DE1494563B - Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443 - Google Patents
Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443Info
- Publication number
- DE1494563B DE1494563B DE1494563B DE 1494563 B DE1494563 B DE 1494563B DE 1494563 B DE1494563 B DE 1494563B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- polyamides
- polyamide
- parts
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 36
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 33
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- MRERMGPPCLQIPD-NBVRZTHBSA-N (3beta,5alpha,9alpha,22E,24R)-3,5,9-Trihydroxy-23-methylergosta-7,22-dien-6-one Chemical compound C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)/C=C(\C)C(C)C(C)C)CCC33)C)(O)C3=CC(=O)C21O MRERMGPPCLQIPD-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- DBNPDRYVYQWGFW-UHFFFAOYSA-N N.[Cu]=O Chemical compound N.[Cu]=O DBNPDRYVYQWGFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- -1 Rubicen Chemical class 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- XAKRHFYJDSMEMI-UHFFFAOYSA-N dibenzopyracylene Natural products C12=CC=CC=C2C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=C1C2=C43 XAKRHFYJDSMEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JVTCNOASZYIKTG-UHFFFAOYSA-N stk329495 Chemical compound [Cu].[N-]1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)[N-]3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 JVTCNOASZYIKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Während Fasern aus regenerierter Cellulose in verhältnismäßig einfacher Weise spinngefärbt werden können, indem man wäßrige Suspensionen von Pigmenten der ebenfalls wässerigen Viskose oder Kupferoxydammoniaklösung zugibt, besteht bei den Polyamidfasern eine erhebliche Schwierigkeit darin, daß es nicht angängig ist, beim Spinnvorgang Fremdstoffe außer den zur Färbung benötigten Farbstoffen bzw. Pigmenten in die Spinnschmelze einzuführen. Eine weitere Schwierigkeit besteht darin, daß es wünschenswert wäre, die farbgebenden Stoffe erst möglichst kurz vor dem Spinnvorgang der Spinnmasse zuzugeben, damit ohne allzu große Betriebsstörung von einer Farbe zu einer anderen gewechselt werden kann.While regenerated cellulose fibers in proportion Can easily be spun-dyed by making aqueous suspensions of pigments which also adds aqueous viscose or copper oxide ammonia solution, is the case with polyamide fibers a considerable difficulty in the fact that it is not possible to use foreign matter in the spinning process to introduce the dyes or pigments required for coloring into the spinning melt. Another The difficulty is that it would be desirable to start the coloring substances as soon as possible to add the spinning process of the spinning mass, so without too much malfunction of one color another can be changed.
Für die eigentliche Farbgebung (mit Einschluß von Weiß, Schwarz und Grau) sind Präparate erwünscht, die als Trägersubstanz denselben faserbildenden Stoff aufweisen, aus dem die Polyamidfaser bestehen soll, die aber vergleichsweise viel Farbstoff vorteilhaft in fein bis kolloid verteilter Form aufweisen.Preparations are desirable for the actual coloring (including white, black and gray), which have the same fiber-forming substance as the carrier substance of which the polyamide fibers are made should, which, however, have a comparatively large amount of dye advantageously in finely to colloidly distributed form.
Es sind zwar bereits Verfahren bekanntgeworden, die die Herstellung solcher Präparate erlauben. Sie benötigen aber komplizierte bzw. nicht sehr sehr leistungsfähige Apparaturen, wie Knetapparate oder Walzenstühle, um die unbedingt erforderliche feine Verteilung des Farbstoffes in der Spinnmasse zu bewerkstelligen. Processes have already become known which allow the production of such preparations. you need but complicated or not very very powerful apparatus, such as kneaders or Roller mills to achieve the absolutely necessary fine distribution of the dye in the spinning mass.
Es wurde nun gefunden, daß feste Pigmentpräparate für die Spinnfärbung von Polyamiden hergestellt werden können, wenn man faserbildende Polyamide mit feindispersen Dispersionen von Pigmenten in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen im geschlossenen Gefäß auf Temperaturen zwischen 100 und 200° C erhitzt, bis sich das Polyamid gelöst hat, wobei man auf 100 Teile Präparat mehr als 10 Teile Pigment verwendet und hernach das Gemisch abkühlen läßt und das ausgefällte, feindisperses Pigment enthaltende Polyamid vom Lösungsmittel befreit.It has now been found that solid pigment preparations are produced for the spin dyeing of polyamides can, if you fiber-forming polyamides with finely dispersed dispersions of pigments in with water Miscible organic solvents with a maximum of 5 carbon atoms in a closed vessel heated to temperatures between 100 and 200 ° C until the polyamide has dissolved, with one on 100 parts of the preparation used more than 10 parts of pigment and then allowed the mixture to cool and the precipitated, Finely dispersed pigment containing polyamide freed from the solvent.
Als faserbildende Polyamide kommen für das vorliegende Verfahren die Superpolyamide in Betracht, wie sie beispielsweise aus ε-Caprolactam, aus ω-Aminoundecansäure, aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder aus analogen Ausgangsstoffen herstellbar sind. Ferner kommen auch Mischpolyamide in Betracht, beispielsweise aus ε-Caprolactam und Hexamethylendiamin und Adipinsäure. Man verwendet die Polyamide zweckmäßig in zerkleinerter Form als sogenannte Schnitzel.As fiber-forming polyamides come for the present Process the superpolyamides into consideration, as they are, for example, from ε-caprolactam, from ω-aminoundecanoic acid, from hexamethylenediamine and adipic acid or from analogous starting materials are. Mixed polyamides are also suitable, for example from ε-caprolactam and hexamethylenediamine and adipic acid. The polyamides are expediently used in comminuted form as so-called Cutlet.
Als Pigmente kommen sowohl anorganische, wie Ruß oder Titandioxyd, Cadmiumgelb, Mercadmiumgelb, Eisenoxyde, Chromoxyd, oder organische Pigmente z. B. Kupferphthalocyanin, hochchlorierte Kupferphthalocyanine, Anthrachinon-, Azo- und Dioxazinpigmente, sowie farbige Kohlenwasserstoffe, wie Rubicen, oder farblose UV-Licht absorbierende Pigmente, beispielsweise optische Aufheller, in Frage.Inorganic pigments such as carbon black or titanium dioxide, cadmium yellow, mercadmium yellow, Iron oxides, chromium oxide, or organic pigments e.g. B. copper phthalocyanine, highly chlorinated copper phthalocyanine, Anthraquinone, azo and dioxazine pigments, as well as colored hydrocarbons, such as Rubicen, or colorless UV light absorbing pigments, for example optical brighteners, in question.
Als mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen kommen beispielsweise niedrigmolekulare Alkohole, Ketone, Lactone, Lactame oder Basen, Amide oder SuIfoxyde in Betracht, z. B. Methanol, Äthanol, Isopropylalkohol, Aceton, y-Butyrolacton, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und Pyridin. Gewünschtenfalls kann man auch Gemische der genannten Flüssigkeiten verwenden. Diese Lösungsmittel werden zweckmäßig in praktisch wasserfreiem Zustande verwendet.As water-miscible organic solvents with a maximum of 5 carbon atoms come for example low molecular weight alcohols, ketones, lactones, lactams or bases, amides or sulfoxides into consideration, e.g. B. methanol, ethanol, isopropyl alcohol, acetone, γ-butyrolactone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and pyridine. If desired, mixtures of the liquids mentioned can also be used. These solvents are expediently used in a practically anhydrous state.
Die Dispersionen von Pigmenten in den genannten organischen Lösungsmitteln können durch Mahlen der betreffenden Pigmente in beispielsweise Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton oder Dimethylformamid relativ leicht so erhalten werden, daß das Pigment in feiner Dispersion in dem betreffenden Lösungsmittel enthalten ist. Als Mühlen können die üblichen, für Naßmahlvorgänge eingesetzten Schwingoder Kolloidmühlen verwendet werden. Es ist zweckmäßig, mindestens einen Teil Flüssigkeit auf einen Teil des Polyamids zu verwenden.The dispersions of pigments in the organic solvents mentioned can be prepared by grinding the pigments in question in, for example, methanol, ethanol, isopropanol, acetone or dimethylformamide can be obtained relatively easily in such a way that the pigment is finely dispersed in the solvent in question is included. The usual vibratory or Colloid mills can be used. It is advisable to have at least part of the liquid to use part of the polyamide.
Da die meisten Polyamide sauerstoffempfindlich sind, empfiehlt es sich, unter Sauerstoffausschluß zu arbeiten. Dies geschieht zweckmäßig durch Verdrängung der im Druckgefäß vorhandenen Luft durch Stickstoff oder gewünschtenfalls auch durch Lösungsmitteldampf. Je nach Art und Menge der verwendeten Lösungsmittel können Temperaturen von relativ wenig über 100° C genügen, um das Polyamid vollständig in Lösung zu bringen. Arbeitet man in relativ konzentriertem Ansatz, oder wünscht man, das Verfahren in kurzer Zeit zu Ende zu führen, so empfehlen sich höhere Temperaturen.Since most polyamides are sensitive to oxygen, it is advisable to use them with the exclusion of oxygen work. This is expediently done by displacing the air present in the pressure vessel Nitrogen or, if desired, also by solvent vapor. Depending on the type and amount of used Solvents temperatures of relatively little over 100 ° C can suffice to completely immerse the polyamide Bring solution. Do you work in a relatively concentrated approach, or do you wish to continue the process in To finish in a short time, higher temperatures are recommended.
Nachdem das Polyamid vollständig in Lösung gegangen ist, kühlt man das Gemisch ab, wobei das Polyamid samt dem Pigment ausfällt. Es läßt sich durch mikroskopische Untersuchung feststellen, daß überraschenderweise das Pigment an Dispersitätsgrad durch die Behandlung im geschlossenen Gefäß nicht verändert ist, sondern daß das Pigment nunmehr im Polyamid verteilt in der gleichen feindispersen Form vorliegt, wie sie vorher in der organischen Dispersion bestanden hat.After the polyamide has completely dissolved, the mixture is cooled, with the Polyamide together with the pigment fails. It can be determined by microscopic examination that Surprisingly, the pigment does not have a degree of dispersion due to the treatment in the closed vessel is changed, but that the pigment is now distributed in the polyamide in the same finely dispersed form is present as it was previously in the organic dispersion.
Das so erhaltene Produkt kann in beliebiger Weise vom Lösungsmittel des Reaktionsansatzes befreit werden, z. B. durch Abfiltrieren und Abdampfen des anhaftenden Lösungsmittels, oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels allein.The product thus obtained can be freed from the solvent in the reaction mixture in any way, z. B. by filtering off and evaporating off the adhering solvent, or by distilling off of the solvent alone.
Von besonderem Vorteil ist es, wenn die Dispersion keine Fremdsubstanz enthält, die noch ausgewaschen werden muß. Das vorliegende Verfahren führt so in einfacher Weise zu Pigmentpräparaten, die für die Spinnfärbung von Polyamiden geeignet sind. Dabei soll, wie bereits erwähnt, das Verhältnis von Pigment zu Polyamid so gewählt werden, daß das fertige ( Präparat mindestens 10% an Pigment enthält. Der Pigmentgehalt kann aber ohne weiteres auf höhere Werte, z. B. 40 bis 60% gebracht werden, wobei aber zu beachten ist, daß bei zu hoch gewähltem Pigmentanteil dessen feine Verteilung verloren gehen kann.It is particularly advantageous if the dispersion does not contain any foreign substance which has yet to be washed out must become. The present process thus leads in a simple manner to pigment preparations that are suitable for the Spin dyeing of polyamides are suitable. As already mentioned, the ratio of pigment to polyamide are chosen so that the finished (preparation contains at least 10% pigment. The However, the pigment content can easily be set to higher values, e.g. B. 40 to 60% are brought, but It should be noted that if the pigment content chosen is too high, its fine distribution can be lost.
Die vorliegenden Präparate fallen im allgemeinen in genügend feiner Verteilung, z. B. in Pulverform an, so daß sich ein Mahlen beim fertigen Präparat meist erübrigt.The present preparations generally fall in a sufficiently fine distribution, e.g. B. in powder form, so that grinding is usually unnecessary with the finished preparation.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
75 Teile Polyamidschnitzel aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure und 450 Teile einer methanolischen Dispersion, enthaltend 25 Teile jS-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170° erwärmt. Nach einer Stunde wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt, welches nach dem Abfiltrieren und Trocknen einen Pigmentgehalt von75 parts of polyamide chips made from hexamethylenediamine and adipic acid and 450 parts of a methanolic one Dispersion containing 25 parts of jS copper phthalocyanine finely divided, slowly in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen to 165 to 170 ° warmed up. After one hour it is allowed to cool, the polyamide being entrained in the pigment Form of a fine powder precipitates, which after filtering off and drying a pigment content of
25°/o aufweist. Das Pigment ist im Präparat gleichmäßig verteilt und liegt in derselben Feinheit, wie in der methanolischen Dispersion vor.25%. The pigment is evenly distributed in the preparation and has the same fineness as in the methanolic dispersion.
An Stelle des ß-Kupferphthalocyanins kann man mit gleichem Erfolg die folgenden Pigmente verwenden: chloriertes Kupferphthalocyanin, Dipyrazolanthronyl, das lineare Chinacridon, Cadmiumgelb, Ruß, Titandioxyd, das Pigment der FormelInstead of ß-copper phthalocyanine you can use use the following pigments with the same success: chlorinated copper phthalocyanine, dipyrazole anthronyl, the linear quinacridone, cadmium yellow, carbon black, titanium dioxide, the pigment of the formula
CfiH5 C fi H 5
coco
CO-CCO-C
C6H5 C 6 H 5
oder die farbigen Kohlenwasserstoffe Rubicen oder Periflanthen.or the colored hydrocarbons Rubicene or Periflanthen.
75 Teile Polyamidschnitzel aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure und 450 Teile einer Suspension, enthaltend 425 Teile Dimethylformamid und 25 Teile /3-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 200° erhitzt. Nach einer Stunde wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt, ίο Das nach Beispiel 1 aufgearbeitete Präparat weist einen Pigmentgehalt von 25°/o auf.Containing 75 parts of polyamide chips made from hexamethylenediamine and adipic acid and 450 parts of a suspension 425 parts of dimethylformamide and 25 parts / 3-copper phthalocyanine in extremely fine distribution are slowly heated to 200 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After an hour it will left to cool, whereby the polyamide precipitates in the form of a fine powder with the pigment being carried away, ίο The preparation prepared according to Example 1 has a Pigment content of 25%.
75 Teile Polyamidschnitzel aus ε-Caprolactam und 450 Teile einer methanolischen Dispersion, enthaltend 25 Teile Indanthron in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170° erwärmt. Nach einer Stunde wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen wird ein Präparat erhalten, das einen Pigmentgehalt von 25 % aufweist.75 parts of polyamide chips made from ε-caprolactam and 450 parts of a methanolic dispersion containing 25 parts of finely divided indanthrone slowly heated to 165 to 170 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After a Hour is allowed to cool, the polyamide with entrainment of the pigment in the form of a fine Powder precipitates. After filtering off and drying, a preparation is obtained which has a pigment content of 25%.
Mit gleichem Erfolg kann an Stelle des Polyamids aus ε-Caprolactam auch ein Polyamid aus co-Aminoundecansäure verwendet werden.With the same success, a polyamide made from co-aminoundecanoic acid can also be used instead of the polyamide made from ε-caprolactam be used.
An Stelle von Indanthron können mit gleichem Erfolg die Farbstoffe der FormelnInstead of indanthrone, the dyes of the formulas
C2H5OC 2 H 5 O
)—COHN) —COHN
NHCO —<NHCO - <
OC2H5 OC 2 H 5
H3CH 3 C
NHCOCH — COCH,NHCOCH - COCH,
CH,CO — CH — CONH —i CH, CO-CH-CONH- i
CH3 CH 3
>—Cl> —Cl
CONHCONH
— NHOC- NHOC
OCH3 OCH 3
— N- N
— ν:- ν:
O'O'
oder Nigrosinschwarzbasen verwendet werden.
Beispiel 4or nigrosine black bases can be used.
Example 4
75 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure und 100 Teile einer methanolischen Suspension, enthaltend 25 Teile /S-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung und 75 Teile Methanol, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 165 bis 170° erhitzt. Nach einer Stunde wird unter Rühren erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes in Form eines feinen Pulvers ausfällt, das dieselben Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 hergestellte Pulver aufweist.75 parts of polyamide from hexamethylenediamine and adipic acid and 100 parts of a methanolic Suspension containing 25 parts / S-copper phthalocyanine finely divided and 75 parts of methanol, are slowly excluded in a stirred pressure vessel heated by oxygen to 165 to 170 °. After one hour, the mixture is left to cool while stirring, with the polyamide precipitates with entrainment of the pigment in the form of a fine powder which has the same properties as the powder produced according to Example 1 has.
75 Teile Polyamidschnitzel aus ε-Caprolactam und 500 Teile einer methanolischen Dispersion, enthaltend 25 Teile /3-Kupferphthalocyanin in feinster Verteilung, werden langsam im Rührdruckgefäß unter Ausschluß von Sauerstoff auf 140° erwärmt. Nach 2 Stunden wird erkalten gelassen, wobei das Polyamid unter Mitreißen des Pigmentes ausfällt, welches nach dem Abfiltrieren und Trocknen einen Pigmentgehalt von 25 % aufweist.75 parts of polyamide chips made from ε-caprolactam and 500 parts of a methanolic dispersion containing 25 parts / 3-copper phthalocyanine in extremely fine distribution, are slowly heated to 140 ° in a stirred pressure vessel with exclusion of oxygen. After 2 hours it will left to cool, whereby the polyamide precipitates out with entrainment of the pigment, which after filtering off and drying has a pigment content of 25%.
Claims (2)
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0069300B1 (en) | Liquid preparations of reactive dyes and their use | |
| DE2621988A1 (en) | WATER-DISPERSABLE DYE-RESIN MIX AND THE USE OF THE SAME FOR THE MANUFACTURE OF PRINTING INKS | |
| DE1494563A1 (en) | Process for the production of solid pigment preparations for the spin dyeing of polyamides | |
| EP0169816B1 (en) | Solutions of anionic dyes | |
| EP0008373B1 (en) | Process for the preparation of a pigment composition, the pigment composition thus obtained and linear polyesters mass coloured therewith | |
| DE2649551B2 (en) | Stable dye solution | |
| DE2943902A1 (en) | USE OF ESTERESTED OXALKYLATES AS A PREPARATION AGENT FOR DYES AND RELEVANT DYE PREPARATIONS | |
| EP0064225A2 (en) | Use of esterified oxalkylates as compounding agents for dyes and the corresponding dye preparations | |
| DE1082223B (en) | Process for the preparation of solutions of azo dyes | |
| DE2734204C3 (en) | Aqueous, flowable, dispersion-stable preparations | |
| DE1494563C (en) | Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443 | |
| DE1494563B (en) | Process for the production of solid pigment preparations for spin dyeing of polyamides. Eliminated from: 1266443 | |
| DE2529658A1 (en) | LIQUID REACTIVE DYE PREPARATIONS | |
| DE2027537C3 (en) | Solid dye preparations and their use | |
| EP0524520A2 (en) | Liquid dyestuff preparations | |
| DE2558125A1 (en) | COLOR DIMENSIONS BASED ON ONE OR MORE NON-IONOGENIC DISPERSION DYES | |
| DE2520528A1 (en) | METHOD OF COMPLETE INSULATION AND QUICK DRYING OF SOLIDS FROM SUSPENSIONS | |
| DE743398C (en) | Process for the production of synthetic fibers and threads containing pigments | |
| DE2033989C2 (en) | Storage-stable concentrated solutions of metal complexes of azo or azo-azomethine dyes and their uses | |
| DE1275986B (en) | Color preparation | |
| DE2113090C3 (en) | Pigment preparations, processes for their production and their use for coloring Acrylnitnlpolymensaten or mixed polymers in the mass | |
| DE2556421A1 (en) | PROCEDURE FOR COLORING OR LIGHTENING LINEAR POLYESTER IN MASS | |
| DE1171394B (en) | Process for the production of dye-rich preparations | |
| DE1909111C3 (en) | Stable, concentrated dispersions of basic dyes and processes for their preparation | |
| DE1494737C (en) | Use of phthalocyanine blue pigments of the alpha modification to color threads and fibers made from synthetic polymers |