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HK1251561B - Pyrazole compounds and method for making and using the compounds - Google Patents

Pyrazole compounds and method for making and using the compounds

Info

Publication number
HK1251561B
HK1251561B HK18110954.3A HK18110954A HK1251561B HK 1251561 B HK1251561 B HK 1251561B HK 18110954 A HK18110954 A HK 18110954A HK 1251561 B HK1251561 B HK 1251561B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
pyrazol
carboxamide
pyridin
furan
thiazole
Prior art date
Application number
HK18110954.3A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1251561A1 (zh
Inventor
Ryan Kelley
Hui Li
Thilo Heckrodt
Yan Chen
Darren Mcmurtrie
Kin Tso
Vanessa Taylor
Rajinder Singh
Rose Yen
Jack Maung
Original Assignee
Rigel Pharmaceuticals, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rigel Pharmaceuticals, Inc. filed Critical Rigel Pharmaceuticals, Inc.
Publication of HK1251561A1 publication Critical patent/HK1251561A1/zh
Publication of HK1251561B publication Critical patent/HK1251561B/en

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Claims (21)

  1. Verbindung der Formel oder Salz davon, wobei:
    R2 H, substituiertes oder unsubstituiertes Aliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocycloaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, Amid, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Araliphat ist;
    jeder R3 unabhängig H, substituiertes oder unsubstituiertes Aliphat, Halogen, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes -O-Aliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Araliphat, substituiertes oder unsubstituiertes -O-Heterocyclyl, Hydroxyl, Nitro, Cyano, Carboxyl, Carboxylester, Acyl, Amid, Amino, Sulfonyl, Sulfonamid, Sulfanyl, Sulfinyl, Halogenalkyl, Alkylphosphat oder Alkylphosphonat ist, wobei R3 nicht Pyridinyl ist;
    x von 1 bis 6 ist;
    y von 1 bis 6 ist;
    z von 1 bis 6 ist;
    Het-1 Furyl, Thiazolyl oder Oxazolyl ist;
    Het-2 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl ist; und
    Het-3 Pyrazolyl ist
    wobei ein Substituent zum Substituieren eines oder mehrerer Wasserstoffatome an einem gesättigten Kohlenstoffatom in der angegebenen Gruppe oder Einheit -R60, Halogen, =O, -OR70, -SR70, -N(R80)2, Halogenalkyl, Perhalogenalkyl, -CN, -NO2, =N2, -N3, -SO2R70, -SO3 - M+, -SO3R70, -OSO2R70, -OSO3 -M+, -OSO3R70, -P(O)(O-)2(M+)z, -P(O)(O-)2M2+,-P(O)(OR70)O-M+, -P(O)(OR70)2, -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -CO2 -M+, -CO2R70,-C(S)OR70, -C(O)N(R80)2, -C(NR70)(R80)2, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OCO2 -M+, -OCO2R70,-OC(S)OR70, -NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70CO2 -M+, -NR70CO2R70, -NR70C(S)OR70,-NR70C(O)N(R80)2, -NR70C(NR70)R70 und -NR70C(NR70)N(R80)2 ist, wobei R60 C1-6-Alkyl ist, das optional mit 1, 2 oder 3 OH substituiert ist; jeder R70 unabhängig für jedes Vorkommen Wasserstoff oder R60 ist; jeder R80 unabhängig für jedes Vorkommen R70 ist oder alternativ zwei R80-Gruppen, zusammengenommen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein 3- bis 7-gliedriges Heteroalicyclyl bilden, das optional 1 bis 4 des gleichen oder unterschiedliche Heteroatome umfasst, die aus O, N und S ausgewählt sind, von denen N optional eine H- oder C1-C3-Alkyl-Substitution hat; und jedes M+ ein Gegenion mit einer einzelnen positiven Nettoladung ist;
    ein Substituent zum Ersetzen eines Wasserstoffatoms an einem ungesättigten Kohlenstoffatom in einer Gruppe, die ungesättigte Kohlenstoffe enthält, -R60, Halogen, -O-M+, -OR70, -SR70, -S-M+, -N(R80)2, Perhalogenalkyl, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -SO2R70, -SO3 -M+, -SO3R70, -OSO2R70, -OSO3 -M+, -OSO3R70, -PO3 -2(M+)2, -PO3 -2M2+, -P(O)(OR70)O- M+, -P(O)(OR70)2, -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -CO2 -M+, -CO2R70, -C(S)OR70,-C(O)NR80R80, -C(NR70)N(R80)2, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OCO2 -M+, -OCO2R70, -OC(S)OR70, -NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70CO2 -M+, -NR70CO2R70, -NR70C(S)OR70,-NR70C(O)N(R80)2, -NR70C(NR70)R70 oder -NR70C(NR70)N(R80)2 ist, wobei R60, R70, R80 und M+ wie zuvor definiert sind, vorausgesetzt, dass in jedem Fall von substituiertem Alken oder Alkin die Substituenten nicht -OM+, -OR70, -SR70 oder -S-M+ sind; und
    eine Substituentengruppe zum Ersetzen eines Wasserstoffatoms an einem Stickstoffatom in einer Gruppe, die ein solches Stickstoffatom enthält, -R60, -O-M+, -OR70,-SR70, -S-M+, -N(R80)2, Perhalogenalkyl, -CN, -NO, -NO2, -S(O)2R70, -SO3 -M+, -SO3R70,-OS(O)2R70, -OSO3 -M+, -OSO3R70, -PO3 2-(M+)2, -PO3 2-M2+, -P(O)(OR70)O-M+,-P(O)(OR70)(OR70), -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -CO2R70, -C(S)OR70, -C(O)NR80R80,-C(NR70)NR80R80, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OCO2R70, -OC(S)OR70, -NR70C(O)R70,-NR70C(S)R70, -NR70CO2R70, -NR70C(S)OR70, -NR70C(O)N(R80)2, -NR70C(NR70)R70 oder-NR70C(NR70)N(R80)2 ist, wobei R60, R70, R80 und M+ wie zuvor definiert sind.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Het-2 Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Oxadiazolyl oder Thiazolyl ist.
  3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 2, wobei die Verbindung eine Formel hat;
    R4, R5, R6 und R7 jeweils unabhängig H, substituiertes oder unsubstituiertes Aliphat, Halogen, Halogenalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat, Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl oder substituiertes oder unsubstituiertes -O-Heterocyclyl sind;
    R8 und R9 jeweils unabhängig H, Halogen, Halogenalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl sind; und
    R10 H, substituiertes oder unsubstituiertes Aliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes -O-Aliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Araliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl, Sulfonyl, Nitro, OH, Halogenalkyl, Carboxylester, Cyano, Acyl, Amino, Alkylphosphat oder Alkylphosphonat ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 3, wobei:
    R2 Ra, Rb, mit 1, 2 oder 3 Rb substituierter Ra, mit Rb und Rc substituierter Ra, mit Rc substituierter Ra, -(CRaRa) n -Ra, -(CH2) n -Ra, -(CRaRa) n -Rb oder -(CH2) n -Rb ist;
    jeder von R4, R5, R6 und R7 unabhängig Ra, Rb, mit Rc substituierter Ra, -ORa, -O-(CRaRa) p -Rb ist;
    R10 Ra, Rb, mit -OP(O)(Rf)2 substituierter Ra, mit 1, 2 oder 3 Rb substituierter Ra, mit Rc substituierter Ra, mit -P(O)(Rf)2 substituierter Ra, Aralkyl, -(CRaRa) n -Ra, -(CH2) n -Ra oder-C(O)C(Ra)2NRaRb ist,
    n 1, 2 oder 3 ist;
    p 1, 2 oder 3 ist;
    Ra unabhängig für jedes Vorkommen H, D, C1-6-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C3-6-Cycloalkenyl oder C3-6-Heteroalicyclyl ist;
    Rb unabhängig für jedes Vorkommen -OH, -CF3, -ORc, -NRdRd, -C(O)OH, -C(O)Rc,-C(O)ORc, -C(O)NRdRd oder Halogen ist;
    Rc unabhängig für jedes Vorkommen C1-6-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C3-6-Heteroalicyclyl, Aralkyl, mit 1, 2 oder 3 Re substituiertes C1-6-Alkyl, mit 1, 2 oder 3 Re substituiertes C3-6-Cycloalkyl oder mit 1, 2 oder 3 Re substituiertes C3-6-Heteroalicyclyl ist;
    Rd unabhängig für jedes Vorkommen H, C1-6-Alkyl, mit 1, 2 oder 3 Re substituiertes C1-6-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, optional mit 1, 2 oder 3 Re substituiertes C3-6-Cycloalkyl ist oder zwei Rd-Gruppen bilden zusammen mit dem daran gebundenen Stickstoff eine C3-6-Heteroalicyclyl-Einheit, die optional mit C1-6-Alkyl wie Morpholinyl, Piperidinyl, N-Methylpiperidinyl oder Pyrrolidinyl substituiert ist;
    Re unabhängig für jedes Vorkommen Halogen, C1-6-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C3-6-Heteroalicyclyl, C1-6-Alkyl-OH, -ORa, -OC(O)Ra oder -O-Aralkyl ist;
    Rf unabhängig für jedes Vorkommen -ORa, -O-M+ oder -O-[M2+]0,5 ist;
    jedes M+ unabhängig ein Alkalimetallion oder ein Ammoniumion ist; und
    M2+ ein Erdalkalimetallion ist.
  5. Verbindung nach Anspruch 3 oder Anspruch 4 mit der Formel wobei: R10 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Carboxylester, Acyl, Alkylphosphat, Alkylphosphonat, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl ist.
  6. Verbindung nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei:
    R5 H, F, CF3, Methoxy, Morpholin-4-yl, 1-Methylpiperidin-4-yl, -O-CH2C(CH3)2OH oder -O-(Oxetan-3-yl) ist;
    jeder von R4, R6 und R7 unabhängig H, F oder CF3 ist; oder
    eine Kombination davon, bevorzugt wobei
    R3 H ist;
    R2 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat oder substituiertes oder unsubstituiertes Heterocycloaliphat ist; und
    R10 H, subsituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Carboxylester, Acyl, Alkylphosphat, Alkylphosphonat oder substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl ist.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei die Verbindung eine Formel hat, die aus oder ausgewählt ist; und jeder von R11, R12, R13 und R14 unabhängig H oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl ist.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R2 Cyclobutyl, Azetidinyl, Morpholinyl, 4-Methylpiperazinyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl oder eine Kombination davon umfasst.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R2 H, Methyl, Difluormethyl, Trifluorethyl, Isopropyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Oxetanyl, N-tert-Butyloxycarbonylazetidin-3-yl, 3-Methyoxycyclobutyl, 3-Benzyloxycyclobutyl, 3-Ethyloxycyclobutyl, 3-Isopropylcyclobutyl, 3-Hydroxycyclobutyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-Hydroxycyclohexyl, 4-((2,2-Difluorethyl)amino)cyclohexyl, 3-Ethyloxycyclopentyl oder 3-Hydroxycyclopentyl ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 1 oder ein Salz davon, wobei die Verbindung aus Folgendem ausgewählt ist:
    I-1: N-(1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid-2,2,2-trifluoracetat;
    I-2: N-(1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-3: N-(1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-4: tert-Butyl-4-(5-((1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    I-5: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-6: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidmethansäure;
    I-7: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-8: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-9: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-10: Di-tert-butyl-((4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phosphat;
    I-11: tert-Butyl-((4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)hydrogenphosphat;
    I-12: (4-(5-((1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    I-13: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-14: Natrium-(4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    I-15: N-(1-(2-Hydroxyethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-16: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-17: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidhydrochloridsalz;
    I-18: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-19: 1-(Isobutyryloxy)ethyl-4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    I-20: tert-Butyl-(S)-(1-(4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamat;
    I-21: 1-Methylcyclopropyl-4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    I-22: 1-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl-4-(5-((1-(2-methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    I-23: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-24: 5-(5-Nitro-1H-pyrrol-3-yl)-N-(1-(propoxymethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-25: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-26: 5-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-27: N-(1-((1,3-trans)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-28: N-(1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-29: N-(1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-30: 5-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-31: N-(1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-32: N-(1-((1,3-cis)-3-Hydroxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-33: N-(1-((1s,3s)-3-(Dimethylamino)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-34: N-(1-((1s,3s)-3-(Dimethylamino)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-35: (4-(5-((1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat-bis-Natriumsalz;
    I-36: (4-(5-((1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    I-37: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-38: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-39: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-40: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-41: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-42: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-43: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-isopentyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-44: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-isopentyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-45: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-46: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-47: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-48: 5-(1-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-((3-methyloxetan-3-yl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-49: 5-(1-((3 -Methyloxetan-3-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-((3 -methyloxetan-3-yl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-50: N-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-5-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-51: N-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-5-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-52: 5-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-53: 5-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-54: (4-(5-((1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    I-55: Natrium-(4-(5-((1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    I-56: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-57: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-58: 5-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-59: 5-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    1-60: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    1-61: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    1-62: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    1-63: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    1-64: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    1-65: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-66: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-67: N-{1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-68: 5-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-{1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}furan-2-carboxamid;
    I-69: 5-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-{1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-70: tert-Butyl-3-[4-{5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-carboxylat, Formiatsalz;
    I-71: N-{1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz, Cis-Isomer;
    I-72: N-{1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Cis-Isomer;
    I-73: N-{1-(3-Benzyloxy)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Trans-Isomer;
    I-74: tert-Butyl-3-[4-{5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-carboxylat;
    I-75: N-(1-((1s,3s)-3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-76: N-(1-((1s,3s)-3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-77: N-{1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, freie Base;
    I-78: N-{1-(Azetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, TFA-Salz;
    I-79: N-{1-(Azetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-80: Di-tert-butyl-[[4-{4-(5-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl}methyl]phosphat;
    I-81: [4-{5-((1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2yl}-1H-pyrazol-1-yl]methyldihydrogenphosphat;
    I-82: Natrium-[4-{5-((1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)furan-2-yl}-1H-pyrazol-1-yl]methylphosphat;
    I-83: N-{1-(1-Acetylazetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, freie Base;
    I-84: 3-[4-{5-(1H-Pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-(tert-butyl)azetidin-1-carboxamid, freie Base;
    I-85: 3-[4-{5-(1H-Pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-isopropylazetidin-1-carboxamid, freie Base;
    I-86: 3-[4-{5-(1H-Pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-propylazetidin-1-carboxamid, freie Base.
    I-87: 3-[4-{5-(1H-Pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-cyclopropylazetidin-1-carboxamid, Formiatsalz;
    I-88: 3-[4-{5-(1H-Pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamido}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-cyclopropylazetidin-1-carboxamid;
    I-89: N-[1-{1-(Cyclopropancarbonyl)azetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-90: N-[1-{1-(Cyclopropancarbonyl)azetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-91: N-[1-{1-Pivaloylazetidin-3-yl}-3-(pyridine-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-92: N-[1-{1-Pivaloylazetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-93: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-{3-(pyridin-2-yl)-1-(pyrrolidin-1-carbonyl)azetidin-3-yl}-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-94: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-{3-(pyridin-2-yl)-1-(pyrrolidin-1-carbonyl)azetidin-3-yl}-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-95: N-[1-{1-Isobutyrylazetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-96: N-[1-{1-Isobutyrylazetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-97: N-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-{3-(pyridin-2-yl)-1-{1-(2,2,2-trifluorethyl)azetidin-3-yl}-1H-pyrazol-4-yl}furan-2-carboxamid, TFA-Salz;
    I-98: N-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-{3-(pyridin-2-yl)-1-{1-(2,2,2-trifluorethyl)azetidin-3-yl}-1H-pyrazol-4-yl}furan-2-carboxamid;
    I-99: N-[1-{1-Butyrylazetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-100: N-[1-{1-Butyrylazetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-101: N-{1-(1-Methylazetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-102: N-{1-(1-Methylazetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-103: N-[1-{1-(2,2-Difluorcyclopropan-1-carbonyl)azetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid, Formiatsalz;
    I-104: N-[1-{1-(2,2-Difluorcyclopropan-1-carbonyl)azetidin-3-yl}-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-105: N-(1-Methyl-3-(5-morpholinopyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-106: N-(1-Methyl-3-(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-107: N-(3-(5-(2-Hydroxy-2-methylpropoxy)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-108: N-(1-Methyl-3-(5-(oxetan-3-yloxy)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-109: N-(3-(5-Methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-110: N-(1-Isopropyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-111: N-(1-(2-Morpholinoethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-112: N-(1-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-113: 5-(1H-Pyrazol-3-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(2-(2,2,2-trifluorethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-114: N-(1-((1s,3s)-3-Isopropoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-115: N-(1-(Difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-116: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-117: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-118: N-(1-(2-Ehoxyethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-119: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-120: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydrofuran-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-121: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydrofuran-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-122: 5-(1-Cyclobutyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-cyclobutyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid-2,2,2-trifluoracetat;
    I-123: 5-(1-Cyclobutyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-cyclobutyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-124: N-(1-((1s,4s)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-125: N-(1-((1s,4s)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-126: N-(1-((1r,4r)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-127: N-(1-((1r,4r)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-128: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-129: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-130: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-131: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-132: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-133: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-134: N-(1-((1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-135: N-(1-((1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-136: N-(1-((1S,3S)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-137: N-(1-((1S,3S)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-138: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-139: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-140: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxy-2-fluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-141: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxy-2-fluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-142: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-143: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-144: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-145: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-146: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3 -(pyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat,
    I-147: 5-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-148: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(4-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-149: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(4-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-150: N-(3-(6-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-151: N-(3-(6-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-152: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-153: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-154: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamidformiat;
    I-155: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    I-156: N-(3-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)furan-2-carboxamid;
    II-1: N-(1-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-2: 1-(Isobutyryloxy)ethyl-4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    II-3: tert-Butyl-(R)-(3-methyl-1-(4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)carbamat;
    II-4: 2-(1-((5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-5: 1-Methylcyclopropyl-4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-carboxylat;
    II-6: 1-((4-Methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl-4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylat;
    II-7: Diethyl-((4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonat;
    II-8: Natrium-((4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonat;
    II-9: ((4-(4-((1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonsäure;
    II-10: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-11: N-(1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-12: N-(1-((1,3-trans)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-13: N-(1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-14: N-(1-((1,3-cis)-3-Hydroxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-15: N-(1-((1s,3s)-3-(Dimethylamino)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-16: (4-(4-((1-((1,3-cis)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat-bis-Natriumsalz;
    II-17: (4-(4-((1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    II-18: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-19: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-20: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-21: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-22: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-23: 2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazole-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-24: 2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-25: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-26: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-27: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-28: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-29: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-30: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-31: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-32: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-33: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-34: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-35: (4-(4-((1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    II-36: Natrium-(4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-37: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-38: Kalium-(4-(4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-39: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-40: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-41: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-42: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-43: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-44: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-45: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-46: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-47: N-(1-((3-(Hydroxymethyl)oxetan-3-yl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3 -methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-48: N-(1-((3-(Hydroxymethyl)oxetan-3-yl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3 -methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazole-4-carboxamid;
    II-49: N-(1-(2-(Diethylamino)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, Methansäuresalz;
    II-50: N-(1-(2-(Diethylamino)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-51: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(3-methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-52: N-(1-(2-Fluorethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-53: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-54: tert-Butyl-3-[4-{2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-carboxamido-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]azetidin-1-carboxylat, freie Base;
    II-55: N-{1-(Azetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, TFA-Salz;
    II-56: N-{1-(Azetidin-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-57: N-{1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl}-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid, freie Base, Cis-Isomer;
    II-58: N-(3-(5-Methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-59: N-(1-Isopropyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-60: N-(1-(2-Morpholinoethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-61: N-(1-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-65: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-hydroxycyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-66: 2-(1H-Pyrazol-3-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(2-(2,2,2-trifluorethoxy)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-71: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(5-fluor-1-((2-(trimethylsilypethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-72: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(5-fluor-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-73: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(5-fluor-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-74: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-75: N-(3-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-76: N-(1-((1s,3s)-3-Isopropoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-77: Kalium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-78: Kalzium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-79: N-(1-((1r,3r)-3-Hydroxy-3-methylcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-80: Ammonium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-81: 5-Amino-5-carboxypentan-1-aminium (4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-82: 1-(4-Amino-4-carboxybutyl)guanidinium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-83: (4-(4-((1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    II-84: 1,3 -Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-aminium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylhydrogenphosphat;
    II-85: Triethylammonium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylhydrogenphosphat;
    II-86: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-87: N-(1-(3-Hydroxy-3-methylcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-88: N-(1-(Difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-89: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(3-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-90: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-91: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-92: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-93: 2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-94: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-95: N-(1-(Difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-96: N-(1-(Difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-97: N-(1-(Difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-98: 2-(1-(Difluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(difluormethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-99: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(3 -methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-100: 2-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-101: N-(1-((1s,3s)-3-Hydroxycyclobutyl)-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-102: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-103: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3,3,3-trifluor-2-hydroxypropyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-104: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3,3,3-trifluor-2-hydroxypropyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-105: N-(1-(Dimethylcarbamoyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-106: N-(1-(Dimethylcarbamoyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-107: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-(trifluormethyl)propyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-108: 2-(1-(4-Methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(3,3,3-trifluor-2-hydroxy-2-(trifluormethyl)propyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-109: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-110: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-111: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-112: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-113: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-114: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-115: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydrofuran-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-116: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(1-(tetrahydrofuran-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-117: N-(1-(2-(Diethylamino)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-118: N-(1-(2-(2-Fluorethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-119: N-(1-(2-(2-Fluorethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-120: N-(1-Benzyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-121: N-(1-Cyclobutyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-122: N-(1-(2-(2,2-Difluorethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-123: N-(1-(((1r,3r)-3-Hydroxycyclobutyl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-124: N-(1-(((1r,3r)-3-Hydroxycyclobutyl)methyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-125: N-(1-(Dimethylcarbamoyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-126: N-(1-(Dimethylcarbamoyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-127: N-(1-((1s,3s)-3-(Ethoxy-d5)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-128: N-(1-(Diethylcarbamoyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-129: N-(1-(Morpholin-4-carbonyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-130: N-(1-((1s,3s)-3-(2-Fluorethoxy)cyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-131: N-(1-(Morpholin-4-carbonyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-132: N-(1-(3-Fluorcyclobut-2-en-1-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-133: N-(1-(3-Fluorcyclobut-2-en-1-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-134: N-(1-(3,3-Difluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-135: N-(1-(3,3-Difluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-140: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-141: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((1r,3r)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-142: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((1r,3r)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-143: N-(1-((1r,4r)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-144: N-(1-((1r,4r)-4-Hydroxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-145: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-146: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-147: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-148: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-149: N-(1-((1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-150: N-(1-((1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-151: N-(1-((1S,3S)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-152: N-(1-((1S,3S)-3-Hydroxycyclopentyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-153: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-154: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-155: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxy-2-fluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-156: N-(1-((1S,3R)-3-Ethoxy-2-fluorcyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-157: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-158: N-(1-((1s,3 s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(4-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-159: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(4-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-160: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-161: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-162: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-163: (4-(4-((1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    II-164: Natrium-(4-(4-((1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methylphosphat;
    II-165: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-166: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-167: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1r,3r)-3 -(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-168: N-(3-(3-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1r,3r)-3 -(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-169: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-170: N-(3-(6-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamidformiat;
    II-171: N-(3-(6-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-(2,2,2-trifluorethoxy)cyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-172: N-(3-(6-Fluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-hydroxycyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-173: (4-(4-((1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(6-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyldihydrogenphosphat;
    II-174: N-(3-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1s,3s)-3-ethoxycyclobutyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-175: N-(1-((1s,4s)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(3-fluorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-176: N-(3-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1r,4r)-4-ethoxycyclohexyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-177: N-(3-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1s,4s)-4-ethoxycyclohexyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-178: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-179: N-(1-((1r,4r)-4-((2,2-difluorethyl)amino)cyclohexyl)-3-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    II-180: N-(3-(3,5-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1r,4r)-4-ethoxycyclohexyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-carboxamid;
    III-1: 2-(1-(Cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-2: 2-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-3: N-(1-(2-Ethoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-4: N-(1-((1s,3s)-3-Ethoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-5: N-(1-Cyclobutyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-6: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid;
    III-7: N-(1-(2-(2,2-Difluorethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid; oder
    III-8: N-(1-(2-(2,2-Difluorethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)oxazol-4-carboxamid.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R2 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloaliphat, substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaliphat oder substituiertes oder unsubstituiertes Heterocycloaliphat ist.
  12. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  14. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  15. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  16. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  17. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  18. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  19. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ist.
  20. Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 und einen pharmazeutisch annehmbaren Hilfsstoff umfasst.
  21. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 19 oder Zusammensetzung nach Anspruch 20 zur Verwendung in einem Verfahren zur Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers, wobei das Behandlungsverfahren bevorzugt ein Verfahren zur Behandlung einer Krankheit oder eines Zustands ist, für die/den ein IRAK-Inhibitor angezeigt ist, bevorzugter wobei die Krankheit eine Autoimmunerkrankung, eine Entzündungsstörung, eine Herz-Kreislauf-Erkrankung, eine neurodegenerative Erkrankung, eine allergische Erkrankung, Multiorganversagen, eine Nierenerkrankung, eine Thrombozytenaggregation, Krebs, eine Transplantation, eine Spermienmotilität, ein Erythrozytenmangel, eine Transplantatabstoßung, eine Lungenverletzung, eine Atemwegserkrankung, ein ischämischer Zustand, eine bakterielle Infektion, eine Virusinfektion, eine Immunregulationsstörung oder eine Kombination davon ist.
HK18110954.3A 2015-04-22 2016-04-22 Pyrazole compounds and method for making and using the compounds HK1251561B (en)

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