
が、置換基群β２から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基である化合
物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子（１３）Ｒ5 が、
置換基群β３から選択される基で置換されてもよいフェ
ニル基、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベン
ゾチエニル基である化合物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。
れる基で置換されてもよい、フェニル、ナフチル、チエ
ニル、１，１−ジオキソチエニル、チアゾリル、ベンゾ
チエニル、１，１−ジオキソベンゾチエニルまたはベン
ゾチアゾリル基である化合物。 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子。（１２）Ｒ5
が、置換基群β２から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基である化合
物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子（１３）Ｒ5 が、
置換基群β３から選択される基で置換されてもよいフェ
ニル基、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベン
ゾチエニル基である化合物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。
【００７０】（１４）Ｒ5 が、フェニル、２−，３−若
しくは４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェ
ニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジメトキシフェニルまたは３，
４，５−トリメトキシフェニルまたは１，１−ジオキソ
ベンゾチオフェン−３−イル基である化合物。 （１５）Ｒ5 が、フェニルまたは２−，３−若しくは４
−メトキシフェニル基である化合物。 （１６）Ｒ5 が、フェニル基である化合物。
しくは４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェ
ニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキ
シフェニル、３，５−ジメトキシフェニルまたは３，
４，５−トリメトキシフェニルまたは１，１−ジオキソ
ベンゾチオフェン−３−イル基である化合物。 （１５）Ｒ5 が、フェニルまたは２−，３−若しくは４
−メトキシフェニル基である化合物。 （１６）Ｒ5 が、フェニル基である化合物。
【００７１】（１７）Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン
基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ
2 アルキレン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ１から選択
される基で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよ
いＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基である。］を有する基ま
たは置換基群γ１から選択される基で置換されてもよい
アラルキル基（アリール部分がフェニル基でありアルキ
ル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である。）である化合
物。 ＜置換基群γ１＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ、Ｃ2 −Ｃ3
アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル）カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまた
は水酸基］を有する基。
基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ
2 アルキレン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ１から選択
される基で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよ
いＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル基である。］を有する基ま
たは置換基群γ１から選択される基で置換されてもよい
アラルキル基（アリール部分がフェニル基でありアルキ
ル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である。）である化合
物。 ＜置換基群γ１＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ、Ｃ2 −Ｃ3
アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル）カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまた
は水酸基］を有する基。
【００７２】（１８）Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン
基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基［式中、Ｗは、単結合また
はメチレン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ２から選択さ
れる基で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよい
Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルキル基である。］または置換基群
γ２から選択される基で置換されてもよいアラルキル基
（アリール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ1
−Ｃ4 アルキル基である。）である化合物。 ＜置換基群γ２＞メチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒドロキシメ
チル基。
基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基［式中、Ｗは、単結合また
はメチレン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ２から選択さ
れる基で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよい
Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルキル基である。］または置換基群
γ２から選択される基で置換されてもよいアラルキル基
（アリール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ1
−Ｃ4 アルキル基である。）である化合物。 ＜置換基群γ２＞メチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒドロキシメ
チル基。
【００７３】（１９）Ｒ6 が、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、２−エチルヘキシル基または置換基群γ３から選
択される基で置換されてもよい、シクロヘキシル、ベン
ジル、１−フェニルエチル若しくは２−フェニルエチル
基である化合物。 ＜置換基群γ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。 （２０）Ｒ6 が、１−エチルペンチル基、シクロヘキシ
ル基または１−フェニルエチル基である化合物。 （２１）Ｒ6 が、１−エチルペンチル基または１−フェ
ニルエチル基である化合物。
基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、２−エチルヘキシル基または置換基群γ３から選
択される基で置換されてもよい、シクロヘキシル、ベン
ジル、１−フェニルエチル若しくは２−フェニルエチル
基である化合物。 ＜置換基群γ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。 （２０）Ｒ6 が、１−エチルペンチル基、シクロヘキシ
ル基または１−フェニルエチル基である化合物。 （２１）Ｒ6 が、１−エチルペンチル基または１−フェ
ニルエチル基である化合物。
【００７４】また、（１）−（６）、（７）−（１
０）、（１１）−（１６）および（１７）−（２１）か
ら成る群から任意に選択されるものを組み合わせたもの
も好適であり、例えば、以下のものを挙げることができ
る。
０）、（１１）−（１６）および（１７）−（２１）か
ら成る群から任意に選択されるものを組み合わせたもの
も好適であり、例えば、以下のものを挙げることができ
る。
【００７５】（２２）Ｒ1 が、置換基群α１から選択さ
れる基で置換されたフェニル基、置換基群β１から選択
される基で置換されてもよいテトラゾリル基、（Ｃ5 −
Ｃ6シクロアルキル）カルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）スルホニルカルバモイル基、置換基群δ１から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカ
ルバモイル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
ル基、置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、
エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル
基、ジエチルアミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基、置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくはテト
ラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、同
一または異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、水酸基、弗素原子、塩素原
子、アミノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基
またはジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基であり、Ｒ
5 が、置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、１，
１−ジオキソチエニル、ベンゾチエニル、１，１−ジオ
キソベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリル基であり、
Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式
中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ2 アルキレン基であ
り、Ｒ7 は、置換基群γ１から選択される基で置換され
てもよくベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロ
アルキル基である。］を有する基または置換基群γ１か
ら選択される基で置換されてもよいアラルキル基（アリ
ール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ1 −Ｃ4
アルキル基である。）である化合物。 ＜置換基群α１＞置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチ
ルスルホニルアミノ基および置換基群β２から選択され
る基で置換されてもよいフェニルスルホニルアミノ基 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群δ１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン原子および置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ１＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ、Ｃ2 −Ｃ3
アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル）カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまた
は水酸基］を有する基。
れる基で置換されたフェニル基、置換基群β１から選択
される基で置換されてもよいテトラゾリル基、（Ｃ5 −
Ｃ6シクロアルキル）カルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）スルホニルカルバモイル基、置換基群δ１から
選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカ
ルバモイル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
ル基、置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、
エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル
基、ジエチルアミノスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
スルフィニル基、置換基群β２から選択される基で置換
されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくはテト
ラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β１から選
択される基で置換されてもよいフェニルスルホニルカル
バモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、同
一または異なって、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、水酸基、弗素原子、塩素原
子、アミノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基
またはジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基であり、Ｒ
5 が、置換基群β１から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、１，
１−ジオキソチエニル、ベンゾチエニル、１，１−ジオ
キソベンゾチエニルまたはベンゾチアゾリル基であり、
Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式
中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ2 アルキレン基であ
り、Ｒ7 は、置換基群γ１から選択される基で置換され
てもよくベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロ
アルキル基である。］を有する基または置換基群γ１か
ら選択される基で置換されてもよいアラルキル基（アリ
ール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ1 −Ｃ4
アルキル基である。）である化合物。 ＜置換基群α１＞置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチ
ルスルホニルアミノ基および置換基群β２から選択され
る基で置換されてもよいフェニルスルホニルアミノ基 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群δ１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン原子および置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ１＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ、Ｃ2 −Ｃ3
アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル）カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまた
は水酸基］を有する基。
【００７６】（２３）Ｒ1 が、２−，３−若しくは４−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若
しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５−イル）フ
ェニル基、２−，３−若しくは４−（１−クロロテトラ
ゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−プロピルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルアミノフェニル基、２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基、置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾ
リル基、（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）スルホニルカルバモイ
ル基、置換基群δ２から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル基、置換基群β２から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ2 アル
キルスルフィニル基、置換基群β３から選択される基で
置換されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくは
テトラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
が、同一または異なって、水素原子、メチル基、メトキ
シ基、水酸基、弗素原子または塩素原子であり、Ｒ5
が、置換基群β２から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基であり、Ｒ6
が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基
［式中、Ｗは、単結合またはメチレン基であり、Ｒ7
は、置換基群γ２から選択される基で置換されてもよく
ベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル
基である。］または置換基群γ２から選択される基で置
換されてもよいアラルキル基（アリール部分がフェニル
基でありアルキル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
る。）である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子、塩素原子および置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ２＞メチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒドロキシメ
チル基。
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−（１−メチルテトラゾール−５−イ
ル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１−メトキ
シテトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若
しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５−イル）フ
ェニル基、２−，３−若しくは４−（１−クロロテトラ
ゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４
−メチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−エチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは４
−プロピルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−ブチルスルホニルフェニル基、２−，３−若しくは
４−メチルスルホニルアミノフェニル基、２−，３−若
しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニル基、置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾ
リル基、（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）スルホニルカルバモイ
ル基、置換基群δ２から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルホニル基、置換基群β２から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ2 アル
キルスルフィニル基、置換基群β３から選択される基で
置換されてもよい、フェニルカルボニルアミノ若しくは
テトラゾリルカルボニルアミノ基または置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
が、同一または異なって、水素原子、メチル基、メトキ
シ基、水酸基、弗素原子または塩素原子であり、Ｒ5
が、置換基群β２から選択される基で置換されてもよ
い、フェニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニル
または１，１−ジオキソベンゾチエニル基であり、Ｒ6
が、Ｃ3 −Ｃ8 アルキレン基、式−Ｗ−Ｒ7 を有する基
［式中、Ｗは、単結合またはメチレン基であり、Ｒ7
は、置換基群γ２から選択される基で置換されてもよく
ベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルキル
基である。］または置換基群γ２から選択される基で置
換されてもよいアラルキル基（アリール部分がフェニル
基でありアルキル部分がＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
る。）である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子、塩素原子および置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ２＞メチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒドロキシメ
チル基。
【００７７】（２４）Ｒ1 が、２−，３−若しくは４−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル基、２−，
３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル基、置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、置換基群δ３から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基、置換基群β３から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基または置換されて
もよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基（該置
換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素または塩
素）であり、Ｒ2 が水素原子、メトキシ基または弗素原
子であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であり、Ｒ5 が、
置換基群β３から選択される基で置換されてもよいフェ
ニル基、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベン
ゾチエニル基であり、Ｒ6 が、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、２−エチルヘキシル基または置換基群γ３から選
択される基で置換されてもよい、シクロヘキシル、ベン
ジル、１−フェニルエチル若しくは２−フェニルエチル
基である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩
素原子およびＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素若し
くは塩素で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，
３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル基、２−，
３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル基、置換基
群β２から選択される基で置換されてもよいテトラゾリ
ル基、置換基群δ３から選択される基で置換されてもよ
いフェニルスルホニルカルバモイル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブ
チルスルホニル基、置換基群β３から選択される基で置
換されてもよいフェニルスルホニル基または置換されて
もよいフェニルスルホニルカルバモイルアミノ基（該置
換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素または塩
素）であり、Ｒ2 が水素原子、メトキシ基または弗素原
子であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であり、Ｒ5 が、
置換基群β３から選択される基で置換されてもよいフェ
ニル基、ベンゾチエニル基または１，１−ジオキソベン
ゾチエニル基であり、Ｒ6 が、イソプロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルペンチ
ル基、２−エチルヘキシル基または置換基群γ３から選
択される基で置換されてもよい、シクロヘキシル、ベン
ジル、１−フェニルエチル若しくは２−フェニルエチル
基である化合物。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩
素原子およびＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素若し
くは塩素で置換されてもよいフェニル基 ＜置換基群γ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。
【００７８】（２５）Ｒ1 が、２−メチルスルホニルフ
ェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチ
ルスルホニルフェニル基、置換基群β３から選択される
基で置換されてもよいテトラゾリル基、置換基群δ４か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、フェニルスルホニル基また
はメチルで置換されてもよいフェニルスルホニルカルバ
モイルアミノ基であり、Ｒ2 が水素原子、メトキシ基ま
たは弗素原子であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であ
り、Ｒ5 が、フェニル、２−，３−若しくは４−メトキ
シフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジ
メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，
５−ジメトキシフェニルまたは３，４，５−トリメトキ
シフェニルまたは１，１−ジオキソベンゾチオフェン−
３−イル基であり、Ｒ6 が、１−エチルペンチル基、シ
クロヘキシル基または１−フェニルエチル基である化合
物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ４＞メチル基、フェニル基およびメチルフ
ェニル基。
ェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチ
ルスルホニルフェニル基、置換基群β３から選択される
基で置換されてもよいテトラゾリル基、置換基群δ４か
ら選択される基で置換されてもよいフェニルスルホニル
カルバモイル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、フェニルスルホニル基また
はメチルで置換されてもよいフェニルスルホニルカルバ
モイルアミノ基であり、Ｒ2 が水素原子、メトキシ基ま
たは弗素原子であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であ
り、Ｒ5 が、フェニル、２−，３−若しくは４−メトキ
シフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジ
メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，
５−ジメトキシフェニルまたは３，４，５−トリメトキ
シフェニルまたは１，１−ジオキソベンゾチオフェン−
３−イル基であり、Ｒ6 が、１−エチルペンチル基、シ
クロヘキシル基または１−フェニルエチル基である化合
物。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ４＞メチル基、フェニル基およびメチルフ
ェニル基。
【００７９】（２６）Ｒ1 が、１Ｈ−テトラゾール−５
−イル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基ま
たはトシルカルバモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 が、水素原子であり、Ｒ5 が、フェニルまたは
２−，３−若しくは４−メトキシフェニル基であり、Ｒ
6 が、１−エチルペンチル基または１−フェニルエチル
基である化合物。
−イル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基ま
たはトシルカルバモイルアミノ基であり、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 が、水素原子であり、Ｒ5 が、フェニルまたは
２−，３−若しくは４−メトキシフェニル基であり、Ｒ
6 が、１−エチルペンチル基または１−フェニルエチル
基である化合物。
【００８０】（２７）Ｒ1 が、１Ｈ−テトラゾール−５
−イル基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、水素原子で
あり、Ｒ5 が、フェニル基であり、Ｒ6 が、１−エチル
ペンチル基または１−フェニルエチル基である化合物。
−イル基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、水素原子で
あり、Ｒ5 が、フェニル基であり、Ｒ6 が、１−エチル
ペンチル基または１−フェニルエチル基である化合物。
【００８１】本発明の代表化合物は、例えば、表１、表
２および表３に記載する化合物を例示することができる
が、本発明は、これらの化合物に限定されるものではな
い。なお、表１、表２および表３の化合物は、それぞれ
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の構造式を有す
る。
２および表３に記載する化合物を例示することができる
が、本発明は、これらの化合物に限定されるものではな
い。なお、表１、表２および表３の化合物は、それぞれ
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の構造式を有す
る。
【００８２】
【化４】
【００８３】
【化５】
【００８４】
【化６】
【００８５】但し、上記式中において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、前述したものと同意義を
示し、Ｒ5aは置換基群βから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ5bは置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよい、イン
デニル基またはナフチル基を示し、Ｒ5cは、置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよくベンゼ
ン環と縮合してもよい、チエニル、ピロリル、１，１−
ジオキソチエニル、チアゾリル若しくはオキサゾリル基
を示す。
3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、前述したものと同意義を
示し、Ｒ5aは置換基群βから選択される基で１乃至３個
置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ5bは置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよい、イン
デニル基またはナフチル基を示し、Ｒ5cは、置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよくベンゼ
ン環と縮合してもよい、チエニル、ピロリル、１，１−
ジオキソチエニル、チアゾリル若しくはオキサゾリル基
を示す。
【００８６】表中の略記は、以下の通りである。 BOxa：ベンゾオキサゾリル基 BThi：ベンゾチエニル基 BThiz ：ベンゾチアゾリル基 Bu：ブチル基 tBu ：ｔ−ブチル基 Bz：ベンジル基 Et：エチル基 Hx：ヘキシル基 cHx ：シクロヘキシル基 Ind ：インドリル基 Inda：インダニル基 Inde：インデニル基 Me：メチル基 Np：ナフチル基 Oxa ：オキサゾリル基 Ph：フェニル基 cPn ：シクロペンチル基 nPn ：ネオペンチル基 Pn：ペンチル基 Pr：プロピル基 iPr ：イソプロピル基 Pyrr：ピロリル基 Thi ：チエニル基 Thiz：チアゾリル基 Tol ：トリル基 Tz：１Ｈ−テトラゾール−５−イル基。
【００８７】
【表１】 R1 R2 R3 R4 R5a R6 1-1 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-2 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-3 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-4 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph tBu 1-5 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-6 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-7 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-8 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-9 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph Bz 1-10 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-11 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-12 2-(3-Tz-Ph) 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-13 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-14 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-15 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-16 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-17 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-18 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-19 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph tBu 1-20 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-21 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-22 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-23 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-24 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph Bz 1-25 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-26 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-27 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-28 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-29 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-30 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-31 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-32 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-33 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph tBu 1-34 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-35 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-36 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-37 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-38 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph Bz 1-39 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-40 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-41 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-42 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph cHx 1-43 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-44 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-45 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-46 2-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-47 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-48 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-49 2-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-50 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-51 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-52 2-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-53 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-54 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-55 3-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-56 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-57 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-58 3-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-59 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-60 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-61 3-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-62 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-63 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-64 4-(2-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-65 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-66 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(cHx)Me 1-67 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-68 4-(3-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-69 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-70 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-71 4-(4-Tz-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-72 2-(3-HO3S-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-73 2-(3-HO3S-Ph) H H H Ph cHx 1-74 2-(3-HO3S-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-75 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph iPr 1-76 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph Bu 1-77 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-78 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph nPn 1-79 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-80 2-(2-MeSO2-Ph) 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-81 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-82 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-83 2-(2-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-84 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-85 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-86 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph cPn 1-87 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-88 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-MeO-cHx 1-89 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-F-cHx 1-90 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Cl-cHx 1-91 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-92 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-tBu-cHx 1-93 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-94 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-95 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-96 2-(2-MeSO2-Ph) 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-97 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-98 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-99 2-(2-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-100 2-(2-MeSO2-Ph) 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-101 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-102 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-103 2-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-104 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-105 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-106 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-107 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-108 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-109 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-110 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-111 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-112 2-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-113 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph iPr 1-114 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph Bu 1-115 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-116 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph nPn 1-117 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-118 2-(4-MeSO2-Ph) 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-119 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-120 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-121 2-(4-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-122 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-123 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-124 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph cPn 1-125 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-126 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-MeO-cHx 1-127 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-F-cHx 1-128 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Cl-cHx 1-129 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-HO-cHx 1-130 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-131 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-tBu-cHx 1-132 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-133 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-134 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-135 2-(4-MeSO2-Ph) 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-136 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-137 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-138 2-(4-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-139 2-(4-MeSO2-Ph) 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-140 2-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-141 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-142 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-143 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-144 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-145 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-146 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-147 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-148 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-149 3-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-150 3-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-151 3-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-152 3-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-153 3-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-154 3-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-155 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-156 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-157 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-158 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-159 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-160 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-161 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-162 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-163 3-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-164 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph iPr 1-165 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph Bu 1-166 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-167 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph nPn 1-168 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-169 4-(2-MeSO2-Ph) 2-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-170 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-171 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-172 4-(2-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-173 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-174 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-175 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph cPn 1-176 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-177 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-MeO-cHx 1-178 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-F-cHx 1-179 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Cl-cHx 1-180 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-HO-cHx 1-181 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-182 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-tBu-cHx 1-183 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-184 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-185 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-186 4-(2-MeSO2-Ph) 2-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-187 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-188 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-189 4-(2-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-190 4-(2-MeSO2-Ph) 2-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-191 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-192 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-193 4-(2-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-194 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-195 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-196 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-197 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-198 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-199 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-200 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-201 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-202 4-(3-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-203 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph iPr 1-204 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph Bu 1-205 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-206 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph nPn 1-207 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-208 4-(4-MeSO2-Ph) 2-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-209 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-210 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-211 4-(4-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-212 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-213 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-214 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph cPn 1-215 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-216 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-MeO-cHx 1-217 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-F-cHx 1-218 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Cl-cHx 1-219 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-HO-cHx 1-220 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-221 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 4-tBu-cHx 1-222 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-223 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-224 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-225 4-(4-MeSO2-Ph) 2-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-226 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-227 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-228 4-(4-MeSO2-Ph) 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-229 4-(4-MeSO2-Ph) 2-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-230 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph 1-Inda 1-231 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-232 4-(4-MeSO2-Ph) H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-233 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-234 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-235 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-236 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-237 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-238 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-239 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-240 2-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Br-Ph)Me 1-241 2-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-242 2-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-243 2-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-244 2-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-245 2-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-246 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph tBu 1-247 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-248 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-249 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-250 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 4-Me-cHx 1-251 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-252 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-253 2-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-255 3-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-256 3-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-257 3-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-258 3-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-259 3-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-260 3-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-261 3-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-262 3-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-263 3-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-264 4-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-265 4-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-266 4-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-267 4-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-268 4-(2-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-269 4-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-270 4-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-271 4-(3-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-272 4-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-273 4-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-274 4-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-275 4-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-276 4-(4-EtSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-277 2-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-278 2-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-279 2-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-280 2-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-281 2-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-282 2-(3-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-283 2-(3-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-284 2-(3-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-285 2-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-286 2-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph 2-Et-Hx 1-287 2-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-288 2-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph Bz 1-289 2-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-290 3-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-291 3-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-292 3-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-293 3-(3-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-294 3-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-295 3-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-296 3-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-297 4-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-298 4-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-299 4-(2-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-300 4-(3-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-301 4-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-302 4-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-303 4-(4-PrSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-304 2-(2-BuSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-305 2-(2-BuSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-306 2-(2-BuSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-307 2-(4-BuSO2-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-308 2-(4-BuSO2-Ph) H H H Ph cHx 1-309 2-(4-BuSO2-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-310 2-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-311 2-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-312 2-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-313 2-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-314 2-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-315 2-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-316 4-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-317 4-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-318 4-(2-MeSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-319 4-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-320 4-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-321 4-(4-MeSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-322 2-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-323 2-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-324 2-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-325 2-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-326 2-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-327 2-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-328 4-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-329 4-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-330 4-(2-EtSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-331 4-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph 1-Et-Pn 1-332 4-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph cHx 1-333 4-(4-EtSO2HN-Ph) H H H Ph -CH(Ph)Me 1-334 2-[4-(2-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-335 2-[4-(3-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-336 2-[4-(4-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph 1-Et-Pn 1-337 2-[4-(4-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-338 2-[4-(4-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph 4-Me-cHx 1-339 2-[4-(4-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph -CH(Ph)Me 1-340 3-[4-(4-Tol)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-342 2-[4-(4-MeO-Ph)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-343 2-[4-(4-F-Ph)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-344 2-[4-(4-Cl-Ph)SO2HN-Ph] H H H Ph cHx 1-345 2-(3-Tz-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-346 3-(3-Tz-Ph) H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-347 4-(2-Tz-Ph) H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-348 4-(3-Tz-Ph) H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-349 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-350 2-(3-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-351 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-352 3-(2-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-353 3-(4-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-354 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-355 4-(3-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-356 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-357 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-358 2-(4-EtSO2-Ph) H H H 4-Me-Ph cHx 1-359 2-Tz H H H Ph iPr 1-360 2-Tz H H H Ph Bu 1-361 2-Tz H H H Ph tBu 1-362 2-Tz H H H Ph nPn 1-363 2-Tz H H H Ph 2-Hx 1-364 2-Tz H H H Ph 1-Et-Pn 1-365 2-Tz 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-366 2-Tz 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-367 2-Tz 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-368 2-Tz 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-369 2-Tz 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-370 2-Tz 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-371 2-Tz 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-372 2-Tz 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-373 2-Tz 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-374 2-Tz 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-375 2-Tz 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-376 2-Tz H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-377 2-Tz H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-378 2-Tz H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-379 2-Tz H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-380 2-Tz H H H 4-F-Ph 1-Et-Pn 1-381 2-Tz H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-382 2-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-383 2-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-6-F-2-MeO-Ph 1-384 2-Tz H H H Ph 2-Et-Hx 1-385 2-Tz H H H Ph cPn 1-386 2-Tz H H H Ph cHx 1-387 2-Tz 4-Me H H Ph cHx 1-388 2-Tz 4-OMe H H Ph cHx 1-389 2-Tz 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-390 2-Tz 6-OMe H H Ph cHx 1-391 2-Tz 4-OH H H Ph cHx 1-392 2-Tz H H H Ph 4-Me-cHx 1-393 2-Tz H H H Ph 4-tBu-cHx 1-395 2-Tz H H H Ph 4-F-cHx 1-396 2-Tz H H H Ph 4-Cl-cHx 1-397 2-Tz H H H Ph 4-HO-cHx 1-398 2-Tz H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-399 2-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-400 2-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-401 2-Tz H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-402 2-Tz H H H Ph 1-Inda 1-403 2-Tz H H H Ph Bz 1-404 2-Tz H H H Ph 4-Me-Bz 1-405 2-Tz H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-406 2-Tz H H H Ph -CH(Ph)Me 1-407 2-Tz H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-408 2-Tz H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-409 2-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-410 2-Tz H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-411 2-Tz H H H 4-F-Ph -CH(Ph)Me 1-412 2-Tz H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-413 2-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=2-MeO-4-Me-Ph 1-414 2-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-415 2-Tz 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-416 2-Tz 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-417 2-Tz 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-418 2-Tz 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-419 2-Tz 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-420 2-Tz 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-421 2-Tz 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-422 2-Tz 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-423 2-Tz 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-424 2-Tz 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-425 2-Tz 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-426 2-Tz H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-427 2-Tz H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-428 2-Tz H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-429 2-Tz H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-430 2-Tz H H H Ph 3-Pn 1-431 2-Tz H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-432 2-Tz H H H Ph -CH(cHx)Me 1-433 2-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-434 2-Tz H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-435 2-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-436 2-Tz 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-437 2-Tz 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-438 2-Tz H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-439 2-Tz H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-440 2-Tz H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-441 2-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-442 3-Tz H H H Ph iPr 1-443 3-Tz H H H Ph Bu 1-444 3-Tz H H H Ph tBu 1-445 3-Tz H H H Ph nPn 1-446 3-Tz H H H Ph 2-Hx 1-447 3-Tz H H H Ph 1-Et-Pn 1-448 3-Tz 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-449 3-Tz 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-450 3-Tz 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-451 3-Tz 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-452 3-Tz 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-453 3-Tz 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-454 3-Tz 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-455 3-Tz 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-456 3-Tz 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-457 3-Tz 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-458 3-Tz 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-459 3-Tz H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-460 3-Tz H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-461 3-Tz H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-462 3-Tz H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-463 3-Tz H H H 4-F-Ph 1-Et-Pn 1-464 3-Tz H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-465 3-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-466 3-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-467 3-Tz H H H Ph 2-Et-Hx 1-468 3-Tz H H H Ph cPn 1-469 3-Tz H H H Ph cHx 1-470 3-Tz 4-Me H H Ph cHx 1-471 3-Tz 4-OMe H H Ph cHx 1-472 3-Tz 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-473 3-Tz 6-OMe H H Ph cHx 1-474 3-Tz 4-OH H H Ph cHx 1-475 3-Tz H H H Ph 4-Me-cHx 1-476 3-Tz H H H Ph 4-tBu-cHx 1-478 3-Tz H H H Ph 4-F-cHx 1-479 3-Tz H H H Ph 4-Cl-cHx 1-480 3-Tz H H H Ph 4-HO-cHx 1-481 3-Tz H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-482 3-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-483 3-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-484 3-Tz H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-485 3-Tz H H H Ph 1-Inda 1-486 3-Tz H H H Ph Bz 1-487 3-Tz H H H Ph 4-Me-Bz 1-488 3-Tz H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-489 3-Tz H H H Ph -CH(Ph)Me 1-490 3-Tz 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-491 3-Tz 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-492 3-Tz 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-493 3-Tz 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-494 3-Tz 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-495 3-Tz 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-496 3-Tz 6-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-497 3-Tz 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-498 3-Tz 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-499 3-Tz 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-500 3-Tz 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-501 3-Tz H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-502 3-Tz H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-503 3-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-504 3-Tz H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-505 3-Tz H H H 4-F-Ph -CH(Ph)Me 1-506 3-Tz H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-507 3-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-508 3-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-509 3-Tz H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-510 3-Tz H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-511 3-Tz H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-512 3-Tz H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-513 3-Tz H H H Ph 3-Pn 1-514 3-Tz H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-515 3-Tz H H H Ph -CH(cHx)Me 1-516 3-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-517 3-Tz H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-518 3-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-519 3-Tz 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-520 3-Tz 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-521 3-Tz H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-522 3-Tz H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-523 3-Tz H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-524 3-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-525 4-Tz H H H Ph iPr 1-526 4-Tz H H H Ph Bu 1-527 4-Tz H H H Ph tBu 1-528 4-Tz H H H Ph nPn 1-529 4-Tz H H H Ph 2-Hx 1-530 4-Tz H H H Ph 1-Et-Pn 1-531 4-Tz 2-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-532 4-Tz 2-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-533 4-Tz 2-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-534 4-Tz 2-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-535 4-Tz 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-536 4-Tz 2-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-537 4-Tz 2-F H H Ph 1-Et-Pn 1-538 4-Tz 2-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-539 4-Tz 2-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-540 4-Tz 2-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-541 4-Tz 2-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-542 4-Tz H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-543 4-Tz H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-544 4-Tz H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-545 4-Tz H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-546 4-Tz H H H 4-F-Ph 1-Et-Pn 1-547 4-Tz H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-548 4-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-549 4-Tz H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-550 4-Tz H H H Ph 2-Et-Hx 1-551 4-Tz H H H Ph cPn 1-552 4-Tz H H H Ph cHx 1-553 4-Tz 2-Me H H Ph cHx 1-554 4-Tz 2-OMe H H Ph cHx 1-555 4-Tz 2-OMe 6-OH H Ph cHx 1-556 4-Tz 6-OMe H H Ph cHx 1-557 4-Tz 2-OH H H Ph cHx 1-558 4-Tz H H H Ph 4-Me-cHx 1-559 4-Tz H H H Ph 4-tBu-cHx 1-560 4-Tz H H H Ph 4-MeO-cHx 1-561 4-Tz H H H Ph 4-F-cHx 1-562 4-Tz H H H Ph 4-Cl-cHx 1-563 4-Tz H H H Ph 4-HO-cHx 1-564 4-Tz H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-565 4-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-566 4-Tz H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-567 4-Tz H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-568 4-Tz H H H Ph 1-Inda 1-569 4-Tz H H H Ph Bz 1-570 4-Tz H H H Ph 4-Me-Bz 1-571 4-Tz H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-572 4-Tz H H H Ph -CH(Ph)Me 1-573 4-Tz 2-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-574 4-Tz 2-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-575 4-Tz 2-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-576 4-Tz 2-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-577 4-Tz 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-578 4-Tz 2-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-579 4-Tz 2-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-580 4-Tz 2-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-581 4-Tz 2-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-582 4-Tz 2-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-583 4-Tz 2-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-584 4-Tz H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-585 4-Tz H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-586 4-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-587 4-Tz H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-588 4-Tz H H H 4-F-Ph -CH(Ph)Me 1-589 4-Tz H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me １−５９０ 4-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-591 4-Tz H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-592 4-Tz H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-593 4-Tz H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-594 4-Tz H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-595 4-Tz H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-596 4-Tz H H H Ph 3-Pn 1-597 4-Tz H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-598 4-Tz H H H Ph -CH(cHx)Me 1-599 4-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-600 4-Tz H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-601 4-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-602 4-Tz 2-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-603 4-Tz 2-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-604 4-Tz H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-605 4-Tz H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-606 4-Tz H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-607 4-Tz H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-608 2-Tz 4-Me H H Ph -CH(cHx)Me 1-609 2-Tz 4-F H H Ph -CH(cHx)Me 1-610 2-Tz 4-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-611 2-Tz 6-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-612 2-Tz 4-Me H H Ph -CH(1-Np)Me 1-613 2-Tz 4-F H H Ph -CH(1-Np)Me 1-614 3-Tz 4-Me H H Ph -CH(cHx)Me 1-615 3-Tz 4-F H H Ph -CH(cHx)Me 1-616 3-Tz 4-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-617 3-Tz 6-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-618 3-Tz 4-Me H H Ph -CH(1-Np)Me 1-619 3-Tz 4-F H H Ph -CH(1-Np)Me 1-620 4-Tz 2-Me H H Ph -CH(cHx)Me 1-621 4-Tz 2-F H H Ph -CH(cHx)Me 1-622 4-Tz 2-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-623 4-Tz 6-OMe H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-624 4-Tz 2-Me H H Ph -CH(1-Np)Me 1-625 4-Tz 2-F H H Ph -CH(1-Np)Me 1-626 2-(cPn)HNOC H H H Ph cHx 1-627 2-(cHx)HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-628 2-(cHx)HNOC H H H Ph cHx 1-629 2-(cHx)HNOC H H H Ph CH2(Ph)Me 1-630 2-(cHx)HNOC H H H 4-Me-Ph cHx 1-631 3-(cHx)HNOC H H H Ph cHx 1-632 4-(cHx)HNOC H H H Ph cHx 1-633 2-MeSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-634 2-MeSO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-635 2-MeSO2HNOC H H H Ph cHx 1-636 2-MeSO2HNOC H H H Ph Bz 1-637 2-MeSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-638 3-MeSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-639 3-MeSO2HNOC H H H Ph cHx 1-640 3-MeSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-641 4-MeSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-642 4-MeSO2HNOC H H H Ph cHx 1-643 4-MeSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-644 2-EtSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-645 2-EtSO2HNOC H H H Ph cHx 1-646 2-EtSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-647 3-EtSO2HNOC H H H Ph Bz 1-648 3-EtSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-649 4-EtSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-650 4-EtSO2HNOC H H H Ph cHx 1-651 4-EtSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-652 2-PrSO2HNOC H H H Ph cHx 1-653 2-BuSO2HNOC H H H Ph cHx 1-654 2-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-655 2-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-656 2-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-657 2-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-658 2-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-659 2-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-660 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-661 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-662 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-663 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-664 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-665 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-666 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-667 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-668 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-669 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-670 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-671 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-672 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-673 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-674 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-675 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph iPr 1-676 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bu 1-677 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph tBu 1-678 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph nPn 1-679 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-680 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-681 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-682 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-683 3-(4-Tol)SO2HNOC 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-684 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-685 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-686 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph cPn 1-687 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-688 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-MeO-cHx 1-689 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-F-cHx 1-690 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-Cl-cHx 1-691 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-HO-cHx 1-692 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-Me-cHx 1-693 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 4-tBu-cHx 1-694 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-695 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-696 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-697 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-698 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-699 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-700 3-(4-Tol)SO2HNOC 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-701 3-(4-Tol)SO2HNOC 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-702 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Inda 1-703 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-704 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-705 4-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-706 4-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-707 4-(2-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-708 4-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-709 4-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-710 4-(3-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-711 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-712 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-713 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-714 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-715 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-716 2-(2-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-717 2-(3-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-718 2-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-719 2-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-720 2-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-721 3-(2-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-722 3-(2-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-723 3-(2-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-724 3-(3-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-725 3-(3-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-726 3-(3-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-727 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-728 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-729 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-730 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph Bz 1-731 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-732 3-(2-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-733 3-(3-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-734 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-735 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-736 3-(4-Et-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-737 2-(4-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-738 3-(4-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-739 4-(2-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-740 4-(3-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-741 4-(4-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-742 4-(4-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-743 4-(4-Pr-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-744 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-745 3-(4-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-746 4-(2-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-747 4-(3-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-748 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-749 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-750 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-751 4-(4-EtO-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-752 2-(4-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-753 3-(4-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-754 4-(2-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-755 4-(3-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-756 4-(4-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-757 4-(4-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-758 4-(4-F-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-759 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-760 3-(4-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-761 4-(2-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-762 4-(3-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-763 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-764 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph cHx 1-765 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-766 2-PhSO2HNOC H H H Ph cHx 1-767 3-PhSO2HNOC H H H Ph cHx 1-768 3-PhSO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-769 3-PhSO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-770 4-PhSO2HNOC H H H Ph cHx 1-771 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-772 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-773 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-774 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-775 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-776 2-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-777 2-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-778 2-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-779 2-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-780 2-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-781 2-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-782 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph iPr 1-783 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bu 1-784 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph tBu 1-785 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph nPn 1-786 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-787 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-788 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cPn 1-789 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-790 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-Me0-cHx 1-791 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-F-cHx 1-792 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-Cl-cHx 1-793 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-HO-cHx 1-794 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-795 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-796 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-797 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-798 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-Me-cHx 1-799 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 4-tBu-cHx 1-800 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-801 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-802 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-803 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-804 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-805 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-806 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-807 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-808 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Inda 1-809 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-810 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-811 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-812 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-813 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-814 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-816 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-817 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-818 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-819 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-820 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-821 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-822 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-823 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-824 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-825 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-826 3-[3-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-827 3-[3-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-828 3-[3-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-829 3-[3-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-830 3-[3-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-831 3-[3-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-832 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-833 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 2-Et-Hx 1-834 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-835 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-836 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-837 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-838 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-839 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-840 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-841 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-842 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-843 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-845 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-846 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph Bz 1-847 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-848 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-849 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-850 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-851 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-852 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-853 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-854 4-[2-(2-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-855 4-[2-(2-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-856 4-[2-(2-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-857 4-[2-(3-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-858 4-[2-(4-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-859 4-[2-(4-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-860 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-861 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-862 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-863 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me １−８６４ ４−［２−（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）Ｐｈ］ＳＯ２ＨＮＯＣ H H H Ph -CH(Ph)Me 1-865 4-[2-(2-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph 1-Et-Pn 1-866 4-[2-(2-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph cHx 1-867 4-[2-(2-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-868 4-[2-(3-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-869 4-[2-(4-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H Ph -CH(Ph)Me 1-870 2-HO3S H H H Ph 1-Et-Pn 1-871 2-HO3S H H H Ph cHx 1-872 2-HO3S H H H Ph -CH(Ph)Me 1-873 3-HO3S H H H Ph 1-Et-Pn 1-874 3-HO3S H H H Ph cHx 1-875 3-HO3S H H H Ph -CH(Ph)Me 1-876 4-HO3S H H H Ph 1-Et-Pn 1-877 4-HO3S H H H Ph cHx 1-878 4-HO3S H H H Ph -CH(Ph)Me 1-879 2-MeSO2 H H H Ph iPr 1-880 2-MeSO2 H H H Ph Bu 1-881 2-MeSO2 H H H Ph tBu 1-882 2-MeSO2 H H H Ph nPn 1-883 2-MeSO2 H H H Ph 2-Hx 1-884 2-MeSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-885 2-MeSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-886 2-MeSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-887 2-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-888 2-MeSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-889 2-MeSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-890 2-MeSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-891 2-MeSO2 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-892 2-MeSO2 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-893 2-MeSO2 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-894 2-MeSO2 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-895 2-MeSO2 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-896 2-MeSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-897 2-MeSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-898 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-899 2-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-900 2-MeSO2 H H H 4-F-Ph 1-Et-Pn 1-901 2-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-902 2-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-903 2-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-904 2-MeSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-905 2-MeSO2 H H H Ph cPn 1-906 2-MeSO2 H H H Ph cHx 1-907 2-MeSO2 4-Me H H Ph cHx 1-908 2-MeSO2 4-OMe H H Ph cHx 1-909 2-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-910 2-MeSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-911 2-MeSO2 H H H 2-Me-Ph cHx 1-912 2-MeSO2 H H H 3-Me-Ph cHx 1-913 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph cHx 1-914 2-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph cHx 1-915 2-MeSO2 H H H 4-F-Ph cHx 1-916 2-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph cHx 1-917 2-MeSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-918 2-MeSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-919 2-MeSO2 H H H Ph 4-Me0-cHx 1-920 2-MeSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-921 2-MeSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-922 2-MeSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-923 2-MeSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-924 2-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-925 2-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-926 2-MeSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-927 2-MeSO2 H H H Ph 1-Inda 1-928 2-MeSO2 H H H Ph Bz 1-929 2-MeSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-930 2-MeSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-931 2-MeSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-932 2-MeSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-933 2-MeSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-934 2-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-935 2-MeSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-936 2-MeSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-937 2-MeSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-938 2-MeSO2 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-939 2-MeSO2 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-940 2-MeSO2 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-941 2-MeSO2 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-942 2-MeSO2 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-943 2-MeSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-944 2-MeSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-945 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-946 2-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-947 2-MeSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-948 2-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-949 2-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-950 2-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-951 2-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-952 2-MeSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-953 2-MeSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-954 2-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-955 2-MeSO2 H H H Ph 3-Pn 1-956 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-957 2-MeSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-958 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-959 2-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-960 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-961 2-MeSO2 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-962 2-MeSO2 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-963 2-MeSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-964 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-965 2-MeSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-966 2-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-967 3-MeSO2 H H H Ph iPr 1-968 3-MeSO2 H H H Ph Bu 1-969 3-MeSO2 H H H Ph tBu 1-970 3-MeSO2 H H H Ph nPn 1-971 3-MeSO2 H H H Ph 2-Hx 1-972 3-MeSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-973 3-MeSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-974 3-MeSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-975 3-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-976 3-MeSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-977 3-MeSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-978 3-MeSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-979 3-MeSO2 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-980 3-MeSO2 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-981 3-MeSO2 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-982 3-MeSO2 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-983 3-MeSO2 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-984 3-MeSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-985 3-MeSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-986 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-987 3-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-988 3-MeSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-989 3-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-990 3-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-991 3-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-992 3-MeSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-993 3-MeSO2 H H H Ph cPn 1-994 3-MeSO2 H H H Ph cHx 1-995 3-MeSO2 4-Me H H Ph cHx 1-996 3-MeSO2 4-OMe H H Ph cHx 1-997 3-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-998 3-MeSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-999 3-MeSO2 4-OH H H Ph cHx 1-1000 3-MeSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1001 3-MeSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1002 3-MeSO2 H H H Ph 4-Me0-cHx 1-1003 3-MeSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1004 3-MeSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1005 3-MeSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1006 3-MeSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1007 3-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1008 3-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1009 3-MeSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1010 3-MeSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1011 3-MeSO2 H H H Ph Bz 1-1012 3-MeSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1013 3-MeSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1014 3-MeSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1015 3-MeSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1016 3-MeSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1017 3-MeSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1018 3-MeSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1019 3-MeSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1020 3-MeSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1021 3-MeSO2 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1022 3-MeSO2 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1023 3-MeSO2 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1024 3-MeSO2 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1025 3-MeSO2 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1026 3-MeSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1027 3-MeSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1028 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1029 3-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1030 3-MeSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-1031 3-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1032 3-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1033 3-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1034 3-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1035 3-MeSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1036 3-MeSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1037 3-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1038 3-MeSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1039 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1040 3-MeSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1041 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1042 3-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1043 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1044 3-MeSO2 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1045 3-MeSO2 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1046 3-MeSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1047 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1048 3-MeSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1049 3-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1050 4-MeSO2 H H H Ph iPr 1-1051 4-MeSO2 H H H Ph Bu 1-1052 4-MeSO2 H H H Ph tBu 1-1053 4-MeSO2 H H H Ph nPn 1-1054 4-MeSO2 H H H Ph 2-Hx 1-1055 4-MeSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1056 4-MeSO2 2-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1058 4-MeSO2 2-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1059 4-MeSO2 2-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-1060 4-MeSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1061 4-MeSO2 2-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1062 4-MeSO2 2-F H H Ph 1-Et-Pn 1-1063 4-MeSO2 2-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1064 4-MeSO2 2-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1065 4-MeSO2 2-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1066 4-MeSO2 2-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1067 4-MeSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1068 4-MeSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1069 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1070 4-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-1071 4-MeSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-1072 4-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-1073 4-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1074 4-MeSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1075 4-MeSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1076 4-MeSO2 H H H Ph cPn 1-1077 4-MeSO2 H H H Ph cHx 1-1078 4-MeSO2 2-Me H H Ph cHx 1-1079 4-MeSO2 2-OMe H H Ph cHx 1-1080 4-MeSO2 2-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1081 4-MeSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-1082 4-MeSO2 2-OH H H Ph cHx 1-1083 4-MeSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1084 4-MeSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1085 4-MeSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1086 4-MeSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1087 4-MeSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1088 4-MeSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1089 4-MeSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1090 4-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1091 4-MeSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1092 4-MeSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1093 4-MeSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1094 4-MeSO2 H H H Ph Bz 1-1095 4-MeSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1096 4-MeSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1097 4-MeSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1098 4-MeSO2 2-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1099 4-MeSO2 2-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1100 4-MeSO2 2-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1101 4-MeSO2 2-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1102 4-MeSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1103 4-MeSO2 2-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1104 4-MeSO2 2-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1105 4-MeSO2 2-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1106 4-MeSO2 2-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1107 4-MeSO2 2-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1108 4-MeSO2 2-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1109 4-MeSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1110 4-MeSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1111 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1112 4-MeSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1113 4-MeSO2 H H H 4-F-Ph -CH(Ph)Me 1-1114 4-MeSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1115 4-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1116 4-MeSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1117 4-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1118 4-MeSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1119 4-MeSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1120 4-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1121 4-MeSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1122 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1123 4-MeSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1124 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1125 4-MeSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1126 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1127 4-MeSO2 2-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1128 4-MeSO2 2-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1129 4-MeSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1130 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1131 4-MeSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1132 4-MeSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1133 2-EtSO2 H H H Ph iPr 1-1134 2-EtSO2 H H H Ph Bu 1-1135 2-EtSO2 H H H Ph tBu 1-1136 2-EtSO2 H H H Ph nPn 1-1137 2-EtSO2 H H H Ph 2-Hex 1-1138 2-EtSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1139 2-EtSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1140 2-EtSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn １−１１４１ 2-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1142 2-EtSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-1143 2-EtSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1144 2-EtSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1145 2-EtSO2 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-1146 2-EtSO2 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1147 2-EtSO2 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1148 2-EtSO2 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1149 2-EtSO2 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1150 2-EtSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1151 2-EtSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1152 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1153 2-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-1154 2-EtSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-1155 2-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-1156 2-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1157 2-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1158 2-EtSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1159 2-EtSO2 H H H Ph cPn 1-1160 2-EtSO2 H H H Ph cHx 1-1161 2-EtSO2 4-Me H H Ph cHx 1-1162 2-EtSO2 4-OMe H H Ph cHx 1-1163 2-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1164 2-EtSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-1165 2-EtSO2 4-OH H H Ph cHx 1-1166 2-EtSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1167 2-EtSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1168 2-EtSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1169 2-EtSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1170 2-EtSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1171 2-EtSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1172 2-EtSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1173 2-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1174 2-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1175 2-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-MeOOC-cHx) 1-1176 2-EtSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1177 2-EtSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1178 2-EtSO2 H H H Ph Bz 1-1179 2-EtSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1180 2-EtSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1181 2-EtSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1182 2-EtSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1183 2-EtSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1184 2-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1185 2-EtSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1186 2-EtSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1187 2-EtSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1188 2-EtSO2 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1189 2-EtSO2 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1190 2-EtSO2 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1191 2-EtSO2 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1192 2-EtSO2 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1193 2-EtSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1194 2-EtSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1195 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1196 2-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1197 2-EtSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-1198 2-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1199 2-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1200 2-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1201 2-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1202 2-EtSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1203 2-EtSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1204 2-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1205 2-EtSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1206 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1207 2-EtSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1208 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1209 2-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1210 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1211 2-EtSO2 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1212 2-EtSO2 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1213 2-EtSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1214 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1215 2-EtSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1216 2-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1217 3-EtSO2 H H H Ph iPr 1-1218 3-EtSO2 H H H Ph Bu 1-1219 3-EtSO2 H H H Ph tBu 1-1220 3-EtSO2 H H H Ph nPn 1-1221 3-EtSO2 H H H Ph 2-Hex 1-1222 3-EtSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1223 3-EtSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1224 3-EtSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1225 3-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1226 3-EtSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-1227 3-EtSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1228 3-EtSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1229 3-EtSO2 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-1230 3-EtSO2 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1231 3-EtSO2 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1232 3-EtSO2 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1233 3-EtSO2 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1234 3-EtSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1235 3-EtSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1236 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1237 3-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-1238 3-EtSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-1239 3-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-1240 3-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1241 3-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1242 3-EtSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1243 3-EtSO2 H H H Ph cPn 1-1244 3-EtSO2 H H H Ph cHx 1-1245 3-EtSO2 4-Me H H Ph cHx 1-1246 3-EtSO2 4-OMe H H Ph cHx 1-1247 3-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1248 3-EtSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-1249 3-EtSO2 4-OH H H Ph cHx 1-1250 3-EtSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1251 3-EtSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1252 3-EtSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1253 3-EtSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1254 3-EtSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1255 3-EtSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1256 3-EtSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1257 3-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1258 3-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1259 3-EtSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1260 3-EtSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1261 3-EtSO2 H H H Ph Bz 1-1262 3-EtSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1263 3-EtSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1264 3-EtSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1265 3-EtSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1266 3-EtSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1267 3-EtSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1268 3-EtSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1269 3-EtSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1270 3-EtSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1271 3-EtSO2 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1272 3-EtSO2 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1273 3-EtSO2 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1274 3-EtSO2 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1275 2-EtSO2 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1276 3-EtSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1277 3-EtSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1278 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1279 3-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1280 3-EtSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-1281 3-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1282 3-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1283 3-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1284 3-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1285 3-EtSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1286 3-EtSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1287 3-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1288 3-EtSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1289 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1290 3-EtSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1291 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1292 3-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1293 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1294 3-EtSO2 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1295 3-EtSO2 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1296 3-EtSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1297 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1298 3-EtSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1299 3-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1300 4-EtSO2 H H H Ph iPr 1-1301 4-EtSO2 H H H Ph Bu 1-1302 4-EtSO2 H H H Ph tBu 1-1303 4-EtSO2 H H H Ph nPn 1-1304 4-EtSO2 H H H Ph 2-Hex 1-1305 4-EtSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1306 4-EtSO2 2-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1307 4-EtSO2 2-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1308 4-EtSO2 2-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1309 4-EtSO2 2-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-1310 4-EtSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1311 4-EtSO2 2-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1312 4-EtSO2 2-F H H Ph 1-Et-Pn 1-1313 4-EtSO2 2-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1314 4-EtSO2 2-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1315 4-EtSO2 2-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1316 4-EtSO2 2-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1317 4-EtSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1318 4-EtSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1319 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1320 4-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-1321 4-EtSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-1322 4-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-1323 4-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1324 4-EtSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1325 4-EtSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1326 4-EtSO2 H H H Ph cPn 1-1327 4-EtSO2 H H H Ph cHx 1-1328 4-EtSO2 2-Me H H Ph cHx 1-1329 4-EtSO2 2-OMe H H Ph cHx 1-1330 4-EtSO2 2-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1331 4-EtSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-1332 4-EtSO2 2-OH H H Ph cHx 1-1333 4-EtSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1334 4-EtSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1335 4-EtSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1336 4-EtSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1337 4-EtSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1338 4-EtSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1339 4-EtSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1340 4-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1341 4-EtSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1342 4-EtSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1343 4-EtSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1344 4-EtSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1345 4-EtSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1346 4-EtSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1347 4-EtSO2 2-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1348 4-EtSO2 2-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1349 4-EtSO2 2-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1350 4-EtSO2 2-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1351 4-EtSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1352 4-EtSO2 2-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1353 4-EtSO2 2-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1354 4-EtSO2 2-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1355 4-EtSO2 2-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1356 4-EtSO2 2-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1357 4-EtSO2 2-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1358 4-EtSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1359 4-EtSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1360 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1361 4-EtSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1362 4-EtSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-1363 4-EtSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1364 4-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1365 4-EtSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-6-F-2-MeO-Ph 1-1366 4-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1367 4-EtSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1368 4-EtSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1369 4-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1370 4-EtSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1371 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1372 4-EtSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1373 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1374 4-EtSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1375 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1376 4-EtSO2 2-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1377 4-EtSO2 2-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1378 4-EtSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1379 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1380 4-EtSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1381 4-EtSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1382 2-PrSO2 H H H Ph tBu 1-1383 2-PrSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1384 2-PrSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1385 2-PrSO2 H H H Ph cHx 1-1386 2-PrSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1387 2-PrSO2 H H H Ph Bz 1-1388 2-PrSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1389 2-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1390 2-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1391 3-PrSO2 H H H Ph tBu 1-1392 3-PrSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1393 3-PrSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1394 3-PrSO2 H H H Ph cHx 1-1395 3-PrSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1396 3-PrSO2 H H H Ph Bz 1-1397 3-PrSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1398 3-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1399 3-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1400 4-PrSO2 H H H Ph tBu 1-1401 4-PrSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1402 4-PrSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1403 4-PrSO2 H H H Ph cHx 1-1404 4-PrSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1405 4-PrSO2 H H H Ph Bz 1-1406 4-PrSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1407 4-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1408 4-PrSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1409 2-BuSO2 H H H Ph iPr 1-1410 2-BuSO2 H H H Ph Bu 1-1411 2-BuSO2 H H H Ph tBu 1-1412 2-BuSO2 H H H Ph nPn 1-1413 2-BuSO2 H H H Ph 2-Hx 1-1414 2-BuSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1415 2-BuSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1416 2-BuSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1417 2-BuSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1419 2-BuSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1420 2-BuSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1421 2-BuSO2 4-F H H Ph 1-Et-Pn 1-1422 2-BuSO2 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1423 2-BuSO2 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1424 2-BuSO2 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1425 2-BuSO2 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1426 2-BuSO2 H H H 2-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1427 2-BuSO2 H H H 3-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1428 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph 1-Et-Pn 1-1429 2-BuSO2 H H H 4-MeO-Ph 1-Et-Pn 1-1430 2-BuSO2 H H H 4-F -Ph 1-Et-Pn 1-1431 2-BuSO2 H H H 4-Cl-Ph 1-Et-Pn 1-1432 2-BuSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1433 2-BuSO2 H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1434 2-BuSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1435 2-BuSO2 H H H Ph cPn 1-1436 2-BuSO2 H H H Ph cHx 1-1437 2-BuSO2 4-Me H H Ph cHx 1-1438 2-BuSO2 4-OMe H H Ph cHx 1-1439 2-BuSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1440 2-BuSO2 6-OMe H H Ph cHx 1-1441 2-BuSO2 4-OH H H Ph cHx 1-1442 2-BuSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1443 2-BuSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1444 2-BuSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1445 2-BuSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1446 2-BuSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1447 2-BuSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1448 2-BuSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1449 2-BuSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1450 2-BuSO2 H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1451 2-BuSO2 H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1452 2-BuSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1453 2-BuSO2 H H H Ph Bz 1-1454 2-BuSO2 H H H Ph 4-Me-Bz 1-1455 2-BuSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1456 2-BuSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1457 2-BuSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1458 2-BuSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1459 2-BuSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1460 2-BuSO2 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1461 2-BuSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1462 2-BuSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1463 2-BuSO2 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1464 2-BuSO2 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1465 2-BuSO2 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1466 2-BuSO2 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1467 2-BuSO2 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1468 2-BuSO2 H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1469 2-BuSO2 H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1470 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1471 2-BuSO2 H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1472 2-BuSO2 H H H 4-F -Ph -CH(Ph)Me 1-1473 2-BuSO2 H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1475 2-BuSO2 H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1476 2-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1477 2-BuSO2 H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1478 2-BuSO2 H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1479 2-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1480 2-BuSO2 H H H Ph 3-Pn 1-1481 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph 3-Pn 1-1482 2-BuSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1483 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(cHx)Me 1-1484 2-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1485 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1486 2-BuSO2 4-Me H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1487 2-BuSO2 4-F H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1488 2-BuSO2 H H H Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1489 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph -CH2(4-H2NOC-Ph) 1-1490 2-BuSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1491 2-BuSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(1-Np)Me 1-1492 3-BuSO2 H H H Ph tBu 1-1493 3-BuSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1494 3-BuSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1495 3-BuSO2 H H H Ph cHx 1-1496 3-BuSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1497 3-BuSO2 H H H Ph Bz 1-1498 3-BuSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1499 3-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1500 3-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1502 4-BuSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1503 4-BuSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1504 4-BuSO2 H H H Ph cHx 1-1505 4-BuSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1506 4-BuSO2 H H H Ph Bz 1-1507 4-BuSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1508 4-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1509 4-BuSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1510 2-PhSO2 H H H Ph iPr 1-1511 2-PhSO2 H H H Ph Bu 1-1512 2-PhSO2 H H H Ph tBu 1-1513 2-PhSO2 H H H Ph nPn 1-1514 2-PhSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1515 2-PhSO2 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1516 2-PhSO2 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1517 2-PhSO2 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1518 2-PhSO2 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1519 2-PhSO2 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1520 2-PhSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1521 2-PhSO2 H H H Ph cPn 1-1522 2-PhSO2 H H H Ph cHx 1-1523 2-PhSO2 H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1524 2-PhSO2 H H H Ph 4-F-cHx 1-1525 2-PhSO2 H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1526 2-PhSO2 H H H Ph 4-HO-cHx 1-1527 2-PhSO2 H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1528 2-PhSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1529 2-PhSO2 H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1530 2-PhSO2 H H H Ph Bz 1-1531 2-PhSO2 H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1532 2-PhSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1533 2-PhSO2 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1534 2-PhSO2 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1535 2-PhSO2 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1536 2-PhSO2 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1537 2-PhSO2 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1538 2-PhSO2 H H H Ph 1-Inda 1-1539 2-PhSO2 H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1540 2-PhSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1541 2-PhSO2 H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1542 2-(2-Tol)SO2 H H H Ph tBu 1-1543 2-(2-Tol)SO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1544 2-(2-Tol)SO2 H H H Ph cHx 1-1545 2-(2-Tol)SO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1546 2-(2-Et-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1547 2-(2-MeO-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1548 2-(2-F-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1549 2-(2-Cl-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1550 2-(3-Tol)SO2 H H H Ph tBu 1-1551 2-(3-Tol)SO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1552 2-(3-Tol)SO2 H H H Ph cHx 1-1553 2-(3-Tol)SO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1554 2-(3-Et-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1555 2-(3-MeO-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1556 2-(3-F-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1557 2-(3-Cl-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1558 2-(4-Tol)SO2 H H H Ph tBu 1-1559 2-(4-Tol)SO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1560 2-(4-Tol)SO2 H H H Ph cHx 1-1561 2-(4-Tol)SO2 H H H Ph Bz 1-1562 2-(4-Tol)SO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1563 2-(4-Et-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1564 2-(4-MeO-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1565 2-(4-F-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1566 2-(4-Cl-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1567 3-PhSO2 H H H Ph tBu 1-1568 3-PhSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1569 3-PhSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1570 3-PhSO2 H H H Ph cHx 1-1571 3-PhSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1572 3-PhSO2 H H H Ph Bz 1-1573 3-PhSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1574 3-PhSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1575 3-(4-Tol)SO2 H H H Ph tBu 1-1576 3-(4-MeO-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1577 3-(4-F-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1578 3-(4-Cl-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1579 3-PhSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1580 4-PhSO2 H H H Ph tBu 1-1581 4-PhSO2 H H H Ph 1-Et-Pn 1-1582 4-PhSO2 H H H Ph 2-Et-Hx 1-1583 4-PhSO2 H H H Ph cHx 1-1584 4-PhSO2 H H H Ph 4-Me-cHx 1-1585 4-PhSO2 H H H Ph Bz 1-1586 4-PhSO2 H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1587 4-PhSO2 H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1588 4-PhSO2 H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1589 4-(4-Tol)SO2 H H H Ph tBu 1-1590 4-(4-MeO-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1591 4-(4-F-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1592 4-(4-Cl-Ph)SO2 H H H Ph tBu 1-1593 2-PhSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1594 3-PhSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1595 4-PhSO2 H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1596 2-MeHNSO2 H H H Ph cHx 1-1597 3-MeHNSO2 H H H Ph cHx 1-1598 4-MeHNSO2 H H H Ph cHx 1-1599 4-EtHNSO2 H H H Ph cHx 1-1600 2-(Me)2NSO2 H H H Ph cHx 1-1601 3-(Me)2NSO2 H H H Ph cHx 1-1602 3-(Me)2NSO2 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1603 4-(Me)2NSO2 H H H Ph cHx 1-1604 4-(Et)2NSO2 H H H Ph cHx 1-1605 2-MeSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1606 2-MeSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1607 2-MeSO H H H Ph cHx 1-1608 2-MeSO H H H Ph Bz 1-1609 2-MeSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1610 3-MeSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1611 3-MeSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1612 3-MeSO H H H Ph cHx 1-1613 3-MeSO H H H Ph Bz 1-1614 3-MeSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1615 4-MeSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1616 4-MeSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1617 4-MeSO H H H Ph cHx 1-1618 4-MeSO H H H Ph Bz 1-1619 4-MeSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1620 2-EtSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1621 2-EtSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1622 2-EtSO H H H Ph cHx 1-1623 2-EtSO H H H Ph Bz 1-1624 2-EtSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1625 3-EtSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1626 3-EtSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1627 3-EtSO H H H Ph cHx 1-1628 3-EtSO H H H Ph Bz 1-1629 3-EtSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1630 4-EtSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1631 4-EtSO H H H Ph 2-Et-Hx 1-1632 4-EtSO H H H Ph cHx 1-1633 4-EtSO H H H Ph Bz 1-1634 4-EtSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1635 2-PrSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1636 2-PrSO H H H Ph cHx 1-1637 2-PrSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1638 3-PrSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1639 3-PrSO H H H Ph cHx 1-1640 3-PrSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1641 4-PrSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1642 4-PrSO H H H Ph cHx 1-1643 4-PrSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1644 2-BuSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1645 2-BuSO H H H Ph cHx 1-1646 2-BuSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1647 3-BuSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1648 3-BuSO H H H Ph cHx 1-1649 3-BuSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1650 4-BuSO H H H Ph 1-Et-Pn 1-1651 4-BuSO H H H Ph cHx 1-1652 4-BuSO H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1653 2-PhOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1654 2-PhOCHN H H H Ph cHx 1-1655 2-PhOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1656 3-PhOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1657 3-PhOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1658 3-PhOCHN H H H Ph cHx 1-1659 3-PhOCHN H H H Ph Bz 1-1660 3-PhOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1661 3-(4-Tol)OCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1662 4-PhOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1663 4-PhOCHN H H H Ph cHx 1-1664 4-PhOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1665 2-TzOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1666 2-TzOCHN H H H Ph cHx 1-1667 2-TzOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1668 3-TzOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1669 3-TzOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1670 3-TzOCHN H H H Ph cHx 1-1671 3-TzOCHN H H H Ph Bz 1-1672 3-TzOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1673 4-TzOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1674 4-TzOCHN H H H Ph cHx 1-1675 4-TzOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1676 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph tBu 1-1677 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1678 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1679 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1680 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-Me-cHx 1-1681 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1682 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1683 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1684 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph tBu 1-1685 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1686 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1687 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1688 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-Me-cHx 1-1689 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1690 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1691 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1692 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph iPr 1-1693 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bu 1-1694 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph tBu 1-1695 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph nPn 1-1696 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Hex 1-1697 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1698 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-Me H H Ph 1-Et-Pn 1-1699 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1700 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe 6-OH H Ph 1-Et-Pn 1-1701 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe 5-F 6-OH Ph 1-Et-Pn 1-1702 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 6-OMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1703 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OH H H Ph 1-Et-Pn 1-1705 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-Cl H H Ph 1-Et-Pn 1-1706 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-NH2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1707 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-NHMe H H Ph 1-Et-Pn 1-1708 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-N(Me)2 H H Ph 1-Et-Pn 1-1709 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Me 1-Et-Pn 1-1710 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Me 1-Et-Pn 1-1711 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-Me 1-Et-Pn 1-1712 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-OMe 1-Et-Pn 1-1713 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-F 1-Et-Pn 1-1714 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-Cl 1-Et-Pn 1-1715 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Et-Pn R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1716 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Et-Pn R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1717 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1718 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cPn 1-1719 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1720 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-Me H H Ph cHx 1-1721 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe H H Ph cHx 1-1722 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe 6-OH H Ph cHx 1-1723 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 6-OMe H H Ph cHx 1-1724 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OH H H Ph cHx 1-1725 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-Me-cHx 1-1726 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-tBu-cHx 1-1727 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-MeO-cHx 1-1728 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-F-cHx 1-1729 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-Cl-cHx 1-1730 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-HO-cHx 1-1731 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-HOH2C-cHx 1-1732 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH2-(4-HOH2C-cHx) 1-1733 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH2-(4-HOOC-cHx) 1-1734 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH2-[4-(Me)2NOC-cHx] 1-1735 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Inda 1-1736 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1737 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 4-Me-Bz 1-1738 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -(CH2)2-Ph 1-1739 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1740 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-Me H H Ph -CH(Ph)Me 1-1741 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1742 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe 6-OH H Ph -CH(Ph)Me 1-1743 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OMe 5-F 6-OH Ph -CH(Ph)Me 1-1744 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 6-OMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1745 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-OH H H Ph -CH(Ph)Me 1-1746 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-F H H Ph -CH(Ph)Me 1-1747 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-Cl H H Ph -CH(Ph)Me 1-1748 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-NH2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1749 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-NHMe H H Ph -CH(Ph)Me 1-1750 2-(4-Tol)SO2HNOCHN 4-N(Me)2 H H Ph -CH(Ph)Me 1-1751 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1752 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1753 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-Me-Ph -CH(Ph)Me 1-1754 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-MeO-Ph -CH(Ph)Me 1-1755 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-F-Ph -CH(Ph)Me 1-1756 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-Cl-Ph -CH(Ph)Me 1-1757 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H -CH(Ph)Me R5a=4-Me-2-MeO-Ph 1-1758 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H -CH(Ph)Me R5a=6-F-4-Me-2-MeO-Ph 1-1759 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-Me-Ph)Me 1-1760 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-MeO-Ph)Me 1-1761 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-F-Ph)Me 1-1762 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-Cl-Ph)Me 1-1763 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 3-Pn 1-1764 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(cHx)Me 1-1765 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1766 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(H2NOC-Ph)Me 1-1767 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(1-Np)Me 1-1768 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 4-Me-Ph -CH(4-Br-Ph)Me 1-1769 3-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1770 3-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1771 3-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1772 3-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1773 3-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1774 3-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1775 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1776 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1777 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1778 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1779 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1780 4-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1781 4-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1782 4-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1783 4-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1785 4-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1786 4-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1787 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1788 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1789 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1790 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1791 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1792 2-(2-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1793 2-(2-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1794 2-(2-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1795 2-(3-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1796 2-(3-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1797 2-(3-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1798 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1799 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1800 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1801 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1802 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1803 3-(2-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1804 3-(3-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1805 3-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1806 3-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1807 3-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1808 4-(2-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1809 4-(3-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1810 4-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1811 4-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1812 4-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1813 2-(2-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1814 2-(2-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1815 2-(2-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1816 2-(3-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1817 2-(3-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1818 2-(3-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1819 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1820 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1821 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1822 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1823 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1824 3-(2-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1825 3-(3-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1826 3-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1827 3-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1828 3-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1829 4-(2-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1830 4-(3-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1831 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1832 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1833 4-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1834 2-(2-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1835 2-(2-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1836 2-(2-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1837 2-(3-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1838 2-(3-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1839 2-(3-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1840 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1841 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1842 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1843 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1844 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1845 3-(2-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1846 3-(3-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1847 3-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1848 3-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1849 3-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1850 4-(2-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1851 4-(3-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1852 4-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1853 4-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1854 4-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1855 2-(2-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1856 2-(2-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1857 2-(2-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1858 2-(3-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1859 2-(3-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1860 2-(3-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1861 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 1-Et-Pn 1-1862 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph 2-Et-Hx 1-1863 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1864 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1865 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1866 3-(2-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1867 3-(3-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1868 3-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1869 3-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1870 3-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1871 4-(2-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1872 4-(3-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1873 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph cHx 1-1874 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph Bz 1-1875 4-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H Ph -CH(Ph)Me 1-1876 3-Tz 6-F H H Ph -CH(Ph)Me 。
【００８８】
【表２】 R1 R2 R3 R4 R5b R6 2-1 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-2 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-3 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde cHx 2-4 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-5 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-6 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-7 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-8 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-9 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde cHx 2-10 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-11 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-12 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-13 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 2-Inde cHx 2-14 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 2-Inde cHx 2-15 3-Tz H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-16 3-Tz H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-17 3-Tz H H H 2-Inde cHx 2-18 3-Tz H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-19 3-Tz H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-20 3-Tz H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-21 4-Tz H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-22 4-Tz H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-23 4-Tz H H H 2-Inde cHx 2-24 4-Tz H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-25 4-Tz H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-26 4-Tz H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-27 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-28 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-29 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-30 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde cHx 2-31 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-32 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-33 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-34 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-35 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde cHx 2-36 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-37 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-38 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-39 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-40 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-41 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-42 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-43 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-44 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-45 2-MeSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-46 2-MeSO2 H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-47 2-MeSO2 H H H 2-Inde cHx 2-48 2-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-49 2-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-50 2-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-51 3-MeSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-52 3-MeSO2 H H H 2-Inde cHx 2-53 3-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-54 4-MeSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-55 4-MeSO2 H H H 2-Inde cHx 2-56 4-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-57 4-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-58 4-MeSO2 H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-59 2-EtSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-60 2-EtSO2 H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-61 2-EtSO2 H H H 2-Inde cHx 2-62 2-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-63 2-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-64 2-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-65 3-EtSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-66 3-EtSO2 H H H 2-Inde cHx 2-67 3-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-68 4-EtSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-69 4-EtSO2 H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-70 4-EtSO2 H H H 2-Inde cHx 2-71 4-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-72 4-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-73 4-EtSO2 H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-74 2-PrSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-75 4-PrSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-76 2-BuSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-77 2-BuSO2 H H H 2-(5-Me-Inde) cHx 2-78 2-BuSO2 H H H 2-Inde cHx 2-79 2-BuSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-80 4-BuSO2 H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-81 4-BuSO2 H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-82 3-BuSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-83 3-BuSO2 H H H 2-Inde cHx 2-84 3-BuSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-85 4-BuSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-86 4-BuSO2 H H H 2-Inde cHx 2-87 4-BuSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-88 2-PhSO2 H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-89 2-PhSO2 H H H 2-Inde cHx 2-90 2-PhSO2 H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-91 3-PhSO2 H H H 2-Inde cHx 2-92 4-PhSO2 H H H 2-Inde cHx 2-93 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-94 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-95 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde 1-Et-Pn 2-96 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde cHx 2-97 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-98 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(5-Me-Inde) -CH(Ph)Me 2-99 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-100 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(1-Np)Me 2-101 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-102 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-103 2-MeSO H H H 2-Inde cHx 2-104 2-MeSO H H H 2-Inde -CH(Ph)Me 2-105 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-106 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-107 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde cHx 2-108 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-109 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-110 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-111 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-112 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-113 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde cHx 2-114 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-115 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-116 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-117 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 3-Inde cHx 2-118 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 3-Inde cHx 2-119 3-Tz H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-120 3-Tz H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-121 3-Tz H H H 3-Inde cHx 2-122 3-Tz H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-123 3-Tz H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-124 3-Tz H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-125 4-Tz H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-126 4-Tz H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-127 4-Tz H H H 3-Inde cHx 2-128 4-Tz H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-129 4-Tz H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-130 4-Tz H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-131 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-132 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-133 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-134 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde cHx 2-135 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-136 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-137 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-138 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-139 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde cHx 2-140 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-141 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-142 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-143 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-144 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-145 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-146 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-147 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-148 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-149 2-MeSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-150 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-151 2-MeSO2 H H H 3-Inde cHx 2-152 2-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-153 2-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-154 2-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-155 3-MeSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-156 3-MeSO2 H H H 3-Inde cHx 2-157 3-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-158 4-MeSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-159 4-MeSO2 H H H 3-Inde cHx 2-160 4-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-161 2-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-162 2-MeSO2 H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-163 2-EtSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-164 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-165 2-EtSO2 H H H 3-Inde cHx 2-166 2-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-167 2-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-168 2-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-169 3-EtSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-170 3-EtSO2 H H H 3-Inde cHx 2-171 3-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-172 4-EtSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-173 4-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-174 4-EtSO2 H H H 3-Inde cHx 2-175 4-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-176 4-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-177 4-EtSO2 H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-178 2-PrSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-179 4-PrSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-180 2-BuSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-181 2-BuSO2 H H H 3-(5-Me-Inde) cHx 2-182 2-BuSO2 H H H 3-Inde cHx 2-183 2-BuSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-184 2-BuSO2 H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-185 2-BuSO2 H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-186 3-BuSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-187 3-BuSO2 H H H 3-Inde cHx 2-188 3-BuSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-189 4-BuSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-190 4-BuSO2 H H H 3-Inde cHx 2-191 4-BuSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-192 2-PhSO2 H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-193 2-PhSO2 H H H 3-Inde cHx 2-194 2-PhSO2 H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-195 3-PhSO2 H H H 3-Inde cHx 2-196 4-PhSO2 H H H 3-Inde cHx 2-197 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-198 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-199 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde 1-Et-Pn 2-200 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde cHx 2-201 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-202 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(5-Me-Inde) -CH(Ph)Me 2-203 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(4-Br-Ph)Me 2-204 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(1-Np)Me 2-205 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-206 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-207 2-MeSO H H H 3-Inde cHx 2-208 2-MeSO H H H 3-Inde -CH(Ph)Me 2-209 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-210 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-211 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-212 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-213 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np Bz 2-214 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-215 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-216 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-217 2-(3-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-218 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-219 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-220 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-221 3-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-222 3-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-223 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-224 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-225 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-226 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np Bz 2-227 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-228 4-(3-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-229 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-230 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-231 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-232 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-233 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-234 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-235 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-236 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 1-Np cHx 2-237 2-Tz H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-238 2-Tz H H H 1-Np cHx 2-239 2-Tz H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-240 2-Tz H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-241 2-Tz H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-242 3-Tz H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-243 3-Tz H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-244 3-Tz H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-245 3-Tz H H H 1-Np cHx 2-246 3-Tz H H H 1-Np Bz 2-247 3-Tz H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-248 3-Tz H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-249 3-Tz H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-250 4-Tz H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-251 4-Tz H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-252 4-Tz H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-253 4-Tz H H H 1-Np cHx 2-254 4-Tz H H H 1-Np Bz ２−２５５ 4-Tz H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-256 4-Tz H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-257 4-Tz H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-258 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-259 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-260 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-261 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-262 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np cHx 2-263 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-264 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-265 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-266 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-267 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np cHx 2-268 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-269 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-270 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np cHx 2-271 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-272 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-273 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np cHx 2-274 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-275 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-276 3-[3-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-277 3-[3-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-278 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-279 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-280 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-281 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-282 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-283 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-284 4-[2-(2-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-285 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-286 4-[2-(2-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-287 2-MeSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-288 2-MeSO2 H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-289 2-MeSO2 H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-290 2-MeSO2 H H H 1-Np cHx 2-291 2-MeSO2 H H H 1-Np Bz 2-292 2-MeSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-293 2-MeSO2 H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-294 2-MeSO2 H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-295 3-MeSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-296 3-MeSO2 H H H 1-Np cHx 2-297 3-MeSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-298 4-MeSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-299 4-MeSO2 H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-300 4-MeSO2 H H H 1-Np cHx 2-301 4-MeSO2 H H H 1-Np Bz 2-302 4-MeSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-303 4-MeSO2 H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-304 4-MeSO2 H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-305 2-EtSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-306 2-EtSO2 H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-307 2-EtSO2 H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-308 2-EtSO2 H H H 1-Np cHx 2-309 2-EtSO2 H H H 1-Np Bz 2-310 2-EtSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-311 2-EtSO2 H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-312 2-EtSO2 H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-313 3-EtSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-314 3-EtSO2 H H H 1-Np cHx 2-315 3-EtSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-316 4-EtSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-317 4-EtSO2 H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-318 4-EtSO2 H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-319 4-EtSO2 H H H 1-Np cHx 2-320 4-EtSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-321 4-EtSO2 H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-322 4-EtSO2 H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-323 2-PrSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-324 4-PrSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-325 2-BuSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-326 2-BuSO2 H H H 1-(5-Me-Np) cHx 2-327 2-BuSO2 H H H 1-Np cHx 2-328 2-BuSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-329 2-BuSO2 H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-330 2-BuSO2 H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-331 3-BuSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-332 3-BuSO2 H H H 1-Np cHx 2-333 3-BuSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-334 4-BuSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-335 4-BuSO2 H H H 1-Np cHx 2-336 4-BuSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-337 2-PhSO2 H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-338 2-PhSO2 H H H 1-Np cHx 2-339 2-PhSO2 H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-340 3-PhSO2 H H H 1-Np cHx 2-341 4-PhSO2 H H H 1-Np cHx 2-342 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-343 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np cHx 2-344 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-345 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-346 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np cHx 2-347 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-348 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np 1-Et-Pn 2-349 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np 2-Et-Hx 2-350 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np cHx 2-351 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np Bz 2-352 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-353 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-(5-Me-Np) -CH(Ph)Me 2-354 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-355 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(1-Np)Me 2-356 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-357 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-358 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-359 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-360 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-361 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-362 2-MeSO H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-363 2-EtSO H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-364 3-MeSO H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-365 4-MeSO H H H 1-Np -CH(Ph)Me 2-366 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-367 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-368 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-369 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-370 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np Bz 2-371 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-372 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-373 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-374 2-(3-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-375 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-376 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-377 2-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-378 3-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-379 3-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-380 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-381 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-382 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-383 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np Bz 2-384 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-385 4-(3-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-386 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-387 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-388 4-(4-MeSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-389 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-390 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-391 2-(2-EtSO2-Ph) H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-392 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-393 4-(4-EtSO2-Ph) H H H 2-Np cHx 2-394 2-Tz H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-395 2-Tz H H H 2-Np cHx 2-396 2-Tz H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-398 2-Tz H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-399 3-Tz H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-400 3-Tz H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-401 3-Tz H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-402 3-Tz H H H 2-Np cHx 2-403 3-Tz H H H 2-Np Bz 2-404 3-Tz H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-405 3-Tz H H H 2-Np- -CH(4-Br-Ph)Me 2-406 3-Tz H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-407 4-Tz H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-408 4-Tz H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-409 4-Tz H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-410 4-Tz H H H 2-Np cHx 2-411 4-Tz H H H 2-Np Bz 2-412 4-Tz H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-413 4-Tz H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-414 4-Tz H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-415 2-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-416 3-(2-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-417 3-(3-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-418 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-419 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np cHx 2-420 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-421 4-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-422 2-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-423 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-424 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np cHx 2-425 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-426 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-427 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np cHx 2-428 3-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-429 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-430 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np cHx 2-431 3-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-432 3-[3-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-433 3-[3-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-434 3-[3-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-435 3-[4-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-436 3-[4-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-437 3-[4-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-438 4-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-439 4-[2-(3-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-440 4-[2-(4-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-441 4-[2-(2-Et-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-442 4-[2-(2-MeO-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-443 4-[2-(2-F-Ph)Ph]SO2HNOC H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-444 2-MeSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-445 2-MeSO2 H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-446 2-MeSO2 H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-447 2-MeSO2 H H H 2-Np cHx 2-448 2-MeSO2 H H H 2-Np Bz 2-449 2-MeSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-450 2-MeSO2 H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-451 2-MeSO2 H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-452 3-MeSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-453 3-MeSO2 H H H 2-Np cHx ２−４５４ 3-MeSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-455 4-MeSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-456 4-MeSO2 H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-457 4-MeSO2 H H H 2-Np cHx 2-458 4-MeSO2 H H H 2-Np Bz 2-459 4-MeSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-460 4-MeSO2 H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-461 4-MeSO2 H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-462 2-EtSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-463 2-EtSO2 H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-464 2-EtSO2 H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-465 2-EtSO2 H H H 2-Np cHx 2-466 2-EtSO2 H H H 2-Np Bz 2-467 2-EtSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-468 2-EtSO2 H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-469 2-EtSO2 H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-470 3-EtSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-471 3-EtSO2 H H H 2-Np cHx 2-472 3-EtSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-473 4-EtSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-474 4-EtSO2 H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-475 4-EtSO2 H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-476 4-EtSO2 H H H 2-Np cHx 2-477 4-EtSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-478 4-EtSO2 H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-479 4-EtSO2 H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-480 2-PrSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-481 4-PrSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-482 2-BuSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-483 2-BuSO2 H H H 2-(5-Me-Np) cHx 2-484 2-BuSO2 H H H 2-Np cHx 2-485 2-BuSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-486 2-BuSO2 H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-487 2-BuSO2 H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-488 3-BuSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-489 3-BuSO2 H H H 2-Np cHx 2-490 3-BuSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-491 4-BuSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-492 4-BuSO2 H H H 2-Np cHx 2-493 4-BuSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-494 2-PhSO2 H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-495 2-PhSO2 H H H 2-Np cHx 2-496 2-PhSO2 H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-497 3-PhSO2 H H H 2-Np cHx 2-498 4-PhSO2 H H H 2-Np cHx 2-499 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-500 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np cHx 2-501 2-(2-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-502 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-503 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np cHx 2-504 2-(3-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-505 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np 1-Et-Pn 2-506 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np 2-Et-Hx 2-507 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np cHx 2-508 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np Bz 2-509 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-510 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(5-Me-Np) -CH(Ph)Me 2-511 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(4-Br-Ph)Me 2-512 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(1-Np)Me 2-513 3-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-514 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-515 2-(4-Et-Ph)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-516 2-(4-MeO-Ph)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-517 2-(4-F-Ph)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-518 2-(4-Cl-Ph)SO2HNOCHN H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-519 2-MeSO H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-520 2-EtSO H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-521 3-MeSO H H H 2-Np -CH(Ph)Me 2-522 4-MeSO H H H 2-Np -CH(Ph)Me 。
【００８９】
【表３】 R1 R2 R3 R4 R5c R6 3-1 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Pyrr cHx 3-2 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Pyrr cHx 3-3 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Pyrr cHx 3-4 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Pyrr cHx 3-5 3-Tz H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-6 3-Tz H H H 2-Pyrr cHx 3-7 3-Tz H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-8 3-Tz H H H 2-(4-Me-Pyrr) -CH(Ph)Me 3-9 3-Tz H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-10 3-Tz H H H 3-Pyrr cHx 3-11 3-Tz H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-12 3-Tz H H H 3-(5-Me-Pyrr) -CH(Ph)Me 3-13 4-Tz H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-14 4-Tz H H H 3-Pyrr cHx 3-15 4-Tz H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-16 4-Tz H H H 3-(5-Me-Pyrr) -CH(Ph)Me 3-17 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-18 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-19 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-20 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-21 2-MeSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-22 2-MeSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-23 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Pyrr) cHx 3-24 2-MeSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-25 2-MeSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-26 2-MeSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-27 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Pyrr) cHx 3-28 2-MeSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-29 4-MeSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-30 4-MeSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-31 4-MeSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-32 4-MeSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-33 4-MeSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-34 4-MeSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-35 2-EtSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-36 2-EtSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-37 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Pyrr) cHx 3-38 2-EtSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-39 2-EtSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-40 2-EtSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-41 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Pyrr) cHx 3-42 2-EtSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-43 4-EtSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-44 4-EtSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-45 4-EtSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-46 4-EtSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-47 4-EtSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-48 4-EtSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-49 2-BuSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-50 2-BuSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-51 2-BuSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-52 2-BuSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-53 2-BuSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-54 2-BuSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-55 4-BuSO2 H H H 2-Pyrr 1-Et-Pn 3-56 4-BuSO2 H H H 2-Pyrr cHx 3-57 4-BuSO2 H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-58 4-BuSO2 H H H 3-Pyrr 1-Et-Pn 3-59 4-BuSO2 H H H 3-Pyrr cHx 3-60 4-BuSO2 H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-61 2-PhSO2 H H H 2-Pyrr tBu 3-62 2-PhSO2 H H H 3-Pyrr tBu 3-63 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Pyrr -CH(Ph)Me 3-64 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Pyrr -CH(Ph)Me 3-65 2-MeO H H H 2-Pyrr cHx 3-66 2-MeO H H H 3-Pyrr cHx 3-67 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi 2-Hep 3-68 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi cHx 3-69 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-70 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(4-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-71 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi 2-Hep 3-72 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi cHx 3-73 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-74 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(4-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-75 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi 2-Hep 3-76 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi cHx 3-77 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-78 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(4-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-79 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi 2-Hep 3-80 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi cHx 3-81 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-82 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(4-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-83 3-Tz H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-84 3-Tz H H H 2-Thi cHx 3-85 3-Tz H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-86 3-Tz H H H 2-(4-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-87 3-Tz H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-88 3-Tz H H H 3-Thi cHx 3-89 3-Tz H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-90 3-Tz H H H 3-(5-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-91 4-Tz H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-92 4-Tz H H H 3-Thi cHx 3-93 4-Tz H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-94 4-Tz H H H 3-(5-Me-Thi) -CH(Ph)Me 3-95 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-96 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-97 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-98 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-99 2-MeSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-100 2-MeSO2 H H H 2-Thi cHx 3-101 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Thi) cHx 3-102 2-MeSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-103 2-MeSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-104 2-MeSO2 H H H 3-Thi cHx 3-105 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Thi) cHx 3-106 2-MeSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-107 4-MeSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-108 4-MeSO2 H H H 2-Thi cHx 3-109 4-MeSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-110 4-MeSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-111 4-MeSO2 H H H 3-Thi cHx 3-112 4-MeSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-113 2-EtSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-114 2-EtSO2 H H H 2-Thi cHx 3-115 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Thi) cHx 3-116 2-EtSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-117 2-EtSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-118 2-EtSO2 H H H 3-Thi cHx 3-119 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Thi) cHx 3-120 2-EtSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-121 4-EtSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-122 4-EtSO2 H H H 2-Thi cHx 3-123 4-EtSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-124 4-EtSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-125 4-EtSO2 H H H 3-Thi cHx 3-126 4-EtSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-127 2-BuSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-128 2-BuSO2 H H H 2-Thi cHx 3-129 2-BuSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-130 2-BuSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-131 2-BuSO2 H H H 3-Thi cHx 3-132 2-BuSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-133 4-BuSO2 H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-134 4-BuSO2 H H H 2-Thi cHx 3-135 4-BuSO2 H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-136 4-BuSO2 H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-137 4-BuSO2 H H H 3-Thi cHx 3-138 4-BuSO2 H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-139 2-PhSO2 H H H 2-Thi tBu 3-140 2-PhSO2 H H H 3-Thi tBu 3-141 2-PhSO2 H H H 2-Thi cHx 3-142 2-PhSO2 H H H 3-Thi cHx 3-143 2-MeSO H H H 2-Thi 1-Et-Pn 3-144 2-MeSO H H H 2-Thi cHx 3-145 2-MeSO H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-146 2-MeSO H H H 3-Thi 1-Et-Pn 3-147 2-MeSO H H H 3-Thi cHx 3-148 2-MeSO H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-149 4-MeSO H H H 2-Thi cHx 3-150 4-MeSO H H H 3-Thi cHx 3-151 2-EtSO H H H 2-Thi cHx 3-152 2-EtSO H H H 3-Thi cHx 3-153 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-154 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-155 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thi -CH(Ph)Me 3-156 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thi -CH(Ph)Me 3-157 3-Tz H H H 2-Thi -CH(4-Br-Ph)Me 3-158 4-Tz H H H 3-Thi -CH(4-Br-Ph)Me 3-159 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-160 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-161 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-162 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-163 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-164 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-165 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-166 3-Tz H H H -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-Thi) 3-167 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-168 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-169 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-170 3-Tz H H H -CH(Ph)Me R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-Thi) 3-171 4-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-172 4-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-173 4-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-174 4-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-Thi) 3-175 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-176 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-177 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-178 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-179 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-180 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-181 2-MeSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-Thi) 3-182 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-183 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-184 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-185 2-MeSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-Thi) 3-186 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-187 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-188 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-189 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-190 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-191 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-192 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-193 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-194 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-195 2-EtSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-Thi) 3-196 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-197 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-198 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-199 2-EtSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-Thi) 3-200 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-201 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) １−Ｅｔ−
Ｐｎ 3-203 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-204 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-205 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-206 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-207 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-208 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-209 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-210 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-211 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-212 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-213 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-214 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-215 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-216 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-217 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-218 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-219 2-PhSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) tBu 3-220 2-PhSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) tBu 3-221 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-222 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-223 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(4-Br-Ph)Me 3-224 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(4-Br-Ph)Me 3-225 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz 2-Hep 3-226 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz cHx 3-227 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-228 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz 2-Hep 3-229 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz cHx 3-230 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-231 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz 2-Hep 3-232 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz cHx 3-233 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-234 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz 2-Hep 3-235 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz cHx 3-236 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-237 3-Tz H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-238 3-Tz H H H 2-Thiz cHx 3-239 3-Tz H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-240 3-Tz H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-241 3-Tz H H H 3-Thiz cHx 3-242 3-Tz H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-243 4-Tz H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-244 4-Tz H H H 3-Thiz cHx 3-245 4-Tz H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-246 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-247 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-248 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-249 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-250 2-MeSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-251 2-MeSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-252 2-MeSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-253 2-MeSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-254 2-MeSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-255 2-MeSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-256 4-MeSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-257 4-MeSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-258 4-MeSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-259 4-MeSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-260 4-MeSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-261 4-MeSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-262 2-EtSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-263 2-EtSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-264 2-EtSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-265 2-EtSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-266 2-EtSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-267 2-EtSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-268 4-EtSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-269 4-EtSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-270 4-EtSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-271 4-EtSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-272 4-EtSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-273 4-EtSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-274 2-BuSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-275 2-BuSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-276 2-BuSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-277 2-BuSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-278 2-BuSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-279 2-BuSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-280 4-BuSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-281 4-BuSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-282 4-BuSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-283 4-BuSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-284 4-BuSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-285 4-BuSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-286 2-PhSO2 H H H 2-Thiz tBu 3-287 2-PhSO2 H H H 3-Thiz tBu 3-288 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-289 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-290 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-291 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-292 3-Tz H H H 2-Thiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-293 4-Tz H H H 3-Thiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-294 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Ind cHx 3-295 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Ind cHx 3-296 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Ind cHx 3-297 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Ind cHx 3-298 3-Tz H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-299 3-Tz H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-300 4-Tz H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-301 4-Tz H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-302 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-303 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-304 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-305 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-306 2-MeSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-307 2-MeSO2 H H H 2-Ind cHx 3-308 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Ind) cHx 3-309 2-MeSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-310 2-MeSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-311 2-MeSO2 H H H 3-Ind cHx 3-312 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Ind) cHx 3-313 2-MeSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-314 4-MeSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-315 4-MeSO2 H H H 2-Ind cHx 3-316 4-MeSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-317 4-MeSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-318 4-MeSO2 H H H 3-Ind cHx 3-319 4-MeSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-320 2-EtSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-321 2-EtSO2 H H H 2-Ind cHx 3-322 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Ind) cHx 3-323 2-EtSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-324 2-EtSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-325 2-EtSO2 H H H 3-Ind cHx 3-326 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Ind) cHx 3-327 2-EtSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-328 4-EtSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-329 4-EtSO2 H H H 2-Ind cHx 3-330 4-EtSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-331 4-EtSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-332 4-EtSO2 H H H 3-Ind cHx 3-333 4-EtSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-334 2-PhSO2 H H H 2-Ind tBu 3-335 2-PhSO2 H H H 3-Ind tBu 3-336 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-337 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-338 3-Tz H H H 2-Ind -CH(4-Br-Ph)Me 3-339 4-Tz H H H 3-Ind -CH(4-Br-Ph)Me 3-340 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThi cHx 3-341 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThi cHx 3-342 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThi cHx 3-343 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThi cHx 3-344 3-Tz H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-345 3-Tz H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-346 4-Tz H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-347 4-Tz H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-348 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-449 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-350 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-351 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-352 2-MeSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-353 2-MeSO2 H H H 2-BThi cHx 3-354 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BThi) cHx 3-355 2-MeSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-356 2-MeSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-357 2-MeSO2 H H H 3-BThi cHx 3-358 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BThi) cHx 3-359 2-MeSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-360 4-MeSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-361 4-MeSO2 H H H 2-BThi cHx 3-362 4-MeSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-363 4-MeSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-364 4-MeSO2 H H H 3-BThi cHx 3-365 4-MeSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-366 2-EtSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-367 2-EtSO2 H H H 2-BThi cHx 3-368 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BThi) cHx 3-369 2-EtSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-370 2-EtSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-371 2-EtSO2 H H H 3-BThi cHx 3-372 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BThi) cHx 3-373 2-EtSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-374 4-EtSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-375 4-EtSO2 H H H 2-BThi cHx 3-376 4-EtSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-377 4-EtSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-378 4-EtSO2 H H H 3-BThi cHx 3-379 4-EtSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-380 2-PhSO2 H H H 2-BThi tBu 3-381 2-PhSO2 H H H 3-BThi tBu 3-382 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-383 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-384 3-Tz H H H 2-BThi -CH(4-Br-Ph)Me 3-385 4-Tz H H H 3-BThi -CH(4-Br-Ph)Me 3-386 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-387 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-388 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-389 2-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-390 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-391 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-392 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-393 2-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c= 3-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-394 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-395 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-396 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-397 4-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-398 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-399 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-400 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-401 4-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=3-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-402 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-403 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-404 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-405 3-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-406 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-407 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-408 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-409 3-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-410 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-411 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-412 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-413 4-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-414 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-415 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-416 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-417 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-418 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-419 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-420 2-MeSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-421 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-422 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-423 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-424 2-MeSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-425 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-426 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-427 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-428 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-429 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-430 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-431 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-432 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-433 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-434 2-EtSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-435 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-436 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-437 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-438 2-EtSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-439 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-440 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-441 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-442 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-443 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-445 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-446 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-447 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-448 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-449 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-450 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-451 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-452 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-453 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-454 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-455 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-456 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-457 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-458 2-PhSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) tBu 3-459 2-PhSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) tBu 3-460 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-461 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-462 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-463 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-464 3-Tz H H H -CH(4-Br-Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-BThi) 3-465 4-Tz H H H -CH(4-Br-Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-BThi) 3-466 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThiz cHx 3-467 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThiz cHx 3-468 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThiz cHx 3-469 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThiz cHx 3-470 3-Tz H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-472 4-Tz H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-473 4-Tz H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-474 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-475 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-476 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-477 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-478 2-MeSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-479 2-MeSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-480 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BThiz) cHx 3-481 2-MeSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-482 2-MeSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-483 2-MeSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-484 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BThiz) cHx 3-485 2-MeSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-486 4-MeSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-487 4-MeSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-488 4-MeSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-489 4-MeSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-490 4-MeSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-491 4-MeSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-492 2-EtSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-493 2-EtSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-494 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BThiz) cHx 3-495 2-EtSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-496 2-EtSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-497 2-EtSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-498 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BThiz) cHx 3-499 2-EtSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-500 4-EtSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-501 4-EtSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-502 4-EtSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-503 4-EtSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-504 4-EtSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-505 4-EtSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-506 2-PhSO2 H H H 2-BThiz tBu 3-507 2-PhSO2 H H H 3-BThiz tBu 3-508 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-509 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-510 3-Tz H H H 2-BThiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-511 4-Tz H H H 3-BThiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-512 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Oxa cHx 3-513 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Oxa cHx 3-514 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Oxa cHx 3-515 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Oxa cHx 3-516 3-Tz H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-517 3-Tz H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-518 4-Tz H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-519 4-Tz H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-520 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-521 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-522 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-523 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-524 2-MeSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-525 2-MeSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-526 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Oxa) cHx 3-527 2-MeSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-528 2-MeSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-529 2-MeSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-530 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Oxa) cHx 3-531 2-MeSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-532 4-MeSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-533 4-MeSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-534 4-MeSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-535 4-MeSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-536 4-MeSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-537 4-MeSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-538 2-EtSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-539 2-EtSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-540 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Oxa) cHx 3-541 2-EtSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-542 2-EtSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-543 2-EtSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-544 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Oxa) cHx 3-545 2-EtSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-546 4-EtSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-547 4-EtSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-548 4-EtSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-549 4-EtSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-550 4-EtSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-551 4-EtSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-552 2-PhSO2 H H H 2-Oxa tBu 3-553 2-PhSO2 H H H 3-Oxa tBu 3-555 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-556 3-Tz H H H 2-Oxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-557 4-Tz H H H 3-Oxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-558 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BOxa cHx 3-559 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BOxa cHx 3-560 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BOxa cHx 3-561 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BOxa cHx 3-562 3-Tz H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-563 3-Tz H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-564 4-Tz H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-565 4-Tz H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-566 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-567 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-568 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-569 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-570 2-MeSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-571 2-MeSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-572 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BOxa) cHx 3-573 2-MeSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-574 2-MeSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-575 2-MeSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-576 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BOxa) cHx 3-577 2-MeSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-578 4-MeSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-579 4-MeSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-580 4-MeSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-581 4-MeSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-582 4-MeSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-583 4-MeSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-584 2-EtSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-585 2-EtSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-586 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BOxa) cHx 3-587 2-EtSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-588 2-EtSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-589 2-EtSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-590 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BOxa) cHx 3-591 2-EtSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-592 4-EtSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-593 4-EtSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-594 4-EtSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-595 4-EtSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-596 4-EtSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-597 4-EtSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-598 2-PhSO2 H H H 2-BOxa tBu 3-599 2-PhSO2 H H H 3-BOxa tBu 3-600 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-601 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-602 3-Tz H H H 2-BOxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-603 4-Tz H H H 3-BOxa -CH(4-Br-Ph)Me 。 また、上記表において、本発明の胆汁酸トランスポータ
ー阻害剤の有効成分として含有される、一般式（Ｉ）を
有するベンジルアミン類において好適な化合物として
は、化合物番号1-1 、1-3 、1-4 、1-5 、1-6 、1-87、
1-125 、1-176 、1-236 、1-266 、1-366 、1-367 、1-
410 、1-417 、1-418 、1-427 、1-442 、1-444 、1-44
7 、1-461 、1-467 、1-489 、1-503 、1-510 、1-518
、1-525 、1-527 、1-529 、1-530 、1-550 、1-568
、1-572 、1-575 、1-586 、1-587 、1-593 、1-616
、1-617 、1-633 、1-637 、1-638 、1-639 、1-640
、1-641 、1-643 、1-654 、1-655 、1-665 、1-667
、1-669 、1-670 、1-675 、1-677 、1-679 、1-687
、1-696 、1-705 、1-707 、1-709 、1-710 、1-711
、1-712 、1-767 、1-768 、1-769 、1-771 、1-775
、1-782 、1-784 、1-786 、1-802 、1-811 、1-815
、1-816 、1-820 、1-843 、1-847 、1-853 、1-873
、1-875 、1-876 、1-878 、1-879 、1-881 、1-884
、1-910 、1-927 、1-931 、1-945 、1-946 、1-952
、1-967 、1-968 、1-969 、1-972 、1-975 、1-994
、1-1014、1-1019、1-1028、1-1035、1-1051、1-105
3、1-1055、1-1067、1-1068、1-1077、1-1097、1-111
0、1-1133、1-1135、1-1138、1-1150、1-1153、1-116
0、1-1172、1-1174、1-1177、1-1180、1-1193、1-119
5、1-1196、1-1202、1-1219、1-1220、1-1222、1-123
7、1-1264、1-1267、1-1270、1-1285、1-1305、1-131
8、1-1346、1-1387、1-1392、1-1400、1-1409、1-141
0、1-1411、1-1412、1-1456、1-1458、1-1461、1-147
7、1-1512、1-1522、1-1609、1-1645、1-1649、1-169
7、1-1739、1-1754、1-1769、1-1775、1-1780、1-178
2、2-15、2-18、2-21、2-24、2-28、2-31、2-32、2-9
4、2-98、2-119 、2-122 、2-131 、2-136 、2-140 、2
-144 、2-147 、2-152 、2-214 、2-220 、2-229 、2-2
42 、2-247 、2-248 、2-255 、2-260 、2-274 、2-276
、2-290 、2-297 、2-311 、2-315 、2-320 、2-339
、2-341 、2-344 、2-357 、2-360 、2-366 、2-375
、2-377 、2-399 、2-404 、2-405 、2-406 、2-408
、2-412 、2-422 、2-426 、2-447 、2-449 、2-454
、2-472 、2-499 、2-504 、3-7 、3-71、3-77、3-8
3、3-86、3-89、3-90、3-91、3-100 、3-120 、3-132
、3-135 、3-141 、3-144 、3-153 、3-163 、3-165
、3-171 、3-173 、3-196 、3-201 、3-215 、3-223
、3-228 、3-237 、3-242 、3-243 、3-245 、3-250
、3-263 、3-270 、3-289 、3-298 、3-301 、3-306
、3-319 、3-323 、3-338 、3-344 、3-347 、3-352
、3-362 、3-374 、3-402 、3-410 、3-423 、3-437
、3-451 、3-453 、3-456 、3-464 、3-466 、3-470
、3-488 、3-510 、3-562 および3-573 の化合物をあ
げることができ、更に好適な化合物として、化合物番号
1-410 、1-417 、1-427 、1-447 、1-489 、1-510 、1-
530 、1-550、1-568 、1-572 、1-587 、1-593 、1-616
、1-617 、1-640 、1-669 、1-675、1-677 、1-679 、
1-687 、1-696 、1-711 、1-712 、1-786 、1-802 、1-
811、1-815 、1-816 、1-820 、1-843 、1-847 、1-853
、1-879 、1-881 、1-884、1-931 、1-945 、1-1019、
1-1035、1-1077、1-1097、1-1133、1-1135、1-1138、1-
1150、1-1160、1-1177、1-1180、1-1202、1-1267、1-14
11、1-1412、1-1461、1-1512、1-1522、1-1645、1-173
9、1-1754、2-15、2-18、2-21、2-24、2-242、2-247 、
2-255 、2-320 、2-344 、2-399 、2-404 、2-405 、2-
406 、2-408、2-412 、2-422 、2-426 、2-449 、2-504
、3-7 、3-71、3-77、3-83、3-89、3-91、3-141 、3-1
53 、3-223 、3-237 、3-242 、3-245 、3-298 、3-338
、3-344 、3-347 、3-402 、3-410 、3-423 、3-464
、3-488 、3-510 、3-562 および3-573 の化合物をあ
げることができ、特に好適な化合物としては、 化合物番号1-417 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-447 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-489 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-530 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-572 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-587 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−
｛（４−メトキシフェニル）−［４−（１Ｈ−テトラゾ
−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-640 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（３−メチルスルホニルカルバモイルフェニ
ル）メチル］アミン、 化合物番号1-679 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチ
ル］アミン、 化合物番号1-687 ：Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−
（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミ
ン、 化合物番号1-696 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチ
ル］アミン、 化合物番号1-802 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（２−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-815 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（３−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-820 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（４−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-847 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（２−（２−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-853 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（２−（４−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-1138：Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1177：Ｎ−（インダン−１−イル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1180：Ｎ−（２−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1512：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル
−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン、 化合物番号1-1739：Ｎ−｛２−［１−フェニル−１−
（Ｎ−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル
−Ｎ’−トシルウレア、 化合物番号1-1754：Ｎ−｛２−［１−（４−メトキシフ
ェニル）−１−（Ｎ−１−フェニルエチル）アミノ］メ
チル｝フェニル−Ｎ’−トシルウレア、 化合物番号2-15：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２−
インデニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-24：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２−
インデニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-242 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛１
−ナフチル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-247 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１
−ナフチル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-255 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１
−ナフチル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-223 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛（１，１−ジオキソチオフェン−２−イ
ル）−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン、 化合物番号3-237 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２
−チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-242 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛３
−チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-298 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２
−インドリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-338 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛２−インドリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ
−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-423 ：Ｎ−シクロヘキシル−［（１，１−
ジオキシベンゾチオフェン−３−イル）−（２−メチル
スルホニルフェニル）メチル］アミン、 化合物番号3-464 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛（１，１−ジオキシベンゾチオフェン−２
−イル）−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フ
ェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-510 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛２−ベンゾチアゾリル−［３−（１Ｈ−テ
トラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミンおよ
び 化合物番号3-562 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛３
−ベンゾオキサゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン の化合物をあげることができる。
Ｐｎ 3-203 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-204 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-205 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-206 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-207 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-208 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-209 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-210 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-211 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-212 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-213 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-214 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-215 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-216 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) 1-Et-Pn 3-217 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) cHx 3-218 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-219 2-PhSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) tBu 3-220 2-PhSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) tBu 3-221 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-222 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(Ph)Me 3-223 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-Thi) -CH(4-Br-Ph)Me 3-224 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-Thi) -CH(4-Br-Ph)Me 3-225 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz 2-Hep 3-226 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz cHx 3-227 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-228 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz 2-Hep 3-229 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz cHx 3-230 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-231 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz 2-Hep 3-232 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz cHx 3-233 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-234 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz 2-Hep 3-235 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz cHx 3-236 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-237 3-Tz H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-238 3-Tz H H H 2-Thiz cHx 3-239 3-Tz H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-240 3-Tz H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-241 3-Tz H H H 3-Thiz cHx 3-242 3-Tz H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-243 4-Tz H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-244 4-Tz H H H 3-Thiz cHx 3-245 4-Tz H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-246 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-247 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-248 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-249 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-250 2-MeSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-251 2-MeSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-252 2-MeSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-253 2-MeSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-254 2-MeSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-255 2-MeSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-256 4-MeSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-257 4-MeSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-258 4-MeSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-259 4-MeSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-260 4-MeSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-261 4-MeSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-262 2-EtSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-263 2-EtSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-264 2-EtSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-265 2-EtSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-266 2-EtSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-267 2-EtSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-268 4-EtSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-269 4-EtSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-270 4-EtSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-271 4-EtSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-272 4-EtSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-273 4-EtSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-274 2-BuSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-275 2-BuSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-276 2-BuSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-277 2-BuSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-278 2-BuSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-279 2-BuSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-280 4-BuSO2 H H H 2-Thiz 1-Et-Pn 3-281 4-BuSO2 H H H 2-Thiz cHx 3-282 4-BuSO2 H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-283 4-BuSO2 H H H 3-Thiz 1-Et-Pn 3-284 4-BuSO2 H H H 3-Thiz cHx 3-285 4-BuSO2 H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-286 2-PhSO2 H H H 2-Thiz tBu 3-287 2-PhSO2 H H H 3-Thiz tBu 3-288 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-289 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-290 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Thiz -CH(Ph)Me 3-291 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Thiz -CH(Ph)Me 3-292 3-Tz H H H 2-Thiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-293 4-Tz H H H 3-Thiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-294 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Ind cHx 3-295 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Ind cHx 3-296 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Ind cHx 3-297 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Ind cHx 3-298 3-Tz H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-299 3-Tz H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-300 4-Tz H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-301 4-Tz H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-302 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-303 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-304 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-305 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-306 2-MeSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-307 2-MeSO2 H H H 2-Ind cHx 3-308 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Ind) cHx 3-309 2-MeSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-310 2-MeSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-311 2-MeSO2 H H H 3-Ind cHx 3-312 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Ind) cHx 3-313 2-MeSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-314 4-MeSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-315 4-MeSO2 H H H 2-Ind cHx 3-316 4-MeSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-317 4-MeSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-318 4-MeSO2 H H H 3-Ind cHx 3-319 4-MeSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-320 2-EtSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-321 2-EtSO2 H H H 2-Ind cHx 3-322 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Ind) cHx 3-323 2-EtSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-324 2-EtSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-325 2-EtSO2 H H H 3-Ind cHx 3-326 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Ind) cHx 3-327 2-EtSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-328 4-EtSO2 H H H 2-Ind 1-Et-Pn 3-329 4-EtSO2 H H H 2-Ind cHx 3-330 4-EtSO2 H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-331 4-EtSO2 H H H 3-Ind 1-Et-Pn 3-332 4-EtSO2 H H H 3-Ind cHx 3-333 4-EtSO2 H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-334 2-PhSO2 H H H 2-Ind tBu 3-335 2-PhSO2 H H H 3-Ind tBu 3-336 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-Ind -CH(Ph)Me 3-337 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Ind -CH(Ph)Me 3-338 3-Tz H H H 2-Ind -CH(4-Br-Ph)Me 3-339 4-Tz H H H 3-Ind -CH(4-Br-Ph)Me 3-340 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThi cHx 3-341 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThi cHx 3-342 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThi cHx 3-343 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThi cHx 3-344 3-Tz H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-345 3-Tz H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-346 4-Tz H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-347 4-Tz H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-348 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-449 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-350 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-351 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-352 2-MeSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-353 2-MeSO2 H H H 2-BThi cHx 3-354 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BThi) cHx 3-355 2-MeSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-356 2-MeSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-357 2-MeSO2 H H H 3-BThi cHx 3-358 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BThi) cHx 3-359 2-MeSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-360 4-MeSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-361 4-MeSO2 H H H 2-BThi cHx 3-362 4-MeSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-363 4-MeSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-364 4-MeSO2 H H H 3-BThi cHx 3-365 4-MeSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-366 2-EtSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-367 2-EtSO2 H H H 2-BThi cHx 3-368 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BThi) cHx 3-369 2-EtSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-370 2-EtSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-371 2-EtSO2 H H H 3-BThi cHx 3-372 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BThi) cHx 3-373 2-EtSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-374 4-EtSO2 H H H 2-BThi 1-Et-Pn 3-375 4-EtSO2 H H H 2-BThi cHx 3-376 4-EtSO2 H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-377 4-EtSO2 H H H 3-BThi 1-Et-Pn 3-378 4-EtSO2 H H H 3-BThi cHx 3-379 4-EtSO2 H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-380 2-PhSO2 H H H 2-BThi tBu 3-381 2-PhSO2 H H H 3-BThi tBu 3-382 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BThi -CH(Ph)Me 3-383 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BThi -CH(Ph)Me 3-384 3-Tz H H H 2-BThi -CH(4-Br-Ph)Me 3-385 4-Tz H H H 3-BThi -CH(4-Br-Ph)Me 3-386 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-387 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-388 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-389 2-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-390 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-391 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-392 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-393 2-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c= 3-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-394 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-395 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-396 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-397 4-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-398 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 2-Hep 3-399 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-400 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-401 4-(2-MeSO2-Ph) H H H -CH(Ph)Me R5c=3-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-402 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-403 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-404 3-Tz H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-405 3-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-406 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-407 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-408 3-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-409 3-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-410 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-411 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-412 4-Tz H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(PH)Me 3-413 4-Tz H H H -CH(PH)Me R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-414 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-415 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-416 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-417 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-418 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-419 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-420 2-MeSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-421 2-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-422 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-423 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-424 2-MeSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-425 2-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-426 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-427 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-428 4-MeSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-429 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-430 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-431 4-MeSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-432 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-433 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-434 2-EtSO2 H H H cHx R5c=2-(1,1-dioxo-4-Me-BThi) 3-435 2-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-436 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-437 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-438 2-EtSO2 H H H cHx R5c=3-(1,1-dioxo-5-Me-BThi) 3-439 2-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-440 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-441 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-442 4-EtSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-443 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-445 4-EtSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-446 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-447 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-448 2-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-449 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-450 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-451 2-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-452 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-453 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-454 4-BuSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-455 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) 1-Et-Pn 3-456 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) cHx 3-457 4-BuSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-458 2-PhSO2 H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) tBu 3-459 2-PhSO2 H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) tBu 3-460 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-461 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-462 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-463 4-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-(1,1-dioxo-BThi) -CH(Ph)Me 3-464 3-Tz H H H -CH(4-Br-Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-BThi) 3-465 4-Tz H H H -CH(4-Br-Ph)Me R5c=2-(1,1-dioxo-BThi) 3-466 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThiz cHx 3-467 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThiz cHx 3-468 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BThiz cHx 3-469 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BThiz cHx 3-470 3-Tz H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-472 4-Tz H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-473 4-Tz H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-474 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-475 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-476 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-477 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-478 2-MeSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-479 2-MeSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-480 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BThiz) cHx 3-481 2-MeSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-482 2-MeSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-483 2-MeSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-484 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BThiz) cHx 3-485 2-MeSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-486 4-MeSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-487 4-MeSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-488 4-MeSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-489 4-MeSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-490 4-MeSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-491 4-MeSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-492 2-EtSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-493 2-EtSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-494 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BThiz) cHx 3-495 2-EtSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-496 2-EtSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-497 2-EtSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-498 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BThiz) cHx 3-499 2-EtSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-500 4-EtSO2 H H H 2-BThiz 1-Et-Pn 3-501 4-EtSO2 H H H 2-BThiz cHx 3-502 4-EtSO2 H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-503 4-EtSO2 H H H 3-BThiz 1-Et-Pn 3-504 4-EtSO2 H H H 3-BThiz cHx 3-505 4-EtSO2 H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-506 2-PhSO2 H H H 2-BThiz tBu 3-507 2-PhSO2 H H H 3-BThiz tBu 3-508 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BThiz -CH(Ph)Me 3-509 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BThiz -CH(Ph)Me 3-510 3-Tz H H H 2-BThiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-511 4-Tz H H H 3-BThiz -CH(4-Br-Ph)Me 3-512 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Oxa cHx 3-513 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Oxa cHx 3-514 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-Oxa cHx 3-515 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-Oxa cHx 3-516 3-Tz H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-517 3-Tz H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-518 4-Tz H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-519 4-Tz H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-520 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-521 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-522 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-523 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-524 2-MeSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-525 2-MeSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-526 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-Oxa) cHx 3-527 2-MeSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-528 2-MeSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-529 2-MeSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-530 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-Oxa) cHx 3-531 2-MeSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-532 4-MeSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-533 4-MeSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-534 4-MeSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-535 4-MeSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-536 4-MeSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-537 4-MeSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-538 2-EtSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-539 2-EtSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-540 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-Oxa) cHx 3-541 2-EtSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-542 2-EtSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-543 2-EtSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-544 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-Oxa) cHx 3-545 2-EtSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-546 4-EtSO2 H H H 2-Oxa 1-Et-Pn 3-547 4-EtSO2 H H H 2-Oxa cHx 3-548 4-EtSO2 H H H 2-Oxa -CH(Ph)Me 3-549 4-EtSO2 H H H 3-Oxa 1-Et-Pn 3-550 4-EtSO2 H H H 3-Oxa cHx 3-551 4-EtSO2 H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-552 2-PhSO2 H H H 2-Oxa tBu 3-553 2-PhSO2 H H H 3-Oxa tBu 3-555 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-Oxa -CH(Ph)Me 3-556 3-Tz H H H 2-Oxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-557 4-Tz H H H 3-Oxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-558 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BOxa cHx 3-559 2-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BOxa cHx 3-560 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 2-BOxa cHx 3-561 4-(2-MeSO2-Ph) H H H 3-BOxa cHx 3-562 3-Tz H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-563 3-Tz H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-564 4-Tz H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-565 4-Tz H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-566 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-567 3-(4-Tol)SO2HNOC H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-568 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-569 3-[2-(2-Tol)Ph]SO2HNOC H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-570 2-MeSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-571 2-MeSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-572 2-MeSO2 H H H 2-(4-Me-BOxa) cHx 3-573 2-MeSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-574 2-MeSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-575 2-MeSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-576 2-MeSO2 H H H 3-(5-Me-BOxa) cHx 3-577 2-MeSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-578 4-MeSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-579 4-MeSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-580 4-MeSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-581 4-MeSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-582 4-MeSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-583 4-MeSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-584 2-EtSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-585 2-EtSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-586 2-EtSO2 H H H 2-(4-Me-BOxa) cHx 3-587 2-EtSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-588 2-EtSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-589 2-EtSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-590 2-EtSO2 H H H 3-(5-Me-BOxa) cHx 3-591 2-EtSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-592 4-EtSO2 H H H 2-BOxa 1-Et-Pn 3-593 4-EtSO2 H H H 2-BOxa cHx 3-594 4-EtSO2 H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-595 4-EtSO2 H H H 3-BOxa 1-Et-Pn 3-596 4-EtSO2 H H H 3-BOxa cHx 3-597 4-EtSO2 H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-598 2-PhSO2 H H H 2-BOxa tBu 3-599 2-PhSO2 H H H 3-BOxa tBu 3-600 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 2-BOxa -CH(Ph)Me 3-601 2-(4-Tol)SO2HNOCHN H H H 3-BOxa -CH(Ph)Me 3-602 3-Tz H H H 2-BOxa -CH(4-Br-Ph)Me 3-603 4-Tz H H H 3-BOxa -CH(4-Br-Ph)Me 。 また、上記表において、本発明の胆汁酸トランスポータ
ー阻害剤の有効成分として含有される、一般式（Ｉ）を
有するベンジルアミン類において好適な化合物として
は、化合物番号1-1 、1-3 、1-4 、1-5 、1-6 、1-87、
1-125 、1-176 、1-236 、1-266 、1-366 、1-367 、1-
410 、1-417 、1-418 、1-427 、1-442 、1-444 、1-44
7 、1-461 、1-467 、1-489 、1-503 、1-510 、1-518
、1-525 、1-527 、1-529 、1-530 、1-550 、1-568
、1-572 、1-575 、1-586 、1-587 、1-593 、1-616
、1-617 、1-633 、1-637 、1-638 、1-639 、1-640
、1-641 、1-643 、1-654 、1-655 、1-665 、1-667
、1-669 、1-670 、1-675 、1-677 、1-679 、1-687
、1-696 、1-705 、1-707 、1-709 、1-710 、1-711
、1-712 、1-767 、1-768 、1-769 、1-771 、1-775
、1-782 、1-784 、1-786 、1-802 、1-811 、1-815
、1-816 、1-820 、1-843 、1-847 、1-853 、1-873
、1-875 、1-876 、1-878 、1-879 、1-881 、1-884
、1-910 、1-927 、1-931 、1-945 、1-946 、1-952
、1-967 、1-968 、1-969 、1-972 、1-975 、1-994
、1-1014、1-1019、1-1028、1-1035、1-1051、1-105
3、1-1055、1-1067、1-1068、1-1077、1-1097、1-111
0、1-1133、1-1135、1-1138、1-1150、1-1153、1-116
0、1-1172、1-1174、1-1177、1-1180、1-1193、1-119
5、1-1196、1-1202、1-1219、1-1220、1-1222、1-123
7、1-1264、1-1267、1-1270、1-1285、1-1305、1-131
8、1-1346、1-1387、1-1392、1-1400、1-1409、1-141
0、1-1411、1-1412、1-1456、1-1458、1-1461、1-147
7、1-1512、1-1522、1-1609、1-1645、1-1649、1-169
7、1-1739、1-1754、1-1769、1-1775、1-1780、1-178
2、2-15、2-18、2-21、2-24、2-28、2-31、2-32、2-9
4、2-98、2-119 、2-122 、2-131 、2-136 、2-140 、2
-144 、2-147 、2-152 、2-214 、2-220 、2-229 、2-2
42 、2-247 、2-248 、2-255 、2-260 、2-274 、2-276
、2-290 、2-297 、2-311 、2-315 、2-320 、2-339
、2-341 、2-344 、2-357 、2-360 、2-366 、2-375
、2-377 、2-399 、2-404 、2-405 、2-406 、2-408
、2-412 、2-422 、2-426 、2-447 、2-449 、2-454
、2-472 、2-499 、2-504 、3-7 、3-71、3-77、3-8
3、3-86、3-89、3-90、3-91、3-100 、3-120 、3-132
、3-135 、3-141 、3-144 、3-153 、3-163 、3-165
、3-171 、3-173 、3-196 、3-201 、3-215 、3-223
、3-228 、3-237 、3-242 、3-243 、3-245 、3-250
、3-263 、3-270 、3-289 、3-298 、3-301 、3-306
、3-319 、3-323 、3-338 、3-344 、3-347 、3-352
、3-362 、3-374 、3-402 、3-410 、3-423 、3-437
、3-451 、3-453 、3-456 、3-464 、3-466 、3-470
、3-488 、3-510 、3-562 および3-573 の化合物をあ
げることができ、更に好適な化合物として、化合物番号
1-410 、1-417 、1-427 、1-447 、1-489 、1-510 、1-
530 、1-550、1-568 、1-572 、1-587 、1-593 、1-616
、1-617 、1-640 、1-669 、1-675、1-677 、1-679 、
1-687 、1-696 、1-711 、1-712 、1-786 、1-802 、1-
811、1-815 、1-816 、1-820 、1-843 、1-847 、1-853
、1-879 、1-881 、1-884、1-931 、1-945 、1-1019、
1-1035、1-1077、1-1097、1-1133、1-1135、1-1138、1-
1150、1-1160、1-1177、1-1180、1-1202、1-1267、1-14
11、1-1412、1-1461、1-1512、1-1522、1-1645、1-173
9、1-1754、2-15、2-18、2-21、2-24、2-242、2-247 、
2-255 、2-320 、2-344 、2-399 、2-404 、2-405 、2-
406 、2-408、2-412 、2-422 、2-426 、2-449 、2-504
、3-7 、3-71、3-77、3-83、3-89、3-91、3-141 、3-1
53 、3-223 、3-237 、3-242 、3-245 、3-298 、3-338
、3-344 、3-347 、3-402 、3-410 、3-423 、3-464
、3-488 、3-510 、3-562 および3-573 の化合物をあ
げることができ、特に好適な化合物としては、 化合物番号1-417 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［６−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-447 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-489 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-530 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-572 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-587 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−
｛（４−メトキシフェニル）−［４−（１Ｈ−テトラゾ
−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号1-640 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（３−メチルスルホニルカルバモイルフェニ
ル）メチル］アミン、 化合物番号1-679 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチ
ル］アミン、 化合物番号1-687 ：Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−
（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミ
ン、 化合物番号1-696 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（３−Ｎ−トシルカルバモイルフェニル）メチ
ル］アミン、 化合物番号1-802 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（２−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-815 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（３−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-820 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［３−（２−（４−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-847 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（２−（２−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-853 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フ
ェニル−［４−（２−（４−メチルフェニル）フェニ
ル）スルホニルカルバモイルフェニル］メチル｝アミ
ン、 化合物番号1-1138：Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1177：Ｎ−（インダン−１−イル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1180：Ｎ−（２−フェニルエチル）−［フ
ェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン、 化合物番号1-1512：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル
−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン、 化合物番号1-1739：Ｎ−｛２−［１−フェニル−１−
（Ｎ−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル
−Ｎ’−トシルウレア、 化合物番号1-1754：Ｎ−｛２−［１−（４−メトキシフ
ェニル）−１−（Ｎ−１−フェニルエチル）アミノ］メ
チル｝フェニル−Ｎ’−トシルウレア、 化合物番号2-15：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２−
インデニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-24：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２−
インデニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-242 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛１
−ナフチル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-247 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１
−ナフチル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号2-255 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１
−ナフチル−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-223 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛（１，１−ジオキソチオフェン−２−イ
ル）−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン、 化合物番号3-237 ：Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２
−チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-242 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛３
−チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-298 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２
−インドリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-338 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛２−インドリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ
−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-423 ：Ｎ−シクロヘキシル−［（１，１−
ジオキシベンゾチオフェン−３−イル）−（２−メチル
スルホニルフェニル）メチル］アミン、 化合物番号3-464 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛（１，１−ジオキシベンゾチオフェン−２
−イル）−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フ
ェニル］メチル｝アミン、 化合物番号3-510 ：Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）
エチル］−｛２−ベンゾチアゾリル−［３−（１Ｈ−テ
トラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミンおよ
び 化合物番号3-562 ：Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛３
−ベンゾオキサゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン の化合物をあげることができる。
【００９０】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下に示す方法に従って容易に製造できる。
合物は、以下に示す方法に従って容易に製造できる。
【００９１】
【化７】
【００９２】
【化８】
【００９３】
【化９】
【００９４】上記の製法において、記載されている化学
式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は前述
したものと同意義を示し、Ｒ2a、Ｒ3aおよびＲ4aは、そ
れぞれの基に含まれるアミノ基が保護されてもよいアミ
ノ基である他それぞれＲ2、Ｒ3 およびＲ4 と同意義を
示し、Ｒ9 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基または置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −
Ｃ10アリ−ル基を示し、Ｒ10はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を
示し、Ａｒは置換基群αから選択される基で１乃至２個
置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ−ル基を示し、Ｔｚ
は、テトラゾリル基を示す。
式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は前述
したものと同意義を示し、Ｒ2a、Ｒ3aおよびＲ4aは、そ
れぞれの基に含まれるアミノ基が保護されてもよいアミ
ノ基である他それぞれＲ2、Ｒ3 およびＲ4 と同意義を
示し、Ｒ9 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基または置換基群β
から選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −
Ｃ10アリ−ル基を示し、Ｒ10はＣ1 −Ｃ6 アルキル基を
示し、Ａｒは置換基群αから選択される基で１乃至２個
置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ−ル基を示し、Ｔｚ
は、テトラゾリル基を示す。
【００９５】アミノ基の保護基は、有機合成化学の分野
で通常使用されているものなら、特に制限されず、例え
ば、ｔ−ブトキシカルボニル基；ベンジル、メチルベン
ジル、メトキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベ
ンジルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシもしくはハロゲンで置換されていてもよいベンジル
基；ベンジルオキシカルボニル、メチルベンジルオキシ
カルボニル、メトキシベンジルオキシカルボニル、フル
オロベンジルオキシカルボニル、クロロベンジルオキシ
カルボニルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいベン
ジルオキシカルボニル基；またはクロロアセチル、ブロ
モアセチル、ヨウドアセチルのようなハロゲノアセチル
基；であり、好適には、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｐ
−メトキシベンジル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基また
はヨウドアセチル基であり、更に好適には、ｔ−ブトキ
シカルボニル基またはｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル基であり、特に好適には、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基である。
で通常使用されているものなら、特に制限されず、例え
ば、ｔ−ブトキシカルボニル基；ベンジル、メチルベン
ジル、メトキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベ
ンジルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシもしくはハロゲンで置換されていてもよいベンジル
基；ベンジルオキシカルボニル、メチルベンジルオキシ
カルボニル、メトキシベンジルオキシカルボニル、フル
オロベンジルオキシカルボニル、クロロベンジルオキシ
カルボニルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいベン
ジルオキシカルボニル基；またはクロロアセチル、ブロ
モアセチル、ヨウドアセチルのようなハロゲノアセチル
基；であり、好適には、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｐ
−メトキシベンジル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基また
はヨウドアセチル基であり、更に好適には、ｔ−ブトキ
シカルボニル基またはｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル基であり、特に好適には、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基である。
【００９６】Ａ法は、化合物（Ｉ）を製造する方法であ
る。第Ａ１工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＩＩＩ）を有する
化合物と一般式（ＩＶ）を有する化合物またはその酸付
加塩（例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸
塩）を反応させることにより行われ、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸のような有機スルホン酸を触媒として加
熱縮合する方法または四塩化チタンのようなルイス酸を
用いて縮合する方法により行われる。上記反応に使用さ
れる不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に
限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素類；ジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のよ
うなハロゲン化炭化水素類；メタノ−ル、エタノ−ルの
ようなアルコ−ル類；エ−テル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエ−テル類；アセトンのようなケト
ン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；である。有機スルホ
ン酸を触媒として加熱縮合する場合、好適には炭化水素
類（特に好適にはキシレン）である。ルイス酸を用いて
縮合する場合、好適にはハロゲン化炭化水素類（特に好
適にはジクロロメタン）である。
る。第Ａ１工程は、一般式（Ｖ）を有する化合物を製造
する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＩＩＩ）を有する
化合物と一般式（ＩＶ）を有する化合物またはその酸付
加塩（例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸
塩）を反応させることにより行われ、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸のような有機スルホン酸を触媒として加
熱縮合する方法または四塩化チタンのようなルイス酸を
用いて縮合する方法により行われる。上記反応に使用さ
れる不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に
限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素類；ジク
ロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のよ
うなハロゲン化炭化水素類；メタノ−ル、エタノ−ルの
ようなアルコ−ル類；エ−テル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエ−テル類；アセトンのようなケト
ン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；である。有機スルホ
ン酸を触媒として加熱縮合する場合、好適には炭化水素
類（特に好適にはキシレン）である。ルイス酸を用いて
縮合する場合、好適にはハロゲン化炭化水素類（特に好
適にはジクロロメタン）である。
【００９７】また、上記反応において、化合物（ＩＶ）
が酸付加塩である場合、塩基を用いて反応させることが
できる。そのような塩基は、例えば、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジンのような有機アミン類；炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩；であり、好適には有機アミン類（特に好適に
はトリエチルアミン）である。
が酸付加塩である場合、塩基を用いて反応させることが
できる。そのような塩基は、例えば、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジンのような有機アミン類；炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素
塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩；であり、好適には有機アミン類（特に好適に
はトリエチルアミン）である。
【００９８】反応温度は、原料化合物、塩基、溶媒の種
類等によって異なるが、通常−２０℃乃至２００℃であ
り、ルイス酸を用いて縮合する場合、好適には１０℃乃
至４０℃であり、有機スルホン酸を触媒として加熱縮合
する場合、好適には５０℃乃至１５０℃である。反応時
間は、原料化合物、塩基、溶媒、反応温度等により異な
るが、通常１５分乃至４８時間であり、好適には、１時
間乃至３０時間である。
類等によって異なるが、通常−２０℃乃至２００℃であ
り、ルイス酸を用いて縮合する場合、好適には１０℃乃
至４０℃であり、有機スルホン酸を触媒として加熱縮合
する場合、好適には５０℃乃至１５０℃である。反応時
間は、原料化合物、塩基、溶媒、反応温度等により異な
るが、通常１５分乃至４８時間であり、好適には、１時
間乃至３０時間である。
【００９９】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｖ）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１００】第Ａ２工程は、化合物（Ｉ）を製造する工
程で、不活性溶媒中、化合物（Ｖ）を還元した後、得ら
れた化合物のアミノ基の保護基を除去することにより行
われる。上記反応に使用される不活性溶媒は、反応に関
与しないものであれば特に限定はされず、例えば、前記
第Ａ１工程で使用されるものと同様であり、好適にはア
ルコ−ル類またはエ−テル類（特に好適には、メタノ−
ルまたはテトラヒドロフラン）である。上記反応に使用
される還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウムの
ような水素化ホウ素アルカリ金属類；水素化ジイソブチ
ルアルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化
トリエトキシアルミニウムリチウムのような水素化アル
ミニウム化合物；であり、好適には水素化ホウ素アルカ
リ金属類（特に好適には水素化シアノホウ素ナトリウ
ム）である。
程で、不活性溶媒中、化合物（Ｖ）を還元した後、得ら
れた化合物のアミノ基の保護基を除去することにより行
われる。上記反応に使用される不活性溶媒は、反応に関
与しないものであれば特に限定はされず、例えば、前記
第Ａ１工程で使用されるものと同様であり、好適にはア
ルコ−ル類またはエ−テル類（特に好適には、メタノ−
ルまたはテトラヒドロフラン）である。上記反応に使用
される還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウムの
ような水素化ホウ素アルカリ金属類；水素化ジイソブチ
ルアルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化
トリエトキシアルミニウムリチウムのような水素化アル
ミニウム化合物；であり、好適には水素化ホウ素アルカ
リ金属類（特に好適には水素化シアノホウ素ナトリウ
ム）である。
【０１０１】反応温度は、原料化合物、使用される還元
剤、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃
至１５０℃であり、好適には１０℃乃至８０℃である。
反応時間は、原料化合物、使用される還元剤、溶媒、反
応温度等により異なるが、通常、１５分乃至２４時間で
あり、好適には、３０分乃至１６時間である。アミノ基
の保護基は、上記の反応後、有機合成化学の分野で通常
使用される方法により除去される。保護基が、ｔ−ブト
キシカルボニル基、メトキシベンジル基またはメトキシ
ベンジルオキシカルボニル基である場合は、相当する化
合物を不活性溶剤（例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジクロ
ロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、好適には、エーテル類）中、酸（例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸等、好適には、塩酸）と、０℃乃至５０℃
（好適には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適に
は、１時間乃至２時間）反応することにより、保護基が
除去される。
剤、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃
至１５０℃であり、好適には１０℃乃至８０℃である。
反応時間は、原料化合物、使用される還元剤、溶媒、反
応温度等により異なるが、通常、１５分乃至２４時間で
あり、好適には、３０分乃至１６時間である。アミノ基
の保護基は、上記の反応後、有機合成化学の分野で通常
使用される方法により除去される。保護基が、ｔ−ブト
キシカルボニル基、メトキシベンジル基またはメトキシ
ベンジルオキシカルボニル基である場合は、相当する化
合物を不活性溶剤（例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジクロ
ロメタン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、好適には、エーテル類）中、酸（例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸等、好適には、塩酸）と、０℃乃至５０℃
（好適には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適に
は、１時間乃至２時間）反応することにより、保護基が
除去される。
【０１０２】また、保護基がハロゲノアセチル基である
場合は、相当する化合物を不活性溶剤（例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等、
好適には、アミド類）中、チオウレアと、０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適
には、１時間乃至２時間）反応することにより、保護基
が除去される。
場合は、相当する化合物を不活性溶剤（例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等、
好適には、アミド類）中、チオウレアと、０℃乃至５０
℃（好適には、室温付近）で、３０分乃至５時間（好適
には、１時間乃至２時間）反応することにより、保護基
が除去される。
【０１０３】さらにまた、保護基が、置換されていても
よいベンジル基または置換されていてもよいベンジルオ
キシカルボニル基である場合は、相当する化合物を不活
性溶剤（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類、好適には、アルコール
類）中、接触還元触媒（例えば、パラジウムー炭素、酸
化白金等）の存在下、水素（好適には、１乃至３気圧）
と、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）で、３０分
乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時間）反応する
ことにより、保護基が除去される。
よいベンジル基または置換されていてもよいベンジルオ
キシカルボニル基である場合は、相当する化合物を不活
性溶剤（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類、好適には、アルコール
類）中、接触還元触媒（例えば、パラジウムー炭素、酸
化白金等）の存在下、水素（好適には、１乃至３気圧）
と、０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）で、３０分
乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時間）反応する
ことにより、保護基が除去される。
【０１０４】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉ）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１０５】Ｂ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ1 がテ
トラゾリル基である化合物（Ｉｄ）およびＲ1 がテトラ
ゾリル基で置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基である化合
物（Ｉｅ）を製造する方法である。第Ｂ１工程は、一般
式（Ｉｄ）を有する化合物を製造する工程で、不活性溶
媒中、一般式（ＶＩ）を有する化合物とアジド化合物を
反応させた後、得られた化合物のアミノ基の保護基を除
去することにより行われる。上記反応に使用される不活
性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されず、例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような炭化水素類；ジクロロメタン、１，２
−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘ
キサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類；であり得、好適
には炭化水素類（特に好適にはトルエン）である。
トラゾリル基である化合物（Ｉｄ）およびＲ1 がテトラ
ゾリル基で置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基である化合
物（Ｉｅ）を製造する方法である。第Ｂ１工程は、一般
式（Ｉｄ）を有する化合物を製造する工程で、不活性溶
媒中、一般式（ＶＩ）を有する化合物とアジド化合物を
反応させた後、得られた化合物のアミノ基の保護基を除
去することにより行われる。上記反応に使用される不活
性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されず、例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような炭化水素類；ジクロロメタン、１，２
−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化
水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘ
キサメチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類；であり得、好適
には炭化水素類（特に好適にはトルエン）である。
【０１０６】上記反応に使用されるアジド化合物は、例
えば、リチウムアジド、ナトリウムアジド、カリウムア
ジドのようなアルカリ金属アジド類；マグネシウムアジ
ド、カルシウムアジドのようなアルカリ土類金属アジド
類；トリメチルシリルアジドのようなトリＣ1 −Ｃ6 ア
ルキルシリルアジド類；トリメチル錫アジドのようなト
リＣ1 −Ｃ6 アルキル錫アジド類；であり、好適にはア
ルカリ金属アジド類（特に好適にはナトリウムアジド）
である。また上記反応に於て、アジド化合物は単独で用
いる他、例えば、塩化アルミニウム、塩化第２錫、トリ
−ｎ−ブチル錫クロライド、塩化亜鉛、塩化チタン、ト
リフルオロボラン−ジエチルエ−テル複合体のようなル
イス酸、塩化アンモニウム、塩化テトラメチルアンモニ
ウムのようなアンモニウム塩類、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸のようなスルホン酸類、塩化リチウムな
どのアルカリ金属塩化物類、トリエチルアミン塩酸塩の
ようなアミン塩類と併用してもよく、好適にはルイス酸
（特に好適にはトリ−ｎ−ブチル錫クロライド）であ
る。
えば、リチウムアジド、ナトリウムアジド、カリウムア
ジドのようなアルカリ金属アジド類；マグネシウムアジ
ド、カルシウムアジドのようなアルカリ土類金属アジド
類；トリメチルシリルアジドのようなトリＣ1 −Ｃ6 ア
ルキルシリルアジド類；トリメチル錫アジドのようなト
リＣ1 −Ｃ6 アルキル錫アジド類；であり、好適にはア
ルカリ金属アジド類（特に好適にはナトリウムアジド）
である。また上記反応に於て、アジド化合物は単独で用
いる他、例えば、塩化アルミニウム、塩化第２錫、トリ
−ｎ−ブチル錫クロライド、塩化亜鉛、塩化チタン、ト
リフルオロボラン−ジエチルエ−テル複合体のようなル
イス酸、塩化アンモニウム、塩化テトラメチルアンモニ
ウムのようなアンモニウム塩類、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸のようなスルホン酸類、塩化リチウムな
どのアルカリ金属塩化物類、トリエチルアミン塩酸塩の
ようなアミン塩類と併用してもよく、好適にはルイス酸
（特に好適にはトリ−ｎ−ブチル錫クロライド）であ
る。
【０１０７】反応温度は、原料化合物、使用されるアジ
ド化合物、溶媒の種類等により異なるが、通常２０℃乃
至２００℃（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。
反応時間は、原料化合物、使用されるアジド化合物、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時
間（好適には、３０分乃至１６時間）である。アミノ基
の保護基の除去は、上記の反応後、前記Ａ法第Ａ２工程
の後段と同様に行われる。
ド化合物、溶媒の種類等により異なるが、通常２０℃乃
至２００℃（好適には、５０℃乃至１５０℃）である。
反応時間は、原料化合物、使用されるアジド化合物、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時
間（好適には、３０分乃至１６時間）である。アミノ基
の保護基の除去は、上記の反応後、前記Ａ法第Ａ２工程
の後段と同様に行われる。
【０１０８】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｄ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１０９】第Ｂ２工程は、一般式（Ｉｅ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＶＩ
Ｉ）を有する化合物とアジド化合物を反応させた後、得
られた化合物のアミノ基の保護基を除去することにより
行われ、本工程は前記Ｂ法第Ｂ１工程と同様に行われ
る。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＶＩ
Ｉ）を有する化合物とアジド化合物を反応させた後、得
られた化合物のアミノ基の保護基を除去することにより
行われ、本工程は前記Ｂ法第Ｂ１工程と同様に行われ
る。
【０１１０】Ｃ法は、化合物（Ｉ）において、Ｒ1 が、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基または置換基群βから
選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10
アリ−ルスルホニル基である化合物（Ｉｆ）、Ｒ1 がＣ
1 −Ｃ6 アルキルスルホニルで置換されたＣ6 −Ｃ10ア
リ−ル基である化合物（Ｉｇ）およびＲ1 がＣ1 −Ｃ6
アルキルスルフィニル基である化合物（Ｉｈ）を製造す
る方法である。
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基または置換基群βから
選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10
アリ−ルスルホニル基である化合物（Ｉｆ）、Ｒ1 がＣ
1 −Ｃ6 アルキルスルホニルで置換されたＣ6 −Ｃ10ア
リ−ル基である化合物（Ｉｇ）およびＲ1 がＣ1 −Ｃ6
アルキルスルフィニル基である化合物（Ｉｈ）を製造す
る方法である。
【０１１１】第Ｃ１工程は、一般式（Ｉｆ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩ
Ｉ）を有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた
化合物のアミノ基の保護基を除去することにより行われ
る。上記反応に使用される溶媒は、反応に関与しなけれ
ば特に限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；メタノ−ル、
エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ
−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル
のようなアルコ−ル類；エ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；トリフルオロ酢酸のようなハロゲン化脂肪酸類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；硫酸水のような希釈酸；水酸化ナトリウム水のよう
な希釈塩基；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類；ピリジンのような有機塩基；アセトニトリルの
ようなニトリル類；水；であり、好適にはハロゲン化脂
肪酸類（特に好適にはトリフルオロ酢酸）である。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩ
Ｉ）を有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた
化合物のアミノ基の保護基を除去することにより行われ
る。上記反応に使用される溶媒は、反応に関与しなけれ
ば特に限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；ジクロロメタン、１、２−ジクロロエタン、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；メタノ−ル、
エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ
−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル
のようなアルコ−ル類；エ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；トリフルオロ酢酸のようなハロゲン化脂肪酸類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなア
ミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類；硫酸水のような希釈酸；水酸化ナトリウム水のよう
な希釈塩基；アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トン類；ピリジンのような有機塩基；アセトニトリルの
ようなニトリル類；水；であり、好適にはハロゲン化脂
肪酸類（特に好適にはトリフルオロ酢酸）である。
【０１１２】上記反応に使用される酸化剤は、通常の酸
化反応に使用されるものであれば特に限定はされず、例
えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンのような
酸化マンガン類；四酸化ルテニウムのような酸化ルテニ
ウム類；二酸化ゼレンのようなゼレン化合物；塩化鉄の
ような鉄化合物；四酸化オスミウムのようなオスミウム
化合物；酸化銀のような銀化合物；酢酸水銀のような水
銀化合物；酸化鉛、四酢酸鉛のような酸化鉛化合物；ク
ロム酸カリウム、クロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ピリ
ジン錯体のようなクロム酸化合物；アンモニウムセリウ
ムナイトレイト(CAN) のようなセリウム化合物等の無機
金属酸化剤；塩素分子、臭素分子、沃素分子のようなハ
ロゲン分子；過沃素酸ナトリウムのような過沃素酸類；
オゾンのような酸化性気体；亜硝酸のような亜硝酸化合
物；亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのような亜
塩素酸化合物；過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムのよ
うな過硫酸化合物等の無機酸化剤；t-ブチルヒドロパー
オキシド、過酸化水素のようなパーオキシド類；ｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酢酸のような有機過
酸類；トリフェニルメチルカチオンのような安定なカチ
オン類；次亜塩素酸t-ブチルのような次亜塩素酸化合
物；亜硝酸メチルのような亜硝酸エステル類；2,3-ジク
ロロ-5,6- ジシアノ-p- ベンゾキノン(DDQ) のようなキ
ノン化合物等の有機酸化剤；であり、好適には、パーオ
キシド類または有機過酸類（特に好適には過酸化水素水
またはｍ−クロロ過安息香酸）である。
化反応に使用されるものであれば特に限定はされず、例
えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンのような
酸化マンガン類；四酸化ルテニウムのような酸化ルテニ
ウム類；二酸化ゼレンのようなゼレン化合物；塩化鉄の
ような鉄化合物；四酸化オスミウムのようなオスミウム
化合物；酸化銀のような銀化合物；酢酸水銀のような水
銀化合物；酸化鉛、四酢酸鉛のような酸化鉛化合物；ク
ロム酸カリウム、クロム酸−硫酸錯体、クロム酸−ピリ
ジン錯体のようなクロム酸化合物；アンモニウムセリウ
ムナイトレイト(CAN) のようなセリウム化合物等の無機
金属酸化剤；塩素分子、臭素分子、沃素分子のようなハ
ロゲン分子；過沃素酸ナトリウムのような過沃素酸類；
オゾンのような酸化性気体；亜硝酸のような亜硝酸化合
物；亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのような亜
塩素酸化合物；過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムのよ
うな過硫酸化合物等の無機酸化剤；t-ブチルヒドロパー
オキシド、過酸化水素のようなパーオキシド類；ｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酢酸のような有機過
酸類；トリフェニルメチルカチオンのような安定なカチ
オン類；次亜塩素酸t-ブチルのような次亜塩素酸化合
物；亜硝酸メチルのような亜硝酸エステル類；2,3-ジク
ロロ-5,6- ジシアノ-p- ベンゾキノン(DDQ) のようなキ
ノン化合物等の有機酸化剤；であり、好適には、パーオ
キシド類または有機過酸類（特に好適には過酸化水素水
またはｍ−クロロ過安息香酸）である。
【０１１３】反応温度は、原料化合物、使用される酸化
剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至１
００℃（好適には、−１０℃乃至５０℃）である。反応
時間は、原料化合物、使用される酸化剤、溶媒、反応温
度等により異なるが、通常１５分乃至２４時間（好適に
は、３０分乃至１６時間）である。アミノ基の保護基の
除去は、上記の反応後、前記Ａ法第Ａ２工程の後段と同
様に行われる。
剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至１
００℃（好適には、−１０℃乃至５０℃）である。反応
時間は、原料化合物、使用される酸化剤、溶媒、反応温
度等により異なるが、通常１５分乃至２４時間（好適に
は、３０分乃至１６時間）である。アミノ基の保護基の
除去は、上記の反応後、前記Ａ法第Ａ２工程の後段と同
様に行われる。
【０１１４】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉｆ）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離
し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通
常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜
組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で
溶出することによって分離、精製することができる。
【０１１５】第Ｃ２工程は、一般式（Ｉｇ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）
を有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた化合
物のアミノ基の保護基を除去することにより行われ、本
工程は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と同様に行われる。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）
を有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた化合
物のアミノ基の保護基を除去することにより行われ、本
工程は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と同様に行われる。
【０１１６】第Ｃ３工程は、一般式（Ｉｈ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（Ｘ）を
有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた化合物
のアミノ基の保護基を除去することにより行われ、本工
程は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と同様に行われる。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式（Ｘ）を
有する化合物と酸化剤を反応させた後、得られた化合物
のアミノ基の保護基を除去することにより行われ、本工
程は、前記Ｃ法第Ｃ１工程と同様に行われる。
【０１１７】反応温度は、原料化合物、使用される酸化
剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−５０℃乃至１
００℃（好適には、−２０℃乃至１０℃）であり、反応
時間は、原料化合物、使用される酸化剤、溶媒、反応温
度等により異なるが、通常１５分乃至１２時間（好適に
は、１５分乃至５時間）である。
剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−５０℃乃至１
００℃（好適には、−２０℃乃至１０℃）であり、反応
時間は、原料化合物、使用される酸化剤、溶媒、反応温
度等により異なるが、通常１５分乃至１２時間（好適に
は、１５分乃至５時間）である。
【０１１８】原料化合物（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ
Ｉ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）は、公知か、公知の方法またはそれに類似した方
法に従って容易に製造される。［例えば、Can. J. Che
m., 66, 1405 (1988)、J. Chem.Soc. ,352 (1949)、Ch
em. Abstr., 62,11709(1965)、J. Am. Chem. Soc., 9
8,2928(1976)、J. Org. Chem., 47,34 (1982)等］。
Ｉ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）は、公知か、公知の方法またはそれに類似した方
法に従って容易に製造される。［例えば、Can. J. Che
m., 66, 1405 (1988)、J. Chem.Soc. ,352 (1949)、Ch
em. Abstr., 62,11709(1965)、J. Am. Chem. Soc., 9
8,2928(1976)、J. Org. Chem., 47,34 (1982)等］。
【０１１９】また、原料化合物（ＩＩＩ）、（ＶＩ）、
（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）は、
以下の方法によっても製造される。
（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）は、
以下の方法によっても製造される。
【０１２０】
【化１０】
【０１２１】
【化１１】
【０１２２】
【化１２】
【０１２３】
【化１３】
【０１２４】
【化１４】
【０１２５】
【化１５】
【０１２６】
【化１６】
【０１２７】上記式中、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5 、Ｒ6
およびＡｒは前述したものと同意義を示し、Ｒ2b、Ｒ3b
およびＲ4bは、それぞれの基に含まれるアミノ基が保護
されたアミノ基である他それぞれＲ2 、Ｒ3 およびＲ4
と同意義を示し、Ｒ5dは、２−チエニル、２−ピロリ
ル、２−チアゾリル、２−オキサゾリル、２−ベンゾチ
エニル、２−インドリル、２−ベンゾチアゾリルまたは
２−ベンゾオキサゾリル基を示し、Ｒ11は、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基を示し、Ｒ12は、カルボキシ基、シアノ基、
アミノ基、式−ＳＲ9 を有する基、式−ＳＲ10を有する
基またはカルボキシ、シアノ若しくは式−ＳＲ10を有す
る基で置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基を示し、Ｒ
13は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基または置換基群δから選択
される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ
ール基を示し、Ｒ14は、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属を示し、Ｒ15は、置換基群βから選
択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10ア
リール基を示し、Ｒ16は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基を示
し、Ｒ17は、水素原子またはＣ1 −Ｃ6 アルキル基を示
し、Ｄはハロゲン原子を示し、Ａｒ１は、置換基群αか
ら選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ10アリ
ール基を示す。
およびＡｒは前述したものと同意義を示し、Ｒ2b、Ｒ3b
およびＲ4bは、それぞれの基に含まれるアミノ基が保護
されたアミノ基である他それぞれＲ2 、Ｒ3 およびＲ4
と同意義を示し、Ｒ5dは、２−チエニル、２−ピロリ
ル、２−チアゾリル、２−オキサゾリル、２−ベンゾチ
エニル、２−インドリル、２−ベンゾチアゾリルまたは
２−ベンゾオキサゾリル基を示し、Ｒ11は、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル基を示し、Ｒ12は、カルボキシ基、シアノ基、
アミノ基、式−ＳＲ9 を有する基、式−ＳＲ10を有する
基またはカルボキシ、シアノ若しくは式−ＳＲ10を有す
る基で置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基を示し、Ｒ
13は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基または置換基群δから選択
される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ
ール基を示し、Ｒ14は、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属を示し、Ｒ15は、置換基群βから選
択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10ア
リール基を示し、Ｒ16は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基を示
し、Ｒ17は、水素原子またはＣ1 −Ｃ6 アルキル基を示
し、Ｄはハロゲン原子を示し、Ａｒ１は、置換基群αか
ら選択される基で１乃至３個置換されたＣ6 −Ｃ10アリ
ール基を示す。
【０１２８】Ｄ法は、化合物（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、
（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）を含む化合物（Ｘ
Ｖ）を製造する方法である。第Ｄ１工程は、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）を製造する工程で、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と−２０℃乃
至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）で１５分間
乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応
させることにより行われる。
（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）および（Ｘ）を含む化合物（Ｘ
Ｖ）を製造する方法である。第Ｄ１工程は、化合物（Ｘ
ＩＩＩ）を製造する工程で、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と−２０℃乃
至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）で１５分間
乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応
させることにより行われる。
【０１２９】第Ｄ２工程は、一般式（ＸＩＶ）を有する
化合物を製造する工程で、化合物（ＸＩＩＩ）を、不活
性溶媒中、化合物（ＩＶ）またはその酸付加塩（例え
ば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）と反応さ
せることにより行われ、本工程は前記Ａ法第Ａ１工程と
同様に行われる。
化合物を製造する工程で、化合物（ＸＩＩＩ）を、不活
性溶媒中、化合物（ＩＶ）またはその酸付加塩（例え
ば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）と反応さ
せることにより行われ、本工程は前記Ａ法第Ａ１工程と
同様に行われる。
【０１３０】第Ｄ３工程は、一般式（ＸＶ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＩ
Ｖ）を還元することにより行われ、本工程は前記Ａ法第
Ａ２工程と同様に行われる。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＩ
Ｖ）を還元することにより行われ、本工程は前記Ａ法第
Ａ２工程と同様に行われる。
【０１３１】第Ｄ４工程は、化合物（ＸＩＩＩ）を第Ｄ
１工程とは別途製造する工程で、一般式（ＸＶＩ）を有
する化合物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
炭化水素類）、塩基（好適には、ｎ−ブチルリチウム、
ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リ
チウム類）の存在下、一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合
物と、−１５０℃乃至５０℃（好適には、−１００℃乃
至０℃）で１５分間乃至２４時間（好適には、３０分間
乃至１６時間）反応させることにより行われる。尚、反
応の経過とともに発生する酸を補足するために、有機ア
ミン等（好適にはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン）存在下、反応させることもできる。
１工程とは別途製造する工程で、一般式（ＸＶＩ）を有
する化合物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
炭化水素類）、塩基（好適には、ｎ−ブチルリチウム、
ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リ
チウム類）の存在下、一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合
物と、−１５０℃乃至５０℃（好適には、−１００℃乃
至０℃）で１５分間乃至２４時間（好適には、３０分間
乃至１６時間）反応させることにより行われる。尚、反
応の経過とともに発生する酸を補足するために、有機ア
ミン等（好適にはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエ
チレンジアミン）存在下、反応させることもできる。
【０１３２】Ｅ法は、化合物（ＸＩＩＩ）においてＲ5
が、２−チエニル、２−ピロリル、２−チアゾリル、２
−オキサゾリル、２−ベンゾチエニル、２−インドリ
ル、２−ベンゾチアゾリルまたは２−ベンゾオキサゾリ
ル基である化合物である化合物（ＸＩＩＩａ）を製造す
る方法である。第Ｅ１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を
有する化合物を製造する工程で、化合物（ＸＩ）を、不
活性溶剤中（好適には、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類またはトリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピリジ
ンのような有機アミン類）、塩基（好適には、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピリジン
のような有機アミン類）の存在下または非存在下、２−
ヒドロキシピリジンと、−２０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１５０℃）で、１５分間乃至２４時間（好
適には、３０分間乃至１６時間）反応させることにより
行われる。第Ｅ２工程は、化合物（ＸＩＩＩａ）を製造
する工程で、化合物（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、
トリフロロ酢酸中、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物
と、−２０℃乃至２００℃（好適には、トリフロロ酢酸
の沸点付近）で、１５分間乃至２４時間（好適には、３
０分間乃至１６時間）反応させることにより行われる。
が、２−チエニル、２−ピロリル、２−チアゾリル、２
−オキサゾリル、２−ベンゾチエニル、２−インドリ
ル、２−ベンゾチアゾリルまたは２−ベンゾオキサゾリ
ル基である化合物である化合物（ＸＩＩＩａ）を製造す
る方法である。第Ｅ１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を
有する化合物を製造する工程で、化合物（ＸＩ）を、不
活性溶剤中（好適には、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類またはトリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピリジ
ンのような有機アミン類）、塩基（好適には、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピリジン
のような有機アミン類）の存在下または非存在下、２−
ヒドロキシピリジンと、−２０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１５０℃）で、１５分間乃至２４時間（好
適には、３０分間乃至１６時間）反応させることにより
行われる。第Ｅ２工程は、化合物（ＸＩＩＩａ）を製造
する工程で、化合物（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、
トリフロロ酢酸中、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物
と、−２０℃乃至２００℃（好適には、トリフロロ酢酸
の沸点付近）で、１５分間乃至２４時間（好適には、３
０分間乃至１６時間）反応させることにより行われる。
【０１３３】Ｆ法は、化合物（ＸＩＩＩ）においてＲ5
がフェニル基である化合物（ＸＩＩＩｂ）を製造する方
法である。第Ｆ１工程は、一般式（ＸＩＩＩｂ）を有す
る化合物を製造する工程で、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を、不活性溶剤中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、ベンゼンと、−２０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至２４時間（好適
には、３０分間乃至２０時間）反応させることにより行
われる。また、化合物（ＸＩ）を、不活性溶剤中（好適
には、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩
化炭素のようなハロゲン炭化水素類、ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類）、ベンゼンとルイス酸類
（好適には、塩化アルミニウム、塩化亜鉛）を用いて縮
合させることによっても行われ、２０℃乃至２００℃
（好適には、５０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至２４
時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させるこ
とにより行われる。
がフェニル基である化合物（ＸＩＩＩｂ）を製造する方
法である。第Ｆ１工程は、一般式（ＸＩＩＩｂ）を有す
る化合物を製造する工程で、一般式（ＸＩ）を有する化
合物を、不活性溶剤中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、ベンゼンと、−２０℃乃至２００℃（好適に
は、０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至２４時間（好適
には、３０分間乃至２０時間）反応させることにより行
われる。また、化合物（ＸＩ）を、不活性溶剤中（好適
には、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩
化炭素のようなハロゲン炭化水素類、ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類）、ベンゼンとルイス酸類
（好適には、塩化アルミニウム、塩化亜鉛）を用いて縮
合させることによっても行われ、２０℃乃至２００℃
（好適には、５０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至２４
時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させるこ
とにより行われる。
【０１３４】Ｇ法は、化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ1
が、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル基
または置換基群δから選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモ
イル基である化合物（ＩＩＩａ）を製造する方法であ
る。第Ｇ１工程は、一般式（ＩＩＩａ）を有する化合物
を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｃ）を有する化合
物またはその反応性誘導体を、不活性溶剤中（好適に
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミドのようなアミド類、ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類）、塩基（好適には、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピ
リジンのような有機アミン類）の存在下または非存在
下、一般式（ＸＸ）を有する化合物と、−２０℃乃至１
５０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で１５分間乃至２
４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させる
ことにより行われる。
が、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）スルホニルカルバモイル基
または置換基群δから選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモ
イル基である化合物（ＩＩＩａ）を製造する方法であ
る。第Ｇ１工程は、一般式（ＩＩＩａ）を有する化合物
を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｃ）を有する化合
物またはその反応性誘導体を、不活性溶剤中（好適に
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメ
チルホスホルアミドのようなアミド類、ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類）、塩基（好適には、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、２、４、６−トリメチルピ
リジンのような有機アミン類）の存在下または非存在
下、一般式（ＸＸ）を有する化合物と、−２０℃乃至１
５０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で１５分間乃至２
４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させる
ことにより行われる。
【０１３５】Ｈ法は、化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ1
が、置換機群βから選択される基で１乃至３個置換され
てもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイ
ルアミノ基である化合物（ＩＩＩｂ）を製造する方法で
ある。第Ｈ１工程は、一般式（ＩＩＩｂ）を有する化合
物を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｄ）を有する化
合物を、不活性溶剤中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、一般式（ＸＸＩ）を有する化合物と、０℃乃至
１５０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で１５分間乃至
２４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させ
ることにより行われる。
が、置換機群βから選択される基で１乃至３個置換され
てもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイ
ルアミノ基である化合物（ＩＩＩｂ）を製造する方法で
ある。第Ｈ１工程は、一般式（ＩＩＩｂ）を有する化合
物を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｄ）を有する化
合物を、不活性溶剤中（好適には、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水
素類）、一般式（ＸＸＩ）を有する化合物と、０℃乃至
１５０℃（好適には、０℃乃至５０℃）で１５分間乃至
２４時間（好適には、３０分間乃至１６時間）反応させ
ることにより行われる。
【０１３６】Ｉ法は、化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ1
が置換基群αから選択される基で１乃至３個置換された
Ｃ6 −Ｃ10アリール基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が
水素原子である化合物（ＩＩＩｃ）を製造する方法であ
る。第Ｉ１工程は、一般式（ＩＩＩｃ）を有する化合物
を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｅ）を有する化合
物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類、メタノール、エタノールのようなアルコール類、水
または上記溶媒の混合溶媒）、水酸化パラジウムのよう
な遷移金属触媒下、塩基（好適には、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩類）の存在下または非存在下、窒素気圧下、一般式
（ＸＸＩＩ）を有する化合物と、−２０℃乃至２００℃
（好適には、０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至４８時
間（好適には、３０分間乃至２４時間）反応させること
により行われる。また、本反応は、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムのような触媒を用いて行うことができる。
が置換基群αから選択される基で１乃至３個置換された
Ｃ6 −Ｃ10アリール基であり、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が
水素原子である化合物（ＩＩＩｃ）を製造する方法であ
る。第Ｉ１工程は、一般式（ＩＩＩｃ）を有する化合物
を製造する工程で、一般式（ＸＩＩＩｅ）を有する化合
物を、不活性溶媒中（好適には、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類、メタノール、エタノールのようなアルコール類、水
または上記溶媒の混合溶媒）、水酸化パラジウムのよう
な遷移金属触媒下、塩基（好適には、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩類）の存在下または非存在下、窒素気圧下、一般式
（ＸＸＩＩ）を有する化合物と、−２０℃乃至２００℃
（好適には、０℃乃至１５０℃）で１５分間乃至４８時
間（好適には、３０分間乃至２４時間）反応させること
により行われる。また、本反応は、テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムのような触媒を用いて行うことができる。
【０１３７】Ｊ法は、化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ1
が、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基
またはジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基
である化合物（ＩＩＩｅ）を製造する方法である。第Ｊ
１工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造
する工程で、一般式（ＩＩＩｄ）を有する化合物を、不
活性溶剤中（好適には、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン炭化水素
類）、塩化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、ホスゲン、クロルスルホン酸のような
ハロゲン化剤と、−２０℃乃至２００℃（好適には０℃
乃至１５０℃）で、１５分間乃至２４時間（好適には３
０分間乃至１６時間）反応させることにより行われる。
が、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基
またはジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル基
である化合物（ＩＩＩｅ）を製造する方法である。第Ｊ
１工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造
する工程で、一般式（ＩＩＩｄ）を有する化合物を、不
活性溶剤中（好適には、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン炭化水素
類）、塩化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リ
ン、五塩化リン、ホスゲン、クロルスルホン酸のような
ハロゲン化剤と、−２０℃乃至２００℃（好適には０℃
乃至１５０℃）で、１５分間乃至２４時間（好適には３
０分間乃至１６時間）反応させることにより行われる。
【０１３８】第Ｊ２工程は、化合物（ＩＩＩｅ）を製造
する工程で、化合物（ＸＸＩＩＩ）を、不活性溶剤中
（好適には、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような炭化水素類、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロ
ゲン炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類）、塩基（好適に
は、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２、４、６−トリメ
チルピリジンのような有機アミン類）の存在下または非
存在下、一般式（ＸＸＩＶ）またはその酸付加塩（好適
には、塩酸塩）と、−２０℃乃至１５０℃（好適には、
０℃乃至１００℃）で１５分間乃至２４時間（好適に
は、３０分間乃至１６時間）反応させることにより行わ
れる。
する工程で、化合物（ＸＸＩＩＩ）を、不活性溶剤中
（好適には、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような炭化水素類、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素のようなハロ
ゲン炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類）、塩基（好適に
は、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、２、４、６−トリメ
チルピリジンのような有機アミン類）の存在下または非
存在下、一般式（ＸＸＩＶ）またはその酸付加塩（好適
には、塩酸塩）と、−２０℃乃至１５０℃（好適には、
０℃乃至１００℃）で１５分間乃至２４時間（好適に
は、３０分間乃至１６時間）反応させることにより行わ
れる。
【０１３９】Ｋ法は、化合物（ＶＩ）をＤ法と別途に製
造する方法である。第Ｋ１工程は、一般式（ＸＸＶ）を
有する化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式
（ＸＶａ）を有する化合物若しくはその酸付加塩（例え
ば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）またはそ
の反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物、活性エ
ステル類）とアンモニア水を反応させることによって行
われ、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エ
ステル法または縮合法によって行われる。酸ハライド法
は、化合物（ＸＶａ）をハロゲン化剤（例えば、チオニ
ルクロリド、シュウ酸クロリド、五塩化リン等）と反応
させ酸ハライド類を製造し、その酸ハライド類とアンモ
ニア水を不活性溶媒中、塩基の存在下または非存在下
（好適には、存在下）、反応させることにより達成され
る。
造する方法である。第Ｋ１工程は、一般式（ＸＸＶ）を
有する化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、一般式
（ＸＶａ）を有する化合物若しくはその酸付加塩（例え
ば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）またはそ
の反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物、活性エ
ステル類）とアンモニア水を反応させることによって行
われ、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エ
ステル法または縮合法によって行われる。酸ハライド法
は、化合物（ＸＶａ）をハロゲン化剤（例えば、チオニ
ルクロリド、シュウ酸クロリド、五塩化リン等）と反応
させ酸ハライド類を製造し、その酸ハライド類とアンモ
ニア水を不活性溶媒中、塩基の存在下または非存在下
（好適には、存在下）、反応させることにより達成され
る。
【０１４０】上記反応に使用される不活性溶媒は、反応
に関与しないものであれば特に限定はされず、例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような炭化水素類；ジクロルメタン、１，２−ジ
クロルエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；であり、好適には、
エーテル類、ニトリル類、アミド類またはスルホキシド
類（特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）であ
る。
に関与しないものであれば特に限定はされず、例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような炭化水素類；ジクロルメタン、１，２−ジ
クロルエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリ
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサ
メチルホスホルアミドのようなアミド類；ジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシド類；であり、好適には、
エーテル類、ニトリル類、アミド類またはスルホキシド
類（特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）であ
る。
【０１４１】上記反応に使用される塩基は、例えば、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンのような有機アミン類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩；であり、好適には有機アミン類
（特に好適にはトリエチルアミン）である。
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンのような有機アミン類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩；であり、好適には有機アミン類
（特に好適にはトリエチルアミン）である。
【０１４２】反応温度は、原料化合物、試薬、溶媒の種
類等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＶａ）
またはその酸付加塩との反応および酸ハライド類とアン
モニア水との反応共、通常−２０℃乃至１５０℃であ
り、好適には、ハロゲン化剤と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩との反応は−１０℃乃至５０℃であり、酸
ハライド類とアンモニア水との反応は０℃乃至１００℃
である。反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒、反応温
度等により異なるが、両反応とも、通常１５分乃至２４
時間であり、好適には、３０分乃至１６時間である。
類等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（ＸＶａ）
またはその酸付加塩との反応および酸ハライド類とアン
モニア水との反応共、通常−２０℃乃至１５０℃であ
り、好適には、ハロゲン化剤と化合物（ＸＶａ）または
その酸付加塩との反応は−１０℃乃至５０℃であり、酸
ハライド類とアンモニア水との反応は０℃乃至１００℃
である。反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒、反応温
度等により異なるが、両反応とも、通常１５分乃至２４
時間であり、好適には、３０分乃至１６時間である。
【０１４３】混合酸無水物法は、ハロゲノ炭酸Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリン酸また
はジ−Ｃ6 −Ｃ10アリ−ルホスホリルアジドと化合物
（ＸＶａ）を反応させ、混合酸無水物類を製造し、その
混合酸無水物類をアンモニア水と反応させることにより
行われる。混合酸無水物類を製造する反応は、クロル炭
酸エチル、クロル炭酸イソブチルのようなハロゲノ炭酸
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル；ジメチルシアノリン酸、ジエチル
シアノリン酸のようなジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリ
ン酸；またはジフェニルホスホリルアジド、ジ（ｐ−ニ
トロフェニル）ホスホリルアジド、ジナフチルホスホリ
ルアジドのようなジ−Ｃ6 −Ｃ10アリールホスホリルア
ジドと化合物（ＸＶａ）を反応させることにより行わ
れ、好適には、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われ
る。
6 アルキル、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリン酸また
はジ−Ｃ6 −Ｃ10アリ−ルホスホリルアジドと化合物
（ＸＶａ）を反応させ、混合酸無水物類を製造し、その
混合酸無水物類をアンモニア水と反応させることにより
行われる。混合酸無水物類を製造する反応は、クロル炭
酸エチル、クロル炭酸イソブチルのようなハロゲノ炭酸
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル；ジメチルシアノリン酸、ジエチル
シアノリン酸のようなジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリ
ン酸；またはジフェニルホスホリルアジド、ジ（ｐ−ニ
トロフェニル）ホスホリルアジド、ジナフチルホスホリ
ルアジドのようなジ−Ｃ6 −Ｃ10アリールホスホリルア
ジドと化合物（ＸＶａ）を反応させることにより行わ
れ、好適には、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われ
る。
【０１４４】上記反応において使用される塩基および不
活性溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同
様である。反応温度は、原料化合物、試薬、溶媒の種類
等により異なるが、通常−２０℃乃至５０℃であり、好
適には、０℃乃至３０℃である。反応時間は、原料化合
物、試薬、溶媒、反応温度等により異なるが、通常１５
分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１６時間
である。
活性溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同
様である。反応温度は、原料化合物、試薬、溶媒の種類
等により異なるが、通常−２０℃乃至５０℃であり、好
適には、０℃乃至３０℃である。反応時間は、原料化合
物、試薬、溶媒、反応温度等により異なるが、通常１５
分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至１６時間
である。
【０１４５】混合酸無水物類とアンモニア水との反応
は、不活性溶媒中で、塩基の存在下または非存在下（好
適には存在下）で行われ、使用される塩基および不活性
溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同様で
ある。反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒
の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至１００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至５０℃である。反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常１５分乃至２４時間であり、好適に
は、３０分乃至１６時間である。また、本方法におい
て、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリン酸またはジ−Ｃ
6−10アリールホスホリルアジドを使用する場合には、
塩基の存在下、化合物（ＸＶａ）とアンモニア水を直接
反応させることもできる。
は、不活性溶媒中で、塩基の存在下または非存在下（好
適には存在下）で行われ、使用される塩基および不活性
溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同様で
ある。反応温度は、原料化合物、使用される塩基、溶媒
の種類等により異なるが、通常−２０℃乃至１００℃で
あり、好適には、−１０℃乃至５０℃である。反応時間
は、原料化合物、使用される塩基、溶媒、反応温度等に
より異なるが、通常１５分乃至２４時間であり、好適に
は、３０分乃至１６時間である。また、本方法におい
て、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルシアノリン酸またはジ−Ｃ
6−10アリールホスホリルアジドを使用する場合には、
塩基の存在下、化合物（ＸＶａ）とアンモニア水を直接
反応させることもできる。
【０１４６】活性エステル法は、縮合剤（例えば、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ル等）の存在下、化合物（ＸＶａ）を活性エステル化剤
（例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、Ｎ−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールのようなＮ−ヒドロキシ化合物
等）と反応させ、活性エステル類を製造し、その活性エ
ステル類をアンモニア水と反応させることにより達成さ
れる。活性エステル類を製造する反応は、好適には、不
活性溶媒中で行われ、使用される不活性溶媒は、上記の
酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度
は、原料化合物、試薬、溶媒の種類等により異なるが、
活性エステル化反応では、通常−２０℃乃至５０℃であ
り、好適には、−１０℃乃至３０℃であり、活性エステ
ル化合物とアンモニア水との反応では、通常−２０℃乃
至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃であ
る。反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒、反応温度等
により異なるが、両反応とも、通常１５分乃至２４時間
（好適には、３０分乃至１６時間）である。
クロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾー
ル等）の存在下、化合物（ＸＶａ）を活性エステル化剤
（例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、Ｎ−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールのようなＮ−ヒドロキシ化合物
等）と反応させ、活性エステル類を製造し、その活性エ
ステル類をアンモニア水と反応させることにより達成さ
れる。活性エステル類を製造する反応は、好適には、不
活性溶媒中で行われ、使用される不活性溶媒は、上記の
酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度
は、原料化合物、試薬、溶媒の種類等により異なるが、
活性エステル化反応では、通常−２０℃乃至５０℃であ
り、好適には、−１０℃乃至３０℃であり、活性エステ
ル化合物とアンモニア水との反応では、通常−２０℃乃
至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃であ
る。反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒、反応温度等
により異なるが、両反応とも、通常１５分乃至２４時間
（好適には、３０分乃至１６時間）である。
【０１４７】縮合法は、縮合剤（例えば、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、１−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩等）の存在下、化合物（ＸＶａ）とア
ンモニア水を直接反応させることにより行われる。本反
応は、前記の活性エステル類を製造する反応と同様に行
われる。
シルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、１−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩等）の存在下、化合物（ＸＶａ）とア
ンモニア水を直接反応させることにより行われる。本反
応は、前記の活性エステル類を製造する反応と同様に行
われる。
【０１４８】第Ｋ２工程は、化合物（ＶＩ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＸ
Ｖ）と脱水化剤を反応させることにより行われる。上記
反応に使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ
特に限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミ
ドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド類；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素
類（特に好適にはジクロルメタン）である。
合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＸ
Ｖ）と脱水化剤を反応させることにより行われる。上記
反応に使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ
特に限定はされず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、四塩化
炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミ
ドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド類；であり、好適には、ハロゲン化炭化水素
類（特に好適にはジクロルメタン）である。
【０１４９】上記反応に使用される脱水化剤は、例え
ば、五塩化リン、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンのよ
うなハロゲン化リン化合物；塩化チオニル、臭化チオニ
ルのようなハロゲン化チオニル化合物；無水トリフルオ
ロ酢酸、塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスル
ホニル、トリフロロメタンスルホン酸無水物；であり、
好適にはハロゲン化リン化合物（特に好適にはオキシ塩
化リン）である。反応温度は、原料化合物、使用される
脱水化剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃（好適には、−１０℃乃至５０℃）であ
る。反応時間は、原料化合物、使用される脱水化剤、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時
間（好適には、３０分乃至１６時間）である。
ば、五塩化リン、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンのよ
うなハロゲン化リン化合物；塩化チオニル、臭化チオニ
ルのようなハロゲン化チオニル化合物；無水トリフルオ
ロ酢酸、塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスル
ホニル、トリフロロメタンスルホン酸無水物；であり、
好適にはハロゲン化リン化合物（特に好適にはオキシ塩
化リン）である。反応温度は、原料化合物、使用される
脱水化剤、溶媒の種類等により異なるが、通常−２０℃
乃至１００℃（好適には、−１０℃乃至５０℃）であ
る。反応時間は、原料化合物、使用される脱水化剤、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時
間（好適には、３０分乃至１６時間）である。
【０１５０】Ｌ法は、化合物（ＶＩＩ）をＤ法と別途に
製造する方法である。第Ｌ１工程は、一般式（ＸＸＶ
Ｉ）を有する化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、
一般式（ＸＶｂ）を有する化合物若しくはその酸付加塩
（例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）ま
たはその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物、
活性エステル類）とアンモニア水を反応させることによ
って行われ、本工程は前記Ｋ法第Ｋ１工程と同様に行わ
れる。
製造する方法である。第Ｌ１工程は、一般式（ＸＸＶ
Ｉ）を有する化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、
一般式（ＸＶｂ）を有する化合物若しくはその酸付加塩
（例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩のような鉱酸塩）ま
たはその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物、
活性エステル類）とアンモニア水を反応させることによ
って行われ、本工程は前記Ｋ法第Ｋ１工程と同様に行わ
れる。
【０１５１】第Ｌ２工程は、化合物（ＶＩＩ）を有する
化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＸ
ＶＩ）と脱水化剤を反応させることにより行われ、本工
程は前記Ｋ法第Ｋ２工程と同様に行われる。
化合物を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ＸＸ
ＶＩ）と脱水化剤を反応させることにより行われ、本工
程は前記Ｋ法第Ｋ２工程と同様に行われる。
【０１５２】反応終了後、各反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有
機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等
で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は必
要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機
化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、
クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出する
ことによって分離、精製することができる。
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過に
より除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有
機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等
で洗浄後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は必
要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機
化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、
クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出する
ことによって分離、精製することができる。
【０１５３】原料化合物（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＶ
Ｉ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸ
Ｉ）、（ＸＸＩＩ）および（ＸＸＩＶ）は、公知である
か、公知の方法によって容易に製造される。［例えば、
Acta. Chim. Acad. Humg., 34,75-76 (1962) 、Chem.Be
r., 28, 1625 (1895)、Chem. Abstr., 71, 123951j (19
69)等］。
Ｉ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸ
Ｉ）、（ＸＸＩＩ）および（ＸＸＩＶ）は、公知である
か、公知の方法によって容易に製造される。［例えば、
Acta. Chim. Acad. Humg., 34,75-76 (1962) 、Chem.Be
r., 28, 1625 (1895)、Chem. Abstr., 71, 123951j (19
69)等］。
【０１５４】本発明の化合物（Ｉ）またはその薬理上許
容される塩を回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤また
は高脂血症、動脈硬化症の治療剤若しくは予防剤として
使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に
許容される賦形剤、希釈剤と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的ま
たは注射剤等により非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄
糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；ト
ウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デ
キストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのよう
なセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プ
ルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミ
ン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カル
シウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸
塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を
挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン
酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウ
ムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリ
カ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジ
ピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；
フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸
ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げる
ことができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形
剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤
（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナ
トリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチル
スターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋
ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン
・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メ
チルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安
息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコ
ール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール
類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールの
ようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及
び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤
（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を
挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周
知の方法で製造される。
容される塩を回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤また
は高脂血症、動脈硬化症の治療剤若しくは予防剤として
使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に
許容される賦形剤、希釈剤と混合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的ま
たは注射剤等により非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄
糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；ト
ウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デ
キストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのよう
なセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プ
ルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合
成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミ
ン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カル
シウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸
塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を
挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン
酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウ
ムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリ
カ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジ
ピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；
フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸
ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げる
ことができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形
剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤
（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナ
トリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチル
スターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋
ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン
・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メ
チルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安
息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコ
ール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール
類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールの
ようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及
び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤
（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を
挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周
知の方法で製造される。
【０１５５】その使用量は症状、年齢等により異なる
が、経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好
適には、１０ｍｇ）、上限２０００ｍｇ（好適には、４
００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下
限0.1 ｍｇ（好適には、１ｍｇ）、上限５００ｍｇ（好
適には、３００ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至
６回症状に応じて投与することが望ましい。
が、経口投与の場合には、１回当り１日下限１ｍｇ（好
適には、１０ｍｇ）、上限２０００ｍｇ（好適には、４
００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下
限0.1 ｍｇ（好適には、１ｍｇ）、上限５００ｍｇ（好
適には、３００ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至
６回症状に応じて投与することが望ましい。
【０１５６】
【実施例】以下に実施例、参考例、試験例および製剤例
を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲
はこれらを限定するものではない。
を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲
はこれらを限定するものではない。
【０１５７】実施例１ Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フェニル−［３−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ンシュウ酸塩（例示化合物番号１−４４７） １４３ｍｇのＮ−（１−エチルペンチル）−［フェニル
−（３−シアノフェニル）メチル］アミンを４．２ｍｌ
の無水トルエンに溶解させ、４３ｍｇのナトリウムアジ
ドと０．１９ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを加
え、室温で３０分撹拌した後、２時間加熱還流した。反
応液に４３ｍｇのナトリウムアジドと０．１９ｍｌのト
リ−ｎ−ブチル錫クロライドを加え、２時間加熱還流し
た後、４３ｍｇのナトリウムアジドと０．１９ｍｌのト
リ−ｎ−ブチル錫クロライドを加え、１時間還流した。
反応液に１．９８ｍｌの１規定塩酸水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、フ
リー体を無色結晶として５４ｍｇ得た後、フリー体５４
ｍｇを用いて、標記目的化合物をシュウ酸塩として４４
ｍｇ得た。 融点：２０９−２１１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.90(6H,m),
1.10-1.35(4H,m),1.50-1.80(4H,m), 2.60-2.75(1H,m),
5.60(1H,s), 7.30-8.00(8H,m), 8.36(1H,s) 。
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ンシュウ酸塩（例示化合物番号１−４４７） １４３ｍｇのＮ−（１−エチルペンチル）−［フェニル
−（３−シアノフェニル）メチル］アミンを４．２ｍｌ
の無水トルエンに溶解させ、４３ｍｇのナトリウムアジ
ドと０．１９ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを加
え、室温で３０分撹拌した後、２時間加熱還流した。反
応液に４３ｍｇのナトリウムアジドと０．１９ｍｌのト
リ−ｎ−ブチル錫クロライドを加え、２時間加熱還流し
た後、４３ｍｇのナトリウムアジドと０．１９ｍｌのト
リ−ｎ−ブチル錫クロライドを加え、１時間還流した。
反応液に１．９８ｍｌの１規定塩酸水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、フ
リー体を無色結晶として５４ｍｇ得た後、フリー体５４
ｍｇを用いて、標記目的化合物をシュウ酸塩として４４
ｍｇ得た。 融点：２０９−２１１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.90(6H,m),
1.10-1.35(4H,m),1.50-1.80(4H,m), 2.60-2.75(1H,m),
5.60(1H,s), 7.30-8.00(8H,m), 8.36(1H,s) 。
【０１５８】実施例２ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（２−メチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化
合物番号１−８８４） （２ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン １．９６ｇの２−メチルチオベンゾフェノンと１．９６
ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を４６ｍｌの無水
ジクロルメタンに溶解させ、窒素気流下、氷冷撹拌下、
６．７５ｍｌのトリエチルアミンと９．７０ｍｌの四塩
化チタンージクロルメタンの１モル溶液を加え、反応液
を室温で１７時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、０．５規定塩酸水および飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残査を５６ｍｌのメタノールに溶解させ、
０．７４ｍｌの酢酸と２．１６２ｇのナトリウムシアノ
ボロヒドリドを加え、１時間加熱還流した。反応液を酢
酸エチルで希釈し、飽和重曹水、水および飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝９／１）で分離精製し、目的物を無色油状物として
２．５８４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(6H,m),
1.20-1.60(9H,m), 2.35-2.45(1H,m), 2.41(3H,s), 5.46
(1H,s), 7.10-7.70(9H,m)。
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化
合物番号１−８８４） （２ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン １．９６ｇの２−メチルチオベンゾフェノンと１．９６
ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を４６ｍｌの無水
ジクロルメタンに溶解させ、窒素気流下、氷冷撹拌下、
６．７５ｍｌのトリエチルアミンと９．７０ｍｌの四塩
化チタンージクロルメタンの１モル溶液を加え、反応液
を室温で１７時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、０．５規定塩酸水および飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残査を５６ｍｌのメタノールに溶解させ、
０．７４ｍｌの酢酸と２．１６２ｇのナトリウムシアノ
ボロヒドリドを加え、１時間加熱還流した。反応液を酢
酸エチルで希釈し、飽和重曹水、水および飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝９／１）で分離精製し、目的物を無色油状物として
２．５８４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(6H,m),
1.20-1.60(9H,m), 2.35-2.45(1H,m), 2.41(3H,s), 5.46
(1H,s), 7.10-7.70(9H,m)。
【０１５９】（２ｂ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−
［フェニル−（２−メチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩 氷塩冷却下、１．２ｍｌトリフルオロ酢酸に０．５９ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を滴下した後、実施例（２ａ）
の化合物Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン６１８ｍｇ
を１．４ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、滴下し、
室温で一夜撹拌した。反応液に重曹水を加え中和させ、
酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で
分離精製し、標記化合物を無色油状物として３８３ｍｇ
得た後、この無色油状物を塩酸塩として３３８ｍｇ得
た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.80(8H,m), 2.68(1.5H,s), 2.70-2.90(1H,m), 3.
08(1.5H,s), 6.96(1H,br.s), 7.25-8.15(8H,m),8.65(0.
5H,d,J=7.9Hz), 8.73(0.5H,d,J=8.0Hz), 9.70-10.25(2
H,br.s) 。
［フェニル−（２−メチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩 氷塩冷却下、１．２ｍｌトリフルオロ酢酸に０．５９ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を滴下した後、実施例（２ａ）
の化合物Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン６１８ｍｇ
を１．４ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、滴下し、
室温で一夜撹拌した。反応液に重曹水を加え中和させ、
酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で
分離精製し、標記化合物を無色油状物として３８３ｍｇ
得た後、この無色油状物を塩酸塩として３３８ｍｇ得
た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.80(8H,m), 2.68(1.5H,s), 2.70-2.90(1H,m), 3.
08(1.5H,s), 6.96(1H,br.s), 7.25-8.15(8H,m),8.65(0.
5H,d,J=7.9Hz), 8.73(0.5H,d,J=8.0Hz), 9.70-10.25(2
H,br.s) 。
【０１６０】実施例３ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（２−ｎ−
ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩
（例示化合物番号１−１４１４） （３ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン １．５０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと１．
６８ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を用いて、実
施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を淡褐色油状物として１．４５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(9H,m),
1.15-1.70(12H,m), 2.35-2.50(1H,m), 2.75-2.90(2H,
m), 5.58(1H,s), 7.10-7.70(9H,m)。
ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩
（例示化合物番号１−１４１４） （３ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン １．５０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと１．
６８ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を用いて、実
施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を淡褐色油状物として１．４５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(9H,m),
1.15-1.70(12H,m), 2.35-2.50(1H,m), 2.75-2.90(2H,
m), 5.58(1H,s), 7.10-7.70(9H,m)。
【０１６１】（３ｂ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−
［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メ
チル］アミンシュウ酸塩 実施例（３ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フェ
ニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン
１．２５ｇ、４．３ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．
９６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として１．３３ｇ得た後、この淡黄色油状物０．
５０ｇからシュウ酸塩として３５３ｍｇ得た。 融点：１４３−１４５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.70-1.05(9H,m),
1.00-1.95(12H,m), 2.70-3.10(3H,m), 6.71(0.7H,s),
6.74(0.3H,s), 7.30-8.10(9H,m) 。
［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メ
チル］アミンシュウ酸塩 実施例（３ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フェ
ニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン
１．２５ｇ、４．３ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．
９６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として１．３３ｇ得た後、この淡黄色油状物０．
５０ｇからシュウ酸塩として３５３ｍｇ得た。 融点：１４３−１４５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.70-1.05(9H,m),
1.00-1.95(12H,m), 2.70-3.10(3H,m), 6.71(0.7H,s),
6.74(0.3H,s), 7.30-8.10(9H,m) 。
【０１６２】実施例４ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メチルスルホ
ニルフェニル）メチルアミン（例示化合物番号１−９０
６） （４ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メチ
ルチオフェニル）メチル］アミン ２．０ｇの２−メチルチオベンゾフェノンと３．０２ｍ
ｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色油状物と
して２２８ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.05(6H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.42(3H,s), 5.51
(1H,s), 7.10-7.60(9H,m)。
ニルフェニル）メチルアミン（例示化合物番号１−９０
６） （４ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メチ
ルチオフェニル）メチル］アミン ２．０ｇの２−メチルチオベンゾフェノンと３．０２ｍ
ｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色油状物と
して２２８ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.05(6H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.42(3H,s), 5.51
(1H,s), 7.10-7.60(9H,m)。
【０１６３】（４ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル
−（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（４ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン２２８ｍ
ｇ、２．３８ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４６ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として
６５ｍｇ得た。 融点：１０５−１０７℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.95-1.30(5H,m),
1.45-2.10(6H,m), 2.38-2.53(1H,m), 2.78(3H,s), 6.32
(1H,s), 7.20-8.10(9H,m)。
−（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（４ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン２２８ｍ
ｇ、２．３８ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４６ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として
６５ｍｇ得た。 融点：１０５−１０７℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.95-1.30(5H,m),
1.45-2.10(6H,m), 2.38-2.53(1H,m), 2.78(3H,s), 6.32
(1H,s), 7.20-8.10(9H,m)。
【０１６４】実施例５ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルス
ルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物
番号１−１４３６） （５ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−
ブチルチオフェニル）メチル］アミン ２．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと１．７
ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色油状
物として２．４９ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90(3H,t,J=7.3H
z), 1.00-1.28(5H,m),1.30-1.75(8H,m), 1.85-2.05(2H,
m), 2.30-2.48(1H,m), 2.75-2.90(2H,m), 5.63(1H,s),
7.10-7.60(9H,m) 。
ルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物
番号１−１４３６） （５ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−
ブチルチオフェニル）メチル］アミン ２．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと１．７
ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色油状
物として２．４９ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90(3H,t,J=7.3H
z), 1.00-1.28(5H,m),1.30-1.75(8H,m), 1.85-2.05(2H,
m), 2.30-2.48(1H,m), 2.75-2.90(2H,m), 5.63(1H,s),
7.10-7.60(9H,m) 。
【０１６５】（５ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン塩酸塩 実施例（５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン１．４
９ｇ、５．８ｍｌのトリフルオロ酢酸および１．３ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、更に塩酸塩とし、標記化合物を
無色結晶として１．５９ｇ得た。 融点：２６６−２６９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.73(3H,t,J=7.3H
z), 0.80-1.75(12H,m),1.85-1.98(1H,m), 2.15-2.28(1
H,m), 2.55-2.80(3H,m), 6.99(1H,s), 7.25-7.80(7H,
m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.70(1H,d,J=7.9Hz)。
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン塩酸塩 実施例（５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン１．４
９ｇ、５．８ｍｌのトリフルオロ酢酸および１．３ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、更に塩酸塩とし、標記化合物を
無色結晶として１．５９ｇ得た。 融点：２６６−２６９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.73(3H,t,J=7.3H
z), 0.80-1.75(12H,m),1.85-1.98(1H,m), 2.15-2.28(1
H,m), 2.55-2.80(3H,m), 6.99(1H,s), 7.25-7.80(7H,
m), 8.05(1H,d,J=8.0Hz), 8.70(1H,d,J=7.9Hz)。
【０１６６】実施例６ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルス
ルフィニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示
化合物番号１−１６４５） 実施例（５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン２８３
ｍｇを３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、氷冷
下、０．０８ｍｌの３０％過酸化水素水を加え３０分撹
拌した後、反応液を重曹で中和し、酢酸エチルで抽出し
た。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝９／１）で分離精製し、２１２ｍｇ
の油状物を得た。この無色油状物をシュウ酸塩として、
標記化合物を無色結晶として１８８ｍｇ得た。 融点：１６６−１６８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.77(3H,t,J=7.3H
z), 0.90-2.00(14H,m),2.25-2.40(2H,m), 2.75-2.95(2
H,m), 5.99(1H,s), 7.20-8.30(9H,m) 。
ルフィニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示
化合物番号１−１６４５） 実施例（５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン２８３
ｍｇを３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、氷冷
下、０．０８ｍｌの３０％過酸化水素水を加え３０分撹
拌した後、反応液を重曹で中和し、酢酸エチルで抽出し
た。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝９／１）で分離精製し、２１２ｍｇ
の油状物を得た。この無色油状物をシュウ酸塩として、
標記化合物を無色結晶として１８８ｍｇ得た。 融点：１６６−１６８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.77(3H,t,J=7.3H
z), 0.90-2.00(14H,m),2.25-2.40(2H,m), 2.75-2.95(2
H,m), 5.99(1H,s), 7.20-8.30(9H,m) 。
【０１６７】実施例７ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（４−メチルスルホ
ニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物
番号１−１０７７） （７ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（４−メチ
ルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの４−メチルチオベンゾフェノンと１．０１ｍ
ｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡桃色油状物
として８１２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.25(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.45(3H,s), 4.99
(1H,s), 7.10-7.40(9H,m)。
ニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物
番号１−１０７７） （７ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（４−メチ
ルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの４−メチルチオベンゾフェノンと１．０１ｍ
ｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡桃色油状物
として８１２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.25(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.45(3H,s), 4.99
(1H,s), 7.10-7.40(9H,m)。
【０１６８】（７ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル
−（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩 実施例（７ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（４−メチルチオフェニル）メチル］アミン５１７ｍｇ
と５．１ｍｌのトリフルオロ酢酸と１．１ｍｌの３０％
過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として４２６ｍｇ
得た。 融点：１０６℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90-1.30(5H,m),
1.50-2.00(5H,m), 2.80- 2.95(1H,m), 3.01(3H,s), 5.6
7(1H,s), 7.30-7.95(9H,m) 。
−（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩 実施例（７ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（４−メチルチオフェニル）メチル］アミン５１７ｍｇ
と５．１ｍｌのトリフルオロ酢酸と１．１ｍｌの３０％
過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として４２６ｍｇ
得た。 融点：１０６℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90-1.30(5H,m),
1.50-2.00(5H,m), 2.80- 2.95(1H,m), 3.01(3H,s), 5.6
7(1H,s), 7.30-7.95(9H,m) 。
【０１６９】実施例８ Ｎ−イソプロピル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスル
ホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合
物番号１−１４０９） （８ａ）Ｎ−イソプロピル−［フェニル−（２−ｎ−ブ
チルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．６
３ｍｌのイソプロピルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色油状
物として９５０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90(3H,t,J=7.3H
z), 1.09(6H,d,J=6.3Hz), 1.30-1.70(5H,m), 2.70-2.90
(3H,m), 5.57(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
ホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合
物番号１−１４０９） （８ａ）Ｎ−イソプロピル−［フェニル−（２−ｎ−ブ
チルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．６
３ｍｌのイソプロピルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色油状
物として９５０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.90(3H,t,J=7.3H
z), 1.09(6H,d,J=6.3Hz), 1.30-1.70(5H,m), 2.70-2.90
(3H,m), 5.57(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
【０１７０】（８ｂ）Ｎ−イソプロピル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミン
シュウ酸塩 実施例（８ａ）のＮ−イソプロピル−［フェニル−（２
−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン４２７ｍ
ｇ、４．７６ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．９２ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、更にシュウ酸塩として、標記
化合物を無色結晶として、１５９ｍｇ得た。 融点：１５８−１６０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.73(3H,t,J=7.3H
z), 1.00-1.70(4H,m),1.20(3H,d,J=6.3Hz), 1.31(3H,d,
J=6.3Hz), 2.55-2.80(2H.m), 3.20-3.45(1H,m), 6.81(1
H,s), 7.30-8.40(9H,m) 。
（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミン
シュウ酸塩 実施例（８ａ）のＮ−イソプロピル−［フェニル−（２
−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン４２７ｍ
ｇ、４．７６ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．９２ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、更にシュウ酸塩として、標記
化合物を無色結晶として、１５９ｍｇ得た。 融点：１５８−１６０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.73(3H,t,J=7.3H
z), 1.00-1.70(4H,m),1.20(3H,d,J=6.3Hz), 1.31(3H,d,
J=6.3Hz), 2.55-2.80(2H.m), 3.20-3.45(1H,m), 6.81(1
H,s), 7.30-8.40(9H,m) 。
【０１７１】実施例９ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−ｎ−ブチル
スルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号
１−１４１１） （９ａ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−ｎ
−ブチルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．７
７ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色油
状物として３２６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.89(3H,t,J=7.3H
z), 1.07(9H,s), 1.30-1. 65(5H,m), 2.70-2.90(2H,m),
5.61(1H,s), 7.10-7.40(8H,m), 7.88(1H,d,J=7.2Hz)
。
スルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号
１−１４１１） （９ａ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−ｎ
−ブチルチオフェニル）メチル］アミン １．０ｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．７
７ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色油
状物として３２６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.89(3H,t,J=7.3H
z), 1.07(9H,s), 1.30-1. 65(5H,m), 2.70-2.90(2H,m),
5.61(1H,s), 7.10-7.40(8H,m), 7.88(1H,d,J=7.2Hz)
。
【０１７２】（９ｂ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニ
ル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン 実施例（９ａ）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン１８５
ｍｇ、３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４２ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を無色柱状晶とし
て１１５ｍｇ得た。 融点：７４−７６℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.62(3H,t,J=7.2H
z), 0.75-1.05(2H,m),1.08(9H,s), 1.35-1.58(3H,m),
2.20-2.50(2H,m), 6.39(1H,s), 7.12-7.30(5H,m), 7.40
-7.48(1H,m), 7.67-7.75(1H,m), 7.95(1H,d,J=7.9Hz),
8.61(1H,d,J=7.9Hz) 。
ル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン 実施例（９ａ）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン１８５
ｍｇ、３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４２ｍ
ｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を無色柱状晶とし
て１１５ｍｇ得た。 融点：７４−７６℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.62(3H,t,J=7.2H
z), 0.75-1.05(2H,m),1.08(9H,s), 1.35-1.58(3H,m),
2.20-2.50(2H,m), 6.39(1H,s), 7.12-7.30(5H,m), 7.40
-7.48(1H,m), 7.67-7.75(1H,m), 7.95(1H,d,J=7.9Hz),
8.61(1H,d,J=7.9Hz) 。
【０１７３】実施例１０ Ｎ−ネオペンチル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスル
ホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合
物番号１−１４１２） （１０ａ）Ｎ−ネオペンチル−［フェニル−（２−ｎ−
ブチルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
４４ｍｌのネオペンチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色
油状物として５２０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-1.00(12H,m),
1.35-1.70(5H,m), 2.34(2H,s), 2.75-2.95(2H,m), 5.33
(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
ホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合
物番号１−１４１２） （１０ａ）Ｎ−ネオペンチル−［フェニル−（２−ｎ−
ブチルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
４４ｍｌのネオペンチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡褐色
油状物として５２０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-1.00(12H,m),
1.35-1.70(5H,m), 2.34(2H,s), 2.75-2.95(2H,m), 5.33
(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
【０１７４】（１０ｂ）Ｎ−ネオペンチル−［フェニル
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ンシュウ酸塩 実施例（１０ａ）のＮ−ネオペンチル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン５２０
ｍｇ、２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、無色油状物を５３３ｍｇ得、こ
の油状物２７６ｍｇから標記化合物を無色結晶として２
８１ｍｇ得た。 融点：１５５−１５７℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.91(3H,t,J=7.3H
z), 1.07(9H,s), 1.27-1.95(4H,m), 2.80(2H,dd,J=12.0
Hz,J=7.3Hz), 2.95-3.30(2H,m), 6.18(1H,s), 7.40-7.7
5(8H,m), 8.00(1H,d,J=7.1Hz)。
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ンシュウ酸塩 実施例（１０ａ）のＮ−ネオペンチル−［フェニル−
（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン５２０
ｍｇ、２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．４ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、無色油状物を５３３ｍｇ得、こ
の油状物２７６ｍｇから標記化合物を無色結晶として２
８１ｍｇ得た。 融点：１５５−１５７℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.91(3H,t,J=7.3H
z), 1.07(9H,s), 1.27-1.95(4H,m), 2.80(2H,dd,J=12.0
Hz,J=7.3Hz), 2.95-3.30(2H,m), 6.18(1H,s), 7.40-7.7
5(8H,m), 8.00(1H,d,J=7.1Hz)。
【０１７５】実施例１１ Ｎ−シクロヘキシル−［（１，１−ジオキシベンゾチオ
フェン−３−イル）−（２−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン（例示化合物番号３−４２３） （１１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［（ベンゾチオフェン
−３−イル）−（２−メチルチオフェニル）メチル］ア
ミン 参考例５で得られた３９７ｍｇの（ベンゾチオフェン−
３−イル）−（２−メチルチオフェニル）ケトンと０．
９６ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、標記化合物を黄色油状物として
３４６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.90-2.15(2H,m), 2.43(3H,s), 2.50-2.65(1H,m), 5.88
(1H,s), 7.05-7.90(9H,m)。
フェン−３−イル）−（２−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン（例示化合物番号３−４２３） （１１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［（ベンゾチオフェン
−３−イル）−（２−メチルチオフェニル）メチル］ア
ミン 参考例５で得られた３９７ｍｇの（ベンゾチオフェン−
３−イル）−（２−メチルチオフェニル）ケトンと０．
９６ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、標記化合物を黄色油状物として
３４６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.90-2.15(2H,m), 2.43(3H,s), 2.50-2.65(1H,m), 5.88
(1H,s), 7.05-7.90(9H,m)。
【０１７６】（１１ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［（１，
１−ジオキシベンゾチオフェン−３−イル）−（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（１１ａ）のＮ−シクロヘキシル−［（ベンゾチ
オフェン−３−イル）−（２−メチルチオフェニル）メ
チル］アミン３４６ｍｇ、５．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸および０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実
施例（２ｂ）と同様に反応させ、標記化合物を無色結晶
として１１５ｍｇ得た。 融点：１４７−１５０℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-1.25(5H,m),
1.45-2.05(5H,m),2.40-2.55(1H,m), 2.91(1H,d,J=11.2
Hz), 3.35(3H,s), 6.32(1H,d,J=11.1Hz),6.96(1H,s),
7.55-7.90(7H,m), 8.05(1H,d,J=7.6Hz) 。
１−ジオキシベンゾチオフェン−３−イル）−（２−メ
チルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（１１ａ）のＮ−シクロヘキシル−［（ベンゾチ
オフェン−３−イル）−（２−メチルチオフェニル）メ
チル］アミン３４６ｍｇ、５．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸および０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実
施例（２ｂ）と同様に反応させ、標記化合物を無色結晶
として１１５ｍｇ得た。 融点：１４７−１５０℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-1.25(5H,m),
1.45-2.05(5H,m),2.40-2.55(1H,m), 2.91(1H,d,J=11.2
Hz), 3.35(3H,s), 6.32(1H,d,J=11.1Hz),6.96(1H,s),
7.55-7.90(7H,m), 8.05(1H,d,J=7.6Hz) 。
【０１７７】実施例１２ （１２−１）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−
（２−メチルスルフィニルフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩（例示化合物番号３−１４４）および （１２−２）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−
（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩（例示化合物番号３−１００） （１２ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−（２
−メチルチオフェニル）メチル］アミン 参考例２で得られた４５５ｍｇの（２−チエニル）−２
−メチルチオフェニルケトンと０．８９ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として４３５
ｍｇ得た。ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.03-1.3
0(5H,m), 1.50-1.80(4H,m), 1.85-2.10(2H,m), 2.35-2.
55(1H,m), 2.45(3H,s), 5.77(1H,s), 6.80-6.95(2H,m),
7.10-7.30(4H,m), 7.54(1H,d,J=6.8Hz) 。
（２−メチルスルフィニルフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩（例示化合物番号３−１４４）および （１２−２）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−
（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩（例示化合物番号３−１００） （１２ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−（２
−メチルチオフェニル）メチル］アミン 参考例２で得られた４５５ｍｇの（２−チエニル）−２
−メチルチオフェニルケトンと０．８９ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として４３５
ｍｇ得た。ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.03-1.3
0(5H,m), 1.50-1.80(4H,m), 1.85-2.10(2H,m), 2.35-2.
55(1H,m), 2.45(3H,s), 5.77(1H,s), 6.80-6.95(2H,m),
7.10-7.30(4H,m), 7.54(1H,d,J=6.8Hz) 。
【０１７８】（１２ｂ−１）Ｎ−シクロヘキシル−［２
−チエニル−（２−メチルスルフィニルフェニル）メチ
ル］アミンシュウ酸塩および （１２ｂ−２）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−
（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 実施例（１２ａ）のＮ−シクロヘキシル−［２−チエニ
ル−（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン４３５
ｍｇを３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、氷塩
冷却撹拌下、０．２６ｍｌの３０％過酸化水素水を加
え、氷塩冷却下、４５分撹拌した。飽和重曹水で中和
し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ジクロ
ルメタン／酢酸エチル＝２／１）で分離精製し、最初の
流出部分が５２ｍｇ得られた。これをシュウ酸塩とする
と（１２ｂ−２）の標記化合物が無色結晶として４９．
９ｍｇ得られた。次の流出部分を３８７ｍｇ得た。この
３８７ｍｇをシュウ酸塩として（１２ｂ−１）の標記化
合物が無色結晶として４１１ｍｇ得られた。（１２ｂ−
１）融点：１３８−１４３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-1.30(5H,m),
1.40-2.05(5H,m),4.41(2H,s), 2.79(1H,s), 5.76(0.33
H,s), 5.79(0.67H,s), 6.90-8.00(7H,m) 。（１２ｂ−
２）融点：１８４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.05(5H,m),2.45-2.60(1H,m), 3.14(3H,s), 6.53
(1H,s), 6.95-7.10(2H,m), 7.50(1H,d,J=4.9Hz), 7.61
(1H,t,J=7.5Hz), 7.81(1H,t,J=7.3Hz), 7.98(1H,d,J=8.
0Hz), 8.06(1H,d,J=7.8Hz)。
−チエニル−（２−メチルスルフィニルフェニル）メチ
ル］アミンシュウ酸塩および （１２ｂ−２）Ｎ−シクロヘキシル−［２−チエニル−
（２−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 実施例（１２ａ）のＮ−シクロヘキシル−［２−チエニ
ル−（２−メチルチオフェニル）メチル］アミン４３５
ｍｇを３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸に溶解させ、氷塩
冷却撹拌下、０．２６ｍｌの３０％過酸化水素水を加
え、氷塩冷却下、４５分撹拌した。飽和重曹水で中和
し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ジクロ
ルメタン／酢酸エチル＝２／１）で分離精製し、最初の
流出部分が５２ｍｇ得られた。これをシュウ酸塩とする
と（１２ｂ−２）の標記化合物が無色結晶として４９．
９ｍｇ得られた。次の流出部分を３８７ｍｇ得た。この
３８７ｍｇをシュウ酸塩として（１２ｂ−１）の標記化
合物が無色結晶として４１１ｍｇ得られた。（１２ｂ−
１）融点：１３８−１４３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-1.30(5H,m),
1.40-2.05(5H,m),4.41(2H,s), 2.79(1H,s), 5.76(0.33
H,s), 5.79(0.67H,s), 6.90-8.00(7H,m) 。（１２ｂ−
２）融点：１８４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.05(5H,m),2.45-2.60(1H,m), 3.14(3H,s), 6.53
(1H,s), 6.95-7.10(2H,m), 7.50(1H,d,J=4.9Hz), 7.61
(1H,t,J=7.5Hz), 7.81(1H,t,J=7.3Hz), 7.98(1H,d,J=8.
0Hz), 8.06(1H,d,J=7.8Hz)。
【０１７９】実施例１３ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−フェニルスル
ホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号１−
１５２２） （１３ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−フ
ェニルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−フェニルチオベンゾフェノンと０．４
ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状
物として６２０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-1.25(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.25-2.42(1H,m), 5.67(1H,s), 7.10
-7.70(14H,m) 。
ホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号１−
１５２２） （１３ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−フ
ェニルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−フェニルチオベンゾフェノンと０．４
ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状
物として６２０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-1.25(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.25-2.42(1H,m), 5.67(1H,s), 7.10
-7.70(14H,m) 。
【０１８０】（１３ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニ
ル−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン 実施例（１３ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−フェニルチオフェニル）メチル］アミン５００ｍ
ｇと２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．７７ｍｌの３
０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反
応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として３００
ｍｇ得た。 融点：９６−９８℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.20(5H,m),
1.35-1.85(6H,m), 2.10-2.28(1H,m), 5.86(1H,m), 6.98
-7.20(5H,m), 7.35-7.70(5H,m), 7.75-7.90(3H,m), 8.2
0(1H,d,J=7.9Hz)。
ル−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン 実施例（１３ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−フェニルチオフェニル）メチル］アミン５００ｍ
ｇと２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．７７ｍｌの３
０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反
応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として３００
ｍｇ得た。 融点：９６−９８℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.20(5H,m),
1.35-1.85(6H,m), 2.10-2.28(1H,m), 5.86(1H,m), 6.98
-7.20(5H,m), 7.35-7.70(5H,m), 7.75-7.90(3H,m), 8.2
0(1H,d,J=7.9Hz)。
【０１８１】実施例１４ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−エチルスルホ
ニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号１−１
１６０） （１４ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−エ
チルチオフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．５ｍｌのシクロヘキシルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記
化合物を黄褐色油状物として０．７５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.25(5H,m),
1.28(3H,t,J=7.4Hz),1.45-1.78(4H,m), 1.88-2.18(2H,
m), 2.30-2.45(1H,m), 2.80-2.95(2H,m), 5.62(1H,s),
7.12-7.55(9H,m) 。
ニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号１−１
１６０） （１４ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−エ
チルチオフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．５ｍｌのシクロヘキシルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記
化合物を黄褐色油状物として０．７５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.25(5H,m),
1.28(3H,t,J=7.4Hz),1.45-1.78(4H,m), 1.88-2.18(2H,
m), 2.30-2.45(1H,m), 2.80-2.95(2H,m), 5.62(1H,s),
7.12-7.55(9H,m) 。
【０１８２】（１４ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニ
ル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（１４ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン０．５０
ｇ、２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８７ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として
０．３８ｇ得た。 融点：９３−９４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-1.25(8H,m),
1.40-2.08(6H,m), 2.38-2.50(1H,m), 2.73-2.95(2H,m),
6.29(1H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.60-7.70(1H,m), 7.9
3(1H,d,J=6.9Hz), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz) 。
ル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（１４ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン０．５０
ｇ、２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８７ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として
０．３８ｇ得た。 融点：９３−９４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-1.25(8H,m),
1.40-2.08(6H,m), 2.38-2.50(1H,m), 2.73-2.95(2H,m),
6.29(1H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.60-7.70(1H,m), 7.9
3(1H,d,J=6.9Hz), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz) 。
【０１８３】実施例１５ Ｎ−ベンジル−［フェニル−（２−エチルスルホニルフ
ェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１
１７８） （１５ａ）Ｎ−ベンジル−［フェニル−（２−エチルチ
オフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．４５ｍｌのベンジルアミンを用いて、実
施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を淡黄色油状物として０．６６ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.26(3H,t,J=7.3H
z), 2.84(2H,q,J=7.3Hz), 3.75(2H,s), 5.48(2H,s), 7.
15-7.65(14H,m)。
ェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１
１７８） （１５ａ）Ｎ−ベンジル−［フェニル−（２−エチルチ
オフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．４５ｍｌのベンジルアミンを用いて、実
施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を淡黄色油状物として０．６６ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.26(3H,t,J=7.3H
z), 2.84(2H,q,J=7.3Hz), 3.75(2H,s), 5.48(2H,s), 7.
15-7.65(14H,m)。
【０１８４】（１５ｂ）Ｎ−ベンジル−［フェニル−
（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸
塩 実施例（１５ａ）のＮ−ベンジル−［フェニル−（２−
エチルチオフェニル）メチル］アミン０．５０ｇ、２．
０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８３ｍｌの３０％
過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として０．４８ｇ
得た。 融点：２４７−２４８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.09(3H,t,J=7.3H
z), 2.50-2.85(2H,m),3.70-4.15(2H,m), 6.39(1H,d,H=
6.1Hz), 7.25-7.70(10H,m), 7.85-8.10(3H,m),8.51(1H,
d,J=7.8Hz), 10.60-11.20(2H,br.s)。
（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸
塩 実施例（１５ａ）のＮ−ベンジル−［フェニル−（２−
エチルチオフェニル）メチル］アミン０．５０ｇ、２．
０ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８３ｍｌの３０％
過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として０．４８ｇ
得た。 融点：２４７−２４８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.09(3H,t,J=7.3H
z), 2.50-2.85(2H,m),3.70-4.15(2H,m), 6.39(1H,d,H=
6.1Hz), 7.25-7.70(10H,m), 7.85-8.10(3H,m),8.51(1H,
d,J=7.8Hz), 10.60-11.20(2H,br.s)。
【０１８５】実施例１６ Ｎ−トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシル
メチル−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１−１
１７５） （１６ａ）Ｎ−トランス−４−メトキシカルボニルシク
ロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチルチオフェ
ニル）メチル］アミン 参考例６で得られた１．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと２．６０ｇのトランス−４−メトキシカルボ
ニルシクロヘキシルメチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として２．３２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.05(2H,m),
1.29(3H,t,J=7.5Hz),1.30-1.65(4H,m), 1.82-2.05(4H,
m), 2.15-2.30(1H,m), 2.44(2H,d,J=6.6Hz),2.88(2H,q,
J=7.4Hz), 3.66(3H,s), 5.34(1H,s), 7.10-7.53(9H,m)
。
メチル−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１−１
１７５） （１６ａ）Ｎ−トランス−４−メトキシカルボニルシク
ロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチルチオフェ
ニル）メチル］アミン 参考例６で得られた１．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと２．６０ｇのトランス−４−メトキシカルボ
ニルシクロヘキシルメチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として２．３２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.05(2H,m),
1.29(3H,t,J=7.5Hz),1.30-1.65(4H,m), 1.82-2.05(4H,
m), 2.15-2.30(1H,m), 2.44(2H,d,J=6.6Hz),2.88(2H,q,
J=7.4Hz), 3.66(3H,s), 5.34(1H,s), 7.10-7.53(9H,m)
。
【０１８６】（１６ｂ）Ｎ−トランス−４−メトキシカ
ルボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エ
チルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 実施例（１６ａ）のＮ−トランス−４−メトキシカルボ
ニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチル
チオフェニル）メチル］アミン２．０ｇ、８．０ｍｌの
トリフルオロ酢酸および２．９ｍｌの３０％過酸化水素
水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製し
て、無色油状物を１．８３ｇ得、この油状物０．２ｇか
ら、標記化合物を無色結晶として０．１５ｇ得た。 融点：１３２−１３４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.05(2H,m),
1.14(3H,t,J=7.4Hz),1.30-1.65(4H,m), 2.15-2.30(1H,
m), 2.38(1H,dd,J=6.8Hz,J=11.3Hz), 2.55(1H,dd,J=6.2
Hz,J=11.3Hz), 2.80-3.05(2H,m), 3.65(3H,s), 5.94(1
H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.55-7.65(1H,m), 7.77(1H,d,
J=6.9Hz), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
ルボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エ
チルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 実施例（１６ａ）のＮ−トランス−４−メトキシカルボ
ニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチル
チオフェニル）メチル］アミン２．０ｇ、８．０ｍｌの
トリフルオロ酢酸および２．９ｍｌの３０％過酸化水素
水を用いて、実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製し
て、無色油状物を１．８３ｇ得、この油状物０．２ｇか
ら、標記化合物を無色結晶として０．１５ｇ得た。 融点：１３２−１３４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.05(2H,m),
1.14(3H,t,J=7.4Hz),1.30-1.65(4H,m), 2.15-2.30(1H,
m), 2.38(1H,dd,J=6.8Hz,J=11.3Hz), 2.55(1H,dd,J=6.2
Hz,J=11.3Hz), 2.80-3.05(2H,m), 3.65(3H,s), 5.94(1
H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.55-7.65(1H,m), 7.77(1H,d,
J=6.9Hz), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
【０１８７】実施例１７ Ｎ−４−メチルシクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ
−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸
塩（例示化合物番号１−１４４２） （１７ａ）Ｎ−４−メチルシクロヘキシル−［フェニル
−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
４９ｍｌの４−メチルシクロヘキシルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、２種類の
標記化合物を淡黄色油状物として中間体（１７ａ−１）
２２７ｍｇと中間体（１７ａ−２）１０４ｍｇを得た。 （１７ａ−１） Ｒｆ＝０．７（展開溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝９／１） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.00(6H,m),
1.20-1.75(14H,m), 2.60-2.70(1H,m), 2.75-2.90(2H,
m), 5.54(1H,s), 7.13-7.60(9H,m)。 （１７ａ−２） Ｒｆ＝０．５（展開溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝９／１） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.83(3H,d,J=6.5H
z), 0.90(3H,t,J=7.3Hz), 1.00-1.75(12H,m), 1.93-2.1
0(2H,m), 2.26-2.40(1H,m), 2.78-2.90(2H,m), 5.63(1
H,s), 7.10-7.60(9H,m)。
−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュウ酸
塩（例示化合物番号１−１４４２） （１７ａ）Ｎ−４−メチルシクロヘキシル−［フェニル
−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
４９ｍｌの４−メチルシクロヘキシルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、２種類の
標記化合物を淡黄色油状物として中間体（１７ａ−１）
２２７ｍｇと中間体（１７ａ−２）１０４ｍｇを得た。 （１７ａ−１） Ｒｆ＝０．７（展開溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝９／１） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.00(6H,m),
1.20-1.75(14H,m), 2.60-2.70(1H,m), 2.75-2.90(2H,
m), 5.54(1H,s), 7.13-7.60(9H,m)。 （１７ａ−２） Ｒｆ＝０．５（展開溶媒：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝９／１） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.83(3H,d,J=6.5H
z), 0.90(3H,t,J=7.3Hz), 1.00-1.75(12H,m), 1.93-2.1
0(2H,m), 2.26-2.40(1H,m), 2.78-2.90(2H,m), 5.63(1
H,s), 7.10-7.60(9H,m)。
【０１８８】（１７ｂ−１）Ｎ−４−メチルシクロヘキ
シル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミンシュウ酸塩 中間体（１７ａ−１）２１１ｍｇ、３．０ｍｌのトリフ
ルオロ酢酸および０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用
いて、実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、更
にシュウ酸塩とし、標記化合物を無色結晶として１７４
ｍｇ得た。 融点：２０２−２０４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.71(3H,t,J=7.3H
z), 0.89(3H,d,J=6.7Hz), 1.05-1.80(13H,m), 2.62-2.7
8(1H,m), 2.90-3.15(2H,m), 6.34(1H,s), 7.25-8.10(9
H,m) 。
シル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミンシュウ酸塩 中間体（１７ａ−１）２１１ｍｇ、３．０ｍｌのトリフ
ルオロ酢酸および０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用
いて、実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、更
にシュウ酸塩とし、標記化合物を無色結晶として１７４
ｍｇ得た。 融点：２０２−２０４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.71(3H,t,J=7.3H
z), 0.89(3H,d,J=6.7Hz), 1.05-1.80(13H,m), 2.62-2.7
8(1H,m), 2.90-3.15(2H,m), 6.34(1H,s), 7.25-8.10(9
H,m) 。
【０１８９】（１７ｂ−２）Ｎ−４−メチルシクロヘキ
シル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン 中間体（１７ａ−２）と（１７ａ−１）の混合物３１５
ｍｇ、２．５ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．５ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、Ｒｆ＝０．４８（展開溶媒：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝４／１）の部分だけを取
り、標記化合物を無色結晶として６２ｍｇ得た。 融点：８９−９１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75(3H,t,J=7.3H
z), 0.83(3H,d,J=6.5Hz), 1.00-1.75(12H,m), 1.88-2.0
0(1H,m), 2.00-2.12(1H,m), 2.30-2.45(1H,m),2.65-2.9
0(2H,m), 6.30(1H,s), 7.20-8.05(9H,m)。
シル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン 中間体（１７ａ−２）と（１７ａ−１）の混合物３１５
ｍｇ、２．５ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．５ｍｌ
の３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と同様
に反応させ、精製して、Ｒｆ＝０．４８（展開溶媒：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝４／１）の部分だけを取
り、標記化合物を無色結晶として６２ｍｇ得た。 融点：８９−９１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75(3H,t,J=7.3H
z), 0.83(3H,d,J=6.5Hz), 1.00-1.75(12H,m), 1.88-2.0
0(1H,m), 2.00-2.12(1H,m), 2.30-2.45(1H,m),2.65-2.9
0(2H,m), 6.30(1H,s), 7.20-8.05(9H,m)。
【０１９０】実施例１８ Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル−［フェニル
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン（例示化合物番号１−１４４３） （１８ａ）Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル−
［フェニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］
アミン ６００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
７９ｍｌの４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を無色結晶として３６２ｍｇ得た。 融点：８１−８３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80(9H,s), 0.85-
1.15(4H,m), 0.91(3H,t,J=7.3Hz), 1.30-1.80(8H,m),
2.00-2.15(2H,m), 2.22-2.40(1H,m), 2.75-2.90(2H,m),
5.63(1H,s), 7.10-7.55(9H,m)。
−（２−ｎ−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミ
ン（例示化合物番号１−１４４３） （１８ａ）Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル−
［フェニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）メチル］
アミン ６００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
７９ｍｌの４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を無色結晶として３６２ｍｇ得た。 融点：８１−８３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80(9H,s), 0.85-
1.15(4H,m), 0.91(3H,t,J=7.3Hz), 1.30-1.80(8H,m),
2.00-2.15(2H,m), 2.22-2.40(1H,m), 2.75-2.90(2H,m),
5.63(1H,s), 7.10-7.55(9H,m)。
【０１９１】（１８ｂ）Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニル
フェニル）メチル］アミン 実施例（１８ａ）のＮ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘ
キシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）
メチル］アミン３５８ｍｇ、１．５ｍｌのトリフルオロ
酢酸および０．４ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、
実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を無色結晶として２７２ｍｇ得た。 融点：１２０−１２２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75(3H,t,J=7.3H
z), 0.80(9H,s), 0.85-1.80(12H,m), 1.93-2.20(2H,m),
2.30-2.45(1H,m), 2.70-2.90(2H,m), 6.30(1H,s), 7.2
0-8.05(9H,m) 。
ロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルスルホニル
フェニル）メチル］アミン 実施例（１８ａ）のＮ−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘ
キシル−［フェニル−（２−ｎ−ブチルチオフェニル）
メチル］アミン３５８ｍｇ、１．５ｍｌのトリフルオロ
酢酸および０．４ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、
実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を無色結晶として２７２ｍｇ得た。 融点：１２０−１２２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75(3H,t,J=7.3H
z), 0.80(9H,s), 0.85-1.80(12H,m), 1.93-2.20(2H,m),
2.30-2.45(1H,m), 2.70-2.90(2H,m), 6.30(1H,s), 7.2
0-8.05(9H,m) 。
【０１９２】実施例１９ Ｎ−シクロヘキシル−［ｐ−トリル−（２−シクロヘキ
シルカルバモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩
（例示化合物番号１−６３０） ５００ｍｇの２−（４−メチルベンゾイル）安息香酸と
０．７１ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として７８．５ｍｇ得た。 融点：１８３−１８５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-2.20(20H,
m), 2.27(3H,s), 2.50-2.70(1H,m), 6.01(1H,s), 7.10-
7.65(7h,m), 7.79(1H,d,J=7.7Hz), 8.52(1H,d,J=7.7Hz)
。
シルカルバモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩
（例示化合物番号１−６３０） ５００ｍｇの２−（４−メチルベンゾイル）安息香酸と
０．７１ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として７８．５ｍｇ得た。 融点：１８３−１８５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.95-2.20(20H,
m), 2.27(3H,s), 2.50-2.70(1H,m), 6.01(1H,s), 7.10-
7.65(7h,m), 7.79(1H,d,J=7.7Hz), 8.52(1H,d,J=7.7Hz)
。
【０１９３】実施例２０ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
［６−フルオロ−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン及びその塩酸塩（例示化
合物番号１−１８７６） （２０ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノ−６−フルオロフェニル）メ
チル］アミン 参考例２８で得られた３−ベンゾイル−４−フルオロベ
ンゾニトリル４２０ｍｌと０．４８ｍｌの（Ｒ）−１−
フェニルエチルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ａを黄色油
状物として２３０ｍｇ、異性体Ｂを黄色油状物として２
０３ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.40(3H,d,J=6.7H
z), 3.61(1H,q,J=6.7Hz), 4.93(1H,s), 7.06(1H,dd,J=
8.7Hz,J=9.7Hz), 7.19-7.39(10H,m), 7.53-7.58(1H,m),
8.09(1H,dd,J=2.1Hz,J=6.7Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.39(3H,d,J=6.7H
z), 3.70(1H,q,J=6.7Hz), 4.97(1H,s), 6.98(1H,dd,J=
8.6Hz,J=9.7Hz), 7.19-7.39(10H,m), 7.43-7.48(1H,m),
7.89(1H,dd,J=2.1Hz,J=6.7Hz) 。
［６−フルオロ−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン及びその塩酸塩（例示化
合物番号１−１８７６） （２０ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノ−６−フルオロフェニル）メ
チル］アミン 参考例２８で得られた３−ベンゾイル−４−フルオロベ
ンゾニトリル４２０ｍｌと０．４８ｍｌの（Ｒ）−１−
フェニルエチルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ａを黄色油
状物として２３０ｍｇ、異性体Ｂを黄色油状物として２
０３ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.40(3H,d,J=6.7H
z), 3.61(1H,q,J=6.7Hz), 4.93(1H,s), 7.06(1H,dd,J=
8.7Hz,J=9.7Hz), 7.19-7.39(10H,m), 7.53-7.58(1H,m),
8.09(1H,dd,J=2.1Hz,J=6.7Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.39(3H,d,J=6.7H
z), 3.70(1H,q,J=6.7Hz), 4.97(1H,s), 6.98(1H,dd,J=
8.6Hz,J=9.7Hz), 7.19-7.39(10H,m), 7.43-7.48(1H,m),
7.89(1H,dd,J=2.1Hz,J=6.7Hz) 。
【０１９４】（２０ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−｛フェニル−［６−フルオロ−３−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン及
びその塩酸塩 ２２５ｍｇの実施例（２０ａ）の異性体Ａ、１３３ｍｇ
のナトリウムアジドおよび１５８ｍｌのトリ−ブチル錫
クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精製
して、標記化合物の異性体Ａのフリー体を白色粉末とし
て１１５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１２２−１２５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.55(3H,d,J=6.6H
z), 3.99-4.06(1H,m), 5.22(1H,s), 7.09-7.41(11H,m),
8.24-8.29(1H,m),8.79-8.81(1H,m)。
エチル）−｛フェニル−［６−フルオロ−３−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン及
びその塩酸塩 ２２５ｍｇの実施例（２０ａ）の異性体Ａ、１３３ｍｇ
のナトリウムアジドおよび１５８ｍｌのトリ−ブチル錫
クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精製
して、標記化合物の異性体Ａのフリー体を白色粉末とし
て１１５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１２２−１２５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.55(3H,d,J=6.6H
z), 3.99-4.06(1H,m), 5.22(1H,s), 7.09-7.41(11H,m),
8.24-8.29(1H,m),8.79-8.81(1H,m)。
【０１９５】２００ｍｇの実施例（２０ａ）の異性体
Ｂ、１１８ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５２ｍｌ
のトリ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様
に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂのフリー
体を白色粉末として２１０ｍｇ得た。このフリー体２０
０ｍｇを用いて標記化合物を塩酸塩とし、黄色粉末とし
て９８ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１３０−１３４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.47(3H,d,J=6.6H
z), 4.19-4.29(1H,m), 5.36(1H,s), 7.42-7.60(11H,m),
8.05-8.09(1H,m), 8.60-8.63(1H,m), 10.1-11.0(1H,b
r.s) 。
Ｂ、１１８ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５２ｍｌ
のトリ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様
に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂのフリー
体を白色粉末として２１０ｍｇ得た。このフリー体２０
０ｍｇを用いて標記化合物を塩酸塩とし、黄色粉末とし
て９８ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１３０−１３４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.47(3H,d,J=6.6H
z), 4.19-4.29(1H,m), 5.36(1H,s), 7.42-7.60(11H,m),
8.05-8.09(1H,m), 8.60-8.63(1H,m), 10.1-11.0(1H,b
r.s) 。
【０１９６】実施例２１ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−（４−メチル
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミンシュウ
酸塩（例示化合物番号１−２１５） （２１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−
（４−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メチル｝
アミン 参考例８で得られた３１２ｍｇの４−（４−メチルチオ
フェニル）ベンゾフェノンと０．２３ｍｌのシクロヘキ
シルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として３０９ｍｇ
得た。 融点：８０−８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.45-2.05(6H,m), 2.35-2.50(1H,m), 2.51(3H,s), 5.07
(1H,s), 7.15-7.55(13H,m) 。
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミンシュウ
酸塩（例示化合物番号１−２１５） （２１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−
（４−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メチル｝
アミン 参考例８で得られた３１２ｍｇの４−（４−メチルチオ
フェニル）ベンゾフェノンと０．２３ｍｌのシクロヘキ
シルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として３０９ｍｇ
得た。 融点：８０−８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.45-2.05(6H,m), 2.35-2.50(1H,m), 2.51(3H,s), 5.07
(1H,s), 7.15-7.55(13H,m) 。
【０１９７】（２１ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［４−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミンシュウ酸塩 実施例（２１ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［４−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メ
チル｝アミン１９５ｍｇと３．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸と０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として２０ｍｇ得た。 融点：２１１−２１３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.80(8H,m),
2.05-2.20(2H,m),2.55-2.70(1H,m), 3.26(3H,s), 5.67
(1H,br.s), 7.30-8.05(13H,m)。
ル−［４−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミンシュウ酸塩 実施例（２１ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［４−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メ
チル｝アミン１９５ｍｇと３．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸と０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として２０ｍｇ得た。 融点：２１１−２１３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.80(8H,m),
2.05-2.20(2H,m),2.55-2.70(1H,m), 3.26(3H,s), 5.67
(1H,br.s), 7.30-8.05(13H,m)。
【０１９８】実施例２２ Ｎ−トランス−４−カルボキシシクロヘキシルメチル−
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１１７４） 実施例１６で得られたＮ−トランス−４−メトキシカル
ボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン０．３０ｇを
６．０ｍｌのメタノールに溶解させ、氷冷撹拌下、２．
１ｍｌの１規定水酸化ナトリウムを加え、室温で６．５
時間撹拌後、一夜放置した。氷冷撹拌下、２．１ｍｌの
１規定塩酸を加え、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
査にベンゼンを加え、共沸乾固した。得られた残査を酢
酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を酢酸エチルを
溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、標記化合物を無色結晶として７５ｍｇ得
た。 融点：２５３−２５５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.80-1.35(4H,m),
1.07(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.98(4H,m), 2.05-2.20(1H,
m), 2.75(2H,d,J=3.3Hz), 3.21(2H,q,J=7.3Hz), 3.25-
3.50(1H,m), 6.46(1H,br.s), 7.30-7.50(3H,m), 7.65-
7.80(3H,m), 7.93(1H,t,J=7.6Hz), 8.01(1H,d,J=7.9H
z), 8.41(1H,d,J=7.8Hz), 10.00(1H,br.s),10.15(1H,b
r.s), 12.06(1H,br.s)。
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１１７４） 実施例１６で得られたＮ−トランス−４−メトキシカル
ボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン０．３０ｇを
６．０ｍｌのメタノールに溶解させ、氷冷撹拌下、２．
１ｍｌの１規定水酸化ナトリウムを加え、室温で６．５
時間撹拌後、一夜放置した。氷冷撹拌下、２．１ｍｌの
１規定塩酸を加え、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
査にベンゼンを加え、共沸乾固した。得られた残査を酢
酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を酢酸エチルを
溶出溶剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、標記化合物を無色結晶として７５ｍｇ得
た。 融点：２５３−２５５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.80-1.35(4H,m),
1.07(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.98(4H,m), 2.05-2.20(1H,
m), 2.75(2H,d,J=3.3Hz), 3.21(2H,q,J=7.3Hz), 3.25-
3.50(1H,m), 6.46(1H,br.s), 7.30-7.50(3H,m), 7.65-
7.80(3H,m), 7.93(1H,t,J=7.6Hz), 8.01(1H,d,J=7.9H
z), 8.41(1H,d,J=7.8Hz), 10.00(1H,br.s),10.15(1H,b
r.s), 12.06(1H,br.s)。
【０１９９】実施例２３ Ｎ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）シクロヘキシルメチル］−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番
号１−１１７６） （２３ａ）Ｎ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル）シクロヘキシルメチル］−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．９１ｇのトランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を淡黄色油状物として０．６７ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.08(2H,m),
1.30(3H,t,J=7.3Hz),1.45-2.00(8H,m), 2.35-2.50(1H,
m), 2.46(2H,d,J=6.3Hz), 2.80-3.00(2H,m),2.94(3H,
s), 3.03(3H,s), 5.36(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
ル）シクロヘキシルメチル］−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番
号１−１１７６） （２３ａ）Ｎ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル）シクロヘキシルメチル］−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．９１ｇのトランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）シクロヘキシルメチルアミン塩酸塩
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を淡黄色油状物として０．６７ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.08(2H,m),
1.30(3H,t,J=7.3Hz),1.45-2.00(8H,m), 2.35-2.50(1H,
m), 2.46(2H,d,J=6.3Hz), 2.80-3.00(2H,m),2.94(3H,
s), 3.03(3H,s), 5.36(1H,s), 7.10-7.55(9H,m) 。
【０２００】（２３ｂ）Ｎ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルカルバモイル）シクロヘキシルメチル］−
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（２３ａ）のＮ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル）シクロヘキシルメチル］−［フェ
ニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン０．
６０ｇ、２．４ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８３
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色柱状晶と
して０．３６ｇ得た。 融点：１５４−１５５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.10(2H,m),
1.15(3H,t,J=7.4Hz),1.40-2.00(8H,m), 2.30-2.60(3H,
m), 2.85-3.10(2H,m), 2.93(3H,s), 3.02(3H,s), 5.94
(1H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.55-7.65(1H,m), 7.77(1H,
d,J=7.7Hz), 8.03(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
−ジメチルカルバモイル）シクロヘキシルメチル］−
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（２３ａ）のＮ−［トランス−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル）シクロヘキシルメチル］−［フェ
ニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミン０．
６０ｇ、２．４ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．８３
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色柱状晶と
して０．３６ｇ得た。 融点：１５４−１５５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.10(2H,m),
1.15(3H,t,J=7.4Hz),1.40-2.00(8H,m), 2.30-2.60(3H,
m), 2.85-3.10(2H,m), 2.93(3H,s), 3.02(3H,s), 5.94
(1H,s), 7.20-7.50(6H,m), 7.55-7.65(1H,m), 7.77(1H,
d,J=7.7Hz), 8.03(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
【０２０１】実施例２４ Ｎ−トランス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメ
チル−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）
メチル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１１７３） 実施例１６で得られたＮ−トランス−４−メトキシカル
ボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン０．５０ｇを１
０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させ、氷冷下、
１．８ｍｌの水素化リチウムアルミニウムー無水テトラ
ヒドロフラン１モル溶液を加えて、室温で４時間攪拌し
た。更に氷冷攪拌下、反応液に１．０ｍｌの硫酸ナトリ
ウム１０水和物を加え、３０分攪拌した。不溶物をセラ
イトを用いて濾去し、濾液を減圧留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝２〜１／１）で分離精製
し、無色油状物を０．３２ｇ得た。この油状物を２．０
ｍｌのジオキサンに溶解させ、２．０ｍｌの４規定塩酸
／ジオキサン溶液を加え、溶媒を減圧留去した。得られ
た残渣をアセトンを用いてろ過し、乾燥させて、標記化
合物を無色結晶として０．２２ｇ得た。 融点：１８２−１８４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75-1.10(4H,m),
1.19(3H,t,J=7.3Hz),1.30-1.98(6H,m), 2.50-3.10(4H,
m), 3.43(2H,d,J=6.2Hz), 6.70(1H,br.s), 7.25-7.90(7
H,m), 8.04(1H,d,J=6.0Hz), 8.46(1H,d,J=7.8Hz) 。
チル−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）
メチル］アミン塩酸塩（例示化合物番号１−１１７３） 実施例１６で得られたＮ−トランス−４−メトキシカル
ボニルシクロヘキシルメチル−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン０．５０ｇを１
０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させ、氷冷下、
１．８ｍｌの水素化リチウムアルミニウムー無水テトラ
ヒドロフラン１モル溶液を加えて、室温で４時間攪拌し
た。更に氷冷攪拌下、反応液に１．０ｍｌの硫酸ナトリ
ウム１０水和物を加え、３０分攪拌した。不溶物をセラ
イトを用いて濾去し、濾液を減圧留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝２〜１／１）で分離精製
し、無色油状物を０．３２ｇ得た。この油状物を２．０
ｍｌのジオキサンに溶解させ、２．０ｍｌの４規定塩酸
／ジオキサン溶液を加え、溶媒を減圧留去した。得られ
た残渣をアセトンを用いてろ過し、乾燥させて、標記化
合物を無色結晶として０．２２ｇ得た。 融点：１８２−１８４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75-1.10(4H,m),
1.19(3H,t,J=7.3Hz),1.30-1.98(6H,m), 2.50-3.10(4H,
m), 3.43(2H,d,J=6.2Hz), 6.70(1H,br.s), 7.25-7.90(7
H,m), 8.04(1H,d,J=6.0Hz), 8.46(1H,d,J=7.8Hz) 。
【０２０２】実施例２５ Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フェニル−［３−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−４４７） 実施例１で得られたＮ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミンのフリー体１．４５ｇを１００ｍ
ｌの酢酸エチルに加熱溶解させ、２．４ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルを加え、減圧濃縮した。得られた残査に
イソプロピルエーテルを加えて結晶化させ、濾取し、標
記化合物を淡黄色結晶として１．４１ｇ得た。 融点：２０９−２１１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.90(6H,m),
1.10-1.37(4H,m),1.52-1.90(4H,m), 2.80-2.90(1H,m),
5.87(1H,s), 7.30-8.20(8H,m), 8.52(1H,s) 。
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−４４７） 実施例１で得られたＮ−（１−エチルペンチル）−｛フ
ェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェ
ニル］メチル｝アミンのフリー体１．４５ｇを１００ｍ
ｌの酢酸エチルに加熱溶解させ、２．４ｍｌの４規定塩
酸／酢酸エチルを加え、減圧濃縮した。得られた残査に
イソプロピルエーテルを加えて結晶化させ、濾取し、標
記化合物を淡黄色結晶として１．４１ｇ得た。 融点：２０９−２１１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.90(6H,m),
1.10-1.37(4H,m),1.52-1.90(4H,m), 2.80-2.90(1H,m),
5.87(1H,s), 7.30-8.20(8H,m), 8.52(1H,s) 。
【０２０３】実施例２６ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−（４−メチル
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミン（例示
化合物番号１−１２５） （２６ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−
（４−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝アミン １．４７ｇの２−（４−メチルチオフェニル）ベンゾフ
ェノンと０．８７ｍｌのシクロヘキシルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記
化合物を無色油状物として１．３４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.20(5H,m),
1.40-1.80(6H,m), 2.18-2.30(1H,m), 2.54(3H,s), 5.14
(1H,s), 7.10-7.60(13H,m) 。
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミン（例示
化合物番号１−１２５） （２６ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−
（４−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝アミン １．４７ｇの２−（４−メチルチオフェニル）ベンゾフ
ェノンと０．８７ｍｌのシクロヘキシルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記
化合物を無色油状物として１．３４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.85-1.20(5H,m),
1.40-1.80(6H,m), 2.18-2.30(1H,m), 2.54(3H,s), 5.14
(1H,s), 7.10-7.60(13H,m) 。
【０２０４】（２６ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミン 実施例（２６ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［２−（４−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミン４６２ｍｇ、３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸およ
び０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として３７９ｍｇ得た。 融点：１１６−１１９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.20(5H,m),
1.40-1.80(6H,m), 2.20-2.35(1H,m), 3.12(3H,s), 5.01
(1H,s), 7.05-8.05(13H,m) 。
ル−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミン 実施例（２６ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［２−（４−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミン４６２ｍｇ、３．０ｍｌのトリフルオロ酢酸およ
び０．５ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として３７９ｍｇ得た。 融点：１１６−１１９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.20(5H,m),
1.40-1.80(6H,m), 2.20-2.35(1H,m), 3.12(3H,s), 5.01
(1H,s), 7.05-8.05(13H,m) 。
【０２０５】実施例２７ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルフ
ェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１
−１６０２） 参考例１１で得られた１８０ｍｇの２−ヒドロキシ−４
−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベン
ゾフェノンと０．１３５ｍｌシクロヘキシルアミンと触
媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物を３０ｍｌのキ
シレン中、２０時間還流脱水した。反応液に２０ｍｌの
無水テトラヒドロフランと０．２７ｍｌの水素化ホウ素
ージメチルスルヒドコンプレックス１０モル溶液を室温
で加え、室温で３０分撹拌した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得
られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で分離
精製し、無色結晶を得た。この結晶を５．０ｍｌのメタ
ノールに溶解し、１時間加熱還流した。減圧下、溶媒を
留去し、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／
１）で分離精製し、標記化合物を無色結晶として１２．
９ｍｇ得た。 融点：１６８−１７０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.80(8H,m),
1.95-2.10(2H,m), 2.55-2.70(1H,m), 2.61(6H,s), 5.60
(1H,s), 6.63(1H,s), 7.30-7.55(5H,m), 7.68(1H,s)。
４−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルフ
ェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１
−１６０２） 参考例１１で得られた１８０ｍｇの２−ヒドロキシ−４
−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベン
ゾフェノンと０．１３５ｍｌシクロヘキシルアミンと触
媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物を３０ｍｌのキ
シレン中、２０時間還流脱水した。反応液に２０ｍｌの
無水テトラヒドロフランと０．２７ｍｌの水素化ホウ素
ージメチルスルヒドコンプレックス１０モル溶液を室温
で加え、室温で３０分撹拌した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得
られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で分離
精製し、無色結晶を得た。この結晶を５．０ｍｌのメタ
ノールに溶解し、１時間加熱還流した。減圧下、溶媒を
留去し、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／
１）で分離精製し、標記化合物を無色結晶として１２．
９ｍｇ得た。 融点：１６８−１７０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.80(8H,m),
1.95-2.10(2H,m), 2.55-2.70(1H,m), 2.61(6H,s), 5.60
(1H,s), 6.63(1H,s), 7.30-7.55(5H,m), 7.68(1H,s)。
【０２０６】実施例２８ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−Ｎ−トシルカ
ルバモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示
化合物番号１−６８７） 参考例１３で得られた９４８ｍｇのＮ−トシル−３−ベ
ンゾイル安息香酸アミドと０．５７ｍｌシクロヘキシル
アミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精
製して、標記化合物を無色結晶として２７５ｍｇ得た。 融点：２２５−２２７℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 0.90-1.75(8H,
m), 2.05-2.20(2H,m),2.34(3H,s), 2.65-2.75(1H,m),
5.79(1H,s), 7.24(2H,d,J=8.2Hz), 7.30-7.50(4H,m),
7.60-7.70(3H,m), 7.76(2H,d,J=8.3Hz), 7.87(1H,d,J=
7.7Hz), 8.17(1H,s) 。
ルバモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示
化合物番号１−６８７） 参考例１３で得られた９４８ｍｇのＮ−トシル−３−ベ
ンゾイル安息香酸アミドと０．５７ｍｌシクロヘキシル
アミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精
製して、標記化合物を無色結晶として２７５ｍｇ得た。 融点：２２５−２２７℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 0.90-1.75(8H,
m), 2.05-2.20(2H,m),2.34(3H,s), 2.65-2.75(1H,m),
5.79(1H,s), 7.24(2H,d,J=8.2Hz), 7.30-7.50(4H,m),
7.60-7.70(3H,m), 7.76(2H,d,J=8.3Hz), 7.87(1H,d,J=
7.7Hz), 8.17(1H,s) 。
【０２０７】実施例２９ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−［フェニル−
（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン（例
示化合物番号１−１１８１） （２９ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミ
ン 参考例６で得られた１．０ｇの２−エチルチオベンゾフ
ェノンと１．１ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエチルアミ
ンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を淡褐色油状物として１．４１ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 1.07(2H,t,J=7.3H
z), 1.18(1H,t,J=7.3Hz), 1.55-1.75(4H,m), 2.50-2.83
(2H,m), 5.63(0.35H,s), 5.68(0.65H,s), 7.10-7.65(13
H,m), 8.12(1H,d,J=7.5Hz) 。
（２−エチルスルホニルフェニル）メチル］アミン（例
示化合物番号１−１１８１） （２９ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミ
ン 参考例６で得られた１．０ｇの２−エチルチオベンゾフ
ェノンと１．１ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエチルアミ
ンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を淡褐色油状物として１．４１ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 1.07(2H,t,J=7.3H
z), 1.18(1H,t,J=7.3Hz), 1.55-1.75(4H,m), 2.50-2.83
(2H,m), 5.63(0.35H,s), 5.68(0.65H,s), 7.10-7.65(13
H,m), 8.12(1H,d,J=7.5Hz) 。
【０２０８】（２９ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン 実施例（２９ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチ
ル）−［フェニル−（２−エチルチオフェニル）メチ
ル］アミン１．２ｇと６．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と
１．６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、無色結晶として標記
化合物の異性体Ａ（Ｒｆ＝０．２５、シクロヘキサン
４：１酢酸エチル）を無色針状晶として０．２１ｇ得
た。異性体Ｂ（Ｒｆ＝０．４３、シクロヘキサン４：１
酢酸エチル）を無色油状物として０．５４ｇ得、この油
状物を塩酸塩とし、無色結晶として０．５２ｇ得た。 異性体Ａ 融点：１１３−１１４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.91(3H,t,J=7.3H
z), 1.47(3H,d,J=6.7Hz), 1.69(1H,br.s), 2.20-2.40(2
H,m), 3.76(1H,q,J=6.7Hz), 5.82(1H,s), 7.20-7.67(12
H,m), 7.80-8.00(2H,m) 。 異性体Ｂ 融点：２０３−２０５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(3H,t,J=7.3H
z), 1.72(3H,d,J=6.2Hz), 2.45-2.60(2H,m), 4.20-4.40
(1H,br.s), 6.42(1H,br.s), 7.25-8.05(13H,m), 8.72(1
H,d,J=7.5Hz), 10.15-10.35(1H,br.s), 11.10-11.35(1
H,br.s)。
エチル）−［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン 実施例（２９ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチ
ル）−［フェニル−（２−エチルチオフェニル）メチ
ル］アミン１．２ｇと６．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と
１．６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、無色結晶として標記
化合物の異性体Ａ（Ｒｆ＝０．２５、シクロヘキサン
４：１酢酸エチル）を無色針状晶として０．２１ｇ得
た。異性体Ｂ（Ｒｆ＝０．４３、シクロヘキサン４：１
酢酸エチル）を無色油状物として０．５４ｇ得、この油
状物を塩酸塩とし、無色結晶として０．５２ｇ得た。 異性体Ａ 融点：１１３−１１４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.91(3H,t,J=7.3H
z), 1.47(3H,d,J=6.7Hz), 1.69(1H,br.s), 2.20-2.40(2
H,m), 3.76(1H,q,J=6.7Hz), 5.82(1H,s), 7.20-7.67(12
H,m), 7.80-8.00(2H,m) 。 異性体Ｂ 融点：２０３−２０５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(3H,t,J=7.3H
z), 1.72(3H,d,J=6.2Hz), 2.45-2.60(2H,m), 4.20-4.40
(1H,br.s), 6.42(1H,br.s), 7.25-8.05(13H,m), 8.72(1
H,d,J=7.5Hz), 10.15-10.35(1H,br.s), 11.10-11.35(1
H,br.s)。
【０２０９】実施例３０ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−フェニルス
ルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物
番号１−１５１２） （３０ａ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−
フェニルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 ５００ｍｇの２−フェニルチオベンゾフェノンと０．３
６ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結
晶として２２０ｍｇ得た。 融点：１７８−１８０℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.16(9H,s), 6.00
(1H,s), 7.20-7.65(13H,m), 8.13(1H,d,J=7.9Hz)。
ルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化合物
番号１−１５１２） （３０ａ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−
フェニルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 ５００ｍｇの２−フェニルチオベンゾフェノンと０．３
６ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結
晶として２２０ｍｇ得た。 融点：１７８−１８０℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.16(9H,s), 6.00
(1H,s), 7.20-7.65(13H,m), 8.13(1H,d,J=7.9Hz)。
【０２１０】（３０ｂ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェ
ニル−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン塩酸塩 実施例（３０ａ）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル
−（２−フェニルチオフェニル）メチル］アミンシュウ
酸塩２００ｍｇと１．６ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．
３ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶と
して１１０ｍｇ得た。 融点：２５２−２５３℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.23(9H,s), 6.62
(1H,br.s), 7.20-8.05(13H,m), 8.88(1H,d,J=8.0Hz),
9.64(1H,br.s,J=9.6Hz), 9.95-10.20(1H,br.s)。
ニル−（２−フェニルスルホニルフェニル）メチル］ア
ミン塩酸塩 実施例（３０ａ）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル
−（２−フェニルチオフェニル）メチル］アミンシュウ
酸塩２００ｍｇと１．６ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．
３ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶と
して１１０ｍｇ得た。 融点：２５２−２５３℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.23(9H,s), 6.62
(1H,br.s), 7.20-8.05(13H,m), 8.88(1H,d,J=8.0Hz),
9.64(1H,br.s,J=9.6Hz), 9.95-10.20(1H,br.s)。
【０２１１】実施例３１ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メチルスルホ
ニル−６−メトキシフェニル）メチル］アミンシュウ塩
（例示化合物番号１−９１０） （３１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メ
チルチオ−６−メトキシフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 参考例１４で得られた３００ｍｇの２−メチルチオ−６
−メトキシベンゾフェノンと０．２６ｍｌのシクロヘキ
シルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して得たイミノ体を０．５７ｍｌの水素化ホウ
素ージメチルスルヒドコンプレックス１０モル溶液を用
いて、実施例２７と同等に反応させ、精製して、標記化
合物を無色結晶として２６ｍｇ得た。 融点：１７３−１７４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.90-2.10(10H,
m), 2.50-2.70(1H,m),3.88(3H,s), 5.82(1H,s), 7.00-
7.60(8H,m) 。
ニル−６−メトキシフェニル）メチル］アミンシュウ塩
（例示化合物番号１−９１０） （３１ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−メ
チルチオ−６−メトキシフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 参考例１４で得られた３００ｍｇの２−メチルチオ−６
−メトキシベンゾフェノンと０．２６ｍｌのシクロヘキ
シルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して得たイミノ体を０．５７ｍｌの水素化ホウ
素ージメチルスルヒドコンプレックス１０モル溶液を用
いて、実施例２７と同等に反応させ、精製して、標記化
合物を無色結晶として２６ｍｇ得た。 融点：１７３−１７４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.90-2.10(10H,
m), 2.50-2.70(1H,m),3.88(3H,s), 5.82(1H,s), 7.00-
7.60(8H,m) 。
【０２１２】（３１ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニ
ル−（２−メチルスルホニル−６−メトキシフェニル）
メチル］アミンシュウ酸塩 実施例（３１ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−メチルチオ−６−メトキシフェニル）メチル］ア
ミンシュウ酸塩２６ｍｇと１．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸と０．３ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として１１．５ｍｇ得た。 融点：９２−９５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.40(5H,m),
1.45-2.15(5H,m),2.50-2.70(1H,m), 3.09(3H,s), 3.83
(3H,s), 6.40-6.80(1H,br.s), 7.20-7.75(8H,m)。
ル−（２−メチルスルホニル−６−メトキシフェニル）
メチル］アミンシュウ酸塩 実施例（３１ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−メチルチオ−６−メトキシフェニル）メチル］ア
ミンシュウ酸塩２６ｍｇと１．０ｍｌのトリフルオロ酢
酸と０．３ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として１１．５ｍｇ得た。 融点：９２−９５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.40(5H,m),
1.45-2.15(5H,m),2.50-2.70(1H,m), 3.09(3H,s), 3.83
(3H,s), 6.40-6.80(1H,br.s), 7.20-7.75(8H,m)。
【０２１３】実施例３２ Ｎ−｛４−（１−フェニル−１−［（Ｎ−（１Ｒ）−１
−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェニル｝−Ｎ’
−ｐ−トルエンスルホニルウレア（例示化合物番号１−
１７９１） （３２ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］メ
チル｝アミン １．０８ｍｇの４−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾフェ
ノンと１．１５ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミ
ンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物の異性体混合物を淡黄色泡状物として
１．３４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.35(3H,d,J=6.7H
z), 2.12及び2.15( 合計3 H,各々s), 3.65(1H,q,J=6.7H
z), 4.59(1H,s), 7.11-7.64(15H,m)。
−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェニル｝−Ｎ’
−ｐ−トルエンスルホニルウレア（例示化合物番号１−
１７９１） （３２ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］メ
チル｝アミン １．０８ｍｇの４−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾフェ
ノンと１．１５ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミ
ンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物の異性体混合物を淡黄色泡状物として
１．３４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.35(3H,d,J=6.7H
z), 2.12及び2.15( 合計3 H,各々s), 3.65(1H,q,J=6.7H
z), 4.59(1H,s), 7.11-7.64(15H,m)。
【０２１４】（３２ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−［フェニル−（４−アミノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（３２ａ）で得られたＮ−（（１Ｒ）−１−フェ
ニルエチル）−｛フェニル−［４−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル］メチル｝アミン１．３３ｇの２０ｍｌの
メタノール溶液に５ｍｌの濃塩酸を加え室温で攪拌した
後、１時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、
１００ｍｌの水を加え、塩化メチレンで洗浄した。水層
を過剰の重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜１／１）で分離精製
し、標記化合物の異性体Ａを無色油状物として３５０ｍ
ｇ、異性体Ｂを無色油状物として３８０ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：１．３５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）， ４．５３（１Ｈ，ｓ）， ６．６５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．０９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．１１−７．３５（１０
Ｈ，ｍ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δppm ：1.35(3H,d,
J=6.7Hz), 3.65(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.56(2H,
d,J=8.5Hz), 7.04(2H,d,J=8.4Hz), 7.18-7.35(10H,m)。
（３２ｃ）Ｎ−｛４−（１−フェニル−１−［（Ｎ−
（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェ
ニル｝−Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルウレア２３２ｍ
ｇの実施例（３２ｂ）の異性体Ａ、０．１２ｍｌのｐ−
トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、実施例
（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の
異性体Ａを黄色粉末として２５．５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１１５−１１８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.29-1.40(3H,br.
s), 2.37(3H,s), 3.45-3.75(1H,m), 4.35-4.80(1H,m),
7.15-7.41(16H,m), 7.80(2H,d,J=8.1Hz), 8.73(1H,s) ２６４ｍｇの実施例（３２ｂ）の異性体Ｂ、０．１３ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、
実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化
合物の異性体Ｂを白色粉末として５５．０ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１０１−１０２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.8H
z), 2.41(3H,s), 3.68(1H,q,J=6.7Hz), 4.60(1H,s), 7.
20-7.36(16H,m), 7.78(2H,d,J=8.4Hz), 8.38(1H,br.s)
。
エチル）−［フェニル−（４−アミノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（３２ａ）で得られたＮ−（（１Ｒ）−１−フェ
ニルエチル）−｛フェニル−［４−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル］メチル｝アミン１．３３ｇの２０ｍｌの
メタノール溶液に５ｍｌの濃塩酸を加え室温で攪拌した
後、１時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、
１００ｍｌの水を加え、塩化メチレンで洗浄した。水層
を過剰の重曹で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜１／１）で分離精製
し、標記化合物の異性体Ａを無色油状物として３５０ｍ
ｇ、異性体Ｂを無色油状物として３８０ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：１．３５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）， ４．５３（１Ｈ，ｓ）， ６．６５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．０９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）， ７．１１−７．３５（１０
Ｈ，ｍ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δppm ：1.35(3H,d,
J=6.7Hz), 3.65(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.56(2H,
d,J=8.5Hz), 7.04(2H,d,J=8.4Hz), 7.18-7.35(10H,m)。
（３２ｃ）Ｎ−｛４−（１−フェニル−１−［（Ｎ−
（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェ
ニル｝−Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルウレア２３２ｍ
ｇの実施例（３２ｂ）の異性体Ａ、０．１２ｍｌのｐ−
トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、実施例
（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の
異性体Ａを黄色粉末として２５．５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１１５−１１８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.29-1.40(3H,br.
s), 2.37(3H,s), 3.45-3.75(1H,m), 4.35-4.80(1H,m),
7.15-7.41(16H,m), 7.80(2H,d,J=8.1Hz), 8.73(1H,s) ２６４ｍｇの実施例（３２ｂ）の異性体Ｂ、０．１３ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、
実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化
合物の異性体Ｂを白色粉末として５５．０ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１０１−１０２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.8H
z), 2.41(3H,s), 3.68(1H,q,J=6.7Hz), 4.60(1H,s), 7.
20-7.36(16H,m), 7.78(2H,d,J=8.4Hz), 8.38(1H,br.s)
。
【０２１５】実施例３３ Ｎ−｛３−（１−フェニル−１−［（Ｎ−（１Ｒ）−１
−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェニル｝−Ｎ’
−ｐ−トルエンスルホニルウレア（例示化合物番号１−
１７７９） （３３ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［３−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］メ
チル｝アミン ２．０ｇの３−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾフェノン
と２．１３ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを
用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、
標記化合物の異性体混合物を淡黄色泡状物として２．６
４ｇ得た。
−フェニルエチル）アミノ］メチル）フェニル｝−Ｎ’
−ｐ−トルエンスルホニルウレア（例示化合物番号１−
１７７９） （３３ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［３−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］メ
チル｝アミン ２．０ｇの３−（Ｎ−アセチルアミノ）ベンゾフェノン
と２．１３ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを
用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、
標記化合物の異性体混合物を淡黄色泡状物として２．６
４ｇ得た。
【０２１６】ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.34及
び1.35( 合計3H, 各々d,J=6.6Hz),2.07及び2.10( 合計3
H, 各々s),3.61-3.71(1H,m),4.59 及び4.60( 合計1H,
各々s), 7.00-7.67(15H,m)。
び1.35( 合計3H, 各々d,J=6.6Hz),2.07及び2.10( 合計3
H, 各々s),3.61-3.71(1H,m),4.59 及び4.60( 合計1H,
各々s), 7.00-7.67(15H,m)。
【０２１７】（３３ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−［フェニル−（３−アミノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（３２ａ）で得られたＮ−（（１Ｒ）−１−フェ
ニルエチル）−｛フェニル−［３−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル］メチル｝アミン２．６４ｇを用いて、実
施例（３２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを無色油状物として２８７ｍｇ、異性体Ｂ
を無色油状物として２６５ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.36(3H,d,J=6.7H
z), 3.72(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.56(1H,d,J=6.
8Hz), 6.67(1H,s), 6.72(1H,d,J=7.8Hz), 7.10(1H,dd,J
=7.8Hz), 7.16-7.36(10H,m) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.36(3H,d,J=6.7H
z), 3.66(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.50(1H,dd,J=
1.6Hz,J=7.9Hz), 6.63-6.68(2H,m), 7.03(1H,dd,J=7.7H
z,J=7.8Hz), 7.23-7.36(10H,m) 。
エチル）−［フェニル−（３−アミノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（３２ａ）で得られたＮ−（（１Ｒ）−１−フェ
ニルエチル）−｛フェニル−［３−Ｎ−アセチルアミ
ノ）フェニル］メチル｝アミン２．６４ｇを用いて、実
施例（３２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを無色油状物として２８７ｍｇ、異性体Ｂ
を無色油状物として２６５ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.36(3H,d,J=6.7H
z), 3.72(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.56(1H,d,J=6.
8Hz), 6.67(1H,s), 6.72(1H,d,J=7.8Hz), 7.10(1H,dd,J
=7.8Hz), 7.16-7.36(10H,m) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.36(3H,d,J=6.7H
z), 3.66(1H,q,J=6.7Hz), 4.53(1H,s), 6.50(1H,dd,J=
1.6Hz,J=7.9Hz), 6.63-6.68(2H,m), 7.03(1H,dd,J=7.7H
z,J=7.8Hz), 7.23-7.36(10H,m) 。
【０２１８】（３３ｃ）Ｎ−｛３−（１−フェニル−１
−［（Ｎ−（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メ
チル）フェニル｝−Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルウレ
ア１８５ｍｇの実施例（３３ｂ）の異性体Ａ、０．１０
２ｍｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用い
て、実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標
記化合物の異性体Ａを白色粉末として７０．０ｍｇ得
た。 異性体Ａ 融点：１１１−１１５℃（軟化） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.40(3H,d,J=6.5H
z), 2.35(3H,s), 3.72-3.78(1H,m), 4.58(1H,s), 6.91-
7.52(16H,m), 7.83(2H,d,J=8.2Hz), 8.56(1H,br.s) ２２０ｍｇの実施例（３３ｂ）の異性体Ｂ、０．１２ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、
実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化
合物の異性体Ｂを白色粉末として１９５ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１０７−１１１℃（軟化） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.40(3H,d,J=6.1H
z), 2.38(3H,s),3.65-3.75(1H,m), 4.59(1H,s), 6.92-
7.48(16H,m), 7.81(2H,br.s), 8.56(1H,br.s) 。
−［（Ｎ−（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メ
チル）フェニル｝−Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルウレ
ア１８５ｍｇの実施例（３３ｂ）の異性体Ａ、０．１０
２ｍｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用い
て、実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標
記化合物の異性体Ａを白色粉末として７０．０ｍｇ得
た。 異性体Ａ 融点：１１１−１１５℃（軟化） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.40(3H,d,J=6.5H
z), 2.35(3H,s), 3.72-3.78(1H,m), 4.58(1H,s), 6.91-
7.52(16H,m), 7.83(2H,d,J=8.2Hz), 8.56(1H,br.s) ２２０ｍｇの実施例（３３ｂ）の異性体Ｂ、０．１２ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを用いて、
実施例（４５ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化
合物の異性体Ｂを白色粉末として１９５ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１０７−１１１℃（軟化） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.40(3H,d,J=6.1H
z), 2.38(3H,s),3.65-3.75(1H,m), 4.59(1H,s), 6.92-
7.48(16H,m), 7.81(2H,br.s), 8.56(1H,br.s) 。
【０２１９】実施例３４ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２，４−ジメトキ
シ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルフェニル）メ
チル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１−１８７
６） 参考例２８で得られた４１０ｍｇの２，４−ジメトキシ
−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベンゾフェノン
と０．６１ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施
例（２ａ）と同様に反応させ、精製して得たイミノ体４
５ｍｇと０．０１４５ｍｌの水素化ホウ素−ジメチルス
ルフィドコンプレックス１０Ｍ溶液を用いて、実施例２
７と同様に反応させ、精製して、標記化合物のフリー体
を黄色泡状物として４１．２ｍｇ得た。このフリー体を
用いてシュウ酸塩とし、標記化合物を白色粉末として１
８．２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.99-1.19(3H,m),
1.20-1.40(2H,m), 1.48-1.58(1H,m), 1.65-1.78(2H,
m), 1.95-2.13(2H,m), 2.50-2.70(1H,m), 2.65(6H,s),
3.93(3H,s), 3.96(3H,s), 5.71(1H,br.s), 6.84(1H,s),
7.29-7.58(5H,m), 7.95(1H,s)。 実施例３５ Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２−メチルス
ルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号２
−２９０） （３５ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２
−メチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例１５で得られた２．３４ｇの２−Ｎ−メチルチオ
フェニル−（１−ナフチル）ケトンと１．９２ｍｌのシ
クロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色結晶として
２．７３ｇ得た。 融点：１８９−１９１℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(4H,m),
1.45-1.90(5H,m), 2.10-2.30(2H,m), 2.67(3H,s), 3.05
-3.20(1H,m), 6.74(1H,s), 6.95-8.15(11H,m)。 （３５ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２
−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（３５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［１−ナフチ
ル−（２−メチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ
酸塩２．７３ｇ、１５ｍｌのトリフルオロ酢酸および
３．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結
晶と３６３ｍｇ得た。 融点：１３９−１４１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.85-2.20(2H,m), 2.55-2.70(1H,m), 2.83(3H,s), 7.16
(1H,d,J=7.1Hz), 7.20-7.90(8H,m), 8.15(1H,dd,J=1.2H
z,J=7.9Hz), 8.34(1H,d,J=8.3Hz) 。
シ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルフェニル）メ
チル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号１−１８７
６） 参考例２８で得られた４１０ｍｇの２，４−ジメトキシ
−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベンゾフェノン
と０．６１ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施
例（２ａ）と同様に反応させ、精製して得たイミノ体４
５ｍｇと０．０１４５ｍｌの水素化ホウ素−ジメチルス
ルフィドコンプレックス１０Ｍ溶液を用いて、実施例２
７と同様に反応させ、精製して、標記化合物のフリー体
を黄色泡状物として４１．２ｍｇ得た。このフリー体を
用いてシュウ酸塩とし、標記化合物を白色粉末として１
８．２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.99-1.19(3H,m),
1.20-1.40(2H,m), 1.48-1.58(1H,m), 1.65-1.78(2H,
m), 1.95-2.13(2H,m), 2.50-2.70(1H,m), 2.65(6H,s),
3.93(3H,s), 3.96(3H,s), 5.71(1H,br.s), 6.84(1H,s),
7.29-7.58(5H,m), 7.95(1H,s)。 実施例３５ Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２−メチルス
ルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号２
−２９０） （３５ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２
−メチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例１５で得られた２．３４ｇの２−Ｎ−メチルチオ
フェニル−（１−ナフチル）ケトンと１．９２ｍｌのシ
クロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色結晶として
２．７３ｇ得た。 融点：１８９−１９１℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(4H,m),
1.45-1.90(5H,m), 2.10-2.30(2H,m), 2.67(3H,s), 3.05
-3.20(1H,m), 6.74(1H,s), 6.95-8.15(11H,m)。 （３５ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［１−ナフチル−（２
−メチルスルホニルフェニル）メチル］アミン 実施例（３５ａ）のＮ−シクロヘキシル−［１−ナフチ
ル−（２−メチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ
酸塩２．７３ｇ、１５ｍｌのトリフルオロ酢酸および
３．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２
ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結
晶と３６３ｍｇ得た。 融点：１３９−１４１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.85-2.20(2H,m), 2.55-2.70(1H,m), 2.83(3H,s), 7.16
(1H,d,J=7.1Hz), 7.20-7.90(8H,m), 8.15(1H,dd,J=1.2H
z,J=7.9Hz), 8.34(1H,d,J=8.3Hz) 。
【０２２０】実施例３６ Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）−｛フェ
ニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−５１５） （３６ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチ
ル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］ア
ミン ５００ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７１ｍｌ
の（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を黄色油状物として５５７ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.94-1.26(9H,m),
1.47-1.71(5H,m), 2.28-2.44(1H,m), 4.97(1H,s), 7.22
-7.77(9H,m)。
ニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−５１５） （３６ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチ
ル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］ア
ミン ５００ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７１ｍｌ
の（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を黄色油状物として５５７ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.94-1.26(9H,m),
1.47-1.71(5H,m), 2.28-2.44(1H,m), 4.97(1H,s), 7.22
-7.77(9H,m)。
【０２２１】（３６ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘ
キシルエチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（３６ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシ
ルエチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン５５０ｍｇ、３３７ｍｇのナトリウムアジド
および１．４０ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを
用いて、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化
合物を無色結晶として１３２ｍｇ得た。 融点：２１６−２１８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.94-1.26(8H,m),
1.47-1.71(6H,m), 2.53-2.56(1H,m), 5.39(1H,m), 7.2
5-7.60(7H,m), 7.89(1H,d,J=7.7Hz), 8.24(1H,d,J=6.0H
z)。
キシルエチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（３６ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシ
ルエチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン５５０ｍｇ、３３７ｍｇのナトリウムアジド
および１．４０ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを
用いて、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化
合物を無色結晶として１３２ｍｇ得た。 融点：２１６−２１８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.94-1.26(8H,m),
1.47-1.71(6H,m), 2.53-2.56(1H,m), 5.39(1H,m), 7.2
5-7.60(7H,m), 7.89(1H,d,J=7.7Hz), 8.24(1H,d,J=6.0H
z)。
【０２２２】実施例３７ Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フェニル−［４−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン（例示化合物番号１−５３０） （３７ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（４−シアノフェニル）メチル］アミン １．０ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．４６ｇの１
ーエチルペンチルアミン塩酸塩を用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として１．４４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.15-1.55(9H,m), 2.30-2.42(1H,m), 4.98(1H,s), 7.10
-7.60(9H,m)。
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン（例示化合物番号１−５３０） （３７ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（４−シアノフェニル）メチル］アミン １．０ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．４６ｇの１
ーエチルペンチルアミン塩酸塩を用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として１．４４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.15-1.55(9H,m), 2.30-2.42(1H,m), 4.98(1H,s), 7.10
-7.60(9H,m)。
【０２２３】（３７ｂ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン 実施例（３７ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン１．１
６ｇ、０．７４ｇのナトリウムアジドおよび３．１ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て６８７ｍｇ得た。 融点：２１９−２２１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.60(8H,m),2.40-2.55(1H,m), 5.26(1H,s), 7.20
-7.45(3H,m), 7.54(2H,d,J=7.7Hz), 7.66(2H,d,J=7.3H
z), 7.98(2H,d,J=8.2Hz)。
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン 実施例（３７ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン１．１
６ｇ、０．７４ｇのナトリウムアジドおよび３．１ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て６８７ｍｇ得た。 融点：２１９−２２１℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.60(8H,m),2.40-2.55(1H,m), 5.26(1H,s), 7.20
-7.45(3H,m), 7.54(2H,d,J=7.7Hz), 7.66(2H,d,J=7.3H
z), 7.98(2H,d,J=8.2Hz)。
【０２２４】実施例３８ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化
合物番号１−１１３８） （３８ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．６３ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸
塩を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、得た０．５９ｇの黄色油状物をシュウ酸塩として、
標記化合物を無色結晶として０．４７ｇ得た。 融点：１３１−１３３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.82-1.05(6H,m),
1.20-1.45(7H,m), 1.65-1.95(4H,m), 2.85-3.05(3H,m),
6.07(1H,s), 7.20-7.70(9H,m) 。
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸塩（例示化
合物番号１−１１３８） （３８ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（２−エチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例６で得られた０．５０ｇの２−エチルチオベンゾ
フェノンと０．６３ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸
塩を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、得た０．５９ｇの黄色油状物をシュウ酸塩として、
標記化合物を無色結晶として０．４７ｇ得た。 融点：１３１−１３３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.82-1.05(6H,m),
1.20-1.45(7H,m), 1.65-1.95(4H,m), 2.85-3.05(3H,m),
6.07(1H,s), 7.20-7.70(9H,m) 。
【０２２５】（３８ｂ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩 実施例（３８ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩０．４５ｇと、２．５ｍｌのトリフルオロ酢酸
および０．６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施
例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を
無色結晶として０．３５ｇ得た。 融点：１７６−１７８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.80-1.40(13H,
m), 1.55-2.00(4H,m),3.05-3.30(2H,m), 6.81(1H,s),
7.20-7.50(6H,m), 7.60-7.70(1H,m), 7.93(1H,d,J=6.9H
z), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
［フェニル−（２−エチルスルホニルフェニル）メチ
ル］アミン塩酸塩 実施例（３８ａ）のＮ−（１−エチルペンチル）−［フ
ェニル−（２−エチルチオフェニル）メチル］アミンシ
ュウ酸塩０．４５ｇと、２．５ｍｌのトリフルオロ酢酸
および０．６ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施
例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を
無色結晶として０．３５ｇ得た。 融点：１７６−１７８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.80-1.40(13H,
m), 1.55-2.00(4H,m),3.05-3.30(2H,m), 6.81(1H,s),
7.20-7.50(6H,m), 7.60-7.70(1H,m), 7.93(1H,d,J=6.9H
z), 8.02(1H,dd,J=1.2Hz,J=7.9Hz)。
【０２２６】実施例３９ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−（２−メチル
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミン（例示
化合物番号１−８７） （３９ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−
（２−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メチル｝
アミンシュウ酸塩 参考例１７で得られた０．９９ｇの２−（２−メチルチ
オフェニル）ベンゾフェノンと０．７６ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として９２５ｍｇ
得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-2.15(11H,m),
2.40(3H,s), 2.85-3.00(1H,m), 5.11(1H,s), 6.74(1H,
d,J=7.7Hz), 7.10-7.70(11H,m), 8.08(1H,d,J=7.7Hz)
。
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミン（例示
化合物番号１−８７） （３９ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［２−
（２−メチルスルホニルフェニル）フェニル］メチル｝
アミンシュウ酸塩 参考例１７で得られた０．９９ｇの２−（２−メチルチ
オフェニル）ベンゾフェノンと０．７６ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を無色結晶として９２５ｍｇ
得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.90-2.15(11H,m),
2.40(3H,s), 2.85-3.00(1H,m), 5.11(1H,s), 6.74(1H,
d,J=7.7Hz), 7.10-7.70(11H,m), 8.08(1H,d,J=7.7Hz)
。
【０２２７】（３９ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［２−（２−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミン 実施例（３９ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［２−（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミンシュウ酸塩９２５ｍｇ、１０ｍｌのトリフルオロ
酢酸および３．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、
実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を淡桃色結晶として７０ｍｇ得た。 融点：１３７−１３８℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.25(6H,m),
1.30-1.95(5H,m), 2.15-2.30(1H,m), 2.90(3H,s), 4.87
(1H,s), 6.94(1H,d,J=7.5Hz), 7.03-7.75(10H,m), 7.95
(1H,d,J=7.8Hz), 8.31(1H,d,J=7.9Hz) 。
ル−［２−（２−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミン 実施例（３９ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［２−（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミンシュウ酸塩９２５ｍｇ、１０ｍｌのトリフルオロ
酢酸および３．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、
実施例（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を淡桃色結晶として７０ｍｇ得た。 融点：１３７−１３８℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.80-1.25(6H,m),
1.30-1.95(5H,m), 2.15-2.30(1H,m), 2.90(3H,s), 4.87
(1H,s), 6.94(1H,d,J=7.5Hz), 7.03-7.75(10H,m), 7.95
(1H,d,J=7.8Hz), 8.31(1H,d,J=7.9Hz) 。
【０２２８】実施例４０ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−（２−メチル
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミンシュウ
酸塩（例示化合物番号１−１７６） （４０ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−
（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝アミン 参考例１８で得られた０．９３ｇの４−（２−メチルチ
オフェニル）ベンゾフェノンと０．７１ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として１．１
４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(6H,m),
1.50-1.75(3H,m),1.85-2.05(2H,m), 2.35(3H,s), 2.35-
2.50(1H,m), 5.08(1H,s), 7.10-7.50(13H,m)。
スルホニルフェニル）フェニル］メチル｝アミンシュウ
酸塩（例示化合物番号１−１７６） （４０ａ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−
（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝アミン 参考例１８で得られた０．９３ｇの４−（２−メチルチ
オフェニル）ベンゾフェノンと０．７１ｍｌのシクロヘ
キシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として１．１
４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.00-1.30(6H,m),
1.50-1.75(3H,m),1.85-2.05(2H,m), 2.35(3H,s), 2.35-
2.50(1H,m), 5.08(1H,s), 7.10-7.50(13H,m)。
【０２２９】（４０ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［４−（２−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミンシュウ酸塩 実施例（４０ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［４−（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミン１．１２ｇ、５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸およ
び１．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として１．２６ｇ得た。 融点：２１７−２１９℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.05-2.30(10H,
m), 2.65-2.80(1H,m),2.89(3H,s), 5.76(1H,s), 7.40-
7.90(12H,m), 8.16(1H,d,J=7.6Hz)。
ル−［４−（２−メチルスルホニルフェニル）フェニ
ル］メチル｝アミンシュウ酸塩 実施例（４０ａ）のＮ−シクロヘキシル−｛フェニル−
［４−（２−メチルチオフェニル）フェニル］メチル｝
アミン１．１２ｇ、５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸およ
び１．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色結晶として１．２６ｇ得た。 融点：２１７−２１９℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.05-2.30(10H,
m), 2.65-2.80(1H,m),2.89(3H,s), 5.76(1H,s), 7.40-
7.90(12H,m), 8.16(1H,d,J=7.6Hz)。
【０２３０】実施例４１ Ｎ−ｎ−ブチル−［フェニル−（２−ブチルスルホニル
フェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号
１−１４１０） （４１ａ）Ｎ−ｎ−ブチル−［フェニル−（２−ブチル
チオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
３７ｍｌのｎ−ブチルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、淡褐色油状物を５７０ｍ
ｇ得た。得られた油状物５３３ｍｇとシュウ酸１４６ｍ
ｇを用いて、標記化合物を無色結晶として３６７ｍｇ得
た。 融点：１５１−１５３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.79(3H,t,J=7.3H
z), 0.88(3H,t,J=7.3Hz), 1.10-1.65(8H,m), 2.72-2.96
(4H,m), 6.07(1H,s), 7.15-7.60(8H,m), 7.90-8.00(1H,
m)。
フェニル）メチル］アミンシュウ酸塩（例示化合物番号
１−１４１０） （４１ａ）Ｎ−ｎ−ブチル−［フェニル−（２−ブチル
チオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 ５００ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
３７ｍｌのｎ−ブチルアミンを用いて、実施例（２ａ）
と同様に反応させ、精製して、淡褐色油状物を５７０ｍ
ｇ得た。得られた油状物５３３ｍｇとシュウ酸１４６ｍ
ｇを用いて、標記化合物を無色結晶として３６７ｍｇ得
た。 融点：１５１−１５３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.79(3H,t,J=7.3H
z), 0.88(3H,t,J=7.3Hz), 1.10-1.65(8H,m), 2.72-2.96
(4H,m), 6.07(1H,s), 7.15-7.60(8H,m), 7.90-8.00(1H,
m)。
【０２３１】（４１ｂ）Ｎ−ｎ−ブチル−［フェニル−
（２−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 実施例（４１ａ）のＮ−ｎ−ブチル−［フェニル−（２
−ブチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩３６
０ｍｇを重曹水で中和し、得た２８１．２ｍｇのＮ−ｎ
−ブチル−［フェニル−（２−ブチルチオフェニル）メ
チル］アミンと２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．５
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て３４２ｇ得た。 融点：１１１−１１３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.77(3H,t,J=7.3H
z), 0.81(3H,t,J=7.3Hz), 1.08-1.35(4H,m), 1.35-1.70
(4H,m), 2.55-3.05(4H,m), 6.59(1H,s), 7.25-7.80(7H,
m), 8.04(1H,d,J=7.9Hz), 8.16(1H,d,J=7.6Hz)。
（２−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミンシュ
ウ酸塩 実施例（４１ａ）のＮ−ｎ−ブチル−［フェニル−（２
−ブチルチオフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩３６
０ｍｇを重曹水で中和し、得た２８１．２ｍｇのＮ−ｎ
−ブチル−［フェニル−（２−ブチルチオフェニル）メ
チル］アミンと２．０ｍｌのトリフルオロ酢酸と０．５
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て３４２ｇ得た。 融点：１１１−１１３℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：0.77(3H,t,J=7.3H
z), 0.81(3H,t,J=7.3Hz), 1.08-1.35(4H,m), 1.35-1.70
(4H,m), 2.55-3.05(4H,m), 6.59(1H,s), 7.25-7.80(7H,
m), 8.04(1H,d,J=7.9Hz), 8.16(1H,d,J=7.6Hz)。
【０２３２】実施例４２ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩（例示化合物番号１−４８９） （４２ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン ６２１ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として２９３ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として３２８ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： １．３８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ）， ４．６４（１Ｈ，
ｓ）， ７．１０−７．６５（１３Ｈ，ｍ）， ７．７
２（１Ｈ，ｓ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ： 1.37(3H,
d,J=6.6Hz), 3.66(1H,q,J=6.6Hz,J=13.2Hz), 4.61(1H,
s)，7.15-7.55(13H,m)，7.65(1H,s)。
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩（例示化合物番号１−４８９） （４２ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン ６２１ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として２９３ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として３２８ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： １．３８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ）， ４．６４（１Ｈ，
ｓ）， ７．１０−７．６５（１３Ｈ，ｍ）， ７．７
２（１Ｈ，ｓ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ： 1.37(3H,
d,J=6.6Hz), 3.66(1H,q,J=6.6Hz,J=13.2Hz), 4.61(1H,
s)，7.15-7.55(13H,m)，7.65(1H,s)。
【０２３３】（４２ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 ２９３ｍｇの実施例（４２ａ）の異性体Ａと１８３ｍｇ
のナトリウムアジドと０．８１ｍｌのトリ−ｎ−ブチル
錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精
製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として１０２
ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４７−２４９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6 -DMSO)δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 4.05-4.20(1H,m),5.46(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.34(1H,s) 。
エチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 ２９３ｍｇの実施例（４２ａ）の異性体Ａと１８３ｍｇ
のナトリウムアジドと０．８１ｍｌのトリ−ｎ−ブチル
錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精
製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として１０２
ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４７−２４９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6 -DMSO)δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 4.05-4.20(1H,m),5.46(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.34(1H,s) 。
【０２３４】３２８ｍｇの実施例（４２ａ）の異性体Ｂ
と２０４ｍｇのナトリウムアジドと０．９０ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色結晶
として１４３ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１７４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.70(3H,d,J=6.7H
z), 4.10-4.25(1H,m),5.30(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.33(1H,s) 。
と２０４ｍｇのナトリウムアジドと０．９０ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色結晶
として１４３ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１７４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.70(3H,d,J=6.7H
z), 4.10-4.25(1H,m),5.30(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.33(1H,s) 。
【０２３５】実施例４３ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
（３−［２−（２−メチルフェニル）フェニルスルホニ
ルカルバモイル］フェニル）メチル｝アミン塩酸塩（例
示化合物番号１−８０２） （４３ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−（３−［２−（２−メチルフェニル）フェ
ニルスルホニルカルバモイル］フェニル）メチル｝アミ
ン 参考例１９で得られたＮ−［２−（２−メチルフェニ
ル）フェニルスルホニル］−３−ベンゾイルベンズアミ
ド２５０ｍｇと０．１４ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエ
チルアミンを用いて実施例（２ａ）と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ａを無色油状物として１
００ｍｇ、異性体Ｂを無色泡状物として５３ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.37(3H,d,J=6.2H
z), 1.82(1.2H,s), 1.85(1.8H,s), 3.50-3.70(1H,m),
4.63(1H,s), 6.80-7.75(22H,m), 8.42(1H,d,J=7.2Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.37(3H,d,J=6.7H
z), 1.87(1.4H,s), 1.90(1.6H,s), 3.66(1H,q,J=6.7Hz,
J=13.3Hz), 4.61(1H,s), 6.85-7.70(22H,m), 8.40(1H,
d,J=8.1Hz) 。
（３−［２−（２−メチルフェニル）フェニルスルホニ
ルカルバモイル］フェニル）メチル｝アミン塩酸塩（例
示化合物番号１−８０２） （４３ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−（３−［２−（２−メチルフェニル）フェ
ニルスルホニルカルバモイル］フェニル）メチル｝アミ
ン 参考例１９で得られたＮ−［２−（２−メチルフェニ
ル）フェニルスルホニル］−３−ベンゾイルベンズアミ
ド２５０ｍｇと０．１４ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエ
チルアミンを用いて実施例（２ａ）と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ａを無色油状物として１
００ｍｇ、異性体Ｂを無色泡状物として５３ｍｇ得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.37(3H,d,J=6.2H
z), 1.82(1.2H,s), 1.85(1.8H,s), 3.50-3.70(1H,m),
4.63(1H,s), 6.80-7.75(22H,m), 8.42(1H,d,J=7.2Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.37(3H,d,J=6.7H
z), 1.87(1.4H,s), 1.90(1.6H,s), 3.66(1H,q,J=6.7Hz,
J=13.3Hz), 4.61(1H,s), 6.85-7.70(22H,m), 8.40(1H,
d,J=8.1Hz) 。
【０２３６】（４３ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−｛フェニル−（３−［２−（２−メチルフェ
ニル）フェニルスルホニルカルバモイル］フェニル）メ
チル｝アミン塩酸塩 実施例（４３ａ）の異性体Ａ１００ｍｇを２．０ｍｌの
酢酸エチルに溶解させ、０．０４５ｍｌの４規定塩酸／
ジオキサン溶液を加え、減圧濃縮した。得られた残査を
０．５ｍｌの酢酸エチルに溶解させ、更に、１０ｍｌの
エーテルを加え、標記化合物を淡黄色結晶として５１ｍ
ｇ得た。実施例（４３ａ）の異性体Ｂ５０ｍｇと０．０
２２ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液から、同様にし
て、標記化合物を淡黄色結晶として３０ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１７２−１７５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.67(3H,d,J=6.5H
z), 1.85(1.7H,s),1.89(1.3H,s), 4.00-4.20(1H,m), 5.
36(1H,s), 6.83-8.20(22H,m), 9.90-10.15(1H,m), 10.3
0-10.55(1H,m), 12.14(1H,br.s) 異性体Ｂ 融点：１７２−１７５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.67(3H,d,J=6.6H
z), 1.85(1.5H,s),1.86(1.5H,s), 4.05-4.20(1H,m), 5.
17(1H,s), 6.85-8.20(22H,m), 10.00-10.20(1H,m), 10.
50-10.70(1H,m), 12.11(1H,br.s) 。
エチル）−｛フェニル−（３−［２−（２−メチルフェ
ニル）フェニルスルホニルカルバモイル］フェニル）メ
チル｝アミン塩酸塩 実施例（４３ａ）の異性体Ａ１００ｍｇを２．０ｍｌの
酢酸エチルに溶解させ、０．０４５ｍｌの４規定塩酸／
ジオキサン溶液を加え、減圧濃縮した。得られた残査を
０．５ｍｌの酢酸エチルに溶解させ、更に、１０ｍｌの
エーテルを加え、標記化合物を淡黄色結晶として５１ｍ
ｇ得た。実施例（４３ａ）の異性体Ｂ５０ｍｇと０．０
２２ｍｌの４規定塩酸／ジオキサン溶液から、同様にし
て、標記化合物を淡黄色結晶として３０ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１７２−１７５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.67(3H,d,J=6.5H
z), 1.85(1.7H,s),1.89(1.3H,s), 4.00-4.20(1H,m), 5.
36(1H,s), 6.83-8.20(22H,m), 9.90-10.15(1H,m), 10.3
0-10.55(1H,m), 12.14(1H,br.s) 異性体Ｂ 融点：１７２−１７５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.67(3H,d,J=6.6H
z), 1.85(1.5H,s),1.86(1.5H,s), 4.05-4.20(1H,m), 5.
17(1H,s), 6.85-8.20(22H,m), 10.00-10.20(1H,m), 10.
50-10.70(1H,m), 12.11(1H,br.s) 。
【０２３７】実施例４４ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−［フェニル−
（２−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸
塩（例示化合物番号１−１４５６） （４４ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（２−ブチルチオフェニル）メチル］アミ
ン ６６８ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
６３ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、淡褐
色油状物を９１９ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 0.87(3H,m), 1.20-
1.55(7H,m), 2.62-2.80(2H,m), 3.60-3.80(1H,m), 5.21
(0.5H,s), 5.36(0.5H,s), 7.10-7.70(14H,m) 。
（２−ブチルスルホニルフェニル）メチル］アミン塩酸
塩（例示化合物番号１−１４５６） （４４ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（２−ブチルチオフェニル）メチル］アミ
ン ６６８ｍｇの２−ｎ−ブチルチオベンゾフェノンと０．
６３ｍｌの（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンを用い
て、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、淡褐
色油状物を９１９ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 0.87(3H,m), 1.20-
1.55(7H,m), 2.62-2.80(2H,m), 3.60-3.80(1H,m), 5.21
(0.5H,s), 5.36(0.5H,s), 7.10-7.70(14H,m) 。
【０２３８】（４４ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−［フェニル−（２−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン塩酸塩 ９０８ｍｇの実施例（４４ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−
フェニルエチル）−［フェニル−（２−ブチルチオフェ
ニル）メチル］アミンと１．５ｍｌのトリフルオロ酢酸
と４．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを無色結晶として４０２ｍｇ、異性体Ｂを２０１
ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１３５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：０．５７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ０．８０−１．３５（７Ｈ，
ｍ），１．８５−２．０５（２Ｈ，ｍ）， ３．９０−
４．０５（１Ｈ，ｍ）， ６．４３（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）， ７．１０−８．００（１３Ｈ，ｍ）， ８．７
５−８．９０（１Ｈ，ｍ） 異性体Ｂ 融点：２０９℃（分解） ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.94(3H,t,
J=7.1Hz), 1.25-1.65(4H,m),1.73(3H,d,J=6.9Hz), 2.65
-2.98(2H,m), 4.20-4.35(1H,m), 6.32(0.5H,s), 6.35
(0.5H,s), 7.30-7.95(13H,m), 8.64(1H,d,J=8.1Hz)。
エチル）−［フェニル−（２−ブチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン塩酸塩 ９０８ｍｇの実施例（４４ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−
フェニルエチル）−［フェニル−（２−ブチルチオフェ
ニル）メチル］アミンと１．５ｍｌのトリフルオロ酢酸
と４．０ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例
（２ｂ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを無色結晶として４０２ｍｇ、異性体Ｂを２０１
ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１３５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：０．５７（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ０．８０−１．３５（７Ｈ，
ｍ），１．８５−２．０５（２Ｈ，ｍ）， ３．９０−
４．０５（１Ｈ，ｍ）， ６．４３（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）， ７．１０−８．００（１３Ｈ，ｍ）， ８．７
５−８．９０（１Ｈ，ｍ） 異性体Ｂ 融点：２０９℃（分解） ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） δppm ：0.94(3H,t,
J=7.1Hz), 1.25-1.65(4H,m),1.73(3H,d,J=6.9Hz), 2.65
-2.98(2H,m), 4.20-4.35(1H,m), 6.32(0.5H,s), 6.35
(0.5H,s), 7.30-7.95(13H,m), 8.64(1H,d,J=8.1Hz)。
【０２３９】実施例４５ Ｎ−｛２−［１−フェニル−１−（Ｎ−（１Ｒ）−１−
フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル−Ｎ’−ト
シルウレアシュウ酸塩（例示化合物番号１−１１７３
９） （４５ａ）Ｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−Ｎ’−ト
シルウレア ５００ｍｇの２−アミノベンゾフェノンと０．３８５ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを２０ｍｌ
の無水ベンゼンに溶解し、４時間加熱還流した後、反応
液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸水、
飽和食塩水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、減圧下、溶媒を留去した。得ら
れた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分離精
製し、標記化合物を淡黄色泡状物として６００ｍｇ得
た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 2.37(3H,s), 7.05-
8.00(14H,m) 。
フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル−Ｎ’−ト
シルウレアシュウ酸塩（例示化合物番号１−１１７３
９） （４５ａ）Ｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−Ｎ’−ト
シルウレア ５００ｍｇの２−アミノベンゾフェノンと０．３８５ｍ
ｌのｐ−トルエンスルホニルイソシアネートを２０ｍｌ
の無水ベンゼンに溶解し、４時間加熱還流した後、反応
液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸水、
飽和食塩水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、減圧下、溶媒を留去した。得ら
れた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で分離精
製し、標記化合物を淡黄色泡状物として６００ｍｇ得
た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 2.37(3H,s), 7.05-
8.00(14H,m) 。
【０２４０】（４５ｂ）Ｎ−｛２−［１−フェニル−１
−（Ｎ−（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチ
ル｝フェニル−Ｎ’−トシルウレアシュウ酸塩 ６００ｍｇの実施例（４５ａ）のＮ−（２−ベンゾイル
フェニル）−Ｎ’−トシルウレアと０．３９ｍｌの
（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンを用いて実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体
Ａを淡黄色結晶として８５．９ｍｇ、異性体Ｂをシュウ
酸塩とし、淡黄色結晶として２４ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１３４−１３６℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 1.46(3H,d,J=6.7
Hz), 2.44(3H,s), 3.62(1H,q,J=6.7Hz,J=13.5Hz), 4.70
(1H,s), 6.90-7.90(18H,m) 異性体Ｂ 融点：１２７−１２９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 1.40(3H,d,J=2.7
Hz), 2.39(3H,s), 3.60-3.75(1H,m), 4.76(1H,s), 6.90
-7.90(18H,m)。
−（Ｎ−（１Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ］メチ
ル｝フェニル−Ｎ’−トシルウレアシュウ酸塩 ６００ｍｇの実施例（４５ａ）のＮ−（２−ベンゾイル
フェニル）−Ｎ’−トシルウレアと０．３９ｍｌの
（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンを用いて実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体
Ａを淡黄色結晶として８５．９ｍｇ、異性体Ｂをシュウ
酸塩とし、淡黄色結晶として２４ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１３４−１３６℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 1.46(3H,d,J=6.7
Hz), 2.44(3H,s), 3.62(1H,q,J=6.7Hz,J=13.5Hz), 4.70
(1H,s), 6.90-7.90(18H,m) 異性体Ｂ 融点：１２７−１２９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ： 1.40(3H,d,J=2.7
Hz), 2.39(3H,s), 3.60-3.75(1H,m), 4.76(1H,s), 6.90
-7.90(18H,m)。
【０２４１】実施例４６ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−｛２−ベンゾ
チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン（例示化合物番号３−４７
０） （４６ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［２−ベンゾチアゾリル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン 参考例２０で得られた５３０ｍｇの（２−ベンゾチアゾ
リル）−３−シアノフェニルケトンと０．５１ｍｌの
（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンとから、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色泡
状物として６８５ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 1.35-1.55(3H,m),
3.71(0.4H,q,J=6.7Hz,J=13.3Hz), 3.91(0.6H,q,J=6.7H
z,J=13.3Hz), 5.05(0.4H,s), 5.08(0.6H,s),7.10-8.10
(13H,m)。
チアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン（例示化合物番号３−４７
０） （４６ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［２−ベンゾチアゾリル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン 参考例２０で得られた５３０ｍｇの（２−ベンゾチアゾ
リル）−３−シアノフェニルケトンと０．５１ｍｌの
（Ｒ）−１−フエニルエチルアミンとから、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄色泡
状物として６８５ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ： 1.35-1.55(3H,m),
3.71(0.4H,q,J=6.7Hz,J=13.3Hz), 3.91(0.6H,q,J=6.7H
z,J=13.3Hz), 5.05(0.4H,s), 5.08(0.6H,s),7.10-8.10
(13H,m)。
【０２４２】（４６ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニル
エチル）−｛２−ベンゾチアゾリル−［３−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（４６ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチ
ル）−［２−ベンゾチアゾリル−（３−シアノフェニ
ル）メチル］アミン３８４ｍｇと２０３ｍｇのナトリウ
ムアジドと０．８９ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライ
ドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精製して、標
記化合物を無色結晶として６３ｍｇ得た。 融点：１７７−１７８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.30-1.50(3H,m),
3.60-4.00(1H,m),5.00(0.4H,s), 5.04(0.6H,s), 7.20-
8.15(14H,m)。
エチル）−｛２−ベンゾチアゾリル−［３−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（４６ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチ
ル）−［２−ベンゾチアゾリル−（３−シアノフェニ
ル）メチル］アミン３８４ｍｇと２０３ｍｇのナトリウ
ムアジドと０．８９ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライ
ドを用いて、実施例１と同様に反応させ、精製して、標
記化合物を無色結晶として６３ｍｇ得た。 融点：１７７−１７８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.30-1.50(3H,m),
3.60-4.00(1H,m),5.00(0.4H,s), 5.04(0.6H,s), 7.20-
8.15(14H,m)。
【０２４３】実施例４７ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ−プロピル
スルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号
１−１３８５） （４７ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ
−プロピルチオフェニル）メチル］アミン ０．５ｇの２−ｎ−プロピルチオベンゾフェノンと０．
５ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄褐色
油状物として０．５８ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.0(3H,t,J=7.3Hz),
0.97-1.29(5H,m), 1.43-1.71(6H,m), 1.93-2.04(2H,
m), 2.36-2.44(1H,m), 2.85-2.90(2H,m), 5.64(1H,s),
7.13-7.55(9H,m) 。
スルホニルフェニル）メチル］アミン（例示化合物番号
１−１３８５） （４７ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（２−ｎ
−プロピルチオフェニル）メチル］アミン ０．５ｇの２−ｎ−プロピルチオベンゾフェノンと０．
５ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄褐色
油状物として０．５８ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.0(3H,t,J=7.3Hz),
0.97-1.29(5H,m), 1.43-1.71(6H,m), 1.93-2.04(2H,
m), 2.36-2.44(1H,m), 2.85-2.90(2H,m), 5.64(1H,s),
7.13-7.55(9H,m) 。
【０２４４】（４７ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニ
ル−（２−ｎ−プロピルスルホニルフェニル）メチル］
アミン 実施例（４７ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−プロピルチオフェニル）メチル］アミン０．
５６ｇ、２．４ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．９３
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て０．２５ｇ得た。 融点：６２−６４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.74(3H,t,J=7.5H
z), 0.98-1.69(5H,m), 1.69-1.73(6H, m), 1.73-2.06(2
H,m), 2.37-2.46(1H,m), 2.66(2H,m), 6.29(1H,s), 7.2
0-8.04(9H,m)。
ル−（２−ｎ−プロピルスルホニルフェニル）メチル］
アミン 実施例（４７ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（２−ｎ−プロピルチオフェニル）メチル］アミン０．
５６ｇ、２．４ｍｌのトリフルオロ酢酸および０．９３
ｍｌの３０％過酸化水素水を用いて、実施例（２ｂ）と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て０．２５ｇ得た。 融点：６２−６４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.74(3H,t,J=7.5H
z), 0.98-1.69(5H,m), 1.69-1.73(6H, m), 1.73-2.06(2
H,m), 2.37-2.46(1H,m), 2.66(2H,m), 6.29(1H,s), 7.2
0-8.04(9H,m)。
【０２４５】実施例４８ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩
（例示化合物番号１−５５２） （４８ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（４−シ
アノフェニル）メチル］アミン ３６１ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．４０ｍｌ
のシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して５６２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.30-2.40(1H,m), 5.07(1H,s), 7.15
-7.65(9H,m)。
ラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩
（例示化合物番号１−５５２） （４８ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（４−シ
アノフェニル）メチル］アミン ３６１ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．４０ｍｌ
のシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して５６２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.30(5H,m),
1.40-2.00(6H,m), 2.30-2.40(1H,m), 5.07(1H,s), 7.15
-7.65(9H,m)。
【０２４６】（４８ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（４８ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（４−シアノフェニル）メチル］アミン５４６ｍｇ、３
６６ｍｇのナトリウムアジドおよび１．６１ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として３１
９ｍｇ得た。 融点：２７５−２７７℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.80(6H,m),
1.62-1.82(2H,m), 2.14-2.30(2H, m), 2.70-2.90(1H,
m), 5.88(1H,s), 7.30-7.60(3H,m), 7.70-7.80(2H,m),
7.90-8.03(2H,m), 8.10-8.20(2H,m), 9.72(1H,br.s)。
ル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（４８ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（４−シアノフェニル）メチル］アミン５４６ｍｇ、３
６６ｍｇのナトリウムアジドおよび１．６１ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として３１
９ｍｇ得た。 融点：２７５−２７７℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.80(6H,m),
1.62-1.82(2H,m), 2.14-2.30(2H, m), 2.70-2.90(1H,
m), 5.88(1H,s), 7.30-7.60(3H,m), 7.70-7.80(2H,m),
7.90-8.03(2H,m), 8.10-8.20(2H,m), 9.72(1H,br.s)。
【０２４７】実施例４９ Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩
（例示化合物番号１−４６９） （４９ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−シ
アノフェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．４６ｍｌ
のシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して５３１ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-2.00(10H,m),
2.30-2.40(1H,m), 5.10(1H,s), 7.20-8.20(9H,m)。
ラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩
（例示化合物番号１−４６９） （４９ａ）Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−シ
アノフェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．４６ｍｌ
のシクロヘキシルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同
様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して５３１ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-2.00(10H,m),
2.30-2.40(1H,m), 5.10(1H,s), 7.20-8.20(9H,m)。
【０２４８】（４９ｂ）Ｎ−シクロヘキシル−｛フェニ
ル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（４９ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン５３１ｍｇ、３
５５ｍｇのナトリウムアジドおよび１．５６ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として４５
３ｍｇ得た。 融点：２７２−２７３℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.20(2H,m),
1.30-1.80(6H,m), 2.15-2.40(2H,m), 2.70-2.90(1H,
m), 5.91(1H,s), 7.30-7.90(6H,m), 8.00-8.15(2H,m),
8.45-8.50(1H,m) 。
ル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（４９ａ）のＮ−シクロヘキシル−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン５３１ｍｇ、３
５５ｍｇのナトリウムアジドおよび１．５６ｍｌのトリ
−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶として４５
３ｍｇ得た。 融点：２７２−２７３℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.00-1.20(2H,m),
1.30-1.80(6H,m), 2.15-2.40(2H,m), 2.70-2.90(1H,
m), 5.91(1H,s), 7.30-7.90(6H,m), 8.00-8.15(2H,m),
8.45-8.50(1H,m) 。
【０２４９】実施例５０ Ｎ−（１−エチルプロピル）−｛フェニル−［３−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−５１３） （５０ａ）Ｎ−（１−エチルプロピル）−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．２４ｍｌ
の３−アミノペンタンを用いて、実施例（２ａ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物とし
て３０２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(6H,m),
1.35-1.60(4H,m), 2.27-2.40(1H,m), 4.96(1H,s), 7.20
-7.80(9H,m)。
Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン塩酸塩（例示化合物番号１−５１３） （５０ａ）Ｎ−（１−エチルプロピル）−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．２４ｍｌ
の３−アミノペンタンを用いて、実施例（２ａ）と同様
に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物とし
て３０２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.80-0.95(6H,m),
1.35-1.60(4H,m), 2.27-2.40(1H,m), 4.96(1H,s), 7.20
-7.80(9H,m)。
【０２５０】（５０ｂ）Ｎ−（１−エチルプロピル）−
｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（５０ａ）のＮ−（１−エチルプロピル）−［フ
ェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン２８９
ｍｇ、２０２ｍｇのナトリウムアジドおよび０．８９ｍ
ｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶と
して８３ｍｇ得た。 融点：２２９−２３２℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.60-2.00(4H,m), 2.70-2.90(1H,m), 5.88(1H,s), 7.
30-7.52(3H,m), 7.60-7.90(3H,m), 8.00-8.10(2H,m),
8.50-8.55(1H,m)。
｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（５０ａ）のＮ−（１−エチルプロピル）−［フ
ェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン２８９
ｍｇ、２０２ｍｇのナトリウムアジドおよび０．８９ｍ
ｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１
と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶と
して８３ｍｇ得た。 融点：２２９−２３２℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.60-2.00(4H,m), 2.70-2.90(1H,m), 5.88(1H,s), 7.
30-7.52(3H,m), 7.60-7.90(3H,m), 8.00-8.10(2H,m),
8.50-8.55(1H,m)。
【０２５１】実施例５１ Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）−｛フェ
ニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−５９８） （５１ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン ５００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．７１ｍｌ
の（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを淡黄色油状物として１８２ｍｇ、異性体
Ｂを淡黄色油状物として３１２ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.94-1.36(9H,m),
1.61-1.81(5H,m), 2.27-2.36(1H,m), 5.00(1H,s), 7.25
-7.33(5H,m), 7.54-7.61(4H,m) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.91-1.40(9H,m),
1.62-1.77(5H,m), 2.35-2.44(1H,m), 4.98(1H,s), 7.19
-7.36(5H,m),7.52-7.59(4H,m)。
ニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−５９８） （５１ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン ５００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．７１ｍｌ
の（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを淡黄色油状物として１８２ｍｇ、異性体
Ｂを淡黄色油状物として３１２ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.94-1.36(9H,m),
1.61-1.81(5H,m), 2.27-2.36(1H,m), 5.00(1H,s), 7.25
-7.33(5H,m), 7.54-7.61(4H,m) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.91-1.40(9H,m),
1.62-1.77(5H,m), 2.35-2.44(1H,m), 4.98(1H,s), 7.19
-7.36(5H,m),7.52-7.59(4H,m)。
【０２５２】（５１ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−シクロヘ
キシルエチル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 １７７ｍｇの実施例（５１ａ）の異性体Ａ、１０９ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．４６ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結
晶として１４９ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４３−２４５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.91-1.36(6H,m),
1.61-1.82(4H,m), 1.91-2.02(1H,m), 2.87-2.90(1H,
m), 5.81(1H,s), 7.35-7.48(3H,m), 7.85(2H,d,J=7.2H
z), 8.03(2H,d,J=8.3Hz), 8.15(2H,d,J=8.3Hz), 9.37-
9.89(2H,m) 。
キシルエチル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 １７７ｍｇの実施例（５１ａ）の異性体Ａ、１０９ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．４６ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結
晶として１４９ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４３−２４５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.91-1.36(6H,m),
1.61-1.82(4H,m), 1.91-2.02(1H,m), 2.87-2.90(1H,
m), 5.81(1H,s), 7.35-7.48(3H,m), 7.85(2H,d,J=7.2H
z), 8.03(2H,d,J=8.3Hz), 8.15(2H,d,J=8.3Hz), 9.37-
9.89(2H,m) 。
【０２５３】３０６ｍｇの実施例（５１ａ）の異性体
Ｂ、２５０ｍｇのナトリウムアジドおよび１．０４ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無
色結晶として１８５ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２３５−２３８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.89-1.38(9H,m),
1.45-2.56(6H,m), 5.27(1H,s), 7.26-7.39(3H,m), 7.
53(2H,d,J=7.2Hz), 7.66(2H,d,J=8.3Hz), 7.98(2H,d,J=
8.3Hz)。
Ｂ、２５０ｍｇのナトリウムアジドおよび１．０４ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無
色結晶として１８５ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２３５−２３８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.89-1.38(9H,m),
1.45-2.56(6H,m), 5.27(1H,s), 7.26-7.39(3H,m), 7.
53(2H,d,J=7.2Hz), 7.66(2H,d,J=8.3Hz), 7.98(2H,d,J=
8.3Hz)。
【０２５４】実施例５２ Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］
−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−６
００） （５２ａ）Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］−［フェニル−（４−シアノフェニル）メ
チル］アミン ５１８ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと１ｇの（Ｒ）
−１−（４−ブロモフェニル）エチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを無色結晶として３４７ｍｇ、異性体Ｂを
淡黄色油状物として２６６ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.35(3H,d,J=6.6H
z), 3.57(1H,q,J=6.6Hz), 4.62(1H,s), 7.07(2H,d,J=8.
3Hz), 7.19-7.28(5H,m), 7.46(2H,d,J=8.3Hz), 7.62(2
H,d,J=8.3Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.64(1H,q,J=6.6Hz), 4.59(1H,s), 7.13(2H,d,J=8.
5Hz), 7.21-7.48(9H,m),7.53(2H,d,J=8.3Hz)。
−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミン（例示化合物番号１−６
００） （５２ａ）Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］−［フェニル−（４−シアノフェニル）メ
チル］アミン ５１８ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと１ｇの（Ｒ）
−１−（４−ブロモフェニル）エチルアミンを用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物の異性体Ａを無色結晶として３４７ｍｇ、異性体Ｂを
淡黄色油状物として２６６ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.35(3H,d,J=6.6H
z), 3.57(1H,q,J=6.6Hz), 4.62(1H,s), 7.07(2H,d,J=8.
3Hz), 7.19-7.28(5H,m), 7.46(2H,d,J=8.3Hz), 7.62(2
H,d,J=8.3Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.64(1H,q,J=6.6Hz), 4.59(1H,s), 7.13(2H,d,J=8.
5Hz), 7.21-7.48(9H,m),7.53(2H,d,J=8.3Hz)。
【０２５５】（５２ｂ）Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−ブ
ロモフェニル）エチル］−｛フェニル−［４−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン ２４７ｍｇの実施例（５２ａ）の異性体Ａ、１２３ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．５１ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として
１３５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２３１−２３３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.31(3H,d,J=6.6H
z), 3.56(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.16-7.37(7H,
m), 7.50-7.60(4H,m), 8.00(2H,d,J=8.3Hz)。
ロモフェニル）エチル］−｛フェニル−［４−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン ２４７ｍｇの実施例（５２ａ）の異性体Ａ、１２３ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．５１ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として
１３５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２３１−２３３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.31(3H,d,J=6.6H
z), 3.56(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.16-7.37(7H,
m), 7.50-7.60(4H,m), 8.00(2H,d,J=8.3Hz)。
【０２５６】２６１ｍｇの実施例（５２ａ）の異性体
Ｂ、１３１ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５５ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを淡
黄色結晶として４３ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２３０−２３２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.31(3H,d,J=6.6H
z), 3.56(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.21-7.40(7H,
m), 7.50-7.57(4H,m), 7.92(2H,d,J=8.2Hz)。
Ｂ、１３１ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５５ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを淡
黄色結晶として４３ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２３０−２３２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.31(3H,d,J=6.6H
z), 3.56(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.21-7.40(7H,
m), 7.50-7.57(4H,m), 7.92(2H,d,J=8.2Hz)。
【０２５７】実施例５３ Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５７２） （５３ａ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
［（４−シアノフェニル）フェニルメチル］アミン １ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．２２ｍｌの
（Ｓ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として４１３ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として１５５ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.7H
z), 3.60(1H,q,J=6.7Hz), 4.65(1H,s), 7.14-7.38(10H,
m), 7.49(2H,d,J=8.3Hz), 7.61(2H,d,J=8.3Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.37(3H,d,J=6.6H
z), 3.67(1H,q,J=6.6Hz), 4.64(1H,s), 7.21-7.38(10H,
m), 7.41(2H,d,J=8.4Hz), 7.52(2H,d,J=8.4Hz)。 （５３ｂ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン ３９５ｍｇの実施例（５３ａ）の異性体Ａ、２４６ｍｇ
のナトリウムアジドおよび１．０３ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として
３８３ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２００−２０２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.60(1H,q,J=6.6Hz), 4.67(1H,s), 7.16-7.38(10H,
m), 7.58(2H,d,J=8.2Hz), 7.99(2H,d,J=8.2Hz)。 １４５ｍｇの実施例（５３ａ）の異性体Ｂ、９１ｍｇの
ナトリウムアジドおよび０．３８ｍｌのトリ−ｎ−ブチ
ル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色結晶として１２
９ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２２２−２２４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.7H
z), 3.59(1H,q,J=6.7Hz), 4.65(1H,s), 7.21-7.41(10H,
m), 7.54(2H,d,J=8.3Hz), 7.93(2H,d,J=8.3Hz)。
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５７２） （５３ａ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
［（４−シアノフェニル）フェニルメチル］アミン １ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．２２ｍｌの
（Ｓ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として４１３ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として１５５ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.7H
z), 3.60(1H,q,J=6.7Hz), 4.65(1H,s), 7.14-7.38(10H,
m), 7.49(2H,d,J=8.3Hz), 7.61(2H,d,J=8.3Hz) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.37(3H,d,J=6.6H
z), 3.67(1H,q,J=6.6Hz), 4.64(1H,s), 7.21-7.38(10H,
m), 7.41(2H,d,J=8.4Hz), 7.52(2H,d,J=8.4Hz)。 （５３ｂ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン ３９５ｍｇの実施例（５３ａ）の異性体Ａ、２４６ｍｇ
のナトリウムアジドおよび１．０３ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａを無色結晶として
３８３ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２００−２０２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.60(1H,q,J=6.6Hz), 4.67(1H,s), 7.16-7.38(10H,
m), 7.58(2H,d,J=8.2Hz), 7.99(2H,d,J=8.2Hz)。 １４５ｍｇの実施例（５３ａ）の異性体Ｂ、９１ｍｇの
ナトリウムアジドおよび０．３８ｍｌのトリ−ｎ−ブチ
ル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色結晶として１２
９ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２２２−２２４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.7H
z), 3.59(1H,q,J=6.7Hz), 4.65(1H,s), 7.21-7.41(10H,
m), 7.54(2H,d,J=8.3Hz), 7.93(2H,d,J=8.3Hz)。
【０２５８】実施例５４ Ｎ−（１−メチルエチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
塩酸塩（例示化合物番号１−４４２） （５４ａ）Ｎ−（１−メチルエチル）−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン ２．０７ｇの３−シアノベンゾフェノンと４．３ｍｌの
イソプロピルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として
１．６５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.16(6H,m),
2.60-2.80(1H,m), 4.98(1H,s), 7.20-7.80(9H,m) 。
−テトラゾール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
塩酸塩（例示化合物番号１−４４２） （５４ａ）Ｎ−（１−メチルエチル）−［フェニル−
（３−シアノフェニル）メチル］アミン ２．０７ｇの３−シアノベンゾフェノンと４．３ｍｌの
イソプロピルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として
１．６５ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.16(6H,m),
2.60-2.80(1H,m), 4.98(1H,s), 7.20-7.80(9H,m) 。
【０２５９】（５４ｂ）Ｎ−（１−メチルエチル）−
｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（５４ａ）のＮ−（１−メチルエチル）−［フェ
ニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン１．６４
ｇ、１．２８ｇのナトリウムアジドおよび３．７４ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て１１２ｍｇ得た。 融点：２７３−２７５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.20-1.30(6H,m),
3.00-3.20(1H,m), 5.87(1H,s), 7.35-7.50(3H,m), 7.6
5-7.85(3H,m), 7.95-8.10(2H,m), 8.45-8.50(1H,m)。
｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 実施例（５４ａ）のＮ−（１−メチルエチル）−［フェ
ニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン１．６４
ｇ、１．２８ｇのナトリウムアジドおよび３．７４ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色結晶とし
て１１２ｍｇ得た。 融点：２７３−２７５℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.20-1.30(6H,m),
3.00-3.20(1H,m), 5.87(1H,s), 7.35-7.50(3H,m), 7.6
5-7.85(3H,m), 7.95-8.10(2H,m), 8.45-8.50(1H,m)。
【０２６０】実施例５５ Ｎ−ｔ−ブチル−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩（例
示化合物番号１−４４４） （５５ａ）Ｎ−ｔ−ブチル−［フェニル−（３−シアノ
フェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと１．０５ｍｌ
のｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として
１３２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.05(9H,s), 5.02(1
H,s), 7.15-7.50(7H,m), 7.63-7.72(1H,m), 7.84-7.90
(1H,m) 。
ール−５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩（例
示化合物番号１−４４４） （５５ａ）Ｎ−ｔ−ブチル−［フェニル−（３−シアノ
フェニル）メチル］アミン ４１４ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと１．０５ｍｌ
のｔ−ブチルアミンを用いて、実施例（２ａ）と同様に
反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色油状物として
１３２ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.05(9H,s), 5.02(1
H,s), 7.15-7.50(7H,m), 7.63-7.72(1H,m), 7.84-7.90
(1H,m) 。
【０２６１】（５５ｂ）Ｎ−ｔ−ブチル−｛フェニル−
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩 実施例（５５ａ）のＮ−ｔ−ブチル−［フェニル−（３
−シアノフェニル）メチル］アミン１１９ｍｇ、１７６
ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５２ｍｌのトリ−ｎ
−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応
させ、精製して、標記化合物を無色結晶として９２ｍｇ
得た。 融点：２６２−２６４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.29(9H,s), 5.89
(1H,s), 7.30-7.50(3H,m), 7.60-7.72(1H,m), 7.85-8.0
6(3H,m), 8.10-8.22(1H,m), 8.54-8.63(1H,m)。
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩 実施例（５５ａ）のＮ−ｔ−ブチル−［フェニル−（３
−シアノフェニル）メチル］アミン１１９ｍｇ、１７６
ｍｇのナトリウムアジドおよび０．５２ｍｌのトリ−ｎ
−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応
させ、精製して、標記化合物を無色結晶として９２ｍｇ
得た。 融点：２６２−２６４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.29(9H,s), 5.89
(1H,s), 7.30-7.50(3H,m), 7.60-7.72(1H,m), 7.85-8.0
6(3H,m), 8.10-8.22(1H,m), 8.54-8.63(1H,m)。
【０２６２】実施例５６ Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩（例示化合物番号１−４８９） （５６ａ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン ６２１ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｓ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として３３１ｍｇ、異性体Ｂを無
色結晶として３３３ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.7H
z), 3.59(1H,q,J=6.7Hz), 4.64(1H,s), 7.10-7.65(13H,
m), 7.72(1H,s) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.37(3H,d,J=6.6H
z), 3.66(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.15-7.55(13H,
m), 7.65(1H,s)。
［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン塩酸塩（例示化合物番号１−４８９） （５６ａ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］アミン ６２１ｍｇの３−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｓ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として３３１ｍｇ、異性体Ｂを無
色結晶として３３３ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.38(3H,d,J=6.7H
z), 3.59(1H,q,J=6.7Hz), 4.64(1H,s), 7.10-7.65(13H,
m), 7.72(1H,s) 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.37(3H,d,J=6.6H
z), 3.66(1H,q,J=6.6Hz), 4.61(1H,s), 7.15-7.55(13H,
m), 7.65(1H,s)。
【０２６３】（５６ｂ）Ｎ−（（１Ｓ）−１−フェニル
エチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 ３２１ｍｇの実施例（５６ａ）の異性体Ａ、２００ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．８８ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結
晶として１４７ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４１−２４４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 4.05-4.20(1H,m),5.46(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.34(1H,s) 。
エチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン塩酸塩 ３２１ｍｇの実施例（５６ａ）の異性体Ａ、２００ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．８８ｍｌのトリ−ｎ−ブ
チル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応さ
せ、精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結
晶として１４７ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２４１−２４４℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 4.05-4.20(1H,m),5.46(1H,s), 7.30-8.10(13H,m),
8.34(1H,s) 。
【０２６４】３１２ｍｇの実施例（５６ａ）の異性体
Ｂ、１９５ｍｇのナトリウムアジドおよび０．８６ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無
色結晶として１７９ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１６８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.70(3H,d,J=6.7H
z), 4.10-4.25(1H,m),5.30(1H,m), 7.30-8.10(13H,m),
8.33(1H,m) 。
Ｂ、１９５ｍｇのナトリウムアジドおよび０．８６ｍｌ
のトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と
同様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無
色結晶として１７９ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：１６８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.70(3H,d,J=6.7H
z), 4.10-4.25(1H,m),5.30(1H,m), 7.30-8.10(13H,m),
8.33(1H,m) 。
【０２６５】実施例５７ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−｛フェニル−
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５７２） （５７ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン １ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．２２ｍｌの
（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として１９７ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として１６５ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：１．３８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）， ４．６５（１Ｈ，ｓ）， ７．１７−
７．３８（１０Ｈ，ｍ）， ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ）， ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δppm ：1.37(3H,d,
J=6.6Hz), 3.67(1H,q,J=6.6Hz), 4.64(1H,s), 7.23-7.3
8(10H,m), 7.41(2H,d,J=8.2Hz), 7.52(2H,d,J=8.2Hz)。 （５７ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン １９３ｍｇの実施例（５７ａ）の異性体Ａ、１２０ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．５ｍｌのトリ−ｎ−ブチ
ル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結晶と
して１８５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２２２−２２９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.86(3H,d,J=6.7H
z), 4.12(1H,m), 4.77(1H,s), 7.13(3H,m), 7.34-7.52
(7H,m), 7.92(2H,d,J=8.2Hz), 8.44(2H,d,J=8.2Hz), 1
0.20-10.43(1H,m), 11.13-11.36(1H,m) 。
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５７２） （５７ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン １ｇの４−シアノベンゾフェノンと１．２２ｍｌの
（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物の異
性体Ａを淡黄色油状物として１９７ｍｇ、異性体Ｂを淡
黄色油状物として１６５ｍｇを得た。 異性体Ａ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：１．３８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ３．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）， ４．６５（１Ｈ，ｓ）， ７．１７−
７．３８（１０Ｈ，ｍ）， ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ）， ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ） 異性体Ｂ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δppm ：1.37(3H,d,
J=6.6Hz), 3.67(1H,q,J=6.6Hz), 4.64(1H,s), 7.23-7.3
8(10H,m), 7.41(2H,d,J=8.2Hz), 7.52(2H,d,J=8.2Hz)。 （５７ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−
｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
フェニル］メチル｝アミン １９３ｍｇの実施例（５７ａ）の異性体Ａ、１２０ｍｇ
のナトリウムアジドおよび０．５ｍｌのトリ−ｎ−ブチ
ル錫クロライドを用いて、実施例１と同様に反応させ、
精製して、標記化合物の異性体Ａの塩酸塩を無色結晶と
して１８５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：２２２−２２９℃（分解） ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.86(3H,d,J=6.7H
z), 4.12(1H,m), 4.77(1H,s), 7.13(3H,m), 7.34-7.52
(7H,m), 7.92(2H,d,J=8.2Hz), 8.44(2H,d,J=8.2Hz), 1
0.20-10.43(1H,m), 11.13-11.36(1H,m) 。
【０２６６】１６０ｍｇの実施例（５７ａ）の異性体
Ｂ、９９ｍｇのナトリウムアジドおよび０．４２ｍｌの
トリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同
様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色
結晶として１８ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２２６℃−２２８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.59(1H,q,J=6.6Hz), 4.65(1H,s), 7.23-7.40(10H,
m), 7.54(2H,d,J=8.2Hz), 7.93(2H,d,J=8.2Hz)。
Ｂ、９９ｍｇのナトリウムアジドおよび０．４２ｍｌの
トリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用いて、実施例１と同
様に反応させ、精製して、標記化合物の異性体Ｂを無色
結晶として１８ｍｇ得た。 異性体Ｂ 融点：２２６℃−２２８℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.34(3H,d,J=6.6H
z), 3.59(1H,q,J=6.6Hz), 4.65(1H,s), 7.23-7.40(10H,
m), 7.54(2H,d,J=8.2Hz), 7.93(2H,d,J=8.2Hz)。
【０２６７】実施例５８ Ｎ−（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）−｛フェニル−
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−６０６） （５８ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｒ）−１−ナフチルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡
黄色油状物として８８５ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.49-1.54(3H,m),
4.47-4.58(1H,m), 4.72及び4.75( 合計1H, 各々S), 7.1
8-7.67(13H,m), 7.77-7.94(3H,m) 。
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−６０６） （５８ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−ナフチルエチル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン ５００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．７７ｍｌ
の（Ｒ）−１−ナフチルエチルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡
黄色油状物として８８５ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.49-1.54(3H,m),
4.47-4.58(1H,m), 4.72及び4.75( 合計1H, 各々S), 7.1
8-7.67(13H,m), 7.77-7.94(3H,m) 。
【０２６８】（５８ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−１−ナフチル
エチル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（５８ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−ナフチルエチ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン８８０ｍｇ、４６８ｍｇのナトリウムアジドおよび
１．９５ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を無色結晶として１７７ｍｇ得た。 融点：２０４−２０６℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.47(3H,d,J=6.5H
z), 4.49(1H,q,J=6.5Hz), 4.79(1H,s), 7.24-7.62(10H,
m), 7.78-7.84(3H,m), 7.91-7.96(3H,m)。
エチル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（５８ａ）のＮ−（（１Ｒ）−１−ナフチルエチ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン８８０ｍｇ、４６８ｍｇのナトリウムアジドおよび
１．９５ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を無色結晶として１７７ｍｇ得た。 融点：２０４−２０６℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.47(3H,d,J=6.5H
z), 4.49(1H,q,J=6.5Hz), 4.79(1H,s), 7.24-7.62(10H,
m), 7.78-7.84(3H,m), 7.91-7.96(3H,m)。
【０２６９】実施例５９ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−［フェニル−
（３−メシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン塩
酸塩（例示化合物番号１−６４０） ２４８ｍｇのＮ−メシル−３−ベンゾイル安息香酸アミ
ドと０．２１ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を無色結晶として１９０ｍｇ得た。 融点：１４８−１５２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.65-1.75(3H,m),
3.35(3H,s), 4.10(1H,S), 5.20 及び5.35( 合計1H, 各
々s), 7.30-8.20(14H,m)。
（３−メシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン塩
酸塩（例示化合物番号１−６４０） ２４８ｍｇのＮ−メシル−３−ベンゾイル安息香酸アミ
ドと０．２１ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物を無色結晶として１９０ｍｇ得た。 融点：１４８−１５２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.65-1.75(3H,m),
3.35(3H,s), 4.10(1H,S), 5.20 及び5.35( 合計1H, 各
々s), 7.30-8.20(14H,m)。
【０２７０】実施例６０ Ｎ−（（１Ｒ）−１−フェニルエチル）−［フェニル−
（３−トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン塩
酸塩（例示化合物番号１−６９６） ４７８ｍｇのＮ−トシル−３−ベンゾイル安息香酸アミ
ドと０．３２ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物のフリ−体の異性体Ａを淡黄色油状物と
して１８９ｍｇ、異性体Ｂを淡黄色油状物として２１８
ｍｇを得た。異性体Ａ１１７ｍｇを用い、標記化合物を
塩酸塩として９９ｍｇ得、同様に異性体Ｂ１３２ｍｇを
用い、標記化合物を塩酸塩として１１５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１４７−１４９℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 2.40(3H,s), 4.00-4.15(1H,m), 5.33(1H,s), 7.25-
8.10(18H,m) 異性体Ｂ 融点：１４４−１４６℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.68(3H,d,J=6.7H
z), 2.40(3H,s), 4.00-4.20(1H,m), 5.20(1H,s), 7.22-
8.10(18H,m) 。
（３−トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン塩
酸塩（例示化合物番号１−６９６） ４７８ｍｇのＮ−トシル−３−ベンゾイル安息香酸アミ
ドと０．３２ｍｌの（Ｒ）−１−フェニルエチルアミン
を用いて、実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製し
て、標記化合物のフリ−体の異性体Ａを淡黄色油状物と
して１８９ｍｇ、異性体Ｂを淡黄色油状物として２１８
ｍｇを得た。異性体Ａ１１７ｍｇを用い、標記化合物を
塩酸塩として９９ｍｇ得、同様に異性体Ｂ１３２ｍｇを
用い、標記化合物を塩酸塩として１１５ｍｇ得た。 異性体Ａ 融点：１４７−１４９℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.69(3H,d,J=6.7H
z), 2.40(3H,s), 4.00-4.15(1H,m), 5.33(1H,s), 7.25-
8.10(18H,m) 異性体Ｂ 融点：１４４−１４６℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.68(3H,d,J=6.7H
z), 2.40(3H,s), 4.00-4.20(1H,m), 5.20(1H,s), 7.22-
8.10(18H,m) 。
【０２７１】実施例６１ Ｎ−（（１Ｒ）−インダン−１−イル）−｛フェニル−
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５６８） （６１ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−インダン−１−イル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン ３００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．３７ｍｌ
の（Ｒ）−１−アミノインダンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として４７８ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.72-1.88(1H,m),
2.35-2.53(1H,m), 2.69-2.81(1H,m), 2.90-3.13(1H,m),
4.12(1H,q,J=6.7Hz), 5.15(1H,s), 7.19-7.71(13H,
m)。
［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］メ
チル｝アミン（例示化合物番号１−５６８） （６１ａ）Ｎ−（（１Ｒ）−インダン−１−イル）−
［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］アミン ３００ｍｇの４−シアノベンゾフェノンと０．３７ｍｌ
の（Ｒ）−１−アミノインダンを用いて、実施例（２
ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を淡黄色
油状物として４７８ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.72-1.88(1H,m),
2.35-2.53(1H,m), 2.69-2.81(1H,m), 2.90-3.13(1H,m),
4.12(1H,q,J=6.7Hz), 5.15(1H,s), 7.19-7.71(13H,
m)。
【０２７２】（６１ｂ）Ｎ−（（１Ｒ）−インダン−１
−イル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（６１ａ）のＮ−（（１Ｒ）−インダン−１−イ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン４７０ｍｇ、２８３ｍｇのナトリウムアジドおよび
１．１８ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を無色結晶として３０９ｍｇ得た。 融点：２１２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.83-2.01(1H,m),
2.23-2.36(1H,m), 2.62-2.74(1H,m), 2.90-3.01(1H,
m), 4.05-4.10(1H,m), 5.27(1H,s), 7.19-7.39(6H,m),
7.51-7.64(3H,m), 7.73-7.82(2H,m), 7.96-8.04(2H,m)
。
−イル）−｛フェニル−［４−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（６１ａ）のＮ−（（１Ｒ）−インダン−１−イ
ル）−［フェニル−（４−シアノフェニル）メチル］ア
ミン４７０ｍｇ、２８３ｍｇのナトリウムアジドおよび
１．１８ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を無色結晶として３０９ｍｇ得た。 融点：２１２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.83-2.01(1H,m),
2.23-2.36(1H,m), 2.62-2.74(1H,m), 2.90-3.01(1H,
m), 4.05-4.10(1H,m), 5.27(1H,s), 7.19-7.39(6H,m),
7.51-7.64(3H,m), 7.73-7.82(2H,m), 7.96-8.04(2H,m)
。
【０２７３】実施例６２ Ｎ−（４−カルバモイルフェニルメチル）−｛フェニル
−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］
メチル｝アミン（例示化合物番号１−５２１） （６２ａ）Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニルメチ
ル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］ア
ミン １ｇの３−シアノベンゾフェノンと１．９４ｇの４−ア
ミノメチル安息香酸メチルエステルの塩酸塩を用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を黄色油状物として１．８１ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：3.79(2H,s), 3.92(3
H,s), 4.85(1H,s), 7.17-7.72(10H,m), 7.77(1H,s), 7.
99-8.02(2H,m) 。
−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］
メチル｝アミン（例示化合物番号１−５２１） （６２ａ）Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニルメチ
ル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］ア
ミン １ｇの３−シアノベンゾフェノンと１．９４ｇの４−ア
ミノメチル安息香酸メチルエステルの塩酸塩を用いて、
実施例（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合
物を黄色油状物として１．８１ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：3.79(2H,s), 3.92(3
H,s), 4.85(1H,s), 7.17-7.72(10H,m), 7.77(1H,s), 7.
99-8.02(2H,m) 。
【０２７４】（６２ｂ）Ｎ−（４−カルバモイルフェニ
ルメチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（６２ａ）のＮ−（４−メトキシカルボニルフェ
ニルメチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メ
チル］アミン３００ｍｇ、１．５ｍｌのジメチルホルム
アミドに溶解させ、０．１ｍｌのホルムアミドと０．１
２ｍｌの２８％ナトリウムメトキシ／メタノール溶液を
室温にて加えた後、８時間加熱攪拌した。反応液に２０
ｍｌの重曹水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、標記化合物を淡黄
色泡状物として２１６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：3.79(2H,s), 4.85(1
H,s), 5.60-6.16(2H,m), 7.29-7.43(8H,m), 7.52(1H,d,
J=7.8Hz), 7.66(1H,d,J=7.8Hz), 7.79(3H,d,J=8.3Hz)。
ルメチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチ
ル］アミン 実施例（６２ａ）のＮ−（４−メトキシカルボニルフェ
ニルメチル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メ
チル］アミン３００ｍｇ、１．５ｍｌのジメチルホルム
アミドに溶解させ、０．１ｍｌのホルムアミドと０．１
２ｍｌの２８％ナトリウムメトキシ／メタノール溶液を
室温にて加えた後、８時間加熱攪拌した。反応液に２０
ｍｌの重曹水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１／２）で分離精製し、標記化合物を淡黄
色泡状物として２１６ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：3.79(2H,s), 4.85(1
H,s), 5.60-6.16(2H,m), 7.29-7.43(8H,m), 7.52(1H,d,
J=7.8Hz), 7.66(1H,d,J=7.8Hz), 7.79(3H,d,J=8.3Hz)。
【０２７５】（６２ｃ）Ｎ−（４−カルバモイルフェニ
ルメチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（６２ｂ）のＮ−（４−カルバモイルフェニルメ
チル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］
アミン２１０ｍｇ、１２０ｍｇのナトリウムアジド及び
０．５０ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を黄色結晶として３４ｍｇ得た。 融点：１４４−１５４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：3.73(2H,s), 4.96
(1H,s), 7.18-7.62(8H,m), 7.82-7.91(4H,m), 8.17(1H,
s)。
ルメチル）−｛フェニル−［３−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）フェニル］メチル｝アミン 実施例（６２ｂ）のＮ−（４−カルバモイルフェニルメ
チル）−［フェニル−（３−シアノフェニル）メチル］
アミン２１０ｍｇ、１２０ｍｇのナトリウムアジド及び
０．５０ｍｌのトリ−ｎ−ブチル錫クロライドを用い
て、実施例１と同様に反応させ、精製して、標記化合物
を黄色結晶として３４ｍｇ得た。 融点：１４４−１５４℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：3.73(2H,s), 4.96
(1H,s), 7.18-7.62(8H,m), 7.82-7.91(4H,m), 8.17(1H,
s)。
【０２７６】参考例１ ２−メチルチオ安息香酸−２−ピリジルエステル ５．５４ｇの塩化−２−メチルチオベンゾイルと１．４
１ｇの２−ヒドロキシピリジンを１２ｍｌのピリジン
中、３時間加熱還流した。減圧下、ピリジンを留去し、
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製
し、標記化合物を淡黄色油状物として１．９２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.47(3H,s), 7.20-
8.50(8H,m) 。
１ｇの２−ヒドロキシピリジンを１２ｍｌのピリジン
中、３時間加熱還流した。減圧下、ピリジンを留去し、
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製
し、標記化合物を淡黄色油状物として１．９２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.47(3H,s), 7.20-
8.50(8H,m) 。
【０２７７】参考例２ （２−チエニル）−２−メチルチオフェニルケトン 参考例１で得た２−メチルチオ安息香酸−２−ピリジル
エステル６８０ｍｇと０．２３ｍｌのチオフェンを５．
０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、２時間４０分加熱還流し
た。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽出
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−
（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝２／
１）で分離精製し、標記化合物を淡褐色油状物として４
３４ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.44(3H,s), 7.10-
7.60(6H,m), 7.73(1H,d,J=4.6Hz) 。
エステル６８０ｍｇと０．２３ｍｌのチオフェンを５．
０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、２時間４０分加熱還流し
た。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽出
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−
（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝２／
１）で分離精製し、標記化合物を淡褐色油状物として４
３４ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.44(3H,s), 7.10-
7.60(6H,m), 7.73(1H,d,J=4.6Hz) 。
【０２７８】参考例３ ３−メトキシカルボニル安息香酸−２−ピリジルエステ
ル ５．９６ｇの塩化−３−メトキシカルボニルベンゾイル
と１．４３ｇの２−ヒドロキシピリジンを１２．１ｍｌ
のピリジン中、３時間加熱還流した。減圧下でピリジン
を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
−（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）
で分離精製し、標記化合物を淡黄色油状物として２．６
８ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.87(3H,s), 7.20-
8.50(7H,m), 8.79(1H,s) 。
ル ５．９６ｇの塩化−３−メトキシカルボニルベンゾイル
と１．４３ｇの２−ヒドロキシピリジンを１２．１ｍｌ
のピリジン中、３時間加熱還流した。減圧下でピリジン
を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
−（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）
で分離精製し、標記化合物を淡黄色油状物として２．６
８ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.87(3H,s), 7.20-
8.50(7H,m), 8.79(1H,s) 。
【０２７９】参考例４ （２−チエニル）−３−メトキシカルボニルフェニルケ
トン 参考例３で得た３−メトキシカルボニル安息香酸−２−
ピリジルエステル１．０２ｇと０．３２ｍｌのチオフェ
ンを５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、４時間加熱還流
した。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝
１／２）で分離精製して、標記化合物を淡褐色結晶とし
て、５３０ｍｇ得た。 融点：９３−９５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.87(3H,s), 7.15-
7.80(4H,m), 8.01(1H,d,J=7.8Hz), 8.22(1H,d,J=7.9H
z), 8.48(1H,s)。
トン 参考例３で得た３−メトキシカルボニル安息香酸−２−
ピリジルエステル１．０２ｇと０．３２ｍｌのチオフェ
ンを５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、４時間加熱還流
した。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝
１／２）で分離精製して、標記化合物を淡褐色結晶とし
て、５３０ｍｇ得た。 融点：９３−９５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.87(3H,s), 7.15-
7.80(4H,m), 8.01(1H,d,J=7.8Hz), 8.22(1H,d,J=7.9H
z), 8.48(1H,s)。
【０２８０】参考例５ （ベンゾチオフェン−３−イル）−（２−メチルチオフ
ェニル）ケトン 参考例１で得た２−メチルチオ安息香酸−２−ピリジル
エステル５５６ｍｇと４５６ｍｇのベンゾチオフェンを
５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、３．５時間加熱還流
した。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝
４／１）で分離精製して、標記化合物を黄色油状物とし
て、３９７ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.44(3H,s), 7.20-
7.95(8H,m), 8.73(1H,d,J=7.6Hz) 。
ェニル）ケトン 参考例１で得た２−メチルチオ安息香酸−２−ピリジル
エステル５５６ｍｇと４５６ｍｇのベンゾチオフェンを
５．０ｍｌのトリフルオロ酢酸中、３．５時間加熱還流
した。反応液を重曹水中に注ぎ中和し、酢酸エチルで抽
出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝
４／１）で分離精製して、標記化合物を黄色油状物とし
て、３９７ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.44(3H,s), 7.20-
7.95(8H,m), 8.73(1H,d,J=7.6Hz) 。
【０２８１】参考例６ ２−エチルチオベンゾフェノン １１．０ｇの塩化２−エチルチオベンゾイルと７．３ｇ
の塩化アルミニウムを１２０ｍｌの無水ベンゼンに懸濁
し、室温で１８時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を重曹水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝１９／１）で分離精製して、標記化合物を黄色
油状物として８．７３ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.24(3H,t,J=7.4H
z), 2.88(2H,q,J=7.4Hz), 7.20-7.65(7H,m), 7.79(2H,
d,J=7.2Hz) 。
の塩化アルミニウムを１２０ｍｌの無水ベンゼンに懸濁
し、室温で１８時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を重曹水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝１９／１）で分離精製して、標記化合物を黄色
油状物として８．７３ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：1.24(3H,t,J=7.4H
z), 2.88(2H,q,J=7.4Hz), 7.20-7.65(7H,m), 7.79(2H,
d,J=7.2Hz) 。
【０２８２】参考例７ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−メチルベンゾイル）ベン
ズアミド ５００ｍｇの４−メチルベンゾイル安息香酸を２０ｍｌ
の無水テトラヒドロフランに溶解させ、氷冷撹拌下、
０．７３ｍｌのトリエチルアミンと０．３ｍｌのクロル
ギ酸イソブチルを加え１時間撹拌した。反応液に２０４
ｍｇのジメチルアミン塩酸塩を加え、室温で２時間撹拌
した。酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１〜２／１）で分離精製して、標記化合
物を無色油状物として、１７０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.42(3H,s), 2.90(3
H,s), 2.94(3H,s),7.25(2H,d,J=7.9Hz), 7.35-7.60(4H,
m), 7.71(2H,d,J=8.2Hz) 。
ズアミド ５００ｍｇの４−メチルベンゾイル安息香酸を２０ｍｌ
の無水テトラヒドロフランに溶解させ、氷冷撹拌下、
０．７３ｍｌのトリエチルアミンと０．３ｍｌのクロル
ギ酸イソブチルを加え１時間撹拌した。反応液に２０４
ｍｇのジメチルアミン塩酸塩を加え、室温で２時間撹拌
した。酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１〜２／１）で分離精製して、標記化合
物を無色油状物として、１７０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.42(3H,s), 2.90(3
H,s), 2.94(3H,s),7.25(2H,d,J=7.9Hz), 7.35-7.60(4H,
m), 7.71(2H,d,J=8.2Hz) 。
【０２８３】参考例８ ４−メチルチオフェニル−４−ベンゾフェノン ７５７ｍｇの４−ブロモベンゾフェノンを７．０ｍｌの
トルエンと７．０ｍｌのエタノールに溶解させ、室温撹
拌下、６６０ｍｇの４−メチルチオフェニルホウ酸、７
５ｍｇの２０％水酸化パラジウムー炭素および７．０ｍ
ｌの飽和重曹水を加え、窒素気流下、９時間加熱還流し
た。反応液をセライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希
釈し、硫酸水素カリウム水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝４
／１）で分離精製して、標記化合物を無色結晶として、
３１２ｍｇ得た。 融点：１６２−１６４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.54(3H,s), 7.35(2
H,d,J=8.5Hz), 7.45-7.95(11H,m) 。
トルエンと７．０ｍｌのエタノールに溶解させ、室温撹
拌下、６６０ｍｇの４−メチルチオフェニルホウ酸、７
５ｍｇの２０％水酸化パラジウムー炭素および７．０ｍ
ｌの飽和重曹水を加え、窒素気流下、９時間加熱還流し
た。反応液をセライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希
釈し、硫酸水素カリウム水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝４
／１）で分離精製して、標記化合物を無色結晶として、
３１２ｍｇ得た。 融点：１６２−１６４℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.54(3H,s), 7.35(2
H,d,J=8.5Hz), 7.45-7.95(11H,m) 。
【０２８４】参考例９ ３−（２−ベンゾチアゾリルカルボニル）安息香酸メチ
ルエステル １．１０ｇの塩化−３−メトキシカルボニルベンゾイル
と１．１５ｇの２−トリメチルシリルベンゾチアゾール
を３０ｍｌの無水トルエン中で、２０時間加熱還流し
た。酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝２０／１）で分離精製して、標記化合物を無色結晶
として、７００ｍｇ得た。 融点：１３２−１３５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.99(3H,s), 7.50-
7.75(3H,m), 8.00-8.80(4H,m), 9.18(1H,s)。
ルエステル １．１０ｇの塩化−３−メトキシカルボニルベンゾイル
と１．１５ｇの２−トリメチルシリルベンゾチアゾール
を３０ｍｌの無水トルエン中で、２０時間加熱還流し
た。酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、
溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝２０／１）で分離精製して、標記化合物を無色結晶
として、７００ｍｇ得た。 融点：１３２−１３５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：3.99(3H,s), 7.50-
7.75(3H,m), 8.00-8.80(4H,m), 9.18(1H,s)。
【０２８５】参考例１０ ４−メチルチオフェニル−２−ベンゾフェノン １．０ｇの２−ブロモベンゾフェノンを１０ｍｌのトル
エンと１０ｍｌのエタノールに溶解させ、室温撹拌下、
８７０ｍｇの４−メチルチオフェニルホウ酸、１００ｍ
ｇの２０％水酸化パラジウムー炭素および１０ｍｌの飽
和重曹水とを加え、窒素気流下、３．５時間加熱還流し
た。反応液をセライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希
釈し、硫酸水素カリウム水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝１
９／１）で分離精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して１．３６ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.40(3H,s), 7.05-
7.70(13H,m)。
エンと１０ｍｌのエタノールに溶解させ、室温撹拌下、
８７０ｍｇの４−メチルチオフェニルホウ酸、１００ｍ
ｇの２０％水酸化パラジウムー炭素および１０ｍｌの飽
和重曹水とを加え、窒素気流下、３．５時間加熱還流し
た。反応液をセライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希
釈し、硫酸水素カリウム水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去
した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／ジクロルメタン＝１
９／１）で分離精製して、標記化合物を淡黄色油状物と
して１．３６ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.40(3H,s), 7.05-
7.70(13H,m)。
【０２８６】参考例１１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−
５−ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド （１１ａ）（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベン
ゾイル）ベンゼンスルホニルクロライド ５．０ｇの（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベン
ゾイル）ベンゼンスルホン酸を１００ｍｌの無水ジクロ
ルメタンに懸濁し、室温で１３．７ｍｌの塩化チオニル
と０．０６ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを加え１５
分撹拌した。更に、一夜加熱還流し、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をイソプロピルエーテルで処理す
ると、標記化合物を橙色結晶として３．５８ｇ得た。 融点：１１８−１２６℃（分解）。
５−ベンゾイル）ベンゼンスルホンアミド （１１ａ）（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベン
ゾイル）ベンゼンスルホニルクロライド ５．０ｇの（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベン
ゾイル）ベンゼンスルホン酸を１００ｍｌの無水ジクロ
ルメタンに懸濁し、室温で１３．７ｍｌの塩化チオニル
と０．０６ｍｌの無水ジメチルホルムアミドを加え１５
分撹拌した。更に、一夜加熱還流し、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をイソプロピルエーテルで処理す
ると、標記化合物を橙色結晶として３．５８ｇ得た。 融点：１１８−１２６℃（分解）。
【０２８７】（１１ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−メト
キシ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイル）ベンゼンスル
ホンアミド ４８３ｍｇのジメチルアミン塩酸塩を５０ｍｌの無水テ
トラヒドロフランに懸濁し、室温撹拌下、１．６５ｍｌ
のトリエチルアミンを加え１５分後、参考例（１１ａ）
で得られた１．２９ｇの（２−メトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−ベンゾイル）ベンゼンスルホニルクロライドの
１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン溶液を滴下し、１５
分撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残査を酢
酸エチルで希釈し、３規定塩酸水、飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製して、標記化
合物を無色泡状物として、２８０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.82(6H,s), 4.00(3
H,s), 6.61(1H,s),7.40-7.75(5H,m), 8.26(1H,s), 13.0
3(1H,s)。
キシ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイル）ベンゼンスル
ホンアミド ４８３ｍｇのジメチルアミン塩酸塩を５０ｍｌの無水テ
トラヒドロフランに懸濁し、室温撹拌下、１．６５ｍｌ
のトリエチルアミンを加え１５分後、参考例（１１ａ）
で得られた１．２９ｇの（２−メトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−ベンゾイル）ベンゼンスルホニルクロライドの
１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン溶液を滴下し、１５
分撹拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残査を酢
酸エチルで希釈し、３規定塩酸水、飽和重曹水、次いで
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキ
サン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精製して、標記化
合物を無色泡状物として、２８０ｍｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.82(6H,s), 4.00(3
H,s), 6.61(1H,s),7.40-7.75(5H,m), 8.26(1H,s), 13.0
3(1H,s)。
【０２８８】参考例１２ ３−ベンゾイル安息香酸ベンジルエステル ２．２６２ｇの３−ベンゾイル安息香酸を４５ｍｌの無
水メチルエチルケトンに溶解し、室温で２．７６４ｇの
無水炭酸カリウムと３３２ｍｇのヨウ化カリウムと１．
４４ｍｌのベンジルクロライドを加え２４時間撹拌し
た。更に、１．３８２ｇの無水炭酸カリウム、１６６ｍ
ｇのヨウ化カリウムおよび２．１ｍｌのベンジルクロラ
イドを加え２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で分離精製し
て、標記化合物を無色油状物として２．９７２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：5.39(2H,s), 7.30-
7.70(9H,m), 7.80(2H,d,J=7.0Hz), 8.01(1H,d,J=7.8H
z), 8.29(1H,d,J=7.7Hz), 8.49(1H,s) 。
水メチルエチルケトンに溶解し、室温で２．７６４ｇの
無水炭酸カリウムと３３２ｍｇのヨウ化カリウムと１．
４４ｍｌのベンジルクロライドを加え２４時間撹拌し
た。更に、１．３８２ｇの無水炭酸カリウム、１６６ｍ
ｇのヨウ化カリウムおよび２．１ｍｌのベンジルクロラ
イドを加え２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
シクロヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で分離精製し
て、標記化合物を無色油状物として２．９７２ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：5.39(2H,s), 7.30-
7.70(9H,m), 7.80(2H,d,J=7.0Hz), 8.01(1H,d,J=7.8H
z), 8.29(1H,d,J=7.7Hz), 8.49(1H,s) 。
【０２８９】参考例１３ Ｎ−トシル−３−ベンゾイル安息香酸アミド （１３ａ）カリウムｐ−トルエンスルホンアミド ８５６ｍｇのｐ−トルエンスルホンアミドと５６１ｍｇ
のｔｅｒｔ−ブトキシカリウムを８．５ｍｌのメタノー
ルに溶解させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
を酢酸エチルで処理し、標記化合物を無色結晶として
１．０２５ｇ得た。 融点：２４５−２４８℃。
のｔｅｒｔ−ブトキシカリウムを８．５ｍｌのメタノー
ルに溶解させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
を酢酸エチルで処理し、標記化合物を無色結晶として
１．０２５ｇ得た。 融点：２４５−２４８℃。
【０２９０】（１３ｂ）Ｎ−トシル−３−ベンゾイル安
息香酸アミド ９０４ｍｇの３−ベンゾイル安息香酸を８．５ｍｌの無
水ジメチルアセトアミドに溶解させ、窒素気流下、氷冷
撹拌下、０．６１ｍｌのトリエチルアミンと０．４２ｍ
ｌのクロルギ酸エチルを加え１時間撹拌した。８．５ｍ
ｌの無水ジメチルアセトアミドを追加した後、参考例
（１３ａ）で得られた１．００４ｇのカリウムｐ−トル
エンスルホンアミドを加え、室温下、１４時間撹拌し
た。反応液を１００ｍｌの０．１規定塩酸水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。水、０．１規定水酸化ナトリウ
ム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を酢酸
エチルで処理し、標記化合物を無色結晶として９８０ｍ
ｇ得た。 融点：１２７℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：2.31(3H,s), 7.17
(2H,d,J=8.0Hz), 7.45-7.85(9H,m), 8.16(1H,d,J-7.8H
z), 8.23(1H,s) 。
息香酸アミド ９０４ｍｇの３−ベンゾイル安息香酸を８．５ｍｌの無
水ジメチルアセトアミドに溶解させ、窒素気流下、氷冷
撹拌下、０．６１ｍｌのトリエチルアミンと０．４２ｍ
ｌのクロルギ酸エチルを加え１時間撹拌した。８．５ｍ
ｌの無水ジメチルアセトアミドを追加した後、参考例
（１３ａ）で得られた１．００４ｇのカリウムｐ−トル
エンスルホンアミドを加え、室温下、１４時間撹拌し
た。反応液を１００ｍｌの０．１規定塩酸水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。水、０．１規定水酸化ナトリウ
ム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を酢酸
エチルで処理し、標記化合物を無色結晶として９８０ｍ
ｇ得た。 融点：１２７℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：2.31(3H,s), 7.17
(2H,d,J=8.0Hz), 7.45-7.85(9H,m), 8.16(1H,d,J-7.8H
z), 8.23(1H,s) 。
【０２９１】参考例１４ ６−メトキシ−２−メチルチオベンゾフェノン １．４２ｇの６−メトキシ−２−メチルチオベンゼンを
２０ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、１．５０ｍｌの
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを
加えた。氷塩冷却撹拌下、６．２ｍｌのｎ−ブチルリチ
ウム／ｎ−ヘキサン１．６モル溶液を滴下し、反応液を
室温下２８時間撹拌した。反応液に、氷塩冷却撹拌下、
１．１５ｍｌのベンゾイルクロライド加え、室温で３．
５時間撹拌した。重曹水と酢酸エチルを追加し、酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝５０／１〜１０／１）で分
離精製して、標記化合物を無色結晶として６０１ｍｇ得
た。 融点：１１８−１１９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.37(3H,s), 3.70(3
H,s), 6.83(1H,d,J=8.3Hz), 7.02(1H,d,J=8.0Hz), 7.30
-7.90(6H,m) 。
２０ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解させ、１．５０ｍｌの
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを
加えた。氷塩冷却撹拌下、６．２ｍｌのｎ−ブチルリチ
ウム／ｎ−ヘキサン１．６モル溶液を滴下し、反応液を
室温下２８時間撹拌した。反応液に、氷塩冷却撹拌下、
１．１５ｍｌのベンゾイルクロライド加え、室温で３．
５時間撹拌した。重曹水と酢酸エチルを追加し、酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シ
クロヘキサン／酢酸エチル＝５０／１〜１０／１）で分
離精製して、標記化合物を無色結晶として６０１ｍｇ得
た。 融点：１１８−１１９℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.37(3H,s), 3.70(3
H,s), 6.83(1H,d,J=8.3Hz), 7.02(1H,d,J=8.0Hz), 7.30
-7.90(6H,m) 。
【０２９２】参考例１５ （１−ナフチル）−（２−メチルチオフェニル）ケトン １０．２１ｇの塩化２−メチルチオベンゾイルと３．６
５ｇの塩化アルミニウムを２０ｍｌの無水ジクロルエタ
ンに懸濁し、３．５１ｇのナフタレンの７．０ｍｌジク
ロルエタン溶液を滴下し、室温で２日間撹拌した。反応
液を氷ー希塩酸水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られ
た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精
製して、標記化合物を黄色油状物として、２．３４ｇ得
た。 ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：2.47(3H,s), 7.05
-8.40(11H,m)。
５ｇの塩化アルミニウムを２０ｍｌの無水ジクロルエタ
ンに懸濁し、３．５１ｇのナフタレンの７．０ｍｌジク
ロルエタン溶液を滴下し、室温で２日間撹拌した。反応
液を氷ー希塩酸水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られ
た残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精
製して、標記化合物を黄色油状物として、２．３４ｇ得
た。 ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：2.47(3H,s), 7.05
-8.40(11H,m)。
【０２９３】参考例１６ ２−メチルチオフェニルホウ酸 ５９０ｍｇのマグネシウムを１０ｍｌの無水テトラヒド
ロフランに懸濁し、窒素気流下、６０℃で４．７０ｇの
２−メチルチオブロモベンゼンの５．０ｍｌ無水テトラ
ヒドロフラン溶液を滴下し、３時間加熱還流した。３．
４１ｍｌのトリメトキシホウ素の２０ｍｌ無水エーテル
に−５０℃で上記反応液を滴下し、室温で２時間撹拌
し、一夜放置した。氷冷撹拌下、２０ｍｌの飽和重硫酸
カリウム水を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減
圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤シクロヘキサン：酢酸
エチル＝４／１）で分離精製して、標記化合物を無色結
晶として２．０３ｇ得た。 融点：８３−８５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.51(3H,s), 6.40(2
H,s), 7.30-7.60(3H,m), 8.02(1H,dd,J=1.5Hz,J=7.3H
z)。
ロフランに懸濁し、窒素気流下、６０℃で４．７０ｇの
２−メチルチオブロモベンゼンの５．０ｍｌ無水テトラ
ヒドロフラン溶液を滴下し、３時間加熱還流した。３．
４１ｍｌのトリメトキシホウ素の２０ｍｌ無水エーテル
に−５０℃で上記反応液を滴下し、室温で２時間撹拌
し、一夜放置した。氷冷撹拌下、２０ｍｌの飽和重硫酸
カリウム水を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減
圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶剤シクロヘキサン：酢酸
エチル＝４／１）で分離精製して、標記化合物を無色結
晶として２．０３ｇ得た。 融点：８３−８５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.51(3H,s), 6.40(2
H,s), 7.30-7.60(3H,m), 8.02(1H,dd,J=1.5Hz,J=7.3H
z)。
【０２９４】参考例１７ ２−メチルチオフェニル−２−ベンゾフェノン １．０ｇの２−ブロモベンゾフェノンと参考例１６で得
られた８７０ｍｇの２−メチルチオフェニルホウ酸を２
０ｍｌの水に懸濁し、２０ｍｇの酢酸パラジウムと１．
３０ｇの無水炭酸カリウムと１．４０ｇのテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイドを加え、７０℃で１７時
間加熱撹拌した。反応液をセライトを用いてろ過し、酢
酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を０．１規定塩酸
水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精製して、標
記化合物を淡黄色油状物として０．９９ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.26(3H,s), 7.00-
7.75(13H,m)。
られた８７０ｍｇの２−メチルチオフェニルホウ酸を２
０ｍｌの水に懸濁し、２０ｍｇの酢酸パラジウムと１．
３０ｇの無水炭酸カリウムと１．４０ｇのテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイドを加え、７０℃で１７時
間加熱撹拌した。反応液をセライトを用いてろ過し、酢
酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を０．１規定塩酸
水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精製して、標
記化合物を淡黄色油状物として０．９９ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.26(3H,s), 7.00-
7.75(13H,m)。
【０２９５】参考例１８ ２−メチルチオフェニル−４−ベンゾフェノン １．０ｇの４−ブロモベンゾフェノンと参考例１６で得
られた８７０ｍｇの２−メチルチオフェニルホウ酸を２
０ｍｌの水に懸濁し、２０ｍｇの酢酸パラジウム、１．
３０ｇの無水炭酸カリウムおよび１．４０ｇのテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを加え、７０℃で３
時間加熱撹拌した。反応液をセライトを用いてろ過し、
酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を０．１規定塩酸
水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精製して、標
記化合物を淡黄色結晶として０．９４ｇ得た。 融点：１１９−１２１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.40(3H,s), 7.20-
7.95(13H,m)。
られた８７０ｍｇの２−メチルチオフェニルホウ酸を２
０ｍｌの水に懸濁し、２０ｍｇの酢酸パラジウム、１．
３０ｇの無水炭酸カリウムおよび１．４０ｇのテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを加え、７０℃で３
時間加熱撹拌した。反応液をセライトを用いてろ過し、
酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を０．１規定塩酸
水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）で分離精製して、標
記化合物を淡黄色結晶として０．９４ｇ得た。 融点：１１９−１２１℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.40(3H,s), 7.20-
7.95(13H,m)。
【０２９６】参考例１９ Ｎ−（２−（２−メチルフェニル）フェニルスルホニ
ル）−３−ベンゾイルベンズアミド ４５２ｍｇの３−ベンゾイル安息香酸を２０ｍｌの無水
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解し、氷冷撹拌下、
０．３０５ｍｌのトリエチルアミンと０．２１ｍｌのク
ロルギ酸エチルを加え１時間撹拌した。一方、４２０ｍ
ｇの２−（２−メチルフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ドを１０ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶
解し、２６９ｍｇのｔ−ブトキシカリウムを加え、室温
で４５分間撹拌した。両反応液を合わせ、室温で一夜撹
拌後、更に、５０℃で１時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、希塩酸水、飽和食塩水、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝３／１〜１／３）で分離精製して、標記化合物
を淡褐色結晶として、２５３ｍｇ得た。 融点：１７０℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.86(3H,s), 6.85
-8.15(17H,m)。
ル）−３−ベンゾイルベンズアミド ４５２ｍｇの３−ベンゾイル安息香酸を２０ｍｌの無水
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解し、氷冷撹拌下、
０．３０５ｍｌのトリエチルアミンと０．２１ｍｌのク
ロルギ酸エチルを加え１時間撹拌した。一方、４２０ｍ
ｇの２−（２−メチルフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ドを１０ｍｌの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶
解し、２６９ｍｇのｔ−ブトキシカリウムを加え、室温
で４５分間撹拌した。両反応液を合わせ、室温で一夜撹
拌後、更に、５０℃で１時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、希塩酸水、飽和食塩水、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧
下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸
エチル＝３／１〜１／３）で分離精製して、標記化合物
を淡褐色結晶として、２５３ｍｇ得た。 融点：１７０℃（分解） ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：1.86(3H,s), 6.85
-8.15(17H,m)。
【０２９７】参考例２０ （２−ベンゾチアゾリル）−３−シアノフェニルケトン １．０ｇの３−シアノベンゾイルクロライドと１．２５
ｇの２−トリメチルシリルベンゾチアゾールを用いて、
参考例９と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄
色結晶として５３０ｍｇ得た。 融点：１４４−１４５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：7.55-8.80(7H,m),
9.02(1H,s) 。
ｇの２−トリメチルシリルベンゾチアゾールを用いて、
参考例９と同様に反応させ、精製して、標記化合物を黄
色結晶として５３０ｍｇ得た。 融点：１４４−１４５℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：7.55-8.80(7H,m),
9.02(1H,s) 。
【０２９８】参考例２１ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（３−カル
ボキシフェニル）メチル］アミンーシュウ酸塩 （２１ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（３−メトキシカルボニルフェニル）メチル］アミン ２．３３７ｇのメチル３ーベンゾイルベンゾエートと
２．９５２ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を４６
ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解させ、窒素気流下、氷
冷撹拌下、６．７５ｍｌのトリエチルアミンと９．７０
ｍｌの四塩化チタンージクロルメタンの１モル溶液を加
え、反応液を室温で１７時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、０．５規定塩酸水および飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶
媒を留去した。得られた残査を５６ｍｌのメタノールに
溶解させ、０．７４ｍｌの酢酸と２．１６２ｇのナトリ
ウムシアノボロヒドリドを加え、１時間加熱還流した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、水および飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝９／１）で分離精製し、目的物を無色
油状物として２．５８４ｇ得た。得られた無色油状物１
３６ｍｇとシュウ酸３６ｍｇとから、標記目的化合物で
あるシュウ酸塩を１１４ｍｇ得た。 融点：７０−７８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(6H,t,J=6.7H
z), 1.10-1.30(4H,m), 1.40-1.75(4H,m), 2.55-2.68(1
H,m), 3.86(3H,s), 5.58(1H,s), 7.28-7.70(6H,m), 7.9
0(2H,d,J=7.6Hz), 8.24(1H,s) 。
ボキシフェニル）メチル］アミンーシュウ酸塩 （２１ａ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−
（３−メトキシカルボニルフェニル）メチル］アミン ２．３３７ｇのメチル３ーベンゾイルベンゾエートと
２．９５２ｇの１ーエチルペンチルアミン塩酸塩を４６
ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解させ、窒素気流下、氷
冷撹拌下、６．７５ｍｌのトリエチルアミンと９．７０
ｍｌの四塩化チタンージクロルメタンの１モル溶液を加
え、反応液を室温で１７時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、０．５規定塩酸水および飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶
媒を留去した。得られた残査を５６ｍｌのメタノールに
溶解させ、０．７４ｍｌの酢酸と２．１６２ｇのナトリ
ウムシアノボロヒドリドを加え、１時間加熱還流した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、水および飽
和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝９／１）で分離精製し、目的物を無色
油状物として２．５８４ｇ得た。得られた無色油状物１
３６ｍｇとシュウ酸３６ｍｇとから、標記目的化合物で
あるシュウ酸塩を１１４ｍｇ得た。 融点：７０−７８℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(6H,t,J=6.7H
z), 1.10-1.30(4H,m), 1.40-1.75(4H,m), 2.55-2.68(1
H,m), 3.86(3H,s), 5.58(1H,s), 7.28-7.70(6H,m), 7.9
0(2H,d,J=7.6Hz), 8.24(1H,s) 。
【０２９９】（２１ｂ）Ｎ−（１−エチルペンチル）−
［フェニル−（３−カルボキシフェニル）メチル］アミ
ンシュウ酸塩 参考例（２１ａ）で得られた１６８ｍｇのＮ−（１−エ
チルペンチル）−［フェニル−（３−メトキシカルボニ
ルフェニル）−メチル］アミンを８．１ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解させ、氷冷撹拌下、４４８ｍｇのポタ
シウムｔｅｒｔ−ブトキシドと１８μｌの水を加え、反
応液を室温で３時間撹拌した。反応液に４．０ｍｌの１
規定塩酸水を加え、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
メタノ−ル／酢酸エチル＝１／１〜５／１）で分離精製
し、標記化合物を油状物として８４ｍｇ得た。 融点：１９５−１９７℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.70-0.90(6H,m),
1.10-1.70(6H,m),2.50-2.65(1H,m), 5.40-5.55(1H,br.
s), 7.25-7.65(6H,m), 7.75-7.90(2H,m), 8.20(1H,s)
。
［フェニル−（３−カルボキシフェニル）メチル］アミ
ンシュウ酸塩 参考例（２１ａ）で得られた１６８ｍｇのＮ−（１−エ
チルペンチル）−［フェニル−（３−メトキシカルボニ
ルフェニル）−メチル］アミンを８．１ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解させ、氷冷撹拌下、４４８ｍｇのポタ
シウムｔｅｒｔ−ブトキシドと１８μｌの水を加え、反
応液を室温で３時間撹拌した。反応液に４．０ｍｌの１
規定塩酸水を加え、減圧下、溶媒を留去し、得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
メタノ−ル／酢酸エチル＝１／１〜５／１）で分離精製
し、標記化合物を油状物として８４ｍｇ得た。 融点：１９５−１９７℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.70-0.90(6H,m),
1.10-1.70(6H,m),2.50-2.65(1H,m), 5.40-5.55(1H,br.
s), 7.25-7.65(6H,m), 7.75-7.90(2H,m), 8.20(1H,s)
。
【０３００】参考例２２ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（３−Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイルフェニル）メチル］アミン １．３８３ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−３−ベンゾイルベン
ゾエートと１．６５６ｇの１ーエチルペンチルアミン塩
酸塩を２８ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解させ、窒素
気流下、氷冷撹拌下、３．８０ｍｌのトリエチルアミン
と５．５０ｍｌの四塩化チタンージクロルメタンの１モ
ル溶液を加え、反応液を室温で２３時間撹拌した。反応
液を酢酸エチルで希釈し、０．５規定塩酸水および飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を３８ｍｌのメ
タノールに溶解させ、０．４７ｍｌの酢酸と１．３７２
ｇのナトリウムシアノボロヒドリドを加え、１時間加熱
還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、目的物を無色
油状物として１．３１４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.65(9H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.92(3H,s), 3.09
(3H,s), 4.96(1H,s), 7.10-7.50(9H,m) 。
Ｎ−ジメチルカルバモイルフェニル）メチル］アミン １．３８３ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−３−ベンゾイルベン
ゾエートと１．６５６ｇの１ーエチルペンチルアミン塩
酸塩を２８ｍｌの無水ジクロルメタンに溶解させ、窒素
気流下、氷冷撹拌下、３．８０ｍｌのトリエチルアミン
と５．５０ｍｌの四塩化チタンージクロルメタンの１モ
ル溶液を加え、反応液を室温で２３時間撹拌した。反応
液を酢酸エチルで希釈し、０．５規定塩酸水および飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査を３８ｍｌのメ
タノールに溶解させ、０．４７ｍｌの酢酸と１．３７２
ｇのナトリウムシアノボロヒドリドを加え、１時間加熱
還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、目的物を無色
油状物として１．３１４ｇ得た。 ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.65(9H,m), 2.30-2.45(1H,m), 2.92(3H,s), 3.09
(3H,s), 4.96(1H,s), 7.10-7.50(9H,m) 。
【０３０１】参考例２３ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（３−カル
バモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例２１で得られた０．６２６ｇのＮ−（１−エチル
ペンチル）−［フェニル−（３−カルボキシフェニル）
−メチル］アミン塩酸塩を１２．４ｍｌの無水ジメチル
ホルムアミドに溶解させ、氷冷撹拌下、０．４６ｍｌの
トリエチルアミンと０．１９ｍｌのクロルギ酸エチルを
加え、反応液を室温で１時間撹拌した後、０．５６ｍｌ
の２８％アンモニア水を加え、室温で３０分間撹拌し
た。食塩水に反応液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、フリー体を無色結
晶として０．３５４ｇ得た。フリー体０．１１１ｇを用
いて、標記化合物をシュウ酸塩として８７ｍｇ得た。 融点：１６９−１７３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(6H,t,J=7.4H
z), 1.10-1.30(4H,m), 1.40-1.70(4H,m), 2.50-2.65(1
H,m), 5.46(1H,br.s), 7.20-8.20(11H,m) 。
バモイルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例２１で得られた０．６２６ｇのＮ−（１−エチル
ペンチル）−［フェニル−（３−カルボキシフェニル）
−メチル］アミン塩酸塩を１２．４ｍｌの無水ジメチル
ホルムアミドに溶解させ、氷冷撹拌下、０．４６ｍｌの
トリエチルアミンと０．１９ｍｌのクロルギ酸エチルを
加え、反応液を室温で１時間撹拌した後、０．５６ｍｌ
の２８％アンモニア水を加え、室温で３０分間撹拌し
た。食塩水に反応液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和
食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝１／１）で分離精製し、フリー体を無色結
晶として０．３５４ｇ得た。フリー体０．１１１ｇを用
いて、標記化合物をシュウ酸塩として８７ｍｇ得た。 融点：１６９−１７３℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.84(6H,t,J=7.4H
z), 1.10-1.30(4H,m), 1.40-1.70(4H,m), 2.50-2.65(1
H,m), 5.46(1H,br.s), 7.20-8.20(11H,m) 。
【０３０２】参考例２４ Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（３−シア
ノフェニル）メチル］アミン塩酸塩 参考例２３で得られた２２７ｍｇのＮ−（１−エチルペ
ンチル）−［フェニル−（３−カルバモイルフェニル）
−メチル］アミンを４６ｍｌの無水ジクロルメタンに溶
解させ、氷冷撹拌下、０．１０ｍｌのオキシ塩化リンを
加え、反応液を室温で１時間撹拌後、０．１０ｍｌのオ
キシ塩化リンを加え、１時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝９／
１）で分離精製し、無色の油状物２０１ｍｇを得た。得
られた油状物６３ｍｇから、標記化合物を塩酸塩として
６３ｍｇ得た。 融点：１５１−１５５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.35(4H,m),1.55-1.95(4H,m), 2.70-2.90(1H,m),
5.79(1H,br.s), 7.35-8.20(8H,m), 8.34(1H,s), 9.68
(2H,br.s) 。
ノフェニル）メチル］アミン塩酸塩 参考例２３で得られた２２７ｍｇのＮ−（１−エチルペ
ンチル）−［フェニル−（３−カルバモイルフェニル）
−メチル］アミンを４６ｍｌの無水ジクロルメタンに溶
解させ、氷冷撹拌下、０．１０ｍｌのオキシ塩化リンを
加え、反応液を室温で１時間撹拌後、０．１０ｍｌのオ
キシ塩化リンを加え、１時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チルで希釈し、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留
去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝９／
１）で分離精製し、無色の油状物２０１ｍｇを得た。得
られた油状物６３ｍｇから、標記化合物を塩酸塩として
６３ｍｇ得た。 融点：１５１−１５５℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.75-0.95(6H,m),
1.10-1.35(4H,m),1.55-1.95(4H,m), 2.70-2.90(1H,m),
5.79(1H,br.s), 7.35-8.20(8H,m), 8.34(1H,s), 9.68
(2H,br.s) 。
【０３０３】参考例２５ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−ヒドロキシメ
チルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例２６で得られた３２３ｍｇのＮ−シクロヘキシル
−［フェニル−（３−メトキシカルボニルフェニル）メ
チル］アミンと１．０ｍｌの水素化リチウムアルミニウ
ム−無水テトラヒドロフラン１モル溶液を用いて、実施
例２４と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色
結晶として３０７ｍｇ得た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.90-1.80(8H,m),
2.05-2.22(2H,m),2.60-2.75(1H,m), 4.50(2H,s), 5.62
(1H,s), 7.20-7.80(9H,m)。
チルフェニル）メチル］アミンシュウ酸塩 参考例２６で得られた３２３ｍｇのＮ−シクロヘキシル
−［フェニル−（３−メトキシカルボニルフェニル）メ
チル］アミンと１．０ｍｌの水素化リチウムアルミニウ
ム−無水テトラヒドロフラン１モル溶液を用いて、実施
例２４と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無色
結晶として３０７ｍｇ得た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(d6-DMSO) δppm ：0.90-1.80(8H,m),
2.05-2.22(2H,m),2.60-2.75(1H,m), 4.50(2H,s), 5.62
(1H,s), 7.20-7.80(9H,m)。
【０３０４】参考例２６ Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−メトキシカル
ボニルフェニル）メチル］アミン ２．１３８ｇのメチル ３−ベンゾイルベンゾエートと
２．０４ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色油状物として２．６５３ｇ得た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.85-2.05(2H,m),2.30-2.45(1H,m), 3.90(3H,s), 5.08
(1H,s), 7.15-7.45(6H,m), 7.61(1H,d,J=7.8Hz), 7.88
(1H,d,J=7.8Hz), 8.07(1H,s)。
ボニルフェニル）メチル］アミン ２．１３８ｇのメチル ３−ベンゾイルベンゾエートと
２．０４ｍｌのシクロヘキシルアミンを用いて、実施例
（２ａ）と同様に反応させ、精製して、標記化合物を無
色油状物として２．６５３ｇ得た。 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3 )δppm ：1.00-1.80(9H,m),
1.85-2.05(2H,m),2.30-2.45(1H,m), 3.90(3H,s), 5.08
(1H,s), 7.15-7.45(6H,m), 7.61(1H,d,J=7.8Hz), 7.88
(1H,d,J=7.8Hz), 8.07(1H,s)。
【０３０５】参考例２７ ３−ベンゾイル−４−フルオロベンゾニトリル １．０ｇの３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル及
び０．５８ｍｌのベンゾイルクロライドの２０ｍｌ無水
テトラヒドロフラン溶液に、３．１ｍｌの１．６Ｍ ｎ
−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液を窒素雰囲気下、−
６５〜−６６℃で滴下して加えた。更に−７０℃で１時
間攪拌した後、反応液に２０ｍｌの氷を加え、０℃に昇
温させた。反応液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、
水層を分離した後、有機層をクエン酸水、飽和食塩水、
飽和重曹水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精
製し、標記化合物を白色粉末として４５０ｍｇ得た。 融点：９０−９２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：7.32(1H,dd,J=8.6H
z,J=8.8Hz), 7.52(2H,m), 7.61(1H,m), 7.79-7.89(4H,
m)。
び０．５８ｍｌのベンゾイルクロライドの２０ｍｌ無水
テトラヒドロフラン溶液に、３．１ｍｌの１．６Ｍ ｎ
−ブチルリチウムｎ−ヘキサン溶液を窒素雰囲気下、−
６５〜−６６℃で滴下して加えた。更に−７０℃で１時
間攪拌した後、反応液に２０ｍｌの氷を加え、０℃に昇
温させた。反応液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、
水層を分離した後、有機層をクエン酸水、飽和食塩水、
飽和重曹水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、減圧下、溶媒を留去した。得られた
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で分離精
製し、標記化合物を白色粉末として４５０ｍｇ得た。 融点：９０−９２℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：7.32(1H,dd,J=8.6H
z,J=8.8Hz), 7.52(2H,m), 7.61(1H,m), 7.79-7.89(4H,
m)。
【０３０６】参考例２８ ２，４−ジメトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモ
イルベンゾフェノン ６８．３ｍｇの水素化ナトリウムの１０ｍｌ無水ジメチ
ルホルムアミド懸濁液に５００ｍｇの２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベ
ンゾフェノンの１０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド溶
液を、窒素雰囲気下、３−４℃で滴下して加え、室温で
３０分間攪拌した。反応液を再度冷却し、沃化メチルを
滴下して加え、室温で１５時間攪拌した。反応液を１５
０ｍｌの酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩
水、３Ｎ−塩酸、飽和食塩水、チオ硫酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水、飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶
媒を留去した。得られた残査をジイソピロピルエーテル
を用いて粉末化し、標記化合物を淡黄色粉末として４１
０ｍｇ得た。 融点：１４８−１５０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.84(6H,s), 3.83(3
H,s), 4.02(3H,s), 6.56(1H,s), 7.44(2H,dd,J=7.3Hz,J
=7.9Hz), 7.57(1H,t,J=7.2Hz), 7.76(2H,dd,J=1.7Hz,J=
8.5Hz), 7.96(1H,s)。
イルベンゾフェノン ６８．３ｍｇの水素化ナトリウムの１０ｍｌ無水ジメチ
ルホルムアミド懸濁液に５００ｍｇの２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−５−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルベ
ンゾフェノンの１０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド溶
液を、窒素雰囲気下、３−４℃で滴下して加え、室温で
３０分間攪拌した。反応液を再度冷却し、沃化メチルを
滴下して加え、室温で１５時間攪拌した。反応液を１５
０ｍｌの酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩
水、３Ｎ−塩酸、飽和食塩水、チオ硫酸ナトリウム水溶
液、飽和食塩水、飽和重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、溶
媒を留去した。得られた残査をジイソピロピルエーテル
を用いて粉末化し、標記化合物を淡黄色粉末として４１
０ｍｇ得た。 融点：１４８−１５０℃ ＮＭＲスペクトル(CDCl3) δppm ：2.84(6H,s), 3.83(3
H,s), 4.02(3H,s), 6.56(1H,s), 7.44(2H,dd,J=7.3Hz,J
=7.9Hz), 7.57(1H,t,J=7.2Hz), 7.76(2H,dd,J=1.7Hz,J=
8.5Hz), 7.96(1H,s)。
【０３０７】試験例１ Ｃａｃｏ−２細胞を用いた回腸型胆汁酸トランスポータ
ー阻害活性の測定 本試験例における回腸型胆汁酸トランスポーター阻害活
性の測定は、［J. Biol. Chem., 269, 1340-1347(199
4)］に記載されているＷｏｎｇらの方法に準じて行われ
た。即ち、胆汁酸トランスポーターの発現細胞として
［Am. J. Physiol., 264, G1118-G1125(1993) ］に記載
されているＣａｃｏ−２細胞を用いた。コラゲンコート
した９６ウェル培養プレート（商品名：ビュープレー
ト、パッカード社製）の各ウェルに４×１０4 ／ｍｌの
Ｃａｃｏ−２細胞を２００μｌずつまいた後、１５日間
以上培地を適宜交換して培養した。本培養系に検体（実
施例１、１１および１５の化合物）を添加した後、０．
１μＣｉの放射性タウロコ−ル酸（［ 3Ｈ］−taurocho
lic acid：ＮＥＮ社製）を加え、５％ＣＯ2 の存在下３
７℃で１時間インキュベートし、放射性タウロコール酸
を回腸型胆汁酸トランスポーターによってＣａｃｏ−２
細胞に取り込ませた。Ｃａｃｏ−２細胞を、氷冷した
０．２％牛血清アルブミン（bovine serum albumin）、
１ｍＭタウロコール酸（cold）を含むＰＢＳ（phosphat
e buffered saline ）で５回洗浄した後一晩放置し乾燥
させた。９６ウェル培養プレートの各ウェルに２５０μ
ｌずつ液体シンチレ−ションカクテル（商品名：Micros
cint20、パッカ−ド社製）を加え、液体シンチレ−ショ
ンカウンタ−の一種であるトップカウント（パッカ−ド
社製）により、放射活性を測定した。試験化合物を用い
ずに求めたコントロールの放射活性と一定濃度の試験化
合物を用いた時の放射活性から阻害率（％）を求め、回
腸型胆汁酸トランスポーター活性を５０％阻害する試験
化合物の濃度を調べた。その結果を表４に示す。
ー阻害活性の測定 本試験例における回腸型胆汁酸トランスポーター阻害活
性の測定は、［J. Biol. Chem., 269, 1340-1347(199
4)］に記載されているＷｏｎｇらの方法に準じて行われ
た。即ち、胆汁酸トランスポーターの発現細胞として
［Am. J. Physiol., 264, G1118-G1125(1993) ］に記載
されているＣａｃｏ−２細胞を用いた。コラゲンコート
した９６ウェル培養プレート（商品名：ビュープレー
ト、パッカード社製）の各ウェルに４×１０4 ／ｍｌの
Ｃａｃｏ−２細胞を２００μｌずつまいた後、１５日間
以上培地を適宜交換して培養した。本培養系に検体（実
施例１、１１および１５の化合物）を添加した後、０．
１μＣｉの放射性タウロコ−ル酸（［ 3Ｈ］−taurocho
lic acid：ＮＥＮ社製）を加え、５％ＣＯ2 の存在下３
７℃で１時間インキュベートし、放射性タウロコール酸
を回腸型胆汁酸トランスポーターによってＣａｃｏ−２
細胞に取り込ませた。Ｃａｃｏ−２細胞を、氷冷した
０．２％牛血清アルブミン（bovine serum albumin）、
１ｍＭタウロコール酸（cold）を含むＰＢＳ（phosphat
e buffered saline ）で５回洗浄した後一晩放置し乾燥
させた。９６ウェル培養プレートの各ウェルに２５０μ
ｌずつ液体シンチレ−ションカクテル（商品名：Micros
cint20、パッカ−ド社製）を加え、液体シンチレ−ショ
ンカウンタ−の一種であるトップカウント（パッカ−ド
社製）により、放射活性を測定した。試験化合物を用い
ずに求めたコントロールの放射活性と一定濃度の試験化
合物を用いた時の放射活性から阻害率（％）を求め、回
腸型胆汁酸トランスポーター活性を５０％阻害する試験
化合物の濃度を調べた。その結果を表４に示す。
【０３０８】
【表４】 実施例化合物番号 ＩＣ50（μｇ／ｍｌ） ３２（異性体Ａ） １．２ ３２（異性体Ｂ） ０．８ ３７ ２．９ ４２（異性体Ｂ） ２．１ ５１（異性体Ｂ） １．３ 。
【０３０９】試験例２ ラット反転腸管リング（rat everted ileal rings ）を
用いた回腸型胆汁酸トランスポーター阻害活性の測定 本試験例におけるの回腸型胆汁酸トランスポーター阻害
活性の測定は、［Pharm. Res., 12, 693-699(1995)］に
記載されているＳｔｅｗａｒｔらの方法に準じて行われ
た。即ち、胆汁酸トランスポーターの材料としてラット
反転腸管リングを用いた。６〜１０週令のウィスターイ
マミチ系雄性ラットをエーテルにより麻酔し、回腸部分
を盲端部より約２０ｃｍ摘出し反転させた後、氷冷リン
ゲル緩衡液中で盲端部より順に５ｍｍずつカットし２４
個のラット反転腸管リングを得た。回腸の部位による胆
汁酸トランスポーターの発現量の違いを是正するため、
リングを回腸の上下により適当に選び出し、４個で１群
として計６群のグル−プとした。各リングを１ｍｌの放
射性タウロコール酸溶液中、３７℃で３分間、９０ｒｐ
ｍの速度で振盪しながら、回腸型胆汁酸トランスポータ
ーによりリングに放射性タウロコール酸を取り込ませ
た。放射性タウロコール酸溶液の組成は、１．０μＣｉ
放射性タウロコール酸、０．０３７ｍＭタウロコール酸
（cold）、適当濃度の各種検体およびリンゲル緩衡液か
ら成る。リングをリンゲル緩衡液により３回洗浄した
後、湿重量を測定し、バイアル瓶に入れ、組織溶解剤Ｎ
ＣＳ−ＩＩ（ＡＭＥＲＳＨＡＭ社製）を０．５ｍｌ添加
し、５０℃で一晩放置して完全に溶解させた。２．５ｍ
ｌの液体シンチレ−ションカクテルを添加し、液体シン
チレーションカウンター（scintillation counter ）で
放射活性を測定した。回腸型胆汁酸トランスポーター活
性は、各放射性活性を湿重量で補正し、ｄｐｍ／ｍｇ
（１ｍｇ当たりの放射活性）で表した後、各群の平均値
をその活性とし、試験化合物の濃度を１００μｇ／ｍｌ
とした時の回腸型胆汁酸トランスポーター活性の阻害率
を求めた。その結果を表５に示す。
用いた回腸型胆汁酸トランスポーター阻害活性の測定 本試験例におけるの回腸型胆汁酸トランスポーター阻害
活性の測定は、［Pharm. Res., 12, 693-699(1995)］に
記載されているＳｔｅｗａｒｔらの方法に準じて行われ
た。即ち、胆汁酸トランスポーターの材料としてラット
反転腸管リングを用いた。６〜１０週令のウィスターイ
マミチ系雄性ラットをエーテルにより麻酔し、回腸部分
を盲端部より約２０ｃｍ摘出し反転させた後、氷冷リン
ゲル緩衡液中で盲端部より順に５ｍｍずつカットし２４
個のラット反転腸管リングを得た。回腸の部位による胆
汁酸トランスポーターの発現量の違いを是正するため、
リングを回腸の上下により適当に選び出し、４個で１群
として計６群のグル−プとした。各リングを１ｍｌの放
射性タウロコール酸溶液中、３７℃で３分間、９０ｒｐ
ｍの速度で振盪しながら、回腸型胆汁酸トランスポータ
ーによりリングに放射性タウロコール酸を取り込ませ
た。放射性タウロコール酸溶液の組成は、１．０μＣｉ
放射性タウロコール酸、０．０３７ｍＭタウロコール酸
（cold）、適当濃度の各種検体およびリンゲル緩衡液か
ら成る。リングをリンゲル緩衡液により３回洗浄した
後、湿重量を測定し、バイアル瓶に入れ、組織溶解剤Ｎ
ＣＳ−ＩＩ（ＡＭＥＲＳＨＡＭ社製）を０．５ｍｌ添加
し、５０℃で一晩放置して完全に溶解させた。２．５ｍ
ｌの液体シンチレ−ションカクテルを添加し、液体シン
チレーションカウンター（scintillation counter ）で
放射活性を測定した。回腸型胆汁酸トランスポーター活
性は、各放射性活性を湿重量で補正し、ｄｐｍ／ｍｇ
（１ｍｇ当たりの放射活性）で表した後、各群の平均値
をその活性とし、試験化合物の濃度を１００μｇ／ｍｌ
とした時の回腸型胆汁酸トランスポーター活性の阻害率
を求めた。その結果を表５に示す。
【０３１０】
【表５】 実施例化合物番号 阻害率（％） １ ７２ ４２（異性体Ｂ） ７７ 。
【０３１１】 製剤例１ 錠剤 実施例１の化合物 １０ ｍｇ 乳糖 ６８．５ 結晶セルロ−ス ２０ カルボキシメチルスタ−チ ナトリウム ５ 軽質無水ケイ酸 ０．５ ステアリン酸 マグネシウム １ １０５ ｍｇ
【０３１２】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物またはそれらの薬理上許容される塩は、優れた回腸型
胆汁酸トランスポーター阻害作用を有し、高脂血症若し
くは動脈硬化症の治療剤または予防剤として有用であ
る。
物またはそれらの薬理上許容される塩は、優れた回腸型
胆汁酸トランスポーター阻害作用を有し、高脂血症若し
くは動脈硬化症の治療剤または予防剤として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/185 Ａ６１Ｋ 31/185 ４Ｃ０８６ 31/381 31/38 ６０１ ４Ｃ２０４ 31/40 31/40 ４Ｃ２０６ 31/404 ６０７ ４Ｈ００６ 31/41 31/41 31/421 31/42 ６０１ 31/423 ６０３ 31/426 31/425 ６０１ 31/428 ６０３ Ｃ０７Ｃ 237/30 Ｃ０７Ｃ 237/30 237/34 237/34 309/32 309/32 309/42 309/42 311/08 311/08 311/51 311/51 311/54 311/54 317/34 317/34 // Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 209/14 209/14 257/04 257/04 Ｅ 263/32 263/32 263/56 263/56 277/28 277/28 277/64 277/64 333/20 333/20 333/48 333/48 333/58 333/58 403/10 403/10 409/10 409/10 413/10 413/10 417/10 417/10 (72)発明者 増子 英一 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 河野 圭太 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 Ｆターム(参考） 4C023 CA01 4C033 AD06 AE03 AE06 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AD03 AE03 BA11 CA09 CC01 CD01 FA01 FB01 4C063 AA01 BB09 CC47 CC52 CC62 CC94 DD06 DD47 EE01 4C069 AC02 BB03 BB34 4C086 AA01 AA02 BB02 BB03 BC05 BC13 BC62 BC69 BC70 BC82 BC84 GA04 GA07 GA09 GA10 MA01 MA04 NA14 ZA45 ZC33 4C204 BB01 CB02 DB13 EB02 EB03 FB01 GB01 GB03 4C206 AA01 AA02 FA08 GA07 JA04 JA11 JA17 KA01 MA01 MA04 NA14 ZA45 ZC33 4H006 AA01 AA03 AB23 AC11 AC52 AC53 AC62 BU38 BU46 BU48 TA02 TB02 TB04 TC37
Claims (25)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、置換基群αから選択される基で１乃至
３個置換されたＣ6 −Ｃ10アリール基、置換基群βから
選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基、（Ｃ
3 −Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル）スルホニルカルバモイル基、置換基群δか
ら選択される基で１乃至３個置換されてもよい（Ｃ6 −
Ｃ10アリール）スルホニルカルバモイル基、スルホ基、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基、置換基群βから選択
される基で１乃至３個置換されてもよいＣ6 −Ｃ10アリ
ールスルホニル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミ
ノスルホニル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノス
ルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル基、置換
基群βから選択される基で１乃至３個置換されてもよい
Ｃ7 −Ｃ11アリールカルボニルアミノ基、置換基群βか
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリルカルボ
ニルアミノ基または置換基群βから選択される基で１乃
至３個置換されてもよい（Ｃ6 −Ｃ10アリール）スルホ
ニルカルバモイルアミノ基を示し、 Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、水素原
子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基、
水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6
アルキル）アミノ基またはジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）
アミノ基を示し、 Ｒ5 は、置換基群βから選択される基で１乃至３個置換
されてもよいＣ6 −Ｃ10アリール基または置換基群βか
ら選択される基で１乃至３個置換されてもよくベンゼン
環と縮合してもよい、チエニル、ピロリル、１，１−ジ
オキソチエニル、チアゾリル若しくはオキサゾリル基を
示し、 Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、式−Ｗ−Ｒ7 ［式中、
Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ6 アルキレン基を示し、Ｒ
7 は、置換基群γから選択される基で１乃至３個置換さ
れてもよくベンゼン環と縮合してもよいＣ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル基を示す。］を有する基または置換基群γか
ら選択される基で１乃至３個置換されてもよいＣ7 −Ｃ
16アラルキル基を示す。］を有するベンジルアミン類ま
たはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群α＞置換基群βから選択される基で置換され
てもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニルアミノ
基および置換基群βから選択される基で１乃至３個置換
されてもよいＣ6 −Ｃ10アリールスルホニルアミノ基 ＜置換基群β＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基およびハロゲン原子 ＜置換基群γ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚ
は、単結合またはＣ1 −Ｃ6 アルキレン基を示し、Ｒ8
は、カルボキシ基、Ｃ2 −Ｃ7 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、モノ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カ
ルバモイル基、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）カルバモイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル基または水酸基を
示す。］を有する基 ＜置換基群δ＞Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、ハロゲン原子および置換基群βから選択され
る基で１乃至３個置換されてもよいフェニル基。 - 【請求項２】請求項１において、Ｒ1 が、置換基群α１
から選択される基で置換されたフェニル基、置換基群β
１から選択される基で置換されてもよいテトラゾリル
基、（Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルキル）カルバモイル基、
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）スルホニルカルバモイル基、置
換基群δ１から選択される基で置換されてもよいフェニ
ルスルホニルカルバモイル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルスルホニル基、置換基群β１から選択される基で
置換されてもよいフェニルスルホニル基、メチルアミノ
スルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルア
ミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフィニル基、置換基群β２から選択
される基で置換されてもよい、フェニルカルボニルアミ
ノ若しくはテトラゾリルカルボニルアミノ基または置換
基群β１から選択される基で置換されてもよいフェニル
スルホニルカルバモイルアミノ基であるベンジルアミン
類またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有
する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群α１＞置換基群β２から選択される基で置換
されてもよいテトラゾリル基、スルホ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、メチルスルホニルアミノ基、エチ
ルスルホニルアミノ基および置換基群β２から選択され
る基で置換されてもよいフェニルスルホニルアミノ基 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群δ１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン原子および置換基群β１から選択され
る基で置換されてもよいフェニル基。 - 【請求項３】請求項１において、Ｒ1 が、２−，３−若
しくは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル
基、２−，３−若しくは４−（１−メチルテトラゾール
−５−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１
−メトキシテトラゾール−５−イル）フェニル基、２
−，３−若しくは４−（１−フルオロテトラゾール−５
−イル）フェニル基、２−，３−若しくは４−（１−ク
ロロテトラゾール−５−イル）フェニル基、２−，３−
若しくは４−メチルスルホニルフェニル基、２−，３−
若しくは４−エチルスルホニルフェニル基、２−，３−
若しくは４−プロピルスルホニルフェニル基、２−，３
−若しくは４−ブチルスルホニルフェニル基、２−，３
−若しくは４−メチルスルホニルアミノフェニル基、２
−，３−若しくは４−フェニルスルホニルアミノフェニ
ル基、置換基群β２から選択される基で置換されてもよ
いテトラゾリル基、（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）スルホニル
カルバモイル基、置換基群δ２から選択される基で置換
されてもよいフェニルスルホニルカルバモイル基、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルホニル基、置換基群β２から選択さ
れる基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、Ｃ1
−Ｃ2 アルキルスルフィニル基、置換基群β３から選択
される基で置換されてもよい、フェニルカルボニルアミ
ノ若しくはテトラゾリルカルボニルアミノ基または置換
基群β２から選択される基で置換されてもよいフェニル
スルホニルカルバモイルアミノ基であるベンジルアミン
類またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有
する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子、塩素原子および置換基群β２か
ら選択される基で置換されてもよいフェニル基。 - 【請求項４】請求項１において、Ｒ1 が、２−，３−若
しくは４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル
基、２−，３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル
基、２−，３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル
基、置換基群β２から選択される基で置換されてもよい
テトラゾリル基、置換基群δ３から選択される基で置換
されてもよいフェニルスルホニルカルバモイル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホ
ニル基、ブチルスルホニル基、置換基群β３から選択さ
れる基で置換されてもよいフェニルスルホニル基または
置換されてもよいフェニルスルホニルカルバモイルアミ
ノ基（該置換基は、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗
素または塩素）であるベンジルアミン類またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する回腸型胆汁酸
トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩
素原子およびＣ1 −Ｃ2 アルキル、メトキシ、弗素若し
くは塩素で置換されてもよいフェニル基。 - 【請求項５】請求項１において、Ｒ1 が、２−メチルス
ルホニルフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル
基、４−メチルスルホニルフェニル基、置換基群β３か
ら選択される基で置換されてもよいテトラゾリル基、置
換基群δ４から選択される基で置換されてもよいフェニ
ルスルホニルカルバモイル基、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、ブチルスルホニル基、フェニルスル
ホニル基またはメチルで置換されてもよいフェニルスル
ホニルカルバモイルアミノ基であるベンジルアミン類ま
たはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子 ＜置換基群δ４＞メチル基、フェニル基およびメチルフ
ェニル基。 - 【請求項６】請求項１において、Ｒ1 が、１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基またはトシルカルバモイルアミノ基であるベン
ジルアミン類またはその薬理上許容される塩を有効成分
として含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項７】請求項１において、Ｒ1 が、１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル基であるベンジルアミン類またはその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する回腸型胆
汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項８】請求項１乃至７より選択されるいずれか１
項において、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4が、同一または異な
って、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、水酸基、弗素原子、塩素原子、アミノ基、
モノ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基またはジ−（Ｃ
1 −Ｃ2 アルキル）アミノ基であるベンジルアミン類ま
たはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する
回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項９】請求項１乃至７より選択されるいずれか１
項において、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4が、同一または異な
って、水素原子、メチル基、メトキシ基、水酸基、弗素
原子または塩素原子であるベンジルアミン類またはその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する回腸型胆
汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項１０】請求項１乃至７より選択されるいずれか
１項において、Ｒ2 が水素原子、メトキシ基または弗素
原子であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であるベンジル
アミン類またはその薬理上許容される塩を有効成分とし
て含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項１１】請求項１乃至７より選択されるいずれか
１項において、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4が、水素原子であ
るベンジルアミン類またはその薬理上許容される塩を有
効成分として含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻
害剤。 - 【請求項１２】請求項１乃至１１より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ5 が、置換基群β１から選択される
基で置換されてもよい、フェニル、ナフチル、チエニ
ル、１，１−ジオキソチエニル、チアゾリル、ベンゾチ
エニル、１，１−ジオキソベンゾチエニルまたはベンゾ
チアゾリル基であるベンジルアミン類またはその薬理上
許容される塩を有効成分として含有する回腸型胆汁酸ト
ランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β１＞Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子。 - 【請求項１３】請求項１乃至１１において、Ｒ5 が、置
換基群β２から選択される基で置換されてもよい、フェ
ニル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチエニルまたは
１，１−ジオキソベンゾチエニル基であるベンジルアミ
ン類またはその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β２＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルコキシ基、弗素原子および塩素原子。 - 【請求項１４】請求項１乃至１１より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ5 が、置換基群β３から選択される
基で置換されてもよいフェニル基、ベンゾチエニル基ま
たは１，１−ジオキソベンゾチエニル基であるベンジル
アミン類またはその薬理上許容される塩を有効成分とし
て含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群β３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。 - 【請求項１５】請求項１乃至１１より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ5 が、フェニル、２−，３−若しく
は４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシ
フェニル、３，５−ジメトキシフェニルまたは３，４，
５−トリメトキシフェニルまたは１，１−ジオキソベン
ゾチオフェン−３−イル基であるベンジルアミン類また
はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する回
腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項１６】請求項１乃至１１より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ5 が、フェニルまたは２−，３−若
しくは４−メトキシフェニル基であるベンジルアミン類
またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有す
る回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項１７】請求項１乃至１１より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ5 が、フェニル基であるベンジルア
ミン類またはその薬理上許容される塩を有効成分として
含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項１８】請求項１乃至１７より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8アルキレン基、式
−Ｗ−Ｒ7 ［式中、Ｗは、単結合またはＣ1 −Ｃ2 アル
キレン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ１から選択される
基で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよいＣ5
−Ｃ6 シクロアルキル基である。］を有する基または置
換基群γ１から選択される基で置換されてもよいアラル
キル基（アリール部分がフェニル基でありアルキル部分
がＣ1 −Ｃ4 アルキル基である。）であるベンジルアミ
ン類またはその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群γ１＞Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、ｔ−ブチル
基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、弗素原子、塩素原子およ
び式−Ｚ−Ｒ8 ［式中、Ｚは、単結合またはＣ1 −Ｃ2
アルキレン基であり、Ｒ8 は、カルボキシ、Ｃ2 −Ｃ3
アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−（Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル）カルバモイル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
ル）カルバモイル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルまた
は水酸基］を有する基。 - 【請求項１９】請求項１乃至１７より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ6 が、Ｃ3 −Ｃ8アルキレン基、式
−Ｗ−Ｒ7 を有する基［式中、Ｗは、単結合またはメチ
レン基であり、Ｒ7 は、置換基群γ２から選択される基
で置換されてもよくベンゼン環と縮合してもよいＣ5 −
Ｃ6 シクロアルキル基である。］または置換基群γ２か
ら選択される基で置換されてもよいアラルキル基（アリ
ール部分がフェニル基でありアルキル部分がＣ1 −Ｃ4
アルキル基である。）であるベンジルアミン類またはそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する回腸型
胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群γ２＞メチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子、カルボキシ基、メトキシカル
ボニル基、ジメチルカルバモイル基およびヒドロキシメ
チル基。 - 【請求項２０】請求項１乃至１７において、Ｒ6 が、イ
ソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルヘキシル基また
は置換基群γ３から選択される基で置換されてもよい、
シクロヘキシル、ベンジル、１−フェニルエチル若しく
は２−フェニルエチル基であるベンジルアミン類または
その薬理上許容される塩を有効成分として含有する回腸
型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 ＜置換基群γ３＞メチル基、メトキシ基、弗素原子およ
び塩素原子。 - 【請求項２１】請求項１乃至１７より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ6 が、１−エチルペンチル基、シク
ロヘキシル基または１−フェニルエチル基であるベンジ
ルアミン類またはその薬理上許容される塩を有効成分と
して含有する回腸型胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項２２】請求項１乃至１７より選択されるいずれ
か１項において、Ｒ6 が、１−エチルペンチル基または
１−フェニルエチル基であるベンジルアミン類またはそ
の薬理上許容される塩を有効成分として含有する回腸型
胆汁酸トランスポーター阻害剤。 - 【請求項２３】請求項１において、下記より選択される
いずれか一つの化合物またはその薬理上許容される塩を
有効成分として含有する回腸型胆汁酸トランスポーター
阻害剤。 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［６−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５
−イル）フェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フェニル−［３−（１
Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［３−（１
Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛フェニル−［４−（１
Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［４−（１
Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミ
ン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛（４−メトキシフェニ
ル）−［４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニ
ル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フェニル−（３−メチ
ルスルホニルカルバモイルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（３−Ｎ−
トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−シクロヘキシル−［フェニル−（３−Ｎ−トシルカ
ルバモイルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−［フェニル−（３−Ｎ−
トシルカルバモイルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［３−（２
−（２−メチルフェニル）フェニル）スルホニルカルバ
モイルフェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［３−（２
−（３−メチルフェニル）フェニル）スルホニルカルバ
モイルフェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［３−（２
−（４−メチルフェニル）フェニル）スルホニルカルバ
モイルフェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［４−（２
−（２−メチルフェニル）フェニル）スルホニルカルバ
モイルフェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛フェニル−［４−（２
−（４−メチルフェニル）フェニル）スルホニルカルバ
モイルフェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−（インダン−１−イル）−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−（２−フェニルエチル）−［フェニル−（２−エチ
ルスルホニルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−［フェニル−（２−フェニルス
ルホニルフェニル）メチル］アミン、 Ｎ−｛２−［１−フェニル−１−（Ｎ−１−フェニルエ
チル）アミノ］メチル｝フェニル−Ｎ’−トシルウレ
ア、 Ｎ−｛２−［１−（４−メトキシフェニル）−１−（Ｎ
−１−フェニルエチル）アミノ］メチル｝フェニル−
Ｎ’−トシルウレア、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２−インデニル−［３
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチ
ル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２−インデニル−［４
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチ
ル｝アミン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛１−ナフチル−［３−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝
アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１−ナフチル−［３−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝
アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛１−ナフチル−［４−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝
アミン、 Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−｛（１，
１−ジオキソチオフェン−２−イル）−［３−（１Ｈ−
テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−（１−エチルペンチル）−｛２−チアゾリル−［３
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチ
ル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛３−チアゾリル−［３
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチ
ル｝アミン、 Ｎ−（１−フェニルエチル）−｛２−インドリル−［３
−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチ
ル｝アミン、 Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−｛２−イ
ンドリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フ
ェニル］メチル｝アミン、 Ｎ−シクロヘキシル−［（１，１−ジオキシベンゾチオ
フェン−３−イル）−（２−メチルスルホニルフェニ
ル）メチル］アミン、 Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−｛（１，
１−ジオキシベンゾチオフェン−２−イル）−［３−
（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝
アミン、 Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−｛２−ベ
ンゾチアゾリル−［３−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］メチル｝アミンまたはＮ−（１−フェニ
ルエチル）−｛３−ベンゾオキサゾリル−［３−（１Ｈ
−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル］メチル｝アミン
を有効成分として含有する回腸型胆汁酸トランスポータ
ー阻害剤。 - 【請求項２４】請求項１乃至２３より選択されるいずれ
か１項に記載されたベンジルアミン類たはその薬理上許
容される塩を有効成分として含有する高脂血症治療剤又
は予防剤。 - 【請求項２５】請求項１乃至２３より選択されるいずれ
か１項に記載されたベンジルアミン類たはその薬理上許
容される塩を有効成分として含有する動脈硬化症治療剤
又は予防剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10352881A JP2000178188A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10352881A JP2000178188A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000178188A true JP2000178188A (ja) | 2000-06-27 |
Family
ID=18427097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10352881A Pending JP2000178188A (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | 回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000178188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021037750A1 (en) | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Unilever Global Ip Limited | Novel compounds for skin lightening |
| WO2021037759A1 (en) | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Unilever Global Ip Limited | Novel compounds for skin lightening |
-
1998
- 1998-12-11 JP JP10352881A patent/JP2000178188A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021037750A1 (en) | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Unilever Global Ip Limited | Novel compounds for skin lightening |
| WO2021037759A1 (en) | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Unilever Global Ip Limited | Novel compounds for skin lightening |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6159967A (en) | Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity their preparation and their use | |
| TW508354B (en) | Dithiolan derivatives | |
| US20170096402A1 (en) | 5-(hetero)arylpyridazinones and their use as herbicides | |
| US7294625B2 (en) | Pyrazole compounds | |
| US20070031514A1 (en) | Use of isoindolinone derivatives as insecticides | |
| JP2000169371A (ja) | ジチオラン誘導体を含有する医薬 | |
| US20050032858A1 (en) | Novel heterocyclic compound and anti-inflamatory agent | |
| JPH11269170A (ja) | ジチオラン誘導体 | |
| JP3192631B2 (ja) | 飽和複素環化合物からなる医薬 | |
| US20070275968A1 (en) | Substituted Biphenyl Derivative | |
| TW200409757A (en) | 1-aralkyl-N-(3-quinolyl)-1-cyclohexancarboxamide derivatives | |
| JP2003128551A (ja) | 新規抗糖尿病医薬組成物 | |
| JP4140698B2 (ja) | リン酸又はホスホン酸誘導体 | |
| US5843973A (en) | Thiazolidinone compounds and composition for angina pectoris comprising the compounds as an active ingredient | |
| US5616579A (en) | Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses | |
| JP2000178188A (ja) | 回腸型胆汁酸トランスポ−タ−阻害剤 | |
| JPH1160548A (ja) | ベンジルアミン類 | |
| JPH11286443A (ja) | 飽和複素環化合物からなる医薬 | |
| EP3145918B1 (de) | 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide | |
| JP2002363104A (ja) | 炎症性サイトカイン産生抑制剤の新規医薬用途 | |
| AU6669100A (en) | Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect | |
| JP2002128762A (ja) | 新規フェナントリジノン誘導体 | |
| JP2003040776A (ja) | 関節炎を予防若しくは治療するための医薬組成物 | |
| JPH08217765A (ja) | チアゾリジノン化合物 | |
| HK1002279A (en) | Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity, their preparation and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20040820 |