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HK40023688B - Processes for the preparation of 1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives - Google Patents

Processes for the preparation of 1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives

Info

Publication number
HK40023688B
HK40023688B HK42020014019.2A HK42020014019A HK40023688B HK 40023688 B HK40023688 B HK 40023688B HK 42020014019 A HK42020014019 A HK 42020014019A HK 40023688 B HK40023688 B HK 40023688B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
formula
acid
mmol
compounds
Prior art date
Application number
HK42020014019.2A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK40023688A (en
Inventor
Pingda Ren
Yi Liu
Troy Edward Wilson
Katrina Chan
Christian Rommel
Liansheng Li
Original Assignee
Intellikine, Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Intellikine, Llc filed Critical Intellikine, Llc
Publication of HK40023688A publication Critical patent/HK40023688A/en
Publication of HK40023688B publication Critical patent/HK40023688B/en

Links

Claims (11)

  1. Procédé pour la préparation d'un composé de Formule 1409 :
    R' étant phényle non substitué ;
    R3 étant hydrogène, méthyle, chloro ou fluoro ; comprenant la mise en réaction d'un composé de Formule 1407 :
    avec un composé de Formule :
    X étant bromo.
  2. Procédé selon la revendication 1, le composé de Formule 1407 étant préparé par un procédé comprenant :
    une étape de mise en réaction d'un composé de Formule 1405 :
    avec NH2R' pour fournir un composé de Formule 1406 :
    et une étape de déprotection du composé de Formule 1406 pour fournir le composé de Formule 1407 ;
    l'étape de déprotection ayant lieu en la présence de HCl.
  3. Procédé selon la revendication 2, le composé de Formule 1405 étant préparé par un procédé comprenant une fermeture de cycle intramoléculaire d'un composé de Formule 1404 ou d'un sel correspondant : la fermeture de cycle intramoléculaire ayant lieu en la présence de Pd(MeCN)2Cl2 et de TEA.
  4. Procédé selon la revendication 3, le composé de Formule 1404 ou un sel correspondant étant préparé par un procédé comprenant la mise en réaction d'un composé de Formule 1403 avec KOH :
    le composé de Formule 1403 étant éventuellement préparé par un procédé comprenant le couplage d'un composé de Formule 1401 :
    avec un composé de Formule 1402 :
    le couplage ayant lieu en la présence d'un catalyseur au palladium, d'iodure de cuivre et de triméthylamine ; le catalyseur au palladium étant préférablement Pd(PPh3)2Cl2.
  5. Procédé pour la préparation d'un composé de Formule 1606 :
    R' étant phényle non substitué ;
    R3 étant hydrogène, méthyle, chloro ou fluoro ; comprenant la déprotection d'un composé de Formule 1605
    la déprotection ayant lieu en la présence d'un acide.
  6. Procédé selon la revendication 5, le composé de Formule 1605 étant préparé par un procédé comprenant la mise en réaction d'un composé de Formule 1604 avec NH2R'
  7. Procédé selon la revendication 6, le composé de Formule 1604 étant préparé par un procédé comprenant une fermeture de cycle intramoléculaire d'un composé de Formule 1603 ou d'un sel correspondant : la fermeture de cycle intramoléculaire ayant lieu en la présence de Pd(MeCN)2Cl2 et de TEA.
  8. Procédé selon la revendication 7, le composé de Formule 1603 ou un sel correspondant étant préparé par un procédé comprenant la mise en réaction d'un composé de Formule 1602 avec KOH :
    le composé de Formule 1602 étant éventuellement préparé par un procédé comprenant le couplage d'un composé de Formule 1401 :
    avec un composé de Formule 1601 :
    le couplage ayant lieu en la présence d'un catalyseur au palladium, d'iodure de cuivre et de triéthylamine, le catalyseur au palladium étant préférablement Pd(PPh3)2Cl2.
  9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, le procédé comprenant en outre l'étape de formation d'un sel pharmaceutiquement acceptable d'un composé de Formule 1409 ou de Formule 1606.
  10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 qui comprend en outre la formulation du composé de Formule 1409 ou de Formule 1606, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, comme une composition pharmaceutique ; la composition pharmaceutique comportant éventuellement un ou plusieurs excipients pharmaceutiquement acceptables.
  11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, R3 étant méthyle ou chloro.
HK42020014019.2A 2008-01-04 2020-08-17 Processes for the preparation of 1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives HK40023688B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9971 2008-01-04
US194294 2008-09-26
US201146 2008-12-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK40023688A HK40023688A (en) 2020-12-04
HK40023688B true HK40023688B (en) 2022-09-30

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