DE1116218B

DE1116218B - Process for the catalytic hydrogenation of pure, unsaturated, low-boiling aliphatic and cyclic hydrocarbons and their mixtures

Info

Publication number: DE1116218B
Application number: DEJ17526A
Authority: DE
Inventors: Jean Limido; Jean Miquel; Clement Thonon
Original assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Current assignee: IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date: 1957-02-15
Filing date: 1958-02-12
Publication date: 1961-11-02

Description

Verfahren zur katalytischen Hydrierung von reinen ungesättigten niedrigsiedenden aliphatischen und cyclischen Kohlenwasserstoffen und deren Gemischen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung von reinen ungesättigten niedrigsiedenden aliphatischen und cyclischen Kohlenwasserstoffen und deren Gemischen, die vorher von schwefel-, stickstoff- und sauerstoffhaltigen Verunreinigungen weitgehend befreit worden sind, mit einer kritischen Temperatur von weniger als 400"C.Process for the catalytic hydrogenation of pure unsaturated low-boiling compounds aliphatic and cyclic hydrocarbons and mixtures thereof The invention is a process for the catalytic hydrogenation of pure unsaturated low-boiling aliphatic and cyclic hydrocarbons and their mixtures, previously largely from sulfur, nitrogen and oxygen-containing impurities have been released with a critical temperature of less than 400 "C.

Die bisher benutzten katalytischen Verfahren zur Hydrierung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen sind Verfahren, die in der Dampfphase arbeiten. Sie weisen auf Grund dieser Tatsache zahlreiche Nachteile auf, unter denen besonders genannt werden sollen: eine verhältnismäßig geringe Raumgeschwindigkeit der Reaktion in der Größenordnung eines Volumteiles des behandelten flüssigen Produktes pro Volumen des Katalysators und pro Stunde für die Hydrierung der niedrigsiedenden Erdölfraktion); eine bedeutende Zurückführung von Wasserstoff (etwa 250 bis 10001 Wasserstoff, bei normaler Temperatur und normalem Druck gemessen, pro Liter des zu behandelnden Produktes); die Bildung von Produkten mit höherem Molekulargewicht, die den Katalysator schnell inaktivieren. The previously used catalytic processes for the hydrogenation of low-boiling Hydrocarbons are processes that work in the vapor phase. They exhibit Because of this fact there are numerous disadvantages, among which are particularly mentioned should: a relatively low space velocity of the reaction of the order of magnitude a volume part of the treated liquid product per volume of the catalyst and per hour for the hydrogenation of the low-boiling petroleum fraction); a significant one Recycling of hydrogen (about 250 to 1000 liters of hydrogen, at normal temperature and normal pressure measured per liter of the product to be treated); the education of higher molecular weight products that quickly inactivate the catalyst.

Um den zuletzt genannten Nachteil auszuschalten, ist vorgeschlagen worden, zunächst in flüssiger Phase die polymerisierbaren Produkte, die in dem zu behandelnden Kohlenwasserstoff enthalten sind, zu polymerisieren und erst das vom Polymerisat befreite Produkt der eigentlichen Hydrierung in der Dampfphase zu unterwerfen. Dieses Verfahren hat aber den Nachteil, daß zur Vorbehandlung der Kohlenwasserstoffbeschickungen der Betrieb einer zusätzlichen Einrichtung notwendig ist, was die Kosten der Anlage bedeutend erhöht. In order to eliminate the last-mentioned disadvantage, it is proposed been, first in the liquid phase, the polymerizable products in the too treated hydrocarbon are contained to polymerize and only the from To subject the product freed from the polymer to the actual hydrogenation in the vapor phase. However, this process has the disadvantage that it is necessary to pretreat the hydrocarbon feedstocks the operation of an additional facility is necessary, which is the cost of the facility significantly increased.

Einer Hydrierung von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen in flüssiger Phase stellt sich wiederum die Schwierigkeit entgegen, daß sehr hohe Drücke angewendet werden müssen, um die zu behandelnden Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase zu halten und sie einem ausreichenden Wasserstoffpartialdruck auszusetzen, wobei die sehr tief siedenden Kohlenwasserstoffe mit weniger als 4 Kohlenstoffatomen im Molekül bisher überhaupt nicht in flüssigem Zustand der Hydrierung unterworfen werden konnten, da die notwendige Temperatur zur Hydrierung über der kritischen Temperatur dieser Kohlenwasserstoffe liegt. A hydrogenation of low-boiling hydrocarbons in liquid Phase again opposes the difficulty that very high pressures are applied must be in order to keep the hydrocarbons to be treated in the liquid phase and exposing them to sufficient partial pressure of hydrogen, the very low-boiling hydrocarbons with fewer than 4 carbon atoms in the molecule so far could not be subjected to the hydrogenation in the liquid state, because the temperature necessary for hydrogenation is above the critical temperature of this Hydrocarbons.

Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, die Hydrierung in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, insbesonders Äthanol, Äthylacetat, Essigsäure, Äther oder Benzol, durchzuführen, aber solche Lösungsmittel erlauben nicht, niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe in flüssiger Phase unter schwach erhöhten Drücken mit einer industriell zufriedenstellenden Reaktionsgeschwindigkeit zu hydrieren. It has also already been proposed that the hydrogenation in low boiling Solvents, especially ethanol, ethyl acetate, acetic acid, ether or benzene, to carry out, but such solvents do not allow low-boiling hydrocarbons in the liquid phase under slightly elevated pressures with an industrially satisfactory one Hydrogenate reaction rate.

Durch die erfindungsgemäße Anwendung eines inerten Lösungsmittels, das einen hohen Siedepunkt von oberhalb 220"C bei Atmosphärendruck aufweist, ist es möglich, die Hydrierung bei solchen Betriebsbedingungen vorzunehmen, daß beträchtlich höhere Reaktionsgeschwindigkeiten erreicht werden als bei den früheren bekannten Verfahren. Die Geschwindigkeiten, die man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält, wechseln mit den zu behandelnden Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstofffraktionen und gemäß den Betriebsbedingungen zwischen 20 und 200 Volumteilen des zu behandelnden flüssigen Produktes pro Volumen des Katalysators und pro Stunde; das entspricht dem 20- bis 200fachen der Reaktionsgeschwindigkeit bei den gewöhnlich angewandten Verfahren in der Dampfphase. By using an inert solvent according to the invention, which has a high boiling point of above 220 "C at atmospheric pressure it is possible to carry out the hydrogenation under such operating conditions that considerable higher reaction rates can be achieved than with the earlier known Procedure. The speeds obtained in the process according to the invention change with the hydrocarbons or hydrocarbon fractions to be treated and, according to the operating conditions, between 20 and 200 parts by volume of that to be treated liquid product per volume of catalyst per hour; corresponding 20 to 200 times the reaction rate for those commonly used Process in the vapor phase.

Die Wasserstoffmengen, die zurückgeführt werden müssen, sind außerdem sehr gering und stellen nicht mehr als 5 bis 200/0 der Mengen dar, die in einem Verfahren in der Dampfphase zurückgeführt werden müssen. Um während der Reaktion einen ausreichenden Wasserstoffpartialdruck (im allgemeinen mehr als 1 Atm.) aufrechtzuerhalten, genügt es, bei einem Verfahren in flüssiger Phase mit einem verhältnismäßig geringen Volumen von Wasserstoff zu arbeiten unter Berücksichtigung des verringerten Volumens der Gasphase. Bei gleichen behandelten Mengen kann man einen Reaktionsbehälter von beträchtlich verringertem Volumen benutzen, was in sehr bemerkenswerter Weise die Arbeitskosten im Vergleich zu einem Verfahren in der Dampfphase vermindert. The amounts of hydrogen that need to be recycled are also very low and do not pose represent more than 5 to 200/0 of the quantities, which have to be recycled in a process in the vapor phase. To during sufficient hydrogen partial pressure (generally more than 1 atm.), It is sufficient for a procedure in the liquid phase with Taking into account a relatively small volume of hydrogen to work the reduced volume of the gas phase. With the same treated quantities one can use a reaction vessel of considerably reduced volume, what in very much notably the labor cost compared to a vapor phase process reduced.

Es ergibt sich ferner eine bedeutende Verminderung der Sekundärreaktionen. Während man bei dem Hydrierverfahren von Benzol in der Dampfphase ab 100"C die Erscheinung einer Sekundärreaktion feststellt, die zur Bildung von Methan führt (eine Reaktion, die parallel zu derjenigen verläuft, welche zur Bildung von Cyclohexan führt), bildet sich bei dem Verfahren in flüssiger Phase nach der Erfindung selbst bei höheren Reaktionstemperaturen nur Cyclohexan als Reaktionsprodukt. Infolge der Verminderung dieser Sekundärreaktionen wird der Katalysator viel weniger schnell inaktiv als bei einem Verfahren in der Dampfphase. There is also a significant reduction in secondary reactions. While in the hydrogenation process of benzene in the vapor phase from 100 "C the phenomenon detects a secondary reaction that leads to the formation of methane (a reaction which runs parallel to that which leads to the formation of cyclohexane) in the liquid phase process according to the invention, even at higher levels Reaction temperatures only cyclohexane as a reaction product. As a result of the reduction These secondary reactions make the catalyst inactive much less quickly than in a process in the vapor phase.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht ferner, daß Kohlenwasserstoffe, die normalerweise bei den angegebenen Temperaturen und Drücken gasförmig wären, in flüssiger Phase behandelt und geringere Drücke angewendet werden können. Danach hat z. B. The inventive method also enables hydrocarbons, which would normally be gaseous at the specified temperatures and pressures, treated in the liquid phase and lower pressures can be applied. Thereafter has z. B.

Benzol, das normal einen Dampfdruck von 14 Atm. bei 200"C besitzt, bei dieser Temperatur nicht mehr als einen Partialdampfdruck von 4 Atm., wenn es in Cetan in einer molekularen Konzentration von 25°/o gelöst ist. Die Hydrierung des in dem Cetan gelösten Benzols in flüssiger Phase kann dann bei einem entsprechendem Druck, z. B. bei 5 Atm., vorgenommen werden.Benzene, which normally has a vapor pressure of 14 atm. at 200 "C, at this temperature no more than a partial vapor pressure of 4 atm., if it is dissolved in cetane in a molecular concentration of 25%. The hydrogenation of the benzene dissolved in the cetane in the liquid phase can then with a corresponding Pressure, e.g. B. at 5 atm., Can be made.

Als Lösungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle inerten organischen Flüssigkeiten, vorzugsweise aber Kohlenwasserstoffe benutzt werden, welche die zu behandelnden Kohlenwasserstofffraktionen lösen und deren Siedepunkt bei Atmosphärendruck höher als 2200 C liegt. Es kommen z. B. paraffinische Kohlenwasserstoffe mit gerader oder verzweigter Kette, insbesondere solche mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen, rein oder in Mischung, naphthenische Kohlenwasserstoffe, z. B. All solvents can be used in the process according to the invention inert organic liquids, but preferably hydrocarbons are used which dissolve the hydrocarbon fractions to be treated and their boiling point is higher than 2200 C at atmospheric pressure. There come z. B. paraffinic hydrocarbons with straight or branched chain, especially those with at least 12 carbon atoms, pure or in a mixture, naphthenic hydrocarbons, e.g. B.

Alkyldekahydronaphthaline, Alkylcyclohexane, Dicyclohexyl, hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.Alkyl decahydronaphthalenes, alkylcyclohexanes, dicyclohexyl, hydroaromatic Hydrocarbons, e.g. B.

Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Dibenzyl, Diphenyl, Alkyldiphenyle, und Kohlenwasserstofffraktionen, wie die paraffinischen Konzentrate, die sich bei der Behandlung von Kohlenwasserstoffmischungen mit Harnstoff, Phenol oder Furfurol ergeben, Fraktionen der Steinkohlenteerdestillation, Waschöle, Fraktionen der Erdöldestillation, wie Gasöl, und Mineralöle.Alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, dibenzyl, diphenyl, alkyldiphenyls, and hydrocarbon fractions, such as the paraffinic concentrates, which are in the treatment of hydrocarbon mixtures with urea, phenol or furfural result, fractions of coal tar distillation, washing oils, fractions of petroleum distillation, such as gas oil, and mineral oils.

Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysatoren sind übliche Hydrierungskatalysatoren, besonders die Metalle selbst. The catalysts used in the process according to the invention are common hydrogenation catalysts, especially the metals themselves.

Vorzugsweise wird man unter diesen wegen ihrer guten Aktivität die Metalle der VIII. Gruppe des Periodischen Systems (Nickel, Kobalt, Palladium, Platin usw.) wählen. Diese Katalysatoren können entweder allein oder in Mischung, gewünschtenfalls in aktivierter Form, mit oder ohne Träger (z. B. solchen aus Aluminiumoxyd, Kieselsäure, Magnesiumoxyd oder Aktivkohle) verwendet werden. It is preferred among them because of their good activity Metals of group VIII of the periodic table (nickel, cobalt, palladium, platinum etc.). These catalysts can be used either alone or in admixture, if desired in activated form, with or without carrier (e.g. those made of aluminum oxide, silica, Magnesium oxide or activated carbon) can be used.

Der Katalysator kann in granuliertem oder pulverförmigem Zustand benutzt werden. Er kann auf einer festen Unterlage, einer beweglichen Unterlage oder in Suspension in dem Reaktionsmedium angeordnet sein. The catalyst can be in a granulated or powdered state to be used. It can be placed on a solid base or a movable base or be arranged in suspension in the reaction medium.

Verunreinigungen, wie Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff, rufen eine rasche Inaktivierung der metallischen Katalysatoren hervor. Daher soll z. B. der Schwefelgehalt unter 0,01 0/0 betragen, damit eine lange Lebensdauer des Katalysators gewährleistet ist. Call contaminants such as sulfur, nitrogen or oxygen rapid inactivation of the metallic catalysts. Therefore, z. B. the sulfur content should be below 0.01 0/0, so that the catalyst has a long service life is guaranteed.

Das Verfahren kann sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchgeführt werden. Indessen ist es vorzuziehen, das kontinuierliche Verfahren anzuwenden, wenn man in großtechnischem Maßstab arbeiten will. The process can be either continuous or discontinuous be performed. However, it is preferable to use the continuous method apply when you want to work on a large technical scale.

Es ist wichtig, hervorzuheben, daß man einen wirksamen Kontakt zwischen den vorhandenen Phasen herstellen muß, um in vollem Umfang der Vorteile teilhaftig zu werden, welche die Verwendung der flüssigen Phase bietet. Diesen Kontakt kann man durch heftige mechanische Bewegung oder durch Ausnutzung der kinetischen Energie bei der Einführung der Reaktionsteilnehmer erhalten. Nach Beendigung der Reaktion kann das behandelte Produkt leicht von dem Lösungsmittel durch fraktionierte Destillation abgetrennt werden. It is important to emphasize that you can have effective contact between Establish the existing phases in order to fully benefit from the benefits which the use of the liquid phase offers. This contact can one by vigorous mechanical movement or by utilizing the kinetic energy received at the introduction of the respondents. After the reaction has ended the treated product can be easily removed from the solvent by fractional distillation be separated.

Die Trennung kann entweder in dem Reaktor selbst oder in einer angeschlossenen Trennanlage erfolgen. The separation can take place either in the reactor itself or in an attached one Separation plant take place.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei einer Temperatur zwischen 100 und 250"C, vorzugsweise zwischen 150 und 200"C, und bei einem Druck von weniger als 50 Atm., vorzugsweise zwischen 5 und 20 Atm., in Gegenwart eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodischen Systems als Hydrierungskatalysator durchgeführt werden. The inventive method can at a temperature between 100 and 250 "C, preferably between 150 and 200" C, and at a pressure of less than 50 atm., preferably between 5 and 20 atm., in the presence of a metal of VIII. Group of the Periodic Table can be carried out as a hydrogenation catalyst.

Durch die Regelung des Verhältnisses der Menge von zu hydrierendem Kohlenwasserstoff zu der Menge des verwendeten Katalysators kann man einen Umwandlungsgrad erhalten, der nahe bei 1000/, an gesättigtem Kohlenwasserstoff liegt. By regulating the ratio of the amount of to be hydrogenated Hydrocarbon to the amount of catalyst used can be given a degree of conversion obtained, which is close to 1000 /, of saturated hydrocarbon.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, in denen die Mengen an Flüssigkeiten und Gas in Volumteilen und die Katalysatorenmengen in Gewichtsteilen ausgedrückt sind, wobei das Verhältnis zwischen den Gewichtsteilen und Volumteilen das gleiche ist wie das zwischen Gramm und Milliliter. Die Prozente sind Gewichtsprozente. The process of the invention is illustrated by the examples below explains in which the amounts of liquids and gas in parts by volume and the amounts of catalysts are expressed in parts by weight, the ratio between parts by weight and volume division is the same as that between grams and milliliters. The percent are percentages by weight.

Beispiel 1 62,5 Volumteile reines Benzol (Brechungsexponent n2D = 1,5011) werden in einem Autoklav mit 187,5 Volumteilen Paraffinöl als Lösungsmittel gemischt. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 195"C einem Wasserstoffdruck von 12 Atm. unterworfen und kräftig in Gegenwart eines Gewichtsteiles Raney-Nickel, das in der Flüssigkeit suspendiert ist, gerührt. Nach 15 Minuten erhält man als Reaktionsprodukt Cyclohexan (n2D = 1,4265) in einer Ausbeute von 100 0/, der Theorie in bezug auf das umgewandelte Benzol. Example 1 62.5 parts by volume of pure benzene (refraction exponent n2D = 1.5011) are in an autoclave with 187.5 parts by volume of paraffin oil as the solvent mixed. The mixture is under a hydrogen pressure at a temperature of 195 "C of 12 atm. subjected and vigorous in the presence of one part by weight of Raney nickel, which is suspended in the liquid, stirred. After 15 minutes you get as Reaction product cyclohexane (n2D = 1.4265) in a yield of 100% of theory with respect to the converted benzene.

Beispiel 2 125 Volumteile Xylole werden mit 125 Volumteilen Dodecylcyclohexan als Lösungsmittel in einem Autoklav gemischt. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 150"C einem Wasserstoffdruck von 8 Atm. unterworfen und kräftig in Gegenwart von 4 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators, auf Diatomeenerde aufgebracht, gerührt. Nach 30 Minuten erhält man als Reaktionsprodukt Dimethylcyclohexan in einer Ausbeute von 100°/o der Theorie, bezogen auf die umgewandelten Xylole. Example 2 125 parts by volume of xylenes are mixed with 125 parts by volume of dodecylcyclohexane mixed as a solvent in an autoclave. The mixture is at a temperature from 150 "C subjected to a hydrogen pressure of 8 atm. And vigorously in the presence of 4 parts by weight of a nickel catalyst applied to diatomaceous earth, stirred. After 30 minutes, the reaction product obtained is dimethylcyclohexane in one yield of 100% of theory, based on the converted xylenes.

Beispiel 3 125 Volumteile Isoocten werden im Gemisch mit 25000 Teilen Wasserstoff (von normaler Temperatur und normalem Druck) in einen Reaktionsbehälter eingeführt, der mit einem Turbinenrührwerk versehen ist und, in Paraffinöl suspendiert, drei Gewichtsteile eines pulverförmigen Nickelkatalysators enthält, der auf Diatomeenerde aufgebracht ist. Die Hydrierung wird bei 195"C und einem Druck von 10 Atm. durchgeführt. Die Menge des eingesetzten Paraffinöls wird so bemessen, daß man ein Volumenverhältnis des Isooctens zum Lösungsmittel in der flüssigen Phase von etwa 0,5 erhält. Das Reaktionsprodukt, das in der Dampfphase abgezogen und durch Fraktionierung von den Lösungsmittelspuren, die es enthält, befreit wird, ergibt Isooctan in einer Ausbeute von 96 0/, der Theorie. Example 3 125 parts by volume of isooctene are mixed with 25,000 parts Hydrogen (at normal temperature and pressure) into a reaction vessel introduced, which is equipped with a turbine agitator and, suspended in paraffin oil, contains three parts by weight of a powdered nickel catalyst based on diatomaceous earth is upset. The hydrogenation is carried out at 195 ° C. and a pressure of 10 atm. The amount of paraffin oil used is measured so that there is a volume ratio of isooctene to the solvent in the liquid phase of about 0.5. That Reaction product, which is withdrawn in the vapor phase and fractionated from the Traces of solvent which it contains are freed to give isooctane in one yield of 96 0 /, the theory.

Beispiel 4 125 Volumteile Toluol werden mit 125 Volumteilen Cetan als Lösungsmittel in einem Autoklav gemischt. Example 4 125 parts by volume of toluene are mixed with 125 parts by volume of cetane mixed as a solvent in an autoclave.

Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 130"C und einem Wasserstoffdruck von 15 Atm. kräftig in Gegenwart von 1 Gewichtsteil eines Platinkatalysators gerührt, der 1 0/0 Platin, auf Aktivkohle aufgebracht, enthält. Nach 1 Stunde erhält man als Reaktionsprodukt Methylcyclohexan in einer Ausbeute von 100 °/o der Theorie in bezug auf umgewandeltes Toluol.The mixture is at a temperature of 130 "C and a hydrogen pressure of 15 atm. stirred vigorously in the presence of 1 part by weight of a platinum catalyst, which contains 1 0/0 platinum applied to activated carbon. After 1 hour you get as reaction product methylcyclohexane in a yield of 100% of theory with respect to converted toluene.

Beispiel 5 85 Volumteile Cyclohexen werden mit 166 Volumteilen Bicyclohexyl als Lösungsmittel in einem Autoklav gemischt. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 200"C einem Wasserstoffdruck von 15 Atm. unterworfen und kräftig in Gegenwart von 2 Gewichts- teilen eines Nickelkatalysators, der auf Aluminiumoxyd aufgebracht ist, gerührt. Nach 35 Minuten erhält man als Reaktionsprodukt Cyclohexan in einer Ausbeute von 100°/o der Theorie, bezogen auf umgeandeltes Cyclohexen. Example 5 85 parts by volume of cyclohexene are combined with 166 parts by volume of bicyclohexyl mixed as a solvent in an autoclave. The mixture is at a temperature of 200 "C subjected to a hydrogen pressure of 15 atm. and vigorously in the presence of 2 weight share a nickel catalyst applied to aluminum oxide is touched. After 35 minutes, the reaction product obtained is cyclohexane in one Yield of 100% of theory, based on converted cyclohexene.

PATENTANSPR0CHE: 1. Verfahren zur katalytischen Hydrierung von reinen ungesättigten niedrigsiedenden aliphatischen und cyclischen Kohlenwasserstoffen und deren Gemischen mit einer kritischen Temperatur von weniger als 400"C in flüssiger Phase bei 100 bis 250"C und vorzugsweise erhöhten Drücken in Gegenwart eines üblichen Hydrierungskatalysators, wie eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, und eines inerten Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel ein solches mit einem Siedepunkt oberhalb 220"C bei Atmosphärendruck verwendet. PATENT CLAIMS: 1. Process for the catalytic hydrogenation of pure unsaturated low-boiling aliphatic and cyclic hydrocarbons and their mixtures with a critical temperature of less than 400 "C in liquid Phase at 100 to 250 "C and preferably elevated pressures in the presence of a customary Hydrogenation catalyst, such as a metal of Group VIII of the Periodic Table, and an inert solvent, characterized in that the inert solvent one with a boiling point above 220 "C at atmospheric pressure is used.

Claims

2. The method according to claim 1, characterized in that the inert High boiling point solvents have a degree of adsorption with respect to the catalyst which is lower than that of the treated product.

3. The method according to claim 1, characterized in that as inert solvent with a boiling point above 220 "C at atmospheric pressure, paraffinic or naphthenic hydrocarbons or mixtures thereof are used.

4. The method according to claim 1, characterized in that the hydrogenation at a pressure below 50 atm. is performed.

Documents considered: German Auslegeschrift No. 1 004 605; J. Am. Chem. Soc., Vol. 50, 1928, pp. 1970 to 1973; J. Chem. Soc., 1951, Pp. 1371 to 1373; Ber. German Chem. Ges., Vol. 45, 1912, p. 1471 to 1481.

Older patents considered: German patents No. 1 067 807, 1 075 602.