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HK1191645B - 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives - Google Patents

2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives Download PDF

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Publication number
HK1191645B
HK1191645B HK14104850.5A HK14104850A HK1191645B HK 1191645 B HK1191645 B HK 1191645B HK 14104850 A HK14104850 A HK 14104850A HK 1191645 B HK1191645 B HK 1191645B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
och
ethyl
cooh
cyclopentyl
oxadiazol
Prior art date
Application number
HK14104850.5A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1191645A1 (en
Inventor
Martin Bolli
Cyrille Lescop
Boris Mathys
Keith Morrison
Claus Mueller
Oliver Nayler
Beat Steiner
Original Assignee
Idorsia Pharmaceuticals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idorsia Pharmaceuticals Ltd filed Critical Idorsia Pharmaceuticals Ltd
Priority claimed from PCT/IB2012/050241 external-priority patent/WO2012098505A1/en
Publication of HK1191645A1 publication Critical patent/HK1191645A1/xx
Publication of HK1191645B publication Critical patent/HK1191645B/en

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Claims (25)

  1. Verbindung der Formel (I), wobei
    A repräsentiert, wobei die Sternchen die Bindung anzeigen, die mit der Pyridingruppe von Formel (I) verknüpft ist;
    R1 Cyclopentyl repräsentiert;
    R2 Methyl repräsentiert und R4 Ethyl oder Chlor repräsentiert; oder
    R2 Methoxy repräsentiert und R4 Chlor repräsentiert;
    R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, 3-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, 2-Hydroxy-3-[(pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2 -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)k-NH-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH;
    n unabhängig 1 oder 2 repräsentiert;
    m unabhängig 1, 2 oder 3 repräsentiert; und
    k 1 oder 2 repräsentiert;
    oder ein Salz davon.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei das Stereozentrum der R3 Gruppen 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2 und -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH in der S-Konfiguration ist, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei das Stereozentrum der R3 Gruppen 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2 und -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH in der R-Konfiguration ist, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei A repräsentiert, wobei die Sternchen die Bindung anzeigen, die mit der Pyridingruppe von Formel (I) verknüpft ist, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei A repräsentiert, wobei das Sternchen die Bindung anzeigt, die mit der Pyridingruppe von Formel (I) verknüpft ist, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei A repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R2 Methyl repräsentiert und R4 Ethyl oder Chlor repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R2 Methyl repräsentiert und R4 Ethyl repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R2 Methoxy repräsentiert und R4 Chlor repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)k-NH-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, 3-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1 -yl]-2-hydroxy-propoxy, 2-Hydroxy-3-[(pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2 -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)k-NH-CO-CH2OH oder -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2OH, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, 3-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, 2-Hydroxy-3-[(pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2 -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2CH2COOH, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  13. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)k-NH-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)n-NH-CO-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)nCOOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2-(CH2)n-NH-(CH2)m-COOH, -OCH2-(CH2)n-N(CH3)-(CH2)m-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy oder 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  15. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)n-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)n-NH-CH(CH2OH)2, -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH20H oder -O-CH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei m 1 oder 2 repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  17. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei n 1 repräsentiert, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  18. Verbindung nach Anspruch 1, wobei
    A repräsentiert, wobei das Sternchen die Bindung anzeigt, die mit der Pyridingruppe von Formel (I) verknüpft ist;
    R1 Cyclopentyl repräsentiert;
    R2 Methyl repräsentiert und R4 Ethyl oder Chlor repräsentiert; oder
    R2 Methoxy repräsentiert und R4 Chlor repräsentiert; und
    R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-(CH2)1-2-COOH, -OCH2-CH2-NH-(CH2)3-COOH, -OCH2-(CH2)1-2-N(CH3)-(CH2)1-2-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2 -OCH2-(CH2)2-NH-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)2-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)2-NH-CO-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)1-2COOH, -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH,
    oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  19. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 Folgendes repräsentiert: -OCH2COOH, -OCH2CH2CH2COOH, -OCH2CONHCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2CONHCH2CH2OH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-(CH2)1-2-COOH, -OCH2-CH2-NH-(CH2)3-COOH, -OCH2-(CH2)1-2-N(CH3)-(CH2)1-2-COOH, 2-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 2-[(Pyrrolidin-3-carbonsäure)-1-yl]-ethoxy, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-propoxy, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2N(CH3)-CH2CH2COOH, 3-[(Azetidin-3-carbonsäure)-1-yl]-2-hydroxy-propoxy, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH2CH2OH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CH2CH(OH)-CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH2CH2OH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CH(CH2OH)2, -OCH2-(CH2)2-NH-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CO-CH2COOH, -OCH2-(CH2)1-2-NH-CO-CH2CH2COOH, -OCH2CH(OH)-CH2NH-CO-(CH2)1-2COOH, -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2OH, -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2COOH oder -OCH2-(CH2)2-N(CH3)-CO-CH2CH2COOH, oder ein Salz einer solchen Verbindung.
  20. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    3-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethylamino)-propionsäure,
    1-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethyl)-azetidin-3-carbonsäure,
    (S)-1-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-3-(2-hydroxy-ethylamino)-propan-2-ol,
    2-((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propylamino)-propan-1,3-diol,
    {4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-essigsäure,
    4-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-buttersäure,
    (2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethylamino)-essigsäure,
    1-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethyl)-pyrrolidin-3-carbonsäure,
    ((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propylamino)-essigsäure,
    3-((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propylamino)-propionsäure,
    [((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propyl)-methyl-amino]-essigsäure,
    1-((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propyl)-azetidin-3-carbonsäure,
    2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-N-(2-hydroxy-ethyl)-acetamid,
    N-((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propyl)-malonamidsäure,
    N-((S)-3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-2-hydroxy-propyl)-succinamidsäure,
    [(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethyl)-methyl-amino]-essigsäure,
    3-[(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethyl)-methyl-amino]-propionsäure,
    (3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propylamino)-essigsäure,
    3-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propylamino)-propionsäure,
    [(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-methyl-amino]-essigsäure,
    3-[(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-methyl-amino]-propionsäure,
    1-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-azetidin-3-carbonsäure,
    2-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethylamino)-ethanol,
    2-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propylamino)-ethanol,
    2-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethylamino)-propan-1,3-diol,
    2-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propylamino)-propan-1,3-diol,
    3-(2-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-ethylamino)-propan-1,2-diol,
    3-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propylamino)-propan-1,2-diol,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-2-hydroxy-acetamid,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-2-hydroxy-N-methyl-acetamid,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-malonamidsäure,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-succinamidsäure,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-N-methyl-malonamidsäure,
    N-(3-{4-[5-(2-Cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propyl)-N-methyl-succinamidsäure,
    4-{2-Chlor-4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methoxy-phenoxy}-buttersäure,
    4-{2-Chlor-4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methoxy-phenoxy}-N-(2-hydroxy-ethyl)-butyramid,
    3-(2-{2-Chlor-4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methoxy-phenoxy}-ethylamino)-propionsäure,
    N-(3-{2-Chlor-4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-6-methoxy-phenoxy}-propyl)-2-hydroxy-acetamid,
    4-((2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)butansäure, und
    4-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methylphenoxy)butansäure,
    oder ein Salz solcher Verbindungen.
  21. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methylphenoxy)essigsäure,
    2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methyl-phenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)acetamid,
    3-((2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methylphenoxy)ethyl)amino)propansäure,
    1-(2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methylphenoxy)ethyl)azetidin-3-carbonsäure,
    2-((2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methylphenoxy)ethyl)amino)ethanol,
    4-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)butanamid,
    (S)-3-((3-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)(methyl)amino)propansäure,
    (R)-3-((3-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)(methyl)amino)propansäure,
    3-((2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)-3-oxopropansäure,
    4-((2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)-4-oxobutansäure,
    2-((2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methoxyphenoxy)ethyl)amino)essigsäure,
    1-(2-(2-Chlor-4-(5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-6-methoxyphenoxy)ethyl)azetidin-3-carbonsäure,
    2-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)essigsäure,
    4-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)butansäure,
    2-((2-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)essigsäure,
    2-((2-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)(methyl)amino)essigsäure,
    3-((2-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)propansäure,
    1-(2-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)azetidin-3-carbonsäure,
    2-((3-(4-(3-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)propyl)amino)essigsäure,
    2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)essigsäure,
    4-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)butansäure,
    3-((2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)amino)propansäure,
    1-(2-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)ethyl)azetidin-3-carbonsäure,
    (S)-1-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-3-((2-hydroxyethyl)amino)propan-2-ol,
    (S)-2-((3-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)amino)propan-1,3-diol, und
    (S)-4-((3-(4-(5-(2-Cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-ethyl-6-methylphenoxy)-2-hydroxypropyl)amino)-4-oxobutansäure,
    oder ein Salz solcher Verbindungen.
  22. Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz davon, und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger beinhaltet.
  23. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21 oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz davon oder eine pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 22 zur Verwendung als Medikament.
  24. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21 oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz davon zur Verwendung bei der Verhütung oder Behandlung von Krankheiten oder Störungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Abstoßung von transplantierten Organen wie Niere, Leber, Herz, Lunge, Bauspeicheldrüse, Hornhaut und Haut; Graft-versus-Host-Krankheiten, verursacht durch Stammzellentransplantation; Autoimmunsyndrome einschließlich rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, entzündlicher Darmerkrankungen wie Crohn-Krankheit und ulzerativer Kolitis, Psoriase, psoriatischer Arthritis, Thyroiditis wie Hashimoto-Thyroiditis, Uveoretinitis, atopischer Krankheiten wie Rhinitis, Konjunktivitis, Dermatitis; Asthma; Diabetes Typ I; postinfektiöser Autoimmunkrankheiten einschließlich rheumatischem Fieber und postinfektiöser Glomerulonephritis; solider Krebse und Tumormetastasen.
  25. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21 oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz davon zur Verwendung bei der Verhütung oder Behandlung von Krankheiten oder Störungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Abstoßung von transplantierten Organen, ausgewählt aus Niere, Leber, Herz und Lunge; Graft-versus-Host-Krankheiten, verursacht durch Stammzellentransplantation; Autoimmunsyndrome, ausgewählt aus rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Psoriase, psoriatischer Arthritis, Crohn-Krankheit und Hashimoto-Thyroiditis; und atopischer Dermatitis.
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