[go: up one dir, main page]

HK1071311B - A process for producing a fraction enriched upto 100% of 3-o-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid from an extract containing a mixture of boswellic acids - Google Patents

A process for producing a fraction enriched upto 100% of 3-o-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid from an extract containing a mixture of boswellic acids Download PDF

Info

Publication number
HK1071311B
HK1071311B HK05104300.2A HK05104300A HK1071311B HK 1071311 B HK1071311 B HK 1071311B HK 05104300 A HK05104300 A HK 05104300A HK 1071311 B HK1071311 B HK 1071311B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
boswellic
keto
acetyl
fraction
extract
Prior art date
Application number
HK05104300.2A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1071311A1 (en
Inventor
Ganga Raju Gokaraju
Rama Raju Gakaraju
Venkata Subbaraju Gottumukkala
Trimurtulu Golakoti
Sridhar Pratha
Original Assignee
莱拉英佩克斯公司
Filing date
Publication date
Application filed by 莱拉英佩克斯公司 filed Critical 莱拉英佩克斯公司
Priority claimed from PCT/IN2002/000034 external-priority patent/WO2003074063A1/fr
Publication of HK1071311A1 publication Critical patent/HK1071311A1/en
Publication of HK1071311B publication Critical patent/HK1071311B/en

Links

Claims (13)

  1. Procédé de production d'une fraction enrichie jusqu'à 100% d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta à partir d'un extrait contenant un mélange d'acides boswelliques obtenus de la gomme de résine de l'espèce Boswellia comprenant les étapes d'oxydation des acides boswelliques contenant une fraction dudit extrait avec l'acétylation ultérieure de ladite fraction oxydée, suivie d'une séparation chromatographique de manière à obtenir une fraction enrichie d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta se situant dans la plage de 10 à 100%.
  2. Procédé de production d'une fraction enrichie jusqu'à 100% d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta à partir d'un extrait contenant un mélange d'acides boswelliques obtenus de la gomme de résine de l'espère Boswellia comprenant les étapes d'acétylisation des acides boswelliques contenant une fraction dudit extrait avec l'oxydation ultérieure de ladite fraction acétylée, suivie d'une séparation chromatographique de manière à obtenir une fraction enrichie d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta se situant dans la plage de 10 à 100%.
  3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel un extrait de solvant organique de la résine issue de Boswellia serrata contenant six acides boswelliques est soumis à une oxydation, une acétylation et à une séparation chromatographique de manière à obtenir une fraction enrichie d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta.
  4. Procédé selon les revendications 1 ou 2, dans lequel ladite oxydation est réalisée par le traitement de la fraction d'acides boswelliques avec du N-bromusuccinimide et du carbonate de calcium dilués dans du dioxane et de l'eau.
  5. Procédé selon la revendication 3, dans lequel ledit mélange de réaction est dilué avec de l'eau et extrait avec de l'acétate d'éthyle ; ledit extrait d'acétate d'éthyle est lavé, séché et évaporé pour éliminer le solvant organique.
  6. Procédé selon les revendications 1 à 5, dans lequel ladite étape d'acétylation est réalisée en traitant lesdits acides céto-boswelliques de l'étape d'oxydation dans du dichloroéthane avec du chlorure d'acétyle en présence de pyridine.
  7. Procédé selon la revendication 5, dans lequel ledit mélange de réaction est versé dans de la glace concassée et le précipité blanc obtenu est séparé et séché sous vide.
  8. Procédé selon les revendications 1 à 7, dans lequel ledit extrait après oxydation et acétylation est soumis à une chromatographie sur colonne portant du gel de silice et élué avec des solvants organiques tels que l'acétate d'éthyle et l'hexane seuls ou en association.
  9. Procédé selon la revendication 7, dans lequel la fraction éluée de ladite colonne est séchée et re-chromatographée afin d'obtenir 98% à 100% d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta.
  10. Procédé selon la revendication 8, dans lequel lesdits supports solides sont sélectionnés parmi la silice en phase inverse, l'alumine, le séphadex, le toyopearl et les solvants sont choisis parmi l'acétone, le chloroforme, le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, l'hexane et l'eau seuls ou en association, de manière à remplir une colonne de chromatographie par gravité ou d'une colonne de flashchromatographie ou d'une colonne de chromatographie à pression moyenne.
  11. Procédé selon la revendication 8, dans lequel ladite fraction éluée de ladite colonne est séchée et soumise à une chromatographie en phase liquide à haute performance (CLHP) sur une colonne C18 et éluée avec un mélange d'eau et d'acétonitrile ou de méthanol pour obtenir plus de 99% d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta pur.
  12. Procédé selon les revendications 1 à 11, dans lequel les acides bêta-boswelliques dans ladite fraction d'acides boswelliques naturels possèdent une proportion relative différente.
  13. Procédé selon les revendications 1 à 10, dans lequel il est obtenu une fraction enrichie de 30% à 100% d'acide boswellique 3-O-acétyle-11-céto-bêta.
HK05104300.2A 2002-03-05 A process for producing a fraction enriched upto 100% of 3-o-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid from an extract containing a mixture of boswellic acids HK1071311B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IN2002/000034 WO2003074063A1 (fr) 2002-03-05 2002-03-05 PROCEDE DE PRODUCTION D'UNE FRACTION ENRICHIE JUSQU'A 100 % D'ACIDE BOSWELLIQUE 3-O-ACETYLE-11-CETO-β A PARTIR D'UN EXTRAIT CONTENANT UN MELANGE D'ACIDES BOSWELLIQUES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1071311A1 HK1071311A1 (en) 2005-07-15
HK1071311B true HK1071311B (en) 2011-12-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1480662B1 (fr) Procede de production d'une fraction enrichie jusqu a 100 % d'acide boswellique 3-o-acetyle-11-ceto-beta a partir d'un extrait contenant un melange d'acides boswelliques
Li et al. Natural potential therapeutic agents of neurodegenerative diseases from the traditional herbal medicine Chinese Dragon׳ s Blood
Thibeault et al. Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane-and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
Meselhy Inhibition of LPS-induced NO production by the oleogum resin of Commiphora wightii and its constituents
Culioli et al. A lupane triterpene from frankincense (Boswellia sp., Burseraceae)
Hong et al. Tetracyclic triterpenoids and terpenylated coumarins from the bark of Ailanthus altissima (“Tree of Heaven”)
Zhu et al. Characterization of steroidal saponins in crude extracts from Dioscorea zingiberensis CH Wright by ultra-performance liquid chromatography/electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry
Liang et al. Oleanane-type triterpenoids from Panax stipuleanatus and their anticancer activities
Eom et al. Bioactivity-guided isolation of antioxidant triterpenoids from Betula platyphylla var. japonica bark
Li et al. Hericirine, a novel anti-inflammatory alkaloid from Hericium erinaceum
Zhang et al. New triterpenic acids from Uncaria rhynchophylla: chemistry, NO-inhibitory activity, and tandem mass spectrometric analysis
Gu et al. Minor dehydrogenated and cleavaged dammarane-type saponins from the steamed roots of Panax notoginseng
Ma et al. Six new dammarane-type triterpenes from acidic hydrolysate of the stems-leaves of Panax ginseng and their inhibitory–activities against three human cancer cell lines
Wang et al. Ursane triterpenoids from the bark of Terminalia arjuna
Fang et al. Bioactive pregnane-type steroids from the soft coral Scleronephthya gracillimum
Shao et al. New iridoid glycosides from the fruits of Forsythia suspensa and their hepatoprotective activities
Wei et al. Anti-HIV protease triterpenoids from the acid hydrolysate of Panax ginseng
Wu et al. Triterpenoids from whole plants of Phyllanthus urinaria
Yang et al. Pentacyclic triterpenes from the resin of Liquidambar formosana
Sarwar Alam et al. Two new bioactive oleanane triterpene glycosides from Terminalia arjuna
Chen et al. Chemical constituents from shells of Xanthoceras sorbifolium
HK1071311B (en) A process for producing a fraction enriched upto 100% of 3-o-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid from an extract containing a mixture of boswellic acids
Zhang et al. Two new triterpenoids from the roots of Sanguisorba officinalis L.
Ali et al. 9, 10-seco-9, 19-Cyclolanostane arabinosides from the roots of Actaea podocarpa
Sun et al. Cipadessains A–K, eleven limonoids from the fruits of Cipadessa cinerascens