HK40033844B - Triazine derivatives for treating diseases relating to neurotrophins - Google Patents

Claims (20)

1. Composé de formule I, dans laquelle :

   R¹ représente méthyle ; phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe G¹ ; ou un groupe hétéroaryle à 5 à 9 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes G² ;

   G¹ représente halogéno ; phényle ; phénoxy ; cyano ; - N(R^a1)R^a2 ; un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ; un groupe alkyle en C_1-4 ou un groupe alcoxy en C_1-4, ces deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor ; ou deux groupes G¹ quelconques peuvent être liés ensemble pour former un cycle hétérocyclyle à 5 ou 6 chaînons ;

   G² représente halogéno ; phényle ; phénoxy ; cyano ; - N(R^a5)R^a6 ; un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ; un groupe alkyle en C_1-4 ou un groupe alcoxy en C_1-4, ces deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes fluoro ;

   n représente 0, 1 ou 2 ;

   R² représente halogène ; cyano ; -N(R^a9)R^a10; un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ou un groupe phényle, ces deux derniers groupes étant éventuellement liés au groupe phényle pertinent dans le composé de formule I via un atome d'O ; ou un groupe alkyle en C_1-6, ou un groupe alcoxy en C_1-6, ces deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes fluoro, =O, hydroxy, alcoxy en C_1-2 ou -N(R^a11)R^a12, et/ou éventuellement substitués par un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ou un groupe phényle ;

   Q représente -CH- ;

   X représente -C(R⁴)R⁵-, -O-, -S- ou -N(R⁶)- ;

   m représente 0 ou 1 ;

   L représente -C(R⁷)R⁸- ;

   p représente 0 à 1 ;

   R³ représente halogéno ; hydroxy ; cyano ; ou alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4, dans lequel chaque groupe alkyle ou groupe alcoxy est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro ;

   R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ représentent chacun indépendamment H ou alkyle en C_1-2 ;

   R^a1, R^a2, R^a5, R^a6, R^a9, R^a10 , R^a11 et R^a12 représentent chacun indépendamment H ou alkyle en C_1-3 ; ou

   R^a1 et R^a2 , R^a5 et R^a6, R^a9 et R^a10 et R^a11 et R^a12 peuvent indépendamment être liés ensemble pour former, avec l'atome auquel ils sont attachés, un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ;

   et dans lequel un groupe R² peut également être lié à l'un quelconque de R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ ou R⁸ pour former un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons, ou un cycle hétéroaryle à 5 à 6 chaînons, dans lequel lesdits cycles hétérocyclyle ou hétéroaryle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi G³ ; et

   G³ représente halogéno, alkyle en C_1-2 ou alcoxy en C_1-2 ;

   dans lequel les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent être à chaîne droite ou, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, être à chaîne ramifiée et/ou cycliques ; et, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent également être en partie cycliques ; et, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent également être polycycliques et/ou spirocycliques ;

   ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, destiné à être utilisé dans un procédé de traitement et/ou de prévention d'une maladie caractérisée par une altération de la signalisation des neurotrophines et/ou d'autres facteurs trophiques.
2. Composé de formule IA, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle

   R^1A représente phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes G¹ ; ou un groupe hétéroaryle à 5 à 9 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes G² ; et

   G¹, G², n, R², Q et X sont tels que définis dans la revendication 1.
3. Composé de formule I destiné à être utilisé selon la revendication 1, ou composé de formule IA selon la revendication 2, dans lequel, dans le composé de formule I ou IA,

   (i) R¹ et R^1A représentent phényle, éventuellement substitué par un substituant fluoro, chloro, méthyle, méthoxy, trifluorométhyle ou trifluorométhoxy en position 3 ou 4 par rapport au point de fixation du cycle benzène ; ou

   (ii) R¹ et R^1A représentent un groupe pyridinyle, indolyle, thiazolyle, benzofuranyle ou thiophényle, lequel groupe thiophényle est éventuellement substitué par un groupe méthyle, ou un groupe pyrazolyle, lequel groupe pyrazolyle est éventuellement substitué par un groupe phényle.
4. Composé de formule I destiné à être utilisé selon la revendication 1 ou la revendication 3 ou composé de formule IA selon la revendication 2 ou la revendication 3, dans lequel, dans le composé de formule I ou IA, lorsque n vaut 2, R² représente un groupe alkyle en C_1-2 ou alcoxy en C_1-2, tous deux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes fluoro, situés en positions 2 et 5, par rapport au cycle triazine.
5. Composé de formule I destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1, 3 et 4 ou composé de formule IA selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel, dans le composé de formule I ou IA, n vaut 1 ; éventuellement dans lequel R² représente alkyle en C_1-4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro, =O ou - N(R^a11)R^a12 ; ou alcoxy en C_1-5, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro, =O, -N(R^a11)R^a12 ou alcoxy en C_1-2, situés en position 3, par rapport au cycle triazine.
6. Composé de formule I destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 3 à 5 ou composé de formule IA selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, dans lequel, dans le composé de formule I ou IA, X représente -C(R⁴)R⁵-, -O- ou -N(R⁶)- ; de préférence dans lequel X représente -O-.
7. Composé de formule I destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 3 à 6, dans lequel, dans le composé de formule I, lorsque p vaut 1, R³ représente alkyle en C_1-2 ou alcoxy en C_1-2, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro ; ou dans lequel, dans le composé de formule I, m vaut 0 et p vaut 0.
8. Composé de formule IA selon la revendication 2, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel le composé est choisi dans le groupe constitué de :

   1-(4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(4-méthoxyphényl)-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   3-[2,4,6-trioxo-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile ;

   1-(3-méthoxyphényl)-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[4-(morpholin-4-yl)phényl]-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione;

   2-phénoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phényl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzonitrile ;

   1-(2-méthoxy-5-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthoxy-5-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-éthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(oxolan-3-yloxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-phényl-3-(1-phényl-1H-indazol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-phényl-3-[4-(phénylamino)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(cyclopentyloxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(oxétan-3-ylméthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[4-phénoxy-3-(propan-2-yloxy)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2-méthoxy-3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-méthyl-4-(phénylsulfanyl)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-1-phényl-1H-indol-5-yl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-chloro-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(5-méthylthiophén-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(4-benzyl-3-méthylphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-chlorophényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-[3-(trifluorométhoxy)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(4-fluorophényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(1-benzofuran-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(1H-indol-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(1H-indol-4-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthoxyphényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2-méthoxyphényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-(3-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2,5-diméthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(3-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-chlorophényl)-3-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(4-chlorophényl)-3-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(3-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(5-méthylthiophén-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1,3-bis(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(1-phényl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(3-bromo-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(2-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(1-benzofuran-4-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-(1-benzofuran-7-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   2-phénoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phényl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzoate de méthyle ;

   1-[3-(hydroxyméthyl)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

   1-{3-[2-(diméthylamino)-2-oxoéthyl]-4-phénoxyphényl}-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ; et

   1-{3-[2-(diméthylamino)-2-oxoéthoxy]-4-phénoxyphényl}-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione.
9. Composé selon la revendication 8, dans lequel le composé est la 1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
10. Composé de formule IB, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle

    R^1B représente méthyle,

    n représente 1 ; et

    R² représente bromo, alkyle en C_1-4 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro ; ou alcoxy en C_1-5, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro, un cycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons ou des groupes alcoxy en C_1-2,

    Q représente -CH- ;

    X représente -C(R⁴)R⁵-, -O-, -S- ou -N(R⁶)- ;

    m représente 0 ou 1 ;

    L représente -C(R⁷)R⁸- ;

    p représente 0 à 1 ;

    R³ représente halogéno ; hydroxy ; cyano ; ou alkyle en C_1-4 ou alcoxy en C_1-4, dans lequel chaque groupe alkyle ou groupe alcoxy est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes fluoro ;

    R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ représentent chacun indépendamment H ou alkyle en C_1-2 ;

    et dans lequel un groupe R² peut également être lié à l'un quelconque de R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ ou R⁸ pour former uncycle hétérocyclyle à 4 à 7 chaînons, ou un cycle hétéroaryle à 5 à 6 chaînons, dans lequel lesdits cycles hétérocyclyle ou hétéroaryle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi G³ ; et

    G³ représente halogéno, alkyle en C_1-2 ou alcoxy en C_1-2 ; dans lequel les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent être à chaîne droite ou, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, être à chaîne ramifiée et/ou cycliques ; et, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent également être en partie cycliques ; et, lorsqu'il y a un nombre suffisant d'atomes de carbone, les groupes alkyle et les parties alkyle des groupes alcoxy peuvent également être polycycliques et/ou spirocycliques ;

    éventuellement dans lequel

    (i) X est tel que défini dans la revendication 6 ; et/ou

    (ii) lorsque p vaut 1, R³ est tel que défini dans la revendication 7 ou m vaut 0 et p vaut 0.
11. Composé de formule IB tel que défini dans la revendication 11, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel le composé est choisi dans le groupe constitué de :

    1-[3-(cyclopentyloxy)-4-phénoxyphényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-éthoxy-4-phénoxyphényl)-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-[3-(oxétan-3-ylméthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-[4-phénoxy-3-(propan-2-yloxy)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ; et

    1-méthyl-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione.
12. Composé de formule I destiné à être utilisé selon la revendication 1, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel le composé est choisi dans le groupe constitué de :

    1-(4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(4-méthoxyphényl)-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    3-[2,4,6-trioxo-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile ;

    1-(3-méthoxyphényl)-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[4-(benzyloxy)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    4-[4-(2,4,6-trioxo-3-phényl-1,3,5-triazinan-1-yl)phénoxy]benzonitrile ;

    1-(2-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[4-(morpholin-4-yl)phényl]-3-(4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    2-phénoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phényl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzonitrile ;

    1-(2-méthoxy-5-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthoxy-5-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(cyclopentyloxy)-4-phénoxyphényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-éthoxy-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(oxolan-3-yloxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-phényl-3-(1-phényl-1H-indazol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-phényl-3-[4-(phénylamino)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-éthoxy-4-phénoxyphényl)-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-[3-(oxolan-3-yloxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(cyclopentyloxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-[3-(oxétan-3-ylméthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(oxétan-3-ylméthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-[4-phénoxy-3-(propan-2-yloxy)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[4-phénoxy-3-(propan-2-yloxy)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(benzyloxy)-4-phénoxyphényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-(1-phényl-1H-indazol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthoxy-5-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione;

    1-(2-méthoxy-3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-méthyl-4-(phénylsulfanyl)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-1-phényl-1H-indol-5-yl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1-benzyl-3-méthyl-1H-indol-5-yl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-(3-méthyl-1-phényl-1H-indol-5-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1-benzyl-3-méthyl-1H-indol-5-yl)-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-chloro-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(5-méthylthiophén-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(4-benzyl-3-méthylphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-chlorophényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-[3-(trifluorométhoxy)phényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(4-fluorophényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1-benzofuran-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1H-indol-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1H-indol-4-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione;

    1-(3-méthoxyphényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(2-méthoxyphényl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-(3-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthoxy-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(2,5-diméthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-méthyl-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(3-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-chlorophényl)-3-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(4-chlorophényl)-3-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(3-méthoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-méthyl-4-(2-méthylphénoxy)phényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[4-(4-chlorophénoxy)phényl]-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-chloro-4-phénoxyphényl)-3-méthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-[3-(2-méthoxyéthoxy)-4-phénoxyphényl]-3-(5-méthylthiophén-2-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1,3-bis(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(1-phényl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(3-bromo-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(2-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(2-méthyl-4-phénoxyphényl)-3-(4-méthylphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1-benzofuran-4-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-(1-benzofuran-7-yl)-3-(3-méthyl-4-phénoxyphényl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    2-phénoxy-5-(2,4,6-trioxo-3-phényl-1,3,5-triazinan-1-yl)benzoate de méthyle ;

    1-[3-(hydroxyméthyl)-4-phénoxyphényl]-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ;

    1-{3-[2-(diméthylamino)-2-oxoéthyl]-4-phénoxyphényl}-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione ; et

    1-{3-[2-(diméthylamino)-2-oxoéthoxy]-4-phénoxyphényl}-3-phényl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione.
13. Composé de formule IA ou IB selon l'une quelconque des revendications 2 à 6 ou 8 à 11, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, destiné à être utilisé en médecine humaine.
14. Composition pharmaceutique comprenant un composé de formule IA ou IB selon l'une quelconque des revendications 2 à 6 ou 8 à 11, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, et un excipient pharmaceutiquement acceptable.
15. Composé de formule IA ou IB selon l'une quelconque des revendications 2 à 6 ou 8 à 11, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, ou composition pharmaceutique selon la revendication 14, destiné à être utilisé dans un procédé de traitement et/ou de prévention d'une maladie caractérisée par une altération de la signalisation des neurotrophines et/ou d'autres facteurs trophiques.
16. Composé de formule I, IA ou IB destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1, 3 à 7, 12 ou 15, ou composition pharmaceutique destinée à être utilisée selon la revendication 15, dans lequel la maladie est choisie dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la dépression, de la maladie de Parkinson, d'autres troubles parkinsoniens et/ou d'autres tauopathies, de la démence à corps de Lewy, de la sclérose en plaques, de la maladie de Huntington, de troubles cognitifs légers, de lésions cérébrales, de lésions cérébrales traumatiques, d'un accident vasculaire cérébral, d'autres troubles démentiels, de maladies du motoneurone, de la maladie de Pick, d'une lésion de la moelle épinière, d'une lésion d'ischémie hypoxique, d'un dysfonctionnement cognitif, d'une maladie coronarienne, de l'obésité, d'un syndrome métabolique, du diabète, de la maladie de Charcot-Marie-Tooth, de la neuropathie diabétique, de la régénération tissulaire, de l'ostéoporose induite par le diabète, de la fonction motrice, d'une lésion nerveuse, d'une perte auditive, de la cécité, de maladies oculaires postérieures, de maladies oculaires antérieures, de la sécheresse oculaire, de la kératite neurotrophique, du glaucome, d'une pression intraoculaire élevée (PIO), de la rétinite pigmentaire, du stress post-traumatique, de troubles mentaux, du syndrome de WAGR, du syndrome de Prader-Willi, de maladies des voies olfactives, d'un déclin olfactif, d'un dysfonctionnement olfactif, de l'anxiété, du syndrome de l'X fragile, du syndrome d'hypoventilation centrale congénitale, du trouble obsessionnel-compulsif, du trouble anxieux généralisé, de troubles alimentaires, du trouble bipolaire, du syndrome de la fatigue chronique, de l'euromyélite optique, du syndrome de Rett, de l'ataxie de Friedrich et du syndrome d'apnée-hypopnée obstructive du sommeil ; de préférence dans lequel la maladie est choisie dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la maladie de Parkinson, d'une autre maladie parkinsonienne, d'une autre tauopathie, de la démence à corps de Lewy, de la maladie du motoneurone, de la maladie de Pick, de l'obésité, du syndrome métabolique, du diabète et du syndrome de Rett, de maladies oculaires postérieures et du dysfonctionnement cognitif.
17. Composé de formule I, IA ou IB destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1, 3 à 7, 12 ou 15, ou composition pharmaceutique destinée à être utilisée selon la revendication 15, dans lequel la maladie est choisie dans le groupe constitué de la maladie d'Alzheimer, de la maladie de Parkinson, du dysfonctionnement cognitif, de la dépression et du syndrome de Rett, plus particulièrement dans lequel la maladie est la maladie d'Alzheimer.
18. Composé de formule I, IA ou IB destiné à être utilisé selon l'une quelconque des revendications 1, 3 à 7, 12 ou 15, ou composition pharmaceutique destinée à être utilisée selon la revendication 15, dans lequel la maladie est choisie dans le groupe constitué de la lésion de la moelle épinière, d'un accident vasculaire cérébral, de l'hypoxie, d'une ischémie et/ou d'une lésion cérébrale, y compris d'une lésion cérébrale traumatique.
19. Produit combiné comprenant :

    (I) un composé de formule I, IA ou IB selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; et

    (II) un ou plusieurs autres agents thérapeutiques utiles dans le traitement ou la prévention d'une maladie caractérisée par une altération de la signalisation des neurotrophines et/ou d'autres facteurs trophiques,

    dans lequel chacun des composants (I) et (II) est formulé en mélange, éventuellement avec un excipient pharmaceutiquement acceptable, tel qu'un adjuvant, un diluant ou un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
20. Procédé de préparation d'un composé de formule IA ou IB selon l'une quelconque des revendications 2 à 6 ou 8 à 11, y compris un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, comprenant l'étape de réaction d'un composé de formule IIA, dans laquelle R^1A, R², n, Q et X sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 2 à 6 ; ou un composé de formule IIB, dans laquelle R^1B, R², n, X, Q, L, m, R³ et p sont tels que définis dans la revendication 10, avec de l'isocyanate d'éthoxycarbonyle.