HK1098159B - Bicyclic siloxane compositions for the release of active ingredients - Google Patents

Claims (9)

1. Composition comprenant un siloxane libérant de l'alcool ou un composé carbonyle sélectionné dans le groupe de siloxane ayant les formules où

   R¹ et R² sont indépendamment -H ou un radical hydrocarbure C₁-C₂₄ monovalent,

   n≥1, p≥0 et q>0, sujet à la limitation que n+p+q≥3;

   R³ et R⁴ sont indépendamment -H ou un radical hydrocarbure C₁-C₂₄ monovalent;

   r≥1, u≥1 s≥0 et t>0, sujet à la limitation que r+s+t+u≥3, et

   Frag est indépendamment un radical hydrocarbure monovalent ayant de 1 à 100 atomes de carbone.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le siloxane a la formule:
3. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le siloxane a la formule:
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit siloxane libère un alcool.
5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle l'alcool libéré est sélectionné dans le groupe d'alcools fragrants consistant en acétovanillone, allyl amylglycolate, allyl isoamylglycolate, alcool a-amylcinammyle, alcool anisyle, benzoïne, alcool benzylique, salicylate benzylique, 1-butanole, hydroxytoluène butylé, lactate butyle, 2- t-butyl-5-méthylphénol, 2-t-butyl-6-méthylphénol, carvacrol, carvéol, 4-carvomenthénol, cédrol, alcool cétylique, alcool cinnamique, citronellol, o-crésol, m-crésol, p-crésol, alcool crotyle, décahydro-2-naphthol, 1-décanol, 1-décen-3-ol, 9-décen-1-ol, diéthyl malate, diéthyl tartrate, dihydrocarvéol, dihydromyrcénol, 2,6-diisopropylphénol, diméthicone copolyol, 2,6-diméthoxyphénol, 1,1-diméthoxy-3,7-diméthyloctan-7-ol, 2,6-diméthyl-4-heptanol, 2,6-diméthylheptan-2-ol, 6,8-diméthyl-2-nonanol, 3,7-diméthyl-2,6-octadien-1-ol, 3,7-diméthyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-diméthyl-1-octanol, 3,7-diméthyl-3-octanol, 3,7-diméthyl-6-octen-1-ol, 3,7-diméthyl-7-octen-1-ol, dimétol, 2-éthylfenchol, 4-éthylguaiacol, 2-éthyl-1-hexanol, éthyl-2-hydroxybenzoate, éthyl-3-hydroxybutyrate, 3-éthyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one, éthyl-2-hydroxycaproate, éthyl-3-hydroxyhexanoate, éthyllactate, éthylmaltol, p-éthylphénol, éthylsalicylate, eugénol, farnésol, alcool fenchyle, géraniol, glucose petaacétate, glycérol, glycéryl monostearate, guaiacol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, cis-4-hepténol, cis-3-hepténol, n-hexanol, 2-hexanol, 3-hexanol, cis-2-hexénol, cis-3-hexénol, trans-3-hexénol, 4-hexénol, alcool cis-3-hexényl-hydrocinnamylique, 2-hydroxybenzoate, 2-hydroxyl-acétophénone, alcool 4-hydroxybenzylique, 3-hydroxy-2-butanone, hydroxycitronellal, 4-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-2-butanone, 2-hydroxy-3-méthyl-2-cyclopenten-1-one, 4-(p-hydroxyphényl)-2-butanone, 2-hydroxy-3,5,5-triméthyl-2-cyclohexénone, acide 6-isoascorbique, isobornéol, isoeugénol, isophytol, alcool isopropylique, alcool p-isopropylbenzylique, 4-isopropylcylcohexanol, 3-isopropylphénol, 4-isopropylphénol, 2-isopropylphénol, isopulégol, alcool laurylique, linalool, maltol, menthol, alcool 4-méthoxybenzylique, 2-méthoxy-4-méthylphénol, 2-méthoxy-4-propylphénol, 2-méthoxy-4-vinylphénol, alcool α-méthylbenzylique, 2-méthylbutanol, 3-méthyl-2-butanol, 3-méthyl-2-butèn-1-ol, 2-méthyl-3-butèn-2-ol, méthyl-2,4-dihydroxy-3,6-diméthylbenzoate, 4-méthyl-2,6-diméthoxy-phénol, méthyl-N-3,7-diméthyl-7-hydroxyoctylidène-anthranilate, méthyl-3-hydroxyhexanoate, 6-méthyl-5-hepten-2-ol, 2-méthylpentanol, 3-méthyl-3-pentanol, 2-méthyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-méthyl-3-phénylpropan-2-ol, salicylate méthyle, 3-méthyl-5-(2,2,3,- triméthyl-3-cyclopenten-1-yl)4-penten-2-ol, 2-méthyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)-3,4-dihydrofurane, myrténol, neohespéridine dihydrochalcone, néomenthol, nérol, nérolidol, trans-2-cis-6-nonadiénol, 1,3-nonanédiol acétate, nonadyle, 2-nonanol, cis-6-nonèn-1-ol, trans-2-nonèn-1-ol, alcool nonylique, 1-octanol, 2-octanol, 3-octanol, cis-3-octèn-1-ol, cis-2-octen-1-ol, trans-2-octen-1-ol, cis-6-octen-1-ol, cis-octen-1-ol, 1-octen-3-ol, alcoll oléylique, alcool patchouli, 3-pentanol, n-pentanol, 2-pentanol, 1-penten-1-ol, cis-2-penten-1-ol, alcool périllylique, 2-phénoxyéthanol arabinogalactane, alcool 3-phénéthylique, phénéthyl salicylate, phénol, phénylacétaldéhyde glycéryl acétal, 3-phényl-1-pentanol, 5-phényl-1-pentanol, 1-phényl-1-pentanol, 1-phényl-2-pentanol, 1-phényl-3-méthyl-1-pentanol, phytol, pinacol, glycols polyalkylène, polysorbate 20, polysorbate 60, polysorbate 80, prénol, n-propanol, propényl guaéthol, propylène glycol, 2-propylphénol; 4-propylphénol, résorcinol, rétinol, salicylaldéhyde, sorbitan monostéarate, sorbitol, alcool stéarylique, syringéaldéhyde, α-terpinéol, tétrahydrogéraniol, tétrahydrolinalool, tétrahydromyrcénol, thymol, triéthyl citrate, 1,2,6-trihydroxyhexane, alcool p-α,α-triméthylbenzylique, 2-(5,5,6-triméthylbicyclo[2.2.1] hept-2-ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-triméthyl-3-cyclopentényl)-3-méthylpentan-2-ol, 3,7,11-triméthyl-2,6,10-dodécatrien-1-ol, 3,7,11-triméthyl-1,6,10-dodécatrien-3-ol, 3,5,5-triméthyl-1-hexanol, 10-undécen-1-ol, alcool undécylique, vanilline, o-vanilline, vanillyl butyl éther, 4-vinylphénol, 2,5-xylénol, 2,6-xylénol, 3,5-xylénol, 2,4-xylénol et xylose.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle ledit siloxane libère un composé carbonyle.
7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le composé carbonyle libéré est sélectionné dans le groupe consistant en 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, allyl cinnamate, allyl 2-éthylbutyrate, allyl cyclohexanepropionate, allyl heptanoate, allyl hexanoate, allyl isovalérate, ally nonanoate, allyl octanoate, allyl phénoxyacétate, allyl phénylacétate, allyl propionate, α-amylcinnamyl acétate, amyl octanoate, anisyl acétate, anisylphényl acétate, benzyl acétate, benzyl acétoacétate, benzyl butyrate, benzyl cinnamate, benzyl isobutyrate, benzyl isovalérate, benzyl phénylacetate, benzyl propionate, bornyl acétate, bornyl isovalérate, bornyl valérate, butyl acétate, butyl butyrate, butyl butyryllactate, 4-t-butylcyclohexyl acétate, butyl heptanoate, butyl hexanoate, butyl isobutyrate, butyl isovalerate, butyl laurate, butyl propionate, butyl stéarate, 3-butylidènephthalide, butyl 2-méthylbutyrate, butyl 10-undécèneoate, γ-butyrolactone, carvyl acétate, carvyl propionate, caryophyllène acétate, cédryl acétate, trans-cinnamyl acétate, trans-cinnamyl butyrate, cinnamyl cinnamate, cinnamyl isobutyrate, citronellyl acétate, citronéllyl butyrate, citronellyl isobutyrate, citronellyl propionate, citronéllyl valérate, cyclohexaneéthyl acétate, cyclohexyl acétate, cyclohexyl butyrate, cyclohexyl isovalérate, cyclohexyl propionate, δ-décalactone, ε-décalactone, γ-décalactone, 4-décanolide, décyl acétate, décyl butyrate, décyl propionate, diéthyl malonate, diéthyl sébacate, diéthyl succinate, dihydrocarvyl acétate, dihydrocoumarine, dihydromyrcényl acétate, dihydro-nordicyclopentadiényl acétate, dihydroterpinyl acétate, 3,7-diméthyl-1,6-octadien-3-yl acétate, 3,7-diméthyl-1,6-octadien-3-yl propionate, 3,7-diméthyloctan-3-yl acétate, a,a-diméthylphénéthyl acétate, α,α-diméthylphénéthyl butyrate, 6,10-diméthyl-5,9-undécadien-2-yl acétate, δ-dodécalactdne, ε-dodécalactone, γ-dodécalactone, éthyl acétate, éthyl acétoacétate, éthyl 6-acétoxyhexanoate, éthyl 2-acétyl-3-phénylpropionate, éthyl benzoylacétate, 2-éthylbutyl acétate, éthyl butyrate, éthyl cinnamate, éthyl cyclohexanepropionate, éthyl décanoate, éthylène brassylate, éthyl 2-éthyl-6,6-diméthyl-2-cyclohexènecarboxylate, éthyl 2,3-époxybutyrate, éthyl 2-méthyl-4-pentèneoate, éthyl heptanoate, éthyl hexanoate, éthyl trans-3-hexénoate, 2-éthylhexyl acétate, éthyl isobutyrate, éthyl isovalérate, éthyl laurate, éthyl 2-mercaptopropionate, éthyl 3-mercaptopropionate, éthyl 2-méthylbutyrate, éthyl 2-méthylpentanoate, éthyl (méthylthio)acétate, éthyl myristate, éthyl nonanoate, éthyl octanoate, éthyl palmitate, éthyl phénylacétate, éthyl 3-phénylpropionate, éthyl 3-phényl-2,3-époxybutyrate, éthyl 3-phénylpropionate, éthyl propionate, éthyl stéarate, éthyl 2,3,6,6-tétraméthyl-2-cyclohexencarboxylate, éthyl (p-tolyloxy)acétate, éthyl undécanoate, éthyl valérate, eugényl acétate, fenchyl acétate, géranyl acétate, géranyl butyrate, géranyl phénylacétate, géranyl propionate, guaiacyl phénylacétate, guaicwood acétate, γ-heptalactone, heptyl acétate, heptyl butyrate, heptyl isobutyrate, θ-6-hexadecenlactone, γ-hexalactone, γ-hexalactone, 3-hexényl acétate, cis-3-hexenyl 2-méthylbutanoate, cis-3-hexényl cis-3-hexènoate, cis-3-hexényl phénylacétate, trans-2-hexényl acétate, hexyl acétate, hexyl butyrate, hexyl hexanoate, hexyl isobutyrate, hexyl propionate, hexyl 2-méthylbutanoate, hexyl 3-méthylbutanoate, hexyl phénylacétate, isoamyl acétate, isoamyl acétoacétate, isoamyl butyrate, isoamyl cinnamate, isoamyl hexanoate, isoamyl isobutyrate, isoamyl isovalérate, isoamyl laurate, isoamyl nonanoate, isoamyl octanoate, isoamyl phénylacétate, isoamyl propionate, isobornyl acétate, isobornyl propionate, isobutyl acétate, isobutyl butyrate, isobutyl cinnamate, isobutyl hexanoate, isobutyl isobutyrate, isobutyl 2-méthylbutyrate, isobutyl propionate, isoeugényl acétate, isopropyl cinnamate, isobutyl phénylacétate, isopropyl acétate, isopropyl butyrate, isopropyl isobutyrate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl phénylacétate, lauryl acétate, linalyl acétate, linalyl butyrate, linalyl isovalérate, menthalactone, menthyl acétate, menthyl cyclohexanecarboxylate, menthyl isovalérate, 4-méthoxybenzyl acétate, 4-méthoxybenzyl propionate, 2-méthoxyphényl acétate, 2-méthoxy-4-(1- propényl)phényl acétate, méthyl acétate, α-méthylbenzyl acétate, α-méthylbenzyl butyrate, α-méthylbenzyl propionate, 2-méthylbutyl acétate, 2-méthylbutyl butyrate, 2-méthylbutyl isovalérate, 3-méthylbutyl 2-méthylbutanoate, 2-méthylbutyl 2-méthylbutanoate, méthyl p-t-butylphénylacétate, méthyl butyrate, méthyl cinnamate, méthyl décanoate, méthyl heptanoate, méthyl hexanoate, méthyl isobutyrate, méthyl isovalérate, méthyl laurate, méthyl N-2-méthyl-3-(4-t-butylphénylpropylidène) anthranilate, méthyl (méthylthio)acétate, méthyl 2-(méthylthio) propionate, méthyl myristate, méthyl nonanoate, méthyl octanoate, méthyl palmitate, 4-(4-méthyl-3-pentényl)-3-cyclohexénylméthyl acétate, méthyl 2-méthylbutyrate, 2-méthyl-6-méthylen-7-octen-2-yl acétate, méthyl 4-méthylvalérate, méthyl 2-méthylpentanoate, méthyl phénoxyacétate, 4-méthylphényl phénylacétate, 2-méthyl-3-phénylpropan-2-yl acétate, méthyl 3-phénylpropionate, méthyl propionate, 2-méthylpropyl phénylacétate, méthyl phénylacétate, 2-méthyl-3-phénylpropan-2-yl acétate, méthyl stéarate, méthyl (p-tolyloxy)acétate, méthyl 9-undécènoate, méthyl valérate, myrtényl acétate, néryl acétate, néryl butyrate, néryl isobutyrate, δ-nonalactone, γ-nonalactone, 1,3-nonanediol diacétate, nonyl acétate, nonyl acétate, octahydrocoumarine, [gamma]-octalactone, 1-octen-3-yl acétate, 1-octen-3-yl butyrate, octyl acétate, octyl butyrate, octyl isobutyrate, octyl isovalérate, octyl octanoate, octyl propionate, oxacycloheptadec-10-èn-2-one, (o-pentadecalactone, pentyl acétate, pentyl butyrate, pentyl hexanoate, pentyl octanoate, phénéthyl acétate, phénéthyl butyrate, phénéthyl cinnamate, phénéthyl hexanoate, phénéthyl isobutyrate, phénéthyl isovalérate, phénéthyl 2-méthylbutyrate, phénéthyl 2-méthylbutyrate, phénéthyl 2-méthylpropionate, phénéthyl octanoate, phénéthyl phénylacétate, phénéthyl propionate, phénoxyéthyl propionate, 2-phénoxyéthyl 2-méthylpropionate, 3-phényl-2-propényl propionate, 3-phénylpropyl acétate, 2-phénylpropyl butyrate, 2-phénylpropyl isobutyrate, 2-phénylpropyl isovalérate, pipéronyl acétate, pipéronyl isobutyrate, prényl acétate, propyl acétate, propyl butyrate, propyl heptanoate, propyl hexanoate, 3-propylidènephthalide, propyl isobutyrate, propyl propionate, propyl phénylacétate, sucrose octaacétate, terpinyl acétate, terpinyl butyrate, terpinyl isobutyrate, terpinyl propionate, δ-nonalactone, tétrahydrofurfuryl acétate, tétrahydrofurfuryl butyrate, tétrahydrofurfuryl propionate, tétrahydrolinalyl acétate, 2,6,6,8-tétraméthyltricyclo[5.3.1.0(1.5)]udécan-8-yl acétate, p-tolyl acétate, p-tolyl isobutyrate, p-tolyl phénylacétate, triacétine, tributyl acétylcitrate, tributyrine, tripropionine, 3,5,5-triméthylhexyl acétate, 6-undécalactone, γ-undécalactone, γ-valérolactone, vanillin acétate, vanillyl isobutyrate, 1-vinyl-2-(1-méthylpropyl)cyclohexyl acétate, whiskey lactone, butyraldéhyde, citronellal, décanal, cis-4-decenal, trans-4-decenal, 2,4-diméthyl-3-cyclohexen-1-carbaldéhyde, 2,6-diméthyl-5-hepténal, 3,7-diméthyloctanal, 2-éthylbutyraldéhyde, dialdéhyde glutarique, heptanal, cis-4-hepténal, hexanal, hydrocinnamaldéhyde, isobutyraldéhyde, 3-(13-isopropylphénylpropionaldéhyde, isovaléraldéhyde, aldéhyde laurique, 2-méthylbutyraldéhyde, 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)propionaldéhyde, 2-méthylpentanal, 4-(4-méthyl-3-pentényl)-3-cyclohexen-1-carbaldéhyde, 4- méthyl-phénylacétaldéhyde, 3-(méthylthio)butanal, 2-méthyl-4-(2,6,6-triméthyl-2-cyclohexen-1-yl)butanal, 2-méthylundécanal, nonanal, cis-6-nonénal, octanal, phénylacétaldéhyde, 2-phénylpropionaldéhyde, 3- phénylpropionaldéhyde, propionaldéhyde, p-tolylacétaldéhyde, tridécanal, 2,4,6-triméthyl-3-cyclohexen-1-carbaldéhyde, 2,6,10-triméthyl-9-undécanal, 7- undécénal, 8-undécénal, 9-undécénal, 10-undécénal, valéraldehyde, acétanisole, l'-acétonaphthone, 2'-acétonaphthone, acétone, acétophénone, 2-acétoxy-2,5-diméthyl-3(2H)furanone, 2-acétylcyclopentanone, 4-acétyl-1,1-diméthyl-6-t-butylindan, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexamethylindan, 2-acétyl-2-thiazoline, 6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyl tétralin, allyl α-ionone, benzylidèneacétone, 2,3-butanedione, 2-sec-butylcyclohexanone, 5-t-butyl-3,5-dinitro-2,6-diméthylacétophénone, butyrophénone, camphor, 2-décanone, 3-décanone, 3-décèn-2-one, dihydrocarvone, dihydro-p-ionone, dihydrojasmone, 4,5-dihydro-3(2H)-thiophénone, 2',4'-diméthylacétophénone, 3,4-diméthyl-1,2-cyclopentadione, 3,5-diméthyl-1,2-cyclopentadione, 2,6-diméthyl4-heptanone, 1,3-diphényl-2-propanone, 4-(1-éthoxyvinyl)-3,3, 5,5-tétraméthylcyclohexanone, p-éthylacétophénone, éthyl vinyl cétone, géranylacétone, 2,3-heptanedione, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 3,4-hexanedione, 3-hexanone, 4-hexen-3-one, 2-hexylidène cyclopentanone, α-ionone, p-ionone, 4 isobutyl-2,6-diméthyl-3,5-dinitroacétophénone, isophorone, 6-isopropyldécahydro-2-naphthone, cis-jasmone, livescone, 4-méthoxyacetophenone, 4-(p-méthoxyphényl)-2-butanone, 4'-méthylacétophénone, 3-méthyl-1,2-cyclohexanedione, 3-méthyl-2-cyclohexen-1-one, 2-(2-(4-méthyl-3-cylcohexen-1-yl)propyl)cyclopentanone, 3-méthyl-2-cyclopenten-1-one, méthyl dihydrojasmonate, méthyl éthyl cétone, 2-méthyl-3-heptanone, 5-méthyl-2-hepten-4-one, 6-méthyl-5-hepten-2-one, 5-méthyl-a-ionone, 1 -(2-méthyl-5-isopropyl-2-cyclohexényl)-1-propanone, 4-méthyl-2-pentanone, 3-méthyl-2-(2-pentényl)-2-cyclopenten-1-one, 4-méthyl-1-phényl- 2-pentanone, 2-méthyltétrahydrofuran-3-one, 2-méthyltétrahydrothiophen-3-one, 2-nonanone, 3-nonanone, 2-octanone, 3-octanone, 1-octen-3-one, 3-octen-2-one, 4-oxoisophorone, 2-pentadécanone, 2,3-pentanedione, 2- pentanone, 3-pentanone, 3-penten-2-one, 1-phényl-1,2-propandione, propiophénone, pulégone, 2-tridécanone, 2,2,6-triméthylcyclohexanone, 4-(2,6,6-triméthyl-2-cylcohexen-1-yl)-3-méthyl-3-buten-2-one, 2-undécanone et 6-undécanone.
8. Produit de réaction d'un alcool ou d'un composé carbonyle libérant du siloxane sélectionné dans le groupe de siloxanes ayant les formules: où

   R¹ et R² sont indépendamment -H ou un radical hydrocarbure C₁-C₂₄ monovalent,

   n≥1, p≥0 et q >0, sujet à la limitation que n+p+q≥3;

   R³ et R⁴ sont indépendamment -H ou un radical hydrocarbure C₁-C₂₄ monovalent;

   r≥1, u≥1 s≥0 et 1>0, sujet à la limitation que r+s+t+u≥3, et

   Frag est indépendamment un radical hydrocarbure monovalent ayant de 1 à 100 atomes de carbone,

   où le produit de reaction a la structure du siloxane selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
9. Article de fabrication comprenant le siloxane selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.