HK1051685B - Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture - Google Patents
Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture Download PDFInfo
- Publication number
- HK1051685B HK1051685B HK03103904.6A HK03103904A HK1051685B HK 1051685 B HK1051685 B HK 1051685B HK 03103904 A HK03103904 A HK 03103904A HK 1051685 B HK1051685 B HK 1051685B
- Authority
- HK
- Hong Kong
- Prior art keywords
- alkyl
- resin
- compound
- indoline
- ring
- Prior art date
Links
Claims (19)
- Composé de formule I : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C18, allyle, phényle, phénalkyle(en C1 à C4) ou alcoxy(en C1 à C4)carbonylalkyle(en C1 à C4), R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle ou sont combinés pour former un noyau cyclique qui est un noyau cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, trichlorométhyle, trifluorométhyle, formyle, alkyle en C1 à C4, un atome d'halogène, un groupe alcoxy en C1 à C4, nitro, cyano, monohalogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy(en C1 à C4)-carbonyle ou un groupe aromatique partageant les deux atomes de carbone adjacents avec la partie benzène du noyau pyranne pour former un noyau aromatique condensé et x vaut 1, 2 ou 3.
- Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 représente un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle, allyle ou éthoxycarbonyléthyle, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthyle, éthyle ou phényle et R4 représente un groupe alkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 ou C2, chloro, bromo, iodo, trifluorométhyle ou nitro.
- Composé selon la revendication 1, dans lequel, lorsque x vaut 1, R4 est situé sur l'un quelconque des atomes de carbone disponibles du noyau benzène de la fraction benzopyranne.
- Composé selon la revendication 3, dans lequel R4 est situé en position 6, 7 ou 8 du noyau benzène de la fraction benzopyranne.
- Composé selon la revendication 1, dans lequel, lorsque x vaut 2, les R4 sont identiques ou différents et sont situés en positions 6 et 8 ou 5 et 7 du noyau benzène de la fraction benzopyranne.
- Composé selon la revendication 5, dans lequel les R4 sont situés en positions 6 et 8 du noyau benzène de la fraction benzopyranne.
- Composé de formule I, dans laquelle :- R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe méthyle ;- R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, trifluorométhyle, formyle, méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy, nitro, fluoro, chloro, bromo ou iodo ; et- x vaut 1 ou 2.
- Article comprenant un composé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 7.
- Article selon la revendication 8, qui est une lentille ophtalmique.
- Procédé de production d'un composé indolinospiropyranne, comprenant les étapes consistant à :(i) fournir une résine chargée d'indoline de formule (III) : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C18, allyle, phényle, phénalkyle(en C1 à C4) ou alcoxy(en C1 à C4)carbonylalkyle(en C1 à C4), R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle ou sont combinés pour former un noyau cyclique qui est un noyau cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle ;(ii) traiter la résine chargée, dans des conditions appropriées pour former le composé indolinospiropyranne, avec un dérivé de salicylaldéhyde de formule (VI) : dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, trichlorométhyle, trifluorométhyle, formyle, alkyle en C1 à C4, un atome d'halogène, un groupe alcoxy en C1 à C4, nitro, cyano, monohalogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy (en C1 à C4)carbonyle ou un groupe aromatique partageant les deux atomes de carbone adjacents avec la partie benzène du noyau pyranne pour former un noyau aromatique condensé et x vaut 1, 2 ou 3, pour produire le composé indolinospiropyranne ; et(iii) libérer le composé indolinospiropyranne.
- Procédé selon la revendication 10, dans lequel la résine est une résine hydroxy.
- Procédé selon la revendication 11, dans lequel la résine hydroxy est une résine hydroxyméthylpolystyrène, une résine de Wang, une résine HMPA-PEGA, une résine HMPB-BHA, une résine HMPB-MBHA ou une combinaison de celles-ci.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, dans lequel la résine est de 0,075 à 0,15 mm (100 à 200 mesh) ou de 0,038 à 0,075 mm (200 à 400 mesh).
- Procédé selon la revendication 13, dans lequel une résine de Wang ou une résine hydroxyméthylpolystyrène fortement chargée de 0,075 à 0,15 mm (100 à 200 mesh) est utilisée.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 14, comprenant en outre l'étape consistant à préparer la résine chargée d'indoline en :(i) traitant un composé aminoindoline de formule (IV) : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C18, allyle, phényle, phénalkyle(en C1 à C4) ou alcoxy(en C1 à C4)carbonylalkyle(en C1 à C4), R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle ou sont combinés pour former un noyau cyclique qui est un noyau cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle, avec un anhydride succinique ;(ii) puis en ajoutant au mélange une résine hydroxy, un diisopropylcarbodiimide et une diméthylaminopyridine pour former des perles en suspension ; et(iii) en agitant les perles en suspension pour former la résine chargée d'indoline.
- Procédé selon la revendication 15, comprenant en outre les étapes consistant à former le composé aminoindoline en : réduisant un dérivé de nitroindoline de formule V : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C18, allyle, phényle, phénalkyle(en C1 à C4) ou alcoxy(en C1 à C4)carbonylalkyle(en C1 à C4), R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle ou sont combinés pour former un noyau cyclique qui est un noyau cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 à 14, comprenant en outre l'étape consistant à préparer la résine chargée d'indoline en :- agitant un excès de résine hydroxy avec un excès d'anhydride succinique à une température de 60°C à 120°C pendant 24 heures à 48 heures pour coupler la résine et l'acide succinique ;- puis en éliminant par lavage l'anhydride succinique en excès ; et- en traitant, avec du 1-hydroxybenzotriazole et du DIC à une température de 0°C à 60°C et sous une atmosphère inerte, la résine et l'acide succinique couplés avec une aminoindoline de formule IV : dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1 à C18, allyle, phényle, phénalkyle(en C1 à C4) ou alcoxy(en C1 à C4)carbonylalkyle(en C1 à C4), R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C1 à C4, phényle, benzyle ou sont combinés pour former un noyau cyclique qui est un noyau cyclohexyle, norbornyle ou adamantyle.
- Procédé selon la revendication 17, comprenant en outre les étapes consistant à former le composé aminoindoline en : réduisant un dérivé de nitroindoline de formule V comme défini dans la revendication 16 ci-dessus.
- Résine chargée d'indoline de formule III telle que définie dans la revendication 10 ci-dessus.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/585,108 US6521753B1 (en) | 2000-05-31 | 2000-05-31 | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture |
| US09/585,108 | 2000-05-31 | ||
| PCT/US2001/017018 WO2001092265A2 (fr) | 2000-05-31 | 2001-05-24 | Composes d'indolinospiropyrane et procede de preparation associe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK1051685A1 HK1051685A1 (en) | 2003-08-15 |
| HK1051685B true HK1051685B (en) | 2005-07-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1299391B1 (fr) | Composes d'indolinospiropyrane et procede de preparation associe | |
| US6303673B1 (en) | Photochromic compounds | |
| AU2001266612A1 (en) | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture | |
| JP2868262B2 (ja) | アダマンタ／スピロヘテロアロマテイツク化合物 | |
| JPWO1999051586A1 (ja) | 一重項酸素測定用試薬 | |
| US5831090A (en) | Process for the preparation of photochromic compounds of the annelated spiro indoline 2,3'! benzoxazine!type | |
| Wadsworth et al. | Indolizines. 2. Preparation of 1-and 3-Indolizinols and their Esters | |
| HK1051685B (en) | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture | |
| RU2315042C2 (ru) | Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства | |
| EP2718393B1 (fr) | Nouveaux composés photochromes, leur procédé de production et composés intermédiaires | |
| JP3870703B2 (ja) | 新規ホトクロミック化合物、およびその製造法と用途 | |
| Potts et al. | Bridgehead nitrogen heterocycles. V. Some 3H-[1, 2, 4] thiadiazolo [4, 3-a] pyridines derived from 2-trichloromethylthioaminopyridine | |
| JP7475635B2 (ja) | 含窒素化合物およびその製造方法、ならびに該含窒素化合物を含む光機能性材料 | |
| CN116768915A (zh) | 一种含有五元氮杂环结构的螺环化合物的制备方法 | |
| JPH08245627A (ja) | 架橋スピロピラン化合物 | |
| Keum et al. | Solvatokinetic and solvatochromic behavior of bis (indolinobenzospiropyranyl) sulfide derivatives in various solvents | |
| Ahmed et al. | Photochromism of dihydroindolizines. Part XXIV: Exploiting “Click” chemistry strategy in the synthesis of fluorenyldihydroindolizines with multiaddressable photochromic properties | |
| KR970005311B1 (ko) | 스피로옥사진 화합물의 제조방법 | |
| CN119874575A (zh) | 一种光致变色含氰基荧光染料及其制备 | |
| Mainagashev et al. | Synthesis of 1-phenyl-6 H-anthra [1, 9-b, c] furan-6-one (furanoanthrone) derivatives by the reaction of 1-acyloxy-9, 10-anthraquinones with benzyl cyanide | |
| JPH0796553B2 (ja) | スピロピラン化合物 | |
| Sun et al. | Photochromic fulgides: Transformation of the non‐photochromic (Z)‐isomer of a fulgide into a highly photochromic (E)‐isomer via structural modification involving enhanced conjugation | |
| JPS63301885A (ja) | スピロオキサジン化合物の製造方法 | |
| JPH02264757A (ja) | ニトロインドール類の製造方法 | |
| JPS6241671B2 (fr) |