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DE1020632B - Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin

Info

Publication number
DE1020632B
DE1020632B DEC13603A DEC0013603A DE1020632B DE 1020632 B DE1020632 B DE 1020632B DE C13603 A DEC13603 A DE C13603A DE C0013603 A DEC0013603 A DE C0013603A DE 1020632 B DE1020632 B DE 1020632B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromophenyl
cyclopropylhydantoin
preparation
cyclopropyl
hydantoin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC13603A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans-Joachim Schneider
Dr Hans Hoehn
Dr Otto Wiedemann
Dr Guenther Quadbeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Original Assignee
BASF SE
Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE, Chemische Fabrik Von Heyden AG filed Critical BASF SE
Priority to DEC13603A priority Critical patent/DE1020632B/de
Publication of DE1020632B publication Critical patent/DE1020632B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin Es wurde gefunden, daB das 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin eine stark ausgeprägte antikonvulsivische Wirkung zeigt, wie aus folgender Tabelle hervorgeht:
    50%iger 100°/oiger
    Schutz Schutz
    (in Stunden) (in Stunden)
    5-Phenyl-5-äthylhydantoin . . 39 29
    5,5-Diphenylhydantoin .... 24 1
    5-Phenyl-5-cyclopropyl-
    hydantoin ............. 56 32
    5-p-Bromphenyl-5-cyclo-
    propylhydantoin ......... - 74,5
    Die Herstellung des 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoins erfolgt durch Umsetzung von p-Bromphenylcyclopropylketon mit Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat in ammoniakalischer Lösung.
  • Beispiel Eine Lösung von 20,5 g p-Bromphenyl-cyclopropylketon in 100 ccm Alkohol gibt man zu einer Mischung von 27 g Ammoniumcarbonat, 11 g Kaliurncyanid und 100 ccm konzentriertem Ammoniak und erhitzt das Ganze im Schüttelautoklav 18 bis 20 Stunden auf 115 bis 120°.
  • Nach dem Erkalten wird von geringen Verunreinigungen abgetrennt, die klare Lösung mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Nach Lösen in verdünnter Natronlauge, Behandeln mit Aktivkohle, Wiederausfällen mit Salzsäure und Umkristallisieren aus Eisessig schmilzt das 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin bei 228 bis 229°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin, dadurch gekennzeichnet, daB man p-Bromphenyl-cyclopropylketon mit Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat in ammoniakalischer Lösung umsetzt.
DEC13603A 1956-08-30 1956-08-30 Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin Pending DE1020632B (de)

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Family

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3209009A (en) * 1965-09-28 Pons ctal

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US3209009A (en) * 1965-09-28 Pons ctal

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