AR064326A1 - Un metodo para preparar derivados de taxano y compuestos intermedios utilizados en el mismo - Google Patents
Un metodo para preparar derivados de taxano y compuestos intermedios utilizados en el mismoInfo
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Abstract
Compuestos intermedios utilizados en dicho método. Reivindicacion 1: Un método para preparar un derivado de taxano de formula (1), caracterizado porque comprende las etapas de: (i-a) hacer reaccionar el compuesto de formula (2) con 1- dimetoximetilnaftaleno en un solvente orgánico en presencia de un catalizador ácido para obtener el derivado del éster metílico de oxazolidina de formula (3), y luego (i-b) someter el compuesto obtenido de formula (3) a hidrolisis bajo condiciones alcalinas para obtener el derivado oxazolídico de formula (4) o una sal del mismo; (ii) someter el compuesto de formula (4) o una sal del mismo a una raccion de copulacion con una 10-deacetilbaccatina III protegida de formula (5) en presencia de un agente de condensacion para obtener formula (6) que tiene una cadena lateral de oxazolidina; (iii) someter el compuesto de la formula (6) a una reaccion e abertura de anillo en un solvente orgánico en presencia de un ácido, seguido por una etapa opcional de reemplazar el grupo t-butoxicarbonilo del compuesto resultante con un grupo benzoilo, para obtener el compuesto de formula (7); y (iv) separar al menos uno de los grupos protectores en la posicion 7 y 1 del compuesto de formula (7): donde, Ph es fenilo; Ac es acetilo, Bz es benzoilo; Boc es t-butoxicarbonilo; R1 es t-butoxicarbonilo o benzoilo; R2 es acetilo o hidrogeno; R3 es un grupo protector de hidroxi que es 3,5-dinitrobenzoilo, tricloroacetilo, dicloroacetilo o 2,2,2- tricloroetoxicarbonilo; y R4 es R3 o acetilo. Reivindicacion 11: Un compuesto caracterizado por la formula (4): donde, Boc y Ph tienen los mismos significados definidos en la reivindicacion 1. Reivindicacion 12: un compuesto caracterizado por la formula (6): donde, Ph, Ac, Bz, Boc, R3 y R4 tienen los mismos significados definidos en la reivindicacion 1.
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