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HK1111700A1 - Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate - Google Patents

Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate Download PDF

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Publication number
HK1111700A1
HK1111700A1 HK08106306.8A HK08106306A HK1111700A1 HK 1111700 A1 HK1111700 A1 HK 1111700A1 HK 08106306 A HK08106306 A HK 08106306A HK 1111700 A1 HK1111700 A1 HK 1111700A1
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
cracking
cracking reaction
trimerization
silylorganocarbamate
reaction zone
Prior art date
Application number
HK08106306.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1111700B (en
Inventor
Shawn R. Childress
Patrick J. Burns
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc. filed Critical Momentive Performance Materials Inc.
Publication of HK1111700A1 publication Critical patent/HK1111700A1/en
Publication of HK1111700B publication Critical patent/HK1111700B/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (7)

  1. Un procédé de production d'isocyanatosilanes et de sinylisocyanurates comprenant :
    a) la fourniture d'un milieu de réaction de craquage comprenant du carbamate organique silylé et, en option, une quantité efficace catalytiquement de catalyseur de craquage, dans une zone de réaction de craquage ;
    b) l'exposition du milieu de réaction de craquage dans la zone de réaction de craquage à des conditions de réaction de craquage pour obtenir de l'isocyanatosilane et un produit dérivé d'alcanol ;
    c) la récupération de l'isocyanatosilane et du produit dérivé d'alcanol à partir de la zone de réaction de craquage ;
    d) la purification d'une partie du milieu de réaction de craquage pendant et/ou après la réaction de craquage ;
    e) l'introduction du milieu de réaction de craquage purgé vers une zone de réaction de trimérisation ; et,
    f) l'exposition du milieu de réaction de craquage purifié dans la zone de réaction de trimérisation à des conditions de réaction de trimérisation pour obtenir du silylisocyanurate et un produit dérivé d'alcanol,
    dans lequel le carbamate organique silylé est de la formule générale         Ra 1SiX(3-a)RNHCOOR2, l'isocyanatosilane est de la formule générale         Ra 1SiX(3-a)RNCO le silylisocynanurate est de la formule générale et le produit dérivé est de la formule générale         R2OH dans lequel R est un groupe d'hydrocarbures divalents de 2 à 11 atomes de carbone ; R1 est un alcoyle ou un groupe d'alcoyles halogénés de 1 à 8 atomes de carbone, un groupe d'aryles d'au moins 6 atomes de carbone ou un groupe d'aralcoyles d'au moins 7 atomes de carbone ; R2 est un groupe d'alcoyles ayant 1 à 8 atomes de carbone; X est un groupe alkoxy hydrolysable ; et A est un nombre entier de 0 à 3.
  2. Le procédé de la revendication 1 dans lequel s'applique un des facteurs suivants (i)-(vii) :
    (i) la zone de réaction de craquage et/ou la zone de trimérisation est exploitée dans des conditions de phase liquide ; ou
    (ii) R est un groupe d'hydrocarbures divalents de 3 à 5 atomes de carbone ; ou
    (iii) les conditions de réaction dans la zone de réaction de craquage comprennent un temps de séjour dans celle-ci allant de 1 minute jusqu'à 24 heures, une température allant de 140°C à 500°C et une pression allant de 5 à 500 millimètres Hg, et les conditions de réaction dans la zone de réaction de trimérisation comprennent un temps de séjour allant de 30 minutes jusqu'à 24 heures, une température allant de 150°C à 300°C et une pression allant de 5 à 500 millimètres Hg ; ou
    (iv) les conditions de réaction dans la zone de réaction de craquage comprennent un temps de séjour dans celle-ci allant de 15 minutes jusqu'à 5 heures, une température allant de 180°C à 220°C et une pression allant de 50 à 300 millimètres Hg, et les conditions de réaction dans la zone de réaction de trimérisation comprennent un temps de séjour allant de 4 minutes jusqu'à 10 heures, une température allant de 180°C à 220°C et une pression allant de 80 à 300 millimètres Hg ; ou
    (v) pendant le craquage, une partie prédéterminée du milieu de réaction de craquage est purifiée par intervalles ou constamment et transférée vers une zone de trimérisation séparée, ou, en alternative, transférée vers une cuve de maintien où elle reste pendant le passage de la zone de réaction de craquage à la zone de réaction de trimérisation, le milieu de réaction de craquage étant alors retiré de la cuve de maintien afin de servir d'alimentation pour la zone de réaction de trimérisation ; ou
    (vi) pendant le craquage, de 1 à 70 pour cent du milieu de réaction de craquage est purifié en se basant sur le poids du carbamate organique silylé présent dans l'alimentation vers la zone de réaction de craquage ; ou
    (vii) aucun catalyseur de craquage n'est présent dans la zone de craquage et le catalyseur de trimérisation est présent dans la zone de trimérisation.
  3. Le procédé de la revendication 2, partie (i) dans lequel the milieu de réaction de craquage contient comme catalyseur de craquage au moins un sel de carboxylate sélectionné dans le groupe se composant de carboxylate d'ammonium, de carboxylate de métal alcalin et de carboxylate de métal alcalino-terreux, le milieu de réaction de craquage purifié introduit dans la zone de trimérisation contenant ledit catalyseur comme catalyseur de trimérisation.
  4. Le procédé de la revendication 1, dans lequel le carbamate organique silylé est au moins un produit parmi le méthyle N-3-(triméthoxysilylo)-propylcarbamate, l'éthyle N-3-(triméthoxysilylo)-propylcarbamate, le méthyl N-3-(triéthoxysilylo)-propylcarbamate, le méthyle N-3-(méthylodiméthoxysilylo)-propylcarbamate, le méthyle N-3 (diméthylométhoxysilylo)- propylcarbamate, le méthyle N3-(triéthoxysilylo)-propylcarbamate, l'éthyle N-3-(triéthoxysilylo)-propylcarbamate, le méthyle N-4-(triméthoxysilylo)-butylcarbamate et le méthyle N-4-(triéthoxysilylo)-butylcarbamate, l'isocyanatosilane est au moins un produit parmi le 3-isocyanatopropyltriméthoxysilane, le 3-isocyanatopropylméthyldiméthoxysilane, le 4-isocyanatobutyltriméthoxysilane, le 4-isocyanatobutylméthyldiméthoxisilane, le 3-isocyanatopropyltriéthoxysilane, le 3-isocyanatopropyléthyldiéthoxysilane, le 3-isocyanatopropyldiméthylméthoxysilane, le 4-isocyanatobutyltriéthoxysilane et le 3-isocyanatopropylphénylméthylméthoxysilane et le silyioscyanurate est au moins un produit parmi le 1,3,5-tris(triméthoxysilylpropylo)-isocyanurate, le 1,3,5-tris(méthyldiméthoxysilylo-propylo) isocyanurate, le 1,3,5-tris(méthyldiméthoxysilylpropylo)-isocyanurate, le 1,3,5-tris(triméthoxysilylbutylo)-isocyanurate, le 1,3,5-tris(méthyldimethoxysilylbutylo)-isocyanurate, le 1,3,5-tris(triéthoxysilylpropylo)-isocyanurate et le 1,3,5-tris(phénylméthylméthoxysilylpropylo)-isocyanurate.
  5. Le procédé de la revendication 3 dans lequel s'applique un des facteurs suivants (a)-(g) :
    (a) le sel de carboxylate est un sel de carboxylate de métal alcalin d'un acide carboxylique de 1 à 20 atomes de carbone, le sel étant en option en forme anhydre ; ou
    (b) le sel de carboxylate est un sel de carboxylate de métal alcalin d'un acide carboxylique de 1 à 12 atomes de carbone, le sel étant en option en forme anhydre ; ou
    (c) le sel de carboxylate de métal alcalin est sélectionné à partir du groupe constitué de formate de lithium, de formate de sodium, de formate de potassium, d'acétate de lithium, d'acétate de sodium, d'acétate de potassium, de propanoate de lithium, de propanoate de sodium, de propanoate de potassium, et en option, des mélanges de ces produits en forme anhydre ; ou
    (d) le carbamate organique silylé contient du sel de carboxylate de métal alcalin et il est obtenu par le procédé comprenant la réaction d'un silane amino-organique avec un dialkylcarbonate en présente de catalyseur d'alcoxyde de métal alcalin pour obtenir du carbamate organique silylé et la neutralisation de l'alcoxyde de métal alcalin avec de l'acide carboxylique pour produire du sel de carboxylate de métal alcalin qui reste dans le carbamate organique silylé pour fonctionner comme catalyseur de craquage dans la zone de réaction de craquage ; ou
    (e) le sel de carboxylate est présent de 0,01 à 0,5 pour cent de poids en se basant sur la quantité totale de carbamate organique silylé ; ou
    (f) le sel de carboxylate est présent de 0,05 à 0,2 pour cent de poids en se basant sur la quantité totale de carbamate organique silylé ; ou
    (g) le catalyseur de trimérisation supplémentaire est introduit vers la zone de trimérisation.
  6. Le procédé de la revendication 5, partie (d) dans lequel l'alcoxyde de métal alcalin est au moins un produit parmi le méthoxyde de sodium, l'éthoxyde de sodium, le propoxyde de sodium, le tert-butoxyde de sodium, le méthoxyde de potassium, l'éthoxyde de potassium, le propoxyde de potassium ou le tert-butoxyde de potassium et l'acide carboxylique est au moins un produit parmi l'acide formique, l'acide acétique et l'acide propanoïque ; ou le carbamate organique silylé contient de 0,01 à 1 pour cent de poids de carboxylate de métal alcalin ; ou le carbamate organique silylé contient de 0,05 à 0,2 pour cent de poids de carboxylate de métal alcalin ; ou le sel de carboxylate de métal alcalin est sélectionné à partir du groupe constitué de formate de lithium, de formate de sodium, de formate de potassium, d'acétate de lithium, d'acétate de sodium, d'acétate de potassium, de propanoate de lithium, de propanoate de sodium, de propanoate de potassium, et en option, des mélanges de ces produits en forme anhydre.
  7. Le procédé de la revendication 2, partie (iv) dans lequel pendant le craquage, de 10 à 50 pour cent de poids du milieu de réaction de craquage est purifié en se basant sur le poids du carbamate organique silylé présent dans l'alimentation de la zone de réaction de craquage.
HK08106306.8A 2005-06-03 2006-05-23 Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate HK1111700B (en)

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US11/144,464 US7825243B2 (en) 2005-06-03 2005-06-03 Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate
US11/144,464 2005-06-03
PCT/US2006/019943 WO2006132799A1 (fr) 2005-06-03 2006-05-23 Procede de production d'isocyanatosilane et de silylisocyanurate

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