HK1110078B

HK1110078B - Process for making silylisocyanurate

Info

Publication number: HK1110078B
Application number: HK08104370.4A
Authority: HK
Inventors: Shawn R. Childress; James L. Mcintyre Jr.
Original assignee: Momentive Performance Materials Inc.
Priority date: 2005-04-14
Filing date: 2006-04-07
Publication date: 2010-07-09

Claims

Verfahren zum Herstellen von Silylisocyanurat, welches umfasst: Cracken von Silylorganocarbamat bei Vorhandensein einer katalytisch wirksamen Menge von mindestens einem Carboxylatsalz gewählt aus der Gruppe bestehend aus Ammoniumcarboxylat, Alkalimetallcarboxylat und Erdalkalimetall-Carboxylat als Crack-Katalysator, um Silylorganoisocyanat vorzusehen, und Trimerisieren von Silylorganoisocyanat bei Vorhandensein des Carboxylatsalzes, um Silylisocyanurat vorzusehen, wobei das Verfahren im Wesentlichen bei Fehlen von Metallalkoxid oder einer Zinn enthaltenden Verbindung durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat die allgemeine Formel R_a ¹SiX_(3-a)RNHCO₂R² aufweist und wobei das Silylisocyanurat die allgemeine Formel aufweist, wobei jedes R unabhängig eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 11 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist; jedes R¹ unabhängig eine Alkyl- oder halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit mindestens 6 Ringkohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe ist; jedes X unabhängig eine hydrolysierbare Alkoxygruppe, eine Trialkylsiloxygruppe oder eine alkoxy-substituierte Alkoxygruppe ist; und a eine ganze Zahl von 0 bis einschließlich 3 ist; und jedes R² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat mindestens eines von Methyl-N-3-(trimethoxysilyl)propylcarbamat, Ethyl-N-3-(trimethoxysilyl)propylcarbamat, Methyl-N-3-(triethoxysilyl)propylcarbamat, Methyl-N-3-(methyldimethoxysilyl)-propylcarbamat, Methyl-N-3(dimethylmethoxysilyl)propylcarbamat, Methyl-N-3-(triethoxysilyl)propylcarbamat, Ethyl-N-3-(triethoxysilyl)propylcarbamat, Methyl-N-3-(methoxydiethoxysilyl)propylcarbamat, Methyl-N-3-(trimethoxysilyl)butylcarbamat, Methyl-N-3-(triethoxysilyl)butylcarbamat und dergleichen ist.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carboxylatsalz ein Alkalimetall-Carboxylatsalz einer Carbonsäure mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen ist, wobei das Salz optional in wasserfreier Form vorliegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carboxylatsalz ein Alkalimetall-Carboxylatsalz einer Carbonsäure mit 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen ist, wobei das Salz optional in wasserfreier Form vorliegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetall-Carboxylatsalz aus der Gruppe bestehend aus Lithiumformiat, Natriumformiat, Kaliumformiat, Lithiumacetat, Natriumacetat, Kaliumacetat, Lithiumpropanoat, Natriumpropanoat, Kaliumpropanoat und Gemischen derselben, optional in wasserfreier Form, ausgewählt ist.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat ein vorgeformtes Alkalimetall-Carboxylatsalz enthält.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat ein vorgeformtes Alkalimetallformiat enthält.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat ein Alkalimetall-Carboxylatsalz enthält, das in situ durch die Reaktion von Alkalimetallalkoxid mit Carbonsäure erzeugt wird.
Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetalloxid mindestens eines von: Natriummethoxid, Natriumethoxid, Natriumpropoxid, Natrium-tert-butoxid, Kaliummethoxid, Kaliumethoxid, Kaliumpropoxid oder Kalium-tert-butoxid ist und die Carbonsäure mindestens eines von: Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure ist.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carboxylatsalz bei etwa 0,01 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent basierend auf der Gesamtmenge von Silylorganocarbamat vorliegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carboxylatsalz bei etwa 0,05 bis etwa 0,2 Gewichtsprozent basierend auf der Gesamtmenge von Silylorganocarbamat vorliegt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsbedingungen eine Verweilzeit von etwa 10 Minuten bis etwa 24 Stunden, eine Temperatur von etwa 160°C bis etwa 250°C und einen Druck von etwa 5 bis etwa 400 mm/Hg umfassen.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsbedingungen eine Verweilzeit von etwa 15 Minuten bis etwa 1 Stunde, eine Temperatur von etwa 190°C bis etwa 210°C und einen Druck von etwa 15 bis etwa 75 mm/Hg umfassen.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat Alkalimetall-Carboxylatsalz enthält und durch das Verfahren erhalten wird, dass umfasst: das zur Reaktion bringen eines Organosilans mit einem Dialkylcarbonat bei Vorhandensein eines Alkalimetall-Alkoxidkatalysators, um ein Silylorganocarbamat vorzusehen, und das Neutralisieren des Alkalimetallalkoxids mit Carbonsäure, um ein Alkalimetall-Carboxylatsalz zu erzeugen, das in dem Silylorganocarbamat verbleibt.
Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetallalkoxid mindestens eines von: Natriummethoxid, Natriumethoxid, Natriumpropoxid, Natrium-tert-butoxid, Kaliummethoxid, Kaliumethoxid, Kaliumpropoxid oder Kalium-tert-butoxid ist und die Carbonsäure mindestens eines von: Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure ist.
Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat etwa 0,01 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Alkalimetallcarboxylat enthält.
Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Silylorganocarbamat etwa 0,05 bis etwa 0,2 Gewichtsprozent Alkalimetallcarboxylat enthält.
Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetall-Carboxylatsalz Natriumformiat ist.