HK1260605B - Method for deacetylation of biopolymers - Google Patents

Claims (17)

1. Verfahren zur zumindest teilweisen Deacetylierung eines Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans, bei dem man:

   a1) ein Acetylgruppen umfassendes Glykosaminoglykan bereitstellt,

   a2) das Acetylgruppen umfassende Glykosaminoglykan mit Hydroxylamin (NH₂OH) oder einem Salz davon bei einer Temperatur von 100°C oder weniger 2-200 Stunden umsetzt, unter Bildung eines zumindest teilweise deacetylierten Glykosaminoglykans, und

   a3) das zumindest teilweise deacetylierte Glykosaminoglykan isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Glykosaminoglykan aus der aus Hyaluronsäure, Chondroitin und Chondroitinsulfat und Mischungen davon bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das gewichtsmittlere Molekulargewicht des isolierten zumindest teilweise deacetylierten Glykosaminoglykans mindestens 10% des gewichtsmittleren Molekulargewichts des Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans in Schritt a1) umfasst.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Acetylgruppen umfassende Glykosaminoglykan in Schritt a1) einen Acetylierungsgrad im Bereich von 98-100% aufweist.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das isolierte zumindest teilweise deacetylierte Glykosaminoglykan einen Acetylierungsgrad von mindestens 1% weniger als dem des Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans in Schritt a1) aufweist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei Schritt a2) die Umsetzung des Acetylgruppen umfassenden Biopolymers mit dem Hydroxylamin oder dem Salz davon bei einer Temperatur im Bereich von 10-90°C umfasst.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt a2) die Umsetzung des Acetylgruppen umfassenden Biopolymers mit dem Hydroxylamin oder dem Salz davon über 2-150 Stunden umfasst.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt a2) die Umsetzung des Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans mit Hydroxylamin in Wasser umfasst.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die molare Konzentration von Hydroxylamin in Schritt a2) im Bereich von 5-20 M liegt.
10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt a2) die Umsetzung des Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans mit einem Hydroxylaminsalz umfasst.
11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Konzentration des Hydroxylaminsalzes in Schritt a2) im Bereich von 0,1-5 M liegt.
12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Reaktion in Schritt a2) bei einem pH-Wert im Bereich von 4-12 durchgeführt wird.
13. Zumindest teilweise deacetyliertes Glykosaminoglykan, erhalten nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1-12, mit einem Acetylierungsgrad von 99% oder weniger und einem gewichtsmittleren Molekulargewicht von 0,5 MDa oder mehr.
14. Zumindest teilweise deacetyliertes Glykosaminoglykan mit einem Acetylierungsgrad von 99% oder weniger und einem gewichtsmittleren Molekulargewicht von 0,5 MDa oder mehr.
15. Verwendung von Hydroxylamin oder einem Salz davon zur zumindest teilweisen Deacetylierung eines Acetylgruppen umfassenden Glykosaminoglykans.
16. Verwendung nach Anspruch 15, wobei das Glykosaminoglykan aus der aus Hyaluronsäure, Chondroitin und Chondroitinsulfat und Mischungen davon bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
17. Verfahren zur Herstellung eines quervernetzte Glykosaminoglykanmoleküle umfassenden Hydrogelprodukts, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

    a) die Bereitstellung einer ein zumindest teilweise deacetyliertes Glykosaminoglykan nach Anspruch 13 oder 14 und gegebenenfalls ein zweites Glykosaminoglykan umfassenden Lösung,

    b) die Aktivierung der Carboxylgruppen an dem zumindest teilweise deacetylierten Glykosaminoglykan und/oder dem gegebenenfalls vorhandenen zweiten Glykosaminoglykan mit einem Kupplungsmittel unter Bildung aktivierter Glykosaminoglykane,

    c) die Quervernetzung der aktivierten Glykosaminoglykane über ihre aktivierten Carboxylgruppen mit Aminogruppen des zumindest teilweise deacetylierten Glykosaminoglykans unter Bereitstellung von durch Amidbindungen quervernetzten Glykosaminoglykanen.