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DE1165262B - Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen

Info

Publication number
DE1165262B
DE1165262B DEF32182A DEF0032182A DE1165262B DE 1165262 B DE1165262 B DE 1165262B DE F32182 A DEF32182 A DE F32182A DE F0032182 A DEF0032182 A DE F0032182A DE 1165262 B DE1165262 B DE 1165262B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
unsaturated
coatings
molded parts
polyesters
contain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF32182A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Rochlitz
Dr Herbert Vilcsek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF32182A priority Critical patent/DE1165262B/de
Publication of DE1165262B publication Critical patent/DE1165262B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6924Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6928Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder Überzügen aus Polyester-Formmassen Es ist bekannt, schwer entflammbare Formteile oder Überzüge durch Aushärten von Massen, die ungesättigte Polyester, daran anpolymerisierb are niedermolekulare ungesättigte Verbindungen sowie andere übliche Bestandteile enthalten, herzustellen. Es ist weiter bekannt, daß solche Massen Phosphorsäureester oder Phosphonsäureester enthalten. Die daraus hergestellten Formteile zeigen jedoch keine ausreichend guten mechanischen Eigenschaften, insbesondere ist die Kugeldruckhärte schlecht, was auf die weichmachende Wirkung der beigemischten Phosphor- und Phosphonsäureester zurückzuführen ist. Außerdem verlieren solche Formteile ihre fiammwidrigen Eigenschaften im Laufe der Zeit in dem Maße, wie die zur Erhöhung der Flammwidrigkeit eingesetzten Komponenten, die meist einen höheren Dampfdruck besitzen, herausdiffundieren.
  • Es ist weiterhin bekannt, phosphorhaltige Polyester auf der Basis von Bis-(oxymethyl)-phosphinsäure herzustellen. Solche Polyester besitzen jedoch auf Grund ihrer am Phosphor befindlichen sauren OH-Gruppen eine mehr oder weniger gute Wasserlöslichkeit und sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Styrol, praktisch nicht löslich.
  • Gemäß älteren, noch nicht zum Stande der Technik gehörenden Vorschlägen werden Formteile mit ganz wesentlich besseren Eigenschaften erhalten, wenn anpolymerisierbare niedermolekulare ungesättigte Verbindungen zusammen mit ungesättigten, Phosphonsäure- bzw. Phosphonigsäurereste eingebaut enthaltenden ungesättigten Polykondens ationsprodukten aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Carbonsäuren, wobei mindestens ein Teil dieser Carbonsäuren ungesättigt sein soll, gehärtet werden.
  • Die Herstellung dieser zuletzt genannten Polyester bietet gewisse Schwierigkeiten, wenn Polykondensationsprodukte aus schwer veresterbaren Dicarbonsäuren verwendet werden sollen. Diese Polykondensationsprodukte besitzen im allgemeinen eine zu hohe Säurezahl, und die Verträglichkeit mit anpolymerisierbaren niedermolekularen ungesättigten Verbindungen, z. B. Styrol, ist häufig unzureichend. Es entstehen meist nur trübe Lösungen, aus denen sogar nach einigem Stehen kristalline Anteile ausfallen können. Außerdem tritt bei der Herstellung dieser ungesättigten Polykondensationsprodukte, die in der Technik häufig auch kurz als »ungesättigte Polyestern bezeichnet werden, sehr leicht Gelatinierung ein.
  • Wenn weiter bei der Herstellung dieser Polykondensationsprodukte von Halogeniden der Phosphonsäuren bzw. Phosphonigsäuren ausgegangen wird, so kann die Entfernung des als Nebenprodukt entstehenden Halogenwasserstoffs wegen der hohen Viskosität der Polykondensationsprodukte Schwierigkeiten bereiten und die Anwendung höherer Temperaturen notwendig machen, was wiederum zu Korrosionsproblemen führt.
  • Es wurde nun ein Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen und Überzügen durch Aushärten von Form- oder Überzugsmassen, die ungesättigte, Phosphor in Form von Phosphonsäure- oder Phosphonigsäuregruppen enthaltende Polyester, eine übliche an diese anpolymerisierbare monomere Verbindung sowie gegebenenfalls Katalysatoren und/oder Aktivatoren enthalten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als ungesättigte Polyester solche enthalten, die durch Polykondensation von Phosphonsäure- bzw. Phosphonigsäureoxyalkylestern mit ungesättigten und gesättigten Polyestern, wobei auch noch Alkohole mit eingebaut werden können, hergestellt worden sind.
  • Die Herstellung der phosphorhaltigen Polyester, auf die hier kein Schutz beansprucht wird, wird zweckmäßigerweise nach einem Zweistufenverfahren vorgenommen, und zwar so, daß in der ersten Stufe die gesättigte Dicarbonsäure, insbesondere die Isophthalsäure, gegebenenfalls in Mischung mit der ebenfalls schwer veresterbaren Terephthalsäure, mit dem Glykol verestert wird.
  • Dieses Isophthals äure-Glykol-Kondensationsprodukt setzt man dann in einer zweiten Stufe mit einer ungesättigten Dicarbonsäure und dem Phosphonsäure- bzw. Phosphonigsäureoxyalkylester um, wobei gegebenenfalls noch Glykol zugegeben werden muß.
  • Zur Einführung der Phosphorgruppierung in den Polyester kommen prinzipell alle Oxyalkylester, die aus Glykolen und Phosphonsäure- bzw. Phosphonigsäureestern und chloriden nach bekannten Methoden hergestellt werden, in Betracht. Das Verhältnis der Phosphonsäuren bzw. Phosphonigsäuren zu den Glykolen kann in breiten Grenzen variiert werden; es ist jedoch zweckmäßig, das Verhältnis nicht größer als 1 : 8 zu wählen. Ferner können Umsetzungsprodukte aus Phosphon- bzw. Phosphonigsäuren mit Alkylenoxyd, insbesondere Äthylenoxyd, herangezogen werden.
  • Die Härtung dieser Form- oder Überzugsmassen erfolgt durch Belichten und/oder durch Erwärmen und/oder durch Zusatz von Katalysatoren bei normaler oder erhöhter Temperatur.
  • Man erhält dann gehärtete Formteile oder Überzüge, die neben ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften, vor allem großer Oberflächenhärte, noch den großen Vorzug der schweren Entflammbarkeit aufweisen.
  • Beispiel a) Herstellung des Phosphor enthaltenden Polyesters (auf die Herstellung wird hier kein Schutz beansprucht) In einen 2-l-Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Gaseinleitungsrohr, einem Rührer und einer mit Raschig-Ringen gefüllten 75 cm langen Kolonne, die mit einem Destillieraufsatz verbunden ist, ausgestattet ist, werden 228 Gewichtsteile Propylenglykol und 332 Gewichtsteile Isophthalsäure eingefüllt.
  • Das Gemisch wird in Gegenwart von Stickstoff zunächst auf 1800 C erhitzt, wobei Veresterung eintritt. Mit Hilfe dieser Kolonne ist eine wirkungsvolle Trennung des Wassers vom Propylenglykol gegeben.
  • Mit fortschreitender Veresterung muß die Temperatur im Kolben gesteigert werden, und zwar so, daß die Temperatur am Kolonnenkopf zwischen 90 und 1100 C beträgt. Die Endtemperatur liegt bei etwa 240 bis 2600 C.
  • Nach Beendigung der Kondensationsreaktion, etwa nach 9 bis 10 Stunden, kühlt man das Gemisch zuerst auf 1000 C und gibt 154 Gewichtsteile Äthylenglykol und 203 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus 1,5 Mol Athylenglykol und 1 Mol ,B-Chloräthanphosphonsäuredichlorid hinzu. Dieses Gemisch wird dann auf 600 C abgekühlt und mit 294 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid und 50bis60 ccm Xylol versetzt.
  • Nachdem die Kolonne und der Destlllationsaufsatz entfernt wurden und der Kolben über einen Wasser- abscheider mit einem Rückfiußkühler verbunden wurde, wird der Ansatz nun allmählich auf 160 bis 1700 C erhitzt. Hierbei tritt weitere Veresterung ein, und das dabei frei werdende Wasser wird mit Hilfe des Xylols, das als Wasserschlepper dient, am Wasserabscheider entfernt. Nachdem der Ansatz etwa 3 bis 3l/2 Stunden auf 160 bis 1700 C gehalten war, ist die Veresterung praktisch beendet.
  • Nach Beendigung der Veresterungs- oder Kondensationsreaktion legt man an den Kolben ein Vakuum vom 100 bis 200 Torr an und steigert die Temperatur allmählich innerhalb von etwa 30 Minuten auf 2000 C.
  • Dabei werden Xylol und überschüssiges Glykol entfernt.
  • Schließlich kühlt man auf 90 bis 1000 C herunter, gibt 0,130 Gewichtsteile Hydrochinon als Stabilisator hinzu und rührt 527 Gewichtsteile Styrol in das Harz ein. Man erhält ein klares, völlig transparentes, leicht geIb gefärbtes Harz, das über Monate hinaus beständig ist. b) Das erfindungsgemäße Aushärten der Masse Diese Masse ergibt, 1 Stunde bei Zimmertemperatur mit 1,5 g/o einer 400/oigen Methyläthylketonperoxyd-Lösung in Dimethylphthalat gehärtet und 1tt2 Stunden bei 1000 C nachgehärtet, ein sehr hartes, transparentes Formteil. Eine durch 30 Sekunden währende Einwirkung einer starken Bunsenbrennerflamme zur Entflammung gebrachte gehärtete Probe erlischt, nachdem die Zündquelle entfernt wurde, innerhalb von 2 Sekunden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von schwer entflnmtnbaren Formteilen oder Überzügen durch Aushärten von Form- oder Überzugsmassen, die ungesättigte, Phosphor in Fonn von Phosphonsäure- oder Phosphonigsäuregruppen enthaltende Polyester, eine übliche an diese anpolymerisierbare monomere Verbindung sowie gegebenenfalls Katalysatoren und/oder Aktivatoren enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß rnan Massen aushärtet, die als ungesättigte Polyester solche enthalten, die durch Polykondensation von Phosphonsäure- bzw. Phosphonigsäureoxyalkylestern mit ungesättigten und gesättigten Polyestern, wobei auch noch Alkohole mit eingebaut werden können, hergestellt worden sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 672.
DEF32182A 1960-09-23 1960-09-23 Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen Pending DE1165262B (de)

Priority Applications (1)

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DEF32182A DE1165262B (de) 1960-09-23 1960-09-23 Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen

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DE1165262B true DE1165262B (de) 1964-03-12

Family

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DEF32182A Pending DE1165262B (de) 1960-09-23 1960-09-23 Verfahren zum Herstellen von schwer entflammbaren Formteilen oder UEberzuegen aus Polyester-Formmassen

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1085672B (de) * 1953-09-21 1960-07-21 Albright & Wilson Mfg Ltd Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polyestern

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1085672B (de) * 1953-09-21 1960-07-21 Albright & Wilson Mfg Ltd Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polyestern

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