HK40003592B

HK40003592B - Tetrahydropyrimidodiazepine and tetrahydropyridodiazepine compounds for treating pain and pain related conditions

Info

Publication number: HK40003592B
Application number: HK19127014.9A
Authority: HK
Inventors: Félix CUEVAS-CORDOBÉS; Carmen ALMANSA-ROSALES
Original assignee: Esteve Pharmaceuticals, S.A.
Priority date: 2016-05-06
Filing date: 2017-05-05
Publication date: 2020-12-24

Claims

Composé de formule générale (I) : dans laquelle :
X est CRx ou N ;

Rx est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou un atome d'halogène ;

Y est CH₂ ou C=O ;

m est 0, 1 ou 2 ;

R₁ est un atome d'hydrogène ; ou un radical alkyle en C_1-6 linéaire ou ramifié ;

R₂ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un atome d'halogène ; haloalkyle ; -SR_2a ; -NR_2aR_2b ; ou -OR_2a ;

R_2a et R_2b représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-4 ramifié ou non ramifié ; un radical cycloalkyle en C_3-6 ; -(CH₂)_r-aryl dans lequel le groupement aryle est un cycle à 5 ou 6 chaînons et r est 0 ,1 ou 2 ; un -(CH₂)_s-hétéroaryle dans lequel le groupement hétéroaryle est un cycle à 5 ou 6 chaînons avec au moins un atome d'azote comme hétéroatome optionnellement substitué par au moins un atome d'halogène et s est 0 ,1 ou 2 ; ou-(CH₂)₂-O-CH₃ ;

R₃ est un atome d'hydrogène ; -CN ; -OH ; halogène ; radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;-(CH₂)_p-O-R₄, p étant 0, 1 ou 2 ; -(CH₂)_q-NR₅R₆, q étant 0, 1, 2 ou 3 ; -C(CH₃)₂-CH₂-NR₅R₆ ; -C(=O)NR₅R₆ ; un groupement hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O ou S et étant substitué par un ou deux substituants R₇ et qui peut être lié au noyau phényle par un groupement alkylène en C_1-6 ; un radical hétérocycoalkyle à 5 ou 6 chaînons ayant un ou deux atomes d'azote comme hétéroatome et étant non substitué ou optionnellement substitué par un ou deux substituants R₈ et qui peut être fixé au noyau phényle par un groupement alkylène en C_1-3 ; ou -C(=O)OR₉;

R₄ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un radical tert butyldiméthylsilyle ; un radical méthylbenzènesulfonate ; un -CHR_4aR_4b ; un -CH₂-CHR_4a,R_4b ; ou un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un atome N et étant optionnellement substitué par un ou deux radicaux R_4c ;

R_4a est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement aryle à 5 ou 6 chaînons optionnellement substitué par au moins un atome d'halogène ; ou un groupement hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O ou S et optionnellement substitué par au moins un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;

R_4b est un -(CH₂)_j-NR_4b'R_4b" j étant 0, 1, 2 ou 3 ;

R_4b' et R_4b" représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un radical haloalkyle en C_1-6 ; un groupement benzyle ; un groupement phénéthyle ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; ou un groupement (triméthylsilyle)éthyloxycarbonyle ; ou

R_4b' et R_4b" forment avec le pont d'azote un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons contenant optionnellement un hétéroatome supplémentaire choisi parmi N, O ou S ;

R_4c est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement phényle ; un groupement benzyle ; ou un groupement tert-butyloxycarbonyle ;

R₅ et R₆ représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; un groupement benzyle ; un groupement phénéthyle ; ou

R₅ et R₆ forment avec le pont d'azote un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons qui peut être mono- ou disubstitué par un groupement phényle à son tour optionnellement substitué par un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié, un atome d'halogène, -OH ou -CN ; ou par un -NRR' ; R et R' étant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou

R₅ et R₆ forment avec le pont d'azote un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons qui peut être spirofusionné à un autre radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O ou S qui peut lui-même être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un atome d'halogène, un -OH, un -CN ou un =O ;

R₇ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement-C(=O)H ; un groupement -(CH₂)_p-NR_7aR_7b p étant 0, 1, 2 ou 3 ; ou -(CH)R_7cR_7d ;

R_7a et R_7b représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; un groupement benzyle optionnellement substitué par un halogène ; un groupement phénéthyle ; un groupement - (CH₂)-cyclopropyle ; un groupement hydroxyéthoxyéthyle ; un -OH ; un groupement -C(=O)H ; un groupement pyridinylméthyle ; ou

R_7a et R_7b forment avec le pont d'azote un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir en outre un second atome d'azote lequel radical peut être substitué par un -NR_7a'R_7b', R_7a' et R_7b' étant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou par un groupement phényle à son tour optionnellement substitué par un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié, un atome d'halogène, un -OH ou un -CN ; ou

R_7a et R_7b forment avec le pont d'azote un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons qui peut être condensé à un cycle aromatique à 5 ou 6 chaînons ou peut être spirofusionné sur un seul cycle hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome sélectionné parmi N, O ou S qui peuvent à leur tour être substitués par un ou plusieurs substituants choisi parmi un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié, un atome d'halogène, un -OH, un -CN, ou un =O ; ou peut être spirofusionné à un système cyclique bicyclique formé par un noyau hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome choisi parmi N, O ou S fusionné au cycle aromatique à 5 ou 6 chaînons ;

R_7c et R_7d représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou un radical alcoxy en C_1-6 ; et

R₈ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement terbutyloxycarbonyle ; un groupement phényle ; un groupement benzyle ; un groupement phénéthyle ; ou un groupement -NR_8a'R_8b', R_8a' et R_ab' étant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C_1-6 ramifié ou non ramifié

R9 est un atome d'hydrogène ; ou un radical alkyle en C_1-6 linéaire ou ramifié ;

ou un sel pharmaceutiquement acceptable, stéréoisomère ou solvate de celui-ci.
Composé selon la revendication 1, dans lequel R₂ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un atome d'halogène ; un haloalkyle ; -SR_2a ; -NR_2aR_2b ; ou -OR_2a ; dans laquelle R_2a et R_2b sont choisis indépendamment parmi un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-4 ramifié ou non ramifié ;-(CH₂)₂-O-CH₃ ; ou un groupement choisi parmi :
Composé selon la revendication 1, dans lequel R₃ représente un -(CH₂)p-O-R₄ dans lequel p est 0, 1 ou 2 et dans lequel R₄ est :
• un atome d'hydrogène ;

• un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;

• un radical tert-butyldiméthylsilyle ;

• un radical méthylbenzènesulfonate ;

• un -CHR_4aR_4b ou un -CH₂-CHR_4aR_4b dans lequel R_4a est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou un groupement choisi parmi : et dans lequel R_4b est un -(CH₂)_j-NR_4b'R_4b", j étant 0, 1, 2 ou 3 et R_4b' et R_4b" sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical C_1-6 alkyle ramifié ou non-ramifié, un radical C_1-6 haloalkyle ; un groupement benzyle ; un groupement phénéthyle ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; un groupement (triméthylsilyl)éthyloxycarbonyle ; ou R_4b' et R_4b" forment avec le pont d'azote un groupement sélectionné parmi :

• un groupement sélectionné parmi : dans lequel R_4c est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement phényle ; un groupement benzyle ; ou un groupement tert-butyloxycarbonyle.
Composé selon la revendication 1, dans lequel R₃ représente un groupement -(CH₂)_q-NR₅R₆ ; -C(CH₃)₂-CH₂-NR₅R₆ ; ou -C(=O)NR₅R₆ dans lequel q est 0, 1, 2 ou 3 et dans lequel R₅ et R₆ sont indépendamment les uns des autres :
• un atome d'hydrogène ;

• un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;

• un groupement tert-butyloxycarbonyle ;

• un groupement choisi parmi : ou dans lequel R₅ et R₆ forment avec le pont d'azote les structures suivantes : dans lesquelles R_a est un groupement phényle à son tour optionnellement substitué par un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié, un atome d'halogène, un -OH ou un -CN ; ou un - NRR' dans lequel R et R' sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogèneou un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; R _b est un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un atome d'halogène ; -OH ; ou -CN ; et R_c est un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un atome d'halogène ; -OH ; -CN ; ou =O.
Composé selon la revendication 1, dans lequel R₃ représente un groupement choisi parmi : dans lequel R₇ est :
• un atome d'hydrogène ;

• un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;

• un groupement -C(=O)H ;

• un -(CH₂)_p-NR_7aR_7b, p étant 0, 1, 2 ou 3 or a -(CH)R_7cR_7d ;
dans lequel R_7a et R_7b représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; un groupement benzyle optionnellement substitué par un halogène ; un groupement phénéthyle ; un groupement -(CH₂)-cyclopropyle ; un groupement hydroxyéthoxyéthyle ; un -OH ; un groupement -C(=O)H ; un groupement pyridinylméthyle ; ou R_7a et R_7b ensemble avec l'azote de pontage représentent l'une des structures suivantes: dans lesquelles R" est un atome d'hydrogène ou un groupement -OH ; et dans lesquelles R_7c et R_7d représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; ou un radical alcoxy en C_1-6.
Composé selon la revendication 1, dans lequel R₃ représente un groupement choisi parmi : dans lequel R₈ est un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement tert-butyloxycarbonyle ; un groupement benzyle ou un groupement phénéthyle.
Composé selon la revendication 1 dans lequel R₃ est un groupement -C(=O)OR₉ dans lequel R₉ est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C_1-6 linéaire ou ramifié.
Composé selon la revendication 1 choisi dans la liste suivante :
[1] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[2] (R)-méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle;

[3] (S)-méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle;

[4] méthyl(2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[5] (2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[6] méthyl(2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[7] méthyl(3-méthyl-2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][l,4]diazépin-6-yl)phenoxy)butyl)carbamate de tert-butyle ;

[8] méthyl(2-(4-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[9] méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[10] (R)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[11] (S)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[12] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[13] (R)-méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4] diazépin-6-yl)phenoxy) -3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[14] (S)-méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyl ;

[15] méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[16] (R)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyl ;

[17] (S)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[18] méthyl(2-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-1-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[19] méthyl(2-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-2-phényléthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[20] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[21] benzyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[22] méthyl(2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)éthyl)carbamate de tert-butyle ;

[23] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[24] méthyl(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phénéthyl)carbamate de tert-butyle ;

[25] méthyl(2-méthyl-2-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[26] méthyl(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)carbamate de tert-butyle ;

[27] 3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate de tert-butyle ;

[28] 4-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-4-phénylpipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;

[29] 9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[30] 9-éthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[31] 9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[32] 6-(3-méthoxyphényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[33] 3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzonitrile ;

[34] 6-(3-((tert-butyldiméthylsilyl)oxy)phényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[35] 6-(3-bromophényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[36] 6-(3-(2-hydroxyéthyl) phényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[37] 6-(4-méthoxyphényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[38] 6-(4-((tert-butyldiméthylsilyl)oxy)phényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[39] méthyl((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[40] ((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[41] benzyl((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[42] 6-(3-(4-(diéthoxyméthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[43] méthyl(2-(1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)éthyl)carbamate de tert-butyle ;

[44] méthyl((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[45] méthyl((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-pyrazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[46] méthyl((1-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-imidazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[47] méthyl((5-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[48] méthyl(3-(2-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4] diazépin-6-yl) phenoxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[49] méthyl(4-méthyl-3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)pentyl)carbamate de tert-butyle ;

[50] méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)butyl)carbamate de tert-butyle ;

[51] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro- 6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[52] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(pyridin-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[53] méthyl(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(pyridin-3-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[54] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[55] 4-(3-(4-éthyl-5-méthyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phényl)-8-(éthylamino)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[56] (3-(3-(8-(éthylamino)-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[57] (3-((3-(8-(éthylamino)-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[58] (3-(3-(8-(éthylamino)-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[59] (3-(3-(8-(diméthylamino)-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[60] (3-((3-(8-(éthylamino)-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[61] (2-fluoroéthyl)(3-(3-(9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[62] méthyl(2-(3-((9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[63] méthyl(2-(4-((9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[64] méthyl(4-((9-méthyl-2-(méthylthio)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)benzyl)carbamate de tert-butyle ;

[65] (R)-(3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[66] N-éthyl-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-2-amine ;

[67] N-éthyl-6-(3-méthoxybenzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-2-amine;

[68] N-éthyl-6-(4-méthoxybenzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-2-amine;

[69] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[70] (R)-(3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[71] (S)-(3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[72] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[73] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)carbamate de tert-butyle ;

[74] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[75] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4] diazépin-6-yl)phenoxy) -3-méthylbutyl) (méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[76] (2-(4-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-2-phényléthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[77] (3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[78] (R)-(3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[79] (S)-(3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[80] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[81] (R)-(3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[82] (S)-(3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[83] (3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[84] (R)-(3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[85] (S)-(3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[86] (2-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-1-phényléthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[87] (2-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-2-phényléthyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[88] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[89] benzyl(3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)propyl)carbamate de tert-butyle;

[90] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)éthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[91] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[92] (3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phénéthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[93] (2-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-2-méthylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[94] (3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[95] 3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate de tert-butyle;

[96] 4-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-4-phénylpipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;

[97] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[98] 2-(isobutylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[99] 2-((2-méthoxyéthyl)amino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[100] 9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(méthylamino)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[101] 2-amino-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]di2-(benzylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one azepin-5-one ;

[102] 2-(benzylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[103] 2-(cyclohexylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[104] 2-(benzyl(méthyl) amino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[105] 9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(phénéthylamino)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[106] 9-méthyl-2-(méthyl (pyridin-2-ylméthyl) amino)-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[107] 9-éthyl-2-(éthylamino)-6-(3-(5-méthyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[108] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[109] 2-(éthylamino)-6-(3-méthoxyphényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[110] 3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzonitrile ;

[111] 6-(3-((tert-butyldiméthylsilyl)oxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[112] 2-(éthylamino)-6-(3-(2-hydroxyéthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[113] 2-(éthylamino)-6-(3-(2-hydroxyéthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[114] 2-(éthylamino)-6-(4-méthoxyphényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[115] 6-(4-((tert-butyldiméthylsilyl)oxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[116] ((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[117] ((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[118] benzyl((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[119] 6-(3-(4-(diéthoxyméthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[120] (2-(1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)éthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[121] ((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[122] ((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-pyrazol-4-yl)méthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[123] ((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-imidazol-4-yl)méthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[124] ((5-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)méthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[125] (3-(2-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[126] (3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-4-méthylpentyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[127] (3-((3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)butyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[128] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(pyridin-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[129] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(pyridin-3-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[130] (R)-(3-((3-(2-amino-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[131] (R)-(3-((3-(2-(diméthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[132] (R)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-2-(méthylamino)-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[133] (3-(3-(2-(diméthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[134] (3-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(2-fluoroéthyl)carbamate de tert-butyle;

[135] (2-(3-((2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)phenoxy)-2-phényléthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle;

[136] (2-(4-((2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)phenoxy)-2-phényléthyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle;

[137] (4-((2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)méthyl)benzyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle;

[138] (R)-(3-((3-(2-méthoxy-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle;

[139] (3-((3-(2-méthoxy-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[140] (R)-(3-((3-(2-hydroxy-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[141] (3-((3-(2-hydroxy-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[142] (R)-(3-((3-(2,9-diméthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[143] (3-((3-(2,9-diméthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[144] (3-(3-(2,9-diméthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(trimethylsilyl)éthyle ;

[145] (R)-méthyl(3-((3-(9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)carbamate de tert-butyle ;

[146] méthyl(3-((3-(9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzyl)oxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de tert-butyle ;

[147] méthyl(3-(3-(9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[148] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[149] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[150] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[151] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[152] (R)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[153] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[154] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[155] 9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[156] 6-(3-(2-amino-1-phényléthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[157] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((1-(méthylamino)propan-2-yl)oxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[158] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-méthyl-1-(méthylamino)butan-2-yl)oxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[159] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[160] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[161] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[162] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[163] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[164] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[165] (S)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[166] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-2-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[167] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-2-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[168] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[169] 6-(3-(3-(benzylamino)propoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[170] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)éthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[171] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)propyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[172] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)éthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[173] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-méthyl-1-(méthylamino)propan-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[174] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((méthylamino)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[175] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(pyrrolidin-3-yloxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[176] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[177] 2-(éthylamino)-6-(3-hydroxyphényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[178] 2-(éthylamino)-6-(4-hydroxyphényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[179] 9-méthyl-2-(méthylthio)-6-(3-(((4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[180] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[181] 6-(3-(4-(aminométhyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[182] 6-(3-(4-((benzylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[183] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-(2-(méthylamino)éthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[184] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((4-((méthylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[185] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthylamino)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[186] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthylamino)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[187] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(5-((méthylamino)méthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[188] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[189] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((4-méthyl-1-(méthylamino)pentan-3-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[190] 9-méthyl-6-(3-(((4-méthyl-1-(méthylamino)pentan-3-yl)oxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[191] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((4-(méthylamino)butan-2-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[192] 9-méthyl-6-(3-(((4-(méthylamino)butan-2-yl)oxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[193] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(pyridin-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[194] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(pyridin-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[195] (R)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[196] (R)-2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[197] (R)-9-méthyl-2-(méthylamino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[198] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[199] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[200] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[201] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[202] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((méthylamino)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[203] (R)-N-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-2-amine ;

[204] (R)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[205] (R)-2-hydroxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[206] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[207] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[208] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[209] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[210] (S)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[211] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[212] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[213] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[214] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[215] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[216] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[217] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[218] (R)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[219] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[220] 2-(éthylamino)-6-(3-(3-((2-fluoroéthyl)amino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[221] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[222] 2-hydroxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[223] 2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[224] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[225] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[226] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[227] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[228] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[229] 8-(diméthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[230] 2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[231] 2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[232] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[233] 4-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate de tert-butyle ;

[234] 4-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;

[235] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(pipéridin-4-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[236] (R)-6-(3-((3-(Diméthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[237] (S)-6-(3-((3-(diméthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[238] 6-(3-(3-(diméthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[239] 6-(3-(2-(diméthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[240] 6-(3-(3-(benzyl(méthyl)amino)propyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[241] 6-(3-(3-(diméthylamino)propyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[242] 6-(3-(4-((diméthylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[243] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[244] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[245] 6-(3-(4-((bis(cyclopropylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[246] 6-(3-(4-(((cyclopropylméthyl)(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[247] 6-(3-(4-(2-(benzyl(méthyl)amino)éthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[248] 6-(3-(4-(2-(diméthylamino)éthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[249] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-(2-(méthyl(phénéthyl)amino)éthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[250] 6-(3-((4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[251] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[252] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[253] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[254] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[255] 6-(3-(5-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[256] 6-(3-(3-(benzyl(méthyl)amino)propoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[257] 6-(3-(3-(diméthylamino)propoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[258] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthyl(phénéthyl)amino)propoxy)phényl) 6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[259] 6-(3-(1-benzylpipéridin-4-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[260] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(l-méthylpipéridin-4-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[261] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(1-phénéthylpipéridin-4-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[262] 6-(3-((1-(benzyl(méthyl)amino)propan-2-yl)oxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[263] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((1-(méthyl(phénéthyl)amino)propan-2-yl)oxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[264] 6-(3-(2-(benzyl(méthyl)amino)éthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[265] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthyl(phénéthyl)amino)éthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[266] 6-(3-((1-benzylpyrrolidin-3-yl)oxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[267] 6-(3-((1-(benzyl(méthyl)amino)-3-méthylbutan-2-yl)oxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[268] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-méthyl-1-(méthyl(phénéthyl)amino)butan-2-yl)oxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[269] 6-(3-(2-(benzyl(méthyl)amino)éthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[270] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthyl(phénéthyl)amino)éthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[271] 9-méthyl-6-(3-(((1-méthyl-4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[272] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((1-méthyl-4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[273] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-(((2-(2-hydroxyéthoxy)éthyl)(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[274] 3-(2-(Éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phénéthyl-4-méthylbenzenesulfonate ;

[275] 2-(Éthylamino)-6-(3-(2-(4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)éthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[276] (R)-9-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phénéthyl)-4-isopropyl-2-méthyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one ;

[277] 1-(3-(2-(Éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldéhyde ;

[278] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[279] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-((4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[280] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((4-phénylpiperazin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[281] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-(pipéridin-1-ylméthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[282] 6-(3-(4-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[283] 6-(3-(4-((3,4-dihydro-2H-spiro[isoquinoline-1,4'-pipéridin]-1'-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one;

[284] (R)-9-((1-(3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)phényl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)méthyl)-4-isopropyl-2-méthyl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one ;

[285] 6-(3-(4-(((cyclopropylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[286] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-((éthylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[287] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-(((4-fluorobenzyl)(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[288] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[289] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(pyridin-3-ylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[290] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-(((2-(2-hydroxyéthoxy)éthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[291] 6-(3-(4-((4-(diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[292] 6-(3-((4-(diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[293] 6-(3-(4-((4-(diméthylamino)-4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[294] 6-(3-(4-((4-(diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[295] 6-(3-(4-((4-(diméthylamino)-4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)-H-pyrazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[296] 6-(3-(4-((4-(diméthylamino)-4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[297] (3-(3-(8-chloro-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[298] (S)-(3-(3-(8-chloro-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[299] (S)-(3-(4-((8-chloro-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)méthyl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[300] (3-((3-(8-chloro-1-méthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[301] (S)-(3-(4-((1,8-diméthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)méthyl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[302] (3-(3-(1,8-diméthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)phenoxy)-3-(thiophèn-2-yl)propyl)(méthyl)carbamate de 2-(triméthylsilyl)éthyle ;

[303] (3-((3-(1,8-diméthyl-5-oxo-1,2,3,5-tétrahydro-4H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-4-yl)benzyl)oxy)-3-phénylpropyl)(méthyl)carbamate de tert-butyle ;

[304] (S)-8-Amino-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[305] (S)-8-amino-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[306] 1,8-diméthyl-4-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[307] 1,8-diméthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[308] (S)-1,8-diméthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[309] 3-(2-(éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)benzoate de méthyle ;

[310] 2-(éthylamino)-6-(3-(2-hydroxyéthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[311] 6-(3-bromophényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[312] 6-(3-(4-(Diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[313] 3-(2-(Éthylamino)-9-méthyl-5-oxo-5,7,8,9-tétrahydro-6H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-6-yl)acide benzoïque ;

[314] 6-(3-(4-(Diméthylamino)-4-phénylpipéridine-1-carbonyl)-phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]-diazépin-5-one ;

[315] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[316] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[317] 1-méthyl-4-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[318] 9-méthyl-6-(2-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[319] 9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[320] 9-méthyl-6-(2-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[321] 9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[322] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[323] 1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[324] (R)-8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[325] (S)-8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[326] (S)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[327] (R)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[328] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[329] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[330] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[331] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[332] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[333] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[334] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[335] 2-(benzylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[336] 9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[337] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[338] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[339] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[340] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[341] (R)-9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[342] (R)-9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-3-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[343] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-((pyridin-2-ylméthyl)amino)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[344] (R)-2-(((5-fluoropyridin-2-yl)méthyl)(méthyl)amino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[345] 2-(éthylamino)-6-(3-((3-((2-fluoroéthyl)amino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[346] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[347] (R)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[348] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[349] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[350] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one

[351] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[352] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[353] 2,9-diméthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[354] 2-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[355] 2,9-diméthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[356] (R)-2-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[357] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[358] (S)-2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[359] (S)-2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[360] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[361] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[362] 9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[363] (R)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[364] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[365] 9-méthyl-6-(2-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[366] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[367] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[368] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[369] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[370] 9-méthyl-6-(2-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[371] 9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[372] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[373] 9-méthyl-6-(2-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[374] 9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[375] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[376] 6-(4-(1-(2-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[377] (S)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[378] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[379] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[380] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[381] 1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[382] (S)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[383] (S)-8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[384] (S)-8-(diméthylamino)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[385] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[386] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[387] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[388] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(3-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[389] (S)-1-éthyl-8-méthoxy-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[390] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiazol-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[391] (S)-1-éthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[392] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(5-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[393] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(3-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[394] (S)-6-(3-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[395] (S)-9-éthyl-2-méthoxy-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[396] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(4-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[397] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(2-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[398] (S)-9-éthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[399] (S)-9-fluoro-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[400] (S)-9-chloro-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[401] (S)-6-(2-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[402] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[403] (S)-6-(4-fluoro-2-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[404] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[405] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[406] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[407] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[408] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[409] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[410] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[411] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[412] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(2-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[413] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[414] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[415] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[416] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[417] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[418] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[419] (S)-2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[420] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[421] 2,9-diméthyl-6-(2-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[422] 2,9-diméthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[423] 2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[424] 2,9-diméthyl-6-(2-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[425] 2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[426] 2-éthyl-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[427] (R)-2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[428] (S)-2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[429] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[430] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-l-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[431] 9-méthyl-6-(2-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[432] 9-méthyl-6-(2-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[433] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[434] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[435] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[436] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[437] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[438] 6-(3-(2-(4-(diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)éthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[439] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(pipéridin-1-yl)éthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[440] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-morpholinoéthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[441] 6-(3-(5-((4-(diméthylamino)-4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[442] 6-(3-(5-((4-(diméthylamino)-4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one;

[443] 6-(4-(1-(2-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[444] 4-(4-(1-(2-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-8-méthoxy-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[445] 4-(4-(1-(2-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[446] 6-(4-(1-(3-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[447] 6-(4-(1-(3-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[448] 4-(4-(1-(3-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-8-méthoxy-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[449] 4-(4-(1-(3-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[450] 6-(4-(1-(4-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[451] 6-(4-(1-(4-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[452] 4-(4-(1-(4-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-8-méthoxy-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[453] 4-(4-(1-(4-fluorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[454] 6-(4-(1-(2-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[455] 6-(4-(1-(2-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[456] 4-(4-(1-(2-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[457] 6-(4-(1-(3-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[458] 6-(4-(1-(3-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[459] 4-(4-(1-(3-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[460] 6-(4-(1-(4-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[461] 6-(4-(1-(4-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[462] 4-(4-(1-(4-chlorophényl)-3-(méthylamino)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[463] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[464] 1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(5-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[465] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(5-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[466] 8-méthoxy-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(5-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[467] 8-méthoxy-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[468] 1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[469] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[470] (S)-4-(3-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[471] (S)-4-(3-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-8-méthoxy-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[472] (S)-6-(3-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[473] (S)-6-(2-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[474] (S)-4-(2-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-8-méthoxy-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[475] (S)-4-(2-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[476] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(2-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[477] (S)-1-méthyl-4-(2-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[478] (S)-9-méthyl-6-(2-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[479] (S)-6-(3-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[480] (S)-6-(3-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[481] (S)-4-(3-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[482] (S)-6-(2-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[483] (S)-6-(2-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[484] (S)-4-(2-chloro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[485] (S)-2-éthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[486] (S)-8-méthoxy-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[487] (S)-1-isopropyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ; and

[488] (S)-9-isopropyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one.
Composé selon la revendication 1, ledit composé ayant une des formules (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) ou (Ig) suivantes :
dans lesquelles X, Y, R₁, R₂, m et p sont tels que définis dans la revendication 1 ;

R₄ représente un groupement -CHR_4aR_4b ou -CH₂-CHR_4aR_4b dans lequel R_4a est un groupement choisi parmi : et R_4b représente un groupement -(CH₂)_j-NR_4b'R_4b", j étant 0, 1, 2 ou 3 et R_4b' et R_4b" sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement benzyle ; ou un groupement phénéthyle ;

R₅ et R₆ sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ;

R₇ est un groupement -(CH₂)_p-NR_7aR_7b, p étant 0, 1, 2 ou 3 et dans lequel

R_7a et R_7b représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C_1-6 ramifié ou non ramifié ; un groupement benzyle optionnellement substitué par un halogène ; un groupement phénéthyle ; un -(CH₂)-cyclopropyle ; un groupement pyridinylméthyle ; ou

R_7a et R_7b forment avec l'azote de pontage une des structures suivantes :

R₈ est un groupement phénéthyle ; et

R_a est un groupement phényle optionnellement substitué par un groupement -OH.
Composé selon la revendication 8 choisi dans le groupe suivant :
[148] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[149] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[150] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[151] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[152] (R)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[153] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[154] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[156] 6-(3-(2-amino-1-phényléthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[159] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[160] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[161] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[162] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[163] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[164] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[165] (S)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[166] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-2-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[167] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-2-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[169] 6-(3-(3-(benzylamino)propoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[173] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-méthyl-1-(méthylamino)propan-2-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[176] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[179] 9-méthyl-2-(méthylthio)-6-(3-(((4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[182] 6-(3-(4-((benzylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[183] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-(2-(méthylamino)éthyl)-1H-1,2,3-triazol-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[193] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(pyridin-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[194] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(pyridin-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[195] (R)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[196] (R)-2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[197] (R)-9-méthyl-2-(méthylamino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[198] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[199] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[201] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[203] (R)-N-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-2-amine ;

[204] (R)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[205] (R)-2-hydroxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[206] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[207] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[208] 9-Méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[209] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[210] (S)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[211] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[212] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[213] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[214] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[215] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[216] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[217] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[218] (R)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[219] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[220] 2-(éthylamino)-6-(3-(3-((2-fluoroéthyl)amino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[221] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[222] 2-hydroxy-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[223] 2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[224] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[225] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[226] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[227] 8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[229] 8-(diméthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[230] 2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[231] 2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[232] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[236] (R)-6-(3-((3-(Diméthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[237] (S)-6-(3-((3-(diméthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[238] 6-(3-(3-(diméthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[239] 6-(3-(2-(diméthylamino)-1-phényléthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[240] 6-(3-(3-(benzyl(méthyl)amino)propyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[241] 6-(3-(3-(diméthylamino)propyl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[242] 6-(3-(4-((diméthylamino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[243] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[244] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[246] 6-(3-(4-(((cyclopropylméthyl)(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[251] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[252] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-pyrazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[253] 6-(3-(4-((benzyl(méthyl)amino)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[254] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(phénéthyl)amino)méthyl)-1H-imidazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[256] 6-(3-(3-(benzyl(méthyl)amino)propoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[261] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(1-phénéthylpipéridin-4-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[264] 6-(3-(2-(benzyl(méthyl)amino)éthoxy)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[265] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(2-(méthyl(phénéthyl)amino)éthoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[271] 9-méthyl-6-(3-(((1-méthyl-4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[272] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(((1-méthyl-4-phénylpipéridin-4-yl)oxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[275] 2-(Éthylamino)-6-(3-(2-(4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)éthyl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[278] 2-(Éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((4-phénylpipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[279] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-((4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[281] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-(pipéridin-1-ylméthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[285] 6-(3-(4-(((cyclopropylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[287] 2-(éthylamino)-6-(3-(4-(((4-fluorobenzyl)(méthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[288] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[289] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(4-((méthyl(pyridin-3-ylméthyl)amino)méthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[304] (S)-8-Amino-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[305] (S)-8-amino-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[307] 1,8-diméthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[308] (S)-1,8-diméthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[315] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[316] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[321] 9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[322] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2- (trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[323] 1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[325] (S)-8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[326] (S)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[327] (R)-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[328] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[329] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[330] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[331] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[333] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[334] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[335] 2-(benzylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[336] 9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[340] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[341] (R)-9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-2-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[342] (R)-9-méthyl-2-(méthyl(pyridin-3-ylméthyl)amino)-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[343] (R)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-2-((pyridin-2-ylméthyl)amino)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[344] (R)-2-(((5-fluoropyridin-2-yl)méthyl)(méthyl)amino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[347] (R)-2-amino-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[348] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[349] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[350] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one

[351] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[352] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[353] 2,9-diméthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[354] 2-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[355] 2,9-diméthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[356] (R)-2-éthyl-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[357] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[358] (S)-2,9-diméthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[360] (R)-2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)méthyl)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[364] (S)-9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)phényl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[366] 9-méthyl-6-(3-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[367] 9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[368] 9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[369] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[372] 9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[374] 9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[375] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[378] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[379] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[380] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(méthylthio)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[381] 1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[382] (S)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[383] (S)-8-(éthylamino)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[384] (S)-8-(diméthylamino)-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[385] (S)-8-méthoxy-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[386] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-(trifluorométhyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[387] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-3-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[388] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(3-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[389] (S)-1-éthyl-8-méthoxy-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[391] (S)-1-éthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[392] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(5-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[394] (S)-6-(3-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[395] (S)-9-éthyl-2-méthoxy-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[396] 2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(4-méthylthiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[397] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(2-méthyl-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[398] (S)-9-éthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[399] (S)-9-fluoro-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[400] (S)-9-chloro-1-méthyl-4-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-1,2,3,4-tétrahydro-5H-pyrido[4,3-e][1,4]diazépin-5-one ;

[401] (S)-6-(2-fluoro-4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-2-méthoxy-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[402] (S)-2-méthoxy-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[405] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[406] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[408] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[411] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(3-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[413] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-((2-(méthylamino)-1-phényléthoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[414] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[415] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[416] 2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[417] (S)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[418] (R)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[419] (S)-2-(diméthylamino)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[420] (S)-2-amino-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[422] 2,9-diméthyl-6-(4-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[423] 2,9-diméthyl-6-(3-((3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)méthyl)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[425] 2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[426] 2-éthyl-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[427] (R)-2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[428] (S)-2,9-diméthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[430] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[433] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[434] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-phénylpropoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[435] 9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[436] (S)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[437] (R)-9-méthyl-6-(4-(3-(méthylamino)-1-(thiophèn-2-yl)propoxy)benzyl)-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;

[442] 6-(3-(5-((4-(diméthylamino)-4-(3-hydroxyphényl)pipéridin-1-yl)méthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phényl)-2-(éthylamino)-9-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazépin-5-one ;
Procédé de préparation d'un composé de formule générale (I') : comprenant la réaction entre un composé de formule (VII) ou de formule (IV) : et un composé de formule (VIII) : dans laquelle R₁, R₂, R₃, X et Y sont tels que définis dans la revendication 1, m est 0 et Z est un groupement partant approprié.
Procédé de préparation d'un composé de formule générale (I") : comprenant la réaction entre un composé de formule (IV) : et un composé de formule (VIII) : dans laquelle R₁, R₂, R₃ et X sont tels que définis dans la revendication 1, m représente 1 ou 2 et Z représente un groupement partant approprié.
Procédé de préparation d'un composé de formule générale (I"') : comprenant la réaction entre un composé de formule (VII) : et soit :
a) un composé de formule (IX) : ou

b) un composé de formule (VIII) : dans laquelle R₁, R₂, R₃ et X sont tels que définis dans la revendication 1, m est égal à 1 ou 2 et Z est un groupement partant approprié
Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 pour son utilisation comme médicament.
Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour son utilisation dans le traitement et/ou la prophylaxie de la douleur, y compris la douleur neuropathique, la douleur inflammatoire et la douleur chronique ou d'autres états douloureux impliquant une allodynie et/ou une hyperalgie, une dépression, une anxiété et un trouble déficitaire de l'attention/hyperactivité (TDAH).
Composition pharmaceutique comprenant un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 ou un sel pharmaceutiquement acceptable, un stéréoisomère ou un solvate de celui-ci, et au moins un vecteur pharmaceutiquement acceptable, un additif, un adjuvant ou un véhicule.