HK1005451B - Thiazolidine derivatives with anti-diabetic activity, their preparation and their use - Google Patents
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- Composés de formule (I): dans laquelle: A représente un groupe de formule (II) ou (III): W représente un groupe méthylène, un groupe carbonyle ou un groupe de formule >C=N-OV, dans laquelle V représente un atome d'hydrogène, un groupe sulfo, un groupe acyle tel que défini ci-dessous ou un groupe alkyle qui possède de 1 à 8 atomes de carbone et qui est non substitué ou qui est substitué par au moins un des substituants (a), définis ci-dessous; U représente un groupe méthylène; R¹ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 8 atomes de carbone; R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle possédant de 1 à 8 atomes de carbone; R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone; Y¹ et Y² sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy-protecteur; n est égal à 1, 2 ou 3; ledit groupe acyle inclu dans la définition de V est: un groupe acyle aliphatique non substitué qui contient de 1 à 6 atomes de carbone; un groupe acyle aliphatique substitué qui contient de 2 à 6 atomes de carbone et qui est substitué par au moins un des substituants (b), définis ci-dessous; un groupe acyle aromatique dans lequel la partie aryle est un noyau aromatique carbocyclique qui possède de 6 à 14 atomes de carbone dans le noyau et qui est non substitué ou qui est substitué par au moins un des substituants (c), définis ci-dessous; ou un groupe acyle hétérocyclique possédant un noyau hétérocyclique contenant 5 ou 6 atomes de noyau, dont 1, 2 ou 3 sont des hétéroatomes d'azote et/ou d'oxygène et/ou de soufre, le noyau hétérocyclique étant non substitué ou étant substitué par au moins un des substituants (c), définis ci-dessous, et des atomes d'oxygène; lesdits substituants (a) sont choisis parmi les groupes alcoxycarbonyle comportant de 2 à 6 atomes, des groupes carboxy et des groupes aryle carbocycliques qui possèdent de 6 à 10 atomes de carbone dans le noyau et qui sont non substitués ou qui sont substitués par au moins un des substituants (c), définis ci-dessous; lesdits substituants (b) sont choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes alcoxy comportant de 1 à 5 atomes de carbone; lesdits substituants (c) sont choisis parmi les groupes alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupes alcoxy comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les atomes d'halogène, les groupes alkyle halogénés comportant de 1 à 3 atomes de carbone, les groupes nitro, les groupes hydroxy, les groupes alcoxycarbonyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone et les groupes aryle qui possèdent de 6 à 10 atomes de carbone dans le noyau et qui sont non substitués ou qui sont substitués par au moins un des substituants (d), définis ci-dessous; lesdits substituants (d) sont choisis parmi les groupes alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupes alcoxy comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les atomes d'halogène, les groupes alkyle halogénés comportant de 1 à 3 atomes de carbone, les groupes nitro et les groupes hydroxy; et leurs sels.
- Composés selon la revendication 1, dans lesquels ledit groupe hydroxy-protecteur est: un groupe acyle aliphatique comportant de 1 à 25 atomes de carbone; un groupe alcanoyle halogéné comportant de 2 à 6 atomes de carbone; un groupe alcoxyalcanoyle dans lequel la partie alcoxy possède de 1 à 5 atomes de carbone et la partie alcanoyle possède de 2 à 6 atomes de carbone; un groupe alcénoyle ou alcynoyle comportant de 3 à 6 atomes de carbone; un groupe acyle aromatique dans lequel la partie aryle possède de 6 à 14 atomes de carbone dans le noyau et est un groupe carbocyclique, qui est non substitué ou qui possède de 1 à 5 substituants choisis parmi les substituants (c), tels que définis dans la revendication 1; un groupe hétérocyclique comportant 5 ou 6 atomes dans le noyau, dont 1 ou 2 sont des hétéroatomes d'oxygène et/ou de soufre et/ou d'azote, ces groupes pouvant être non substitués ou pouvant être substitués par au moins un des substituants (c), tels que définis dans la revendication 1, et/ou par au moins un atome d'oxygène; un groupe silyle trisubstitué, dans lequel les trois substituants, ou deux, ou un, sont des groupes alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone, et aucun, un ou deux des substituants sont des groupes aryle, tels que définis ci-dessus; un groupe alcoxyalkyle, dans lequel les parties alcoxy et alkyle possèdent chacune de 1 à 5 atomes de carbone; un groupe alcoxyméthyle alcoxy-substitué dans lequel chaque partie alcoxy possède de 1 à 5 atomes de carbone; un groupe alcoxyméthyle halogéné dans lequel la partie alcoxy possède de 1 à 5 atomes de carbone; un groupe éthyle halogéné; un groupe éthyle arylsélényl-substitué, dans lequel la partie aryle est telle que définie ci-dessus; un groupe arylalkyle dans lequel la partie alkyle possède de 1 à 5 atomes de carbone et la partie aryle est un groupe aryle carbocyclique qui possède de 6 à 14 atomes de carbone dans le noyau et qui peut être non substitué ou qui peut être substitué sur la partie aryle par un groupe alkyle, un groupe alcoxy, un groupe nitro, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe alkylènedioxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone; un groupe alcoxycarbonyle comportant de 2 à 7 atomes de carbone et qui peut être non substitué ou qui peut être substitué par un atome d'halogène ou un groupe silyle tri-substitué, tel que défini ci-dessus; un groupe alcényloxycarbonyle, dans lequel la partie alcényle possède de 2 à 6 atomes de carbone; un groupe sulfo; ou un groupe arylalkyloxycarbonyle, dans lequel la partie arylalkyle est telle que définie ci-dessus.
- Composés selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lesquels W représente un groupe méthylène, un groupe carbonyle ou un groupe de formule =C=N-OV dans laquelle V représente un atome d'hydrogène; un groupe sulfo; un groupe alkyle non substitué comportant de 1 à 4 atomes de carbone; un groupe alkyle substitué comportant de 1 à 4 atomes de carbone, dans lequel les substituants sont choisis parmi les groupes aryle qui comportent de 6 à 10 atomes de carbone dans le noyau et qui sont non substitués ou qui sont substitués par au moins un substituant alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupes carboxy et les groupes alcoxycarbonyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone; un groupe acyle carboxylique aliphatique comportant de 1 à 6 atomes de carbone; ou un groupe acyle carboxylique aromatique carbocyclique dans lequel la partie aryle possède 6 ou 10 atomes de carbone dans le noyau, ledit groupe étant non substitué ou étant substitué par au moins un des substituants (c), définis dans la revendication 1.
- Composés selon la revendication 3, dans lesquels V représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle aliphatique comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle aromatique ou le groupe sulfo.
- Composés selon la revendication 4, dans lesquels V représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle aliphatique comportant de 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acyle aromatique non substitué ou le groupe sulfo.
- Composés selon la revendication 5, dans lesquels V représente un atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique comportant de 2 à 4 atomes de carbone.
- Composés selon la revendication 6, dans lesquels V représente un atome d'hydrogène ou le groupe acétyle.
- Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels R¹ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
- Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone.
- Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone.
- Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lesquels Y¹ et Y² sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle aliphatique comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle aromatique, tel que défini dans la revendication 1, ou un groupe sulfo.
- Composés selon la revendication 1, dans lesquels: A représente un groupe de formule (II) ou (III), telle que définie dans la revendication 1; W représente un groupe méthylène, un groupe carbonyle ou un groupe de formule =C=N-OV dans laquelle V représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle non substitué comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle substitué comportant de 1 à 4 atomes de carbone, dans lequel les substituants sont choisis parmi les groupes aryle qui possèdent de 6 à 10 atomes de carbone dans le noyau et qui sont non substitués ou qui sont substitués par au moins un substituant alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone, les groupes carboxy et les groupes alcoxycarbonyle comportant de 2 à 6 atomes de carbone; U représente un groupe méthylène; R¹ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone; R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; Y¹ et Y² sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle aliphatique comportant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe acyle aromatique, tel que défini dans la revendication 1, ou un groupe sulfo; et n est égal à 1 ou 2.
- Composés selon la revendication 1, dans lesquels: A représente un groupe de formule (II) ou (III), telle que définie dans la revendication 1; W représente un groupe méthylène ou un groupe de formule =C=N-OV dans laquelle V représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle non substitué comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkyle substitué possédant au moins un substituant carboxy; U représente un groupe méthylène; R¹ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 3 atomes de carbone; R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; Y¹ et Y² sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle aliphatique comportant de 2 à 4 atomes de carbone, un groupe acyle aromatique non substitué ou un groupe sulfo; et n est égal à 1 ou 2.
- Composés selon la revendication 1, dans lesquels: A représente un groupe de formule (II) ou (III), telle que définie dans la revendication 1; W représente un groupe méthylène ou un groupe de formule =C=N-OV dans laquelle V représente un atome d'hydrogène, un groupe carboxyméthyle ou un groupe 1-carboxy-1-méthyléthyle; U représente un groupe méthylène; R¹ représente un groupe méthyle; R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R³ représente un groupe méthyle ou t-butyle; Y¹ et Y² sont identiques et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique comportant de 2 à 4 atomes de carbone; et n est égal à 1.
- Composés selon la revendication 14, dans lesquels A représente ledit groupe de formule (III).
- Composés selon la revendication 14 ou la revendication 15, dans lesquels W représente un groupe méthylène.
- Composés selon la revendication 14 ou la revendication 15, dans lesquels W représente un groupe de formule =C=N-OH.
- Composés selon l'une quelconque des revendications 14 à 17, dans lesquels Y¹ et Y² sont identiques et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle.
- Composés selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, dans lesquels R³ représente un groupe méthyle.
- Composés selon la revendication 1, dans lesquels: A représente un groupe de formule (III), telle que définie dans la revendication 1; W représente un groupe méthylène ou un groupe de formule =C=N-OH; U représente un groupe méthylène; R¹ représente un groupe méthyle; R² et R⁴ sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R³ représente un groupe méthyle; Y¹ et Y² sont identiques et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle; et n est égal à 1.
- 5-{4-[2-Hydroxy-2-méthyl-4-(3,5,6-triméthyl-1,4-benzoquinone-2-yl)butoxy]benzyl}-2,4-dioxothiazolidine et ses sels.
- 5-{4-[4-(2,5-Dihydroxy-3,4,6-triméthylphényl)-2-hydroxy-2-méthylbutoxy]benzyl}-2,4-dioxothiazolidine et ses sels.
- 5-{4-[4-(2,5-Diacétoxy-3,4,6-triméthylphényl)-2-hydroxy-2-méthylbutoxy]benzyl}-2,4-dioxothiazolidine et ses sels.
- Composition pharmaceutique pour le traitement ou la prophylaxie du diabète ou de l'hyperlipémie, qui comprend un composé actif en mélange avec un véhicule ou un diluant pharmaceutiquement acceptable, dans laquelle ledit composé actif est au moins un composé de formule (I), selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
- Composé de formule (I), selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, à utiliser en thérapeutique.
- Utilisation d'au moins un composé de formule (I), selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, pour fabriquer un médicament pour le traitement ou la prophylaxie du diabète ou de l'hyperlipémie chez les mammifères.
- Procédé de préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, ce procédé comprenant:(a) l'oxydation d'un composé de formule (IV): (dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, U, W et n sont tels que définis dans la revendication 1), pour donner un composé de formule (V): (dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, U, W et n sont tels que définis dans la revendication 1);(b) le cas échéant, la réduction dudit composé de formule (V), pour donner un composé de formule (VI): (dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, U, W et n sont tels que définis dans la revendication 1);(c) le cas échéant, la protection des groupes hydroxy dans le composé produit dans l'une quelconque des étapes (b), (d) ou (e), pour donner un composé de formule (I), dans laquelle un des radicaux Y¹ et Y², ou les deux, représentent des groupes hydroxy-protecteurs;(d) le cas échéant, la conversion d'un groupe représenté par W dans le composé produit dans l'une quelconque des étapes (a), (b), (c) ou (e) en tout autre groupe ainsi réprésenté; et(e) le cas échéant, la salification du composé produit dans l'une quelconque des étapes (a), (b), (c) et (d).
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