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HK1050007A1 - Novel biarylcarboxamides - Google Patents

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Publication number
HK1050007A1
HK1050007A1 HK03102250A HK03102250A HK1050007A1 HK 1050007 A1 HK1050007 A1 HK 1050007A1 HK 03102250 A HK03102250 A HK 03102250A HK 03102250 A HK03102250 A HK 03102250A HK 1050007 A1 HK1050007 A1 HK 1050007A1
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HK
Hong Kong
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oct
azabicyclo
carboxamide
thiophene
furan
Prior art date
Application number
HK03102250A
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English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1050007B (en
Inventor
Phillips Eifion
Schmiesing Richard
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of HK1050007A1 publication Critical patent/HK1050007A1/en
Publication of HK1050007B publication Critical patent/HK1050007B/en

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Claims (40)

  1. Verbindung der Formel I: worin:
    A für steht;
    D für Sauerstoff oder Schwefel steht;
    E für eine Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel oder NR10 steht;
    R für Wasserstoff oder Methyl steht;
    Ar1 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit 0, 1, 2 oder 3 Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen, in dem höchstens 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom vorhanden ist, steht;
    Ar2 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit 0, 1, 2 oder 3 Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen, in dem höchstens 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome vorhanden sind; oder ein 8-, 9- oder 10-gliedriges kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 0, 1, 2 oder 3 Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen, in dem höchstens 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome vorhanden sind, steht;
    worin in dem Fall, daß Ar2 für unsubstituiertes Phenyl steht, Ar1 nicht für Pyrazolyl steht; worin die aromatischen Ringe Ar1 und Ar2 mit 0, 1, 2 oder 3, unter Halogen, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3, CO2R4 und CF3 ausgewählten Substituenten substituiert sind; aber in dem Fall, daß Ar1 für Phenyl und Ar2 für Chinolinyl steht, Ar2 mit 0, 1, 2 oder 3, unter C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl , CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3 und CO2R4 ausgewählten Substituenten substituiert ist; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für C1-4-Alkyl, Aryl , Heteroaryl, C(O)R5, C(O)NHR6, C(O)R7, SO2R8 stehen oder R1 und R2 gemeinsam für (CH2)jG(CH2)k, worin G Sauerstoff, Schwefel, NR9 oder eine Einfachbindung bedeutet, stehen können; j für 2, 3 oder 4 steht; k für 0, 1 oder 2 steht; R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für C1-4-Alkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon; mit den Maßgaben, daß:
    (1) in dem Fall, daß D für Sauerstoff steht, E für eine Einfachbindung steht, A für steht und entweder Ar1 oder Ar2 für einen Pyrazolring steht, alle fakultativen Substituenten am Pyrazolring Wasserstoff sein müssen; und
    (2) in dem Fall, daß Ar1 für einen Pyridinring steht, Ar2 für einen Arylring steht und A für steht, alle fakultativen Substituenten am Pyridinring Wasserstoff sein müssen; und
    (3) Formel I nicht für steht.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, worin D für Sauerstoff steht.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, worin E für eine Einfachbindung steht.
  4. Verbindung nach Anspruch 2, worin E für Sauerstoff oder NR10 steht.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, worin A für steht.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar1 für einen 5-oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null oder einem Stickstoffatom, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  7. Verbindung nach Anspruch 5, worin Ar1 für einen 5-oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null oder einem Stickstoffatom, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar1 für Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder Thiazolyl steht.
  9. Verbindung nach Anspruch 5, worin Ar1 für Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder Thiazolyl steht.
  10. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar2 für einen 5-oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null bis drei Stickstoffatomen, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  11. Verbindung nach Anspruch 5, worin Ar2 für einen 5-oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null bis drei Stickstoffatomen, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  12. Verbindung nach Anspruch 9, worin Ar2 für einen 5-oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null bis drei Stickstoffatomen, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  13. Verbindung nach Anspruch 11, worin Ar2 für Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder Pyridinyl steht.
  14. Verbindung nach Anspruch 12, worin Ar2 für Phenyl, Furyl, Thiophenyl oder Pyridinyl steht.
  15. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar1 mit der Carbonsäureamid- oder Thiocarbonsäureamidgruppe C(=D)NHA, aber keinen weiteren Substituenten substituiert ist.
  16. Verbindung nach Anspruch 14, worin Ar1 mit der Carbonsäureamid- oder Thiocarbonsäureamidgruppe C(=D)NHA, aber keinen weiteren Substituenten substituiert ist.
  17. Verbindung nach Anspruch 15, worin die Ar1-Substituenten -EAr2 und die Carbonsäureamid- oder Thiocarbonsäureamidgruppe C(=D)NHA in 1,3-Beziehung zueinander stehen.
  18. Verbindung nach Anspruch 16, worin die Ar1-Substituenten -EAr2 und die Carbonsäureamid- oder Thiocarbonsäureamidgruppe C(=D)NHA in 1,3-Beziehung zueinander stehen.
  19. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar1 oder Ar2 mit null oder einem, unter Halogen, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3, CO2R4 und CF3 ausgewählten Substituenten substituiert ist.
  20. Verbindung nach Anspruch 14, worin Ar1 oder Ar2 mit null oder einem, unter Halogen, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl , C2-4-Alkinyl, CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3, CO2R4 und CF3 ausgewählten Substituenten substituiert ist.
  21. Verbindung nach Anspruch 1, worin:
    A für steht;
    D für Sauerstoff steht;
    E für eine Einfachbindung steht;
    AR1 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null oder einem Stickstoffatom, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht;
    Ar2 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null bis drei Stickstoffatomen, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht;
    der aromatische Ring Ar1 mit Ar2 und der Carbonsäureamidgruppe C(=O)NHA, aber keinen weiteren Substituenten substituiert ist; und
    Ar2 mit null oder einem, unter Halogen, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3, CO2R4 und CF3 ausgewählten Substituenten substituiert ist.
  22. Verbindung nach Anspruch 21, worin Ar1 für einen Benzolring, Furanring oder Thiophenring steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  23. Verbindung nach Anspruch 1, worin:
    A für steht;
    D für Sauerstoff steht;
    E für Sauerstoff oder NH steht;
    Ar1 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null oder einem Stickstoffatom, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht;
    Ar2 für einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring mit null bis drei Stickstoffatomen, null oder einem Sauerstoffatom und null oder einem Schwefelatom steht;
    der aromatische Ring Ar1 mit EAr2 und der Gruppe C(=O)NHA, aber keinen weiteren Substituenten substituiert ist;
    Ar2 mit null oder einem, unter Halogen, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, CN, NO2, NR1R2, CH2NR1R2, OR3, CH2OR3, CO2R4 und CF3 ausgewählten Substituenten substituiert ist.
  24. Verbindung nach Anspruch 23, worin Ar1 für einen Benzolring, Furanring oder Thiophenring steht; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  25. Verbindung nach Anspruch 24, worin die Gruppe EAr2 und die Carbonsäureamidgruppe C(=O)NHA an Ar1 in 1,3-Beziehung zueinander stehen; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  26. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylfuran-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-thienyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-phenylbenzamid); N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-pyridyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-methoxyphenyl)benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-methoxyphenyl)benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-N-acetylamino)phenyl)benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-fluorphenyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-methylphenyl)benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-thienyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3,5-dichlorphenyl)benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-naphthyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(4-fluorphenyl)-benzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-thienyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-benzo[b]-furanyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-thienyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-fluorphenyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-naphthyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-furyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-furyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N-acetylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-nitrophenyl)-furan-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-trifluormethylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N-acetylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-ethoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-3-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-chlorphenyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiazol-3-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiazol-3-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N'dimethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(8-chinolinyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-3-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-phenylthiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-cyanophenyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nmethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-hydroxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridylamino)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(4-morpholinyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(aminomethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenoxythiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-formylphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) und
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(hydroxymethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    und pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  27. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylfuran-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-thienyl)-benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-phenylbenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-pyridyl)-benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-methoxyphenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-methoxyphenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-N-acetylamino)phenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-fluorphenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-methylphenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-thienyl)-benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3,5-dichlorphenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-naphthyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(4-fluorphenyl)benzamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-thienyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-benzo[b]-furanyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-thienyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-naphthyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-furyl)-furan-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-furyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-nitrophenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-trifluormethylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-ethoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-3-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-chlorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiazol-3-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiazol-3-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(8-chinolinyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-3-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-cyanophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nmethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-hydroxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridylamino)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(4-morpholinyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(aminomethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenoxythiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-formylphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) und
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(hydroxymethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    und pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  28. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylfuran-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-thienyl)-benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-phenylbenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(3-N-acetylamino)phenyl)benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-(2-thienyl)-benzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-thienyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-benzo[b]-furanyl)furan-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-thienyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-naphthyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-furyl)-furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-nitrophenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-trifluormethylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-ethoxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-3-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-chlorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(8-chinolinyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo(2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenylthiophen-3-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-phenylthiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-cyanophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nmethylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-hydroxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridylamino)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(4-morpholinyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(aminomethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenoxythiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid) und
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(hydroxymethyl)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    und pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  29. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-furan-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-methoxyphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-fluorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(4-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-nitrophenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-trifluormethylphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-chlorphenyl)furan-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(Nacetylamino)phenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)thiophen-3-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(2-pyridyl)-thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-phenylthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-cyanophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-hydroxyphenyl)thiophen-2-carbonsäureamid) ;
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-phenoxythiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-aminophenyl)furan-2-carbonsäureamid) und
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-(3-(hydroxymethyl)aminophenyl)thiophen-2-carbonsäureamid);
    und pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  30. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 zur Verwendung bei der Therapie.
  31. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe von psychotischen Störungen oder Intelligenzstörungen.
  32. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe von Krankheiten oder Zuständen des Menschen, bei denen die Aktivierung des nicotinischen Rezeptors α7 vorteilhaft ist.
  33. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 bei der Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe von Alzheimer-Krankheit, Lernschwäche, Denkschwäche, Konzentrationsstörungen, Gedächtnisschwund, Lewy-Körperchen-Demenz, hyperkinetischem Syndrom, Angst, Schizophrenie, Manie oder manischer Depression, Parkinson-Krankheit, Chorea Huntington, Tourette-Syndrom, neurodegenerativen Erkrankungen mit Verlust cholinerger Synapsen, Jet-lag, Raucherentwöhnung, Nicotinabhängigkeit einschließlich der sich aus der Exposition gegenüber nicotinhaltigen Produkten ergebenden Abhängigkeit, Schmerzen oder Colitis ulcerosa.
  34. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 zur Verwendung bei einem Verfahren zur Behandlung oder Prophylaxe von psychotischen Störungen oder Intelligenzstörungen, bei dem man eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 verabreicht.
  35. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 zur Verwendung bei einem Verfahren zur Behandlung oder Prophylaxe von Krankheiten oder Zuständen des Menschen, bei denen die Aktivierung des nicotinischen Rezeptors α7 vorteilhaft ist, bei dem man eine therapeutisch wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 29 verabreicht.
  36. Verbindung nach Anspruch 25, wobei es sich bei der Störung um Alzheimer-Krankheit, Lernschwäche, Denkschwäche, Konzentrationsstörungen, Gedächtnisschwund, Lewy-Körperchen-Demenz, hyperkinetisches Syndrom, Angst, Schizophrenie, Manie oder manische Depression, Parkinson-Krankheit, Chorea Huntington, Tourette-Syndrom, neurodegenerative Erkrankungen mit Verlust cholinerger Synapsen, Jet-lag, Raucherentwöhnung, Nicotinabhängigkeit einschließlich der sich aus der Exposition gegenüber nicotinhaltigen Produkten ergebenden Abhängigkeit, Schmerzen oder Colitis ulcerosa handelt.
  37. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 29, bei dem man:
    eine Verbindung der Formel VI: worin J für einen Halogen- oder OSO2CF3-Substituenten in der Stellung des Rings Ar1, an der die Bindung mit dem Ring Ar2 geknüpft wird, steht, in Gegenwart von metallorganischem Katalysator und Lösungsmittel mit einer metallorganischen Verbindung der Formel VII         Ar2―M     VII umsetzt.
  38. Verbindung der Formel VI: worin:
    Ar1 für einen Benzol-, Furan- oder Thiophenring steht;
    J für Halogen oder OSO2CF3 steht, mit der Maßgabe, daß in dem Fall, daß Ar1 für einen Benzolring steht, J nur für Brom, Iod oder OSO2CF3 in einer meta- oder para-Stellung zur Carbonsäureamidgruppe stehen darf; oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  39. Verbindung nach Anspruch 38, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromfuran-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromthiophen-2-carbonsäureamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-brombenzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-brombenzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-iodbenzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-iodbenzamid);
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-bromthiophen-2-carbonsäureamid) und
    N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromthiophen-3-carbonsäureamid);
    oder ein Enantiomer davon sowie pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
  40. Verbindung nach Anspruch 38, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromfuran-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromthiophen-2-carbonsäureamid);
    (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromthiophen-2-carbonsäureamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-brombenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-brombenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(3-iodbenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-iodbenzamid);
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-bromthiophen-2-carbonsäureamid) und
    (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(5-bromthiophen-3-carbonsäureamid);
    oder pharmazeutisch unbedenkliche Salze davon.
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