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HK1063621B - Crystalline form of a phenylethanolamine, the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same - Google Patents

Crystalline form of a phenylethanolamine, the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same Download PDF

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Publication number
HK1063621B
HK1063621B HK04106301.7A HK04106301A HK1063621B HK 1063621 B HK1063621 B HK 1063621B HK 04106301 A HK04106301 A HK 04106301A HK 1063621 B HK1063621 B HK 1063621B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
chlorophenyl
hydroxyethylamino
yloxy
solution
tetrahydronaphth
Prior art date
Application number
HK04106301.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1063621A1 (zh
Inventor
Antoine Caron
Olivier Monnier
Sabrina Obert
Jerome Roche
Isabelle Ziri
Original Assignee
Sanofi-Aventis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0108562A external-priority patent/FR2826651B1/fr
Application filed by Sanofi-Aventis filed Critical Sanofi-Aventis
Publication of HK1063621A1 publication Critical patent/HK1063621A1/xx
Publication of HK1063621B publication Critical patent/HK1063621B/xx

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Claims (11)

  1. B-Form des Hydrochlorids von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat, deren Infrarotspektrum folgende charakteristische Absorptionsmaxima aufweist: 2780, 2736, 1722, 1211 cm-1.
  2. B-Form des Hydrochlorids von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat, deren mittels dynamischer Differenzkalorimetrie bestimmter Schmelzpunkt 129 ± 2°C beträgt.
  3. B-Form des Hydrochlorids von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat, deren Röntgenpulverbeugungsdiagramm folgende charakteristische Absorptionslinien aufweist: 7,69 - 9, 83 - 13,95 - 16,58 - 18,70 - 20,40 - 21,57 - 23,40 - 24,15 - 25,64.
  4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine konzentrierte HCl-Lösung zu einer Lösung von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus Propan-2-ol, 2-Methylpropan-2-ol und Butan-2-ol, bei einer Temperatur von 40 bis 70°C hinzu gibt, die Kristallisation durch Beimpfen mit einer kleinen Menge der B-Form einleitet und anschließend die Lösung nach und nach abkühlt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kristallisation bei einer Temperatur von 50 bis 70°C durchführt.
  6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Propan-2-ol ist.
  7. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Hydrochlorid von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat in Propan-2-ol, 2-Methylpropan-2-ol und Butan-2-ol bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 70°C suspendiert und die Suspension bis zur Umwandlung der Kristalle in die B-Form isotherm hält.
  8. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung des Hydrochlorids von [(7S)-7-[(2R)-2-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxyethylamino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yloxy]-ethylacetat in einem organischen Lösungsmittel, ausgewählt aus einem Alkohol oder einem Keton, auf eine Temperatur von 45 bis 70°C erwärmt, die Lösung mittels Verdampfen oder Destillation einengt und anschließend die Lösung unter Rühren allmählich auf eine Temperatur von 10 bis 40°C abkühlt.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Propan-2-ol ist.
  10. Pharmazeutische Zusammensetzung, die als Wirkstoff die Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3 sowie einen oder mehrere pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten umfasst.
  11. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 3 umfasst.
HK04106301.7A 2001-06-28 2002-06-27 Crystalline form of a phenylethanolamine, the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same HK1063621B (en)

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FR0108562A FR2826651B1 (fr) 2001-06-28 2001-06-28 Forme cristalline d'une phenylethanolamine, sa preparation et compositions pharmaceutiques la contenant
FR0108562 2001-06-28
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HK1063621A1 HK1063621A1 (zh) 2005-01-07
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