[go: up one dir, main page]

HK1064961B - Biomedical devices containing internal wetting agents - Google Patents

Biomedical devices containing internal wetting agents Download PDF

Info

Publication number
HK1064961B
HK1064961B HK04107745.9A HK04107745A HK1064961B HK 1064961 B HK1064961 B HK 1064961B HK 04107745 A HK04107745 A HK 04107745A HK 1064961 B HK1064961 B HK 1064961B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
weight
silicone
methyl
group
silicone hydrogel
Prior art date
Application number
HK04107745.9A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1064961A1 (en
Inventor
Kevin P. Mccabe
Frank F. Molock
Gregory A. Hill
Azaam Alli
Robert B. Steffen
Douglas G. Vanderlaan
Kent A. Young
Original Assignee
Johnson & Johnson Vision Care, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US10/236,538 external-priority patent/US6822016B2/en
Application filed by Johnson & Johnson Vision Care, Inc. filed Critical Johnson & Johnson Vision Care, Inc.
Priority claimed from PCT/US2002/028613 external-priority patent/WO2003022321A2/fr
Publication of HK1064961A1 publication Critical patent/HK1064961A1/en
Publication of HK1064961B publication Critical patent/HK1064961B/en

Links

Claims (91)

  1. Hydrogel de silicone formé à partir d'un mélange réactionnel comprenant au moins 5 % en poids d'un polymère hydrophile de haut poids moléculaire ayant un poids moléculaire moyen en poids d'au moins 100 000 Daltons, et une quantité efficace d'un monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle, la quantité efficace de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle étant de 20 % à 50 %.
  2. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit polymère hydrophile est choisi dans le groupe constitué par les polyamides, les polylactones, les polyimides, les polylactames, les polyamides fonctionnalisés, les polylactones fonctionnalisées, les polyimides fonctionnalisés, les polylactames fonctionnalisés et les mélanges de ceux-ci.
  3. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit polymère hydrophile est choisi dans le groupe constitué par la poly-N-vinylpyrrolidone, la poly-N-vinyl-2-pipéridone, le poly-N-vinyl-2-caprolactame, le poly-N-vinyl-3-méthyl-2-caprolactame, la poly-N-vinyl-3-méthyl-2-pipéridone, la poly-N-vinyl-4-méthyl-2-pipéridone, le poly-N-vinyl-4-méthyl-2-caprolactame, la poly-N-vinyl-3-éthyl-2-pyrrolidone, la poly-N-vinyl-4,5-diméthyl-2-pyrrolidone, le polyvinylimidazole, le poly-N,N-diméthylacrylamide, l'alcool polyvinylique, l'acide polyacrylique, l'oxyde de polyéthylène, la poly-2-éthyloxazoline, les polysaccharides de type héparine, les polysaccharides, et les mélanges et copolymères de ceux-ci.
  4. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit polymère hydrophile comprend de la poly-N-vinylpyrrolidone.
  5. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 comprenant 5 à 12 % en poids de polymère hydrophile de haut poids moléculaire.
  6. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle est un composé de formule I ou II dans lesquelles :
    n est un entier compris entre 3 et 35 ;
    R1 représente un hydrogène ou un groupe alkyle en C1-6 ;
    R2, R3 et R4 représentent indépendamment un groupe alkyle en C1-6, tri (alkyl en C1-6) siloxy, phényle, naphtyle, alkyle en C1-6 substitué, phényle substitué ou naphtyle substitué,
    où les substituants alkyle sont choisis parmi un ou plusieurs éléments du groupe constitué par les radicaux (alcoxy en C1-6) carbonyle, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, amido, halogéno, hydroxyle, carboxyle, (alkyl en C1-6) carbonyle et formyle, et
    où les substituants aromatiques sont choisis parmi un ou plusieurs éléments du groupe constitué par les radicaux (alcoxy en C1-6) carbonyle, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, amido, halogéno, hydroxyle, carboxyle, (alkyl en C1-6)carbonyle et formyle ;
    R5 représente un groupe hydroxyle, un groupe alkyle contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle, ou (CH2(CR9R10)yO)x)-R11 dans lequel y vaut 1 à 5, de préférence 1 à 3, x est un entier valant 1 à 100, de préférence 2 à 90, mieux 10 à 25, et R9 et R10 sont indépendamment choisis parmi H, les groupes alkyle portant jusqu'à 10 atomes de carbone et les groupes alkyle portant jusqu'à 10 atomes de carbone substitués par au moins un groupe fonctionnel polaire ;
    R6 représente un groupe divalent comprenant jusqu'à 20 atomes de carbone ;
    R7 représente un groupe monovalent qui peut subir une polymérisation radicalaire ou cationique, comprenant jusqu'à 20 atomes de carbone ; et
    R8 représente un groupe divalent ou trivalent comprenant jusqu'à 20 atomes de carbone.
  7. Hydrogel de silicone selon la revendication 6 dans lequel ledit monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle est choisi dans le groupe constitué par l'ester 2-méthyl-2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tétramétyl-1-[(triméthylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]-propylique d'acide 2-propénoïque, le (3-méthacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propyltris(triméthylsiloxy)silane, le (2-méthacryloxy-3-hydroxypropyloxy)propylbis(triméthyl-siloxy)méthylsilane, et les mélanges de ceux-ci.
  8. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 comprenant en outre au moins un monomère contenant de la silicone supplémentaire.
  9. Hydrogel de silicone selon la revendication 8 dans lequel lesdits monomères contenant de la silicone supplémentaires sont choisis dans le groupe constitué par les analogues amidés de 3-méthacryloxypropyl-tris(triméthylsiloxy)silane, les analogues de vinylcarbamate de siloxane, les analogues de vinylcarbonate de siloxane, les monomères contenant du siloxane, et les combinaisons et oligomères de ceux-ci.
  10. Hydrogel de silicone selon la revendication 8 dans lequel lesdits monomères contenant de la silicone supplémentaires sont choisis dans le groupe constitué par le 3-méthacryloxypropyltris(triméthylsiloxy)silane, les polydiméthylsiloxanes à terminaison monométhacryloxypropyle, les polydiméthylsiloxanes, le 3-méthacryl-oxypropylbis(triméthylsiloxy)méthylsilane, le méthacryl-oxypropylpentaméthyldisiloxane, et les combinaisons de ceux-ci.
  11. Hydrogel de silicone selon la revendication 8 dans lequel lesdits monomères contenant de la silicone supplémentaires sont présents dans une quantité de 5 à 60 %, de préférence 10 à 40 %.
  12. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 comprenant en outre au moins un monomère hydrophile.
  13. Hydrogel de silicone selon la revendication 12 dans lequel ledit au moins un monomère hydrophile comprend au moins un groupe acrylique, au moins un groupe vinylique, ou une combinaison de ceux-ci.
  14. Hydrogel de silicone selon la revendication 12 dans lequel ledit au moins un monomère hydrophile est choisi dans le groupe constitué par le N,N-diméthyl-acrylamide, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de glycérol, le 2-hydroxyéthylméthacryl-amide, le monométhacrylate de polyéthylène glycol, l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, la N-vinylpyrrolidone, le N-vinyl-N-méthylacétamide, le N-vinyl-N-éthylacétamide, le N-vinyl-N-éthylformamide, le N-vinylformamide, les monomères de carbonate vinylique hydrophiles, les monomères de carbamate vinylique, les monomères d'oxazolone hydrophiles, le polydextrane, et les copolymères et combinaisons de ceux-ci.
  15. Hydrogel de silicone selon la revendication 12 dans lequel ledit au moins un monomère hydrophile est choisi dans le groupe constitué par le N,N-diméthyl-acrylamide, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de glycérol, le 2-hydroxyéthylméthacryl-amide, la N-vinylpyrrolidone, le monométhacrylate de polyéthylène glycol, l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, et les combinaisons de ceux-ci.
  16. Hydrogel de silicone selon la revendication 12 dans lequel ledit au moins un monomère hydrophile comprend du N,N-diméthylacrylamide.
  17. Hydrogel de silicone selon la revendication 12 dans lequel ledit au moins un monomère hydrophile est présent dans des quantités de 5 à 60 % en poids, de préférence 10 à 50 % en poids.
  18. Hydrogel de silicone selon la revendication 2 comprenant 5 à 12 % en poids de polymère hydrophile de haut poids moléculaire et 20 à 50 % en poids de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle.
  19. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 comprenant 5 à 12 % de polymère hydrophile de haut poids moléculaire, 20 à 50 % en poids de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle, 5 à 60 % en poids de monomère contenant de la silicone supplémentaire, et 50 à 60 % en poids de monomère hydrophile.
  20. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 comprenant 5 à 12 % de polymère hydrophile de haut poids moléculaire, 20 à 50 % en poids de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle, 10 à 40 % en poids de monomère contenant de la silicone supplémentaire, et 10 à 50 % en poids de monomère hydrophile.
  21. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit polymère hydrophile comprend au moins une fraction cyclique le long d'une partie de squelette dudit polymère hydrophile.
  22. Hydrogel de silicone selon la revendication 1 dans lequel ledit polymère hydrophile est choisi dans le groupe constitué par les polymères comprenant des amides cycliques, des imides cycliques, et les combinaisons de ceux-ci.
  23. Dispositif ophtalmique comprenant l'hydrogel de silicone de la revendication 1.
  24. Dispositif ophtalmique selon la revendication 23 présentant en outre, après un jour d'utilisation, un temps de rupture du film lacrymal d'au moins 7 secondes et une perméabilité à l'oxygène d'au moins 50 barrers.
  25. Dispositif ophtalmique selon la revendication 24 présentant en outre un module de moins de 90 psi.
  26. Dispositif ophtalmique selon la revendication 24 présentant en outre une teneur en eau comprise entre 10 et 60 %.
  27. Dispositif ophtalmique selon la revendication 24 présentant en outre une teneur en eau comprise entre 20 et 55 %.
  28. Dispositif ophtalmique selon la revendication 24 dans lequel ledit temps de rupture du film lacrymal est d'au moins 7 secondes après 7 jours d'utilisation.
  29. Procédé comprenant les étapes consistant à (a) mélanger des composants réactifs comprenant au moins 5 % en poids d'au moins un polymère hydrophile de haut poids moléculaire ayant un poids moléculaire moyen en poids d'au moins 100 000 Daltons, et une quantité efficace d'au moins un monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle, et (b) durcir le produit de l'étape (a) pour former un dispositif ophtalmique, la quantité efficace de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle étant de 20 à 50 %.
  30. Procédé selon la revendication 29 dans lequel le produit de l'étape (a) est une solution limpide.
  31. Procédé selon la revendication 29 dans lequel ledit dispositif ophtalmique est une lentille de contact en hydrogel de silicone.
  32. Procédé selon la revendication 29 dans lequel lesdits composants réactifs sont mélangés en présence d'un diluant pour former un mélange réactionnel.
  33. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est choisi dans le groupe constitué par les amides, les alcools, et les mélanges de ceux-ci.
  34. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est choisi dans le groupe constitué par les alcools secondaires et tertiaires, et les mélanges de ceux-ci.
  35. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est choisi dans le groupe constitué par le tétrahydrofurane, l'acétate d'éthyle, le lactate de méthyle, le lactate d'i-propyle, le chlorure d'éthylène, l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylpropionamide, la N-méthylpyrrolidinone, les mélanges de ceux-ci, et les mélanges de l'un quelconque des éléments précédents avec au moins un alcool.
  36. Procédé selon la revendication 33 dans lequel ledit diluant comprend au moins un alcool portant au moins 5 atomes de carbone, éventuellement au moins 6 atomes de carbone.
  37. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est inerte et facilement remplaçable par l'eau.
  38. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant comprend au moins un alcool choisi dans le groupe constitué par le tert-butanol, l'alcool tert-amylique, le 2-butanol, le 2-méthyl-2-pentanol, le 2,3-diméthyl-2-butanol, le 3-méthyl-3-pentanol, le 3-éthyl-3-pentanol, le 3,7-diméthyl-3-octanol, et les mélanges de ceux-ci.
  39. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est choisi dans le groupe constitué par l'hexanol, l'heptanol, l'octanol, le nonanol, le décanol, l'alcool tert-butylique, le 3-méthyl-3-pentanol, l'isopropanol, l'alcool t-amylique, le lactate d'éthyle, le lactate de méthyle, le lactate d'i-propyle, le 3,7-diméthyl-3-octanol, le diméthylformamide, le diméthylacétamide, le diméthylpropionamide, la N-méthylpyrrolidinone, et les mélanges de ceux-ci.
  40. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est choisi dans le groupe constitué par le 1-éthoxy-2-propanol, le 1-méthyl-2-propanol, l'alcool t-amylique, l'éther méthylique de tripropylène glycol, l'isopropranol, la 1-méthyl-2-pyrrolidone, le lactate d'éthyle, le N,N-diméthylpropionamide, l'éther méthylique de dipropylène glycol, et les mélanges de ceux-ci.
  41. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est présent dans une quantité inférieure à 50 % en poids, rapporté au mélange réactionnel, éventuellement inférieure à 40 % en poids, rapporté au mélange réactionnel.
  42. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit diluant est hydrosoluble dans les conditions de traitement, ledit procédé comprenant en outre (c) le retrait de ladite lentille d'un moule dans lequel ladite lentille a été durcie, et (d) l'hydratation de ladite lentille, dans lequel les deux étapes (c) et (d) sont exécutées dans des solutions aqueuses qui comprennent de l'eau comme composant important.
  43. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit mélange réactionnel comprend en outre au moins un initiateur.
  44. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit durcissement est réalisé à la chaleur, par exposition à un rayonnement, ou une combinaison de celles-ci.
  45. Procédé selon la revendication 43 dans lequel ledit durcissement est réalisé par une irradiation comprenant un rayonnement ionisant et/ou actinique, et ledit initiateur comprend au moins un photoinitiateur.
  46. Procédé selon la revendication 45 dans lequel ledit rayonnement comprend une lumière ayant une longueur d'onde de 200 à 500 nm, et ledit initiateur est choisi dans le groupe constitué par les alpha-hydroxycétones aromatiques, les alcoxyoxybenzoïnes, les acétophénones, les oxydes d'acylphosphine, les mélanges d'amines tertiaires et de dicétones, et les mélanges de ceux-ci.
  47. Procédé selon la revendication 45 dans lequel ledit initiateur est choisi dans le groupe constitué par la 1-hydroxycyclohexylphénylcétone, la 2-hydroxy-2-méthyl-1-phényl-propan-1-one, l'oxyde de bis(2,6-diméthoxy-benzoyl)-2,4,4-triméthylpentylphosphine, l'oxyde de bis(2,4,6-triméthylbenzoyl)-phénylphosphine, l'oxyde de 2,4,6-triméthylbenzyldiphénylphosphine, l'oxyde de 2,4,6-triméthylbenzoyldiphénylphosphine, l'ester méthylique de benzoïne, les combinaisons de camphoquinone et de 4-(N,N-diméthylamino)benzoate d'éthyle, et les mélanges de ceux-ci.
  48. Procédé selon la revendication 43 dans lequel ledit initiateur est présent dans le mélange réactionnel dans des quantités de 0,1 à 2 % en poids, rapporté auxdits composants réactifs.
  49. Procédé selon la revendication 46 dans lequel ledit durcissement est réalisé par irradiation avec une lumière visible.
  50. Procédé selon la revendication 49 dans lequel ledit initiateur comprend de la 1-hydroxycyclohexylphénylcétone, de l'oxyde de bis(2,6-diméthoxybenzoyl)-2,4,4-triméthylpentylphosphine, ou un mélange de ceux-ci.
  51. Procédé selon la revendication 49 dans lequel ledit initiateur comprend de l'oxyde de bis(2,4,6-triméthylbenzoyl)-phénylphosphine.
  52. Procédé selon la revendication 51 dans lequel lesdits composants réactifs comprennent en outre au moins un composé absorbant les UV.
  53. Procédé selon la revendication 55 dans lequel ladite étape de durcissement est exécutée à une intensité de cuisson comprise entre 0,1 et 6 mW/cm2, de préférence entre 0,2 mW/cm2 et 3 mW/cm2.
  54. Procédé selon la revendication 53 dans lequel ladite étape de durcissement présente en outre un temps de cuisson d'au moins 1 minute, de préférence compris entre 1 et 60 minutes, mieux entre 1 et 30 minutes.
  55. Procédé selon la revendication 54 dans lequel ladite étape de durcissement est exécutée à une température supérieure à 25 °C, de préférence comprise entre 25 °C et 70 °C, mieux entre 40 °C et 70 °C.
  56. Procédé selon la revendication 32 dans lequel ledit mélange réactionnel est durci dans un moule, ledit procédé comprenant en outre l'étape de déblocage dudit dispositif ophtalmique dudit moule.
  57. Procédé selon la revendication 56 dans lequel ledit mélange réactionnel comprend en outre au moins un polymère hydrophile de bas poids moléculaire.
  58. Procédé selon la revendication 57 dans lequel ledit polymère hydrophile de bas poids moléculaire a un poids moléculaire moyen en nombre inférieur à 40 000 Daltons, de préférence inférieur à 20 000 Daltons.
  59. Procédé selon la revendication 57 dans lequel le polymère de bas poids moléculaire est choisi dans le groupe constitué par les polyamides hydrosolubles, les lactames, les polyéthylène glycols, et les mélanges de ceux-ci.
  60. Procédé selon la revendication 57 dans lequel le polymère de bas poids moléculaire est choisi dans le groupe constitué par la polyvinylpyrrolidone, les polyéthylène glycols, la poly-2-éthyl-2-oxazoline, et les mélanges de ceux-ci.
  61. Procédé selon la revendication 68 dans lequel le polymère hydrophile de bas poids moléculaire est présent dans des quantités allant jusqu'à 20 % en poids, rapporté au mélange réactionnel, de préférence comprises entre 5 et 20 % en poids, rapporté au mélange réactionnel.
  62. Procédé selon la revendication 56 dans lequel ledit déblocage est réalisé en utilisant une solution aqueuse.
  63. Procédé selon la revendication 62 dans lequel ladite solution aqueuse comprend en outre au moins un tensioactif, éventuellement au moins un tensioactif non ionique.
  64. Procédé selon la revendication 63 dans lequel ledit tensioactif est présent dans des quantités allant jusqu'à 10 000 ppm.
  65. Procédé selon la revendication 63 dans lequel ledit tensioactif est présent dans des quantités comprises entre 500 ppm et 1500 ppm, de préférence entre 100 et 1200 ppm.
  66. Procédé selon la revendication 62 dans lequel ladite solution aqueuse comprend au moins un solvant organique.
  67. Procédé selon la revendication 62 dans lequel ledit déblocage est réalisé à une température comprise entre l'ambiante et 100 °C, de préférence entre 70 °C et 95 °C.
  68. Procédé selon la revendication 62 dans lequel ledit déblocage est réalisé par agitation, de préférence aux ultrasons.
  69. Procédé selon la revendication 29 comprenant l'étape consistant à (b) durcir le produit de l'étape (a) pendant au moins un temps de gélification minimal, pour former un dispositif ophtalmique mouillable.
  70. Procédé selon la revendication 69 dans lequel ledit dispositif est une lentille de contact.
  71. Procédé selon la revendication 70 dans lequel ladite mouillabilité comprend un temps de rupture du film lacrymal d'au moins 7 secondes.
  72. Procédé selon la revendication 69 dans lequel lesdits composants réactifs comprennent en outre au moins un initiateur.
  73. Procédé selon la revendication 69 dans lequel ledit durcissement est réalisé par irradiation, et lesdites conditions comprennent une concentration d'initiateur et une intensité de cuisson efficaces pour atteindre ledit temps de gélification minimal.
  74. Procédé selon la revendication 69 dans lequel ledit initiateur est présent dans une quantité allant jusqu'à 1 %, rapporté à tous les composants réactifs, de préférence inférieure à 0,5 %, rapporté à tous les composants réactifs.
  75. Procédé selon la revendication 73 dans lequel ledit durcissement est réalisé par irradiation à une intensité inférieure à 5 mW/cm2.
  76. Procédé selon la revendication 73 dans lequel ledit temps de gélification est d'au moins 30 secondes.
  77. Dispositif ophtalmique selon la revendication 23 comprenant au moins un monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle et une quantité de polymère hydrophile de haut poids moléculaire suffisante pour obtenir ledit dispositif, sans traitement de surface, avec un temps de rupture du film lacrymal après un jour d'utilisation d'au moins 7 secondes.
  78. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77, ledit dispositif étant une lentille de contact en hydrogel de silicone.
  79. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77 dans lequel ledit monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle est présent dans une quantité efficace sur le plan de la compatibilisation.
  80. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77 dans lequel ledit monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle est présent dans une quantité comprise entre 5 % et 90 %.
  81. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77 comprenant en outre 0 à 80 % en poids d'au moins un monomère contenant de la silicone supplémentaire.
  82. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77 comprenant en outre 0 à 70 % en poids d'au moins un monomère hydrophile.
  83. Dispositif ophtalmique selon la revendication 77 comprenant 1 % à 15 % de polymère hydrophile de haut poids moléculaire, 5 à 90 % en poids de monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle, 0 à 80 % en poids de monomère contenant de la silicone supplémentaire, et 0 à 70 % en poids de monomère hydrophile.
  84. Hydrogel de silicone selon la revendication 22 dans lequel ledit monomère contenant de la silicone à fonctionnalité hydroxyle comprend de l'ester 2-méthyl-2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tétramétyl-1-[(triméthylsilyl)-oxy]disiloxanyl]propoxy]propylique d'acide 2-propénoïque, ledit polymère hydrophile comprend de la polyvinylpyrrolidone, ledit monomère contenant de la silicone supplémentaire comprend du polydiméthylsiloxane à terminaison monométhacryloxypropyle et à terminaison mono-n-butyle, et lesdits monomères hydrophiles comprennent du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et du N,N-diméthylacrylamide.
  85. Hydrogel de silicone selon la revendication 84 comprenant le produit de réaction de 28 % en poids d'ester 2-méthyl-2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tétramétyl-1-[(triméthylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]propylique d'acide 2-propénoïque, 31 % en poids de polydiméthylsiloxane à terminaison monométhacryloxypropyle et à terminaison mono-n-butyle, 24 % en poids de N,N-diméthylacrylamide, 6 % en poids de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 1,5 % en poids de diméthacrylate de tétraéthylène glycol, 7 % en poids de polyvinylpyrrolidone, et jusqu'à 1 % en poids de photoinitiateur.
  86. Hydrogel de silicone selon la revendication 84 comprenant le produit de réaction de 30 % en poids d'ester 2-méthyl-2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tétramétyl-1-[(triméthylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]propylique d'acide 2-propénoïque, 23 % en poids de polydiméthylsiloxane à terminaison monométhacryloxypropyle et à terminaison mono-n-butyle, 31 % en poids de N,N-diméthylacrylamide, 7,5 % en poids de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 0,75 % en poids de diméthacrylate d'éthylène glycol, 6 % en poids de polyvinylpyrrolidone, et jusqu'à 1 % en poids de photoinitiateur.
  87. Hydrogel de silicone selon la revendication 84 comprenant le produit de réaction de 30 % en poids d'ester 2-méthyl-2-hydroxy-3-[3-[1,3,3,3-tétramétyl-1-[(triméthylsilyl)oxy]disiloxanyl]propoxy]propylique d'acide 2-propénoïque, 18 % en poids de polydiméthylsiloxane à terminaison monométhacryloxypropyle et à terminaison mono-n-butyle, 31 % en poids de N,N-diméthylacrylamide, 9 % en poids de méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, 0,8 % en poids de diméthacrylate d'éthylène glycol, 6 % en poids de polyvinylpyrrolidone, et moins de 1 % en poids de photoinitiateur.
  88. Procédé pour améliorer la mouillabilité d'un dispositif ophtalmique formé à partir d'un mélange réactionnel tel que défini dans l'étape (a) de la revendication 29, ledit procédé comprenant l'incorporation d'un monomère de compatibilisation dans ledit mélange réactionnel.
  89. Procédé selon la revendication 88 dans lequel ledit monomère de compatibilisation a un rapport de Si à OH compris entre 1:1 et 10:1.
  90. Procédé selon la revendication 88 dans lequel ladite mouillabilité comprend un angle de contact de 80° ou moins.
  91. Dispositif ophtalmique selon la revendication 23 comprenant une lentille de contact en hydrogel de silicone qui est sensiblement exempte de dépôt de surface sans modification de la surface.
HK04107745.9A 2001-09-10 2002-09-09 Biomedical devices containing internal wetting agents HK1064961B (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31853601P 2001-09-10 2001-09-10
US318536P 2001-09-10
US10/236,538 2002-09-06
US10/236,538 US6822016B2 (en) 2001-09-10 2002-09-06 Biomedical devices containing internal wetting agents
PCT/US2002/028613 WO2003022321A2 (fr) 2001-09-10 2002-09-09 Dispositifs biomedicaux contenant des agents humidifiants internes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1064961A1 HK1064961A1 (en) 2005-02-08
HK1064961B true HK1064961B (en) 2012-03-16

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11360241B2 (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
AU2002323660A1 (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
WO2003022321A2 (fr) Dispositifs biomedicaux contenant des agents humidifiants internes
AU2008200230B2 (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1226672B (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1226672A1 (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1064961B (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1150268A (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1150268B (en) Biomedical devices containing internal wetting agents
HK1150032A (en) Biomedical devices containing internal wetting agents