HK1208198B

HK1208198B - Branched fatty acids as liquid cation exchangers

Info

Publication number: HK1208198B
Application number: HK15108956.8A
Authority: HK
Inventors: Frank Erhardt; Lukas Falke; Ralf Kelle; Harald HÄGER; Thomas Haas; Hans-Georg Hennemann; Oliver Thum; Martin Roos; Markus PÖTTER
Original assignee: Evonik Operations Gmbh
Priority date: 2012-08-21
Filing date: 2013-07-24
Publication date: 2019-09-20

Claims

Procédé pour éliminer un composé organique d'une solution aqueuse, comprenant les étapes
a) préparation de la solution aqueuse, qui contient le composé organique, et d'une solution organique hydrophobe, cette dernière comprenant un échangeur cationique hydrophobe liquide,

b) mise en contact de la solution aqueuse et de la solution organique hydrophobe et

c) séparation de la solution organique hydrophobe de la solution aqueuse,
l'échangeur cationique hydrophobe liquide étant un acide alcanoïque saturé présentant au moins un substituant alkyle qui comprend au moins 12 atomes de carbone, le composé organique étant un composé de formule NR²R³H⁺-A-NR⁴R⁵H⁺ (II),
dans laquelle A représente un groupe alkylène comprenant au moins trois, de préférence au moins six, de manière particulièrement préférée huit atomes de carbone, qui est de préférence non substitué et linéaire

et R², R³, R⁴, et R⁵ étant choisis, à chaque fois et indépendamment les uns des autres, dans le groupe comprenant l'hydrogène, méthyle, éthyle et propyle ;

le pH de la solution aqueuse lors de l'étape b) valant 6 à 8, de préférence 6,2 à 7,2.
Procédé selon la revendication 1, le rapport molaire d'échangeur cationique liquide à composé organique lors de l'étape b) valant au moins 1.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, le rapport volumique de solution organique à solution aqueuse valant 1:10 à 10:1.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, l'échangeur cationique liquide étant un acide gras ramifié de formule (H₃C)₂CH-(CH₂)_n-COOH ou une forme non protonée de celui-ci et n valant au moins 4, de préférence au moins 8 et le plus préférablement 14.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, l'échangeur cationique liquide étant un acide gras ramifié qui comprend exclusivement d'autres substituants que des substituants cycliques.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, la solution aqueuse comprenant en outre une cellule active en métabolisme.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, la solution organique contenant en outre au moins un solvant organique, de préférence un acide gras et/ou un ester d'acide gras.
Procédé selon la revendication 7, la solution organique hydrophobe contenant l'échangeur cationique hydrophobe liquide en une proportion volumique de 20 à 80%, de préférence de 25 à 75%.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, le composé organique étant une diamine du groupe comprenant la 1,4-butanediamine, la 1,5-pentanediamine, la 1,6-hexanediamine, la 1,8-octanediamine, la 1,14-tétradécanediamine, la 1,18-octadécanediamine, le 2-méthyl-1,5-diaminopentane, le 2,2-diméthyl-1,5-diaminopentane, le 4,4'-diaminodicyclohexylméthane, le 3,3'-diméthyl-4,4'-diaminodicyclohexylméthane, le 3,3',5,5'-tétraméthyl-4,4'-diaminodicyclohexylméthane, la 2,2,4-triméthylhexaméthylènediamine ou la 2,4,4-triméthylhexaméthylènediamine, le 1,4-diaminocyclohexane, le 4,4'-diaminodicyclohexylpropane, et l'isophoronediamine.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, la température lors de l'étape b) se situant entre 28 et 70°C, de préférence entre 30 à 37°C.
Mélange réactionnel, comprenant une solution aqueuse, qui contient un composé organique, et une solution organique hydrophobe, la solution organique hydrophobe comprenant un échangeur cationique hydrophobe liquide, l'échangeur cationique hydrophobe liquide étant un acide alcanoïque saturé présentant au moins un substituant alkyle, qui comprend au moins 12 atomes de carbone, le composé organique étant un composé de formule NR²R³H⁺-A-NR⁴R⁵H⁺ (II), dans laquelle
A représente un groupe alkylène comprenant au moins trois, de préférence au moins six, de manière particulièrement préférée huit atomes de carbone, qui est de préférence non substitué et linéaire

et R², R³, R⁴ et R⁵ étant choisis, à chaque fois et indépendamment les uns des autres, dans le groupe comprenant l'hydrogène, méthyle, éthyle et propyle,

le pH de la solution aqueuse valant 6 à 8, de préférence 6,2 à 7,2.
Mélange réactionnel selon la revendication 11, l'échangeur cationique hydrophobe liquide étant un acide gras ramifié de formule (H₃C)₂CH-(CH₂)_n-COOH ou une forme non protonée de celui-ci et n valant au moins 4, de préférence au moins 8 et le plus préférablement 14.
Mélange réactionnel selon l'une quelconque des revendications 11 à 12, l'échangeur cationique liquide étant un acide gras ramifié qui comprend exclusivement d'autres substituants que des substituants cycliques.
Mélange réactionnel selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, la solution aqueuse comprenant en outre une cellule active en métabolisme.
Mélange réactionnel selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, le composé organique étant une diamine du groupe comprenant la butanediamine, la 1,5-pentanediamine, la 1,6-hexanediamine, la 1,8-octanediamine, la 1,14-tétradécanediamine, la 1,18-octadécanediamine, le 2-méthyl-1,5-diaminopentane, le 2,2-diméthyl-1,5-diaminopentane, le 4,4'-diaminodicyclohexylméthane, le 3,3'-diméthyl-4,4'-diaminodicyclohexylméthane, le 3,3',5,5'-tétraméthyl-4,4'-diaminodicyclohexylméthane, la 2,2,4-triméthylhexaméthylènediamine ou la 2,4,4-triméthylhexaméthylènediamine, le 1,4-diaminocyclohexane, le 4,4'-diaminodicyclohexylpropane, et l'isophoronediamine.