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DE1185811B - Gelatineschichten mit verbesserten Eigenschaften - Google Patents

Gelatineschichten mit verbesserten Eigenschaften

Info

Publication number
DE1185811B
DE1185811B DEA40977A DEA0040977A DE1185811B DE 1185811 B DE1185811 B DE 1185811B DE A40977 A DEA40977 A DE A40977A DE A0040977 A DEA0040977 A DE A0040977A DE 1185811 B DE1185811 B DE 1185811B
Authority
DE
Germany
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layers
gelatin
layer
compounds
photographic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA40977A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Grabhoefer
Dr Hans Ulrich
Dr Wolfgang Himmelmann
Dr Heinz Meckl
Dr Erich Boeckly
Dr Eberhard Guenther
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE636304D priority Critical patent/BE636304A/xx
Application filed by Agfa AG filed Critical Agfa AG
Priority to DEA40977A priority patent/DE1185811B/de
Priority to CH854063A priority patent/CH443663A/de
Priority to US293855A priority patent/US3364044A/en
Priority to FR944956A priority patent/FR1367197A/fr
Priority to GB32906/63A priority patent/GB1032506A/en
Publication of DE1185811B publication Critical patent/DE1185811B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/04—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
    • G03C1/043—Polyalkylene oxides; Polyalkylene sulfides; Polyalkylene selenides; Polyalkylene tellurides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ΜΛ^ PATENTAMT Internat. Kl.: C 08 h
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 39 b-17
1185 811
A40977IVd/39b
20. August 1962
21. Januar 1965
Die Erfindung betrifft Gelatineschichten, insbesondere für photographische Materialien, deren mechanische Eigenschaften durch den Zusatz spezieller Phosphorsäureester verbessert sind.
Als hydrophiles Schichtkolloid wird in der Photographie auf der Basis lichtempfindlicher Halogensilberemulsionen hauptsächlich Gelatine eingesetzt. Da bei stärkerer Austrocknung der gelatinehaltigen Schichten starke Zugkräfte wirksam werden, die Anlaß zu Verformungen geben, hat es seit vielen Jahren nicht an Versuchen gefehlt, Zusatzstoffe zu finden, die als Gelatine-Weichmacher die unerwünschten mechanischen Eigenschaften trockner Gelatineschichten verbessern. Wirksam in diesem Sinne sind z. B. wäßrige Hydrosole von Mischpoly-. merisaten aus Acrylestern, Acrylnitril, Acrylamid und anderen polymerisierbaren Monomeren.
Auch Pfropfpolymerisate von Gelatinederivaten mit Acrylestern und anderen polymerisierbaren Monomeren sind als Weichmacher verwendet worden. Die Wirkung dieser Verbindung kann man sich so vorstellen, daß die in Form feinster Tröpfchen eingelagerten Mischpolymerisate auf Grund der durch das Mischungsverhältnis der Monomeren einstellbaren Plastizität bzw. Elastizität eine Geschmeidigkeit der Schichten verursachen. Die durch die Einlagerung einer fremden Phase besonders im Naßzustand bewirkte optische Trübheit der Schichten läßt sich nicht beseitigen und erweist sich bei Colorschichten als nachteilig.
Außer den genannten Mischpolymerisatdispersionen gibt es Gelatine-Weichmacher, die mit Gelatine homogen mischbar sind und einphasige Systeme bilden. Im einfachsten Fall können Glyzerin und andere Polyalkohole verwendet werden. Diese Verbindungen wirken durch ihre hygroskopischen Eigenschaften als Weichmacher. Bei hohen Feuchtigkeiten sind jedoch die Schichten nicht mehr griffest, und bei geringen Feuchtigkeiten entziehen sie der Gelatine die Restfeuchtigkeit, wodurch die Gelatine äußerst brüchig wird. Andere als Weichmacher für Gelatine vorgeschlagene Verbindungen sind Fettsäureamide. Besonders die cyclischen Amide, wie Caprolactam und deren Acylierungsprodukte, finden Verwendung. Sie haben den Nachteil, nur vor der Verarbeitung in der Schicht wirksam zu sein, da sie nicht fest verankert sind und aus der Schicht herausdiffundieren können.
Ähnliche Verhältnisse trifft man bei den oligomeren und polymeren Derivaten des Äthylenoxyds an. Nicht nur die freien Polyäthylenglykole, sondern auch ihre Ester, Äther und Kondensationsprodukte aus Gelatineschichten
mit verbesserten Eigenschaften
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft, Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Herbert Grabhöfer, Köln-Flittard;
Dr. Hans Ulrich, Leverkusen;
Dr. Wolfgang Himmelmann, Köln-Stammheim;
Dr. Heinz Meckl, Köln-Flittard;
Dr. Erich Böckly,
Dr. Eberhard Günther, Leverkusen
zwei basischen Carbonsäuren und Polyalkylenoxyden werden als Weichmacher für Gelatineschichten beschrieben. Die meisten Polyäthylenoxydderivate sind jedoch auswässerbar und entfalten ihre Weichmacherwirksamkeit nur vor der Verarbeitung. Verbindungen mit höherem Polymerisationsgrad sind nicht verwendbar, da sie eine Verschleierung bei manchen Emulsionen verursachen. Auch Äthylenoxydreste enthaltende einfache Phosphorsäureester wurden als Weichmacher beschrieben. Sie sind ebenfalls nur vor der Verarbeitung des photographischen Materials wirksam. Erst durch die Verwendung von Alkylpolyäthylenoxydätherderivaten mit Alkylresten höherer C-Zahl bei der Herstellung der Phosphorsäureester können nicht mehr dialysierbare Weichmacher erhalten werden. Der Nachteil der Phosphorsäureester besteht darin, daß sie relativ hydrolysenempfindlich sind und die dabei entstehenden Phosphorsäurehalbester bei farbenphotographischen Schichten zu einer Zerstörung der farbigen Teilbilder führen können. Außerdem sind die Verbindungen zwar in wäßriger Lösung mit Gelatine mischbar, scheiden sich jedoch bei der Trocknung der Schicht auf der Oberfläche in Form einer öligen Schicht ab, was sich bei der Herstellung photographischer Materialien als starker Nachteil erweist.
409 769/442
Es wurde nun gefunden, daß Gelatineschichten mit einem Gehalt an Verbindungen, die der allgemeinen Formel
O~CH2 CH2-O
R — (O — CH2- CH2)„ — U-P ]C P-O-(CH2-CH2-O)n-R
0-CH2 CH2-O
entsprechen, worin R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und η größer als oder gleich 1, vorzugsweise 1 bis 10 ist, verbesserte Eigenschaften besitzen. Die Verbindungen sind gegenüber hydrolytischen Agenzien weitestgehend stabil. Darüber hinaus sind sie diffusionsfest, so daß ein damit hergestelltes photographisches Material auch nach der Verarbeitung noch mit wirksamer Substanz versehen ist. Ferner erweisen sich diese Phosphorsäurederivate als photographisch indifferent, insbesondere geben sie auch mit hochempfindlichen Emulsionen keine erhöhten Schleierwerte. Sie sind mit Gelatine auch im trockenen Zustand verträglich und scheiden sich nicht an der Oberfläche der Schicht ab. Ein weiterer Vorteil der Verbindungen liegt darin, daß sie die Viskosität komponentenhaltiger Emulsionen vermindern, wodurch höhere Gießgeschwindigkeiten möglich werden. Auch nach Angleichung der Kolloidschichten an geringe relative Feuchtigkeiten bleibt die weichmachende Wirkung der Verbindungen erhalten. Da die erfindungsgemäßen Zusätze im Laufe des photographischen Verarbeitungsganges nicht aus der Gelatineschicht herausgewaschen werden, erzielt man vor und nach der Verarbeitung eine verbesserte Planlage bei photographischen Filmen und Papieren. Ferner wird die Brüchigkeit photographischer Ma-
terialien herabgesetzt. Durch die Verminderung der Zugkräfte in der Gelatine wird auch die Maßhaltigkeit der Filme verbessert.
Die Phosphorsäurederivate werden entweder in wäßriger Lösung oder in Mischung mit Gelatine den
Emulsionen und Gießlösungen zugesetzt. Die anzuwendende Konzentration beträgt vorzugsweise 5 bis 30%, bezogen auf das Trockengewicht der Gelatine. Die üblichen Gießrezepte können beibehalten werden, auch die Härtung der Schichten wird durch den Zu-
satz nicht verändert. Die Verbindungen sind mit den für die Farbenphotographie verwendeten Farbkupplern, und zwar sowohl mit den diffusionsfesten, aber wasserlöslichen als auch mit den emulgierten wasserunlöslichen verträglich und stören die Farbkupplung
im farbenphotographischen Prozeß nicht.
Die Anwendung ist nicht auf halogensilberhaltige photographische Schichten beschränkt. Auch bei gelatinehaltigen Trennschichten oder Zwischenschichten bei Mehrschichtengüssen, Schutzschichten und
Rückschichten können die Verbindungen mit Vorteil eingesetzt werden.
Geeignete Verbindungen sind beispielsweise Substanzen der folgenden Formeln:
O—CH2 CH2-O °
C2H5-(O —CH2-CH2)2—O — P; ι P-O-(CH8-CH2-O)2-C8H5
0-CH2 CH2-O 1
C10H11-(O —CH1-CH1),-O—P'
O—CH2 CH2-Ox
~ CH,
P _ O — (CH2 - CH2 - O)3—C10H21
CH2-O II
O—CH2, CH2-O ?
0-CH2 CH2-O
P-O-(CH2-CH2-O)10-< y C9H19
° 0-CH2 .,CH2-O °
Ci2H25-(O-CH2-CH2)J-O-P C P-O-(CH2-CH2-O)6-C12H25
O-CH5. CH2-O IV
Die Verbindungen können auf folgende, hier nicht beanspruchte Weise hergestellt werden.
Verbindung I
In eine Mischung von 268 g Diäthylenglykolmonäthyläther und 234 g trockenem Pyridin werden portionsweise 300 g Pentaerythrit-bis-(phosphorsäuremonochlorid), dessen Herstellung in der belgischen Patentschrift 597 191 beschrieben ist, unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird unter Feuchtigkeitsausschluß zunächst 5 Stunden bei Raumtemperatur und dann 1 Stunde bei 50° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz auf Eis gegossen, mit 2 η-Schwefelsäure schwach sauer gestellt,
mit gesättigter Kochsalzlösung versetzt und mehrfach mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Pottasche getrocknet und vollständig eingedampft. Noch anhaftende flüchtige Be-
standteile werden durch Erhitzen im Vakuum entfernt. Ausbeute: 308 g.
Verbindung II
Die Herstellung erfolgt analog Verbindung I durch Umsetzung von 580 g Decyloxy-triäthylenglykol und 500 g Pyridin mit 300 g Pentaerythrit-bis-(phosphorsäure-monochlorid). Ausbeute: 720 g.
Verbindung III
Die Herstellung erfolgt analog Verbindung I durch Umsetzung von 1320 g p-Nonylphenoxy-decaäthylenglykol und 500 g Pyridin mit 300 g Pentaerythrit-bis-(phosphorsäure-monochlorid). Ausbeute: 1260 g.
Verbindung IV
Die Herstellung erfolgt analog Verbindung I durch Umsetzung von 900 g Dodecyloxy-hexaäthylenglykol und 500 g Pyridin mit 300 g Pentaerythrit-bis-(phosphorsäure-monochlorid). Ausbeute: 850 g. ao
Beispiel 1
Zu getrennten Teilen einer Mischung von 100 ecm einer photographischen Emulsion, die 3,5 g Silberhalogenid, 8 g Gelatine und 2 g l-Hydroxy-4-sulfo-2-naphthoesäure-heptadecylamid enthält, werden, bezogen auf Gelatine, je 5, 7, 5, 10 und 20% der Verbindung IV zugesetzt. Die Gemische werden auf einen Schichtträger aus Cellulosetriacetat, der mit einer Gelatinepräparation versehen ist, gegossen und die Schichten bei Raumtemperatur getrocknet. Die Dicke der trockenen Schicht beträgt 18 bis 20 μ. Anschließend werden 1,5 cm breite, 30 cm lange Versuchsstreifen hergestellt und diese Streifen während 48 Stunden an ein Klima von 36% relativer Luftfeuchtigkeit und 22° C angeglichen. Die erhaltenen Filmstreifen werden mit Hilfe der im folgenden beschriebenen Prüfmethode auf ihre Brüchigkeit untersucht. Die Prüfung erfolgt bei gleichem Klima.
Die Filmstreifen werden dabei mit der Schichtseite nach außen über zwei kugelgelagerte Umlenkrollen (Durchmesser 5 mm) gezogen, die den Film im Abstand von 1,5 cm zweimal im rechten Winkel abbiegen. Der Film wird durch ein Gewicht von 1 kg gespannt und durch eine Exzenteranordnung periodisch über die beiden Umlenkrollen gezogen. Bei jedem Hub wird der Film mechanisch stark beansprucht und reißt nach einer bestimmten Anzahl von Hüben. Letztere wird automatisch ermittelt und ergibt einen Wert für die mechanische Qualität des Films, je höher der erreichte Wert, um so größer die mechanische Qualität des Films. Die nachstehend aufgeführten Werte sind Durchschnittswerte von je vier Messungen. Bei Werten über 1500 wurde die Prüfung nicht weitergeführt, da sie nur von Filmen mit ausgezeichneter Qualität erreicht werden und darüber hinaus die Brüchigkeit der Unterlage zu stark in die Messung miteingeht. Schichtdicke 20 μ. Aus den Werten ist die starke Verringerung der Brüchigkeit durch den Zusatz des Weichmachers ersichtlich. Die Schichtoberflächen sind selbst bei einem Zusatz von 20 % einwandfrei und ohne Spuren einer öligen Abscheidung. Die Rollneigung der Schichten wurde nach 2stündiger Lagerung bei 55° C im Trockenschrank (20% relative Luftfeuchtigkeit) ermittelt. Probe 1 rollt sich stark, Probe 2 wenig, und die Proben 3 bis 5 haben praktisch keine Rolltendenz to mehr.
Beispiel 2
Die gleiche Versuchsserie wie im Beispiel 1 wird wiederholt, nur findet die Trocknung der Schichten bei 300C (Lufttemperatur) statt. Die Brüchigkeit wird wie oben bestimmt.
Ergebnis
Zusatz Anzahl der Hübe
0% 150
5% 580
7,5% 620
10% 880
20% >1500
Beispiel 3
Zu 100 ecm einer 8%igen Gelatinelösung werden 2 g Farbkuppler für Blaugrün, wie im Beispiel 1 beschrieben, und 10 und 20 %, bezogen auf das Trockengewicht der Gelatine, an Weichmacher gegeben. Die Schichtdicke der mit der Lösung hergestellten Schichten lag zwischen 20 und 22 μ und die Trocknungstemperatur bei 22° C. Die Filmstreifen wurden 2 Tage an ein Klima von 36% relativer Luftfeuchtigkeit bei 22° C angeglichen und anschließend mit der beschriebenen Versuchsapparatur getestet.
Ergebnis Zusatz 0% Anzahl
der
Hübe		 Viskosität
der Gießlösungen
(Auslaufzeit)
10% Verbindung III 95 9 Minuten
11 Sekunden
20% Verbindung III 510 4 Minuten
13 Sekunden
10% Verbindung II 1100 2 Minuten
50 Sekunden
20% Verbindung II 340 5 Minuten
32 Sekunden
1230 2 Minuten
12 Sekunden
Ergebnis
Zusatz
0%
5%
7,5%
10%
20%
Anzahl der Hübe
210
710
820
960
>1500
Probe 1 Probe 2 Probe 3 Probe 4 Probe 5 Wie aus Spalte 3 ersichtlich, sinkt durch den Zusatz des Weichmachers die Viskosität der Gießlösung erheblich. Die Viskosität wurde mit einer Auslaufpipette bei 36° C gemessen. Die angegebenen Werte sind Auslaufzeiten in Minuten und Sekunden.
Beispiel 4
Zu 100 ecm einer photographischen Halogensilberemulsion, die 3 g Halogensilber und 8 g Gelatine ent-
hält, werden 10 und 20%, bezogen auf Gelatine, Verbindung IV gegeben. Die Mischungen werden auf einen präparierten Cellulosetriacetatträger gegossen und die Schichten (Dicke 18 bis 19 μ) bei 30° C getrocknet. Anschließend erfolgt eine 48stündige Klimatisierung an 36°/o relativer Luftfeuchtigkeit bei 22° C. Die Brüchigkeit wird bestimmt, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ergebnis
Zusatz
0%
10%
20%
Anzahl der Hübe
510
1120
>1500
grünkupplerhaltige Schicht und eine Gelatineschutzschicht. Zum Vergleich wird ein im Aufbau gleichartiges Material hergestellt, bei welchem in den Schichten 20% des Gelatinetrockengewichtes an Verbindung I zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften einverleibt sind. Beide Materialien werden dem üblichen Colorverarbeitungsgang unterworfen und nach einer Hochglanztrocknung auf einer beheizten Metalltrommel die Länge der Sehne als öffnungsweite der sich mit der Emulsion nach innen wölbenden Papierstreifen von 18 cm Länge gemessen. Die mechanischen Eigenschaften eines Materials sind um so besser, je schneller es die absolute Planlage einnimmt, d. h. die ursprüngliche Länge von 18 cm wieder erreicht.
Ergebnis
Die Schichten sind mechanisch sehr stabil, lösen sich nicht von der Unterlage ab und sind selbst bei ao hohen Trockenheiten nicht brüchig.
Beispiel 5
Kontrollprobe
ohne Zusatz
Die vorteilhafte Wirkung der Phosphorsäure- 25 Probe mit 20% Ver-
derivate auf die Planlage photographischer Materialien wird aus Messungen an filtergelbfreiem Colorpapier folgenden Aufbaues ersichtlich: Auf dem barytierten Papierträger wird eine blauempfindliche Emulsion mit eingelagerter Gelbkomponente aufgebracht. Darauf folgt eine grünempfindliche, purpurkupplerhaltige Schicht, eine rotempfindliche blau-
,O—CH
■2\
R-(O
worin R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und η größer als oder gleich 1 ist.
2. Gelatineschichten nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel, wobei in bindung I
öffnungsweite nach
0 Minuten 2 Minuten 5 Minuten
10 cm
12 cm
11,5 cm
14 cm
13,5 cm
14,5 cm

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Gelatineschichten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel:
    P-O-(CH8-CH2-O)n-R
    CH5-O' der Formel η eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet.
    3. Gelatineschichten nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch den Gehalt von 5 bis 30%, bezogen auf das Gelatinetrockengewicht, an Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel.
    409 769/442 1.65 φ Bundesdruckerei Berlin
DEA40977A 1962-08-20 1962-08-20 Gelatineschichten mit verbesserten Eigenschaften Pending DE1185811B (de)

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BE636304D BE636304A (de) 1962-08-20
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CH854063A CH443663A (de) 1962-08-20 1963-07-09 Gelatinehaltige Schicht mit verbesserten Eigenschaften
US293855A US3364044A (en) 1962-08-20 1963-07-09 Gelatine compositions containing pentaerythritol esters of phosphoric acids
FR944956A FR1367197A (fr) 1962-08-20 1963-08-19 Esters de pentaérythritol d'acide phosphorique et composition de gélatine en contenant
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