HK1145461B

HK1145461B - Benzodiazepine compound and pharmaceutical composition

Info

Publication number: HK1145461B
Application number: HK10112005.6A
Authority: HK
Inventors: 邦生大岛; 孝押山; 伸一平良; 康宏校条; 北斗山边; 修二松村; 昌孝植田; 康雄古贺; 国宪田井; 直中山; 利幸小野川; 贤司辻前
Original assignee: 大塚制药株式会社
Priority date: 2008-02-22
Filing date: 2009-02-20
Publication date: 2014-09-26

Claims

Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon, worin R¹, R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig Wasserstoff oder C_1-6-Alkyl sind; R² und R³ zur Bildung von C_1-6-Alkylen gebunden sein können; A¹ C_1-6-Alkylen ist, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere Hydroxy; und R⁵ eine Gruppe ist, dargestellt durch worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig Wasserstoff, C_1-6-Alkyl, Cyclo-C_3-6-alkyl, Aryl oder heterocyclische Gruppe sind; X_A und X_B jeweils unabhängig eine Bindung, C_1-6-Alkylen, Niedrigalkenylen, -CO-, -SO₂-, -SO₂-C_1-6-Niedrigalkylen, -CO-C_1-6-Alkylen, -CO-Niedrigalkenylen, C_1-6-Alkylen-N(C_1-6-alkyl)-CO-C_1-6-alkylen, C_1-6-Alkylen-N(C_1-6-alkyl)-, C_1-6-Alkylen-N-(C_1-6-alkyl)-CO oder C_1-6-Alkylen-C- sind.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon nach Anspruch 1, worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig Wasserstoff, C_1-6-Alkyl, Cyclo-C_3-6-alkyl, Aryl oder gesättigte oder ungesättigte monocyclische oder polycyclische heterocyclische Gruppe sind, umfassend zumindest ein Heteroatom ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon nach Anspruch 2, worin R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig Wasserstoff, C_1-6-Alkyl, Cyclo-C_3-6-Alkyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazoyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Triazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Imidazo[2,2-b]thiazolyl, Thieno[2,3-b]pyrazinyl, 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazolyl, Benzothiazolyl, Indolyl, Imidazo[1,2-a]pyridinyl, Benzothienyl, Benzimidazolyl, 2,3-Dihydrobenzo[b]furyl, Benzofuryl, Indazolyl, Furo[2,3-c]pyridyl, Furo[3,2-c]pyridyl, Thieno[2,3-c]pyridyl, Thienyl[3,2-c]pyridyl, Thieno[2,3-b]pyridyl, Benzo[1,3]dioxolyl, Benzisoxazolyl, Pyrazolo[2,3-a]pyridyl, Indoizinyl, 2,3-Dihydroindolyl, Isochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1H-isochinolyl, Carbostyril, 3,4-Dihydrocarbostyril, Chinolyl, Chromanyl, 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolyl, 3,4-Dihydro-1H-isochinolyl, Naphthyridinyl, 1,4-Benzodioxanyl, Cinnolinyl, Chinoxalinyl oder 2,3-Dihydrobenz-1,4-oxazinyl sind, die jeweils wahlweise substituiert sind.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon nach Anspruch 3, worin R⁶ und R⁷ jeweils eine der folgenden (1) bis (52) sind:
(1) Wasserstoff,

(2) C_1-6-Alkyl,

(3) Cyclo-C_3-6-alkyl,

(4) Phenyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden (4-1) bis (4-25):
(4-1) Cyano,

(4-2) Hydroxy,

(4-3) Halogen,

(4-4) C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Imidazolyl und Morpholinyl,

(4-5) C_1-6-Alkoxy, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Amino und C_1-6-Alkylamino,

(4-6) Pyridyl,

(4-7) Thienyl,

(4-8) Piperazinyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere C_1-6-Alkyl,

(4-9) Phenyl,

(4-10) Pyrazolyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere C_1-6-Alkyl,

(4-11) Pyrimidinyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere C_1-6-Alkyl,

(4-12) Piperidyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere C_1-6-Alkyl,

(4-13) Furyl,

(4-14) Carboxy,

(4-15) Niederalkoxycarbonyl,

(4-16) Amino, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkanoyl und C_1-6-Alkylsulfonyl,

(4-17) C_1-6-Alkylthio,

(4-18) Triazolyl,

(4-19) Imidazolyl,

(4-20) Pyrrolidinyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere Oxo,

(4-21) C_1-6-Alkylsulfonyl,

(4-22) C_1-4-Alkylendioxy, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere Halogen,

(4-23) Nitro,

(4-24) Oxazolyl, und

(4-25) Thiazolyl, wahlweise substituiert durch ein oder mehrere C_1-6-Alkyl,

(5) Naphthyl,

(6) Furyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Carboxy, Sulfo, Pyridyloxy, Niedrigalkoxycarbonyl und Phenyl,

(7) Thienyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, C_1-4-Alklendioxy, Carboxy, Halogen, Pyridyl, C_1-6-Alkoxy, C_1-6-Alkoxycarbonyl, Oxazolyl und Furyl,

(8) Imidazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, C_1-6-Alkyl und Halogen,

(9) Pyrazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Halogen, Phenyl, wahlweise substituiert mit C_1-6-Alkoxy, Furyl und Thienyl,

(10) Oxazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus C_1-6-Alkyl und Phenyl,

(11) Isoxazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, C_1-6-Alkyl, Thienyl und Furyl,

(12) Thiazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit C_1-6-Alkoxy, Phenyl und C_1-6-Alkanoylamino,

(13) Pyrrolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten , ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl und C_1-6-Alkoxycarbonyl,

(14) Triazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(15) Pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Oxo, Hydroxy, C_1-6-Alkoxy, Halogen, Pyrrolidinyl, Morpholinyl und Thienyl,

(16) Pyrimidinyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl und Phenyl,

(17) Pyridazinyl,

(18) Pyrazinyl,

(19) Imidazo[2,1-b]thiazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Halogen,

(20) Thieno[2,3-b]pyrazinyl,

(21) 2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]thiazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Phenyl,

(22) Benzothiazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(23) Indolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, C_1-6-Alkanoyl und Halogen,

(24) Imidazo[1,2-a]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(25) Benzothienyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(26) Benzimidazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(27) 2,3-Dihydrobenzo[b]furyl,

(28) Benzofuryl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Halogen,

(29) Indazolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(30) Furo[2,3-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxo und C_1-6-Alkyl,

(31) Furo[2,3-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxo, C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Halogen, Furyl, Pyridyl und Phenyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amino und C_1-6-Alkoxy,

(32) Thieno[2,3-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxogruppe und C_1-6-Alkyl,

(33) Thieno[3,2-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxo und C_1-6-Alkyl,

(34) Thieno[2,3-b]pyridyl,

(35) Benzo[1,3]dioxolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Halogen,

(36) Benzisoxazolyl,

(37) Pyrazolo[2,3-a]pyridyl,

(38) Indolizinyl,

(39) 2,3-Dihydroindolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxo, C_1-6-Alkyl und C_1-6-Alkanoyl,

(40) Isochinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl, Halogen und Oxo,

(41) 1,2,3,4-Tetrahydro-1H-isochinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(42) Carbostyril, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkoxy,

(43) 3,4-Dihydrocarbostyril, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkoxy,

(44) Chinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Amino, wahlweise substituiert mit einem oder zwei C_1-6-Alkyl, C_1-6-Alkoxy, C_1-6-Alkyl und Oxo,

(45) Chromanyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(46) 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(47) 3,4-Dihydro-1H-isochinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(48) Naphthyridinyl,

(49) 1,4-Benzodioxanyl,

(50) Cinnolinyl,

(51) Chinoxalinyl, oder

(52) 2,3-Dihydrobenz-1,4-oxazinyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C_1-6-Alkyl und Oxo.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon nach Anspruch 4, worin R⁶ und R⁷ jeweils eine der folgenden (4a), (6a), (7a), (15a), (30a), (31a), (32a), (33a), (40a) und (44a) sind:
(4a) Phenyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend den folgenden (4a-1), (4a-4) und (4a-6):
(4a-1) Cyano,

(4a-4) C_1-6-Alkyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Halogen, und

(4a-6) Pyridyl,

(6a) Furyl,

(7a) Thienyl,

(15a) Pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren C_1-6-Alkyl,

(30a) Furo[2,3-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(31a) Furo[3,2-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Oxo und C_1-6-Alkyl,

(32a) Thieno[2,3-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(33a) Thieno[3,2-c]pyridyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo,

(40a) Isochinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo, und

(44a) Chinolyl, wahlweise substituiert mit einem oder mehreren Oxo.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz davon nach Anspruch 4, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen:
1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)-pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b]-[1,4]diazepin-2,4-dion,

3,3,5-Trimethyl-1-propyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b](1,4]diazepin-2,4-dion,

1,5-Diethyl-3,3-dimethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo-[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo-[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]-pyridin-6-yl]ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

N-Methyl-N-(2-{pyridin-4-ylmethyl-[3-(1,3,3,5-tetramethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][l,4]diazepin-7-yloxy)propyl]amino}ethyl)benzamid,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-methylbenzyl)-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)-(chinolin-4-ylmethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]-diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[(3-methylpyridin-4-ylmethyl)-2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-([2-(2-oxo-2H-chinolin-1-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(7-oxo-7H-thieno[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

4-({[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]amino}methyl)benzonitril,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]thiophen-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-7-(3-{furan-2-ylmethyl-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]amino}propoxy)-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

7-{3-[Benzyl-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1-ethyl-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

3-{[[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]methyl}benzonitril,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylbenzyl)-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]-diazepin-2,4-dion,

4-({[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]aminomethyl)-benzonitril,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]-(4-trifluormethylbenzyl)-amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylbenzyl)-[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]thiophen-2-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo-[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-(4-methylpyridin-3-ylmethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(4-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]amino-propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo-[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-(2-propylpyridin-3-ylmethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-(2-pyridin-3-ylethyl)benzolsulfonamid,

7-((3-{(2,6-Dimethylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo-[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]amino}propoxy)-1-ethyl-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-(2-pyridin-3-ylethyl)benzamid,

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]benzolsulfonamid

und ein Salz aus irgendeiner der vorstehenden Verbindungen.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) oder ein Salz nach Anspruch 4, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen:
1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-f3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

3,3,5-Trimethyl-1-propyl-7-f3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

1,5-Diethyl-3,3-dimethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)pyridin-4-ylmethylamino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-([2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

N-Methyl-N-(2-{pyridin-4-ylmethyl-[3-(1,3,3,5-tetramethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]amino}ethyl)benzamid-Dihydrochlorid,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-methylbenzyl)-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

1,3,3,5-Tetramethyl-7-{3-[(2-pyridin-3-ylethyl)-(chinolin-4-ylmethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]-diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[(3-methylpyridin-4-ylmethyl)-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Trihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(2-oxo-2H-chinolin-1-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(7-oxo-7H-thieno[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

4-({[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]amino}methyl)benzonitril,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]thiophen-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-7-(3-{furan-2-ylmethyl-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]amino}propoxy)-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

7-{3-[Benzyl-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1-ethyl-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

3-{[[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]methyl}benzonitril,

1-Ethyl_-3,3,5-trimethyl-7-f3-[(2-pyridin-3-ylbenzyl)-(2-pyridin-3-ylethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

4-({[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]amino)-methyl)benzonitril,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]-(4-trifluormethylbenzyl)-amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

l-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylbenzyl)-[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(7-oxo-7H-furo[2,3-c]pyridin-6-yl)ethyl]thiophen-2-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-4-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{[2-(4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyridin-3-ylmethylamino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-{3-[[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-(4-methylpyridin-3-ylmethyl)-amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(4-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-(3-{(2-methylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]amino}propoxy)-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion,

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-7-f3-[[2-(2-methyl-4-oxo-4H-furo-[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]-(2-propylpyridin-3-ylmethyl)amino]propoxy}-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-(2-pyridin-3-ylethyl)benzolsulfonamid-Hydrochlorid,

7-((3-{(2,6-Dimethylpyridin-3-ylmethyl)-[2-(4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)ethyl]amino}propoxy)-1-ethyl-3,3,5-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2,4-dion-Dihydrochlorid,

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-(2-pyridin-3-ylethyl)benzamid-Hydrochlorid und

N-[3-(1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-7-yloxy)propyl]-N-[2-(1-oxo-1H-isochinolin-2-yl)ethyl]benzolsulfonamid.
Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend eine Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die Formel (1) oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und einen pharmakologisch akzeptablen Träger.
Benzodiazepinverbindung, dargestellt durch die Formel (1) oder ein Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Verwendung bei der Vorbeugung oder Behandlung von Arrhythmie.