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DE3823172A1 - Imidoperoxycarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Imidoperoxycarbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE3823172A1
DE3823172A1 DE3823172A DE3823172A DE3823172A1 DE 3823172 A1 DE3823172 A1 DE 3823172A1 DE 3823172 A DE3823172 A DE 3823172A DE 3823172 A DE3823172 A DE 3823172A DE 3823172 A1 DE3823172 A1 DE 3823172A1
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Germany
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acid
acids
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hydrogen
bleaching
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DE3823172A
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Gerd Dr Reinhardt
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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Hoechst AG
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Description

Imidoperoxycarbonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Anorganische Persalze sind seit langem als Bleichzusätze in Waschmitteln bekannt. Da sie ihre optimale Bleichkraft jedoch erst bei Temperaturen oberhalb 60°C entfallen, werden zu ihrer Aktivierung eine Reihe von organischen Verbindungen beschrieben, die während des Waschprozesses mit Wasserstoffperoxid unter Freisetzung einer Peroxycarbonsäure reagieren, welche bereits bei 40-60°C bleichend wirkt. Eine Übersicht zahlreicher bekannter Perborataktivatoren wie N-Acylverbindungen (Tetraacetylethylendiamin, Tetraacetylmethylendiamin, Tetraacetylglycoluril) oder aktivierte Ester (Pentaacetylglucose, Acetoxybenzolsulfonat- Natrium, Benzoyloxybenzolsulfonat-Natrium) ist z. B. in US 42 48 928 gegeben.
Daneben werden in neuerer Zeit eine Reihe organischer Peroxycarbonsäuren als Bleichsysteme für Waschmittel beschrieben. Neben bereits kommerziell erhältlichen Peroxycarbonsäuren wie Dodecandipercarbonsäure (EP 1 27 782) und Monoperoxyphthalsäure (EP 27 693) sind Perbernsteinsäure (DE 34 38 529), Perglutarsäure (DE 35 39 036) und Sulfoperbenzoesäure (EP 1 24 969) beschrieben. Problematisch an diesen Peroxycarbonsäuren ist jedoch ihre geringe Lagerstabilität, die zum Teil erst durch besondere physikalische oder chemische Stabilisierung gewährleistet wird. Insbesondere hat sich hier die Herstellung von Magnesium-Salzen (EP 1 05 689) oder ein Zusatz von Phosphanoxid/Natriumsulfat (DE 33 20 497) bewährt. Nach EP 1 70 386 werden organische Peroxycarbonsäuren auch durch eine zusätzliche Amidgruppe im Molekül stabilisiert. Beispiele dafür sind N-Decanoyl-6-aminoperoxycapronsäure oder 3-(N-Nonyl-carbamoyl)-perpropionsäure. Die Lagerstabilität dieser Verbindungen kann durch Überführung in das Magnesiumsalz und durch Zugabe von Boraten zusätzlich gesteigert werden (US 46 86 063). Die bisher beschriebenen freien Peroxycarbonsäuren zeigen jedoch bereits unter relativ milden Lagerbedingungen eine deutliche Abnahme des Aktivsauerstoffs. Dies ist auch, wie eigene Versuche zeigen, bei den bereits in J. Chem. Soc. 1962, 3821 und Chem. Ind. 1961, 469 beschriebenen Imidopercarbonsäuren der Fall. Es besteht daher weiterhin ein großes Interesse an lagerstabilen organischen Peroxycarbonsäuren mit hoher Bleicheffizienz, die auf einfachem und sicherem Wege bequem zugänglich sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die im folgenden beschriebenen organischen Peroxycarbonsäuren eine wesentlich höhere Lagerstabilität aufweisen als alle bisher bekannten Amido- oder Imidoperoxycarbonsäuren.
Gegenstand der Erfindung sind daher Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der allgemeinen Formel
worin A eine Gruppe der Formeln
n die Zahlen 0, 1 oder 2,
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, Aryl, bevorzugt Phenyl, oder Alkylaryl, bevorzugt C₁-C₄-Alkylphenyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel -SO₃M, -CO₂M oder -OSO₃M,
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions, und
X C₃-C₁₉-Alkylen oder Arylen, bevorzugt Phenylen bedeuten.
Bevorzugt sind die Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der obigen Formel, worin
A eine Gruppe der Formel
n die Zahlen 0 oder 1,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₂₀-Alkenyl,
X C₄-C₈-Alkylen und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind ω-Phthalimidoperoxyhexansäure und ω-2-Dodecylsuccinimido-peroxyhexansäure.
Die Herstellung der Imidoperoxycarbonsäuren erfolgt durch die Schritte:
-a- Synthese der Imidocarbonsäuren
-b- Oxidation zur Percarbonsäure
-c- Isolierung der Imidoperoxycarbonsäure und gegebenenfalls Herstellung eines geeigneten Salzes.
Im folgenden werden die einzelnen Schritte näher erläutert. Die Herstellung der Imidocarbonsäure im Schritt -a- kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Anhydriden der Formel
mit Aminosäuren der Formel
erfolgen (s. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, XI/2, S. 17).
Als Anhydride können insbesondere Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäureanhydrid eingesetzt werden, als Aminosäuren ω-Aminobuttersäure, ω-Aminovaleriansäure und ω-Aminocapronsäure.
Die von der ω-Aminocapronsäure abgeleiteten Imidocarbonsäuren können besonders kostengünstig auch aus ε-Caprolactam hergestellt werden. Hierzu wird das ε-Caprolactam mit dem Anhydrid unter Zugabe einer katalytischen Menge Wasser 2 bis 20 h, vorzugsweise 5 bis 10 h bei einer Temperatur von 100 bis 250°C, vorzugsweise 120 bis 200°C, unter Intertgasatmosphäre in einem geeigneten Reaktionsgefäß umgesetzt. Der Überdruck kann 1 bis 30 bar, vorzugsweise 2 bis 5 bar betragen.
Die Umwandlung der im Schritt -a- erhaltenen Imidocarbonsäuren zu Imidopercarbonsäuren erfolgt durch Umsetzung mit einem Oxidationsgemisch aus Wasserstoffperoxid und einer starken Säure. Wasserstoffperoxid kommt als 30- bis 95prozentige, vorzugsweise 50- bis 70prozentige wäßrige Lösung zum Einsatz. Geeignete saure Katalysatoren sind neben Schwefelsäure Methansulfonsäure oder ein saurer Ionenaustauscher. Schwefelsäure wird als 50- bis 96prozentige, vorzugsweise 75- bis 96prozentige wäßrige Lösung verwendet.
Wasserstoffperoxid wird in 2- bis 20fachem, vorzugsweise 4- bis 10fachem molarem Überschuß verwendet. Es hat sich ferner als günstig erwiesen, die Wasserstoffperoxidzugabe portionsweise vorzunehmen. Die Menge an Schwefelsäure ist abhängig von der Imidocarbonsäure. Im allgemeinen wird ein 5- bis 10facher Überschuß - bezogen auf die Imidocarbonsäure - eingesetzt. Die Reaktionstemperatur richtet sich nach der Stabilität der entstehenden Peroxycarbonsäure und liegt zwischen 5 und 50°C, vorzugsweise zwischen 15 und 45°C.
Da die beanspruchten Imidoperoxycarbonsäuren in den meisten Fällen aus dem Reaktionsgemisch ausfallen, können sie in Schritt -c- in einfacher Weise durch Filtration oder Zentrifugation isoliert werden. Es ist auch möglich, durch Extraktion mit einem organischen Lösemittel die Imidoperoxycarbonsäuren abzutrennen. Gegebenenfalls können die Imidoperoxycarbonsäuren in an sich bekannter Weise in ihre Salze überführt werden.
Die erfindungsgemäßen Imidoperoxycarbonsäuren und deren Salze sind fest, nahezu geruchlos, besitzen einen niedrigen Dampfdruck und sind von ausgezeichneter thermischer Stabilität. Sie können als Lösungen, Pulver oder in verarbeiteter Form allein oder in Kombination mit weiteren Stoffen zu Bleich-, Oxidations- oder Desinfektionszwecken eingesetzt werden.
Bevorzugt werden sie als Bleichmittel in festen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt, da ihre bleichende und desinfizierende Wirkung bereits in einem weiten Temperaturbereich unterhalb von 60°C voll wirksam wird.
Zur Einarbeitung in pulverförmige Waschmittel eignen sich insbesondere die Säuren oder deren Salze in granulierter, extrudierter, tablettierter oder agglomerierter Form. Als Zusätze bei dieser Verarbeitungsweise sind an sich bekannte Hilfsmittel wie Borsäure, Sulfate, Phosphate, Carbonate, Zeolithe, Carboxymethylcellulose usw. und filmbildende Stoffe wie Fettsäuren, Fettsäureamide oder -ester, Fettsäurepolyglykolether oder Polyethylenglykole möglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erweisen sich als mindestens in gleicher Weise wirksam, vielfach jedoch als überlegen im Vergleich zu dem bekannten Bleichsystem Perborat/TAED (Tetraacetylethylendiamin). Während Bleichsysteme auf Perborat-Basis bei Blutanschmutzungen zur Fixierung des Blutes auf dem Gewebe neigen und damit seine Auswaschbarkeit drastisch herabsetzen, wird dieser antagonistische Effekt beim Einsatz der hier beschriebenen erfindungsgemäßen Peroxicarbonsäuren nicht beobachtet.
Bei Verwendung äquimolarer Mengen an Aktivsauerstoff sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in ihrer Bleicheffizienz an Tee- und Rotweinanschmutzungen den bisher beschriebenen Peroxicarbonsäuren und -dicarbonsäuren gleichwertig, größtenteils sogar überlegen. Vorteilhaft ist weiterhin eine signifikante Öllöslichkeit der hier beschriebenen Verbindungen, wodurch insbesondere hydrophobe ölhaltige Anschmutzungen wie Grillöl oder Spaghettisauce gut gebleicht werden.
Beispiel 1 a) ω-Phthalimidobutansäure
74,05 g (0,5 Mol) Phthalsäureanhydrid und 51,55 g (0,5 Mol) ω-Aminobuttersäure werden unter Stickstoffatmosphäre auf 170-180°C erhitzt. Das entstehende Reaktionswasser wird dabei vollständig abdestilliert und die Schmelze anschließend in eine Porzellanschale gegossen.
Ausbeute 116,2 g (99,6%), weiße Kristalle
Fp.: 110-112°C (Lit.: 117D-118°C)
b) ω-Phthalimidoperoxybutansäure
18 g (0,077 Mol) ω-Phthalimidobutansäure werden in 50 g 96prozentiger Schwefelsäure gelöst und 25 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) so zugetropft, daß die Innentemperatur 15°C nicht übersteigt. Es wird bei 25°C nachgerührt und nach 1 h und 2 h erneut 10 ml Wasserstoffperoxid zugefügt. Nach einer weiteren Stunde wird die Reaktionsmischung auf 200 g zerstoßenes Eis gegeben und dreimal mit je 50 ml Essigsäureethylester extrahiert. Nach gründlichem Waschen mit Wasser und Trocknen über Magnesiumsulfat wird das Lösemittel abdestilliert und der Rückstand im Vakuumtrockenschrank bei 25°C getrocknet.
Ausbeute: 18 g (93,8%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 6,0% (93,6%), bestimmt durch jodometrische Titration
Fp.: 106-109°C
Beispiel 2 a) ω-Phthalimidohexansäure
213,2 g (1 Mol) ε-Caprolactam, 148,1 g (1 Mol) Phthalsäureanhydrid und 2 g Wasser werden in einem Autoklaven 10 h bei 180°C und 3 bar Stickstoff zur Reaktion gebracht. Die Schmelze wird anschließend in eine Porzellanschale gegossen.
Ausbeute: 261 g (99,8%), weiße Kristalle
Fp.: 104-105°C (Lit.: 106°C)
b) ω-Phthalimidoperoxyhexansäure
174 g (0,67 Mol) ω-Phthalimidohexansäure werden in 500 g Schwefelsäure (75prozentig) gelöst und mit 250 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) so versetzt, daß die Innentemperatur 15°C nicht übersteigt. Nach dem Zutropfen wird auf 45°C erhitzt und 1 h nachgerührt. Im Abstand von jeweils 1 h werden dann je 100 ml Wasserstoffperoxid zugefügt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die ausgefallene Peroxycarbonsäure abgesaugt. Der Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 40°C getrocknet.
Ausbeute: 165 g (89%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 5,6% (97%)
Fp.: 90°C
Beispiel 3 a) ω-Succinimidohexansäure
100,1 g (1 Mol) Bernsteinsäureanhydrid werden mit 113,2 g (1 Mol) ε-Caprolactam in Gegenwart von 2 g Wasser in einem Autoklaven 10 h bei 180°C und 3 bar Stickstoff umgesetzt.
Ausbeute: 213,2 g (100%), weiße Kristalle
Fp.: 76-77°C
b) ω-Succinimidoperoxyhexansäure
20 g (0,094 Mol) ω-Succinimidohexansäure in 50 g Schwefelsäure (96prozentig) werden mit insgesamt 40 ml Wasserstoffperoxid (50prozentig) (1 × 20 ml, 2 × 10 ml) in der unter Beispiel 1b beschriebenen Weise oxidiert und isoliert.
Ausbeute: 18,3 g (84,9%), weiße Kristalle
Aktivsauerstoffgehalt: 5,3% (76,0%)
Beispiel 4 a) ω-[2-Dodecylsuccinimido]hexansäure
268,4 g (1 Mol) Dodecylbernsteinsäureanhydrid, 113,2 g (1 Mol) Caprolactam und 2 g Wasser werden analog Beispiel 5 zur Reaktion gebracht und isoliert.
Ausbeute: 381,2 g (99,9%), weiße Kristalle
Fp.: 74-75°C
b) ω-[2-Dodecylsuccinimido]peroxyhexansäure
20 g (0,05 Mol) ω-[2-Dodecylsuccinimido]hexansäure in 50 g Schwefelsäure (96%ig) werden mit insgesamt 50 ml Wasserstoffperoxid (50%ig) in der in Beispiel 1b beschriebenen Weise umgesetzt.
Ausbeute: 17,7 g (89%)
Aktivsauerstoffgehalt: 3,7% (96,1%)
Beispiel 5 a) Pyromellithimido-di-ε-capronsäure
76 g Pyromellithsäureanhydrid (0,35 Mol) und 79,2 g Caprolactam (0,7 Mol) werden mit 2 g Wasser 18 h bei   °C und 4 bar Stickstoffdruck in einem Autoklaven gehalten. Danach wird der Autoklav bei dieser Temperatur geöffnet und die Schmelze in eine Porzellanschale gegossen.
Schmelzpunkt: 232°C
Ausbeute: 149°C (96°C), weiße Kristalle
b) Pyrometllithimido-di-ε-percapronsäure
10 g Pyromellithimido-di-ε-capronsäure (0,023 Mol) in 20 g Schwefelsäure (96%) werden bei 20°C mit H₂O₂ (50%) versetzt, auf 45°C erhitzt und nach 1 h weitere 5 ml H₂O₂ zugegeben. Nach 2 h wird mit Wasser verdünnt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Schmelzpunkt: 139°C
Ausbeute: 9 g (82%)
Aktivsauerstoffgehalt: 6,6% (98,5%)
Beispiel 6 Waschversuche im Launder-O-Meter
Die Versuche wurden bei 40 und 60°C im Launder-O-Meter unter Verwendung der Testanschmutzungen Tee auf WFK-Baumwolle, Rotwein auf EMPA-Baumwolle und Standard-Anschmutzung auf WFK-Baumwolle durchgeführt. Die Bleichsysteme wurden so dosiert, daß jeweils 25 mg/l Aktivsauerstoff in der Waschflotte resultierten. Als Waschmittel wurden jeweils 1,5 g/l IEC-Waschmittel eingesetzt. Die Waschzeit betrug 30 min. Die Bleichwirkung wurde als Remissionszunahme an den verschiedenen Testgeweben bestimmt. Die Auswertung erfolgt in gewohnter Weise.
Die Ergebnisse zeigen bei äquimolarem Einsatz der Bleichsysteme eine deutlich bessere Bleichleistung der erfindungsgemäßen Persäure PAP ( ω-Phthalimidoperoxihexansäure) gegenüber dem bisher üblichen Bleichsystem Perborat/TAED (Tetraacetylethylendiamin).
Beispiel 7 Waschversuche im Launder-O-Meter
Die Versuche wurden analog Beispiel 5 durchgeführt. Als Bleichsysteme wurden die Peroxycarbonsäuren DPDDA (Diperoxydodecandisäure), PMP (Monoperphthalsäure), NAPSA (Nonylmonoamidoperbernsteinsäure) gegen PAP ausgeprüft.
Remissionswerte
Beispiel 8 Waschversuche in der Waschmaschine
Die Versuche wurden in einer Miele Waschmaschine (Automatic W 432) mit dem 40°-Temperaturprogramm (Hauptwäsche und Stufenschleudern) unter Verwendung von 2 kg Ballaststoff durchgeführt. Die Bleichwirkung wurde als Remissionszunahme an EMPA-Teststreifen (EMPA 103) gemessen. Es wurden jeweils 4,5 g/l Waschmittel eingesetzt, die durch Mischen von IEC- Waschmittel mit dem jeweiligen Bleichsystem hergestellt wurden.
Die Versuche zeigen eine deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Imidoperoxycarbonsäuren gegenüber bekannten Bleichsystemen. Insbesondere wird bei Verwendung der Persäuren kein antagonistischer Effekt bei der Auswaschbarkeit von Blutflecken beobachtet.
Beispiel 9 Bestimmung der Öllöslichkeit von Bleichsystemen
Zur Bestimmung der Öllöslichkeit eines Bleichsystems wurde das Bleichsystem bei 20°C in eine Mischung aus 50% E-Wasser und 50% Isopropylmyristat eingetragen, der pH-Wert auf 9 eingestellt und das Gemisch 10 min intensiv verrührt. Nach der Phasentrennung wurde der Peroxicarbonsäureanteil in Öl- und Wasserphase titrimetrisch bestimmt.
Bleichsystem
Öllöslichkeit bei pH 9
Perborat/TAED|6%
DPDDA 15%
PAP 38%
Perborat/Isonobs 54%
DSIPH 86%
Beispiel 10 Lagerversuche der freien Peroxycarbonsäuren
Die Versuche wurden in offenen Gefäßen im Wärmeschrank durchgeführt. Der Gehalt an Peroxycarbonsäure wurde titrimetrisch bestimmt.

Claims (4)

1. Imidopercarbonsäuren oder deren Salze der Formel worin A eine Gruppe der Formeln n die Zahlen 0, 1 oder 2, R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, Aryl, bevorzugt Phenyl, oder Alkylaryl, bevorzugt C₁-C₄-Alkylphenyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel -SO₃M, -CO₂M oder -OSO₃M,
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions, und
X C₃-C₁₉-Alkylen oder Arylen, bevorzugt Phenylen bedeuten.
2. Imidopercarbonsäuren oder deren Salze nach Anspruch 1, wobei
A eine Gruppe der Formel n die Zahlen 0 oder 1,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl oder C₂-C₂₀-Alkenyl,
X C₄-C₈-Alkylen und
M Wasserstoff, ein Alkali- oder Ammonium-Ion oder das Äquivalent eines Erdalkali-Ions bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Imidopercarbonsäuren oder deren Salzen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anhydrid der Formel mit Aminosäuren der Formel umsetzt und die dabei erhaltene Imidocarbonsäure mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart einer starken Säure oxidiert.
4. Verwendung der Imidopercarbonsäuren oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2 als Bleichmittel.
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