DE1020632B - Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoinInfo
- Publication number
- DE1020632B DE1020632B DEC13603A DEC0013603A DE1020632B DE 1020632 B DE1020632 B DE 1020632B DE C13603 A DEC13603 A DE C13603A DE C0013603 A DEC0013603 A DE C0013603A DE 1020632 B DE1020632 B DE 1020632B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromophenyl
- cyclopropylhydantoin
- preparation
- cyclopropyl
- hydantoin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 5- (p-bromophenyl) -5-cyclopropylhydantoin Chemical compound 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTHHOINSCNBYQO-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1CC1 QTHHOINSCNBYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNUMJKGENBAOAZ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1CC1 YNUMJKGENBAOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDTWZFJEMMUFLC-UHFFFAOYSA-N Nirvanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)NC(=O)NC1=O UDTWZFJEMMUFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- KXPIQHAXIWUWQB-UHFFFAOYSA-N bis[1-(4-bromophenyl)cyclopropyl]methanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1(C(=O)C2(CC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)CC1 KXPIQHAXIWUWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin Es wurde gefunden, daB das 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin eine stark ausgeprägte antikonvulsivische Wirkung zeigt, wie aus folgender Tabelle hervorgeht:
Die Herstellung des 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoins erfolgt durch Umsetzung von p-Bromphenylcyclopropylketon mit Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat in ammoniakalischer Lösung.50%iger 100°/oiger Schutz Schutz (in Stunden) (in Stunden) 5-Phenyl-5-äthylhydantoin . . 39 29 5,5-Diphenylhydantoin .... 24 1 5-Phenyl-5-cyclopropyl- hydantoin ............. 56 32 5-p-Bromphenyl-5-cyclo- propylhydantoin ......... - 74,5 - Beispiel Eine Lösung von 20,5 g p-Bromphenyl-cyclopropylketon in 100 ccm Alkohol gibt man zu einer Mischung von 27 g Ammoniumcarbonat, 11 g Kaliurncyanid und 100 ccm konzentriertem Ammoniak und erhitzt das Ganze im Schüttelautoklav 18 bis 20 Stunden auf 115 bis 120°.
- Nach dem Erkalten wird von geringen Verunreinigungen abgetrennt, die klare Lösung mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Nach Lösen in verdünnter Natronlauge, Behandeln mit Aktivkohle, Wiederausfällen mit Salzsäure und Umkristallisieren aus Eisessig schmilzt das 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin bei 228 bis 229°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropyl-hydantoin, dadurch gekennzeichnet, daB man p-Bromphenyl-cyclopropylketon mit Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat in ammoniakalischer Lösung umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC13603A DE1020632B (de) | 1956-08-30 | 1956-08-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC13603A DE1020632B (de) | 1956-08-30 | 1956-08-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1020632B true DE1020632B (de) | 1957-12-12 |
Family
ID=7015480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC13603A Pending DE1020632B (de) | 1956-08-30 | 1956-08-30 | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1020632B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3209009A (en) * | 1965-09-28 | Pons ctal |
-
1956
- 1956-08-30 DE DEC13603A patent/DE1020632B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3209009A (en) * | 1965-09-28 | Pons ctal |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1020632B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Bromphenyl)-5-cyclopropylhydantoin | |
| DE1693164C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azo-di-isobuttersäureamidin | |
| DE952811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ditetrazol bzw. seinen Salzen | |
| DE525185C (de) | Verfahren zur Darstellung von Magnesiumcyanid | |
| DE938249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrocodeinhydrorhodanid | |
| DE897103C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Diphenylacetyl-1, 3-indandion und seinen ungiftigen Metallsalzen | |
| DE640390C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallcarbamaten | |
| DE540143C (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischem Diphenylguanidin | |
| DE515545C (de) | Verfahren zur Darstellung von Betainrhodanid | |
| DE411956C (de) | Verfahren zur Gewinnung loeslicher saurer Calcium- oder Calcium-Magnesiumsalze der Inositphosphorsaeure | |
| DE694100C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Metallverbindungen wasrodukte | |
| DE635050C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thioharnstoffabkoemmlings | |
| DE590582C (de) | Verfahren zur Herstellung loeslicher Abkoemmlinge von Aminoarylarsenoarsen-, Aminoarylarsenoantimon- und Aminoarylarsenwismutverbindungen | |
| DE955061C (de) | Verfahren zur Hertellung von Methionin-hydantoin | |
| DE444063C (de) | Herstellung von hydroschwefliger Saeure, ihren Salzen und verwandten Verbindungen | |
| DE528113C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinarsinsaeuren | |
| AT212278B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bariumbromit durch Disproportionierung von Bariumhypobromit | |
| AT144037B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Ketosäurelactonen der Zuckerreihe bzw. ihren Endiolen. | |
| DE860202C (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallisiertem Aluminiumtriformiat aus seiner uebersaettigten waesserigen Loesung | |
| AT262325B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Salzen des D-Glucosamins, dessen Stickstoff mit α-Ketosäuren quaternisiert ist | |
| DE2348557C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reiner 1 -Amino^-nitroanthrachinon^-carbonsäure | |
| DE626717C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin | |
| AT258473B (de) | Verfahren zur Herstellung eines konzentrierten, wärmebeständigen Lysozympräparates | |
| AT151299B (de) | Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen. | |
| AT229322B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-sec.-Butoxyphenyl-N-methylcarbamat |