DE1029338B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Description

• Aufhellungsmittel Es wurde gefunden, daß in der Aminogrüppe durch Acylreste substituierte Derivate von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, bzw. deren Salze ausgezeichnete Aufhellungsmittel sind.
• Unter den in der Aminogruppe durch Acylreste substituierten Derivaten der genannten Verbindungen sind beispielsweise solche zu verstehen, in denen die Aminogruppe durch einen Säurerest substituiert ist, der sich von ein- oder mehrbasischen Carbonsäuren ableitet, etwa von der Essigsäure, der Propionsäure, der Benzoesäure, der Oxalsäure, der Fumarsäure oder der Terephthalsäure, wobei die Mono- oder Polycarbonsäuren auch ihrerseits Substituenten enthalten können, also z. B. Phenoxyessigsäure und alkylierte oder halogenierte aromatische Säuren sein können. Ferner gehören zu den in der Aminogruppe durch Acylreste substituierten Derivaten im vorliegenden Fall auch solche, die in der Aminogruppe Acylreste von Cyanursäureabkömmlingen oder von Kohlensäure-Halbamiden bzw. -Halbestern enthalten.
• Bei den Derivaten, bei denen die Aminogruppe mittels einer mehrwertigen Säure oder einer ihr vergleichbaren Verbindung substituiert ist, also beispielsweise mittels einer Dicarbonsäure oder mittels eines Di- bzw. Polyisocyanats oder mittels Cyanurchlorid, kann die für die vorgeschlagenen Aufhellungsmittel charakteristische Pyrazolyl-Aminostilbendisulfonsäure-Gruppierung einmal oder auch mehrere Male im Molekül vorhanden sein.
• Die Aufhellungsmittel der Erfindung können in mannigfacher Weise erhalten worden sein, beispielsweise durch Überführung der Aminogruppe der 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure in die Hydrazinogruppe, Kondensationmitß-Ketobutyraldehyd-acetalenzumPyrazolylderivat, Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe und Einführung des in Betracht kommenden Substituenten in diese Aminogruppe oder durch Überführung der freien Aminogruppe einer einseitig bereits in geeigneter Weise substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in die Hydrazinogruppe und Kondensation derselben mit ß-Ketobutyraldehyd-acetalen zum Pyrazolylderivat. Darstellungsweisen einiger spezieller Verbindungen sind in den nachfolgenden Beispielen noch näher erläutert worden.
• Die vorgeschlagenen Mittel eignen sich zum Aufhellen der verschiedensten Materialien, beispielsweise zum Aufhellen von Garnen, Geweben, Wäschestücken, Stroh, Leder und anderem mehr. Die Anwendung der Aufhellungsmittel kann in an sich bekannter Weise erfolgen, etwa indem man die aufzuhellenden Materialien mit einer wäßrigen Lösung der Mittel tränkt, sofern diese leicht wasserlöslich sind, oder indem man die Mittel in feinverteilter Form zum Einsatz bringt, sofern sie in Wasser schwer bzw. unlöslich sind. Die Aufhellungsmittel lassen sich mit besonderem Vorteil auch in Waschmittel einarbeiten.
• Es sind zwar bereits in der Aminogruppe durch Acylreste substituierte Derivate von Aminostilbendisulfonsäure-Verbindungen als Aufheller vorgeschlagen worden, jedoch handelt es sich dabei nicht um solche Derivate, welche die für die vorliegende Erfindung charakteristische Pyrazolylgruppe besitzen. Beispiel 1 In einer Waschflotte, die im Liter 1 g Soda, 2 g eines synthetischen Waschmittels und 0,05 bis 0,1 g der Verbindung enthält, wird Weißwäsche auf übliche Weise gewaschen, gespült und getrocknet. Das Waschgut besitzt eine neutrale Weiße, die ohne den Zusatz nicht vorhanden ist. Die als Aufhellungsmittel verwendete Verbindung wurde in folgender Weise hergestellt 4-Hydrazino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure wurde in schwach saurem Medium unter Erwärmen mit ß-Ketobutyraldehyddimethylac6tal zur 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure umgesetzt; diese Säure wurde dann in bekannter Weise, z. B. mit Eisen und Essigsäure, reduziert und mit Methoxyessigsäureanhydrid oder Methoxyacetylchlorid behandelt, bis sich keine freie Aminogruppe mehr nachweisen ließ.
• Die in analoger Weise erhältlichen Acetyl-, Propionyl-, Chloracetyl-, Benzoyl- öder Phenoxyacetylderivate ergeben bei gleicher Anwendung einen ähnlichen Aufhellungseffekt.
• Beispiel 2 Baumwollgewebe wird in einer Flotte, die 6 °/o Direkttiefschwarz E extra (Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, Nr. 671) und 0,4 % der Verbindung enthält, in üblicher Weise gefärbt, gespült und getrocknet. Bei der Rongalit-Ätze erscheinen die Ätzstellen des gefärbten Gewebes reiner und weißer als dies ohne den Zusatz des Aufhellungsmittels der Fall ist.
• Zur Herstellung des verwendeten Aufhellers wurde 1 Mol4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure mit 1 Mol Cyanurchlörid bei 0 bis 5°C kondensiert, und das erhaltene Kondensationsprodukt wurde dann mit überschüssigem Ammoniak erwärmt.
• Beispiel 3 Vorgebleichter Nessel wird bei Raumtemperatur in einer Flotte behandelt, die im Liter 0,5 g aktives Chlor und 0,04 g der Verbindung enthält. Das gespülte und getrocknete Gewebe wird zu einer reinen, wasch- und lichtechten Weiße aufgehellt.
• Das verwendete Aufhellungsmittel wurde durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilbexl-2,2'-disulfonsäure bei 40°C und 1 Mol Morpholin bei 95°C erhalten. Beispiel 4 Vorgebleichter Nessel wird in einer Flotte behandelt, welche im Liter 0,04 g der Verbindung enthält. Das Gewebe wird zu einer neutralen Weiße aufgehellt.
• Die genannte Verbindung wurde durch Einwirkung von Phenylisocyanat auf 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäurehergestellt. Beispiel 5 Gelblichweißes Papier wird nach der Tauchpapiermethode in einer Flotte behandelt, die im Liter 1 g der Verbindung enthält. Das Papier besitzt nach der Behandlung eine reine neutrale Weiße.
• Die genannte Verbindung wurde durch Einwirkung von Chlorameisensäurephenylester auf 4-(3-Methylpyrazolyl)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von in der Aminogruppe durch Acylreste substituierten Derivaten von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, bzw. deren Salzen als Aufhellungsmittel. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 987 803.