DE1263006B - Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von 2-Alkyl-delta 2-oxazolinen anfallenden wasserhaltigen Reaktionsgemische - Google Patents
Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von 2-Alkyl-delta 2-oxazolinen anfallenden wasserhaltigen ReaktionsgemischeInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12p-3
Nummer: 1263 006
Aktenzeichen: C 32950IV d/12 ρ
Anmeldetag: 22. Mai 1964
Auslegetag: 14. März 1968
2-Alkyl-J2-oxazoline werden bekanntlich durch
thermische Dehydratisierung der entsprechenden N-2-Hydroxyäthylderivate aliphatischer Carbonsäureamide
hergestellt. Das anfallende Reaktionsgemisch enthält neben dem gewünschten 2-Alkyl-Zl2-oxazolin
Wasser und mehr oder weniger nicht umgesetztes Amid, gegebenenfalls neben anderen Reaktionsprodukten.
2-Alkyl-zl2-oxazoline, deren Alkylrest
1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, neigen in Gegenwart von Wasser oder den als Ausgangsprodukten eingesetzten
N-substituierten Carbonsäureamiden schon bei Raumtemperatur zur Ringaufspaltung, so daß
eine Aufarbeitung des Reaktionsgemisches durch Destillation nicht ratsam erscheint. Außerdem wird
die Abtrennung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch erschwert, da manche 2-Alkyl-Zl 2-oxazoline
mit Wasser azeotrop siedende Gemische bilden.
Nach bisher bekannten Verfahren hat man die Reaktionsgemische mit Äther extrahiert und die dabei
aus dem Extrakt erhaltenen 2-Alkyl-J2-oxazoline
z. B. mit festen Alkalihydroxiden getrocknet oder auch eine Destillation über metallischem Natrium vorgenommen.
Diese Verfahren sind für eine technische Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wenig geeignet, da
das Arbeiten mit metallischem Natrium besondere Sicherheitsvorschriften verlangt und die Entwässerung
mit Alkalihydroxiden zu Substanzverlusten führt.
Aus der USA.-Patentschrift 2 450 807 ist ein Verfahren bekannt, welches bei der Herstellung von
/12-Oxazolinen das bei der Reaktion entstehende
Wasser unmittelbar mit Hilfe eines Schleppmittels entfernt, um das Gleichgewicht in Richtung des
J2-Oxazolins zu verschieben. Nach den Beispielen
dieser Patentschrift werden nur solche 2-Alkyl-Zf2-oxazoline
hergestellt, die einen höhermolekularen Alkylrest in 2-Stellung tragen.
Es wurde gefunden, daß man die bei der Herstellung von 2-Alkyl-J2-öxazolinen, deren Alkylrest 1 bis
5 Kohlenstoffatome enthält, durch Dehydratisierung von N-Hydroxyäthylderivaten von Carbonsäureamiden
anfallenden wasserhaltigen Reaktionsgemische durch Azeotropdestillation vorteilhaft aufarbeiten kann,
wenn man zunächst aus dem Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck wasserhaltiges 2-Alkyl-/i2-oxazolin
abdestilliert, das wasserhaltige Destillat flüssig seitlich in eine Fraktionierkolonne führt, in der sich
der Dampf eines gegen das 2-Alkyl-Zl 2-oxazoIin inerten
organischen Lösungsmittels befindet, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, welches unterhalb des
Siedepunktes des Lösungsmittels und unterhalb des Siedepunktes des 2-Alkyl-Zl2-oxazolins siedet und
Verfahren zur Aufarbeitung der bei der
Herstellung von 2-AlkyI-zf 2-oxazolinen
anfallenden wasserhaltigen Reaktionsgemische
Herstellung von 2-AlkyI-zf 2-oxazolinen
anfallenden wasserhaltigen Reaktionsgemische
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft,
4370 Mari
4370 Mari
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolf gang Seeliger, 4370 Marl;
Maria Lütke-Daldrup, 4409 Hiddingsel
schließlich das im Kolonnensumpf verbleibende, praktisch wasserfreie Lösungsmittel-2-Alkyl-,d2-oxazolin-Gemisch
fraktioniert destilliert.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Reaktionsgemische sind solche, die 2-Alkyl-Zl ^oxazoline,
deren Alkylrest 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, enthalten, deren Siedepunkt bei Normaldruck
zwischen 105 und 25O0C liegt.
Demnach eignen sich flüssige oder unterhalb von 1000C schmelzende, gegebenenfalls mehrfach im Ring
substituierte 2-Alkyl-J 2-oxazoline, deren Alkylrest
1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
Beispielsweise seien genannt: 2-Methyl-, 2,4- und 2,5-Dimethyl-, 2-Äthyl-, 2-Propyl-, 2-Butyl-, 2,4,4-Trimethyl-J
2-oxazolin.
Die verwendeten Reaktionsgemische enthalten im allgemeinen 2 bis 50 Gewichtsprozent, insbesondere
bis 30 Gewichtsprozent, Wasser, 98 bis 20 Gewichtsprozent, insbesondere 95 bis 30 Gewichtsprozent,
2-Alkyl-/l2-oxazolin und mehr oder weniger große
Anteile der als Ausgangsprodukt verwendeten N-hydroxyäthyl-substituierten Carbonsäureamide.
Die bei der Aufarbeitung verwendeten organischen Lösungsmittel sollen folgende Bedingungen erfüllen:
1. Sie dürfen nicht mit dem 2-Alkyl-zl2-oxazolin
reagieren;
2. sie sollen mit Wasser ein azeotropes Gemisch bilden, das unterhalb des Siedepunktes des
Lösungsmittels und mindestens 5°C unterhalb des Siedepunktes des 2-Alkyl-/d2-oxazolins siedet.
Vorteilhaft werden mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel verwendet.
809 518/663
3 4
Geeignete Lösungsmittel sind ζ. B. Benzol, Toluol, bis. 50° C siedenden Anteils (1), der 61,2 Gewichts"
Dioxan, Xylol, Cyclohexan und Benzinfraktionen prozent 2-Methyl-Zl a-oxazolin und 14,7 Gewichtsgeeigneten
Siedebereiches, z. B. solche, die zwischen prozent Wasser enthält, und 41 Gewichtsteile Rück-90
und 1200C sieden. stand, der überwiegend aus dem Ausgangsmaterial
Zur Durchführung des Verfahrens wird das an- 5 besteht.
fallende Reaktionsgemisch zunächst in eine niedrig- 157 Gewichtsteile der niedrigsiedenden Fraktion (1)
siedende Fraktion (1), welche Wasser und das 2-Alkyl- werden seitlich in eine Fraktionierkolonne eingetropft.
Zl2-oxazolin und eine höhersiedende Fraktion (2), Die verwendete, mit Raschigringen gefüllte Kolonne
welche die nicht umgesetzten Anteile der eingesetzten ist 80 cm lang und am oberen Ende mit einem De-N
- hydroxyäthyl - substituierten Carbonsäureamide io phlegmator verbunden. Die Zuführung ist etwa 60 cm
enthält, aufgetrennt. Bei Verwendung von wasser- vom unteren Ende des Kolonnenrohres derart
haltigen 2-Alkyl-Zl 2-oxazolin-Gemischen, die keine angebracht, daß ihre Öffnung bis in die Mitte des
Carbonsäureamide enthalten, kann selbstverständlich Kolonnenquerschnittes reicht. Die Kolonne ist mit
die Vorfraktionierung entfallen. einem mit siedendem Benzol gefüllten Gefäß ver-
Die Destillation wird bei möglichst niedrigen Tem- 15 bunden.
peraturen vorgenommen, vorzugsweise zwischen 20 Kurze Zeit nach Beginn des Zutropfens der Frak-
und 100° C, insbesondere zwischen 20 und 8O0C, um tion(l) fällt die Siedetemperatur im Dephlegmator
die Reaktion des Wassers mit dem 2-Alkyl-Zl 2-oxazolin von 8O0C auf etwa 65 bis 700C ab, und im Destillat
möglichst einzuschränken. Die Destillation wird dem- setzen sich Wassertropfen ab. Nach Beendigung des
nach unter vermindertem Druck durchgeführt, der 20 Zutropfens haben sich 23 Gewichtsteile Wasser, das
entsprechend den vorteilhaften Temperaturen im all- sind praktisch 100 % des vorhandenen Wassers,
gemeinen 1 bis 50 Torr betragen kann. abgeschieden, die insgesamt 0,5 Gewichtsteile 2-Me-
Außerdem wird man das Destillat möglichst rasch thyl-/J 2-oxazolin enthalten.
abkühlen und gegebenenfalls in einer auf unterhalb Anschließend werden 285 Gewichtsteile Benzol ab-
O0C gekühlten Vorlage sammeln. 25 destilliert, die insgesamt 1,4 Gewichtsteile 2-Methyl-
Die Zuführung der Fraktion (1) in flüssiger Form J2-oxazolin enthalten. Es folgen noch 21 Gewichtsseitlich
in das Kolonnenrohr erfolgt besonders günstig teile einer von 90 bis 1050C siedenden Zwischenin
der oberen Hälfte des Kolonnenrohres. Außerdem fraktion mit einem Gehalt von 12 Gewichtsteilen
führt man die Zuführung vorteilhaft bis in die Mitte 2-Methyl-zl 2-oxazolin.
des Kolonnenquerschnittes. Durch das seitliche Zu- 30 Dann destillieren bei 107 bis 110° C 45 Gewichtsteile
führen in die Kolonne wird ein längeres Erwärmen reines 2-Methyl-J 2-oxazolin, nsg = 1,4368, frei von
des wasserhaltigen 2-Alkyl-zl2-oxazolin-Gemischesver- Wasser und Benzol über. Weitere 15 Gewichtsteile
mieden, so daß eine Ausbeuteverminderang an 2-Alkyl- reines 2-Methyl-zl 2-oxazolin erhält man durch Destil-Zl2-oxazolin
durch Ringspaltung nicht eintritt. Die lation des Kolonnensumpfes aus einer kleinen Destil-Kolonne
ist mit einem Dephlegmator und bzw. oder 35 lationsapparatur.
einem Wasserabscheider ausgerüstet. Das Wasser- Die Ausbeute an reinem 2-MethyWl 2-oxazolin kann
Lösungsmittel-Azeotrop destilliert über Kopf der bei kontinuierlicher Arbeitsweise erheblich gesteigert
Kolonne ab und trennt sich im Wasserabscheider auf. werden, da bei dem beschriebenen geringen Durchsatz
Die Lösungsmittelschicht kann der Kolonne wieder der in der Apparatur verbleibende Teil des Oxazoline
zugeführt werden. Das höhersiedende 2-Alkyl-/l2-ox·' 40 relativ groß ist.
azolin bzw. das höhersiedende 2-Alkyl-/12-oxazolin- Beispiel 2
azolin bzw. das höhersiedende 2-Alkyl-/12-oxazolin- Beispiel 2
Lösungsmittel-Gemisch sinkt in den Kolonnensumpf
zurück und wird dort kontinuierlich oder Chargen- In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wird
weise abgezogen und in einer anschließenden Kolonne der Dephlegmator durch einen Wasserabscheider
einer Feinfraktionierung, gegebenenfalls unter ver- 45 ersetzt. Im Lösungsmittelgefäß werden 88 Gewichtsmindertem
Druck, unterworfen. teile Benzol zum Sieden erhitzt. Durch das Zu-
Das Lösungsmittel-2-Alkyl-Zl2-oxazolin-Gemisch, leitungsrohr wird dann ein Gemisch aus 47 Gewichts·:
das der Feinfraktionierung unterworfen wird, enthält teilen reinem 2-Methyl-J2-oxazolin und 47 Gewichtsim
allgemeinen höchstens Spuren an Wasser. teilen Wasser zugetropft.
Das Verfahren hat den Vorteil, daß trotz der Hy- So Aus dem Wasserabscheider werden 47 Gewichtsteile
groskopizität und Hydrolyseneigung eine Ringauf- wäßrige Schicht, die 0,2 Gewichtsteile 2-Methylspaltung
bei dem 2-Alkyl-Zl 2-oxazolin nicht eintritt. Zl 2-oxazolin enthalten, abgetrennt. Anschließend wird
Die erhaltenen 2-Alkyl-Zl 2-oxazoline sind im all- das Benzol abdestilliert, in dem 2,6 Gewichtsteile
gemeinen rein genug, um sie unmittelbar für die Poly- 2-Methyl-Zl 2-oxazolin nachgewiesen werden. Schließaddition
einzusetzen. 55 lieh erhält man 33 Gewichtsteile reines 2-Methyl-
Gegebenenfalls kann jedoch auch die Feinfraktio- Δ 2-oxazolin, Siedepunkt 107 bis 109 0C. Ein Teil des
nierung in Gegenwart von Säurechloriden bzw. -an- Oxazoline verbleibt bei dem chargenweisen Betrieb
hydriden vorgenommen werden, wobei sehr reine in der Kolonne haften. Bei kontinuierlicher Arbeits-2-Alkyl-z!2-oxazoline
erhalten werden. weise kann die Ausbeute gesteigert werden.
Beispiell _,..,„
207 Gewichtsteile eines durch Gasphasendehydratisierung von N-2-Hydroxyäthylacetamid bei 600°C Das entsprechend Beispiell durch Gasphasen-
und einem Druck von 14 mm Hg über einem Alu- dehydratisierung von N-2-Hydroxyäthyl-butyramid
miniumoxidkatalysator erhaltenen Reaktionsgemisches 65 gewonnene Reaktionsgemisch wird durch Destillation
werden bei einem Druck von 2 bis 25 mm Hg in eine bei einem Druck von 1 mm Hg bis zu einer Ölbadauf
-2O0C gekühlte Vorlage destilliert. Man erhält temperatur von 100° C in auf 00C gekühlte Vorlagen
158 Gewichtsteile eines bei einem Druck von 1 mm Hg vom Ausgangsmaterial getrennt.
Aus 158 Gewichtsteilen des Destillates, die 116 Gewichtsteile 2-Propyl-Zl2-oxazolin und 42 Gewichtsteile
Wasser enthalten, werden entsprechend Beispiel 1 21 Gewichtsteile wäßrige Schicht, die 3 Gewichtsteile
2-Propyl-zl2-oxazolin enthalten, abgetrennt. Anschließend
wird das Benzol abdestilliert und der Kolonnensumpf in einer kleinen Destillationsapparatur bei
Normaldruck destilliert. Man erhält 11 Gewichtsteile eines Benzol und 2-Propyl-zl2-oxazolin enthaltenden
Vorlaufs, Siedetemperatur 95 bis 1450C, und dann
104 Gewichtsteile 2-Propyl-J2-oxazolin vom Siedepunkt
145 bis 1500C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von 2-Alkykd2-oxazolinen, deren Alkylrest
1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, durch Dehydratisierung von N-Hydroxyäthylderivaten
von Carbonsäureamiden anfallenden wasserhaltigen Reaktionsgemische durch Azeotropdestil- ao
lation, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst aus dem Reaktionsgemisch unter
vermindertem Druck wasserhaltiges 2-Alkylzl2-oxazolin
abdestilliert, das wasserhaltige Destillat flüssig seitlich in eine Fraktionierkolonne führt,
in der sich der Dampf eines gegen das 2-Alkyl-/d2-oxazolin
inerten organischen Lösungsmittels befindet, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch
bildet, welches unterhalb des Siedepunktes des Lösungsmittels und unterhalb des Siedepunktes
des 2-Alkyl-J2-oxazolins siedet, und schließlich
das im Kolonnensumpf verbleibende Lösungsmittel - 2 - Alkyl-Zl2 - oxazolin - G emisch fraktioniert
destilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein mit Wasser nicht mischbares
Lösungsmittel verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 450 807.
USA.-Patentschrift Nr. 2 450 807.
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