HK1171011B

HK1171011B - Sulfone derivative

Info

Publication number: HK1171011B
Application number: HK12111666.6A
Authority: HK
Inventors: Shigeo Yamanoi; Hidenori Namiki; Takahiro Katagiri; Mayuko Akiu; Katsuji Kagechika; Takeshi Honda; Koji Matsumoto; Ryutaro Nakashima
Original assignee: Daiichi Sankyo Company, Limited
Priority date: 2009-08-05
Filing date: 2010-08-04
Publication date: 2014-05-09

Claims

Composé représenté par la formule générale (I): dans lequel R¹ représente un groupe alkyle C₁-C₆; R² et R³ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C₁-C₆; R⁴ représente un groupe alkyle C₁-C₆; R⁵ et R⁶ représentent chacun indépendamment un atome d'halogène ou un groupe alkyle C₁-C₆; m et n représentent chacun indépendamment un nombre entier de 0 à 4; et V, W, X, Y et Z représentent chacun indépendamment CH ou N, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon la revendication 1, dans lequel Y et Z représentent tous les deux CH.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon la revendication 1 ou 2, dans lequel V et W représentent tous les deux CH.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel X représente N.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R¹ représente un groupe alkyle C₁-C₃.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R¹ représente un groupe méthyle.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel R² représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C₁-C₃.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel R² représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle ou un groupe isopropyle.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C₁-C₃.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel R⁴ représente un groupe alkyle C₁-C₃.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel R⁴ représente un groupe éthyle, un groupe isopropyle ou un groupe tert-butyle.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel R⁵ représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle C₁-C₃, et m représente 1.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel R⁵ représente un atome de fluor ou un groupe méthyle, et m représente 1.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, dans lequel R⁶ représente un groupe alkyle C₁-C₃, et n représente 1.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, dans lequel n représente 0.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon la revendication 1, choisi dans le groupe constitué des composés suivants:
3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-5-{1-[4-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phénoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazole;

3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-5-{1-[4-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phénoxy]éthyl}-1,2,4-oxadiazole;

3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-5-{1-[4-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phénoxy]butyl}-1,2,4-oxadiazole;

5-éthyl-3-[4-(1-{3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-5-1,2,4-oxadiazol-5-yl}propyl)phényl}-1,2,4-oxadiazole;

5-(1-{3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}propoxy)-2-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine;

3-[4-(1-{4-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-1,3-oxazol-2-yl}propoxy)phényl]-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole;

3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-5-{(1R)-1-[4-(5-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phénoxy]propyl}-1,2,4-oxadiazole; et

5-éthyl-3-(4-{[(1R)-1-{3-[3-fluoro-4-(méthylsulfonyl)phényl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}propyl]oxy}phényl)-1,2,4-oxadiazole,
ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, pour une utilisation dans le traitement et/ou la prévention d'un diabète de type 1, d'un diabète de type 2, d'une maladie associée à un diabète ou d'une obésité.
Composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, pour une utilisation dans la protection des cellules β ou du pancréas.
Composition pharmaceutique comprenant, en tant qu'ingrédient actif, le composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 17.
Composition pharmaceutique selon la revendication 20, pour une utilisation dans le traitement et/ou la prévention d'un diabète de type 1, d'un diabète de type 2, d'une maladie associée à un diabète ou d'une obésité.
Composition pharmaceutique selon la revendication 20, pour une utilisation dans la protection des cellules β ou du pancréas.
Utilisation du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, pour la fabrication d'un médicament pour le traitement et/ou la prévention d'un diabète de type 1, d'un diabète de type 2, d'une maladie associée à un diabète ou d'une obésité.