s*?* PROCESO PARA PREPARAR CUMENO UTILIZADO EN LA PREPARACIÓN DE FENOL
Campo de la Invención 5 La presente invención se refiere a un proceso para preparar fenoles. El fenol en un importante químico industrial que se requiere para la preparación de resinas de fenol, e- caprolactama, bisfenol A, ácido adípico, alquilfenoles, 10 anilina, clorofenoles, ácido pícrico, plastificantes, antioxidantes y compuestos similares. El fenol se prepara comúnmente a partir de eumeno mediante el proceso de HocJc. En la preparación de fenol a partir de eumeno mediante la síntesis de fenol de Hock, se forma acetona como 15 un co-producto. Debido a que la demanda comercial de fenol es frecuentemente muy diferente de la de acetona, se han hecho intentos durante largo tiempo para encontrar formas de generar productos corriente abajo a partir de la acetona obtenida a fin de evitar la dependencia solamente del mercado 0 de acetona . Un posible producto corriente abajo de la acetona es el isopropanol que puede procesarse para dar éteres tales como éter de diisopropilo y éter de ter-butil isopropilo. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN 5 La conversión de la acetona a isopropanol se logra
-y-- generalmente mediante hidrogenación catalítica. Para la producción de éteres de isopropanol, se emplea comúnmente una combinación de procesos que implican la hidrogenación y la eterificación. De este modo, la EP 0 694 518, EP 0 665 207, 5 EP 0 652 200 y la EP 0 661 257 enseñan procesos para la preparación de varios éteres de isopropilo. En estas solicitudes de patente, proceden frecuentemente dos etapas de proceso en sucesión directa: es decir la hidroger?ación catalítica de una fase líquida que contiene acetona y la
10 eterificación del isopropanol obtenido de esta manera sobre sistemas catalíticos ácido. La mezcla de isopropanol no se prepara después de la hidrogenación catalítica. Además, la EP 0 665 207 enseña un proceso de etapa única en el cual la hidrogenación y la eterificación ocurren
15 en un reactor. En estos procesos, diseñados para la preparación de éteres de isopropilo, el aislamiento del isopropanol después de la hidrogenación de la acetona es muy costoso debido a la formación de sub-productos. 20 Aunque la preparación de productos corriente abajo a partir de acetona permite evitar la dependencia directa en el mercado de la acetona, continúa existiendo una dependencia en la situación del mercado de los productos corriente abajo. En consecuencia sería deseable encontrar una forma para
25 producir fenol en la cual no se forme ningún co-producto.
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La EP O 371 738 describe un proceso para preparar fenol en el cual la acetona formada en el desdoblamiento del hidroperóxido de eumeno se hidrogena para dar isopropanol, este isopropanol se utiliza para la alquilación del benceno para dar eumeno y el eumeno se reoxidiza en hidroperóxido de eumeno por medio de oxígeno. Así, este proceso en principio produce fenol a partir de benceno y oxígeno. En una modalidad preferida descrita en la EP 0 371 738, se utiliza un esqueleto de zeolita tipo Y de intercambio de protón que tiene una proporción de sílice a alúmina de desde 4:1 hasta menos que 10:1 en la etapa de alquilación. En este proceso, la alquilación del benceno se lleva a cabo utilizando isopropanol y/o propeno como reactivo de alquilación en la fase líquida. Se ha observado que el rendimiento de los productos de alquilación disminuye por medio de una reacción de deshidratación del isopropanol que procede de manera simultánea. Además, los autores han observado una alquilación del benceno mediante el propeno disuelto y, en base a su observación, solo puede lograrse un rendimiento muy bajo de eumeno. El uso de un aparato de circulación en el cual la corriente que contiene olefina se recicla continuamente permite a los autores lograr el consumo selectivo de la alimentación de isopropanol para la alquilación del benceno. Este procedimiento minimiza la proporción del isopropanol que se deshidrata en la olefina y
en consecuencia ya no se encuentra disponible para la alquilación real. La alquilación del benceno a eumeno se ha examinado en más detalle en las dos especificaciones Japonesas publicadas JP 11-035497 y JP 11-035498. De este modo, la JP 11-035498 se ocupa del problema de la alquilación del benceno por medio de isopropanol produciendo agua que forma un azeótropo con benceno e isopropanol y así hace difícil la separación de los productos de reacción. Como una solución, se propone que el agua formada se retire de la mezcla de reacción previo a la separación del benceno sin reaccionar de la mezcla de reacción. La JP 11-035497 se ocupa del problema de la alquilación del benceno por medio del isopropanol formando éter de diisopropilo que hace difícil la preparación y la separación de los productos de reacción. Como una solución, se propone que la reacción del benceno y el isopropanol se lleve a cabo en presencia de agua y una zeolita . La US 5,160,497 describe un proceso para la producción de fenol donde el benceno se reactiva con una alimentación que comprende propeno e isopropanol al poner en contacto una zeolita Y desaluminizada con una proporción molar de Si02/Al203 que varía desde 8 hasta 70. El eumeno obtenido en esta etapa se oxidiza para producir hidroperóxido de cumil, dicho hidroperóxido se desdobla para obtener una
^ igf^ mezcla de fenol y acetona y dicha acetona se hidrogena para producir el isopropanol que se recicla a la etapa de alquilación. Aunque los ejemplos muestran que el catalizador es útil para la alquilación, sin embargo existe el deseo de incrementar la conversión y selectividad con respecto al eumeno en la etapa de alquilación. SUMARIO DE LA INVENCIÓN En vista de la técnica anterior conocida, es un objeto de la presente invención proporcionar un proceso para la preparación de eumeno mediante la alquilación del benceno con isopropanol, en el cual, a pesar de la deshidratación del isopropanol a propeno, se logra una más completa conversión del isopropanol, una mayor conversión y una mayor selectividad con respecto al eumeno y menor formación de n-propilbenceno en la etapa de alquilación, en comparación con los procesos convencionales, y que puede integrarse fácilmente en un proceso para la preparación de fenol que comprende las etapas I . la preparación de eumeno por medio de la reacción de isopropanol o de una mezcla de isopropanol y propeno con benceno, II. la oxidación del eumeno a hidroperóxido de eumeno, III. el desdoblamiento ácido-catalizadO del hidroperóxido de eumeno para dar fenol y acetona y, IV. la hidrogenación de la acetona para formar isqpijapanol . Este objetivo se ha logrado mediante un proceso para la preparación de eumeno al hacer reaccionar isopropanol o una mezcla de isopropanol y propeno con benceno en presencia de un catalizador de ß-zeolita que tiene una proporción molar de Si02/Al203 mayor que 10:1. Otro aspecto de la presente invención es un proceso para preparar fenol a partir de benceno, que comprende las etapas I . la preparación de eumeno mediante la reacción de isopropanol o de una mezcla de isopropanol y propeno con benceno, II. la oxidación de eumeno a hidroperóxido de eumeno, III. el desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno para dar fenol y acetona y, IV. la hidrogenación de acetona para formar isopropanol, en donde el eumeno se prepara de acuerdo con el proceso arriba descrito. Un aspecto adicional de la presente invención es un proceso para la hidrogenación de acetona a isopropanol en al menos dos etapas de proceso, donde la acetona utilizada es acetona en crudo.
? *f Aún un aspecto adicional de la presente invención es el uso de un catalizador de ß- zeolita que tiene una proporción molar de Si02/Al203 mayor que 10:1 en la alquilación del benceno con isopropanol o con una mezcla de isopropanol y propeno. Sorprendentemente se ha encontrado que un proceso para preparar fenol en el cual se prepara el eumeno mediante la reacción de un isopropanol con benceno sobre un catalizador de ß- zeolita que tiene una proporción molar de Si02/Al203 mayor que 10:1, el propeno se forma por la deshidratación del isopropanol simultáneamente con la alquilación del benceno a eumeno por medio del isopropanol y el propeno formado se utiliza de modo similar para la alquilación del benceno a eumeno, que hace más simple la preparación del eumeno y hace posible lograr una conversión más completa del isopropanol y una mayor selectividad de la reacción con respecto al eumeno y la reducida formación de n- propilbenceno, de modo que puede lograrse una mayor selectividad en la preparación del fenol. El proceso de la presente invención hace posible la preparación del fenol sin la acetona co-producto o los productos corriente abajo de la acetona que no conducen a la formación de eumeno o isopropanol . El aspecto económico de la preparación del fenol depende en consecuencia solo del precio de venta que se logre para el fenol .
Además, el proceso de la invención tiene la ventaja de que la deshidratación del isopropanol a propeno, la alquilación del benceno a eumeno por medio del propeno formado y la alquilación del benceno a eumeno por medio del isopropanol pueden ocurrir simultáneamente sobre zeolitas ß que tienen proporciones de Si02:Al203 mayores a 10:1 en una etapa de síntesis. Las últimas sub-reacciones mencionadas conducen al eumeno deseado en mayores conversiones y con mayor selectividad en comparación con los procesos hasta ahora acostumbrados. Una ventaja adicional del proceso de la invención es que cuando la reacción se lleva a cabo a la misma temperatura, se forma significativamente menos n-propilbenceno que en los procesos convencionales. Debido a que el n-propilbenceno no puede utilizarse además en una manera económicamente posible, el evitar cantidades relativamente grandes de n-propilbenceno permite el ahorro de costos considerables para el re-procesamiento de este material. Además, la supresión de la formación de n-propilbenceno aumenta la selectividad de la reacción con respecto a la preparación del eumeno. Una ventaja adicional del proceso de la invención es que el isopropanol que puede utilizarse para la alquilación puede prepararse por hidrogenación de acetona en crudo. La capacidad para hidrogenar acetona en crudo hace directamente posible omitir la complicada preparación o
TT -HMTG - •~^^**<,i»-' *.-- -"--'a-"-^* ^>aH*' ^»mm - purificación de la acetona en crudo obtenida, por ejemplo, en el desdoblamiento del hidroperóxido de eumeno. El gasto en términos del aparato y así el costo en el proceso total para la preparación del fenol puede reducirse adicionalmente de esta manera. El proceso de la invención para la preparación de fenol a partir de benceno comprende cuatro etapas de proceso I . LA preparación de eumeno mediante la reacción de isopropanol o de una mezcla de isopropanol y propeno con benceno sobre un catalizador ácido, II. La oxidación de eumeno a hidroperóxido de eumeno, III. el desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno para dar fenol y acetona y, IV. la hidrogenación de acetona para formar isopropanol . El proceso de la invención se describe abajo a manera de ejemplo, sin restringirse a la descripción. Se dará primeramente una descripción de los procesos individuales y las etapas de proceso que son sub- etapas del proceso de la invención. Etapa I: Alquilación del benceno a eumeno por medio de isopropanol En esta primera etapa, el eumeno se prepara al hacer reaccionar el isopropanol o una mezcla de isopropanol y
propeno, con benceno. La conversión de benceno a eumeno se basa en la alquilación del benceno por medio de un reactivo de alquilación. Ambos, el isopropanol, que se alimenta al reactor, y el propeno, que puede incluirse dentro de la corriente de alimentación y/o puede formarse en una reacción de deshidratación que procede simultáneamente, sirven como reactivos de alquilación. En el proceso de la invención para la preparación de eumeno mediante la reacción de isopropanol con benceno poniendo en contacto una ß zeolíta que tiene una proporción molar de Si02/Al203 mayor que 10:1 como catalizador, o en la etapa de proceso de acuerdo a la invención, el propeno se forma por deshidratación del isopropanol simultáneamente con la alquilación del benceno a eumeno por medio del isopropanol y el propeno formado y/o incluido en la corriente de alimentación se utiliza de modo similar para la alquilación. De este modo, en principio, proceden tres sub-reacciones, de preferencia simultáneamente, en el proceso de la invención. Una reacción es la alquilación del benceno a eumeno por medio de isopropanol. La segunda reacción es la deshidratación del isopropanol a propeno y la tercera reacción es la alquilación del benceno a eumeno por medio del propeno. De acuerdo a la invención, las ß zeolitas que tienen una proporción de Si02/Al203 mayor que 10:1 se utilizan como catalizador en la etapa de alquilación. Se da muy - particular preferencia al uso de catalizadores de ß zeolita que tienen una proporción de Si02:Al203 de desde 20:1 hasta 200:1, de preferencia mayor que 70:1 hasta 200:1. Debido a la hidrofobicidad de los catalizadores que resultan del alto coeficiente, i.e., la alta proporción de Si02:Al203, los centros ácidos no se ocupan completamente por el agua formada en las reacciones. La reacción de alquilación real, que procede simultáneamente con la deshidratación, no se detiene de este modo. Sin embargo, la ocupación parcial de la superficie de zeolita por el agua formada en la reacción logra un efecto modificador de acidez explicado en mayor detalle a continuación. Las reacciones de alquilación y la simultánea reacción de deshidratación pueden llevarse a cabo en uno o más reactores. Las reacciones de alquilación y la simultánea reacción de deshidratación se llevan a cabo de preferencia en un reactor de tanque de agitación, un reactor de lecho fijo o un reactor de lecho percolador. Pueden utilizarse catalizadores móviles, suspendidos o fijos en el reactor o reactores. Se da preferencia al uso de reactores que tienen un lecho catalizador fijo cargado con cuerpos adecuadamente formados, e.g., extrudatos apropiados del catalizador utilizado. Los materiales de inicio benceno e isopropanol y opcionalmente el propeno se introducen en el reactor en forma
- líquida y/o gaseosa, de preferencia en forma líquida. La corriente de alimentación al reactor tiene de preferencia una proporción molar de benceno a isopropanol mayor que 1:1, particularmente de preferencia desde 3:1 hasta 10:1. Como materiales de inicio alimentados, es posible utilizar no solo compuestos de inicio puros sino también compuestos que contienen impurezas. El isopropanol utilizado como material de inicio tiene de preferencia un contenido de agua menor de 10% por peso, de preferencia menor de 5%. En el reactor, la reacción del isopropanol con benceno para formar eumeno, la reacción de deshidratación que procede simultáneamente y la reacción del propeno formado o agregado con benceno para dar eumeno, i.e., las reacciones de alquilación, se llevan a cabo a una temperatura de reacción de desde 100 hasta 300 °C. El reactor tiene de preferencia un gradiente de temperatura que se establece de tal modo que la mezcla de reacción en las inmediaciones de la entrada del reactor tiene una temperatura de desde 150 hasta 200 °C y la de las inmediaciones a la salida del reactor tiene una temperatura de desde 250 hasta 300°C. Las reacciones se llevan a cabo de preferencia a una presión de desde 10 hasta 100 bar abs, de preferencia desde 20 hasta 60 bar abs. El propeno se genera en el reactor mediante la simultánea deshidratacíón del isopropanol. La fase líquida debe conducirse en contacto íntimo con el catalizador de modo que
. ,& í ¿?Í¿.~ -~Í¿Í*1 j¿?r?, ± A ¡l las reacciones de alquilación puedan proceder. Esto puede asegurarse, por ejemplo al utilizar un reactor de lecho percolador, utilizando altas velocidades lineales de las fases líquidas en el reactor, de preferencia mayores a 30 m/h. La proporción del isopropanol utilizado a benceno y/o la cantidad del producto recirculado tiene influencia en el contenido de agua en el reactor. El contenido de agua a su vez tiene influencia en la acidez del catalizador. Si se forma una fase acuosa separada, ésta tiene que dispersarse intensivamente en el reactor. Esto puede lograrse mediante altas velocidades lineales. La acidez del catalizador se modifica por el agua formada en la reacción. De acuerdo a una modalidad preferida de la presente invención el contenido de agua de la alimentación total incluyendo el producto opcionalmente recirculado dentro del reactor de alquilación se mantiene para ser de 5% por peso a lo más. Los contenidos de agua preferidos varían desde 0.1 hasta 5% por peso, más preferentemente desde 0.5 hasta 4.5% por peso. Esta nueva medida, que da como resultado un catalizador modificado de acidez, hace posible minimizar la formación de n-propilbenceno, un producto de una reacción secundaria en la alquilación. El contenido de n-propilbenceno de la mezcla de reacción o el rendimiento del reactor es comúnmente menor a 300 wppm, de preferencia menor a 150 wppm, al llevar a cabo
ftfc faK,.,*., ^fe^^.^^.^^g^.^^ el proceso de la invención. El proceso de la invención para la preparación de eumeno mediante la reacción del isopropanol con benceno en presencia del catalizador de la presente invención hace posible preparar eumeno en una etapa de síntesis. De acuerdo a la invención, el isopropanol se deshidrata a propeno en la fase líquida en presencia del catalizador de la presente invención y al mismo tiempo el benceno se alquila por medio del isopropanol para formar eumeno. De manera similar, el propeno formado como un intermediario o que se encuentra presente en la alimentación, que puede estar parcialmente presente en una fase gaseosa, reacciona simultáneamente con el benceno presente en la mezcla de reacción para dar el eumeno deseado. Todas las sub-reacciones se encuentran favorecidas o aceleradas por la presencia del catalizador de ß zeolita. El proceso de la invención o sus sub-etapas pueden llevarse a cabo de manera continua o por lotes. Las reacciones simultáneas de alquilación y deshidratación se llevan a cabo de preferencia de manera continua. Cuando el proceso de la invención se lleva a cabo por lotes, se ha encontrado que la mezcla líquida de reacción obtenida de la reacción del benceno con isopropanol para formar eumeno tiene una concentración de propeno menor a 1% por peso. El eumeno preparado mediante el proceso de la
invención puede utilizarse dilectamente para la preparación del fenol por medio del proceso de Hock. Sin embargo, puede ser también ventajoso preparar la mezcla de reacción obtenida en la reacción del benceno con isopropanol o reciclar al menos parte de ésta al reactor. La mezcla de reacción obtenida puede prepararse por ejemplo, mediante la separación de la mezcla de reacción en fases orgánica y acuosa, e.g., en un separador de fase. La fase acuosa y/o la fase orgánica pueden someterse cada una adicionalmente a una extracción. Sin embargo, las fases obtenidas también pueden pasarse a una destilación en la cual se retiran los diversos compuestos de las fases. La destilación puede llevarse a cabo directamente utilizando las fases tal como se obtienen del reactor o que se han tratado previamente mediante extracción y/o separación de fase. Se da preferencia a la separación de la mezcla de reacción obtenida del reactor en una fase orgánica y una fase acuosa en un separador de fase líquido/líquido como un decantador previo a la destilación, en cuyo caso puede ser ventajoso retirar parte de la energía calorífica de la mezcla de reacción antes de que ésta entre al separador de fase, e.g., por medio de un termopermutador . Esta modalidad tiene la ventaja de que el agua se retira del efluente del reactor previo a la destilación con lo cual se reduce el consumo de energía. Adicionalmente al aplicar esta medida el contenido
i lilllt lill- áiiiÉáll l l' l in li ^-- • - --**^ - ...-J-- ..Í.M^.M^.JJ **,.^-* *^^ de agua de la porción recirculada del efluente del reactor puede controlarse fácilmente para ajustar el contenido de agua de la corriente total de alimentación dentro del reactor de alquilación. La fase acuosa puede prepararse o desecharse. La preparación de la fase acuosa puede comprender, por ejemplo, la transferencia de la fase acuosa hacia un aparato de destilación en el cual se separa un azeótropo de IPA-agua de la fase acuosa restante. El azeótropo de agua-IPA puede regresarse hacia el reactor de alquilación. La fase orgánica se alimenta hacia una columna de destilación en la cual el eumeno, los sub-productos y los materiales de inicio se separan uno de otro. Los materiales de inicio que se han separado pueden regresarse al reactor. Puede ser ventajoso regresar parte de la fase orgánica y/o parte de la fase acuosa de la mezcla de reacción sin preparación hacia el reactor. La fase orgánica de la mezcla de reacción se regresa de preferencia al reactor en una cantidad tal que la proporción de la parte orgánica reciclada de la mezcla de reacción a los materiales de inicio es desde 1:1 hasta 100:1. Puede ser ventajoso retirar parte de la energía calorífica de la parte orgánica de la mezcla de reacción que se recicla hacia el reactor por medio de un termopermutador . El reciclado de la parte orgánica de la mezcla de reacción puede lograrse, por ejemplo, por medio de
una línea de circulación en la cual se instala una bomba. La línea de circulación se proporciona de preferencia con un termopermutador por medio del cual es posible influenciar la temperatura de la parte orgánica de la mezcla de reacción. La temperatura de la parte orgánica reciclada de la mezcla de reacción se establece de preferencia de manera que la temperatura de la mezcla, de la mezcla de reacción reciclada y de los materiales de inicio corresponda aproximadamente a la temperatura en la entrada del reactor. El eumeno separado en la columna de destilación puede pasarse para su preparación o uso posterior en el proceso de fenol de Hock, e.g., la oxidación. Los subproductos que se han separado, por ejemplo el poliisopropilbenceno o diisopropilbenceno, pueden pasarse para su posterior utilización o preparación. Tales etapas de preparación incluyen, por ejemplo, las reacciones de transalquilación en las cuales los sub-productos pueden convertirse en gran medida en eumeno. El método para llevar a cabo tales reacciones de transalquilación es conocido por los expertos en la técnica. Etapa II: Oxidación de eumeno a hidroperóxido de eumeno. La oxidación de eumeno a hidroperóxido de eumeno puede llevarse a cabo de la manera conocida por los expertos en la técnica. Por ejemplo, la oxidación puede llevarse a cabo como se describe en la EP 0 371 738. La oxidación de
í?ciOsi a una temperatura de desde una temperatura de desde 90 hasta 130 °C. La oxidación de eumeno se lleva a cabo de preferencia a una presión de desde 1 hasta 10 kg/cm2. La 5 oxidación se lleva a cabo utilizando oxígeno molecular. Este oxígeno molecular puede suministrarse en forma de gas de oxígeno, aire o una mezcla de gas de oxígeno o de aire con un gas inerte, e.g., nitrógeno o un gas noble. El gas que comprende oxígeno molecular se pone en
10 contacto con el eumeno en forma de una solución que contiene eumeno. El contacto entre el gas que contiene oxígeno y el eumeno debe ser muy íntimo. Esto puede lograrse de la manera conocida por los expertos en la técnica, e.g., por medio de un reactor de columna de burbuja. 15 La solución que contiene eumeno tiene de preferencia un pH mayor a 2. El pH de la solución que contiene eumeno puede ajustarse mediante la adición de compuestos alcalinos a esta solución. El pH de la solución que contiene eumeno puede ajustarse también mediante la
20 preparación del eumeno utilizado, e.g., mediante la extracción de constituyentes acídicos. Como compuestos alcalinos, se da preferencia a agregar soluciones acuosas de carbonato de sodio o potasio o hidróxido. La adición del compuesto alcalino a la solución que contiene eumeno se lleva
25 a cabo de preferencia de manera que el pH de la solución que
tm^^lm^sij^íM^ contiene eumeno no salga del rango de pH desde 2 hasta 11 inclusive durante el progreso de la reacción. Un agente que inicia la reacción de oxidación se agrega de preferencia al sistema de reacción. Como iniciadores para la reacción de oxidación, pueden agregarse ventajosamente al sistema de reacción un compuesto azo tal como a,a' -azobisisobutironitrilo o a, a' -azobis (ciciohexil nitrilo) . Sin embargo, el hidroperóxido de eumeno puede agregarse también ventajosamente como iniciador al sistema de reacción. Esto tiene la ventaja de que no se introducen compuestos extraños adicionales dentro del sistema de reacción. Se da preferencia a agregar al sistema de reacción desde 0.01 hasta 20% por peso del iniciador, en base al peso total de los materiales de inicio. La oxidación de eumeno puede llevarse a cabo de manera continua, por lotes o semi continua. La oxidación del eumeno a hidroperóxido de eumeno se lleva a cabo de preferencia de manera continua. Puede ser ventajoso para la mezcla de reacción obtenida en la oxidación someterse a un post-tratamiento. La mezcla de reacción obtenida en la oxidación se concentra de preferencia a fin de dar una solución que contiene desde 40 hasta 90% por peso de CHP, particularmente de preferencia desde 60 hasta 85% por peso de CHP. La concentración se lleva a cabo de preferencia mediante la destilación del
eumeno sin reaccionar de la mezcla de reacción. Etapa III: Desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno en fenol y acetona . La etapa de proceso de desdoblamiento ácido- catalizado del hidroperóxido de eumeno puede llevarse a cabo de la manera conocida por los expertos en la técnica. El desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno se describe, por ejemplo, en la EP 0 589 588, US 4 016 213, DP 1 443 329, US 4 358 618, GB 930 161 o EP 0 371 738. El desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno (CHP) puede llevarse a cabo de manera homogénea o heterogénea. El desdoblamiento del CHP se lleva a cabo de preferencia mediante el desdoblamiento homogéneo. Como catalizadores, es posible utilizar ácidos fuertes tales como el ácido sulfúrico, hidroclórico o hidrofluórico. Es posible también utilizar heteropoliácidos. También es posible utilizar catalizadores sólidos, e.g., resinas de intercambio iónico ácidicas o zeolitas acídicas. Si se utilizan ácidos líquidos, se agregan a la mezcla de reacción que comprende CHP. Se da preferencia a agregar un catalizador ácido a la mezcla de reacción en una cantidad tal que el contenido del catalizador ácido sea desde 0.002 hasta 5% por peso. La mezcla de reacción comprende comúnmente no sólo CHp sino también un solvente. Los solventes que pueden
utilizarse son hidrocarburos aromáticos o alifáticos, e.g., eumeno, benceno, hexano, heptano o ciciohexano, alcoholes tales como etanol, metanol, propanol o isopropanol, o cetonas o aldehidos, e.g., acetaldehído, acetona, metil isobutil cetona. Se da preferencia al uso de fenol, eumeno y/o acetona como solvente. El contenido de solvente de la mezcla de reacción en el reactor de desdoblamiento es desde 1 a 25 veces el contenido de CHP. El desdoblamiento real se lleva a cabo de preferencia en uno o más reactores. La temperatura en este reactor o en estos reactores es de preferencia desde 40 hasta 90 °C. La mezcla de reacción que se toma del reactor o reactores puede recircularse al menos parcialmente a la entrada del reactor. Se da preferencia a recircular al menos 25-95% de la mezcla de reacción tomada de la salida del reactor hasta la entrada del reactor o reactores de desdoblamiento . Puede ser ventajoso llevar a cabo un subsecuente tratamiento con calor, subsecuente al desdoblamiento real. Para este propósito, la mezcla de reacción obtenida del reactor de desdoblamiento se transfiere a un reactor de tubo. El reactor de tubo se encuentra de preferencia a una temperatura de desde 80 hasta 100 °C. La invención del tratamiento calorífico subsecuente es desdoblar ambos, el CHP que no se ha desdoblado en los reactores de desdoblamiento y
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el peróxido de dicumilo (DCP) que puede haberse formado a partir del CHP y el alcohol de dimetilbencilo en los reactores de desdoblamiento. La mezcla del producto de desdoblamiento, que puede venir directamente desde el reactor de desdoblamiento o además desde el subsecuente tratamiento calorífico, se prepara por destilación. Esta preparación produce, en una primera etapa de separación, acetona en crudo que puede hidrogenarse para dar isopropanol . En las etapas adicionales de destilación, el fenol deseado se aisla de la mezcla del producto de desdoblamiento y puede pasarse para su preparación o uso. El eumeno sin reaccionar y los compuestos que pueden haberse formado por reacciones secundarias, e.g., AMS, pueden reciclarse hacia el proceso total de la manera conocida por los expertos en la técnica. Etapa IV: Hidrogenación de acetona a isopropanol. El proceso de la invención o la etapa de proceso de acuerdo a la invención hace posible preparar isopropanol a partir de acetona que contiene impurezas, por medio de la hidrogenación de la acetona. En particular, el proceso de la invención hace posible preparar isopropanol a partir de acetona en crudo, e.g., la acetona en crudo que se obtiene en el desdoblamiento ácido-catalizado del hidroperóxido de eumeno . Las impurezas típicas en la acetona en crudo son,
t...t ~ajá? mi biL*MiÉum^.^ lk i por ejemplo, agua, eumeno y/o acetaldehído. La acetona en crudo que contiene hasta 15% por peso de impurezas puede utilizarse en el proceso o en la etapa de proceso de acuerdo a la invención. Se da preferencia al uso de acetona en crudo que contiene desde 2.5 hasta 13% por peso de impurezas. La acetona en crudo a utilizarse de acuerdo a la invención puede contener hasta 5% por peso de agua, 7.5% por peso de eumeno y/o 3 000 wppm de acetaldehído. La hidrogenación no solo convierte la acetona en isopropanol sino que también convierte el eumeno en hidro- cumeno y el acetaldehído en etanol . Dependiendo del propósito para el cual se utilice el isopropanol preparado de acuerdo a la invención, estos compuestos pueden separarse del isopropanol de la manera conocida por los expertos en la técnica. El proceso de la invención o la etapa de proceso de acuerdo a la invención pueden llevarse a cabo en una o más etapas. El proceso de la invención se lleva a cabo de preferencia en al menos dos etapas. Las etapas del proceso pueden llevarse a cabo individualmente, en paralelo y/o en una manera de cascada. Las etapas del proceso se llevan a cabo de preferencia en un reactor de circuito o tubo. La hidrogenación de la acetona se lleva a cabo de preferencia como una hidrogenación de fase líquida. La hidrogenación de fase líquida se lleva a cabo de preferencia
a una temperatura de desde 60 hasta 140°C, más preferentemente desde 70 hasta 130 °C, y a una presión de desde 10 hasta 50 bar, más preferentemente desde 20 hasta 35 bar. En las diversas etapas del proceso, pueden emplearse diferentes condiciones de temperatura y/o presión. La hidrogenación puede llevarse a cabo utilizando cantidades equimolares de hidrógeno y acetona. La hidrogenación se lleva a cabo de preferencia utilizando un exceso de hidrógeno. La proporción molar de hidrógeno a acetona es de preferencia de al menos 1:1. La hidrogenación se lleva a cabo de preferencia a una proporción de alimentación de hidrógeno a acetona de desde 1:1 hasta 5:1, particularmente de manera preferente desde 1:1 hasta 1.5:1. Además de las reacciones de hidrogenación, es posible que ocurran reacciones adicionales en las cuales la acetona y/o el isopropanol se consumen, e.g., catalizados por un catalizador. Por ejemplo, la condensación de aldol álcali-catalizada de la acetona puede formar alcohol de diacetona (DAA) que puede hidrogenarse a hexilen glicol (HG) . La eliminación del agua del DAA y la hidrogenación del óxido de mesitilo (MOX) formado por la eliminación del agua puede producir de metil isobutil cetona (MIBK) que puede hidrogenarse para dar 4-metil-2-pentanol (MPOL) . El producto deseado isopropanol puede reaccionar adicionalmente por la eliminación del agua para formar diisopropil éter (DIPE) .
Debido a que la ocurrencia de estas reacciones secundarias disminuye el rendimiento del isopropanol en base a la acetona utilizada, el catalizador utilizado no debe promover estas reacciones. Por esta razón, un catalizador debe ser idealmente neutral, i.e., no alcalino y no acídico. Los catalizadores adecuados para llevar a cabo el proceso de la invención son los catalizadores de hidrogenación comerciales que comprenden Cu, Cr, Ru y/o Ni como componente activo sobre materiales de soporte neutrales tales como Al203, Ti02, Si02, carbono activado y/o Zr02, o materiales de soporte que comprenden mezclas de los mismos. Se da particular preferencia al uso de catalizadores que contienen níquel que comprenden aproximadamente 10% por peso de níquel sobre un soporte neutro. Los materiales de soporte neutro adecuados son, en particular, alfa-Al203, Ti02, Zr02 y mulita. El proceso de la invención se lleva a cabo de preferencia en al menos dos etapas de proceso, donde el reactor de la la etapa del proceso se configura como un reactor de circulación y el reactor de la 2a etapa de proceso se configura como un reactor de tubo. La mayor parte de la conversión de la acetona ocurre en el reactor de circulación. El reactor de circulación está equipado con un circuito de reciclado del producto. El reactor funciona de preferencia a un alto nivel
de concentración y en consecuencia puede operarse utilizando una pequeña proporción de circulación. La proporción de la corriente circulada del producto a la acetona alimentada es desde 0.5:1 hasta 20:1, de preferencia desde 2:1 hasta 10:1.. Puede ser ventajoso enfriar el producto de reacción desde el reactor de circulación. Es posible enfriar ambas, la subcorriente del producto de reacción que se recircula hacia el reactor y también la sub-corriente que pasa hacia la 2a etapa del proceso o al reactor de tubo. La temperatura inicial de la la etapa del proceso es ventajosamente desde 60 hasta 90 °C y la presión total es desde 10 hasta 50 bares. Dependiendo de la actividad inicial del catalizador, puede ser ventajoso reducir la temperatura inicial o aumentar la proporción de circulación a fin de establecer la temperatura de salida deseada, que puede corresponder a la temperatura de entrada del reactor de tubo. Dado que la hidrogenación es una reacción exotérmica, la temperatura aumenta en el reactor, de modo que puede proporcionarse el enfriamiento en y/o corriente abajo del reactor de circulación. La hidrogenación en la primera etapa del proceso se lleva a cabo de preferencia a una temperatura de desde 60 hasta 140 °C, de preferencia desde 70 hasta 130 °C y a una presión de desde 10 hasta 50 bares, de preferencia desde 20 hasta 35 bares. Para hidrogenar la acetona que no se ha reaccionado
ti.AJ,í? ,í.,t.j 4^?k^fc, ,^,^ li^^^ en la primera etapa del proceso, la mezcla de reacción del renacs or de circulación se pasa a un reactor de tubo. Tal reactor de tubo puede ser, por ejemplo, un reactor de eje operado como un reactor de tubo. La 2a etapa del proceso, que tiene de preferencia características de obturador de flujo, se lleva a cabo de preferencia a una temperatura de desde 60 hasta 140 °C, de preferencia desde 70 hasta 130°C y a una presión de desde 20 hasta 50 bares. Los sistemas de catalizador o catalizadores antes descritos que comprenden catalizadores y un soporte catalizador pueden utilizarse en ambas etapas del proceso. Se da preferencia al uso de un catalizador que contiene níquel que comprende aproximadamente 10% por peso de níquel sobre un soporte neutro en ambas etapas del proceso. Al combinar las etapas del proceso I a IV del proceso de la invención, se hace posible la preparación de fenol a partir de benceno y oxígeno sin la obtención del co- producto acetona. De este modo, por ejemplo, puede ser ventajoso para la acetona formada en el desdoblamiento del CHP en la etapa del proceso III del proceso de la invención se utilizarse al menos parcialmente en la etapa IV en la hidrogenación de la acetona a isopropanol como material de inicio. Debido a que la acetona en crudo puede utilizarse directamente como material de inicio para la hidrogenación en
la etapa del proceso IV del proceso de la invención, puecfe omitirse la costosa preparación de la acetona en crudo, como se requiere en los procesos convencionales. Naturalmente también es posible utilizar acetona purificada y/o adquirida en la hidrogenación. El isopropanol formado en la hidrogenación de la acetona o de la acetona en crudo puede utilizarse directamente para la alquilación del benceno (etapa del proceso I) . Sin embargo, de modo similar puede ser ventajoso para el isopropanol de la etapa IV se purifique mediante medidas adecuadas, e.g., una preparación térmica, antes del uso en la alquilación. La preparación térmica, puede por ejemplo, comprender la purificación del isopropanol mediante destilación en dos columnas de destilación, con calentadores inferiores separados en la primera columna y calentadores superiores separados en la segunda columna. El experto en la técnica de la producción de fenol será capaz de ver posibles combinaciones adicionales que son igualmente materia de la presente invención. De este modo, es posible combinar etapas del proceso individuales de acuerdo a la invención con otras ventajosas etapas del proceso. Tales combinaciones son también materia de la presente invención. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS FIGURAS La Figura 1 y la Figura 2 muestran dos modalidades de la sub-etapa del proceso de la invención en la cual el
isopropanol se prepara a partir de acetona en crudo por hidrogenación. La Figura 3 y la Figura 4 muestran dos modalidades del proceso total en el cual se obtiene eumeno a partir de acetona y benceno. La Figura 1 muestra una modalidad de la etapa del proceso de hidrogenación de la acetona en el proceso de la invención, sin restringir el proceso a esta modalidad. FORMA DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN La alimentación F puede colocarse en el recipiente de separación A por medio de la bomba FP o puede alimentarse continuamente en el caso de una operación continua. Desde el recipiente de separación, la mezcla de reacción puede circular por medio de la bomba de circulación ZP ya sea vía la desviación bp o el reactor R en el cual se localiza el lecho del catalizador KB. La mezcla de reacción puede calentarse a la temperatura deseada por medio del termopermutador Kl. El hidrógeno se introduce en el sistema a través de H. El reactor R es seguido por un enfriador K2 en el cual puede enfriarse la mezcla de reacción. Después de enfriarse, la mezcla de reacción va hacia el recipiente de separación de fase A. El producto puede tomarse del sistema de reacción a través de P. La Figura 2 muestra una modalidad adicional de la etapa del proceso de hidrogenación de acetona en el proceso de la invención, sin restringir el proceso a esta modalidad.
En esta modalidad, se alimenta una corriente de acetona en crudo junto con una corriente de hidrógeno bl dentro de un reactor de circulación Rl . La mezcla de reacción se transporta desde el reactor de circulación mediante la línea c hacia un aparato de separación de fase PT1. El hidrógeno no consumido se separa de la mezcla de reacción formada en el reactor de circulación por la separación de fase en el separador de fase PT1. Este hidrógeno puede retroalimentarse dentro del reactor de circulación mediante la línea rgl. La parte líquida de la mezcla de reacción puede recircularse de modo similar al menos parcialmente hacia el reactor de circulación mediante la línea ra. El calor puede introducirse o retirarse de la mezcla de reacción recirculada por medio del termopermutador Wl. Parte de la parte líquida de la mezcla de reacción puede transportarse vía la línea d hacia un reactor de tubo R2, llevando la mezcla de reacción a una temperatura particular en un termopermutador W2. La mezcla de reacción se transporta junto con el hidrógeno desde la línea b2 hasta el reactor de tubo R2. La mezcla de reacción deja el reactor de tubo mediante la línea e. Después de dejar el reactor de tubo mediante la línea e, el hidrógeno presente en la mezcla de reacción se separa de nuevo de la parte líquida de la mezcla de reacción mediante separación de fase (e.g., mediante vaporización instantánea) en el aparato de
separación de fase PT2 y puede retroalimentarse dentro del reactor de tubo mediante la línea rg2. Por medio de la línea f, el isopropanol formado por la hidrogenación de la acetona en crudo se pasa para su uso posterior. La Figura 3 muestra una modalidad del proceso de la invención sin restringir el proceso para la misma. En esta modalidad del proceso de la invención, una corriente de acetona en crudo a obtenida en el desdoblamiento del CHP se hidrogena en una etapa del proceso como se describe para la Figura 2 para formar el isopropanol que se obtiene mediante la línea f. Éste se utiliza para la alquilación del benceno a eumeno. Para este propósito, la fase líquida de la línea £ se alimenta dentro del reactor R3. El benceno se alimenta también dentro de este reactor mediante la línea be. La alquilación tiene lugar en este reactor. La mezcla de reacción del reactor R3 se transfiere mediante la línea g y el termopermutador W5 hacia el aparato de separación de fase PT3. A partir de éste, puede transportarse una fase acuosa mediante la línea j hacia una etapa de preparación para la recuperación de productos de valor, e.g., eumeno o isopropanol disueltos en agua o para el desecho. Mediante la línea rb, parte de la fase orgánica de la mezcla de reacción puede recircularse hacia el reactor R3. El calor puede retirarse o introducirse dentro de esta parte reciclada de la
>^.A^*f f-r?Tu2'IÍi:!*H mezcla de reacción por medio del termopermutador W3. Parte de la fase orgánica de la mezcla de reacción se transporta mediante la línea h hacia la columna de destilación Kl. En la parte superior de la columna, se separa un producto que comprende predominantemente benceno y/o isopropanol . Parte de éste puede retroalimentarse dentro del reactor R3 mediante la línea ri o parte de éste puede retirarse del sistema mediante la línea i y pasar a otro uso o preparación. En el residuo de la columna Kl, se separa una mezcla que hierve a una temperatura mayor que el isopropanol y puede alimentarse mediante la línea k dentro de la parte lateral de la columna de destilación K2. En la parte superior de la columna K2, se separa una fracción que contiene eumeno y ésta puede transportarse mediante la línea cu hacia su preparación o uso posterior, e.g., la oxidación. Una fracción que tiene un punto de ebullición mayor que el del eumeno se obtiene en el residuo de esta columna K2. Esta fracción puede alimentarse mediante la línea 1 hacia la columna de destilación K3. En la columna K3 , se separan poliisopropilbencenos y/o diisopropilbencenos desde los calentadores superiores. Los bencenos múltiplemente alquilados se separan en la parte superior de la columna y se transportan mediante la línea ib hacia el reactor R4. Los calentadores superiores se obtienen en el residuo de la columna K3 y pueden pasar mediante la línea hs para su preparación o uso. Además a los bencenos
Lf iiA ,. ^?^ M,.¿?Z*.fH», múltiplemente alquilados, se introduce benceno mediante la línea be2 dentro del reactor R4 en el cual tiene lugar la transalquilación. La mezcla de reacción que deja al reactor se alimente mediante la línea re, en la cual se localiza el termopermutador W4 mediante el cual el calor puede retirarse o introducirse a la mezcla de reacción dentro de la columna de destilación Kl . La Figura 4 muestra una modalidad adicional del proceso de la invención, sin restringir el proceso para la misma. En esta modalidad del proceso de la invención, el isopropanol no se alimenta directamente, como se muestra en la Figura 3, hacia la alquilación sino que primeramente se prepara y se purifica mediante destilación y subsecuentemente se alimenta al reactor de alquilación. A diferencia de la modalidad mostrada en la Figura 3, la mezcla de reacción obtenida en el aparato de separación de fase PT2 o la parte líquida de la mezcla de reacción no se transporta directamente hacia el reactor R3, sino que se transporta mediante la línea f2 hacia la columna de destilación Dl. En ésta, el isopropanol se separa de los calentadores inferiores. Estos calentadores inferiores, e.g., acetona se separan en la parte superior de la columna mediante la línea m y pasan para su preparación. Si los calentadores inferiores están hechos principalmente de acetona, ésta puede
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retroalimentarse dentro del reactor Rl. La fracción separada en el residuo de la columna puede transportarse mediante la línea n hacia una columna de destilación D2 adicional. En esta columna de destilación, el isopropanol se separa de los calentadores superiores. El isopropanol separado en la parte superior de la columna puede pasar mediante la línea ri hacia el reactor R3 en el cual tiene lugar la reacción de alquilación como en la Figura 3. Los calentadores superiores separados del isopropanol y obtenidos en el residuo de la columna pueden pasar mediante la línea o para su preparación o uso. Ejemplo 1: Hidrogenación de acetona (procedimiento por lotes) En una planta experimental como se muestra en la Figura 1, el reactor de circulación se cargó con aproximadamente 65 g de catalizador (10% de níquel sobre óxido de a-aluminio) . La alimentación F se coloca en el recipiente de separación A y se circula bombeando mediante la desviación bp. El aparato se conduce subsecuentemente a la temperatura deseada. Al inicio de la reacción, el reactor R se conecta al circuito. Después de aproximadamente 5 minutos, se ha establecido una temperatura constante y una presión constante y se toman las primeras muestras del producto. La temperatura fue de aproximadamente 130 °C y la presión fue de 25 bares abs (presión parcial del H2: aproximadamente 20 bares abs) . Se introdujo hidrógeno
<-^- '^-?4- hAafcats^.*^,^^^^^^», * a-'-'ju **Ál if mediante la línea H. El hidrógeno se introdujo automáticamente en una cantidad correspondiente a la consumida por la hidrogenación. Como alimentación, la acetona que contiene impurezas mostrada en la tabla 1 se colocó inicialmente en el recipiente de separación A. La Tabla 1 indica también la composición de la mezcla de reacción después de la hidrogenación. Tabla 1: Composición de la mezcla de reacción del ejemplo 1 antes y después de la hidrogenación (DL = límite de detección)
Como puede verse en la tabla, la etapa de proceso de acuerdo a la invención es muy adecuada para preparar isopropanol a partir de acetona en crudo. Ejemplo 2: Hidrogenación de acetona al isopropanol que se utiliza subsecuentemente para la alquilación del benceno a
tAiLfeá .¡a A.? .Í. ^4a.i n*>a>^?^^ « *ifca?it??i? i|Éli eumeno. En una planta como se describe en la Figura 4, se alimentó acetona en crudo que comprende 94% por peso de acetona junto con agua (aproximadamente 4% por peso) y eumeno 5 (aproximadamente 1.2% por peso) y también, al menos metanol, acetaldehído, dimetoximetano, hidrocumeno, alcohol diacetona, y 2-metil-2 , 4-pentanodiol en cantidades de aproximadamente 100 wppm cada uno, dentro del reactor de circulación provisto con un catalizador de níquel reducido y estabilizado (10% de
10 níquel sobre óxido de -aluminio) . Además, una corriente de hidrógeno se alimenta al reactor de circulación. La proporción de circulación fue de 2.5:1. La hidrogenación de la acetona en crudo en el reactor de circulación se lleva a cabo a una temperatura de desde 60 hasta 140°C y a una
15 presión de desde 20 hasta 40 bares abs. La mezcla de reacción tomada desde el reactor de circulación se despresurizó para separar el hidrógeno y se transportó subsecuentemente hacia un reactor de tubo dentro del cual se alimentó también el gas de hidrógeno y que
20 también está provisto con un catalizador de níquel reducido y estabilizado. La post-hidrogenación de la acetona en crudo que no ha sido hidrogenada en el reactor de circulación ocurrió en este reactor de tubo que tuvo un perfil de temperatura de desde 90 hasta 132 °C y una presión de desde 20
25 hasta 40 bares abs. Después de separar el hidrógeno, la
% ^ u* & ^ m^^U¡* á ,Éál.A£ mezcla de reacción tuvo la siguiente composición: aproximadamente 94% por peso de isopropanol, 0.5% por peso de acetona, 4% por peso de agua, aproximadamente 1.2% por peso de hidrocumeno junto con dimetoximetano, metil isobutil cetona, alcohol diacetona, hexilen glicol, 4-metil-2-pentanol y 2-metil-2,4-pentanodiol en el rango bajo de wppm. No pudieron ya detectarse eumeno y acetaldehído en esta mezcla. Esta mezcla de reacción se preparó introduciéndola dentro de una primera columna de destilación en la cual los calentadores inferiores, e.g., acetona, metanol y dimetoximetano, se separaron de la mezcla de reacción en la parte superior. La mezcla de reacción restante se tomó de los residuos de esta columna y se alimentó dentro de una columna de destilación adicional. En esta columna de destilación, el isopropanol se separó de la mezcla de reacción y se separó en la parte superior de la columna de destilación. El isopropanol obtenido de esta manera se alimentó directamente dentro de un reactor de circulación dentro del cual se alimentó también benceno. La alquilación tuvo lugar en este reactor de circulación a una presión de aproximadamente 45 bares abs y el reactor tuvo un perfil de temperatura de desde 200 hasta 230°C. En un recipiente de separación de fase corriente abajo, la mezcla de reacción se separó en una fase orgánica y una fase acuosa. La fase
acuosa saturada con constituyentes orgánicos, se destiló y el azeótropo de agua-isopropanol que se destiló se recirculó hacia el reactor de circulación. La fase orgánica del recipiente de separación de fase se recirculó parcialmente hacia el reactor de circulación siendo la proporción de circulación de las partes orgánicas recicladas de la mezcla de reacción a los materiales de inicio alimentados dentro del reactor de 5:1. La otra parte de la fase orgánica de la mezcla de reacción pasó hacia tres columnas de destilación conectadas en serie. En la primera columna de destilación, los calentadores inferiores tales como el propeno, benceno e isopropanol sin reaccionar se separaron de la fase orgánica. Estos calentadores inferiores se retroalimentaron dentro del reactor de circulación como reactivos de alquilación. Los residuos de esta columna pasaron hacia la siguiente columna en la cual el eumeno se separó de la fase orgánica restante. Este eumeno se alimentó directamente hacia la oxidación para la preparación de hidroperóxido de eumeno (CHP) . Los residuos de la columna de destilación se alimentaron dentro de la tercera columna de destilación en la cual se separaron diisopropilbenceno y/o poliisopropilbenceno de los compuestos orgánicos de alta ebullición restantes. Los residuos pasaron para su utilización térmica. Los bencenos múltiplemente alquilados se transportaron hacia un reactor de tubo dentro del cual se alimentó también benceno. Se llevó a cabo una
reacción de transalquilación a una temperatura de aproximadamente 220°C y a una presión de 40 bares abs en presencia de zeolitas como catalizadores para formar eumeno a partir de benceno y bencenos múltiplemente alquilados. La mezcla de reacción de este reactor se transportó de regreso hacia la primera columna de destilación después del reactor de alquilación a fin de ser capaz de separar el benceno sin reaccionar de la mezcla de reacción una vez más, para después separar el eumeno de la mezcla de reacción en la siguiente columna de destilación y para alimentarlo a la oxidación. Ejemplo 3: Alquilación de benceno con isopropanol (de modo discontinuo) En un reactor de tanque de agitación 881 g (85% por peso) de benceno se hicieron reaccionar durante una hora con 156 g (15% por peso) de isopropanol en presencia de 8 g del catalizador mostrado en la tabla 2 a una temperatura de 230 °C y a una presión de 50 bares abs. La composición del producto de reacción se analizó mediante cromatografía de gases después de terminar la reacción. Los resultados se dan en la Tabla 2.
Tabla 2: Composición del producto de reacción del ejemplo 3
*catalizador de la técnica anterior El ejemplo 3 demuestra, que utilizando el catalizador de acuerdo a la presente invención en la etapa de alquilación, puede lograrse un incremento en la selectividad del eumeno así como un incremento en la conversión del benceno en comparación con el catalizador de la técnica anterior.