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HK1154579A1 - Pyrrolobenzodiazepines - Google Patents

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Publication number
HK1154579A1
HK1154579A1 HK11108794.8A HK11108794A HK1154579A1 HK 1154579 A1 HK1154579 A1 HK 1154579A1 HK 11108794 A HK11108794 A HK 11108794A HK 1154579 A1 HK1154579 A1 HK 1154579A1
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
reaction
solvent
product
mmol
Prior art date
Application number
HK11108794.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1154579B (en
Inventor
Philip Wilson Howard
Stephen John Gregson
Zhizhi Chen
Arnaud Charles Tiberghien
Luke Masterson
Original Assignee
Medimmune Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Medimmune Limited filed Critical Medimmune Limited
Publication of HK1154579A1 publication Critical patent/HK1154579A1/en
Publication of HK1154579B publication Critical patent/HK1154579B/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Claims (15)

  1. Méthode de préparation de ZC-423: la méthode comprenant l'étape consistant à traiter un composé (14); avec un mélange de solvants biphasiques comprenant le sodium bisulfite, où le mélange de solvants biphasiques comprend une solution aqueuse du sel de bisulfite et un solvant organique qui est non miscible avec la solution aqueuse, et le composé (14) est traité avec le sel de bisulfite pendant 12 heures ou plus.
  2. Méthode selon la revendication 1, où le solvant organique est un solvant qui dissous le composé (14).
  3. Méthode selon la revendication 2, où le solvant organique est DCM.
  4. Méthode selon l'une quelconque des revendications précédentes, où le composé (14) est traité avec le sel de bisulfite pendant 24 heures ou plus.
  5. Méthode selon l'une quelconque des revendications précédentes, où le produit de la réaction est congelé peu après que la réaction est considérée comme étant complète.
  6. Méthode selon la revendication 5, où le produit de la réaction est congelé à une température de -100°C.
  7. Méthode selon la revendication 5 ou la revendication 6, comprenant en outre l'étape consistant à lyophiliser le produit après la congélation du produit.
  8. Composé ZC-423 comprenant 70% ou plus du S,R-diastéréomère.
  9. Méthode de préparation du ZC-423: la méthode comprenant l'étape consistant à traiter le composé (14) avec un mélange de solvants comprenant du sodium bisulfite, où le mélange de solvants comprend une solution aqueuse du sel de bisulfite et un solvant organique qui est miscible avec la solution aqueuse.
  10. Méthode selon la revendication 9, où le solvant organique est un alcool alkylique.
  11. Méthode selon la revendication 10, où l'alcool alkylique est un alcool propylique.
  12. Méthode selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, où le produit de la réaction est congelé peu après que la réaction est estimée comme étant complète.
  13. Méthode selon la revendication 12, où le produit de la réaction est congelé à une température de -100°C.
  14. Méthode selon la revendication 12 ou la revendication 13, comprenant en outre l'étape consistant à lyophiliser le produit après la congélation du produit.
  15. Composé ZC-423 comprenant 70% ou plus du S,S-diastéréomère.
HK11108794.8A 2008-07-22 2009-07-22 Pyrrolobenzodiazepines HK1154579B (en)

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GBGB0813432.2A GB0813432D0 (en) 2008-07-22 2008-07-22 Pyrrolobenzodiazepines
PCT/GB2009/001819 WO2010010347A1 (fr) 2008-07-22 2009-07-22 Pyrrolobenzodiazépines

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HK1154579B HK1154579B (en) 2012-10-12

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CA2728932A1 (fr) 2010-01-28
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NZ590114A (en) 2012-06-29
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