HK40080502B - Labeled inhibitors of prostate specific membrane antigen (psma), their use as imaging agents and pharmaceutical agents for the treatment of prostate cancer - Google Patents

Claims (18)

1. Composé de formule (Ia) ou (Ib) : ou

   n étant 0 ou 1,

   n étant 1, 2, 3 ou 4,

   z étant -CO₂H, -SO₂H, -SO₃H, -SO₄H, -PO₂H, -PO₃H ou-PO₄H₂,

   X étant naphtyle, phényle, biphényle, indolyle (= 2.3-benzopyrrolyle) ou benzothiazolyle,

   Y étant aryle, alkylaryle, cyclopentyle, cyclohexyle ou cycloheptyle, et

   chélateur étant

   acide 1,4,7,10-tétraazacyclododécane-N,N',N",N"'-tétraacétique (DOTA),

   acide N,N"-bis[2-hydroxy-5-(carboxyéthyl)benzyl]éthylènediamine-N,N"-diacétique (HBED-CC),

   acide 1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacétique (NOTA),

   acide 2-(4,7-bis(carboxyméthyl)-1,4,7-triazonan-1-yl)pentanedioïque (NODAGA)

   acide 2-(4,7,10-tris(carboxyméthyl)-1,4,7,10-tétraazacyclododécane-1-yl)pentanedioïque (DOTAGA),

   acide 1,4,7-triazacyclononanephosphinique (TRAP), 1,4,7-triazacyclononane-1-[acide méthyl(2-carboxyéthyl)phosphinique]-4,7-bis[acide méthyl(2-hydroxyméthyl)phosphinique] (NOPO),

   acide 3,6,9,15-tétraazabicyclo[9.3.1.]pentadéca-1(15),11,13-triène-3,6,9-triacétique (PCTA) ou

   acide diéthylènedpentaacétique (DTPA)

   ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
2. Composé selon la revendication 1, le composé étant le composé de formule (Ia), ou un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou un solvate correspondant, ou un solvate du sel correspondant, ou une forme tautomère correspondante.
3. Composé selon la revendication 1 ou 2, X étant naphtyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
4. Composé selon la revendication 1 ou 2, Y étant cyclohexyle, ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
5. Composé selon la revendication 1 ou 2, n étant 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, le composé ayant la structure : ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, le composé ayant la structure :
8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, le composé ayant la structure : ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante.
9. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, le composé ayant la structure :
10. Complexe métallique comprenant : le composé ou le sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou le solvate correspondant, ou le solvate du sel correspondant, ou une forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications précédentes ; et un radionucléide, le radionucléide étant complexé au chélateur.
11. Complexe métallique selon la revendication 10, le radionucléide étant choisi parmi ⁸⁹Zr, ⁴⁴Sc, ¹¹⁴In, ⁹⁰Y, ⁶⁶Ga, ⁶⁷Ga, ⁶⁸Ga, ¹⁷⁷Lu, ^99mTc, ⁶¹ Cu, ⁶²Cu, ⁶⁴Cu, ⁶⁷Cu, ¹⁴⁹Tb, ¹⁵²Tb, ¹⁵⁵Tb, ¹⁶¹Tb, ¹⁵³Gd, ¹⁵⁵Gd, ¹⁵⁷Gd, ²¹³Bi, ²²⁵Ac, ²³⁰U, ²²³Ra, ¹⁶⁵Er ou Fe.
12. Complexe métallique selon la revendication 11, le radionucléide étant choisi parmi ¹¹¹In, ⁹⁰Y, ⁶⁸Ga, ⁶⁴Cu, ¹⁵³Gd, ¹⁵⁵Gd, ²¹³Bi, ²²⁵Ac, Fe ou ¹⁷⁷Lu.
13. Complexe métallique selon la revendication 12, le radionucléide étant ¹⁷⁷Lu.
14. Composition pharmaceutique comprenant le composé ou le sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou le solvate correspondant, ou le solvate du sel correspondant, ou une forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou le complexe métallique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, et un support pharmaceutiquement acceptable.
15. Composé ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou complexe métallique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, pour une utilisation en tant que médicament.
16. Composé ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou complexe métallique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, pour une utilisation dans un procédé de traitement d'un cancer de la prostate et/ou de métastase de celui-ci .
17. Composé ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou complexe métallique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, pour une utilisation dans un procédé d'imagerie d'un patient.
18. Composé ou sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, ou solvate correspondant, ou solvate du sel correspondant, ou forme tautomère correspondante selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, ou complexe métallique selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, pour une utilisation dans un procédé de diagnostic d'un cancer de la prostate et/ou de métastase de celui-ci .