HK40015286B - Novel immune stimulating macrolides - Google Patents

Claims (18)

1. Composé de la Formule I ou sel, hydrate, solvate, tautomère, énantiomère ou diastéréomère pharmaceutiquement acceptable de celui-ci

   où X est choisi parmi -NR₃CH₂-, -CH₂NR₃-, -NR₃(C=O)-, -(C=O)NR₃- et C=NOH, et R₂ représente un sucre de Formule (II) ou de Formule (III) :

   où R₁ est choisi parmi des fragments alkyle, hétéroalkyle, cycloalkyle, aryle et hétéroaryle, où le fragment alkyle est choisi parmi des groupes alkyle en C₁-C₆ qui sont éventuellement ramifiés, où le fragment hétéroalkyle est choisi parmi des groupes alkyle en C₁-C₆ qui sont éventuellement ramifiés ou substitués et qui comprennent éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, où le fragment cycloalkyle est choisi parmi des groupes alkyle cycliques en C₁-C₆ qui sont éventuellement substitués et qui comprennent éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, où le fragment aryle est choisi parmi des noyaux aromatiques en C₆ éventuellement substitués, où le fragment hétéroaryle est choisi parmi des noyaux aromatiques en C₁-C₅ éventuellement substitués comprenant un ou plusieurs hétéroatomes, où les hétéroatomes sont choisis parmi O, N, P et S,

   où des substituants, sont indépendamment choisis parmi alkyle, OH, F, Cl, NH₂, NH-alkyle, NH-acyle, S-alkyle, S-acyle, O-alkyle et O-acyle,

   où acyle est choisi parmi des groupes acyle en C₁-C₄ éventuellement ramifiés,

   où R₃ est choisi parmi H et Me,

   où R₄ est choisi parmi H et Me,

   où R_a est choisi parmi H et CR₂₁R₂₂R₂₃,

   où R₂₁, R₂₂, R₂₃, et R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ et R₁₀, sont indépendamment choisis parmi H, Me, NR₁₁R₁₂, NO₂ et OR₁₁,

   où R₂₃ conjointement avec R₄ dans la Formule (II), R₄ conjointement avec R₅ dans la Formule (II), R₅ conjointement avec R₇ dans la Formule (II), et R₇ conjointement avec R₉ dans la Formule (II), indépendamment, peuvent être reliés pour représenter une liaison pour laisser une double liaison entre les atomes de carbone auxquels chaque groupe est relié,

   où R₂₁ conjointement avec R₂₂, R₅ conjointement avec R₆, R₇ conjointement avec R₈, ou R₉ conjointement avec R₁₀ peut être remplacé par un carbonyle,

   où R₁₁ et R₁₂, sont indépendamment choisis parmi H et alkyle,

   où R₁₃ est choisi parmi H, OH et OCH₃,

   où R₁₄ est choisi parmi H et OH,

   et où un parmi R₅, R₆, R₇, R₈, Rg et R₁₀ est choisi parmi NR₁₁R₁₂ et NO₂
2. Composé selon la revendication 1, où X est choisi parmi -NR₃CH₂- et -CH₂NR₃ et R₂ représente la Formule (II) :
3. Composé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel R₁ représente le méthyle ou l'éthyle.
4. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel un parmi R₅, R₆, R₇ ou R₈ représente NR₁₁R₁₂.
5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R₂₁, R₂₂, R₂₃, et R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ et R₁₀, sont indépendamment choisis parmi H, Me, NR₁₁R₁₂ et OR₁₁,
6. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R₁₃ et R₁₄ représentent OH.
7. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où X est choisi parmi - NR₃CH₂- et -CH₂NR₃ et R₂ représente la Formule (II) : et

   où R₁ représente le méthyle ou l'éthyle,

   où R₃ est choisi parmi H et Me,

   où R₄ représente H,

   où R_a représente -CR₂₁R₂₂R₂₃,

   où R₂₁, R₂₂, R₂₃, et R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ et R₁₀, sont indépendamment choisis parmi H, Me, NR₁₁R₁₂, NO₂ et OR₁₁,

   où R₁₁ et R₁₂, sont indépendamment choisis parmi H et alkyle, où un fragment alkyle est choisi parmi des groupes alkyle en C₁-C₆ qui sont éventuellement ramifiés,

   où R₁₃ est choisi parmi H, OH et OCH₃,

   où R₁₄ est choisi parmi H et OH,

   et où un parmi R₅, R₆, R₇, R₈, R₉ et R₁₀ représente NR₁₁R₁₂.
8. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où R₂ représente un sucre conformément à la formule II, où R_a représente H, R₄ représente Me, R₅ représente H, R₆ représente OH, R₇ représente H, R₈ représente NR₁₁R₁₂, R₉ représente H et R₁₀ représente H.
9. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où R₁₁ et R₁₂ sont indépendamment choisis parmi H, Me et Et.
10. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où X représente -NR₃CH₂-.
11. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, où R₁ représente Et.
12. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes choisi parmi :
13. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, le composé représentant
14. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes destiné à être utilisé comme médicament.
15. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 destiné à être utilisé dans le traitement d'une maladie virale.
16. Composé destiné à être utilisé selon la revendication 15, dans lequel la maladie virale est le VIH/SIDA.
17. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 destiné à être utilisé dans le traitement du cancer.
18. Procédé de préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, le procédé comprenant l'ajout d'un aglycone avec la Formule (IV) à une culture d'une souche de biotransformation qui glycosyle à la position 3-hydroxyle, où la souche de biotransformation exprime des glycosyltransférases présentant une homologie de 70 % ou supérieure avec AngMII (SEQ ID NO : 1) ou AngMIII (SEQ ID NO : 2).