DE1693185C

DE1693185C - 1,3 Bis carbamoylthio 2 aminopro pane und diese enthaltende Schadlingsbe kampfungsmittel

Info

Publication number: DE1693185C
Application number: DE19651693185
Authority: DE
Inventors: Kazuo Suita Okutani Tetsuya Soma Takenobu Nishinomiya Sakai Michihiko Kato Masayuki Sato Yasuo Kyoto Komshi, (Japan)
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1964-10-21
Filing date: 1965-10-20
Publication date: 1973-04-12

Description

in der R₁ und R₂ niedere Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder R₁ und R₂ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin- oder Piperazinring bedeuten, sowie die Salze dieser Verbindungen.

2. 1,3 - Bis - carbamoylthio - 2 - dimethylaminopropan.

3. 1 ,S-Bis-carbamoylthio^-piperidinopropan.

4. 1 ^-Bis-carbamoylthio^-morpholinopropan.

5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 4.

25

Von der Anmelderin wurde bereits früher festgestellt, daß Verbindungen der allgemeinen Formeln

R,

N — CH,

CH — SCN CH₂ — SCN R₁ CH₂SCN

N-CH

/ I

R₂ CH₂SCN

(ID

worin R₁ und R₂ die nachstehend genannte Bedeutung haben, sowie Salze dieser Verbindungen ausgezeichnete pestizide Wirksamkeit haben und sich beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung in Haushalt, Landwirtschaft und für sanitäre Zwecke eignen. Es wurde nun gefunden, daß die Toxizität der Verbindungen der Formeln II und II' gegenüber Warmblütern ohne Verschlechterung der pestiziden Wirksamkeit erheblich gesenkt werden kann, wenn beide — SCN-Gruppen jeweils durch eine — SCONH₂-GrUPpC ersetzt werden. Gegenstand der Erfindung sind 1,3-Bis-carbamoylthio-2-aminopropane der allgemeinen Formel

35

40

45

CH₂SCONH₂

N — CH

(D

R,

CH₃SCONH,

in der R, und R₂ niedere ..'kylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder R₁ und R₂ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Piperidin-, Pyrrolidin-. Morpholin- oder Piperazinring bedeuten, sowie die Salze dieser Verbindungen. Beispiele für niedere Alkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert.-Butyl, Amyl und Hexyl.

Die Verbindungen können Salze mit verschiedenen Säuren bilden, z.B. mit anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Chlorsäure, Bromsäure, Jodsäure, Perchlorsäure, Perbromsäure, Perjodsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und Arsensäure, und mit organischen Säuren, wie Maleinsäure, Citronensäure, Weinsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure. Äthansulfonsäure und Picrinsäure. Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel II mit einer Mineralsäure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure und Schwefelsäure, behandelt werden. Die Herstellung kann insbesondere beispielsweise nach einem der folgenden Verfahren erfolgen:

1. Man bläst Halogenwasserstoff, wie Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, im Überschuß in eine Lösung oder Suspension der Verbindung der Formel II in einem niederen aliphatischen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, und destilliert dann, zweckmäßig nach Erhitzen, den Alkohol vom erhaltenen Gemisch ab.

2. Man bläst Halogenwasserstoff der genannten An im Überschuß in eine wäßrige Lösung oder Suspension der Verbindung der Formel II und hält dann gegebenenfalls nach Neutralisation des erhaltenen Gemisches mit einer Alkaliverbindung (z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumhydrogencarbonat oder Natriumcarbonat) bei Raumtemperatur oder darunter.

3. Man gibt die Verbindung der Formel II in konzentrierte Schwefelsäure, die etwa 15 bis 20% (V/V) Wasser enthält, und gießt dann das Gemisch in gekühltes Wasser. Die so erhaltene Verbindung ist ein Salz und kann in an sich bekannter Weise in die freie Base umgewandelt werden. Durch Neutralisation des vorstehend genannten Gemisches wird unmittelbar eine freie Base erhalten.

Als Schädlingsbekämpfungsmittel für landwirtschaftliche und sanitäre Zwecke werden die Verbindungen im allgemeinen dem vorgesehenen Verwendungszweck entsprechend zu Fertigpräparalen konfektioniert, z. B. zu benetzbaren Pulvern, Lösungen, emulgicrbarcn Lösungen, Släubcmittcln oder Aerosolen.

Für die Herstellung der Fertigpräparalc können die verschiedensten Hilfsstoffe verwendet werden. Bei Verwendung als Lösung, emulgierbarc Lösung oder Aerosol werden eine oder mehrere der Verbindungen in einem geeigneten flüssigen Trägcrsloff gelöst oder dispergierl. Als flüssige Trägerstoffe eignen sich Lösungsmittel, z. B. Wasser, niedere Alkohole (z. B.

Methanol. Äthanol, Isopropanol, Butanol, Glycerin oder Äthylenglykol), Ketone (z. B. Aceton, Methylvinylketon, Cyclohexanon oder Cyclopentanon), Äther (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Äthylenglykolmonomclhylälhcr oder Diäthylcnglykolmonomethylätlicr), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. n-Hcxan, Benzin, Kerosin, Heizöl. Schmieröl oder Maschinenöl), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol. Toluol,Xylol, Lösungsbenzol oder Mcthylnaphthalin),

ätherische öle, Terpene, chloriertes Biphenyl oder Baumwoiisaatöl. Häufig werden Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet, da diese nicht nur ausgezeichnetes Lösungsvermögen, sondern auch geringe Giftigkeit für Pflanzen oder Menschen haben sollen.

Zur Herstellung von Stäubemilteln und Streumitteln werden gewöhnlich staubförmige Streckmittel oder Trägermaterialien verwendet. Eine oder mehrere Arten der Verbindungen werden beispielsweise in einer Kugelmühle, einem Kollergang oder einer Schlagmühle feinpulvensiert und dann mit den staubförmigen Streckmitteln oder Trägermaterialien gemischt. Als Streckmittel oder Trägermaterialien eignen sich beispielsweise pflanzliche Pulver (z. B. Sojabohnenmehl, Weizenmehl, Tabakpulver, Walnußschalenmehi oder Sägemehl), Ton (z. B. Kaolin, Kaolinit, Saponit, Vermiculit, Beidellit, Montmorillonit, Bentonit oder Fullererde oder Attapulgit), Talkum, Pyrophyllit. Kalk, Magnesiumkalk, Diatomeenerde. Siliciumdioxyd. Hydroxyapatit, Calciumcarbonat. Dolomit, Calcit, Calciumsulfat, hydratisiertes Aluminiumoxyd, Ruß oder Schwefel.

Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können außerdem oberflächenaktive Mittel enthalten, die als Klebmittel oder Entwickler, Emulgator oder Lösungsvermittler zur Verbesserung der Wirksamkeit oder der Stabilität der Fertigpräparate dienen. Von den handelsüblichen oberflächenaktiven Mitteln werden vorzugsweise Salze von sulfonierten! Rizinusöl, Salze von Alkylarylsulfonaten oder nichtionogcnc oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyäthylcndiaryläther, Polyoxyäthylcnalkylaryläther und Polyoxyäthylensorbitanmonoacylat (mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe) als Emulgatoren und Lösungsvermiltler für die erfindungsgemäßen Produkte verwendet.

Die Verbindung I und die unter ihrer Verwendung hergestellten Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung sind wirksam gegen die verschiedensten Insekten. Milben und Nematodcn. Sie vertilgen die nachstehend als Beispiele genannten Schädlinge oder verringern zumindest erheblich die Zahl der überlebenden Tiere. Beispiele von pflanzenfressenden Insekten usw. sind:

Kartoffelkäfer (Leptinotarsa declemlineata).
Großer 28flcckiger Marienkäfer (Epilachna

viginlioctomaculata),
28fleckiger Marienkäfer (lipilachna sparsa

orientalis).

Gestreifter Erdfloh (Phyllolreta striolata).
Kürbisblattkäfer (Aulacophora femoralis, adult), Weinlaubkäfer (Acrothinium gackkwitchii,

adult).

Rote Bohnenlaus (Callosobruclius chincnsis),
Schabe (Blattela gcrmanica),
Reisblaltkäfcr (Lema oryzac),
Hausfliege (Musca domcstica),
Kohlblattwespe (Athalia rosac japonensis, larva), Reisstcngclbohrer (Chilo supprcssalis),
Tabakschnittwurm (Plodcnia litura),
Reispflanzenmade (Parnara gutlata, larva),
Grüne Reisraupe (Naranga aenesccns, larva),
»Cabbage armyworm« (Baralhra brassicac,

larva),
»Giant bagworm« (Cryptothclea formosicola,

larva),

»Pea bagworm« (Cryptothelea minuscula,

larvae),
»Pale clouded yellow« (Colias hyale polio-

graphus, larvae),
Larve des großen Kohlweißlings (Pieris rapae,

larva),

Citrus-Rotmilbe (Petranychus citri),
Sojabohnenlaus (Aphis glycines),
Citrusblatt-Miner (Phyliocnistis citrella),
Pfirsichblatt-Miner (Lyonetica clerkella),

Turnip-Laus (Rhapalosiphum pseudobrassicae),
»Two-spitted mite« (Tetranychus bimaculatus).

Präparate zur direkten Aufbringung auf die Pflanzen kann die Verbindung I in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent oder mehr enthalten. Wenn das Präparat als Konzentrat zur Herstellung von Sprühmitteln oder stärker verdünnten Stäubemitteln vorgesehen ist, kann der Gehalt an Verbindung I zwischen 10 und 90 Gewichtsprozent liegen.

Beispiel

Teil I
Herstellung von Carbamoyhhioderivaten

1. ChloTwasserstoffgas wird 2 Stunden in 12 g 1,3 - Dithiocyanato - 2 - dimethylaminopropanhydrochlorid geleitet, das in 30 ml Methanol suspendiert ist, wobei eine Reaktion stattfindet. Das Melhanol wird unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Der Rückstand wird getrocknet und aus Methanol umkristallisiert, wobei 13,7 g farblose, nadeiförmige Kristalle von 1,3-Bis-carbamoylthio - 2 - dimethylamiiiopropanhydrogenchlorid vom Schmelzpunkt 175° C erhalten werden.

2. Chlorwasserstoffgas wird 9 Stunden in ein Gemisch von 3,6 g Wasser und 23,7 g 1,3-Dithipcyanato-2-dimethylaminopropanhydrogcnchlorid geleitel, wobei eine Reaktion stattfindet. Das glasartige Reaktionsgemisch wird eine Weile bei Raumtemperatur stehengelassen und dann mit 99%igem Äthanol verrührt, wobei Kristalle gebildet werden, die abfiltriert und auf die unter 1 beschriebene Weise gereinigt werden. Hierbei werden 12 g farblose, nadeiförmige Kristalle von !,S-Bis-carbamoylthio^-dimcthylaminopropanhydrochlorid vom Schmelzpunkt 175 C erhalten.

Elementaranalyse für ('711,,,N₁O₂S₂CI:

Berechnet ... C 30,70, H 5,89, N 15,35;
gefunden .... C 30,55, H 5,85, N 15,27.

3. Chlorwasscrstoffgas wird 7 Stunden in ein Gemisch von 1,8 g Wasser und 11.9g I,3-Dithiocyanato-2-dimcthylaminopropanhydrogcnchlorid geleitet, wobei eine Reaklion stattfindet. Das Reaktionsgcmisch wird in 20 ml Wasser gelöst, mit Natriumhydrogcncarbonal neutralisiert und mit Eis gekühlt, wobei sich Kristalle abscheiden. Die abfiltrierten Kristalle werden getrocknet und aus 99%igcm Äthanol umkristallisiert, wobei 5,8 g farblose Prismen von 1,3-Biscarbamoylthio - 2 - dimelhylaminopropan vom Schmelzpunkt 130 bis 131"C erhalten werden.

Elemenlaranalyse für C₇H₁₅N₁O₂S₂:

Berechnet ... C 35,41, 116.37. N 17,70;
gefunden .... C 35,53. H 6,18, N 17,99.

4. 2 g l^-Dithiocyanato^-dimethylaminopropan werden tropfenweise .unter Rühren zu 20 ml 95%iger (V V) konzentrierter Schwefelsäure gegeben, die durch Kühlung bei einer Temperatur unter OT gehalten wird. Nach 30 Minuten wii d das Reaktionsgemisch tropfenweise unter Rühren in eisgekühltes Wasser gegossen. Durch Aufarbeitung auf die unter 3 beschriebene Weise werden 0,6 g l^-Bis-carbamoylthio^-dimethylaminopropan vom Schmelzpunkt 129 bis 130 C erhalten.

1,8 g dieser Verbindung und 0,7 g wasserfreie Oxalsäure werden unter Erwärmung in 100 ml wasserfreiem Methanol gelöst. Das Methanol wird unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei Kristalle ausgefallt werden, die abfiltriert und getrocknet werden, wobei 1,6 g farblose, nadeiförmige Kristalle von l^-Bis-carbamoylthio^-dimethylaminopropanhydrogenoxalat vom Schmelzpunkt 147 bis 148°C (Zers.) erhalten werden.

5. Auf die unter I bis 4 beschriebene Weise werden weitere Carbamoylthioderivate synthetisiert. Folgende Ergebnisse werden erhalten:

Tabelle 1

l^-Bis-carbamoylthio- „ ,

2-piperidinopropan- Schmelzpunkt, c

hydrochlorid 173 bis 174 (Zers.)

1,3-Bis-carbamoylthio-2-morpholinopropanhydrochlorid 172 bis 172.5 (Zcrs.)

35

1,3-Bis-carbamoylthio-2-dipropylaminopropanhydrochlorid 165 bis 170 (Zers.)

1,3-Bis-carbamoylthio-2-methyläthylaminopropanhydrochlorid .

1,3-Bis-carbamoylthio-2-pyrrolidinopropanhydrochlorid

Schmelzpunkt, ''C
. 172 bis 174 (Zers.)

1,3-Bis-carbamoylthio-2-diäthyiaminopropanhydrochlorid

170 bis 175 (Zers.)

173 (Zers.)

Beispiel

Teil II

Prüfung der Carbamoylthioderivate auf pestizide

Wirksamkeit und
Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren

1. Eine Emulsion wird durch Mischen von 10 Gewichtsteilen der zu prüfenden Verbindungen mit 90 Raumteilen eines wäßrigen Äthanolgemisches hergestellt, das 20 Raumteile Sorbitanlauralpolyoxyäthylenäther (»Tween 20«) enthält. Die Emulsion.wird mil Leitungswasser so verdünnt, daß die Konzentration der Testverbindung auf 0,05% eingestellt wird. Junge Blätter von chinesischem Kohl werden mehrere Sekunden in die so hergestellte Emulsion getaucht. Die nassen Blätter werden an der Luft liegengelassen, bis sie trocken sind. Die behandelten Blätter werden in Petrischalen gelegt. Die Testinsekten, nämlich gestreifte Erdflöhe (Phyllotreta striolata, ausgewachsen) und Larven des großen Kohlweißlings (Pieris rapae. larvae) werden auf die Blätter ausgesetzt. Nach 24 Stunden wird die Zahl der getöteten Insekten gezählt. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle

Testverbindung

l,3-Bis-carbamoylthio-2-dimcthylaminopropan

l,3-Bis-carbamoylthio-2-dimethylaminopiOpanhydrogenchlorid

I,3-Bis-carbamoylthio-2-diäthylaminopropan

I ,S-Bis-carbamoylthio^-diäthylaminopropanhydrogenoxalat

!,S-Bis-carbamoylthio^-methyläthylaminopropan

l,3-Bis-carbamoylthio-2-melhyläthylaminopropansulfat

l,3-Bis-carbamoylthio-2-piperidinopropan

l,3-Bis-carbamoylthio-2-pipcridinhydrochlorid

l,3-Bis-carbamoylthio-2-morpholinopropan

Vergleich

O.O-Diälhyl^-isopropyM-melhyl-o-pyrimidinylphosphor-

Ihional (Diazinon)

Kontrolle

ahl der Insekten	getötet ausgesetzt
apae. larvae	Phyllotreta striolata
10/10	10/10
10/10	10/10
10/10	10/10
0/10	10/10
10/10	10/10
10/10	10/10
9/10	9/10
9/10	9/10
10/10	9/10
6/10	4/10
0/Ί0	0/10

2. 1 ml Acetonlösung, die 0,1% (Gew./V) der Testverbindungen enthält, wird auf den Boden einer Petrischale von 9 cm Durchmesser getropft. Nach der Entfernung des Acetons durch leichtes Belüften werden 20 rote Bohnenkäfer (Callosobruchus chinensis) in der Petrischale ausgesetzt. Nach 24 Stunden wird

die Zahl der getöteten Insekten gezählt, um die mittlere Sterblichkeit zu berechnen. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 3 genannt:

Tabelle 3

Teslvcrbindung

!,S-Bis-carbamoylthio^-dimelhylaminopropan

!,S-Bis-carbamoylthio-Z-dimethylaminopropanhydrogenchlorid

l,3-Bis-carbamoylthio-2-diäthylaminopropanhydrogenchlorid

U-Bis-carbamoylthio-l-methyläthylaminopropanhydrogenoxalat

l^-Bis-carbamoylthio^-piperidinopropan

!,S-Bis-carbamoylthio-^-pyrrolidinopropanhydrogenchlorid

Testverbindung

Mildere Sterblichkeit

100 100 100 100 100 100 Testverbinilung

Vergleich

O.O-Dimcthyl-Z.Z-dichlorvinylphos-

phal (DDVP) '...

Kontrolle

Mittlere
Sterblichkeit

20
0

3. Eine Emulsion wird durch Mischen von 10 Gcwichtsteilen der Testverbindungen mit 90 Raumteiler! einer Acetonlösung, die 20 Raumteile Sorbitanlauratpolyoxyüthylenäther (»Tween 20«) enthält, und durch Verdünnen der Emulsion mit Leitungswasser auf eine Wirkstoffkonzentration von 0,05Vo hergestellt. In Töpfe eingesetzte Reispflanzen werden auf einen Drehtisch gestellt und pro Topf mit 20 ml der vorstehend genannten Emulsion mit Hilfe einer Spritzpistole aus einem Absland von 80 cm von den Pflanzen besprüht. Einige Tage nach dem Besprühen werden reife Eier des Reisstengclbohrers (C'hilo suppressalis) auf die besprühten Rcispfianzcn gesetzt. Eine Woche später werden die Stengel aufgeschnitten, um die Zahl der überlebenden Larven zu zählen. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle

l,3-Bis-carbamoylthio-2-dimethylaminopropan

i^-Bis-carbarnoylthio^-dimethylaminopropanhydrogenchlorid l,3-Bis-carbamoylthio-2-diäthylaminopropanhydrogenchlorid .... l,3-Bis-carbamoylthio-2-mcthyläthylaminopropanhydrogenchlorid

l,3-Bis-carbamoylthio-2-piperidinopropan

l,3-Bis-carbamoylthio-2-pyrrolidinopropanhydrogenchlorid

Vergleich

0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthionat

(Sumithion)

Kontrolle

OTapc

0
0
0
0
0
0

überlebende Larven in %

3 Tage I
nach dem Besprühen

0
0
0
0
0

57.2

Tape

0
0
0
0

24.7

4. Reife Eier des Reisstengelbohrers (Chilo suppres- Reispflanzen gesprüht. 4 Tage später werden die

salis) werden auf Reispflanzen gesetzt, die in Töpfe Stengel aufgeschnitten, um die Zahl der überlebenden

eingepflanzt sind. Nach 5 Tagen wird die unter 3 be- _5O Larven zu zählen. Die Ergebnisse sind nachstehend in

schriebene Emulsion auf die gleiche Weise auf die Tabelle 5 angegeben.

Tabelle

Testverbindung

l,3-Bis-carbamoylthio-2-dimethylaminopropan

1 ^-Bis-carbamoylthio- 2-dimethylamhiopropanhydrogenchlorid M-Bis-carbamoylthio^-diäthylaminopropanhydrogenchlorid

!,S-Bis-carbamoylthio^-methyläthylaminopropanhydrogen- oxalat

l,3-Bis-carbamoylthio-2-piperidinopropan

Konzentration, %	überlebende Larven. %	309 615/270
0,0125 0.025	0 0
0.0125 0,025	0 0
0.0125 0,025	0.9 0
0,0125 0,025	1.0 0
0,0125 0.025	U 0

Fortsetzung Testverbindung

l,3-Bis-carbamoylthio-2-pipcridinopropanhydrogcnchlorid . .

l,3-Bis-carbamoyllhio-2-morpholinopropan

U-Bis-carbamoylthio^-pyrrolidinopropanhydrogenchlorid .

Vergleich
Ο,Ο-Diäthyl-O-p-niirophenyl-phosphorothioal (Parathion)

Kontrolle

JO

Konzentration. %

0,0125
0,025

Oberlebende Larven. %

1,6 0

1,5 0

3,8 0

64,4

5. Zur Feststellung der akuten Toxizität von 1,3-Di- (C'F,-Slamm, männlich. 4 Wochen all) verabfolgt, thiocyanalderivatcn und l^-Bis-carbamoylthiodcri- 20 Die LD₅₁, und die 95-%-Sicherheitsgrenze werden

vaten gegenüber warmblütigen Tieren wurde der folgende Versuch durchgeführt.

Eine Gummiarabikum-Emulsion, die 10% (Gew./ Gew.) jeder Testverbindung enthält, wird oral Mäusen nach der Lichficld-Wilcoxon-Methodc an Hand der Zahl der Mäuse berechnet, die im Zeitraum bis 7 Tage nach der Verabfolgung eingingen. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 6 genannt.

Tabelle

'Festverbindung

1.3-Bis-carbamovHhio-2-dimcthyhiminopropan

l,3-Bis-carbamoyllhio-2-dimethylaminopropanhydrogenchlorid ....

Kontrolle

().O-Diäthyl-S-(2-äthylthioäthyl)-phosphorothiolothionat (Disulfoton)

LD₅₁₁ (<J5% Sicherhcitsgrcn/.el bei Mausen, mg/kg

92 (82,9 bis 102,1) 165 (138,6 bis 196,3)

14.1 (12,3 bis 15,9)

Beispiel Teil 111

Herstellung von Fertigpräparaten

1. Ein festes, wasserlösliches Schädlingsbekämpfungsmittel wird hergestellt, indem 50 Gewichtsteile i.3 - Bis - carbamoyllhio - 2 - dimetliylaminopropanhydrogcnchlorid und 50 Gewichtsteile Lactose gemischt werden.

2. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel in Form einer Lösung wird hergestellt, indem 10 Gewichtsteile 1,3 - Bis - carbamoylthio - 2 - dimethylaminopropan, 2 Gcwichtsleilc Laurylbenzolsulfonat und 73 Gewichtsteile Methanol gemischt werden.

3. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel in Form einer Emulsion wird hergestellt, indem 25 Gewichtsteile 1.3 - Bis - carbamoylthio - 2 - dimethylaminopropan, 25 Raumteile Sorbitanlauratpolyoxyäthylenäther (»Tween 20«) und 25 RaumteileXylol gemischt werden.

4. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel in Pulverform wird hergestellt, indem 2 Gewichtsteile 1,3-Bis-carbamoylthio - 2 - piperidinopropanhydrogenoxalat und 98 Gewichtsteile Talkum gemischt werden.

Claims

Patentansprüche:

1.1,3 - Bis - carbamoylthio - 2 - aminopropane der allgemeinen Formel

R₁ CH₂SCONH₂

\ I

N-CH

/ I
R₂ CH₂SCONH,

(D