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HK1063785B - Substituted benzopyran derivatives against arrhythmia - Google Patents

Substituted benzopyran derivatives against arrhythmia Download PDF

Info

Publication number
HK1063785B
HK1063785B HK04106558.7A HK04106558A HK1063785B HK 1063785 B HK1063785 B HK 1063785B HK 04106558 A HK04106558 A HK 04106558A HK 1063785 B HK1063785 B HK 1063785B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
group
alkyl group
alkyl
formula
optionally substituted
Prior art date
Application number
HK04106558.7A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1063785A1 (en
Inventor
Yoshio Ohara
Kazuhiko Ohrai
Kazufumi Yanagihara
Yukihiro Shigeta
Toru Tsukagoshi
Toru Yamashita
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Industries, Ltd. filed Critical Nissan Chemical Industries, Ltd.
Priority claimed from PCT/JP2002/006012 external-priority patent/WO2003000675A1/fr
Publication of HK1063785A1 publication Critical patent/HK1063785A1/en
Publication of HK1063785B publication Critical patent/HK1063785B/en

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Claims (9)

  1. Composition pharmaceutique comprenant comme ingrédient actif un dérivé de benzopyrane de formule (1) ou de formule (2) dans lesquelles
    R1 et R2   représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 (ledit groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alcoxy en C1-C6 ou un groupe hydroxyle);
    R3   représente un groupe hydroxyle ou un groupe (alkyl en C1-C6)carbonyloxy;
    R4   représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6;
    R5   représente un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou un groupe hétéroaryle [ledit groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un groupe méthyle, et ledit groupe aryle en C6-C14 ou groupe hétéroaryle pouvant être éventuellement substitué par 1 à 3 R7 (où R7 représente un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe hydroxyle, un groupe formyle, un groupe formamide, un groupe amino, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6 (ledit groupe alkyle en C1-C6, groupe alcoxy en C1-C6 pouvant être éventuellement substitué par un atome d'halogène), un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe alkylamino en C1-C6, un groupe di(alkyl en C1-C6)amino, un groupe (alkyl en C1-C6)carbonylamino, un groupe alkylsulfonylamino en C1-C6, un groupe aminocarbonyle, un groupe (alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, un groupe di(alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, un groupe (alkyl en C1-C6)carbonyle, un groupe (alcoxy en C1-C6)carbonyle, un groupe aminosulfonyle, un groupe alkylsulfonyle en C1-C6, un groupe carboxyle ou un groupe benzoyle (ledit groupe benzoyle pouvant être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène, un groupe nitro ou un groupe cyano))] ou un groupe alkyle en C5-C8 linéaire (ledit groupe alkyle en C5-C8 pouvant être éventuellement substitué par un atome de fluor ou un groupe hydroxyle);
    R6   représente un groupe alkyle en C1-C6 (ledit groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe amino, un groupe alkylamino en C1-C6, un groupe di(alkyl en C1-C6)amino, C(O)OR8, NHSO2R8, C(O)NH2, C(O)NHR8 ou C(O)NR8R9 (où R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou un groupe hétéroaryle ou un groupe alkyle en C1-C6)), un groupe alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène, un groupe nitro, C(O)NH2, C(O)NHR8 ou C(O)NR8R9 (où R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou un groupe hétéroaryle ou un groupe alkyle en C1-C6)];
    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  2. Composition pharmaceutique selon la revendication 1, dans laquelle, dans la formule (1) ou (2), R1 et R2 représentent tous les deux un groupe méthyle, R3 représente un groupe hydroxyle et R4 représente un atome d'hydrogène.
  3. Composition pharmaceutique selon la revendication 2, dans laquelle, dans la formule (1) ou (2), R5 représente un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14.
  4. Composition pharmaceutique selon la revendication 3, dans laquelle, dans la formule (1) ou (2), R6 représente un groupe nitro.
  5. Composition pharmaceutique selon la revendication 4, dans laquelle le dérivé de benzopyrane est représenté par la formule (2) ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  6. Composition pharmaceutique selon la revendication 3, dans laquelle, dans la formule (1) ou (2), R6 représente C(O)NH2.
  7. Composition pharmaceutique selon la revendication 3, dans laquelle, dans la formule (1) ou (2), R6 représente un groupe méthyle.
  8. Utilisation d'un dérivé de benzopyrane de formule (1) ou (2) telles que définies dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables pour la préparation d'un produit pharmaceutique destiné au traitement de l'arythmie.
  9. Dérivé de benzopyrane de formule (1') ou de formule (2') dans lesquelles
    R1 et R2   représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 (ledit groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alcoxy en C1-C6 ou un groupe hydroxyle);
    R3   représente un groupe hydroxyle ou un groupe (alkyl en C1-C6)carbonyloxy;
    R4   représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6;
    R5   représente un groupe alkyle choisi parmi les groupes éthyle, n-propyle, i-propyle, n-butyle, i-butyle, s-butyle, t-butyle, 1-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, i-pentyle, néopentyle, 2,2-diméthylpropyle, 1-hexyle, 2-hexyle, 3-hexyle, 1-méthyl-n-pentyle, 1,1,2-triméthyl-n-propyle, 1,2,2-triméthyl-n-propyle, 3,3-diméthyl-n-butyle, substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou hétéroaryle [ledit groupe alkyle pouvant éventuellement être substitué par un groupe hydroxyle, et ledit groupe aryle en C6-C14 ou groupe hétéroaryle pouvant éventuellement être substitué par 1 à 3 R7 (où R7 représente un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe hydroxyle, un groupe formyle, un groupe formamide, un groupe amino, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6 (ledit groupe alkyle, groupe alcoxy en C1-C6 pouvant éventuellement être substitué par un atome d'halogène), un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe alkylamino en C1-C6, un groupe di(alkyl en C1-C6)amino, un groupe (alkyl en C1-C6)carbonylamino, un groupe alkylsulfonylamino en C1-C6, un groupe aminocarbonyle, un groupe (alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, un groupe di(alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, un groupe (alkyl en C1-C6)carbonyle, un groupe (alcoxy en C1-C6)carbonyle, un groupe aminosulfonyle, un groupe alkylsulfonyle en C1-C6, un groupe carboxyle ou un groupe benzoyle (ledit groupe benzoyle pouvant être éventuellement substitué par un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène, un groupe nitro ou un groupe cyano))];
    R6   représente un groupe alkyle en C1-C6 (ledit groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle, un groupe amino, un groupe alkylamino en C1-C6, un groupe di(alkyl en C1-C6)amino, C(O)OR8, NHSO2R8, C(O)NH2, C(O)NHR8 ou C(O)NR8R9 (où R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou un groupe hétéroaryle ou un groupe alkyle en C1-C6)), un groupe alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène, C(O)NH2, C(O)NHR8 ou C(O)NR8R9 (où R8 et R9 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C6 substitué par un groupe aryle en C6-C14 ou un groupe hétéroaryle ou un groupe alkyle en C1-C6)];
    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
HK04106558.7A 2001-06-25 2002-06-17 Substituted benzopyran derivatives against arrhythmia HK1063785B (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001190594 2001-06-25
JP2001190594 2001-06-25
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Publication Number Publication Date
HK1063785A1 HK1063785A1 (en) 2005-01-14
HK1063785B true HK1063785B (en) 2006-04-07

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