CN111004166A - 一种spdib的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于生物医药技术领域，涉及一种SPDIB的制备方法，步骤在于：①将2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚溶于甲苯，滴加1，3‑丙磺酸内酯，滴完升温至120℃回流反应4～5小时，然后冷却至室温，过滤得到滤饼；②将滤饼重结晶得到淡黄色粉末；③将淡黄色粉末与3，5‑二碘‑4‑羟基苯甲醛共溶于无水乙醇，滴加吡啶，滴完升温至80℃反应7～8小时，将反应溶液减压浓缩剩下残余物；④将残余物加盐酸酸化至pH2.0，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液；⑤将萃取液在层析柱中梯度洗脱得SPDIB结晶粉末。本发明的SPDIB的制备新方法，采用的原料成本较低，制备路线的步数较短，而且收率能够达到37％以上，比较适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，特别涉及一种SPDIB的制备方法。
背景技术
SPDIB是尿检分析试纸的主要底物。尿液分析试纸可以快速检测尿胆原(URO)、胆红素(BIL)、酮体(KET)、血(BLD)、蛋白质(PRO)、葡萄糖(GLU)、PH值、亚硝酸(NIT)、比重(SG)、白细胞(LEU)等生化指标。分析试纸的灵敏度、准确性、稳定性、抗干扰性与是否采用优质的稳定剂、显色剂等原辅料有很大的关系。SPDIB作为一种新的生物碱，相比于现有的尿检试纸底物，具有更好的敏锐度，准确性，稳定性和抗干扰性。
SPDIB(3H-Indolium,2-[2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)ethenyl]-3,3-diMethyl-1-(3-sulfopropyl)-inner salt，2-[2-(4-羟基-3,5-二碘苯基)乙烯基]-3,3-二甲基-1-(3-磺丙基)-3H-吲哚内盐)，其结构式如下：
现有技术中还没有关于这种生物碱合成方法的报道。所以需要研发一种合成方法来获得该物质。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种SPDIB的制备方法，能够绿色环保、低成本的得到SPDIB。
本发明通过如下技术方案实现上述目的：一种SPDIB的制备方法，包括如下步骤：
①将2，3，3-三甲基-3H-吲哚溶于甲苯，滴加1，3-丙磺酸内酯，滴完升温至120℃回流反应4～5小时，然后冷却至室温，过滤得到滤饼；
②将步骤①得到的滤饼重结晶得到淡黄色粉末；
③将步骤②得到的淡黄色粉末与3，5-二碘-4-羟基苯甲醛共溶于无水乙醇，在氮气的保护下滴加吡啶，滴完升温至80℃反应7～8小时，将得到的反应溶液减压浓缩剩下残余物；
④将步骤③所得残余物加盐酸酸化至pH2.0，让油状产物析出，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液；
⑤将步骤④所得萃取液在层析柱中用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得SPDIB结晶粉末。
具体的，所述步骤②重结晶以甲醇作为溶剂。
具体的，所述步骤④中的乙酸乙酯萃取4次。
与现有技术相比，本发明的一种SPDIB的制备方法的有益效果在于：
本发明的SPDIB的制备新方法，采用的原料成本较低，制备路线的步数较短，而且收率能够达到37％以上，比较适合工业化生产。
具体实施方式
本发明的一种SPDIB的制备方法，包括如下步骤：
①将2，3，3-三甲基-3H-吲哚溶于甲苯，滴加1，3-丙磺酸内酯，滴完升温至120℃回流反应4～5小时，然后冷却至室温，过滤得到滤饼；
②将步骤①得到的滤饼重结晶得到淡黄色粉末；
③将步骤②得到的淡黄色粉末与3，5-二碘-4-羟基苯甲醛共溶于无水乙醇，在氮气的保护下滴加吡啶，滴完升温至80℃反应7～8小时，将得到的反应溶液减压浓缩剩下残余物；
④将步骤③所得残余物加盐酸酸化至pH2.0，让油状产物析出，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液；
⑤将步骤④所得萃取液在层析柱中用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得SPDIB结晶粉末。
反应流程如下：
甲醇价格便宜，在有机溶剂中极性较大，且沸点比乙醇更低，所以对2,3,3-三甲基-1-(3-磺酸丙基)-3h-吲哚)比较容易提取，而且在80℃时能够变成气态收集。乙酸乙酯萃取4次得到的收率较大。
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
在1000ml三口烧瓶中加入2，3，3-三甲基-3H-吲哚138g(0.87mol)，甲苯600ml，搅拌至固体溶解，滴加1，3-丙磺酸内酯106g(0.87mol)，滴完升温至120℃回流反应4小时，确认反应完全。冷却至室温，过滤，滤饼用甲醇重结晶得淡黄色粉末(主要成分2,3,3-三甲基-1-(3-磺酸丙基)-3h-吲哚)191g。
在2000ml三口烧瓶中，先加入淡黄色粉末191g(0.68mol)，3，5-二碘-4-羟基苯甲醛196g(0.52mol)，无水乙醇1500ml，搅拌，在氮气保护下下滴加吡啶41g(0.52mol)，滴完升温至80度反应8小时，反应结束，减压浓缩除去溶剂，残余物用5％盐酸酸化至PH2.0，有油状产物析出，用乙酸乙酯2000ml分四次萃取，合并萃取液，层析柱分离，用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱(1:100，1:80，1:60，1:40，1:20，1:10)，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得玫瑰红色结晶粉末159g(主要成分SPDIB)，总收率37.4％。
实施例2：
在1000ml三口烧瓶中加入2，3，3-三甲基-3H-吲哚138g(0.87mol)，甲苯600ml，搅拌至固体溶解，滴加1，3-丙磺酸内酯106g(0.87mol)，滴完升温至120℃回流反应4.5小时，确认反应完全。冷却至室温，过滤，滤饼用甲醇重结晶得淡黄色粉末(主要成分2,3,3-三甲基-1-(3-磺酸丙基)-3h-吲哚)187g。
在2000ml三口烧瓶中，先加入淡黄色粉末187g(0.67mol)，3，5-二碘-4-羟基苯甲醛196g(0.52mol)，无水乙醇1500ml，搅拌，在氮气保护下下滴加吡啶41g(0.52mol)，滴完升温至80度反应7.5小时，反应结束，减压浓缩除去溶剂，残余物用5％盐酸酸化至PH2.0，有油状产物析出，用乙酸乙酯2000ml分四次萃取，合并萃取液，层析柱分离，用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱(1:100，1:80，1:60，1:40，1:20，1:10)，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得玫瑰红色结晶粉末(主要成分SPDIB)162g，总收率38.1％。
实施例3：
在1000ml三口烧瓶中加入2，3，3-三甲基-3H-吲哚138g(0.87mol)，甲苯600ml，搅拌至固体溶解，滴加1，3-丙磺酸内酯106g(0.87mol)，滴完升温至120℃回流反应5小时，确认反应完全。冷却至室温，过滤，滤饼用甲醇重结晶得淡黄色粉末(主要成分2,3,3-三甲基-1-(3-磺酸丙基)-3h-吲哚)182g。
在2000ml三口烧瓶中，先加入淡黄色粉末182g(0.65mol)，3，5-二碘-4-羟基苯甲醛196g(0.52mol)，无水乙醇1500ml，搅拌，在氮气保护下下滴加吡啶41g(0.52mol)，滴完升温至80度反应7小时，反应结束，减压浓缩除去溶剂，残余物用5％盐酸酸化至PH2.0，有油状产物析出，用乙酸乙酯2000ml分四次萃取，合并萃取液，层析柱分离，用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱(1:100，1:80，1:60，1:40，1:20，1:10)，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得玫瑰红色结晶粉末165g(主要成分SPDIB)，总收率38.8％。
本发明的SPDIB的制备新方法，采用的原料成本较低，制备路线的步数较短，而且收率能够达到37％以上，比较适合工业化生产。
以上所述的仅是本发明的一些实施方式。对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种SPDIB的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
①将2，3，3-三甲基-3H-吲哚溶于甲苯，滴加1，3-丙磺酸内酯，滴完升温至120℃回流反应4～5小时，然后冷却至室温，过滤得到滤饼；
②将步骤①得到的滤饼重结晶得到淡黄色粉末；
③将步骤②得到的淡黄色粉末与3，5-二碘-4-羟基苯甲醛共溶于无水乙醇，在氮气的保护下滴加吡啶，滴完升温至80℃反应7～8小时，将得到的反应溶液减压浓缩剩下残余物；
④将步骤③所得残余物加盐酸酸化至pH2.0，让油状产物析出，用乙酸乙酯萃取，合并萃取液；
⑤将步骤④所得萃取液在层析柱中用甲醇和二氯甲烷梯度洗脱，搜集1:20～1:10段的洗脱液，得SPDIB结晶粉末。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤②重结晶以甲醇作为溶剂。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤④中的乙酸乙酯萃取4次。
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| PB01 | Publication | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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